RU2667903C1 - Способ получения гидроксамида олеиновой кислоты - Google Patents
Способ получения гидроксамида олеиновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2667903C1 RU2667903C1 RU2017146724A RU2017146724A RU2667903C1 RU 2667903 C1 RU2667903 C1 RU 2667903C1 RU 2017146724 A RU2017146724 A RU 2017146724A RU 2017146724 A RU2017146724 A RU 2017146724A RU 2667903 C1 RU2667903 C1 RU 2667903C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oleic acid
- hydroxamide
- room temperature
- ethyl ester
- cooled
- Prior art date
Links
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 title claims abstract description 16
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 15
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 8
- LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N Elaidinsaeure-aethylester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N ethyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 3
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract 1
- 229910002076 stabilized zirconia Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- -1 ethyl benzoyl Chemical group 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
- C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения гидроксамида олеиновой кислоты, который может найти применение как поверхностно-активное вещество или добавка для модификации поверхности частиц стабилизированного оксида циркония. Предлагаемый способ включает образование этилового эфира олеиновой кислоты путем растворения чистой олеиновой кислоты в этиловом спирте при перемешивании и нагревании до 40°С, охлаждения полученного раствора до комнатной температуры, добавления к нему по каплям тионилхлорида в количестве 1-2 мл на 100 мл спирта, последующего кипячения реакционной массы до образования двух несмешивающихся слоев, выделения эфирного слоя, промывки его водой до нейтральной реакции, растворения в бензоле, сушки, фильтрации и перегонки под вакуумом. Затем выделенный этиловый эфир олеиновой кислоты смешивают с охлажденным этанольным раствором, полученным из растворов гидрохлорида гидроксиламина и гидроксида калия, и образованную калиевую соль олеилгидроксамида обрабатывают разбавленным водным раствором соляной кислоты при температуре 70-80°С в течение 4 ч, охлаждают до комнатной температуры, экстрагируют хлороформом, сушат, упаривают в вакууме и выделяют олеилгидроксамид. Предлагаемый способ прост и эффективен. Выход гидроксамида олеиновой кислоты составляет 82%. 1 пр.
Description
Предлагаемое изобретение относится к способам получения производных олеиновой кислоты, а именно гидроксамида олеиновой кислоты, который может быть применен как поверхностно-активное вещество или добавка для модификации поверхности частиц стабилизированного оксида циркония, применяемого в составе фотоотверждаемых композиций, предназначенных для формования керамических изделий аддитивным методом, например, с помощью 3D принтеров.
Уровень техники
Известен способ получения гидроксамида бензоиловой кислоты (Organic Syntheses, Coll. vol. 2 p. 67, 1943; vol. 19, p. 15, 1939) из этилового эфира бензоиловой кислоты по реакции гидроксил амина и гидроксида калия до образования соответствующей калиевой соли и последующей ее обработки уксусной кислотой до получения конечного продукта. Однако в цитируемом источники отсутствует непосредственное описание синтеза гидроксамида олеиновой кислоты. Данный метод имеет отношение к разрабатываемую способу получения, но требует существенных доработок.
Целью настоящего изобретения является разработка эффективного способа получения гидроксамида олеиновой кислоты, который включает три ключевых стадии: первая, получение этилового эфира олеиновой кислоты, вторая стадия, получение из эфира калиевой соли олеилгидроксамида, и третья стадия, получение из калиевой соли конечного продукта олеилгидросамида.
Предлагаемый способ включает образование этилового эфира олеиновой кислоты путем растворения чистой олеиновой кислоты в этиловом спирте при перемешивании, и нагревании до 40оС, охлаждения полученного раствора до комнатной температуры, добавления к нему по каплям тионил хлорида в количестве 1-2 мл на 100 мл спирта, последующего кипячения реакционной массы до образования двух несмешивающийся слоев, выделения эфирного слоя, промывки его водой до нейтральной реакции, растворения в бензоле, сушки, фильтрации, перегонки под вакуумом, после чего выделенный этиловый эфир олеиновой кислоты смешивают с охлажденным этанольным раствором, полученным из растворов гидрохлорида гидроксиламина и гидроксида калия, и образованную калиевую соль олеилгидроксамида обрабатывают разбавленным водным раствором соляной кислоты при температуре 70-80оС в течение 4 часов, охлаждают до комнатной температуры, экстрагируют хлороформом, сушат, упаривают в вакууме, и выделяют олеилгидросамид.
Предлагаемый процесс не энергоемок, не требует сложного аппаратурного оформления, не использует токсичные вещества, что подтверждает возможность его промышленного осуществления. Гидроксамид олеиновой кислоты является соединением, способным образовывать прочный контакт с поверхностью частиц диоксида циркония.
Примеры
100 г чистой олеиновой кислоты растворяют при перемешивании и нагревании до 40°С в 200 мл этанола в круглодонной колбе, оснащенной магнитным перемешивающим устройством, внешним нагревательным элементом и обратным холодильником. Раствор охлаждают до комнатной температуры, затем при интенсивном перемешивании прибавляют по каплям 5 мл тионилхлорида. Наблюдается бурная реакция сопровождающаяся выделением газов, вспениванием. После прибавления всего тионилхлорида реакционную массу кипятят с обратным холодильником 10 часов. При этом наблюдается образование двух несмешивающихся слоев. Слой, содержащий эфир, отделяют и многократно промывают дист. водой до нейтральной реакции, растворяют органический слой в бензоле и сушат безводным сульфатом натрия, после чего отфильтровывают сульфат натрия и упаривают бензол в вакууме. Получают 86 г продукта, представляющего собой подвижную жидкость. Продукт перегоняют в вакууме, т. кип 216-218°C 15 мм. рт. ст.
При нагревании и перемешивании растворяют 46,7 (0,67 моль) г гидрохлорида гидроксиламина в 250 мл этанола, отдельно готовят раствор 56,1 г (1 моль) гидроксида калия в 150 мл этанола, оба раствора охлаждают до 40°C и смешивают при охлаждении баней с ледяной водой, при этом выделяется осадок хлорида калия. Смесь выдерживают при 0°C 5-10 минут для завершения осаждения хлорида калия, затем фильтруют. При перемешивании прибавляют 93,7 г этилового эфира олеиновой кислоты. Немедленно начинается образование белого осадка калиевой соли олеилгидроксамида. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре в течение суток, в это время продолжается кристаллизация калиевой соли. Затем кристаллы отделяют фильтрованием, промывают на фильтре небольшим объемом этанола и сушат на воздухе. Получают 55 г белого кристаллического порошка, выход 62%. Продукт не подвергают дополнительной очистке, сразу используют для получения олеилгидроксамида.
Калиевую соль гидроксамида олеиновой кислоты (40 г) вносят в колбу, оснащенную магнитным перемешивающим устройством, внешним нагревом и обратным холодильником, прибавляют раствор 10 мл конц. соляной кислоты в 35 мл воды и нагревают при перемешивании при температуре 70-80°C 4 часа. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры и экстрагируют хлороформом (3 раза по 50 мл). Экстракт сушат сульфатом натрия и упаривают в вакууме. После высушивания в вакууме над обезвоженным силикагелем получают 32 г (выход 82%) олеилгидроксамида. Т. пл. 22-24°C
Claims (1)
- Способ получения гидроксамида олеиновой кислоты, включающий образование этилового эфира олеиновой кислоты путем растворения чистой олеиновой кислоты в этиловом спирте при перемешивании и нагревании до 40°С, охлаждения полученного раствора до комнатной температуры, добавления к нему по каплям тионилхлорида в количестве 1-2 мл на 100 мл спирта, последующего кипячения реакционной массы до образования двух несмешивающихся слоев, выделения эфирного слоя, промывки его водой до нейтральной реакции, растворения в бензоле, сушки, фильтрации, перегонки под вакуумом, после чего выделенный этиловый эфир олеиновой кислоты смешивают с охлажденным этанольным раствором, полученным из растворов гидрохлорида гидроксиламина и гидроксида калия, и образованную калиевую соль олеилгидроксамида обрабатывают разбавленным водным раствором соляной кислоты при температуре 70-80°С в течение 4 ч, охлаждают до комнатной температуры, экстрагируют хлороформом, сушат, упаривают в вакууме и выделяют олеилгидроксамид.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017146724A RU2667903C1 (ru) | 2017-12-28 | 2017-12-28 | Способ получения гидроксамида олеиновой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017146724A RU2667903C1 (ru) | 2017-12-28 | 2017-12-28 | Способ получения гидроксамида олеиновой кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2667903C1 true RU2667903C1 (ru) | 2018-09-25 |
Family
ID=63669017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017146724A RU2667903C1 (ru) | 2017-12-28 | 2017-12-28 | Способ получения гидроксамида олеиновой кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2667903C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2698828C1 (ru) * | 2018-12-26 | 2019-08-30 | ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ УНИТАРНОЕ ПРЕДПРИЯТИЕ "ИНСТИТУТ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКТИВОВ И ОСОБО ЧИСТЫХ ХИМИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ НАЦИОНАЛЬНОГО ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКОГО ЦЕНТРА "КУРЧАТОВСКИЙ ИНСТИТУТ" (НИЦ "Курчатовский институт - ИРЕА) | Способ модификации диоксида циркония |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU390074A1 (ru) * | 1970-08-04 | 1973-07-11 | Всесоюзный научно исследовательский , проектный институт механической обработки полезных ископаемых | Способ получения алкилгидроксамовых |
-
2017
- 2017-12-28 RU RU2017146724A patent/RU2667903C1/ru active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU390074A1 (ru) * | 1970-08-04 | 1973-07-11 | Всесоюзный научно исследовательский , проектный институт механической обработки полезных ископаемых | Способ получения алкилгидроксамовых |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| B.H. NICOLET ET AL., C 18 Fatty acids. V. Molecular rearrangements in some derivatives of unsaturated higher fatty acids, J. AMER. CHEM. SOC., 1922, Vol. 44, pp. 1145-1149. * |
| B.H. NICOLET ET AL., C 18 Fatty acids. V. Molecular rearrangements in some derivatives of unsaturated higher fatty acids, J. AMER. CHEM. SOC., 1922, Vol. 44, pp. 1145-1149. Benzohydroxamic acid, ORGANIC SYNTHESES, 1943, Coll. Vol. 2, p. 67; 1939, Vol. 19, p. 15. * |
| Benzohydroxamic acid, ORGANIC SYNTHESES, 1943, Coll. Vol. 2, p. 67; 1939, Vol. 19, p. 15. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2698828C1 (ru) * | 2018-12-26 | 2019-08-30 | ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ УНИТАРНОЕ ПРЕДПРИЯТИЕ "ИНСТИТУТ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКТИВОВ И ОСОБО ЧИСТЫХ ХИМИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ НАЦИОНАЛЬНОГО ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКОГО ЦЕНТРА "КУРЧАТОВСКИЙ ИНСТИТУТ" (НИЦ "Курчатовский институт - ИРЕА) | Способ модификации диоксида циркония |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA019427B1 (ru) | Способ получения алкил 2-алкоксиметилен-4,4-дифтор-3-оксобутиратов | |
| TWI682923B (zh) | 用於製備４-烷氧基-３-羥基吡啶甲酸之方法 | |
| JP2005521685A (ja) | （３ｒ，５ｒ）７−［３−フェニル−４−フェニルカルバモイル−２−（４−フルオロフェニル）−５−イソプロピル−ピロール−１−イル］−３，５−ジヒドロキシヘプタン酸のヘミ−カルシウム塩（アトロバスタチン）の非晶質形を製造する方法 | |
| UA108381C2 (uk) | Спосіб одержання хінолін-3-карбоксамідів | |
| RU2667903C1 (ru) | Способ получения гидроксамида олеиновой кислоты | |
| RU2470919C2 (ru) | Способ получения соединения толуидина | |
| CN103508974B (zh) | 一种处理邻磺酰胺苯甲酸甲酯结晶母液的方法 | |
| CN103087090B (zh) | 一种二棕榈酰基磷脂酰乙醇胺的合成方法 | |
| RU2307828C1 (ru) | Способ получения этилендиамин-n,n`-дипропионовой кислоты дигидрохлорида | |
| CN104311481A (zh) | 一种匹伐他汀酸异构体构型翻转制备匹伐他汀酸的方法 | |
| KR20180105450A (ko) | 피마살탄 콜린염 및 이의 수화물의 제조방법 | |
| RU2224739C2 (ru) | Способ получения индандионов-1,3 | |
| JP2017517513A (ja) | ジヒドロイソオキサゾール誘導体の製造方法 | |
| RU2597267C1 (ru) | Способ выделения диацетонакриламида из технических смесей, содержащих акриламид | |
| RU2494087C1 (ru) | Способ получения омега-иодалифатических карбоновых кислот и их эфиров | |
| RU2242458C1 (ru) | Способ получения кальциевой соли d-гомопантотеновой кислоты | |
| RU2512293C1 (ru) | Способ получения этил 1,2,4-оксадиазол-5-карбоксилатов | |
| JP4913589B2 (ja) | １，２−ベンズイソキサゾール−３−メタンスルホンアミドのワンポット製造法 | |
| RU2043993C1 (ru) | Способ получения гексагидрата тринатрийфосфоноформиата | |
| TW200909434A (en) | Production process of coumarin dimer compound | |
| RU2213736C2 (ru) | Способ получения 1-фенил-4-метил-4-гидроксиметилпиразолидона-3 | |
| JP4209022B2 (ja) | イソシアノ酢酸アルキルエステル類の製造法 | |
| JP4399996B2 (ja) | ３−オキソニトリル類の製造法 | |
| US1390972A (en) | Oxymercury nitrophenolate | |
| SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20181203 Effective date: 20181203 |