RU2435834C2 - Жидкие и стабильные олеиновые фракции - Google Patents
Жидкие и стабильные олеиновые фракции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2435834C2 RU2435834C2 RU2009105064/13A RU2009105064A RU2435834C2 RU 2435834 C2 RU2435834 C2 RU 2435834C2 RU 2009105064/13 A RU2009105064/13 A RU 2009105064/13A RU 2009105064 A RU2009105064 A RU 2009105064A RU 2435834 C2 RU2435834 C2 RU 2435834C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- olein
- oil
- stable
- fractionation
- fraction
- Prior art date
Links
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 title claims abstract description 126
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims abstract description 116
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 claims abstract description 86
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims abstract description 63
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 52
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims abstract description 40
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims abstract description 40
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 28
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 28
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 208
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 202
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims description 68
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 29
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N Glycerol trihexadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 12
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 9
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 claims description 8
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 claims description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 claims description 7
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 claims description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000010411 cooking Methods 0.000 claims description 4
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 claims description 3
- 208000006558 Dental Calculus Diseases 0.000 claims description 3
- 102000005488 Thioesterase Human genes 0.000 claims description 3
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 3
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 3
- 235000008960 ketchup Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 3
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 claims description 3
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 claims description 3
- 108020002982 thioesterase Proteins 0.000 claims description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 2
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 claims 2
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 235000013861 fat-free Nutrition 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 235000011890 sandwich Nutrition 0.000 claims 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 18
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract description 15
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract description 14
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 20
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 8
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 8
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 8
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 8
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 7
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 7
- -1 diene fatty acid Chemical class 0.000 description 7
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 6
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 6
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 4
- 238000011993 High Performance Size Exclusion Chromatography Methods 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 4
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 4
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 125000005314 unsaturated fatty acid group Chemical group 0.000 description 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 4
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 3
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 229940049918 linoleate Drugs 0.000 description 2
- 229940040452 linolenate Drugs 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-M linolenate Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-M 0.000 description 2
- 235000014611 low fat mayonnaise Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 2
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 2
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001195 (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic acid Substances 0.000 description 1
- OXKMZIABKYHLAR-SVDYBJNLSA-N Asclepin Chemical compound C1([C@@H]2[C@@]3(C)CC[C@H]4[C@H]([C@]3(CC2)O)CC[C@@H]2[C@]4(C=O)C[C@H]3O[C@@]4(O)[C@@H](OC(C)=O)C[C@H](O[C@H]4O[C@@H]3C2)C)=CC(=O)OC1 OXKMZIABKYHLAR-SVDYBJNLSA-N 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 244000147058 Derris elliptica Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M Vaccenic acid Natural products CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC([O-])=O UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005377 adsorption chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- OXKMZIABKYHLAR-ZLJGEONNSA-N asclepin Natural products O=C(O[C@@H]1[C@]2(O)O[C@H]3[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)C1)C[C@H]1[C@@](C=O)([C@@H]2[C@H]([C@]4(O)[C@@](C)([C@H](C5=CC(=O)OC5)CC4)CC2)CC1)C3)C OXKMZIABKYHLAR-ZLJGEONNSA-N 0.000 description 1
- 230000000923 atherogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-N cis-vaccenic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000012020 french fries Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N pyridoxal 5'-phosphate Chemical compound CC1=NC=C(COP(O)(O)=O)C(C=O)=C1O NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0075—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of melting or solidifying points
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/02—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by the production or working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0008—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
- C11B7/0016—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents in hydrocarbons or halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0008—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
- C11B7/0025—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents in solvents containing oxygen in their molecule
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Изобретение относится к олеиновым фракциям. Стабильная и жидкая олеиновая фракция, где: а) менее чем 8,6% триацилглицеридов (TAG) частиц указанной олеиновой фракции имеют общую формулу SMS, и b) по крайней мере, 26% TAG частиц указанной олеиновой фракции имеют общую формулу SMM, где S обозначает насыщенную жирную кислоту и М обозначает моноеновую жирную кислоту, причем олеиновая фракция образуется посредством фракционирования высоконасыщенного подсолнечного масла с высоким содержанием олеина и сбора жидкой фракции. Изобретение позволяет получить олеиновую фракцию, которая обладает превосходной стабильностью к окислению, является жидкой при температурах около или ниже 0°С и имеет триацилглицеридный состав, который делает ее полезной для здоровья. 7 н. и 18 з.п. ф-лы, 1 ил., 16 табл.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к олеиновым фракциям, которые особенно пригодны для применения, где необходимо, чтобы масло являлось жидким и устойчивым к окислению. Также изобретение относится к применению олеиновой фракции и масляным смесям, содержащим данные фракции.
Уровень техники изобретения
Природные масла состоят из триацилглицеридов (TAG), которые составляют более 98% от общего количества масла. Следовательно, химические и физические свойства масел определяются их триацилглицеридным составом и распределением жирной кислоты в данных молекулах.
Растительные жиры и масла, применяемые в пищевой и в других непищевых областях, где требуется высокая стабильность к окислению, требуют специального триацилглицеридного состава, главным образом, если необходимо избежать проведения химических реакций, таких как гидрирование. Частично гидрированные масла содержат трансизомеры жирных кислот, которые нежелательны с точки зрения применения в пищу.
Некоторые промышленные масла частично соответствуют данным требованиям, однако имеют технологические недостатки или недостатки, относящиеся к питанию. Например, пальмовое масло и пальмовый олеин обладают высокой стабильностью, однако они являются твердыми или полутвердыми при комнатной температуре вследствие динасыщенного и тринасыщенного TAG состава, и вредны для здоровья при использовании в пищу, главным образом, вследствие того, что пальмитиновая кислота находится в положении sn-2 триацилглицерида (Renaud и др., J. Nutr. 125:229-237 (1995)). Растительные масла с высоким содержанием олеина являются жидкими при температурах ниже 0°С, однако они недостаточно стабильны. Следовательно, данные масла невозможно применять, где необходимо стабильное и жидкое масло.
Полезные для здоровья масла с хорошей стабильностью к окислению имеют низкое содержание насыщенных жирных кислот, предпочтительно включая стеарат, так как он является нейтральным в отношении к уровням сывороточного холестерина (Paerson, Am. J. Clin. Nutr., 60(S): 1071S-1072S, (1994); Kelly и др., Eur. J. of Clinical Nutr., 55:88-96, (2001)), и не должны иметь насыщенные жирные кислоты в среднем положении (sn-2) триацилглицерида. Было предположено, что масла с насыщенными жирными кислотами в среднем положении триацилглицерида являются ответственными за атерогенные эффекты данных масел (Renaud и др., J. Nutr. 125:229-237 (1995)).
WO 0019832 сообщает, как может быть получено масло с высоким содержанием стеарата и олеата из Brassica. Кроме того, были получены некоторые фракции стеарина и олеина.
Более того, WO 99057990 сообщает, как может быть получено масло с высоким содержанием стеарата и олеата из соевых бобов, и, кроме того, как были получены некоторые стеариновые и олеиновые фракции. Все показанные масла и фракции в данном патенте имели более чем 0,5% линолеата. Следовательно, никакие из данных предыдущих масел или их фракций не являются хорошими веществами для получения олеиновой фракции настоящего изобретения.
Было предложено, что некоторые тропические олеиновые фракции, смешанные со стандартными промышленными маслами, будут использоваться в качестве жиров для жарки. Как сообщается в WO 2006/061100, олеиновая фракция из масла тропического масляного дерева может быть смешана со стандартными промышленными маслами, давая жир для жарки. Однако масло масляного дерева имеет недостаток в связи с тем, что оно является довольно редким, так как получается из тропических деревьев. Для производства масла в промышленном масштабе могут быть трудности с сырьем.
ЕР-1290119 описывает использование подсолнечного масла с высоким содержанием стеарина и олеина (HSHOSF) для получения стеарина, который смешивается с жидким растительным маслом для получения жировой фазы. Содержание твердого вещества стеариновой фракции более 50% по весу, и она содержит, по крайней мере, 30% по весу SUS жирных кислот. Стеариновая фракция предназначена для структурирования растительного масла для получения маргарина или пищевого продукта пастообразной консистенции. Таким образом, стеариновая фракция обеспечивает твердость в данных продуктах и сама по себе не является жидкой.
Масла, главным образом состоящие из насыщенных или мононенасыщенных жирных кислот, имеют очень хорошую стабильность, однако принимая во внимание биосинтез TAG в растениях, масла с повышенным содержанием насыщенных жирных кислот будут обладать значительным количеством триацилглицеридов с двумя и тремя насыщенными жирными кислотами. Данные триацилглицериды будут выпадать в осадок даже при комнатной температуре, делая данные масла легко отверждаемыми. Промышленный интерес вызывают жидкие при 0°С и стабильные масла. Подсолнечные масла с высоким содержанием стеарата и олеата обладают очень хорошей стабильностью к окислению, однако легко отверждаются. Фракции данного масла без большей части динасыщенных триацилглицеридов должны обладать хорошей стабильностью и будут являться жидкими при температуре около 0°С.
Следовательно, целью настоящего изобретения является обеспечение новым маслом, которое является жидким при низких температурах и устойчивым к окислению.
Сущность изобретения
Таким образом, изобретение относится к олеиновой фракции, где:
а) менее чем 8,6% TAG частиц указанной олеиновой фракции имеет общую формулу SMS, и
b) по крайней мере, 26% TAG частиц указанной олеиновой фракции имеет общую формулу SMM,
где S обозначает насыщенную жирную кислоту и М обозначает моноеновую жирную кислоту, где фракция образуется посредством фракционирования масла с высоким содержанием олеина и высоконасыщенного (HOHS) подсолнечного масла и сбора жидкой фракции, называемой олеин. Жидкая фракция является надосадочной жидкостью фракционирования. Предпочтительно HOHS масло является подсолнечным маслом с высоким содержанием олеиновой кислоты и высоким содержанием стеариновой кислоты (НОНЕ).
Олеиновая фракция настоящего изобретения обладает превосходной стабильностью к окислению, является жидкой при температурах около или ниже 0°С и имеет триацилглицеридный состав, который делает ее полезной для здоровья по сравнению с другими высоконасыщенными стабильными маслами, такими как пальмовое масло или пальмовый олеин.
Способами фракционирования, которые являются подходящими для использования, являются высушивание или сольвентное фракционирование.
Изобретение также обеспечивает различные применения масла. Улучшенные характеристики олеиновой фракции позволяют использовать ее в некоторых пищевых и непищевых продуктах в тех случаях, когда необходимы жидкие масла с улучшенной стабильностью к окислению, стабильностью при жарке и стабильностью в период хранения, являясь в то же время продуктом, полезным для здоровья.
Стабильность масел к окислению определяется составом жирных кислот триацилглицеридов. Триацилглицериды, обогащенные полиненасыщенными жирными кислотами, являются более нестабильными, чем триацилглицериды с высоким содержанием насыщенных и мононенасыщенных жирных кислот. Ненасыщенными жирными кислотами, обнаруженными в промышленных маслах, являются олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты, имеющие одну, две и три двойных связи соответственно. Линоленовая кислота является наиболее нестабильной жирной кислотой и ответственна за рыбный запах и, следовательно, должна содержаться в минимальном возможном количестве в стабильных маслах, предпочтительно в следовом количестве (ниже 0,5%). Масла с линоленатом выше данного значения не являются хорошим исходным веществом для фракционирования олеина настоящего изобретения.
Олеиновая фракция изобретения имеет менее 0,5% по весу линолеата.
Олеиновая фракция является жидкой при комнатной температуре и более стабильной по сравнению с другими маслами, которые являются жидкими при комнатной температуре, такими как стандартное масло CAS-6 (Salas и др., JAOCS, 83:539-545 (2006)) и высокоолеиновое масло CAS-9 (Fernandez-Moya и др., J. Argic. Food Chem. 53:5326-5330 (2005)). Масла с высоким содержанием олеина и стеарина HOHS (WO 0074470) очень стабильны, однако не являются жидкими при комнатной температуре. Масло с высоким содержанием пальмитина и олеина IG-1297М (WO 09964546) примерно также стабильно, но не является жидким при комнатной температуре и имеет высокое содержание пальмитиновой кислоты, что является менее желательным с точки зрения применения в пищу.
Подробное описание изобретения
Масляная фракция изобретения имеет точку замерзания ниже, чем 5°С, предпочтительно ниже, чем 0°С, более предпочтительно ниже, чем -6°С.
Стабильная и жидкая масляная фракция изобретения получается посредством низкотемпературного фракционирования высоконасыщенного подсолнечного масла с высоким содержанием олеина.
В первом варианте низкотемпературным фракционированием является сухое фракционирование, которое включает следующие стадии:
- уменьшение температуры масла до 12°С, более предпочтительно до 9,5°С, еще более предпочтительно до 5°С, возможно, при перемешивании;
- отделение олеина от твердой фракции; и
- возможно, фракционирование полученного олеина снова при 2,5°С, более предпочтительно при 0°С, получая менее насыщенную олеиновую фракцию.
В другом варианте низкотемпературным фракционированием является сольвентное фракционирование, которое включает следующие стадии:
- смешение масла с органическим растворителем, таким как ацетон, гексан или этиловый эфир;
- уменьшение температуры раствора масла до 0°С, предпочтительно до -5°С;
- отделение олеина от твердой фракции; и
- возможно, выделение олеина посредством удаления растворителя из надосадочной жидкости. В конкретном примере растворитель удаляется из надосадочной жидкости посредством дистилляции в вакууме.
Изобретение основано на использовании определенного масла в качестве источника масла для фракционирования. Источник масла должен иметь определенный состав триацилглицерида. Олеиновая фракция изобретения имеет содержание SUS между 1,8 и 9,8%, предпочтительно между 2,4 и 8,8%, более предпочтительно между 3,8 и 7,9%, наиболее предпочтительно между 4,2 и 7,6%, и SUU между 54 и 64%, предпочтительно между 56 и 62%, более предпочтительно между 58 и 60%.
Для использования в качестве исходного вещества с целью получения фракции масла по изобретению высоконасыщенное подсолнечное масло с высоким содержанием олеина может быть получено из семян HOHS, описанных в WO 0074470 (исходным материалом которых являются CAS-3 (АТСС75968) и высоко тиоэстеразный мутант (АТСС РТА-628)). Данные семена также описаны в Fernandez-Moya и др. (J. Argic. Food Chem. 53:5326-5330 (2005)) как CAS-15. Другими маслами являются НОНР, описанные в WO 9964546. IG-1297M семена, каталогизированные как АТСС n° 209591, являются таким семенами, которые имеют такой же TAG состав, как и CAS-12 от Alvarez-Ortega и др. (Lipids 32:833-837 (1997)) или масла и семена, описанные в WO 0074469, последние также описаны в Serrano-Vega и др. (Lipids 40:369-374 (2005)) как CAS-25.
В таблицах 1 и 2 приведены виды триацилглицеридных молекул и триацилглицеридный состав масла с высоким содержанием олеата и стеарата CAS-15 в сравнении с маслом с высоким содержанием олеата (CAS-9).
| Таблица 1 Триацилглицеридный состав подсолнечного масла с высоким содержанием олеата и высоким содержанием стеарата (CAS-15) по сравнению с контрольным подсолнечным маслом с высоким содержанием олеата (CAS-9) |
||
| Содержание триацилглицерида (моль %) | ||
| Триацилглицерид | CAS-9 | CAS-15 |
| РОР | - | 0,5 |
| РОЕ | 0,4 | 4,5 |
| РОО | 6,4 | 6,2 |
| PLE | - | 0,6 |
| POL | - | 1,4 |
| PLL | - | - |
| EOE | 0,5 | 10,4 |
| EOO | 11,7 | 37,7 |
| ELE | - | - |
| OOO | 70,9 | 14,3 |
| EOL | - | 7,7 |
| OOL | 6,6 | 4,0 |
| ELL | - | 1,2 |
| OLL | - | 0,8 |
| EOA | - | 1,5 |
| OOA | 0,9 | 2,8 |
| OLA | - | 0,5 |
| EOB | - | 1,4 |
| OOB | 2,5 | 3,7 |
| OLB | - | 0,7 |
| Р = пальмитиновая кислота = 16:0; Е = стеариновая кислота = 18:0; О = олеиновая кислота = 18:1; L = линолевая кислота = 18:2; А = арахидоновая кислота = 20:0; В = бегеновая кислота = 22:0 | ||
| Таблица 2 Триацилглицеридный состав подсолнечного масла с высоким содержанием олеата и с высоким содержанием стеарата (CAS-15) в сравнении с контрольным подсолнечным маслом с высоким содержанием олеата (CAS-9). S = насыщенная жирная кислота, М = моноеновая жирная кислота и D = диеновая жирная кислота, U = ненасыщенная жирная кислота |
||
| CAS-9 | CAS-15 | |
| SMS | 0,9 | 18,3 |
| SDS | - | 0,6 |
| SMM | 21,5 | 50,4 |
| SDM | - | 10,3 |
| SDD | - | 1,2 |
| MMM | 70,9 | 14,3 |
| MDM | 6,6 | 4,0 |
| MDD | - | 0,8 |
| SUS | 0,9 | 18,9 |
| SUU | 21,5 | 61,9 |
| UUU | 77,5 | 19,1 |
В первом варианте маслом является подсолнечное масло с высоким содержанием олеина и высоким содержанием стеарина (НОНЕ), которое получается выделением из семян подсолнечника сорта CAS-15 (Fernandez-Moya и др., J. Argic. Food Chem. 2005, 53, 5326-5330), являющееся линией типа HOHS, как описано в WO 0074470, или из другого сорта НОНЕ, получаемого посредством скрещивания CAS-3 (ATCC-75968) с тиоэстеразным мутантом с высоким содержанием олеина (АТСС РТА-628).
Во втором конкретном варианте высоконасыщенным подсолнечным маслом с высоким содержанием олеина является подсолнечное масло с высоким содержанием олеина и пальмитина (НОНР), которое получается посредством выделения из семян подсолнечника сорта IG-1297М (соответствует CAS-12), чьи семена были представлены для регистрации 20 января 1998 под номером ассоциации АТСС АТСС-209591.
В другом варианте подсолнечное масло с высоким содержанием олеина получается посредством выделения из семян CAS-25, полученных посредством скрещивания IG-1297M (ATCC-209591) с CAS-3 (ATCC-75968), получая масло с высоким содержанием олеина и высоким содержанием пальмитина с низким содержанием пальмитолеина и низким содержанием асклепина.
Олеиновая фракция изобретения может быть получена из масла, выделенного из данных семян. Однако изобретение не ограничивается олеином, фракционированным из масла, выделенного из данных семян. Для получения масла по изобретению любое HOHS масло является подходящим исходным маслом. Такое HOHS масло может быть использовано чистым, т.е. непосредственно экстрагированным из семян, или смешанным для получения высокого содержания олеиновой кислоты и насыщенных жирных кислот. В данном описании такие масла называются «HOHS». CAS-15, CAS-33 и другие HOHS масла все имеют схожее содержание олеина и насыщенных кислот, однако могут различаться по другим характеристикам.
Сольвентное или сухое фракционирование любых высоконасыщенных масел с высоким содержанием олеина, в частности с высоким содержанием стеарина, может давать олеиновую фракцию согласно изобретению.
Сольвентное фракционирование проводят с равными количествами ацетона, гексана или этилового эфира, и охлаждая смесь до 0°С. После центрифугирования при 10000×g в препаративной центрифуге Sorvall при 0°С может быть разделен осадок, стеариновая фракция, и надосадочная жидкость, олеиновая фракция. Жидкая олеиновая фракция имеет весьма низкое содержание динасыщенных триацилглицеридов и повышенное содержание ненасышенных триацилглицеридов, в таблицах 3 и 4 приведены составы примера исходного масла из линии семян HOHS и олеиновой фракции. Олеиновая фракция имеет уменьшенное количество динасыщенных триацилглицеридов РОР, POS, SOS, SOA и SOB.
| Таблица 3 Триацилглицеридный состав олеиновой фракции из высоконасыщенного подсолнечного масла с высоким содержанием олеата в сравнении с исходным маслом (HOHS) |
||
| Триацилглицеридный состав (%) | ||
| Триацилглицерид | HOHS | Олеин |
| РОР | 0,3 | 0,2 |
| РОЕ | 2,3 | 1,1 |
| РОО | 6,7 | 7,3 |
| POL | 0,7 | 0,7 |
| EOE | 4,2 | 0,9 |
| EOO | 34,4 | 36,7 |
| OOO | 31,7 | 35,0 |
| EOL | 2,7 | 2,7 |
| OOL | 4,2 | 4,7 |
| OLL | 0,4 | 0,4 |
| EOA | 0,9 | 0,4 |
| OOA | 3,4 | 3,6 |
| OLA | 0,3 | 0,0 |
| EOB | 1,1 | 0,0 |
| OOB | 6,6 | 6,2 |
| Р = пальмитиновая кислота = 16:0; Е = стеариновая кислота = 18:0; О = олеиновая кислота = 18:1; L = линолевая кислота = 18:2; А = арахидоновая кислота = 20:0; В = бегеновая кислота = 22:0 | ||
| Таблица 4 Триацилглицеридный классовый состав олеиновой фракции из высоконасыщенного подсолнечного масла с высоким содержанием олеата в сравнении с исходным маслом HOHS...) S = насыщенная жирная кислота, М = моноеновая жирная кислота и D = диеновая жирная кислота |
||
| Триацилглицерид Класс |
Состав триацилглицерида (%) | |
| HOHS | Олеин | |
| SMS | 8,9 | 2,7 |
| SDS | - | - |
| SMM | 51,1 | 53,8 |
| SDM | 3,7 | 3,4 |
| SDD | - | - |
| MMM | 31,7 | 35,0 |
| MDM | 4,2 | 4,7 |
| MDD | 0,4 | 0,4 |
| DDD | - | - |
Неожиданно было обнаружено, что масла данного типа обладают превосходными свойствами стабильности в экспериментах по стабильности к ускоренному окислению и являются жидкими при температурах около 0°С и ниже.
Стабильность масла по изобретению может быть выражена в количестве измененных триациглицеридов (окисленные триацилглицеридные мономеры и полимеризованный триацилглицерид) после анализа по ускоренному окислению. Для настоящего изобретения анализ проводился посредством введения 2 г масла в печь при 180°С и отбора 50 мг через двухчасовые интервалы для определения измененных триацилглицеридов. Оставшееся масло после 10 часов извлекали и дополнительно анализировали на полярные соединения и распределение окисленных мономеров триацилглицерида и полимеров триацилглицерида.
Из этого следует, что масло по изобретению является жидким при низких температурах около 0°С и обладает значительной стабильностью. Как будет показано в примерах, состав триацилглицеридов масел по изобретению значительно отличается от масел предшествующего уровня техники.
Масло по изобретению является природным маслом, которое может быть выделено из семян подсолнечника и получено посредством низкотемпературного сухого или сольвентного фракционирования. Данная олеиновая фракция является термостойкой без способов модификации, таких как гидрирование двойных связей жирных кислот, переэтерификация или любые другие химические модификации. Масло по изобретению получается без применения таких искусственных процессов модификации.
Предпочтительная олеиновая фракция подсолнечного масла по изобретению содержит SMS между 1,6% и 8,6%, более предпочтительно между 2,1% и 8,4% и наиболее предпочтительно между 3,4% и 8%, и SMM между 26% и 62%, предпочтительно 38% и 60%, более предпочтительно 40% и 58%, наиболее предпочтительно 42% и 56%. Кроме того, предпочтительно, чтобы масляные фракции по изобретению имели менее чем 8% насыщенных жирных кислот в положении sn-2 триацилглицеридов, которые составляют масло, предпочтительно менее чем 5%, более предпочтительно менее чем 3%.
Насыщенными жирными кислотами обычно являются стеариновая кислота и пальмитиновая кислота. Предпочтительно, чтобы масляная фракция по изобретению имела относительно высокое содержание стеарата, т.к. тогда масло будет полезным для здоровья. Для обеспечения максимальной термостабильности предпочтительно, чтобы все полное SMM олеиновой фракции было не менее 30%, более предпочтительно не менее 35%, наиболее предпочтительно 45% и более.
Кроме того, предпочтительно, чтобы масло имело высокое содержание олеина и соответственно низкое содержание линолевой кислоты, так как олеиновая кислота является более стабильной, чем линолевая кислота, и обладает весьма хорошими пищевыми свойствами. Дополнительно, предпочтительно, чтобы масло имело менее 15% линолевой кислоты, более предпочтительно менее чем 10%, наиболее предпочтительно 5% или ниже в расчете на общий вес жирных кислот.
Также предпочтительно, чтобы содержание линолената было ниже 0,5%, так как линоленовая кислота является наиболее нестабильной жирной кислотой промышленных масел и является ответственной за рыбные запахи.
В первом предпочтительном варианте изобретение относится к олеиновой фракции, в которой от 1,6% до 8,6%, в частности 3,4%, TAG частиц имеют общую формулу SMS, от 26% до 62%, в частности 48%, TAG частиц имеют общую формулу SMM, и олеиновая фракция имеет
- точку помутнения от 4°С до -6°С, в частности -1,2°С, и
- такую термическую стабильность, что после нагревания при 180°С в течение 10 часов максимально изменяется от 20,1% до 26,5%, в частности 22,3%, триацилглицеридов. Такое масло получается посредством влажного фракционирования масла из семян CAS-15.
Во втором предпочтительном варианте изобретение относится к олеиновой фракции, в которой от 2,6% до 7,4%, в частности 4,2%, TAG частиц имеют общую формулу SMS, от 39% до 59%, в частности 49%, TAG частиц имеют общую формулу SMM, и олеиновая фракция имеет
- точку помутнения от 3°С до -4°С, в частности -0,2°С, и
- такую термическую стабильность, что после нагревания при 180°С в течение 10 часов максимально изменяется от 19,8% до 24,2%, в частности 20,2%, триацилглицеридов. Такое масло получается посредством сухого фракционирования масла из семян CAS-15.
Олеиновая фракция изобретения является термостойкой в том смысле, что она лучше устойчива к окислению и полимеризации триацилглицеридов, которые составляют масло, по сравнению с маслами с высоким содержанием олеата. Как следствие этого, олеиновая фракция изобретения является особенно пригодной для длительного хранения и для жарки и готовки при температурах не менее 100°С, предпочтительно от 160°С до 180°С. Предполагается, что жарка включает жарку продуктов питания, таких как мясо, птица, рыба, фрукты, овощи и т.п., а также глубокое прожаривание кондитерских изделий, картофеля фри, кукурузных хлопьев. Более того, масло изобретения также является пригодным для выпекания, обжаривания, варки и получения майонеза, легкого майонеза, обезжиренного майонеза, горчицы, кетчупа, соуса тартар, пасты для сандвичей, салатного соуса, приправы к салату, полуфабрикатов, готовых супов, соусов, кремов и т.п.
В более широком смысле изобретение относится к применению олеиновой фракции, имеющей менее чем 15% насыщенных жирных кислот и менее чем 10%, предпочтительно менее чем 5% линолевой кислоты после того, как масло подвергают высокотемпературным условиям, которые включают выдерживание масла в печи при 180°С в течение 10 часов. Фактически, такие высокотемпературные условия являются примером, встречающимся при жарке и выпекании.
Изобретение не ограничивается таким маслом, как это. Изобретение касается применения масла в смеси с другими маслами, причем в данных смесях общие свойства могут отличаться от масла по изобретению, и также могут быть использованы в промышленном процессе, таком как ферментативная или химическая переэтерификация с целью дальнейшего фракционирования масла.
Олеиновая фракция по изобретению может быть использована с некоторыми антиоксидантами или другими добавками для улучшения ее свойств, главным образом для периодической жарки, как описано в Márquez-Ruiz и др., (Eur. J. Lipid Sci. Technol. 106:752-758 (2004)). В данной публикации показано, что некоторые кремниевые соединения и, в частности, диметилполисилоксаны (DMPS), добавленные к маслам и жирам в очень низких концентрациях, улучшают их свойства, главным образом, для периодической жарки. Данные добавки были широко использованы в промышленной жарке масел в качестве ингибиторов термических реакций окисления при глубоком прожаривании. Также изобретение относится к способу получения стабильной и жидкой масляной фракции посредством низкотемпературного фракционирования высоконасыщенного подсолнечного масла с высоким содержанием олеина. Способом является низкотемпературное фракционирование, и предпочтительным является как сухое фракционирование, так и сольвентное фракционирование.
Используемые здесь термины «масляная фракция», «олеиновая фракция» и «масло по изобретению» используются как взаимозаменяемые. Хотя продукт изобретения является фракцией масла, он сам остается маслом и, таким образом, называется «масло».
TAG частицы общей формулы SUS, где S является насыщенной жирной кислотой, и U является ненасыщенной жирной кислотой, являются SMS и SDS. М является моноеновой жирной кислотой с одной ненасыщенной связью. D является диеновой жирной кислотой с двумя ненасыщенными связями. SMS частицы являются EOE, POP, POE, EOB, EOA. SDS частицы являются PLP, ELE, PLE.
TAG частицы общей формулы SUU являются SMM, SMD и SDD. SMM частицы являются POO, EOO, OOA и OOB. SMD частицы являются POL, EOL, OLA и OLB. SDD частицы являются PLL и ELL.
TAG частицы общей формулы UUU являются MMM, MMD, MDD и DDD.
MMM частицы являются ООО. MMD частицы являются OOL. MDD частицы являются OLL, и DDD частицы являются LLL.
Далее настоящее изобретение будет пояснено в примерах, которые следуют далее и которые ни в коем случае не намерены ограничить изобретение. В примерах ссылки сделаны на следующий чертеж:
Чертеж. Направления полимеризации различных масел при 180°С. Были изучены обычное подсолнечное масло (CAS-6), подсолнечное масло с высоким содержанием олеина (CAS-9), подсолнечное масло с высоким содержанием олеина и высоким содержанием пальмитина (CAS-12), масла с высоким содержанием олеина и высоким содержанием стеарина (HOHS - 17%E и HOHS - 20%E) и надосадочные жидкости масел с высоким содержанием олеина и высоким содержанием стеарина после фракционирования при 0°С (надосадочная жидкость 1) и -5°С (надосадочная жидкость 2).
ПРИМЕРЫ
ПРИМЕР 1
Получение масел для получения олеиновой фракции по изобретению
1. Растительный материал
Олеиновую фракцию по изобретению получают из семян штамма, зарегистрированного как IG-1297M, или из семян, которые получены любым другим способом. Один из других способов получения такого семени приведен далее.
Используют зрелые семена подсолнечника с высоким содержанием олеата и высоким содержанием стеарата из HOHS, как описано в WO 0074470 и/или семена CAS-15, как описано в Fernandez-Moya и др. (J. Argic. Food Chem. 53:5326-5330 (2005)), которые все имеют высокое содержание стеарата в среде с высоким содержанием олеата.
Все масла с высоким содержанием олеата и высоким содержанием стеарата (HOHS) являются схожими и не зависят от семян, использованных для выделения масел, которые используют в данных примерах, причем масла могут быть выделены из любого другого семени и использоваться в чистом виде или в виде смеси для получения конкретного триацилглицеридного состава.
Используют CAS-12 (зарегистрирован как IG-1297M (ATCC 209591)) или CAS-25 (полученный скрещиванием IG-1297M и CAS-3, как описано в Serrano-Vega и др., Lipids 2005, 40, 369-374) вместе или без пальмитолеата. Все масла с высоким содержанием олеата и высоким содержанием пальмитина являются схожими и не зависят от семян, использованных для выделения масел, которые используют в данных примерах, причем масла могут быть выделены из любого другого семени и использоваться в чистом виде или в виде смеси для получения конкретного триацилглицеридного состава.
В качестве контрольного вещества используют зрелые семена обычной линии подсолнечника (стандарт, CAS-16) и линии с высоким содержанием олеина (CAS-9).
Некоторые примеры жирнокислотных составов масел, используемых в данных примерах, можно найти в таблице 5.
| Таблица 5 Жирнокислотные составы некоторых масел, используемых в данном патенте |
||||||
| Жирнокислотный состав (мольный %) | ||||||
| Подсолнечное масло | 16:0 | 18:0 | 18:1 | 18:2 | 20:0 | 22:0 |
| Стандарт (CAS-6) | 4,96 | 7,8 | 28,39 | 57,24 | 0,43 | 1,17 |
| Высокое содержание олеина (CAS-9) | 3,71 | 7,28 | 85,48 | 1,18 | 0,7 | 1,64 |
| HOHS 17%E | 4,45 | 17,75 | 70,37 | 3,34 | 1,52 | 2,56 |
| HOHS 20%E | 4,55 | 20,2 | 67,49 | 2,87 | 1,74 | 3,16 |
| HOHS 24E | 5,12 | 24,0 | 61,63 | 4,14 | 2,18 | 2,93 |
| HOHS 253 | 5,71 | 19,6 | 57,91 | 12,83 | 1,46 | 2,36 |
Масла HOHS 17%, HOHS 24E и HOHS 253 выделяют из семян CAS-33 и CAS-15 и используют в чистом виде. HOHS 20% является смешанным маслом.
2. Выделение масла
В лабораторном масштабе масла, используемые для получения олеиновой фракции по настоящему изобретению, экстрагируют из семян с использованием процесса, включающего измельчение семян до мелкого порошка, который смешивают с 1/5 частью по весу безводного сульфата натрия. Затем полученный порошок упаковывают в картриджи фильтровальной бумаги, содержащие примерно 25 г смеси, и экстрагируют в аппарате Сокслета в течение 16 часов с использованием гексана в качестве растворителя. Обогащенную маслом смесь, возвращенную в емкость для растворителя, отгоняют в вакууме при 80°С, и следы растворителя удаляют, подавая поток азота.
Альтернативный способ включает измельчение семян до мелкого порошка и периодическую экстракцию масла посредством смешения измельченных семян 2-кратным количеством по весу гептана. Суспензию переносят в завинчивающуюся колбу и выдерживают при 80°С в течение 2 часов. Затем добавляют один объем 10 г/л NaCl в метаноле и дают фазам разделиться. Обогащенный гептаном верхний слой выделяют и упаривают в вакууме при 80°С. В конце масло высушивают с помощью потока азота с целью удаления следов растворителя. Для более масштабного выделения семена экстрагируют, используя масляный пресс непрерывного действия с пропускной способностью 8 кг/ч. Партии по 5 кг экстрагируют и рафинируют. Так как данные масла проявляют низкое содержание фосфата, то их не обессмоливают. Удаление избытка свободных жирных кислот проводят нейтрализацией с 12° Бомэ (2,18 М) щелочи при 15°С в течение 40 минут. Мыльную основу удаляют центрифугированием, и затем масло промывают водой. Следующей стадией является обесцвечивание масла обработкой активированной обесцвечивающей глиной (1% по весу) при 70°С в течение 10 минут. Наконец, масло дезодорируют, применяя 3% поток при 200°С в течение 3 часов под вакуумом в течение 3 часов.
ПРИМЕР 2
Свойства триацилглицеридов
1. Идентификация триацилглицеридов
Очищенный триацилглицерид из подсолнечных масел, используемых для получения олеиновой фракции изобретения, получают пропусканием 3 г масла, растворенного в 3 мл петролейного эфира, над оксидом алюминия, который активируют при 200°С в течение 3 часов непосредственно перед использованием. Оксид алюминия (1,5 г, дважды) помещают в две небольшие колонки, соединенные силиконовой трубкой, и липидный раствор наносят на верх, и фильтруют через оксид алюминия. Далее колонки промывают 6 мл петролейного эфира. Раствор упаривают, и очищенный триацилглицерид продувают азотом и хранят при -20°С.
Триацилглицерид не содержит токоферолы, что определено посредством ВЭЖХ, следуя IUPAC Standard Method 2432 (IUPAC Standard Methods for the Analysis of Oils, Fats and Derivatives, Blackwell, Oxford, 7. supp. th. ed. (1987)).
Состав молекул тиацилглицерида определяют с помощью газовой хроматографии очищенного триацилглицерида с использованием DB-17-HT (Agilent Technologies, USA) капиллярной колонки 15 м × 0,25 мм (внутренний диаметр), толщина пленки 0,1 микрон, в качестве носителя водород и детектор спада свободной индукции, по J. Arg. Food Chem. 2000, 48, 764-769.
ПРИМЕР 3
Получение олеиновой фракции по изобретению
1. Фракционирование масел с использованием растворителей
Масла, выделенные из семян, как указано в примере 1, растворяют в 3 объемах органического растворителя, такого как гексан, ацетон или этиловый эфир. Другие соотношения масла и растворителя дают аналогичные результаты, см. «Edible Fats and Oils Processing: Basic Principles and Modern Practices», 1990, World Conference Proceedings, American Oil Chemists Society. Затем их выдерживают при низкой температуре в течение 24 часов. Надосадочные жидкости отделяют от осадка центрифугированием при 5000×g, и растворитель удаляют из олеиновой фракции продуванием азота. Олеиновые фракции хранят при -20°С в атмосфере азота. Два фракционирования проводят при 0°С и -5°С, получая олеины различного состава и свойств.
| Таблица 6 Триацилглицеридный состав масел с высоким содержанием стеарина и высоким содержанием олеина и различные фракции, полученные фракционированием с ацетоном при 0°С (надосадочная жидкость 1) и -5°С (надосадочная жидкость 2) |
||||||
| Состав триацилглицерида (мольный %) | ||||||
| Триацилглицерид | HOHS 253 |
HOHS 24Е |
Надосадочная жидкость 1_253 |
Надосадочная жидкость 1_24Е |
Надосадочная жидкость 2_253 |
Надосадочная жидкость 2_24Е |
| РОР | 0,82 | 0,83 | 0,62 | 0,57 | 0,69 | 0,72 |
| PLP | 0,23 | 0,2 | 0,22 | |||
| POE | 4,03 | 5,72 | 1,95 | 1,54 | 1,67 | 1,3 |
| POO | 8,54 | 8,13 | 9,53 | 13,75 | 11,63 | 15,77 |
| PLE | 1,52 | 0,23 | 1,41 | 0,37 | 1,14 | 0,38 |
| POL | 1,83 | 1,06 | 2,13 | 1,86 | 2,31 | 2,24 |
| PLL | 1,18 | 1,16 | 0,21 | 1,18 | ||
| EOE | 5,28 | 10,07 | 1,12 | 1,04 | 0,68 | 0,59 |
| EOO | 27,67 | 39,24 | 30,3 | 32,74 | 27,38 | 30,22 |
| ELE | 2,01 | 0,6 | 1,1 | 0,23 | ||
| OOO | 21,24 | 15,45 | 23,74 | 26,06 | 27,02 | 28,58 |
| EOL | 6,34 | 4,92 | 6,91 | 6,23 | 6,09 | 6,16 |
| OOL | 4,57 | 2,95 | 5,05 | 5,37 | 5,23 | 5,63 |
| ELL | 4,7 | 5,17 | 5,23 | |||
| OLL | 1,57 | 0,35 | 2,14 | 0,8 | 2,34 | 0,35 |
| LLL | 1,06 | 1,23 | 0,92 | |||
| EOA | 1,14 | 1,56 | 0,14 | 0,42 | ||
| OOA | 1,91 | 3,22 | 2,16 | 4,65 | 2,05 | 4,27 |
| OLA | 0,24 | 0,23 | 0,3 | 0,55 | 0,65 | 0,49 |
| EOB | 0,61 | 1,37 | 0,19 | |||
| OOB | 2,98 | 3,76 | 3,22 | 3,44 | 2,51 | 2,69 |
| OLB | 0,54 | 0,3 | 0,53 | 0,49 | 0,65 | 0,38 |
| Р = пальмитиновая кислота = 16:0; Е = стеариновая кислота = 18:0; О = олеиновая кислота = 18:1; L = линолевая кислота = 18:2; А = арахидоновая кислота = 20:0; В = бегеновая кислота = 22:0 | ||||||
Масла HOHS 24E и HOHS 253 были выделены из семян CAS-33 и CAS-15.
2. Сольвентное фракционирование масел с высоким содержанием олеина и высоким содержанием стеарина
Примеры сольвентного фракционирования можно найти в таблице 6. Два масла с высоким содержанием олеина и высоким содержанием стеарина HOHS 253 и HOHS 24Е, выделенные из семян линии CAS-15 (описано в Fernandez-Moya и др., J. Argic. Food Chem. 53:5326-5330 (2005)) или из семян HOHS, как описано в WO 0074470, выделяют с ацетоном при 0°С, и их соответствующие фракции собирают (надосадочная жидкость 1_253 и надосадочная жидкость 1_24Е). Две другие фракции получают при -5°С (надосадочная жидкость 2_253 и надосадочная жидкость 2_24Е).
Фракции, полученные при 0°С и -5°С, имеют пониженное содержание динасыщенного триацилглицерида, такого как POS, SOS, SOA, SOB и т.п. Триацилглицеридный состав может быть представлен как класс триацилглицерида, согласно насыщенному (S), мононасыщенному (М) и динасыщенному (D) составу триацилглицерида. В таблице 7 приведены данные, сгруппированные, как указано выше.
| Таблица 7 Триацилглицеридный классовый состав масел с высоким содержанием олеата и с высоким содержанием стеарата и различные фракции, полученные фракционированием с ацетоном при 0°С (надосадочная жидкость 1) и -5°С (надосадочная жидкость 2). S = насыщенная жирная кислота, М = моноеновая жирная кислота и D = диеновая жирная кислота, U = ненасыщенная жирная кислота |
||||||
| Состав триацилглицерида (мольный %) | ||||||
| Триацилглицерид Класс |
HOHS 253 |
HOHS 24Е |
Надосадочная жидкость 1_253 |
Надосадочная жидкость 1_24Е |
Надосадочная жидкость 2_253 |
Надосадочная жидкость 2_24Е |
| SMS | 11,88 | 19,55 | 3,69 | 3,48 | 3,46 | 2,61 |
| SDS | 3,76 | 0,83 | 2,71 | 0,37 | 1,36 | 0,61 |
| SMM | 41,1 | 54,35 | 45,21 | 54,58 | 43,57 | 52,95 |
| SMD | 8,95 | 6,51 | 9,87 | 9,13 | 9,7 | 9,27 |
| SDD | 5,88 | - | 6,33 | 0,21 | 6,41 | - |
| MMM | 21,24 | 15,45 | 23,74 | 26,06 | 27,02 | 28,58 |
| MMD | 4,57 | 2,95 | 5,05 | 5,37 | 5,23 | 5,63 |
| MDD | 1,57 | 0,35 | 2,14 | 0,8 | 2,34 | 0,35 |
| DDD | 1,06 | - | 1,23 | - | 0,92 | - |
| SUS | 15,64 | 20,38 | 6,4 | 3,85 | 4,82 | 3,22 |
| SUU | 55,93 | 60,86 | 61,41 | 63,92 | 59,68 | 62,22 |
| UUU | 28,44 | 18,75 | 32,16 | 32,23 | 35,51 | 34,56 |
Из вышеизложенного следует, что олеиновые фракции по изобретению имеют значительно меньшее SMS значение по сравнению с исходными маслами.
3. Сольвентное фракционирование масел с высоким содержанием олеата и высоким содержанием пальмитина
Также фракционируют другие насыщенные масла из подсолнечника, например масло с высоким содержанием олеата и высоким содержанием пальмитина из CAS-12, и получают олеиновую фракцию. Данная олеиновая фракция имеет уменьшенное количество динасыщенного триацилглицерида.
В таблице 8 представлен состав триацилглицерида исходного подсолнечного масла с высоким содержанием олеата и высоким содержанием пальмитина (НОНР из CAS-12) и фракций, полученных с использованием ацетона при 0°С и -5°С спустя 24 часа, которые называются надосадочная жидкость 1 и надосадочная жидкость 2 соответственно.
Триацилглицеридный состав может быть представлен как класс триацилглицерида. В таблице 9 приведены классы триацилглицеридов исходного НОНР масла и фракций надосадочной жидкости 1 и надосадочной жидкости 2.
Олеиновые фракции имеют пониженное количество динасыщенного триацилглицерида, например SMS, и увеличенное количество мононасыщенного триацилглицерида и триненасыщенного триацилглицерида, таких как SMM и MMM.
| Таблица 8 Триацилглицеридный состав масла с высоким содержанием пальмитина и высоким содержанием олеина (CAS-12) и различные фракции, полученные фракционированием с ацетоном при 0°С (надосадочная жидкость 1) и -5°С (надосадочная жидкость 2) |
|||
| Состав триацилглицерида (мольный %) | |||
| Триацилглицерид | HOHP | Надосадочная жидкость 1 | Надосадочная жидкость 2 |
| PPoP | 0,62 | 0,71 | 0,35 |
| PPoPo | 0,28 | 0,44 | 0,64 |
| POP | 17,5 | 7,02 | 2,26 |
| PAsP | 0,66 | - | 0,29 |
| PPoO | 9,87 | 16,46 | 13,44 |
| PPoL | 1,3 | 2,49 | 2,64 |
| POE | 1,85 | 0,64 | 0,48 |
| POO | 30,9 | 36,31 | 29,73 |
| POAs | 5,41 | 7,07 | 7,01 |
| POL | 8,22 | 12,3 | 12,54 |
| PoOO | 1,41 | - | 2,68 |
| PoOL | 0,54 | 0,56 | 0,82 |
| EOE | 0,25 | - | - |
| EOO | 2,22 | 1,99 | 3,67 |
| OOO | 10,99 | 8,08 | 13,38 |
| OOAs | 3,74 | 3,35 | 5,57 |
| OOL | 1,43 | 0,92 | 1,49 |
| POB | 0,96 | 0,15 | 0,4 |
| OOA | 0,25 | 0,22 | 0,4 |
| OOB | 1,02 | 0,59 | 1,2 |
| Р = пальмитиновая кислота = 16:0; Po = пальмитолеиновая кислота = 16:1; Е = стеариновая кислота = 18:0; О = олеиновая кислота = 18:1Δ9; As = асклеповая кислота = 18:1Δ11; L = линолевая кислота 18:2; А = арахидоновая кислота = 20:0; В = бегеновая кислота = 22:0 | |||
4. Сухое фракционирование масел
Масла фракционируют без растворителей посредством охлаждения масел в течение 24-48 часов без какого-либо растворителя. Полученный осадок осаждают центрифугированием при 5000×g в течение 30 минут при температуре фракционирования. Олеины собирают в виде надосадочных жидкостей. Температуры фракционирования варьируют от 12 до 0°С. Сухое фракционирование описано в «Edible Fats and Oils Processing: Basic Principles and Modern Practices», 1990, World Conference Proceedings, American Oil Chemists` Society, стр.136-141 и 239-245.
Образующиеся кристаллы в ходе низкотемпературного хранения насыщенного триацилглицерида отделяют от жидкого масла с помощью центрифугирования, холодного прессования и т.д. Некоторые примеры сухого фракционирования приведены в таблицах 10 и 11. Исходное масло с высоким содержанием олеина и высоким содержанием стеарина выдерживают при 9,5°С, и олеин, называемый надосадочной жидкостью 1, выделяют в виде надосадочной жидкости. Затем надосадочную жидкость 1 фракционируют при 5°С в течение 24 часов, получая олеин, называемый надосадочной жидкостью 2, в виде надосадочной жидкости. Затем снова фракционируют при 2,5°С в течение 24 часов и получают надосадочную жидкость 3 в таблицах 10 и 11.
Как и в случае сольвентного фракционирования, количество динасыщенного триацилглицерида понижается, в то время как количество ненасыщенных частиц триацилглицерида увеличивается. В таблице 11 можно увидеть аналогичные результаты, приведенные в виде классов триацилглицерида.
| Таблица 11 Триацилглицеридный классовый состав масла с высоким содержанием олеина и высоким содержанием стеарина (масло получено из семян HOHS) и различные фракции, полученные сухим фракционированием при 9,5 °С (надосадочная жидкость 1), 5 °С (надосадочная жидкость 2) и 2,5 °С (надосадочная жидкость 3). S = насыщенная жирная кислота, М = моноеновая жирная кислота и D = диеновая жирная кислота |
||||
| Состав триацилглицерида (мольный %) | ||||
| Триглицерид Класс |
HOHS | Надосадочная жидкость 1 | Надосадочная жидкость 2 | Надосадочная жидкость 3 |
| SMS | 12,44 | 6,36 | 6,2 | 6,15 |
| SDS | 0,47 | 0 | 0,52 | 0,3 |
| SMM | 50,17 | 54,52 | 52,17 | 52,86 |
| SMD | 6,43 | 6,4 | 7,04 | 6,85 |
| SDD | - | - | - | - |
| MMM | 25,42 | 27,78 | 28,52 | 28,59 |
| MMD | 4,76 | 4,96 | 5,13 | 5,01 |
| MDD | 0,32 | 0 | 0,37 | 0,22 |
| DDD | - | - | - | - |
| SUS | 12,91 | 6,36 | 6,72 | 6,45 |
| SUU | 56,6 | 60,92 | 59,21 | 59,71 |
| UUU | 30,5 | 32,74 | 34,02 | 33,82 |
Сухое фракционирование данного масла сильно зависит от температур, используемых для кристаллизации триацилглицеридов. Следовательно, состав полученных олеиновых фракций отличается. Данные таблиц 12 и 13, приведенных далее, представлены для сухого фракционирования масла с высоким содержанием олеина и высоким содержанием стеарина, последовательно при 12, 2,5 и 0°С в течение 24 часов.
Фракционирование масла при более низких температурах дает более жидкое масло с низким содержанием триацилглицеридов вида SMS и с высоким содержанием более насыщенных классов, таких как MMM или MMD. Наличие триацилглицеридов в форме SMM достигает максимума в надосадочной жидкости 1 и затем немного уменьшается в надосадочной жидкости 2 и надосадочной жидкости 3, при этом увеличивается содержание ненасыщенных частиц, таких как MMM и MMD.
| Таблица 13 Триацилглицеридный классовый состав масла с высоким содержанием олеина и высоким содержанием стеарина и различные фракции, полученные сухим фракционированием при 12°С (надосадочная жидкость 1), 2,5°С (надосадочная жидкость 2) и 0°С (надосадочная жидкость 3). S = насыщенная жирная кислота, М = моноеновая жирная кислота и D = диеновая жирная кислота, U = ненасыщенная жирная кислота |
||||
| Состав триацилглицерида (мольный %) | ||||
| Триглицерид Класс |
HOHS 310 | Надосадочная жидкость 1 | Надосадочная жидкость 2 | Надосадочная жидкость 3 |
| SMS | 14,13 | 8,35 | 7,13 | 3,67 |
| SDS | ||||
| SMM | 51,61 | 54,83 | 54,49 | 51,94 |
| SMD | 5,36 | 6,19 | 6,15 | 5,92 |
| SDD | ||||
| MMM | 24,77 | 26,02 | 27,38 | 32,1 |
| MMD | 4,14 | 4,62 | 4,86 | 6,09 |
| MDD | 0,29 | |||
| DDD | ||||
| SUS | 14,13 | 8,35 | 7,13 | 3,67 |
| SUU | 56,97 | 61,02 | 60,64 | 58,15 |
| UUU | 28,91 | 30,64 | 32,24 | 38,48 |
ПРИМЕР 4
Определение точки помутнения
Для многих пищевых процессов предпочтительным является жидкое масло, например, для глубокого замораживания большинство компаний предпочитают жидкие масла, для того чтобы избежать термического выделения и нагревания с целью избежания отвердения жиров. Точка помутнения является температурой, при которой масло становится непрозрачным в результате отверждения триацилглицеридов в заданных условиях. Ее измеряют в момент, когда масло из-за низкой температуры начинает становиться твердым веществом, и появляются некоторые кристаллы твердого жира. Масла с более низкой точкой помутнения являются жидкостями при меньших температурах. Также, если продукты необходимо хранить в рефрижераторе, предпочтительным является масло с точкой помутнения в районе или менее 0°С.
С целью измерения точки помутнения олеиновых фракций с различными SUS составами и контрольных масел переносят по 10 г каждого из них в стеклянные трубки с завинчивающейся пробкой и нагревают до 80°С для удаления всех следов твердых веществ. Затем их переносят в термостатированную баню, обеспеченную лампой и окошком, позволяющим исследовать помутнение масел. Начальная температура бани является 30°С, затем температуру понижают со скоростью 2°С каждые 20 минут, достигая конечной температуры -10°С. Точки помутнения устанавливают визуально, как температуру, при которой данное масло становится мутным.
Определяют точки помутнения некоторых олеиновых фракций масел с высоким содержанием олеина и высоким содержанием стеарина. Триацилглицеридный состав данных олеиновых фракций приведен в таблице 14.
| Таблица 14 Триацилглицеридный классовый состав олеиновых фракций, используемых для определения точки помутнения S = насыщенная жирная кислота, М = моноеновая жирная кислота и D = диеновая жирная кислота, U = ненасыщенная жирная кислота |
|||||||||
| Олеин | SMS | SDS | SMM | SMD | SDD | MMM | MMD | MDD | DDD |
| A | 3,1 | 54,2 | 3,5 | 34,4 | 4,4 | 0,4 | |||
| B | 0,7 | 43,0 | 5,1 | 44,8 | 6,1 | ||||
| C | 3,7 | 51,9 | 5,9 | 32,1 | 6,1 | 0,3 | |||
| D | 7,1 | 54,5 | 6,2 | 27,4 | 4,9 | ||||
В таблице 15 показано, что точки помутнения стандартного масла и масла с высоким содержанием олеина являются одинаковыми и равны -8°С. Следовательно, они начинают отверждаться при температурах ниже 0°С, однако высоконасыщенные масла имеют точку помутнения выше 20°С, и они являются твердыми в рефрижераторе. Олеиновые фракции, полученные посредством сольвентного или сухого фракционирования масла с высоким содержанием олеина и высоким содержанием стеарина, имеют точки помутнения около 0°С и ниже, и они близки к значению стандартного масла и масла с высоким содержанием олеина.
| Таблица 15 Точки помутнения различных масел и НОНЕ олеиновых фракций |
||
| Подсолнечное масло | Содержание SUS (%) | Точка помутнения (°С) |
| Стандартное (CAS-6) | 2 | -8 |
| С высоким содержанием олеина (CAS-9) | 1 | -8 |
| С высоким содержанием олеина и высоким содержанием стеарина (CAS-15) | 19 | 24 |
| Олеин А | 3 | -4 |
| Олеин В | 1 | -6 |
| Олеин C | 4 | -1 |
| Олеин D | 7 | 4 |
ПРИМЕР 5
Термостойкость
1. Очистка триацилглицеридов
Триацилглицериды из различных масел и олеиновых фракций (надосадочная жидкость 1_253 и надосадочная жидкость 2_253 примера 3; Таблица 6) очищают и освобождают от токоферолов, а затем проводят исследования на термостабильность с использованием методики, описанной в примере 3.
При нагревании качество масла может ухудшаться, так как триацилглицериды, которые составляют масло, окисляются и/или полимеризуются. Для исследования термостабильности проводят тепловую обработку в течение 10 часов при 180°С, как указано далее.
2. Термоокислительная обработка
Термоокислительную обработку образцов проводят при строго контролируемых условиях, согласно Barrera-Arellano и др. (Grasas Aceites 48, 231-235 (1997). Вкратце, 2,00±0,01 г очищенного триацилглицерида отвешивают в стандартные стеклянные трубки 13 см × 1 см (внутренний диаметр) и затем вводят в печь при 180,0±0,1°С. Через каждые 2 часа отбирают образцы по 50 мг для определения полимеризованного триацилглицерида. После нагревания в течение полного 10 часового периода отбирают последние образцы и дополнительно анализируют на полярные соединения и распределение окисленных триацилглицеридных мономеров и триацилглицеридных полимеров. Для очистки сосудов и температурной коррекции были тщательно изучены инструкции RancimatTM. Во время нагревания не использовали барботирование воздуха, и сосуды были открыты.
3. Определение величины триацилглицеридов
Полимеризованные триацилглицериды в различных маслах измеряют с помощью высокоэффективной эксклюзионной хроматографии (HPSEC), следуя модификации IUPAC Standard Method 2508 (выше), применением детектора светорассеяния вместо детектора показателя преломления в ВЭЖХ. Все полярные соединения и их распределение в окисленных триацилглицеридных мономерах и триацилглицеридных полимерах определяют комбинацией адсорбционной хроматографии и HPSEC (Dobarganes и др., Far Sci. Techno. 90, 308-311 (1998)).
Условия, применяемые для HPSEC, являются следующими. Разделение проводят в Waters 2695 Module (Milford, MA), снабженном с Waters 2420 ELS детектором данных, которые обрабатывают с использованием программного обеспечения Empower. Колонки Ultrastyragel (Waters Associates, Milford, Mass., USA) соединенные в ряд и работающие при 35°С (25 см × 0,77 см (внутренний диаметр)), загружают пористым сополимером стирола и дивинилбензола с высокой частотой поперечных связей (<10 Ам). В качестве подвижной фазы служит тетрагидрофуран качества HPLC со скоростью потока 1 мл/мин. Для анализа полимеризованного триацилглицерида и распределения полярных соединений используют растворы образцов 50 мг масла/мл и 15 мг полярных соединений/мл в тетрагидрофуране соответственно.
4. Контроль изменений TAG
Контроль образования димеров, полимеров и измененных триацилглицеридов, при условиях, которые аналогичны промышленной и домашней жарке, дает информацию о стабильности к окислению данных масел и фракций. Таким образом, очищенные триацилглицериды обычного подсолнечного масла, которое обогащено линолевой кислотой CAS-6 (Salas и др. JAOCS 83:539-545 (2006)) (таблица 5), показывают большую скорость полимеризации (фиг.1), достигая 28% полимеризованных триацилглицеридов спустя 10 часов при 180°С.
В масле с высоким содержанием олеина CAS-9 (Fernandez-Moya и др., J. Argic. Food Chem. 53:5326-5330 (2005)) триацилглицериды являются более стабильными по сравнению с обычным подсолнечным маслом, однако они полимеризуются быстрее обеих надосадочных жидкостей, полученных фракционированием масел HOHS (надосадочная жидкость 1_253 и надосадочная жидкость 2_253 из примера 3; Таблица 6) при 0°С и -5°С.
Таким образом, данные настоящие олеиновые фракции, содержащие высокие уровни триацилглицеридов в форме SUU и низкие уровни SUS, проявляют большую стабильность по сравнению с обычным подсолнечным маслом и подсолнечным маслом с высоким содержанием олеина, а также низкие точки помутнения, что делает их стабильными жидкими маслами, пригодными для жарки, выпекания, обжаривания, варки и получения высокостабильного майонеза, легкого майонеза, обезжиренного майонеза, горчицы, кетчупа, соуса тартар, пасты для сандвичей, салатного соуса, приправы к салату, полуфабрикатов, готовых супов, соусов и кремов.
Масла с высоким содержанием стеарина и высоким содержанием олеина HOHS 17% и HOHS 20% (таблица 5) и масло с высоким содержанием пальмитина и высоким содержанием олеина (CAS-12) показывают аналогичные скорости полимеризации, которые немного меньше, чем надосадочная жидкость 0°С, вследствие высокого содержания в них насыщенных жирных кислот, что делает их полутвердыми при комнатной температуре.
Кроме того, данные, соответствующие измененным триацилглицеридам после 10 часов при 180°С, находятся в хорошем соответствии с ходом полимеризации (таблица 16). Обычное масло и масло с высоким содержанием олеина показывают большее содержание измененных триацилглицеридов, затем следуют олеиновые фракции, выделенные из HOHS масел, надосадочная жидкость 1 и надосадочная жидкость 2, показывая снова, что данные фракции являются стабильными жидкими маслами. Более низкое содержание измененных триацилглицеридов обнаружено в высоконасыщенных полутвердых HOHS и НОНР маслах. Однако данные последние масла не являются жидкими и могут становиться твердыми во время низкотемпературной транспортировки или хранения.
| Таблица 16 Измененные триацилглицеридные составы различных масел и олеиновых фракций после 10 часов при 180°С |
||||
| Измененные триацилглицериды (% по весу) | ||||
| Мономеры | Димеры | Олигомеры | Общее количество | |
| Стандартное (CAS-6) | 8,8 | 10,2 | 17,4 | 36,3 |
| С высоким содержанием олеина (CAS-9) | 12,4 | 9,6 | 6,1 | 28,1 |
| С высоким содержанием олеина и высоким содержанием пальмитина (CAS-12) | 8,3 | 5,9 | 2,9 | 17,1 |
| HOHS 17%E | 7,8 | 6,0 | 3,4 | 17,3 |
| HOHS 20%E | 8,2 | 5,5 | 2,8 | 16,5 |
| Надосадочная жидкость 0°С | 9,4 | 7,1 | 4,7 | 21,3 |
| Надосадочная жидкость -5°С | 10,8 | 8,5 | 6,4 | 25,7 |
Claims (25)
1. Стабильная и жидкая олеиновая фракция, где:
a. менее чем 8,6% триацилглицеридов (TAG) частиц указанной олеиновой фракции имеют общую формулу SMS, и
b. по крайней мере, 26% TAG частиц указанной олеиновой фракции имеют общую формулу SMM,
где S обозначает насыщенную жирную кислоту и М обозначает моноеновую жирную кислоту, причем олеиновая фракция образуется посредством:
фракционирования высоконасыщенного подсолнечного масла с высоким содержанием олеина; и
сбора жидкой фракции.
a. менее чем 8,6% триацилглицеридов (TAG) частиц указанной олеиновой фракции имеют общую формулу SMS, и
b. по крайней мере, 26% TAG частиц указанной олеиновой фракции имеют общую формулу SMM,
где S обозначает насыщенную жирную кислоту и М обозначает моноеновую жирную кислоту, причем олеиновая фракция образуется посредством:
фракционирования высоконасыщенного подсолнечного масла с высоким содержанием олеина; и
сбора жидкой фракции.
2. Стабильная и жидкая олеиновая фракция по п.1, где фракционированием является низкотемпературное фракционирование.
3. Стабильная и жидкая олеиновая фракция по п.2, где низкотемпературным фракционированием является сухое фракционирование, включающее следующие стадии:
уменьшение температуры масла до 12°С, более предпочтительно до 9,5°С, еще более предпочтительно до 5°С, возможно, при перемешивании;
отделение олеина от твердой фракции; и
возможно, фракционирование полученного олеина снова при 2,5°С, более предпочтительно при 0°С, с получением менее насыщенной олеиновой фракции.
уменьшение температуры масла до 12°С, более предпочтительно до 9,5°С, еще более предпочтительно до 5°С, возможно, при перемешивании;
отделение олеина от твердой фракции; и
возможно, фракционирование полученного олеина снова при 2,5°С, более предпочтительно при 0°С, с получением менее насыщенной олеиновой фракции.
4. Стабильная и жидкая олеиновая фракция по п.2, где низкотемпературным фракционированием является сухое фракционирование, состоящее из следующих стадий:
уменьшение температуры масла до 12°С, более предпочтительно до 9,5°С, еще более предпочтительно до 5°С, возможно, при перемешивании; и
отделение олеина от твердой фракции.
уменьшение температуры масла до 12°С, более предпочтительно до 9,5°С, еще более предпочтительно до 5°С, возможно, при перемешивании; и
отделение олеина от твердой фракции.
5. Стабильная и жидкая олеиновая фракция по п.4, где низкотемпературное фракционирование также включает повторную стадию фракционирования полученного олеина при 2,5°С, более предпочтительно при 0°С, с образованием менее насыщенной олеиновой фракции.
6. Стабильная и жидкая олеиновая фракция по п.2, где низкотемпературным фракционированием является сольвентное фракционирование, включающее следующие стадии:
смешение масла с органическим растворителем, таким как ацетон, гексан или этиловый эфир;
понижение температуры раствора масла до 0°С, предпочтительно до -5°С;
отделение олеина от твердой фракции; и
возможно выделение олеина посредством удаления растворителя из надосадочной жидкости.
смешение масла с органическим растворителем, таким как ацетон, гексан или этиловый эфир;
понижение температуры раствора масла до 0°С, предпочтительно до -5°С;
отделение олеина от твердой фракции; и
возможно выделение олеина посредством удаления растворителя из надосадочной жидкости.
7. Стабильная и жидкая олеиновая фракция по п.2, где низкотемпературным фракционированием является сольвентное фракционирование, состоящее из следующих стадий:
смешение масла с органическим растворителем, таким как ацетон, гексан или этиловый эфир;
понижение температуры раствора масла до 0°С, предпочтительно до -5°С;
отделение олеина от твердой фракции.
смешение масла с органическим растворителем, таким как ацетон, гексан или этиловый эфир;
понижение температуры раствора масла до 0°С, предпочтительно до -5°С;
отделение олеина от твердой фракции.
8. Стабильная и жидкая олеиновая фракция по п.7, где фракционирование также включает стадию выделения олеина посредством удаления растворителя из надосадочной жидкости.
9. Стабильная и жидкая олеиновая фракция по п.8, где растворитель удаляется из надосадочной жидкости упариванием в вакууме.
10. Стабильная и жидкая олеиновая фракция по любому из пп.1-9, где высоконасыщенным подсолнечным маслом с высоким содержанием олеина является подсолнечное масло с высоким содержанием олеина и высоким содержанием стеарина, получаемое экстракцией семян подсолнечника с высоким содержанием олеина и высоким содержанием стеарина, которые получены посредством скрещивания CAS-3 (АТСС 75968) и высокотиоэстеразного мутанта номер АТСС РТА-628.
11. Стабильная и жидкая олеиновая фракция по любому из пп.1-9, где высоконасыщенным подсолнечным маслом с высоким содержанием олеина является подсолнечное масло с высоким содержанием пальмитина, получаемое экстракцией семян подсолнечника IG-1297M, чьи семена были представлены для регистрации 20 января 1998 под номером ассоциации АТСС АТСС-209591.
12. Стабильная и жидкая олеиновая фракция по любому из пп.1-9, где высоконасыщенным подсолнечным маслом с высоким содержанием олеина является подсолнечное масло с высоким содержанием пальмитина и высоким содержанием олеина, с низким содержанием пальмитолеина и низким содержанием асклепина, получаемое экстракцией семян подсолнечника сорта CAS-25, чьи семена получены скрещиванием IG-1297М (АТСС 209591) и CAS-3 (АТСС 75968).
13. Стабильная и жидкая олеиновая фракция по любому из пп.1-9, где общее содержание линоленовой кислоты в указанной олеиновой фракции менее чем 0,5%.
14. Стабильная и жидкая олеиновая фракция по любому из пп.1-9, отличающаяся тем, что содержание линолевой кислоты в указанной олеиновой фракции менее чем 15%, предпочтительно менее чем 10%, предпочтительно менее чем 5%.
15. Стабильная и жидкая олеиновая фракция по любому из пп.1-9, где менее чем 6%, предпочтительно менее чем 4% TAG частиц указанной олеиновой фракции имеют общую формулу SMS.
16. Стабильная и жидкая олеиновая фракция по любому из пп.1-9, где, по крайней мере, 30%, предпочтительно, по крайней мере, 35%, более предпочтительно, по крайней мере, 45% TAG частиц указанного олеина имеют общую формулу SMM.
17. Стабильная и жидкая олеиновая фракция по любому из пп.1-9, отличающаяся тем, что она имеет менее чем 8%, предпочтительно менее чем 5%, предпочтительно менее чем 3% насыщенных жирных кислот в положении sn-2 триацилглицеридов, которые составляют указанную олеиновую фракцию.
18. Стабильная и жидкая олеиновая фракция по любому из пп.1-9, отличающаяся тем, что она имеет точку помутнения ниже чем 5°С, предпочтительно ниже чем 0°С, более предпочтительно ниже чем -6°С.
19. Способ получения стабильной и жидкой олеиновой фракции посредством низкотемпературного фракционирования высоконасыщенного подсолнечного масла с высоким содержанием олеина, отличающийся тем, что низкотемпературным фракционированием является сухое фракционирование, которое включает следующие стадии:
уменьшение температуры масла до 12°С, предпочтительно до 9,5°С, более предпочтительно до 5°С, при или без перемешивания;
отделение олеина от твердой фракции; и
фракционирование полученного олеина снова при 2,5°С, более предпочтительно при 0°С, получая менее насыщенную олеиновую фракцию.
уменьшение температуры масла до 12°С, предпочтительно до 9,5°С, более предпочтительно до 5°С, при или без перемешивания;
отделение олеина от твердой фракции; и
фракционирование полученного олеина снова при 2,5°С, более предпочтительно при 0°С, получая менее насыщенную олеиновую фракцию.
20. Способ получения стабильной и жидкой олеиновой фракции посредством низкотемпературного фракционирования высоконасыщенного подсолнечного масла с высоким содержанием олеина, отличающийся тем, что низкотемпературным фракционированием является сольвентное фракционирование, которое включает следующие стадии:
смешение масла с органическим растворителем, таким как ацетон, гексан или этиловый эфир;
уменьшение температуры раствора масла до 0°С, предпочтительно до -5°С;
отделение олеина от твердой фракции;
выделение олеина посредством удаления растворителя из надосадочной жидкости упариванием в вакууме.
смешение масла с органическим растворителем, таким как ацетон, гексан или этиловый эфир;
уменьшение температуры раствора масла до 0°С, предпочтительно до -5°С;
отделение олеина от твердой фракции;
выделение олеина посредством удаления растворителя из надосадочной жидкости упариванием в вакууме.
21. Применение стабильной и жидкой олеиновой фракции по любому из пп.1-18 для получения соусов, в частности майонеза, легкого майонеза, обезжиренного майонеза, горчицы, кетчупа и соуса тартар, салатного соуса, приправы к салату, пасты для сандвичей, полуфабрикатов, готовых супов или кремов и мороженого, или тортов из мороженого.
22. Применение стабильной и жидкой олеиновой фракции по любому из пп.1-18 при высокотемпературных условиях при нагревании любыми способами при температурах не менее 100°С и, в частности, для жарки, выпекания, варки и обжаривания.
23. Применение по п.22, где высокотемпературные условия включают температуры не менее 160°С, более предпочтительно не менее 180°С.
24. Масляная смесь, включающая стабильную и жидкую олеиновую фракцию по любому из пп.1-18.
25. Применение стабильной и жидкой олеиновой фракции по любому из пп.1-18 в промышленном процессе, таком как ферментативная или химическая переэтерификация и последующее фракционирование масла.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06380201.1 | 2006-07-14 | ||
| EP06380201A EP1878786A1 (en) | 2006-07-14 | 2006-07-14 | Liquid and stable oil fractions |
| ES200602620 | 2006-10-16 | ||
| ES200602620A ES2306585B1 (es) | 2006-10-16 | 2006-10-16 | Aceites fraccionados liquidos y estables. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009105064A RU2009105064A (ru) | 2010-08-27 |
| RU2435834C2 true RU2435834C2 (ru) | 2011-12-10 |
Family
ID=38617528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009105064/13A RU2435834C2 (ru) | 2006-07-14 | 2007-07-13 | Жидкие и стабильные олеиновые фракции |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8460736B2 (ru) |
| EP (1) | EP2054493B1 (ru) |
| JP (1) | JP5405301B2 (ru) |
| KR (1) | KR101481847B1 (ru) |
| AR (1) | AR061984A1 (ru) |
| BG (1) | BG66542B1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0714371A2 (ru) |
| CA (1) | CA2655227A1 (ru) |
| CO (1) | CO6241163A2 (ru) |
| EC (1) | ECSP099068A (ru) |
| ES (1) | ES2611036T3 (ru) |
| HU (1) | HUE030288T2 (ru) |
| MX (1) | MX2008015724A (ru) |
| RU (1) | RU2435834C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008006597A2 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2319329A1 (en) * | 2009-10-22 | 2011-05-11 | Consejo Superior De Investigaciones Científicas (CSIC) | High melting point sunflower fat for confectionary |
| RU2668269C2 (ru) * | 2012-07-24 | 2018-09-28 | Эдванта Интернэшнл Бв | Случайная внутримолекулярная этерификация |
| IN2015DN00523A (ru) | 2012-07-24 | 2015-06-26 | Advanta Internat Bv | |
| EP3459365A1 (en) | 2017-09-22 | 2019-03-27 | Unilever N.V. | Composition comprising vegetable oil and apple cider vinegar |
| WO2022226385A1 (en) * | 2021-04-22 | 2022-10-27 | N.V. Desmet Ballestra Group S.A. | Novel process and equipment for solvent fractionation |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3345389A (en) * | 1961-09-26 | 1967-10-03 | Emery Industries Inc | Separation of fatty materials |
| US4129583A (en) * | 1971-05-19 | 1978-12-12 | Klaus Zondek | Process for separating crystallizable fractions from mixtures thereof |
| RO117746B1 (ro) * | 1994-01-31 | 2002-07-30 | Consejo Superior Investigacion | Metoda de obtinere a unei plante de floarea-soarelui cu un continut ridicat de acid stearic, planta de floarea-soarelui obtinuta prin aceasta metoda si ulei de floarea-soarelui obtinut din planta |
| AU702761B2 (en) * | 1994-08-17 | 1999-03-04 | Unilever Plc | Oil modification |
| DK0965631T3 (da) * | 1998-06-05 | 2013-07-22 | Consejo Superior Investigacion | Højstabile planteolier |
| US6713117B1 (en) * | 1998-10-02 | 2004-03-30 | Dharma Kodali | Vegetable oil having elevated stearic acid content |
| WO2000074470A1 (en) * | 1999-06-04 | 2000-12-14 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | High oleic high stearic plants, seeds and oils |
| US6348610B1 (en) * | 1999-06-04 | 2002-02-19 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas (Csic) | Oil from seeds with a modified fatty acid composition |
| US7592015B2 (en) * | 1999-06-04 | 2009-09-22 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Use of high oleic high stearic oils |
| JP4242972B2 (ja) * | 1999-07-30 | 2009-03-25 | 昭和産業株式会社 | 低カロリー液状油脂 |
| SK285334B6 (sk) * | 2000-06-15 | 2006-11-03 | Unilever Nv | Spôsob prípravy triglyceridového tuku, spôsob prípravy tukovej fázy, potravinový výrobok s obsahom tukovej zmesi a použitie tukovej zmesi |
| RU2502793C2 (ru) * | 2003-11-14 | 2013-12-27 | Консехо Супериор Де Инвестигасионес Сьентификас | Масло, семена и растения подсолнечника с модифицированным распределением жирных кислот в молекуле триацилглицерина |
-
2007
- 2007-07-12 AR ARP070103110A patent/AR061984A1/es active IP Right Grant
- 2007-07-13 MX MX2008015724A patent/MX2008015724A/es active IP Right Grant
- 2007-07-13 US US12/373,023 patent/US8460736B2/en active Active
- 2007-07-13 JP JP2009519836A patent/JP5405301B2/ja active Active
- 2007-07-13 BR BRPI0714371-0A patent/BRPI0714371A2/pt active IP Right Grant
- 2007-07-13 ES ES07786049.2T patent/ES2611036T3/es active Active
- 2007-07-13 CA CA002655227A patent/CA2655227A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-13 EP EP07786049.2A patent/EP2054493B1/en active Active
- 2007-07-13 KR KR20097000650A patent/KR101481847B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-07-13 RU RU2009105064/13A patent/RU2435834C2/ru active
- 2007-07-13 HU HUE07786049A patent/HUE030288T2/en unknown
- 2007-07-13 WO PCT/EP2007/006221 patent/WO2008006597A2/en active Application Filing
-
2009
- 2009-01-13 EC EC2009009068A patent/ECSP099068A/es unknown
- 2009-01-14 BG BG110311A patent/BG66542B1/bg unknown
- 2009-01-22 CO CO09005346A patent/CO6241163A2/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2054493A2 (en) | 2009-05-06 |
| BRPI0714371A2 (pt) | 2013-03-26 |
| BG66542B1 (bg) | 2016-09-30 |
| CA2655227A1 (en) | 2008-01-17 |
| BG110311A (en) | 2009-06-30 |
| AR061984A1 (es) | 2008-08-10 |
| MX2008015724A (es) | 2009-01-09 |
| HUE030288T2 (en) | 2017-04-28 |
| JP2009543907A (ja) | 2009-12-10 |
| KR20090029802A (ko) | 2009-03-23 |
| JP5405301B2 (ja) | 2014-02-05 |
| RU2009105064A (ru) | 2010-08-27 |
| US20100009056A1 (en) | 2010-01-14 |
| WO2008006597A2 (en) | 2008-01-17 |
| ES2611036T3 (es) | 2017-05-04 |
| ECSP099068A (es) | 2009-02-27 |
| CO6241163A2 (es) | 2011-01-20 |
| EP2054493B1 (en) | 2016-10-19 |
| US8460736B2 (en) | 2013-06-11 |
| WO2008006597A3 (en) | 2008-04-03 |
| KR101481847B1 (ko) | 2015-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2514813B1 (en) | Oil or fat composition | |
| JP5827568B2 (ja) | 食用油の精製 | |
| RU2621555C2 (ru) | Сохранение докозагексаеновой кислоты (dha) в процессе переработки канолы | |
| RU2435834C2 (ru) | Жидкие и стабильные олеиновые фракции | |
| Abd Majid et al. | Properties of residual palm pressed fibre oil | |
| BR112012024928B1 (pt) | Composição de óleo ou gordura | |
| EP1878786A1 (en) | Liquid and stable oil fractions | |
| JP4392770B2 (ja) | フライ安定性の良い油脂 | |
| JP5947931B2 (ja) | 油脂組成物 | |
| Japir et al. | Purification of high free fatty acid crude palm oil using molecular distillation | |
| JP2017088890A (ja) | 精製菜種油の製造方法、当該製造方法から得られる精製菜種油、当該精製菜種油を含む酸性乳化食品、及び菜種油中のアルデヒド類を低減させる方法 | |
| Ahmadi et al. | Optimizing vitamin E purification from unsaponiable matter of palm fatty acids distillate by low temperature solvent crystallization | |
| JP2009019196A (ja) | 低温での結晶沈殿が抑制されたパームオレイン含有油脂組成物 | |
| EP2753680B1 (en) | A method for producing triacylglycerol oil | |
| Skaliotis | Short path evaporation for the production of premium quality oils | |
| Salas et al. | Liquid and stable olein fractions | |
| JP6166983B2 (ja) | 精製油脂の製造方法 | |
| Seifollahi et al. | Optimization of operating conditions for lampante olive oil deacidification by short path molecular distillation: Waste valorization approach | |
| Jaiswal et al. | Rice bran oil distillate, a choice for [gamma]-oryzanol: separation and oxidative stability study | |
| Salas et al. | Fractions d'oleine liquides et stables | |
| JP2020510716A (ja) | Ｄｈａ含有油の精製 | |
| WO2018043701A1 (ja) | 育児用調製粉乳に用いるための油脂組成物 | |
| BRPI0714371B1 (pt) | A stable and liquid OLEINAL FRELATION, A METHOD FOR PREPARING A LIQUID AND STABLE OLEINAL FRACTION, USE OF A LIQUID AND STABLE OLEINAL FRACTION, AND OIL MIXTURE |