BR112012024928B1 - Composição de óleo ou gordura - Google Patents
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Abstract
composição de óleo ou gordura. é fornecida uma composição de óleo ou gordura, que tem um teor de x de mcpd-fs (ppm) e um valor de hidroxila y (mg-koh/g) que satisfaz uma relação da seguinte expressão (1), o teor x sendo medido por um método padrão de deutsche gesellschaft für fettwissenschaft (dgf) c-iii 18 (09), e tendo um teor (%) de isômeros trans de ácidos linoleicos em ácidos graxos constituintes de um óleo ou gordura, de 2 ou mais. y (maior igual) 1,25x + 4, onde y (menor igual) 88 (1).
Description
A presente invenção refere-se a uma composição de óleo ou gordura tendo sabor e aroma melhorados.
Um óleo ou gordura é essencial como uma fonte de energia e nutriente para o corpo (função primária) e, além disso, é importante para fornecer a chamada função de sensorial (função secundária), que satisfaz a preferência, como um sabor e um aroma. Além disso, um óleo ou gordura contendo diacilgliceróis a uma concentração elevada é conhecido por ter uma ação fisiológica (função terciária), tal como uma ação de queima de gordura corporal.
Um óleo ou gordura não tratado obtido espremendo sementes, gérmens, polpa ou semelhantes de uma planta contém, por exemplo, os ácidos graxos, monoacilgliceróis, componentes de odor e semelhantes. Além disso, quando um óleo ou gordura é submetido a um processo de aquecimento, usando uma reação de transesterificação, uma reação de esterificação, o tratamento de hidrogenação ou de outros semelhantes, os componentes traços são produzidos em óleo ou gordura e, portanto, o sabor e o gosto do óleo ou gordura são prejudicados. A fim de usar o óleo ou a gordura, como o óleo comestível, o sabor e o odor do mesmo necessitam ser melhorados através da remoção destes componentes traços. O chamado tratamento de desodorização em que um óleo ou gordura é posto em contato com vapor de água a uma temperatura elevada, sob pressão reduzida é geralmente realizado como um meio para a remoção dos componentes traços (Documento de Patente 1).
[Documento de Patente 1]: JP-A-59-68398
A presente invenção relaciona-se com os seguintes itens de 1) a 14).
1) Uma composição de óleo ou gordura, que tem um teor X de MCPD-FS (ppm) e um valor de hidroxila Y (mg-KOH/g) que satisfaz a relação da seguinte expressão (1), o teor X sendo medido por um método padrão de Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft (DGF) C-lll 18 (09), e tendo um teor (%) de isômeros trans de ácidos linoleicos nos ácidos graxos constituintes de óleo ou gordura, de 2 ou mais. Y ≥1,25 X + 4 (onde Y ≤ 88) (1)
2) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 1) acima referido, que tem um valor de hidroxila Y igual a 4,9 a 88 mg-KOH/g.
3) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 1) acima referido, que tem um valor de hidroxila Y de 19 a 87 mg-KOH/g.
4) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 1) acima referido, em que o teor de FS-MCPD de X (ppm) e o valor de hidroxila Y (mg KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (2), o teor X sendo medido pelo método padrão de Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft (DGF) C-lll 18 (09). Y ≥ 2X + 4 (onde Y ≤; 70,5) (2)
5) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 1), ou 4) acima mencionado, que tem um valor de hidroxila Y de 26 a 70 mg-KOH/g.
6) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 1) a 5), acima mencionados que tem um teor de MCPD-FS (ppm), de 10 ppm ou menos, o teor sendo medido pelo método padrão de Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft (DGF) C-lll 18(09).
7) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 1) a 5), acima mencionados que tem um teor de MCPD-FS (ppm) de 9 ppm ou menos, o teor sendo medido pelo método padrão de Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft (DGF) C-lll 18 (09).
8) A composição de óleo ou de gordura de acordo com qualquer um dos itens 1) a acima mencionados que tem um teor de MCPD-FS (ppm) de 5 ppm ou menos, o teor sendo medido pelo método padrão de Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft (DGF) C-lll 18(09).
9) A composição de óleo ou de gordura de acordo com qualquer um dos itens 1) a 5) acima mencionados que tem um teor de MCPD-FS (ppm) de 0,1 a 5 ppm, o teor sendo medido pelo método padrão de Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft (DGF) C-lll 18 (09).
10) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 1) a 5) acima mencionados que tem um teor de MCPD-FS (ppm) de 0,4 a 4,7 ppm, o teor sendo medido pelo método padrão de Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft (DGF) C-lll 18 (09).
11) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 1) a 10) acima mencionados, que tem uma razão de teor (%) dos isômeros trans de ácidos linoleicos em ácidos graxos constituintes de óleo ou gordura, de 2 a 8.
12) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens acima mencionados 1) a 10), que tem uma razão de teor (%) dos isômeros trans de ácidos linoleicos em ácidos graxos constituintes de óleo ou gordura, de 2 a 5.
13) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 1) a 10) acima mencionados, que tem uma razão de teor (%) dos isômeros trans de ácidos linoleicos em ácidos graxos constituintes de óleo ou gordura, de 2,1 a 5.
14) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 1) a 10) acima mencionados, que tem uma razão de teor (%) dos isômeros trans de ácidos linoleicos em ácidos graxos constituintes de óleo ou de gordura de, 2,1 a 2,6.
O tratamento de desodorização acima mencionado é geralmente realizado em elevada temperatura e o tratamento destila e remove os componentes de odor, o que resulta em um óleo ou gordura tendo um bom sabor e odor. Por outro lado, os inventores da presente invenção verificaram o problema de que algo que tem um gosto e aroma ligeiramente pesado é produzido por uma composição de óleo ou gordura obtido pelo tratamento de desodorização realizado a temperatura elevada, além dos componentes de odor que são removidos por meio do tratamento de desodorização. Este fenômeno ocorre mais notavelmente na forma de um óleo ou gordura tendo uma composição história térmica de temperaturas mais elevadas. Além disso, os inventores também verificaram que a mudança das condições do tratamento de desodorização nem sempre resultam na produção de uma composição de óleo ou gordura tendo um bom sabor e aroma.
Note-se que, na presente descrição, a expressão "peso de um sabor e um aroma" de uma composição de óleo ou gordura refere-se a uma "sensação viscosa e pegajosa na boca" e é também expresso como um "sabor oleoso".
Os inventores da presente invenção realizaram estudos sobre o problema de que algo que tem um sabor e um aroma ligeiramente pesados ao ser produzido na composição de gordura ou óleo acima mencionada com uma certa história térmica. Como resultado, os inventores da presente invenção verificaram que o teor de MCPD-FS medido por um método padrão de Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft C-lll 18 (09) (a seguir, também referido como "DGF") é aumentado na composição de óleo ou gordura, e que o teor (ppm) de MCPD-FS na composição de óleo ou gordura tem uma correlação elevada com o "sabor e aroma ligeiramente pesados" acima mencionados. Além disso, os inventores da presente invenção verificaram que, quando o valor de hidroxila de uma composição de óleo ou gordura é maior do que um valor calculado pela substituição do teor de MCPD-FS (ppm) na composição de óleo ou gordura em uma certa expressão, a composição de óleo ou gordura tem sabor e aroma excelentes. Note-se que o aquecimento provoca a isomerização das ligações duplas nos ácidos graxos insaturados de um óleo ou gordura, o que resulta no aumento da geração de isômeros trans. Assim, os inventores da presente invenção usaram a razão de teor de isômeros trans como um índice da história térmica de uma composição de óleo ou gordura.
De acordo com a presente invenção, é fornecida uma composição de óleo ou gordura tendo um excelente sabor e aroma.
A composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção pode ser produzida a partir de qualquer um dentre um óleo ou gordura vegetal e um óleo ou gordura animal, como matéria-prima. Os exemplos específicos de matéria-prima incluem óleos vegetais ou gorduras tais como óleo de soja, óleo de colza, óleo de cártamo, óleo de farelo de arroz, óleo de milho, óleo de palma, óleo de semente de girassol, óleo de semente de algodão, óleo de oliva, óleo de gergelim e óleo de perila, óleos ou gorduras animal tais como óleos de peixe, banha, sebo de carne, e gordura de manteiga, e óleos ou gorduras tais como óleos transesterificados, óleos hidrogenados, e óleos fracionados dos mesmos.
A composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção contém um ou mais tipos de monoacilgliceróis, diacilgliceróis e triacilgliceróis. O teor de monoacilgliceróis na composição de óleo ou gordura é, de preferência, de 0 a 30% de massa (daqui em diante, simplesmente referido como "%"), com mais preferência de 0,1 a 28%, ainda com mais preferência de 0,2 a 25%, ainda com mais preferência 0,5 a 20 %, do ponto de vista de que a composição de óleo ou gordura tem um melhor sabor e aroma. O teor de diacilgliceróis na composição de óleo ou gordura é de preferência 2 a 95%, com mais preferência 3 a 90%, ainda com mais preferência 4 a 50%, ainda com mais preferência de 5 a 20%, do ponto de vista dos seus efeitos fisiológicos e produtividade industrial de um óleo ou gordura. O teor de triacilgliceróis é, de preferência, de 5 a 98%, com mais preferência 9,9 a 96,9%, ainda com mais preferência 49,8 a 95,8%, ainda com mais preferência 75 a 94,5%, do ponto de vista da produtividade industrial de um óleo ou gordura.
Os ácidos graxos constituintes de um óleo ou gordura na composição de óleo ou de gordura, de acordo com a presente invenção, não estão particularmente limitados, e qualquer um dos ácidos graxos saturados e ácidos graxos insaturados pode ser usado. Os ácidos graxos insaturados representam, de preferência, de 80% a 100 de os ácidos graxos constituintes, com mais preferência 90 a 100%, ainda com mais preferência 93 a 100%, ainda com mais preferência 93 a 98%, ainda com mais preferência 94 a 98%, do ponto de vista da aparência externa da composição de óleo ou gordura resultante e da produtividade industrial do óleo ou da gordura. O número de carbonos nos ácidos graxos insaturados é, de preferência, 14 a 24, com mais preferência 16 a 22 do ponto de vista dos efeitos fisiológicos da composição de óleo ou gordura.
Os ácidos graxos insaturados de ocorrência natural tendo ligações duplas, que geralmente têm conformações cis, podem sofrer isomerização para uma forma trans devido à história térmica dos mesmos. Nos ácidos graxos constituintes de um óleo ou gordura na composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção, o teor de ácido trans-oleico, ou seja, o ácido elaídico é, de preferência 1% ou menos, com mais preferência 0,5% ou menos, ainda com mais preferência 0,3% ou menos, do ponto de vista dos seus efeitos fisiológicos.
Além disso, nos ácidos graxos constituintes de um óleo ou gordura na composição de óleo ou gordura, o teor de ácidos graxos saturados é, de preferência, inferior a 20%, com mais preferência de 0 a 10%, ainda com mais preferência de 0 a 7%, ainda com mais preferência de 2 a 7%, ainda com mais preferência de 2 a 6%, do ponto de vista da sua aparência externa, do seu efeito fisiológico, e da produtividade industrial do óleo ou da gordura. Os ácidos graxos saturados têm, de preferência, 14 a 24 átomos de carbono, com mais preferência 16 a 22 átomos de carbono.
A composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção tem um teor X de MCPD-FS (ppm) e um valor de hidroxila Y (mg-KOH/g) que satisfaz a relação da seguinte expressão (1), o teor X sendo medido por um método padrão de Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft (DGF) C-lll 18 (09).Y ≥ 1,25 X + 4 (onde Y ≤ 88) (1)
Além disso, X e Y, de preferência satisfazem uma relação da seguinte expressão (2). Y ≥ 2X +4 (onde Y ≤ 70,5) (2)
Tal como descrito anteriormente, uma composição de óleo ou gordura com uma certa história térmica tem um teor aumentado de MCPD-FS (ppm) e tem um sabor e aroma pesados. Além disso, o grau da história térmica sobre uma composição de óleo ou gordura reflete-se no teor de ácidos graxos trans- insaturados na composição de óleo ou gordura. Assim, quando a razão de ácidos graxos tendo duas ligações duplas, incluindo uma ligação dupla trans e tendo 18 átomos de carbono (referido como "ácidos trans-linoleicos") para ácidos graxos tendo duas ligações duplas e tendo 18 átomos de carbono (referido como "todos os ácidos linoleicos") é expressa em termos de porcentagem (a razão sendo referida como "razão de teor (%) dos isômeros trans"ou "LTR"), a presente invenção tem como objetivo fornecer uma composição de óleo ou gordura tendo um valor igual a ou maior do que um determinado valor de LTR. O valor da LTR é, de preferência, 2 ou mais, com mais preferência de 2 a 8, ainda com mais preferência de 2 a 5, ainda com mais preferência 2,1 a 5, ainda com mais preferência 2,1 a 2,6, do ponto de vista de que os efeitos da presente invenção são exercidos eficazmente.
Na presente invenção, MCPD-FS pode ser medido pelo método padrão de Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft (DGF) C-lll 18 (09) (DGF Standard Methods 2009 (14. Suplemento), C-lll 18 (09), "Éster-ligado a 3-cloropropano-1,2-diol (ésteres 3-MCPD) e glicidol (ésteres glicidílicos)").
O método padrão DGF C-lll 18 (09) é um método microanalítico para um óleo ou gordura usando um cromatógrafo gás-espectrômetro de massa (GC-MS), e é um método de medição de 3-cloropropano-1,2-diol e os ésteres dos mesmos (ésteres de MCPD) e glicidol e ésteres dos mesmos.
O teor total destes quatro componentes é medida como um valor analítico de MCPD-FS.
Na presente invenção, um método descrito na opção A ("7,1 Opção A: Determinação da soma de éster-ligado a 3-MCPD e glicidol") descrito no método padrão 7,1. é empregado. Os detalhes do método de medição encontram-se descritos nos Exemplos.
O teor de MCPD-FS no óleo ou gordura de acordo com a composição da presente invenção é, de preferência, de 10 ppm ou menos, com mais preferência, de 9 ppm ou menos, com mais preferência, de 5 ppm ou menos, com mais preferência, de 0,1 a 5 ppm, com mais preferência ainda, de 0,4 a 4,7 ppm, do ponto de vista da melhoria do peso de seu sabor e aroma.
A composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção tem um valor de hidroxila Y, de preferência, de 88 mg-KOH/g ou menos, e tem um valor de hidroxila de um com mais preferência de 4,9 a 88 mg-KOH/g, ainda com mais preferência, 19 a 87 mg-KOH/g, ainda com mais preferência, de 26 a 70 mg de KOH/g, do ponto de vista da melhoria do peso de seu sabor e aroma.
Neste docuemnto, o valor de hidroxila refere-se a um valor obtido através da medição de acordo com o "Hydroxyl value (pyridine-acetic anhydride method 2,3,6,2-1996)" in "Standard Methods for the Analysis of Fats, Oils and Related Materials, 2003" edited by Japan Oil Chemists' Society".
Os detalhes do método de medição para o valor de hidroxila encontram-se descritos nos Exemplos.
O valor de hidroxila da composição de óleo ou gordura pode ser controlado por combinação de forma adequada, em adição a vários tipos de óleos ou gorduras, monoacilgliceróis ou diacilgliceróis, monoglicerídeos de ácido orgânico, e ésteres de ácidos graxos de poliol, tais como os ésteres de ácidos licinoleicos condensados com poliglicerina, ésteres de ácidos graxos de poliglicerina, ésteres de ácidos graxos de sacarose, ésteres de ácidos graxos de sorbitano, ésteres de ácidos graxos de polioxietileno sorbitano, e ésteres de ácidos graxos de propileno glicol, de modo que o valor de hidroxila cai dentro do intervalo acima mencionado.
Uma etapa de refinamento, que é geralmente usada para um óleo ou gordura pode ser usada como uma etapa de refinação da composição de óleo ou de gordura de acordo com a presente invenção. Mais especificamente, isto inclui uma etapa de destilação corte superior, uma etapa de tratamento com ácido, uma etapa de descoloração, uma etapa de lavagem com água, uma etapa de desodorização, e uma etapa de tratamento com evaporação de filme fino ou semelhantes.
A etapa de destilação de corte superior refere-se à etapa de destilação de uma composição de óleo ou gordura, a fim de remover subprodutos leves, tais como os ácidos graxos a partir dos mesmos.
A etapa de tratamento ácido refere-se a uma etapa incluindo a adição de um agente quelante tal como ácido cítrico a um óleo ou gordura, seguindo-se pela sua mistura e, em seguida, submetendo a mistura resultante à separação de óleo em água ou desidratação sob pressão reduzida para remover a água, desse modo, removendo as impurezas. Uma quantidade de agente quelante a ser usada é de preferência 0,001 a 5%, com mais preferência 0,01 a 1%, em relação ao óleo ou gordura.
A etapa de descoloração refere-se a uma etapa incluindo por um adsorvente ou semelhante em contato com um óleo ou gordura, o que adicionalmente melhora a sua cor e o seu sabor e aroma. Um adsorvente poroso é de preferência usado como o adsorvente, e os seus exemplos incluem o carbono ativado, dióxido de silício, e um ácido sólido adsorvente. Exemplos de ácido sólido adsorvente incluem argila ácida, argila ativada, alumina ativada, gel de sílica, sílica/alumina e silicato de alumínio ou semelhantes. O adsorvente pode ser usado individualmente, ou dois ou mais tipos de adsorventes podem ser usados em combinação. Destes, um adsorvente ácido sólido é preferêncial, e argila ácida e argila ativada são mais preferênciais, do ponto de vista da redução do teor de subprodutos e o ponto de vista da melhoria do sabor e do aroma e da cor. Uma quantidade do adsorvente a ser usada é de preferência menos que 2%, com mais preferência 0,1% de menos que 2%, com mais preferência 0,2 a 1,5%, ainda com mais preferência 0,3 a 1,3%, em relação ao óleo ou gordura do ponto de vista de melhorar adicionalmente a cor e o sabor e aroma e do ponto de vista do aumento da produtividade.
A etapa de lavagem com água refere-se a uma etapa incluindo por a água em contato com um óleo ou gordura, assim realizando a separação de óleo-água. A lavagem com água pode remover as impurezas solúveis em água. A etapa de lavagem com água é, de preferência, repetida uma pluralidade de vezes (por exemplo, três vezes).
A etapa de desodorização é uma etapa incluindo a aplicação de destilação a vapor sob pressão reduzida a um óleo ou gordura. Exemplos de condições de temperatura na etapa incluem, de preferência, 120 a 270°C, com mais preferência, 175 a 250°C, ainda com mais preferência, 220 a230°C. Exemplos do tempo de tratamento na etapa incluem, de preferência, de 1 a 300 minutos, com mais preferência, de 3 a 180 minutos, ainda com mais preferência, de 5 a 110 minutos. Além disso, em uma modalidade da presente invenção, é preferível combinar os tratamentos de desodorização sob a condição de uma história térmica de baixa temperatura (condição mais branda) do que o tratamento de desodorização habitual, na etapa final do tratamento de refinamento, do ponto de vista melhorar o seu sabor e aroma. Neste caso, a condição combinada da temperatura e tempo de tratamento no tratamento de desodorização habitual é de 190 a 220°C e 120 a 300 minutos, 220 a 250°C e de 30 a 180 minutos, 250 a 270°C e 5 a 60 minutos, ou semelhantes.
Por outro lado, as condições do tratamento de desodorização tendo uma história térmica de baixa temperatura incluem: de preferência, uma temperatura de tratamento de 120 a 230°C, com mais preferência, a uma temperatura de limite inferior de 175°C além da condição anterior, de preferência, um tempo de tratamento de 1 a 110 minutos, com mais preferênci, um tempo de limite inferior de 5 minutos, além da condição anterior, uma pressão, de preferência, de 0,02 a 2 kPa, com mais preferência de 0,03 a 1 kPa, e uma quantidade de vapor de água ou, como de preferência, de 0,1 a 10%, com mais preferência de 0,5 a 6%, em relação à quantidade de um óleo ou gordura submetida ao tratamento de desodorização.
Em particular, do ponto de vista de melhorar o sabor e aroma de um óleo ou gordura, (A) quando sua temperatura de tratamento é de 120°C ou mais, e 205°C ou menos, o tempo de tratamento é de preferência de 5 a 110 minutos, com mais preferência de 15 a 70 minutos, (B) quando a temperatura de tratamento é superior a 205°C e 215°C ou menos, o tempo de tratamento é, de preferência, de 5 a 50 minutos, com mais preferência 8 a 45 minutos, ainda com mais preferência de 12 a 40 minutos, e (C) quando a sua temperatura de tratamento é superior a 215°C e 230°C ou menos, o tempo de tratamento é, de preferência, de 5 a 30 minutos, com mais preferência, de 7 a 27 minutos, ainda com mais preferência de 10 a 24 minutos.
A etapa de tratamento com evaporação de filme fino refere-se a um tratamento no qual um material para a destilação é formado dentro de um filme fino, seguida de aquecimento, assim evaporando uma fração de corte leve a partir de um óleo ou gordura, obtendo-se, assim, o óleo ou gordura tratado como uma fração residual. O tratamento é realizado por meio de um evaporador de filme fino. O evaporador de filme fino inclui um aparelho de destilação centrífugo de filme fino, um aparelho de destilação de filme descendente e um evaporador de filme limpo (destilação de filme limpo) ou semelhantes, os quais são diferentes, dependendo dos métodos de formação de uma filme fino.
Um antioxidante pode ainda ser adicionado à composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção, como é o caso do óleo ou gordura comestível comum, do ponto de vista de melhorar a sua estabilidade durante o armazenamento e a estabilidade do seu sabor e aroma. O antioxidante inclui antioxidantes naturais, tocoferol, palmitato de ascorbila, estearato de ascorbila, BHT, BHA, e fosfolipídeos ou semelhantes.
A composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção pode ser usada exatamente nas mesmas aplicações como um óleo ou gordura alimentar em geral, e pode ser amplamente aplicada a vários alimentos e bebidas, em que um óleo ou gordura é usado. A composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção pode ser usada para, por exemplo: alimentos processados de óleo ou de gordura do tipo óleo-em-água, tais como bebida, sobremesa, sorvete, condimentos, coberturas, maionese, e molho para carne grelhada; alimentos processados de óleo ou gordura tipo água em óleo, como margarina e mateiga; alimentos de óleo ou gordura processados, como manteiga de amendoim, gordura de fritura, produtos de panificação; alimentos processados, tais como batatas fritas, salgadinhos, bolos, biscoitos, tortas, pão, chocolate e, misturas de padaria; e produtos de carne processados, pratos congelados; e alimentos congelados ou semelhantes.
Cerca de 100 mg de uma amostra de óleo ou gordura foram pesados em um tubo de ensaio com tampa. 50 pL de uma substância de padrão interno (3-MCPD-d5/ éter t-butil metil), 500 pl de uma solução de mistura de éter t-butil metil/acetato de etila (razão de volume de 8:2), e 1 ml_ de metóxido de sódio 0,5 N foram adicionados à amostra de óleo ou gordura, seguindo-se de agitação, e a mistura resultante foi deixada em repouso durante 10 minutos. 3 ml_ de hexano e 3 mL de uma solução aquosa de ácido acético a 3,3%/cloreto de sódio a 20% foi adicionada, seguido de agitação, e a camada superior da mistura resultante foi removida. 3 mL de hexano foram ainda adicionados, seguido por agitação, e a camada superior da mistura resultante foi, então, removida. 250 pl de uma solução mista de 1 g de ácido fenilborônico e 4 mL de acetona a 95% foram adicionados, seguido de agitação, e o tubo de ensaio foi hermeticamente fechado e aquecido a 80°C durante 20 minutos. 3 mL de hexano foram adicionados, seguido de agitação, e a camada superior da mistura resultante foi sujeita a medição com um cromatógrafo de gás - espectrômetro de massa (GC-MS) para quantificar MCPD-FS.
Cerca de 10 mg de uma amostra de óleo ou gordura de e 0,5 mL de um agente de trimetilsililação ("agente TH de sililação", fabricado por Kanto Chemical Co., Inc.) foram adicionados a um frasco de amostra de vidro, seguido de vedação hermética, e o frasco de amostra de vidro foi aquecido a 70°C durante 15 minutos. 1,0 mL de água e 1,5 mL de hexano foram adicionados à mistura, seguida por agitação. Depois de deixar em repouso, a camada superior foi submetida à cromatografia gás-líquido (GLC) para executar a análise.
Um metil éster de ácido graxo foi preparado de acordo com o "Preparation method of fatty acid methyl ester (2,4,1.-1996)" em "Standard Methods for Analysis of Fats, Oils and Related Materials" edited by Japan Oil Chemists’ Society. A amostra resultante é medida por American Oil Chemists' Society. Official Method Ce 1 f-96 (método de cromatografia gasosa).
O cálculo foi efetuado com base na composição de ácidos graxos obtida como des-crito acima. A razão de ácidos graxos com duas ligações duplas, incluindo uma ligação dupla trans e tendo 18 átomos de carbono (trans-linoleico) para ácido graxo tendo duas ligações duplas e tendo 18 átomos de carbono (todos ácidos linoleicos) foi expressa em termos de porcentagem. A razão expressa em termos de porcentagem foi definida como "razão de teor (%) dos isômeros trans"(LTR).
Cerca de 5 g de uma amostra de óleo ou gordura foram pesados em um frasco de fundo redondo com um gargalo comprido. 5 ml de um reagente de acetilação foram adicionados à amostra de óleo ou gordura e um pequeno funil foi colocado no gargalo do frasco. A porção inferior do frasco foi imersa em um banho de aquecimento até uma profundidade de cerca de 1 cm, e foi aquecida a uma temperatura de 95 a 100°C. Uma hora depois, o frasco foi retirado do banho de aquecimento e foi então resfriado. 1 mL de água destilada foi adicionado ao frasco através do funil, e o frasco foi aquecido novamente no banho de aquecimento durante 10 minutos. O frasco foi resfriado novamente para a temperatura normal, e o líquido condensado na superfície interna do funil e na superfície interna do gargalo do frasco foi lavado dentro do frasco com 5 ml de etanol neutro. O líquido resultante foi submetido à titulação com 0,5 mol/L de uma solução padrão de hidróxido de potássio/etanol, usando um indicador de fenolftaleína. Note-se que um teste em branco foi realizado simultaneamente com o teste principal e um valor calculado a partir dos resultados da titulação com base na seguinte equação foi definido como "valor de hidroxila (mg-KOH/g)" (OHV).
Valor de hidroxila = (A-B) x 28,05 x F / C + valor de ácido (A: Quantidade (ml) de uma solução padrão de 0,5 mol/L de hidróxido de potássio-etanol usada em um teste em branco, B: Quantidade (ml) de uma solução padrão de 0,5 mol/L de hidróxido de potássio-etanol usada em um teste principal, F: Fator de uma solução padrão de 0,5 mol/L de hidróxido de potássio-etanol, e C: Quantidade de coleta (g) de uma amostra)
A avaliação para um sabor e aroma foi feita por um painel de cinco membros. Cada membro comeu 1 a 2 g de cada amostra em bruto e realizou uma avaliação sensorial com base nos critérios indicados abaixo. O valor médio das pontuações foi mostrado. Note-se que, quando o valor médio de uma amostra é de 4 ou mais, a amostra é considerada como sendo altamente aceita pelos consumidores.
5: Um sabor não oleoso e leve
4: Um sabor ligeiramente oleoso e leve
3: Um sabor ligeiramente oleoso e pouco leve
2: Um sabor oleoso mas pouco leve
1: Um sabor oleoso e pesado
Óleos ou gorduras, cada um, com a composição mostrada na Tabela 1 foram usados como óleos ou gorduras de material A a C.
[Tabela 1]
Um destilador de Smith foi usado como um evaporador de filme fino para realizar a destilação de cada um dos óleos ou gorduras de materiais A e B, na condição de uma pressão de 4 Pa e uma temperatura de destilação de 240°C, fornecendo cada uma das amostras de óleo ou gordura, a uma taxa de 3 g por minuto, produzindo um óleo tratado. Em seguida, o óleo tratado foi colocado em contato com o vapor de água durante 30 minutos, sob a condição de uma pressão de 400 Pa, uma temperatura de tratamento de 180°C, e uma razão de massa de vapor de água/óleo tratado = 0,1, produzinfo uma composição de óleo ou gordura. A Tabela 2 mostra os valores de análise dos mesmos.
A Tabela 2 mostra os valores de análise no caso em que o tratamento acima mencionado no Exemplo 1, ou semelhante, não foi aplicado a cada um dos materiais de óleos ou gorduras de A a C.
A Tabela 2 mostra os valores de análise no caso em que o material de óleo ou gordura A ou B foi colocado em contato com o vapor de água durante 30 minutos, sob a condição de uma pressão de 400 Pa, uma temperatura de tratamento de 180°C, e uma razão de massa de vapor de água/material de óleo ou gordura = 0,1. [Tabela 2]
Um éster de ácido graxo de sacarose (0-170, fabricado por Corporação Mitsubishi-Kagaku Foods), ou um monoéster de ácido graxo de glicerina (O-95R, fabricado por Mitsubishi-Kagaku Foods Corporation) foi adicionado ao material de óleo ou gordura A 5 ou B, produzindo uma composição de óleo ou gordura. As Tabelas 3 e 4 mostram os valores de análise dos mesmos. [Tabela 3]
[Tabela 4]
Como mostrado nas Tabelas 2 a 4, cada óleo ou gordura conhecido (cada um dos
Exemplos Comparativos 1, 3 e 5), que teve uma história térmica, teve um sabor e aroma fortes e, apesar de cada óleo ou gordura (cada um dos Exemplos Comparativos 2 e 4) ter sido produzido submetendo-se cada óleo ou gordura conhecido para o tratamento de desodorização a uma temperatura de tratamento de 180°C sem submetê-los à destilação, a 5 melhoria do seu sabor e aroma pesados não foi obtida. Além disso, cada óleo ou gordura (cada um dos Exemplos Comparativos 6 e 7), o que teve um valor de hidroxila (OHV) superior a 88 mg-KOH/g, teve um sabor e aroma pesados.
No entanto, se uma composição de óleo ou gordura foi produzida de modo que o seu valor de hidroxila (OHV) foi controlado para 88 mg-KOH/g ou menos, e o seu valor foi 10 controlado para um valor maior do que o calculado substituindo o seu teor de MCPD-FS na expressão acima mencionada (1), a composição de óleo ou gordura não foi oleoso e teve um sabor e aroma muito bons.
Claims (18)
1. Composição de óleo ou gordura CARACTERIZADA pelo fato de que compreende ácido linoleico, em que a composição de óleo ou gordura satisfaz a expressão (1): Y ≥ 1.25X + 4, onde Y ≤ 88(1), em que X é um teor de MCPD-FS (ppm), que é um teor total na composição de óleo ou gordura de 3-cloropropano-1,2-diol, éster de 3-cloropropano-1,2-diol, glicidol e ésteres de glicidol, conforme medido por um método padrão de Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft (DGF) C-lll 18 (09), em que Y é um valor de hidroxila da composição de óleo ou gordura mg-KOH/g e em que o ácido linoleico tem um teor (%) de isômeros trans de ácido linoleico em ácidos graxos constituintes de um óleo ou uma gordura, de 2% ou mais.
2. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que Y é 4,9 a 88 mg-KOH/g.
3. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que Y é de 19 a 87 mg-KOH/g.
4. Composição de óleo ou godura, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que a composição de óleo ou gordura satisfaz a expressão (2): Y ≥ 2X + 4, onde Y ≤ 70,5 (2).
5. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que Y é 26 a 70 mg-KOH/g.
6. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que X é 10 ppm ou menos.
7. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que X é 9 ppm ou menos.
8. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que X é 5 ppm ou menos.
9. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que X é 0,1 a 5 ppm.
10. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que X é 0,4 a 4,7 ppm.
11. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que tem uma razão do teor (%) dos isômeros trans de ácidos linoleicos em ácidos graxos constituintes de um óleo ou gordura, de 2 a 8.
12. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que tem uma razão do teor (%) dos isômeros trans de ácidos linoleicos em ácidos graxos constituintes de um óleo ou gordura, de 2 a 5.
13. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que tem uma razão do teor (%) dos isômeros trans de ácidos linoleicos em ácidos graxos constituintes de um óleo ou gordura, de 2,1 a 5.
14. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que tem uma razão do teor (%) dos isômeros trans de ácidos linoleicos em ácidos graxos constituintes de um óleo ou gordura, de 2,1 a 2,6.
15. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que tem um teor de triacilgliceróis de 49,8 a 95,8% em massa.
16. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 15, CARACTERIZADA pelo fato de que tem um teor de diacilglicerol de 4 a 50% em massa.
17. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que tem um teor de triacilgliceróis de 75 a 94,5% em massa.
18. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 17, CARACTERIZADA pelo fato de que tem um teor de diacilglicerol de 5 a 20% em massa.
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