BG66542B1 - Течни и стабилни олеинови фракции - Google Patents
Течни и стабилни олеинови фракции Download PDFInfo
- Publication number
- BG66542B1 BG66542B1 BG110311A BG11031109A BG66542B1 BG 66542 B1 BG66542 B1 BG 66542B1 BG 110311 A BG110311 A BG 110311A BG 11031109 A BG11031109 A BG 11031109A BG 66542 B1 BG66542 B1 BG 66542B1
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- oleic
- oil
- fractionation
- fraction
- stable
- Prior art date
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 54
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 title claims abstract description 40
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims abstract description 71
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims abstract description 31
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims abstract description 31
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 201
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 200
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 148
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 claims description 35
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims description 33
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 30
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 30
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 30
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 29
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 15
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 12
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 claims description 11
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 claims description 11
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 claims description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 8
- PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N Glycerol trihexadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 claims description 6
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 4
- 238000010411 cooking Methods 0.000 claims description 4
- 235000015250 liver sausages Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 claims description 3
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 3
- 235000008960 ketchup Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000014611 low fat mayonnaise Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims description 3
- 208000006558 Dental Calculus Diseases 0.000 claims description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 claims 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 claims 1
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 claims 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 abstract description 68
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 45
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 17
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 13
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 12
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 12
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 11
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 11
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 10
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 9
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 8
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 7
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 7
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 6
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 5
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 5
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 125000005314 unsaturated fatty acid group Chemical group 0.000 description 5
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 4
- 241001432959 Chernes Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 229940049918 linoleate Drugs 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 4
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 3
- 238000011993 High Performance Size Exclusion Chromatography Methods 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 229940040452 linolenate Drugs 0.000 description 3
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-M linolenate Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-M 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 102000005488 Thioesterase Human genes 0.000 description 2
- -1 Triacylglyceride Triacylglyceride Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N pyridoxal 5'-phosphate Chemical compound CC1=NC=C(COP(O)(O)=O)C(C=O)=C1O NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108020002982 thioesterase Proteins 0.000 description 2
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 2
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 2
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- 241001135917 Vitellaria paradoxa Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005377 adsorption chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000000923 atherogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 230000002925 chemical effect Effects 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229940057910 shea butter Drugs 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0075—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of melting or solidifying points
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/02—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by the production or working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0008—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
- C11B7/0016—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents in hydrocarbons or halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0008—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
- C11B7/0025—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents in solvents containing oxygen in their molecule
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Изобретението се отнася до стабилни и течни олеинови фракции, където по-малко от 8.6% от триацилглицероли (ТАGs) имат обща формула SМS и поне 26% от триацилглицероли (ТАGs) от посочената олеинова фракция имат обща формула SММ, в която S е наситена мастна киселина, а М е мононенаситена мастна киселина, където олеиновата фракция се получава чрез фракциониране на високоолеиново високонаситено слънчогледово масло; и събиране на течната фракция. Изобретението също така се отнася до метод за подготвянето на стабилна и течна олеинова фракция чрез нискотемпературно фракциониране на високоолеиново, високонаситено слънчогледово масло.@
Description
Настоящото изобретение се отнася за олеинови фракции, които са особено подходящи за приложения, при които се изисква маслото да бъде течно и устойчиво към окисление. Из- iq обретението се отнася също за приложение на олеиновата фракция и за смеси от масла, които съдържат тези фракции.
Предшестващо състояние на техниката
Съществуващите в природата масла са съставени от триацилглицероли (TAGs), които съставляват повече от 98% от тоталното масло. Следователно, химичните и физичните свойства на маслата се определят от техния състав на 20 триацилглицериди и разпределението на мастни киселини в тези молекули.
Зеленчуковите мазнини и масла, използвани за хранителни или други нехранителни приложения, при които се изисква висока стабилност към окисление, изискват специфичен състав на триацилглицериди, главно ако се избягват химични въздействия като хидрогениране. Частично хидрогенираните масла съдържат трансизомери 3 0 на мастни киселини, за които се смята, че са нежелателни от хранителна гледна точка.
Някои търговски масла отговарят на част от тези изисквания, но притежават технологични $ или хранителни недостатъци. Например, палмовото олио и палмовия олеин имат висока стабилност, но те са твърди или полутвърди при стайна температура поради съдържанието на динаситени и тринаситени TAG и са нездравословни за хранителен прием, поради 40 съдържанието на палмитинова киселина в sn-2 TAG позиция (Renaud et al., J. Nutr. 125:229-237 (1995)). Висшите олеинови зеленчукови масла са течни при температури под 0°С, но не са достатъчно стабилни. Следователно, с тези масла не може да се реализират приложения, при които е необходимо стабилно и течно масло.
Здравословните масла с висока стабилност към окисление трябва да притежават ниско съдържание на наситени мастни киселини, съдържащи предимно стеарат, тъй като той е неутрален 50 по отношение на нивата на холестерола в серума (Pearson, Am. J. Clin. Nutr., 60(S): 1071S-1072S, (1994); Kellyet al., Eur. J. of Clinical Nutr., 55:8896, (2001)), и не трябва да притежават наситени мастни киселини в средната позиция (sn-2) на триацилглицерида. Смята се, че маслата с наситени мастни киселини в средната позиция на триацилглицерида са свързани с атерогенните ефекти на тези масла (Renaud et al., J. Nutr. 125:229-237(1995)).
WO 0019832 обяснява как могат да бъдат получени масла с високо съдържание на стеарат и олеат от Brassica (зеле). В допълнение, получени са някои фракции на стеарин и олеин.
WO 99057990 обяснява как могат да бъдат получени масла с високо съдържание на стеарат и олеат от соя и в допълнение как са получени някои стеаринови и олеинови фракции. Всички масла и фракции, представени в тези патентни публикации притежават повече от 0.5% линоленат. Следователно, нито едно от тези предишни масла или техни фракции са добър материал за получаване на олеинова фракция на настоящото изобретение.
Някои тропически олеинови фракции, смесени със стандартните търговски масла са използвани като мазнини за пържене. Както е указано в WO 2006/061100, олеинова фракция от масло от тропическа шея, може да бъде смесена с търговски масла, което води до получаване на мазнина за пържене. Въпреки това, маслото от шея притежава недостатъка, че се получава от изключително редки тропически дървета. За получаването на масла в индустриален мащаб, това би могло да бъде проблем.
ЕР 1290119 описва приложението на слънчогледово масло с високо съдържание на стеарини и олеини (HSHOSF) за продукция на стеарин, който е смесван с течно зеленчуково масло за приготвяне на мастна фаза. Съдържанието на твърди вещества в стеариновата фракция е повече от 50 тегл. % и тя съдържа поне 30 тегл. % SUS мастни киселини. Стеариновата фракция е планирана за структуриране на зеленчуковото масло за получаване на маргарин или пастет. По този начин стеариновата фракция осигурява твърдите вещества в тези продукти и сама по себе си не е течност.
Маслата, приготвени предимно от наситени и мононенаситени мастни киселини имат много висока стабилност, но вземайки под внимание TAG биосинтезата в растенията, маслата с по2
66542 Bl вишено съдържание на мастни киселини ще имат забележителни количества TAG с две или три наситени мастни киселини. Тези TAG ще преципитират дори и при стайна температура, което означава, че тези масла ще се втвърдяват $ много лесно. Маслата, които се втечняват при температура под 0°С и са стабилни са от индустриален интерес. Слънчогледовите масла с високо съдържание на стеарат и олеат имат много । θ висока стабилност към окисление, но лесно се втвърдяват. Фракциите от това масло, които не съдържат повечето от динаситените TAG трябва да притежават висока стабилност и ще представляват течност при температура около 0°С. 15
Следователно, цел на изобретението е да се осигури ново масло, което е едновременно течно при ниски температури и е стабилно към окисление.
Резюме на изобретението
Следователно, изобретението се отнася за олеинова фракция, при която:
а. по-малко от 8.6 % от видовете TAG на , , . 25 споменатата олеинова фракция притежават обща формула SMS и
Ь. поне 26 % от видовете TAG на споменатата олеинова фракция притежават обща формула SMM, 30 където S представлява наситена мастна киселина и М представлява моноеноева мастна киселина, чиято фракция може да се получи чрез фракциониране на силно наситено слънчогледово масло с високо съдържание на олеат (HOHS) и събиране на течната фракция, наречена олеин. Течната фракция представлява супернатантата при фракционирането. HOHS маслото, за предпочитане е слънчогледово масло с високо олеиново и с високо стеариново съдържание 4θ (НОНЕ).
Олеиновата фракция на настоящото изобретение има по-висока стабилност към окисление, представлява течност при температури близки или под 0°С и притежава такъв състав на триацилглицериди, който я прави здравословна в ^5 сравнение със силно наситените стабилни масла като палмовото масло или палмовия олеин.
Методите за фракциониране, които са подходящи за приложение са сухо фракциониране или фракциониране в присъствие на разтворител.
Изобретението осигурява също и различни приложения на маслото. Подобрените характеристики на олеиновата фракция позволяват, тя да бъде използвана за някои хранителни или нехранителни продукти в ситуации, при които са предпочитани течни масла с повишена стабилност към окисление, стабилност при пържене и срок на годност, като в същото време са здравословен продукт.
Стабилността към окисление на маслата е дефинирана от състава на мастни киселини на TAG. TAG, които са богати на полиненаситени мастни киселини са по-нестабилни в сравнение с TAG, богати на наситени и мононенаситени мастни киселини. Ненаситените мастни киселини в търговските масла са олеат, линолеат и линоленат с една, две и три двойни връзки, респективно. Линоленатьт е най-нестабилната мастна киселина и придава мирис на риба и следователно следва да бъде колкото се може помалко в стабилните масла, за предпочитане под формата на следи (под 0.5%). Масла с линоленат над тази стойност не са добър изходен материал за фракциониране на олеина от това изобретение.
Олеиновата фракция от изобретението съдържа по-малко от 0.5 тегл. % линолеат.
Олеиновата фракция е течност при стайна температура и е по-стабилна от другите масла, които са течност при стайна температура, като стандартното масло CAS-6 (Salas et al. JAOCS, 83:539-545 (2006)) и маслото с високо олеиново съдържание CAS-9 (Fernandez-Moya et al. J. Agric. Food Chern. 53:5326-5330 (2005)). Маслото c високо олеиново и стеариново съдържание HOHS (WO 0074470) е много стабилно, но не е течност при стайна температура. Маслото с високо олеиново и палмитиново съдържание ΙΟΙ 297М (WO 9964546) е еднакво стабилно, но не е течност при стайна температура и съдържа много високо съдържание на палмитинова киселина, което е нежелателно от хранителна гледна точка.
Техническа същност на изобретението
Мастната фракция на изобретението се характеризира с точка на замътване по-ниска от 5°С, за предпочитане по-ниска от 0°С, като повече се предпочита по-ниска от -6°С.
Стабилната и течна мастна фракция на изобретението може да бъде получена при фракциониране при ниска температура на доста наситено и с високо съдържание слънчогледово
66542 Bl масло.
В първи вариант, фракционирането при ниска температура е сухо фракциониране, което включва следните етапи:
- понижаване на температурата на маслото до 12°С, повече се предпочита 9.5°С, дори повече се предпочита 5°С, по избор с разбъркване;
- отделяне на олеиновата от твърдата фракция; и
- повторно фракциониране по избор на получения олеин при 2.5°С, повече се предпочита 0°С за получаване на по-слабо наситена олеинова фракция.
В друг вариант фракционирането при ниска температура е фракциониране в присъствие на разтворител, като фракционирането включва следните етапи:
- смесване на маслото с органичен разтворител като ацетон, хексан или етилов етер;
- понижаване на температурата на разтвора на маслото до 0°С, за предпочитане -5°С;
- отделяне на олеиновата от твърдата фракция; и
- факултативно възстановяване на олеин чрез отстраняване на разтворителя от супернатантата.
В специфичен вариант, разтворителят е отстранен от супернатантата чрез вакуумна дестилация.
Изобретението е базирано на приложението на специфично масло като източник за фракционирането. Това масло източник трябва да притежава специфичен състав на TAG. Олеиновата фракция на изобретението съдържа между 1.8 и 9.8% SUS, за предпочитане между 2.4 и 8.8%, като повече се предпочита между 3.8 и 7.9%, най-вече се предпочита между 4.2 и 7.6% и между 54 и 64% SUD, за предпочитане между 56 и 62%, като повече се предпочита между 58 и 60%.
Висшите наситени и с високо съдържание на олеат слънчогледови масла за приложение като изходен материал за получаване на мастната фракция от изобретението може да бъде екстрахирана от семена HOHS, описани в WO 0074470 (източниците на които са CAS-З (АТСС 75968) и висш тиоестеразен мутант (АТСС РТА-628)). Тези семена са описани също от Fernandez-Moya et al. (J. Agric. Food Chern. 53: 5326-5330 (2005)) като CAS-15. Други масла са HOHP, описани в WO 9964546. IG-1297M семена, депозирани като АТСС п° 209591, които имат същия TAG състав като CAS-12 от Alvarez-Ortega et al. (Lipids 32: 833-837 (1997)) или масла и семена, описани в WO 0074469, последните са описани също от Serrano-Vega et al. (Lipids 40: 369-374 (2005)) като CAS-25.
Таблици 1 и 2 представят триацилглицерид молекулните видове и състава на триацилглицеридния клас за маслото CAS-15 с високо съдържание на олеат и стеарат в сравнение с маслото с високо съдържание на олеат (CAS-9).
Таблица 1. Триацилглицериден състав на слънчогледовото масло с високо съдържание на олеат и стеарат (CAS-15) в сравнение с контролното масло с високо съдържание на олеат (CAS-9).
66542 Bl
| Триацилглицерид | Триацилглицеридно съдържание (мол%) | |
| CAS-9 | CAS-15 | |
| POP | - | 0.5 |
| POE | 0.4 | 4.5 |
| POO | 6.4 | 6.2 |
| PLE | - | 0.6 |
| POL | - | 1.4 |
| PLL | - | - |
| EOE | 0.5 | 10.4 |
| EOO | 11.7 | 37.7 |
| ELE | - | - |
| OOO | 70.9 | 14.3 |
| EOL | 7.7 | |
| OOL | 6.6 | 4.0 |
| ELL | - | 1.2 |
| OLL | . - | 0.8 |
| EOA | - | 1.5 |
| OOA | 0.9 | 2.8 |
| OLA | - | 0.5 |
| EOB | - | 1.4 |
| OOB | 2.5 | 3.7 |
| OLB | - | 0.7 |
Р = палмитинова киселина = 16:0; Е = стеаринова киселина = 18:0; 0 = олеинова киселина =18:1;
L = линолеинова киселина = 18:2; А = арахидонова киселина = 20:0; В = бехенова киселина = 22:0
66542 Bl
Таблица 2. Състав на триацилглицеридния клас на слънчогледовото масло с високо съдържание на олеат и стеарат (CAS-15) в сравнение с контролното масло с високо съдържание на олеат (CAS-9). S = наситена мастна киселина, М = моноеноева мастна киселина и D = диеноева мастна киселина, U = ненаситена мастна киселина.
| CAS-9 | CAS-15 | |
| SMS | 0.9 | 18.3 |
| SDS | - | 0.6 |
| SMM | 21.5 | 50.4 |
| SDM | - | 10.3 |
| SDD | - | 1.2 |
| ммм | 70.9 | 14.3 |
| MDM | 6.6 | 4.0 |
| MDD | - | 0.8 |
| SUS | 0.9 | 18.9 |
| SUU | 21.5 | 61.9 |
| иии | 77.5 | 19.1 |
В първи вариант, маслото е слънчогледово масло с високо съдържание на олеини и стеарини (НОНЕ), което може да бъде получено чрез екстрахиране на семената на слънчогледовия вид CAS-15 (Fernandez-Moya et al. J. Agric. Food 55 Chem. 2005, 53, 5326-5330), което е тип HOHS линия, както е описано в WO 0074470, или от друг вид НОНЕ, което се получава при кръстоска HaCAS-3 (АТСС-75968) с мутант с високо съдържание на олеин и тиоестераза (АТСС РТА-628).
Във втори специфичен вариант, силно наситеното слънчогледово масло с високо съдържание на олеини е слънчогледово масло с високо съдържание на олеини и палмитин (НОНР), което може да се получи чрез екстрахиране на семената на слънчогледовия вид IG-1297М (съответстващ на CAS-12), чиито семена са депозирани на 20 Януари 1998 под АТСС допълнителен номер АТСС-209591.
В допълнителен вариант, слънчогледовото масло с високо съдържание на олеини и стеарини може да се получи чрез екстрахиране на семената на CAS-25, като по този начин се получава масло с високо съдържание на олеини и палмитин с ниско съдържание на п-7 изомер на олеиновата киселина и ниско съдържание на палмитолеинова киселина, което може да се получи при кръстосване на IG-1297M (АТСС209591) с CAS-З (АТСС-75968).
Олеиновата фракция на изобретението може да бъде получена от масло, екстрахирано от тези семена. Изобретението, обаче не се ограничава до олеин, фракциониран от маслото, екстрахирано от тези семена. Всяко HOHS масло е подходящо изходно масло за получаване на маслото от изобретението. Това HOHS масло може да бъде използвано в чист вид, а именно екстрахирано директно от семената, или смесено за високо 45 съдържание на олеинова киселина и наситени мастни киселини. Тези масла са наречени тук „HOHS“. Всички CAS-15, CAS-33 и другите HOHS масла притежават сходни съдържания на олеинова и наситени киселини, но могат да се $0 различават по други характеристики.
Сухото фракциониране или фракционирането в присъствие на разтворител на всякакви
66542 Bl силно наситени масла с високо съдържание на олеини, в частност с високо съдържание на стеарини, може да осигури олеиновата фракция съгласно изобретението.
Фракционирането в присъствие на разтво- $ рител е провеждано с еквивалентни количества ацетон, хексан или етилов етер и при охлаждане на сместа до 0°С. След центрофугиране при 10000 х g в препаративна центрофуга тип Sorvall j θ при 0°С могат да бъдат сепарирани преципитата и супернатанта, олеиновата фракция. Течната олеинова фракция има много ниско съдържание на динаситени TAG и повишено съдържание на ненаситени TAG, Таблици 3 и 4 представят примерния състав на оригинално масло от семена на линията HOHS и олеиновата фракция. Олеиновата фракция се характеризира с редуцирано количество на динаситени TAG POP, POS, SOS, SOAhSOB.
Таблица 3. Триацилглицериден състав на силно наситеното слънчогледово масло с високо съдържание на олеат в сравнение с оригиналното масло с (HOHS).
Триацилглицерид Триацилглицеридно съдържание (мол%)
HOHS олеин
| POP | 0.3 | 0.2 |
| POE | 2.3 | 1.1 |
| POO | 6.7 | 7.3 |
| POL | 0.7 | 0.7 |
| EOE | 4.2 | 0.9 |
| EOO | 34.4 | 36.7 |
| OOO | 31.7 | 35.0 |
| EOL | 2.7 | 2.7 |
| OOL | 4.2 | 4.7 |
| OLL | 0.4 | 0.4 |
| EOA | 0.9 | 0.4 |
| OOA | 3.4 | 3.6 |
| OLA | 0.3 | 0.0 |
| EOB | 1.1 | 0.0 |
| OOB | 6.6 | 6.2 |
Р = палмитинова киселина = 16:0; Е = стеаринова киселина = 18:0; О = олеинова киселина =18:1;
L = линолеинова киселина = 18:2; А = арахидонова киселина = 20:0; В = бехенова киселина = 22:0
66542 Bl
Таблица 4. Състав на триацилглицеридния клас на олеинова фракция от силно наситено слънчогледово масло с високо съдържание на олеат в сравнение с оригиналното масло (HOHS на...). S = наситена мастна киселина, М = моноеноева мастна киселина и D = диеноева мастна киселина, U = ненаситена мастна киселина.
Триацилглицериден Триацилглицеридно съдържание (%)
| Клас | HOHS олеин |
| SMS | 8.9 2.7 |
| SDS | - - |
| SMM | 51.1 53.8 |
| SDM | 3.7 3.4 |
| SDD | - - |
| ммм | 31.7 35.0 |
| MDM | 4.2 4.7 |
| MDD | 0.4 0.4 |
| DDD | - * |
| При проведените експерименти за стабилността към окисление, с изненада е установено, че маслата от този тип притежават отлични стабилни свойства и представляват течност при температури близки до 0°С и по-ниски. Стабилността на маслото от нововъведението може да бъде изразена като количеството на повлияните TAG (окислени триацилглицеридни мономери и полимеризиран триацилглицерид) след проведения тест за окисление. За настоящото изобретение, тестът е проведен чрез поставяне на 2 g масла в пещ при 180°С и изследване на проби от 50 mg на интервали от 2 h за определяне на повлияните TAG. Останалите масла след изследване за 10 h бяха отстранени и допълнително анализирани за полярни съединения и разпределение на окислени TAG мономери и TAG полимери. От това следва, че маслото от изобретението е течност при ниска температура около 0°С и е доста стабилно. Триацилглицеридният състав на маслата от изобретението значително се различава от познатите досега масла, както ще бъде демонстрирано в примерите. Маслото от изобретението е природно масло, | което може да бъде екстрахирано от слънчогле30 дови семена и получени при сухо фракциониране или фракциониране в присъствие на разтворител при ниска температура. Тази олеинова фракция е термостабилна без методи за модифициране 35 като хидрогениране на двойни връзки в мастни киселини, трансестерификация и всяка друга химична модификация. Маслото от изобретението е получено без такива изкуствени процеси на модификация. Предпочитаната олеинова фракция от слън40 чогледово масло от нововъведението съдържа между 1.6% и 8.6% SMS, като повече се предпочита между 2.1% и 8.4% и най-вече между 3.4% и 8% и между 26% и 62% SMM, за предпочитане 38% и 60%, като повече се предпочита между 40% и 58%, и най-вече между 42% и 56%. В до45 . пълнение, за предпочитане маслените фракции от нововъведението съдържат по-малко от 8% наситени мастни киселини в позиция sn-2 на TAG, които съставят маслото, за предпочитане по-малко от 5%, като повече се предпочита по50 малко от 3%. Наситените мастни киселини обикновено са стеаринова киселина и палмитинова киселина. |
Предпочита се, маслената фракция от изобретението да притежава относително високо съдържание на стеарат, тъй като маслото ще бъде по-здравословно в този случай. За да се осигури максимална термостабилност, за предпочитане е $ тоталното количество SMM на олеиновата фракция да бъде поне 30%, като повече се предпочита поне 35%, най-вече 45% или повече.
В допълнение, предпочита се маслото да притежава високо съдържание на олеинова киселина и съответно ниско съдържание на линолеова киселина, тъй като олеиновата киселина е по-стабилна от линолеовата киселина и има много добри хранителни свойства. Предпочита 15 се маслото в допълнение да съдържа по-малко от 15% линолеова киселина, повече се предпочита по-малко от 10%, най-вече 5% или по-малко на базата на тоталното тегло на мастните киселини.__ π 2θ Предпочита се също линоленатното съдържание да бъде под 0.5%, защото линоленатьт е най-нестабилната мастна киселина от търговските масла и е отговорен за аромата на риба.
В първи предпочитан вариант, изобретението 25 се отнася за олеинова фракция, в която 1.6% до 8.6%, в частност 3.4% от видовете TAG притежават обща формула SMS, 26% до 62%, в частност 48% от видовете TAG притежават обща формула SMM, и олеинова фракция, която притежава
- точка на замътване 4°С до -6°С, в частност -1.2°Си
- термична стабилност, при която след нагряване до 180°С в продължение на 10 h като 35 максимум от 20.1 % до 26.5%, в частност 22.3%, ако TAG са повлияни.
Такова масло може да се получи чрез мокро фракциониране на масло от семена на CAS-15.
Във втори предпочитан вариант, изобретението се отнася за олеинова фракция, в която 2.6% до 7.4%, в частност 4.2% от видовете TAG притежават обща формула SMS, 39% до 59%, в частност 49% от видовете TAG притежават обща формула SMM, и олеинова фракция, която притежава
- точка на замътване 3°С до -4°С, в частност -0.2°С и
- термична стабилност, при която след нагряване до 180°С в продължение на 10 h като максимум от 19.8% до 24.2% в частност 20.2 %, ако TAG са повлияни.
Такова масло може да се получи чрез сухо
66542 В1 фракциониране на масло от семена на CAS-15.
Олеиновата фракция на изобретението е термостабилна, в смисъл, че издържа на окисление и полимеризация на TAG, които изграждат маслото по-добре от висшите олеати. В резултат на това, олеиновата фракция от изобретението е особено подходяща за дълго съхранение и за пържене и готвене при температури от поне 100°С, за предпочитане 160°С или 180°С. Пърженето е планирано да включва пържене или пържене при разбъркване на хранителни вещества, като месо, пиле, риба, плодове, зеленчуци и др., както и дълбоко пържене на сладкиши, риба, снакс. Освен това, маслото от изобретението е подходящо също и за печене, изпичане, готвене и приготвяне на майонеза, бяла майонеза, майонеза с ниско съдържание на мазнини, горчица, кетчуп, винен сос, пастет, салати, предястия, супи, сосове, крем и т.н.
В основен смисъл, изобретението се отнася за приложение на олеинова фракция, която съдържа по-малко от 15% наситени мастни киселини и по-малко от 10%, за предпочитане по-малко от 5% линолеова киселина, след поставяне на маслото при висока температура, което се изразява в поставяне на маслото в пещ при 180°С за 10 h. В практиката, такива условия на висока температура са постигнати при пържене и печене.
Изобретението не се ограничава единствено до споменатото масло.
Изобретението се отнася за приложението на маслото в смеси с други масла, като в тези смеси цялостните свойства могат да се различават от маслото на изобретението и също може да бъдат използвани в индустриален процес като ензимна или химична интерестерификация за допълнително фракциониране на маслото.
Олеиновата фракция на изобретението може да бъде използвана с някои антиоксиданти или други адитиви за подобряване на неговите свойства, предимно при кратко пържене, както е 45 обяснено от Marquez-Ruiz et al. (Eur. J. Lipid Sci. Technol. 106:752-758 (2004)). В тази публикация е показано, че някои силикони и по-специално диметилполисилоксан (DMPS), прибавени към маслата и мазнините в много ниски концентрации подобряват техните свойства предимно при кратко пържене. Този адитив е широко използван в търговските масла за пържене като инхибитор
66542 Bl на термо-окислителните реакции при дълбокото пържене.
Изобретението допълнително се отнася за метод за получаване на стабилна и течна маслена фракция чрез фракциониране при ниска температура на силно наситено обогатено на олеин слънчогледово масло. Методът е нискотемпературно фракциониране и за предпочитане е или сухо фракциониране или фракциониране в присъствие на разтворител.
Както е указано тук, термините “маслена фракция”, “олеинова фракция” и “масло на изобретението” са използвани взаимозаменяемо. Въпреки че, продуктът на изобретението е фракция от масло, той само по себе си продължава да бъде масло и следователно също е означен като “масло”.
Видовете TAG с обща формула SUS, където S е наситена мастна киселина и U е ненаситена мастна киселина, са SMS и SDS. М е моноеноева мастна киселина с една ненаситена двойна връзка. D е диеноева мастна киселина с две ненаситени връзки. Видовете SMS са ЕОЕ, POP, POE, ЕОВ, ЕОА. Видовете SDS са PLP, ELE, PLE.
Видовете TAG с обща формула SUU са SMM, SMD и SDD. Видовете SMM са POO, ЕОО, ООА и ООВ. Видовете SMD caPOL, EOL, OLA и OLB. Видовете SDD са PLL и ELL.
Видовете TAG с обща формула UUU са МММ, MMD, MDD и DDD.
Видовете МММ е ООО. Видовете MMD е OOL. Видовете MDD е OLL и видовете DDD eLLL.
Настоящото изобретение допълнително ще бъде илюстрирано в Примерите, които следват и които по никакъв начин не са замислени да ограничават изобретението. В примерите е направена препратка към следната фигура:
Фигура. Начини на полимеризация на различни масла при 180°С. Съвместно бяха изследвани слънчоглед (CAS-6), слънчоглед с високо съдържание на олеин (CAS-9), слънчоглед с високо съдържание на олеин и с високо съдържание на палмитин (CAS12), масла с високо съдържание на олеини и с високо съдържание на стеарини (HOHS-17%E и HOHS-20%E) и супернатанти от фракционирането на масла с високо съдържание на олеини и с високо съдържание на стеарат при 0°С (супернатант 1) и -5°С (супернатант 2).
Примери
Пример 1.
Получаване на масла за приготвяне на олеиновата фракция на изобретението
1. Растителен материал
Олеиновата фракция на изобретението може да бъде получена от семена на депонирания щам IG-I297M или от семена, които са получени по друг начин. Един друг начин за получаване на такива семена е представен тук по-долу.
Бяха използвани зрели семена от слънчоглед HOHS с високо съдържание на олеат и на стеарини, както е описано в W00074470 и/или CAS-15 семена, както е описано от FernandezMoya et al. (J. Agric. Food Chern. 53:5326-5330 (2005)), всички c високо съдържание на стеарат във висок фон на олеат.
Маслата с високо съдържание на олеини и стеарини (HOHS) са сходни и не зависят от семената, използвани за екстрахиране на маслата, които бяха използвани в тези примери, маслата могат да бъдат екстрахирани от всяко друго семе и използвани в чист вид или смесени за получаване на специфична TAG съставка.
CAS-12 (депозиран като IG-1297M (АТСС 209591)) или CAS-25 (получен при кръстоска между IG-1297M и CAS-З както е описано от Serrano-Vega et al. Lipids 2005, 40, 369-374) със или без палмитоолеат бяха използвани. Всички масла с високо съдържание на олеин и палмитин са сходни и не зависят от семената, използвани за екстрахиране на маслата, които бяха използвани в тези примери, маслата могат да бъдат екстрахирани от всяко друго семе и използвани в чист вид или смесени за получаване на специфична TAG съставка.
Като контролни материали бяха използвани зрели семена от нормална слънчогледова линия (стандарт, CAS-6) и линия с високо съдържание на олеин (CAS-9).
Някои примери за съставка от мастна киселина в маслата, използвани в тези примери, могат да бъдат намерени в таблица 5.
66542 Bl
Таблица 5. Състав мастни киселини в някои масла, използвани в настоящия патент.
| Слънчогледово масло | Състав мастни киселини (мол %) | ||||
| 16:0 | 18:0 | 18:1 18:2 | 20:0 | 22:0 | |
| Стандарт (CAS-6) | 4.96 | 7.8 | 28.39 57.24 0.43 | 1.17 | |
| Високо олеиново (CAS-9) | 3.71 | 7.28 | 85.48 1.18 | 0.7 | 1.64 |
| HOHS 17%Е | 4.45 | 17.75 70.37 3.34 | 1.52 | 2.56 | |
| HOHS 20%Е | 4.55 | 20.2 | 67.49 2.87 | 1.74 | 3.16 |
| HOHS 24Е | 5.12 | 24.0 | 61.63 4.14 | 2.18 | 2.93 |
| HOHS 253 | 5.71 | 19.6 | 57.91 12.83 | 1.46 | 2.36 |
Маслата HOHS 17%, HOHS 24Е и HOHS 253 бяха екстрахирани от CAS-33 и CAS-15 семена и използвани в чист вид. HOHS 20% е смесено масло.
2. Екстрахиране на маслото
В лабораторна скала, маслата, използвани за получаване на олеинова фракция на това 25 изобретение бяха екстрахирани от семена с помощта на процес, който включва смилане на семената до фин прах, който е смесен с 1/5 w/w безводен натриев сулфат. След това, полученото блокче беше опаковано в патрони от филтърна хартия, които съдържат приблизително 25 g от сместа и екстрахирани в апарат Sohxlett за 16 h като се използва хептан като разтворител. Получената смес, обогатена на масло, беше събрана 35 в резервоар за разтворител и дестилирана под вакуум при 80°С и следите от разтворител бяха десорбирани с помощта на поток от азот.
Алтернативен метод включва смилане на семената до фин прах и кратка екстракция на 40 маслото чрез смесване на кръглите семена с 2 тегловни обема хептан. Суспензията беше прехвърлена в колба с капак за завинтване и оставена за 2 h при 80°С. След това 1 обем от 10 g/I NaCl в метанол беше прибавен и фазите бяха оставени да се сепарират. Обогатеният на хептан супернатант беше отделен и дестилиран под вакуум при 80°С. Маслото беше окончателно продухано с поток от азот за отстраняване на следи от разтворител. За високомащабна екстракция, растителното масло беше екстрахирано с помощта на непрекъсната преса с капацитет 50 8 kg/h. Количества от 5 kg бяха екстрахирани и след това бяха пречистени. Тъй като тези масла показаха ниско съдържание на фосфат, те не бяха рафинирани. Отстраняването на излишъка от свободни мастни киселини беше проведено чрез неутрализация с 12° по скалата на Боме (2.18 М) луга при 15°С за 40 min. Маслените смеси бяха отстранени чрез центрофугиране и маслото беше промито с вода. Следващата стъпка беше безцветяване на маслото чрез обработка с активирана избелваща глина (1 % w/w) при 70°С за 10 min. Накрая, маслото беше ароматизирано чрез прилагане на 3% пара при 200°С за 3 h под вакуум за 3 h.
Пример 2.
Характеристика на TAG
1. Разпределение на TAG в маслата
Пречистените TAG от слънчогледовите масла, използвани за получаване на олеиновата фракция от изобретението бяха получени чрез пропускане на 3 g масло, разтворено в 3 ml петролев етер през алуминиев окис, който е активиран при 200°С за 3 h непосредствено преди употреба. Алуминиевият окис (1.5 g интервал.2) беше поставен в две малки колони, свързани с парче силиконова туба и липиден разтвор беше поставен в горната част и пропуснат през филтъра от алуминиев окис. Колоните бяха допълнително промити с 6 ml петролев етер. Разтворителят беше изпарен и пречистените TAG бяха промити с азот и съхранявани при -20°С.
66542 Bl
TAG бяха очистени от токофероли, както беше установено чрез HPLC (ВЕТХ) след стандартен метод на IUPAC 2432 (IUPAC Стандартни Методи за Анализ на Масла, Мазнини и Деривати, Blackwell, Оксфорд, 7.sup.th ed. (1987)).
Съставът на молекулярните видове TAG беше определен чрез газова хроматография на пречистени TAG е помощта на DB-17-HT (Agilent Technologies, USA) капилярни колонки ю 15 м. интервал 0.25 nun J.D., 0.1 .микрона дебелина на филма, водород като газ носител и FID детектор, съгласно J. Agr. Food Chem. 2000, 48, 764-769.
Пример 3.
Получаване на олеиновите фракции от изобретението
1. Фракциониране на масла с помощта на
Маслата, екстрахирани от семена, отбелязани в пример 1, бяха разтворени в 3 обема органичен разтворител, като хексан, ацетон или етилов етер. Другите пропорции между разтворител и масла доведоха до същите резултати, виж „Edible Fats and Oils Processing: Basic Principles and Modem Practices“, 1990, World Conference Proceedings, American Oil Chemists1 Society. След това те бяха оставени при ниска температура за периоди от 24 h. Супернатантите бяха сепарирани от преципитатите чрез центрофугиране при 5000 х g и разтворителят беше отстранен от олеиновата фракция чрез промиване с азот. Олеиновите фракции бяха съхранявани при -20°С под налягане от азот. Бяха проведени две фракционирания при 0°С и -5°С, които доведоха до получаване на олеини с различен състав и свойства.
разтворители
Таблица 6. Триацилглицеролен състав на масла с високо олеиново и стеариново съдържание и различни фракции, получени при фракциониране с ацетон при 0°С (суп. 1) и -5°С (суп. 2).
| Триацилглицерид | Триацилглицериден състав (мол%) | |||
| HOHS HOHS | Суп. | Суп. Суп. | Суп. | |
| 253 24Е | 1 253 | 1 24Е 2 253 | 2 24Е | |
| POP | 0.82 0.83 | 0.62 | 0.57 0.69 | 0.72 |
| PLP | 0.23 | 0.2 | 0.22 | |
| POE | 4.03 5.72 | 1.95 | 1.54 1.67 | 1.3 |
66542 Bl
| РОО | 8.54 | 8.13 | 9.53 | 13.75 | 11.63 | 15.77 |
| PLE | 1.52 | 0.23 | 1.41 | 0.37 | 1.14 | 0.38 |
| POL | 1.83 | 1.06 | 2.13 | 1.86 | 2.31 | 2.24 |
| PLL | 1.18 | 1.16 | 0.21 | 1.18 | ||
| ЕОЕ | 5.28 | 10.07 | 1.12 | 1.04 | 0.68 | 0.59 |
| ЕОО | 27.67 39.24 | 30.3 | 32.74 | 27.38 | 30.22 | |
| ELE | 2.01 | 0.6 | 1.1 | 0.23 | ||
| 000 | 21.24 15.45 | 23.74 | 26.06 | 27.02 | 28.58 | |
| EOL | 6.34 | 4.92 | 6.91 | 6.23 | 6.09 | 6.16 |
| OOL | 4.57 | 2.95 | 5.05 | 5.37 | 5.23 | 5.63 |
| ELL | 4.7 | 5.17 | 5.23 | |||
| OLL | 1.57 | 0.35 | 2.14 | 0.8 | 2.34 | 0.35 |
| LLL | 1.06 | 1.23 | 0.92 | |||
| ЕОА | 1.14 | 1.56 | 0.14 | 0.42 | ||
| ООА | 1.91 | 3.22 | 2.16 | 4.65 | 2.05 | 4.27 |
| OLA | 0.24 | 0.23 | 0.3 | 0.55 | 0.65 | 0.49 |
| ЕОВ | 0.61 | 1.37 | 0.19 | |||
| ООВ | 2.98 | 3.76 | 3.22 | 3.44 | 2.51 | 2.69 |
| OLB | 0.54 | 0.3 | 0.53 | 0.49 | 0.65 | 0.38 |
P = палмитинова киселина = 16:0; Е = стеаринова киселина = 18:0; О = олеинова киселина = 18:1; L = линолеинова киселина = 18:2; А = арахидонова киселина = 20:0; В = бехенова ки- 40 селина = 22:0
Маслата HOHS 24Е и HOHS 253 бяха екстрахирани от CAS-33 и CAS-15 семена.
2. Фракциониране в присъствие на разтворител на масла с високо съдържание на олеини и стеарини
Примери за фракциониране в присъствие на разтворител могат да бъдат намерени в таблица 6. Две масла с високо олеиново и високо стеариново съдържание (HOHS 253 и HOHS 24Е, екстрахирани от семена на линиите CAS-I5 50 (описани от Fernandez-Moya et al. J. Agric. Food Chem. 53:5326-5330 (2005)) или от HOHS семена, както е описано в WO 0074470, бяха фракционирани с ацетон при 0°С и бяха събрани техните съответни олеинови фракции (Суп 1_253 и Суп 1_24Е). Бяха получени две други фракции при -5°С (Суп 2_253 и Суп 2_24Е).
Получените фракции при 0 и -5°С притежават редуцирано съдържание на динаситени TAG като POS, SOS, SOA, SOB и т.н. Съставът на TAG може да бъде представен като TAG класове, съгласно наситено (S) мононенаситено (М) и диненаситено (D) TAG съдържание. Таблица 7 представя данните, които са постулирани погоре.
66542 Bl
Таблица 7. Триацилглицериден клас състав на масла с високо съдържание на стеарини и олеини и различни фракции, получени чрез фракциониране с ацетон при 0°С (суп. 1) и -5°С (суп. 2). S = наситена мастна киселина, М = моноеноева мастна киселина и D = диеноева мастна киселина, U = ненаситена мастна киселина.
| Триацилглицерид ни | Триацилглицериден състав (мол%) | |||||
| класове | HOHS | HOHS | Суп. | Суп. | Суп. | Суп. |
| 253 | 24Е | 1 253 | 1 24Е 2 253 | 2 24Е | ||
| SMS | 11.88 | 19.55 | 3.69 | 3.48 | 3.46 | 2.61 |
| SDS | 3.76 | 0.83 | 2.71 | 0.37 | 1.36 | 0.61 |
| SMM | 41.1 | 54.35 | 45.21 | 54.58 | 43.57 | 52.95 |
| SMD | 8.95 | 6.51 | 9.87 | 9.13 | 9.7 | 9.27 |
| SDD | 5.88 | - | 6.33 | 0.21 | 6.41 | - |
| МММ | 21.24 | 15.45 | 23.74 | 26.06 | 27.02 | 28.58 |
| MMD | 4.57 | 2.95 | 5.05 | 5.37 | 5.23 | 5.63 |
| MDD | 1.57 | 0.35 | 2.14 | 0.8 | 2.34 | 0.35 |
| DDD | 1.06 | - | 1.23 | - | 0.92 | - |
| SUS | 15.64 | 20.38 | 6.4 | 3.85 | 4.82 | 3.22 |
| SUU | 55.93 | 60.86 | 61.41 | 63.92 | 59.68 | 62.22 |
| иии | 28.44 | 18.75 | 32.16 | 32.23 | 35.51 | 34.56 |
Отгоре следва, че олеиновите фракции на изобретението имат значително по-ниска SMS стойност в сравнение с изходните масла.
3. Фракциониране в присъствие на разтвори- 45 тел на масла с високо олеиново и палмитиново съдържание
Други наситени масла от слънчоглед, като масло с високо палмитиново и олеиново съдържание от CAS-12, бяха също фракционирани и беше получена олеинова фракция. Тази олеинова фракция има редуцирани количества на динаситени TAG.
66542 Bl
Таблица 8. Триацилглицеролен състав на масло с високо съдържание на олеин и палмитин (CAS12) и различни фракции, получени чрез фракциониране с ацетон при 0°С (супернатант 1) и -5°С (супернатант 2).
Триацилглицериден състав (mol %)
| Триацилглицерид | HOHP | Cyn. 1 | Cyn. 2 |
| РРоР | 0.62 | 0.71 | 0.35 |
| РРоРо | 0.28 | 0.44 | 0.64 |
| POP | 17.5 | 7.02 | 2.26 |
| PAsP | 0.66 | - | 0.29 |
| PPoO | 9.87 | 16.46 | 13.44 |
| PPoL | 1.3 | 2.49 | 2.64 |
| POE | 1.85 | 0.64 | 0.48 |
| POO | 30.9 | 36.31 | 29.73 |
| POAs | 5.41 | 7.07 | 7.01 |
| POL | 8.22 | 12.3 | 12.54 |
| PoOO | 1.41 | - | 2.68 |
| PoOL | 0.54 | 0.56 | 0.82 |
| EOE | 0.25 | - | - |
| EOO | 2.22 | 1.99 | 3.67 |
| P = OOO | 10.99 | 8.08 | 13.38 |
| OOAs | 3.74 | 3.35 | 5.57 |
| 1.49 |
палмитинова киселина = 16:0; Ро = палмитолеинова киселина = 16:1; Е = стеаринова киселина = 18:0; О = олеинова киселина = 18:1Д9; As = аслепинова киселина = 18:1Δ! 1; L = линолеинова киселина = 18:2; А = арахидонова киселина = 20:0; В = бехенова киселина = 22:0
Таблица 9. Триацилглицериден клас състав на масла с високо съдържание на олеини и палмитини и различни фракции, получени чрез фракциониране с ацетон при 0°С (супернатант 1) и -5°С (супернатант 2). S = наситена мастна киселина, М = моноеноева мастна киселина и D = диеноева мастна киселина, U = ненаситена мастна киселина.
66542 Bl
| Триацилглицерид ни класове | Триацилглицериден състав (мол%) | ||
| НОНР | Суп. 1 | Суп. 2 | |
| SMS | 21.84 | 8.52 | 3.78 |
| SDS | - | - | - |
| SMM | 49.95 | 63.08 | 56.09 |
| SMD | 9.52 | 14.79 | 15.18 |
| SDD | - | - | - |
| МММ | 16.14 | 11.43 | 21.63 |
| MMD | 1.97 | 1.48 | 2.31 |
| MDD | - | - | - |
| DDD | - | - | - |
| SUS | 21.84 | 8.52 | 3.78 |
| SUU | 59.47 | 77.87 | 71.27 |
| иии | 18.11 | 12.91 | 23.94 |
4. Сухо фракциониране на масла
Маслата бяха фракционирани без разтворители чрез охлаждане на маслата за 24-48 h без някакъв разтворител. Получените преципитати бяха утаени чрез центрофугиране при 5000 х g за 30 min при температурата на фракциониране. Олеините бяха сепарирани като супернатантите. Температурите на фракциониране варираха от 12 до 0°С. Сухото фракциониране е описано в „Edible Fats and Oils Processing: Basic Principles and Modem Practices“, 1990, World Conference Proceedings, American Oil Chemists‘ Society, страници 136-141 и 239-245.
По време на съхранението при ниска тем- 45 пература се формираха наситени TAG кристали и могат да бъдат сепарирани от течността чрез центрофугиране, студена преса и т.н. Някои примери за сухо фракциониране са представени в таблици 10 и 11. Оригиналното масло с високо съдържание на олеини и стеарини беше съхранено при 9.5°С, и олеинът наречен суп 1 беше възстановен като супернатант. Олеинът суп 1 след това беше фракциониран при 5°С за 24 h, което доведе до получаване на олеин суп 2 като супернатант. Суп 2 впоследствие беше фракционирана отново при 2.5°С за 24 h и суп 3 4θ в таблици 10 и 11 бяха получени.
Както при фракционирането с разтворител, динаситените TAG намаляват, докато по-ненаситените видове TAG нарастват. Същите резултати са представени като класове TAG и могат да бъдат намерени в таблица 11.
Таблица 10. Триацилглицеролен състав на масла с високо олеиново и стеариново съдържание (масло, получено от HOHS семена) и различни фракции, получени чрез сухо фракциониране при 9.5°С (супернатант 1), 5°С (супернатант 2) и 2.5°С (супернатант 3).
66542 Bl
| Триацилглицерид | Триацилглицериден състав (мол%) | |||
| HOHS | Cyn.l | Cyn. 2 | Cyn. 3 | |
| POP | 0.56 | 0.46 | 0.51 | 0.45 |
| POE | 3.38 | 2.36 | 2.19 | 2.34 |
| POO | 7.18 | 7.9 | 8 | 8.21 |
| PLE | - | - | 0.19 | - |
| POL | 0.98 | 1.18 | 1.14 | 1.07 |
| EOE | 6.7 | 3.15 | 2.82 | 2.81 |
| EOO | 36.65 | 39.46 | 37.38 | 38.23 |
| ELE | 0.47 | - | 0.33 | 0.3 |
| OOO | 25.42 | 27.78 | 28.52 | 28.59 |
| EOL | 4.98 | 5.22 | 5.33 | 5.13 |
| OOL | 4.76 | 4.96 | 5.13 | 5.01 |
| OLL | 0.32 | - | 0.37 | 0.22 |
| EOA | 0.98 | 0.39 | 0.4 | 0.31 |
| OOA | 2.87 | 3.06 | 2.98 | 3.01 |
| OLA | 0.27 | - | 0.26 | 0.27 |
| EOB | 0.82 | 0.28 | 0.24 | |
| OOB | 3.47 | 4.1 | 3.81 | 3.41 |
| OLB | 0.2 | - | 0.31 | 0.38 |
P = палмитинова киселина = 16:0; Е = стеаринова киселина = 18:0; О = олеинова киселина = 18:1; L = линолеинова киселина = 18:2; А = арахидонова киселина = 20:0; В = бехенова киселина = 22:0
66542 Bl
Таблица 11. Триацилглицериден клас състав на масла с високо олеиново и стеариново съдържание (масло, получено от HOHS семена) и различни фракции, получени чрез сухо фракциониране при 9.5°С (супернатант 1), 5°С (супернатант 2) и 2.5°С (супернатант 3). S = наситена мастна киселина, М = моноеноева мастна киселина и D = диеноева мастна киселина.
| TAG класове | Триацилглицериден състав (мол%) | |||
| HOHS | Суп. 1 | Суп. 2 | Суп.З | |
| SMS | 12.44 | 6.36 | 6.2 | 6.15 |
| SDS | 0.47 | 0 | 0.52 | 0.3 |
| SMM | 50.17 | 54.52 | 52.17 | 52.86 |
| SMD | 6.43 | 6.4 | 7.04 | 6.85 |
| SDD | - | - | - | - |
| МММ | 25.42 | 27.78 | 28.52 | 28.59 |
| MMD | 4.76 | 4.96 | 5.13 | 5.01 |
| MDD | 0.32 | 0 | 0.37 | 0.22 |
| DDD | - | - | - | - ' |
| SUS | 12.91 | 6.36 | 6.72 | 6.45 |
| SUU | 56.6 | 60.92 | 59.21 | 59.71 |
| иии | 30.5 | 32.74 | 34.02 | 33.82 |
Сухото фракциониране на дадено масло зависи много от температурите, използвани за кристализацията на триглицеридите. Следователно, съставът на получените олеинови фракции е бил различен. Изложените данни в таблици 12 и 13 по-долу са представителни за сухото фракциониране на масло с високо олеиново и стеариново съдържание, последователно при 12,2.5 и 0°С за 24 h.
Фракционирането на маслото при ниски температури доведе до получаване на по-течен олеин с по-ниско съдържание на TAG на формата SMS и по-високо съдържание на по-ненаситени класове като МММ или MMD. Появата на TAG под формата на SMM достигна максимум в суп 1 и след това слабо се понижи в суп 2 и суп 3, като се отчете повишаване на по-ненаситени видове като МММ и MMD.
66542 Bl
Таблица 12. Триацилглицеролен състав на масла с високо олеиново и стеариново съдържание и различни фракции, получени чрез сухо фракциониране при 12°С (суп 1), 2.5°С (суп 2) и 0°С (суп 3).
| Триацилглицерид | Триацилглицериден състав (мол%) | |||
| HOHS310 | Cyn.l | Суп. 2 | Суп. 3 | |
| POP | 0.56 | 0.47 | 0.47 | 0.32 |
| POE | 3.78 | 2.58 | 2.42 | 1.61 |
| POO | 7.55 | 7.35 | 7.68 | 8.17 |
| POL | 0.92 | 1 | 1.04 | 0.99 |
| EOE | 7.45 | 3.88 | 3.18 | 1.74 |
| EOO | 38.49 | 41.63 | 40.75 | 37.3 |
| OOO | 24.77 | 26.02 | 27.38 | 32.1 |
| EOL | 4.44 | 5.19 | 5.11 | 4.93 |
| OOL | 4.14 | 4.62 | 4.86 | 6.09 |
| OLL | 0.29 | |||
| EOA | 1 | 0.52 | 0.3 | |
| OOA | 2.58 | 2.75 | 2.83 | 3.06 |
| EOB | 1.34 | 0.9 | 0.76 | |
| OOB | 2.99 | 3.1 | 3.23 | _ 3.41 |
Р = палмитинова киселина = 16:0; Е = стеаринова киселина = 18:0; 0 = олеинова киселина =18:1; L = линолеинова киселина = 18:2; А = арахидонова киселина = 20:0; В = бехенова киселина = 22:0
Таблица 13. Триацилглицериден клас състав на масла с високо олеиново и стеариново съдържание и различни фракции, получени чрез сухо фракциониране при 12°С (супернатант 1), 2.5°С (супернатант 2) и 0°С (супернатант 3). S = наситена мастна киселина, М = моноеноева мастна киселина и D = диеноева мастна киселина, U = ненаситена мастна киселина
66542 Bl
| TAG | Триацилглицериден състав (мол%) | |||
| клас | HOHS310 | Суп. 1 | Суп. 2 | Суп. 3 |
| SMS | 14.13 | 8.35 | 7.13 | 3.67 |
| SDS | ||||
| SMM | 51.61 | 54.83 | 54.49 | 51.94 |
| SMD | 5.36 | 6.19 | 6.15 | 5.92 |
| SDD | ||||
| ммм | 24.77 | 26.02 | 27.38 | 32.1 |
| MMD | 4.14 | 4.62 | 4.86 | 6.09 |
| MDD | 0.32 | 0 | 0.37 | 0.22 |
| DDD | 0.29 | |||
| SUS | 14.13 | 8.35 | 7.13 | 3.67 |
| SUU | 56.97 | 61.02 | 60.64 | 58.15 |
| иии | 28.91 | 30.64 | 32.24 | 38.48 |
Пример 4.
Определяне на точката на замътване
За много хранителни цели се предпочита течно масло, например за дълбоко пържене повечето компании предпочитат течните масла, за да се избегне термичната изолация и нагряване, за да се избегне втвърдяване на мазнините. Точката на замътване се дефинира като температурата, при която маслото става мътно, поради втвърдяването на TAG при дадените условия. Тя се измерва, когато маслото започне да се втвърдява и се появяват някои кристали твърда мазнина, 45 поради ниската температура. Маслата с по-ниски точки на замътване са течности при по-ниски температури. Също така, когато е необходимо хранителните продукти да бъдат съхранявани в хладилник, се предпочита течно масло с точка на замътване под 0°С.
За измерване на точката на замътване на олеиновите фракции с различни съдържания на SUS и контролните масла, количества от 10 g от всяко бяха поставени в стъклени епруветки с капачета на винт и бяха загрети до 80°С за отстраняване на всякакви следи от твърди вещества. След това те бяха преместени в термостатична баня, оборудвана с лампа и прозорец, което позволява да се анализира мътността на маслата. Началната температура на банята беше ЗО°С, след това температурата беше понижавана с 2°С на всеки 20 min до достигане на крайна температура от -10°С. Точките на замътване бяха установени визуално, като температура, при която даденото масло стана мътно.
Бяха определени точките на замътване на някои олеинови фракции от масла с високо олеиново и стеариново съдържание. Триглицеридният състав на тези олеинови фракции е представен в Таблица 14.
66542 Bl
| Таблица 14.-Триацилглицериден клас състав на олеинови фракции, използвани за определяне на точката на замътване. S = наситена мастна киселина, М = моноеноева мастна киселина и D = диеноева мастна киселина, | |||||||||
| Олеин | SMS | SDS | SMM | SMD | SDD | ммм | MMD | MDD | DDD |
| А | 3.1 | 54.2 | 3.5 | 34.4 | 4.4 | 0.4 | |||
| В | 0.7 | 43.0 | 5.1 | 44.8 | 6.1 | ||||
| с | 3.7 | 51.9 | 5.9 | 32.1 | 6.1 | 0.3 | |||
| D | 7.1 | 54.5 | 6.2 | 27.4 | 4.9 |
Таблица 15 показва, че точката на замътване на стандартните масла и тези с високо олеиново съдържание е еднаква като тя е -8°С. Следователно те започват да се втвърдяват при температури под 0°С, но висшите наситени масла имат точка на замътване над 20°С, те са твърди в хладилник. Олеиновите фракции, получени чрез сухо фракциониране или фракциониране с разтворител на масло с високо олеиново и стеариново съдържание имат точки на замътване близки до 0°С и под и близки до стандартните и висши олеинови масла. Тяхното поведение при температурите в хладилника е сходно на това на стандартните и висшите олеинови масла. *
Таблица 15. Точки на замътване на различни масла и НОНЕ олеинови фракции.
| Слънчогледово масло | SUS съдържание (%) | Точка на замътване (°C) |
| Стандарт (CAS-6) | 2 | -8 |
| Обогатено на олеини | 1 | -8 |
| (CAS-9) | ||
| Обогатено на олеини | 19 | 24 |
| и стеарини (CAS-15) | ||
| Олеин А | 3 | -4 |
| ОлеинВ | 1 | -6 |
| Олеин С | 4 | -1 |
| Олеин D | 7 | 4 |
66542 Bl
Пример 5.
Термостабилност
1. Пречистване на TAG
TAG от различни масла и олеинови фракции (Суп. 1_253 и Суп. 2_253 от пример 3; Таблица 6) бяха пречистени за отстраняване на токоферолите преди провеждане на анализите за термостабилност чрез използване на протокола, описан в пример 3.
Преди нагряването качеството на маслото може да се влоши, тъй като TAG, които съставят маслото се окисляват или полимеризират. За определяне на термостабилносгта беше проведено нагряване при 180°С за 10 h, както следва.
2. Термооксидативна обработка
Термооксидативната обработка на пробите беше проведена под строго контролирани условия съгласно Barrera-Arellano et al. (Grasas Aceites 48, 231-235 (1997). Накратко, 2.00±0.01 g пречистени TAG бяха претеглени в стандартни стъклени епруветки с 13 cm единици. 1 cm вътр. диам. и бяха поставени в пещ при 180.0±0.1°С. На интервали от 2 h бяха анализирани проби от 50 за полимеризирани TAG. След нагряване за общ период от 10 h, окончателните проби бяха отделени и допълнително анализирани за полярни съединения и разпределение на окислени TAG мономери и TAG полимери. Rancimat™ инструкциите бяха внимателно огледани за почистване на реакционните съдове и корекция на температурата. Не беше допуснато наличие на въздушни мехурчета по време на нагряването и съдовете бяха оставени отворени.
Определяне на количеството на TAG
Полимеризираните TAG в различните масла бяха околичествени чрез високоефективна гел хроматография (HPSEC), следвайки модификацията на IUPAC Standard Method 2508 (supra) като се използва детектор на светоразсейването вместо детектор на индекса на рефракция в HPLC. Тоталното количество на полярни съединения и тяхното разпределение в окислените TAG мономери и TAG полимери бяха установени чрез комбиниране на адсорбционна хроматография и HPSEC (Dobarganes et al. Fat Sci. Technol. 90, 308-311 (1988).
Използваните условия за HPSEC бяха следните: разделянето беше провеждано в Waters 2695 Module (Milford, МА), който модул е оборудван с детектор 2420 ELS detector Data и подходящ софтуер Empower. Ултрастирагелови колони (Waters Associates, Milford, Mass., USA), свързани серийно и функциониращи при 35°С (25 cm ед..0.77 cm вътр.диам.), бяха пакетирани с порьозен, висш кръстосан стирен дивинил бензен кополимер (< 10 Ат). Тетрахидрофуран за HPLC служи като мобилна фаза при скорост на потока 1 ml/min. Проби от разтворите на 50 mg масло/ml и 15 mg полярно съединение/ml в тетрахидрофуран бяха използвани за анализ на полимеризираните TAG и разпределението на полярни съединения, респективно.
4. Мониторинг на промените в TAG
Мониторингът на формирането на димери, полимери и променени TAG при условия, сходни на тези в индустрията или на битовите условия дава информация за оксидативната стабилност на дадени масла и фракции. Следователно, пречистените TAG от обикновено слънчогледово масло, което е богато на линолеова киселина CAS-6 (Salas et al. JAOCS 83:539-545 (2006)) (Table 5) показват най-висока степен на полимеризация (Фигура 1), като се достигат 28 % полимеризирани TAG след 10 h при 180°С.
В маслото CAS-9 с високо олеиново съдържание (Fernandez-Moya et al. J. Agric. Food Chern. 53:532630 5330 (2005)) TAG бяха по-стабилни в сравнение с обикновеното слънчогледово масло, но те полимеризираха по-бързо от тези от двете супернатанти, получени при фракционирането на HOHS масла (Суп. 1_253 и Суп. 2_253 от пример 3; Таблица 6) при 0°С и -5°С.
Така, тези олеинови фракции, които съдържат високи нива на TAGs под формата на SUU и ниско под формата на SUS показаха по-високи стабилности от обикновените и богати на олеини слънчогледови масла, както и ниски точки на замътване, което ги прави стабилни течни масла, подходящи за пържене, печене, изпичане, готвене и получаване на майонеза с висока годност, светла майонеза, майонеза с ниско съдържание на мазнини, горчица, кетчуп, сос тартар, пастет, салати, предястия, супи, сосове и кремове.
Маслата с високо съдържание на олеини и стеарини HOHS 17% и HOE1S 20% (Таблица 5) и маслото с високо съдържание на олеини и палмитин (CAS-12) показаха подобни степени на полимеризация, малко по-ниски от супернатанта при 0°С, което се дължи на високото им съдържание на наситени мастни киселини, което
66542 Bl ги прави полутвърди при стайна температура.
Освен това, данните, които съответстват на променените TAG след 10 h при 180°С корелират с начина на полимеризация (таблица 16). Обикновените масла и тези с високо олеиново $ съдържание показаха високо ниво на променени TAG, следвани от олеиновите фракции, изолирани от HOHS масла супернатант 1 и супернатант 2, показвайки отново, че те са стабилни течни |θ масла. Най-ниско съдържание на променени TAG беше наблюдавано в силно наситените полутвърди HOHS и НОНР масла. Тези последни масла, обаче, не са течни и могат да се втвърдят по време на транспорт при ниска температура или при тяхното съхранение.
Таблица 16. Промяна на триацилглицеридния състав на различни масла и олеинови фракции след 10 h при 180°С.
Claims (23)
1. Стабилна и течна олеинова фракция, характеризираща се с това, че: 40
а. по-малко от 8.6% от видовете TAG на споменатата олеинова фракция има обща формула SMS и
Ь. поне 26% от видовете TAG на споменатата олеинова фракция има обща формула SMM, където: 45
S представлява наситена мастна киселина и М представлява моноева мастна киселина, чиято олеинова фракция може да се получи чрез:
- фракциониране на наситено слънчогледово масло с високо съдържание на олеини; и -θ
- събиране на течната фракция.
2. Стабилна и течна олеинова фракция съгласно патентна претенция 1, характеризираща се с това, че фракционирането е нискотемпературно фракциониране.
3. Стабилна и течна олеинова фракция съгласно патентна претенция 2, характеризираща се с това, че нискотемпературното фракциониране е сухо фракциониране, което включва следните етапи:
- понижаване на температурата на маслото до 12°С, като се предпочита до 9.5°С, дори до 5°С, по избор при разбъркване;
- разделяне на олеиновата от твърдата фракция;
- факултативно фракциониране на получения олеин отново при 2.5°С, като повече се предпо
66542 Bl чита при 0°С за получаване на по-слабо наситена олеинова фракция.
4. Стабилна и течна олеинова фракция съгласно патентна претенция 2, характеризираща се с това, че нискотемпературното фракциониране е сухо фракциониране, което включва следните етапи:
- понижаване на температурата на маслото до 12°С, като се предпочита до 9.5°С, дори до 5°С, по избор при разбъркване; и
- разделяне на олеиновата от твърдата фракция.
5. Стабилна и течна олеинова фракция съгласно патентна претенция 4, характеризираща се с това, че нискотемпературното фракциониране включва допълнително етап на фракциониране на получения олеин отново при 2.5°С, като повече се предпочита 0°С за получаване на по- 2θ слабо наситена олеинова фракция.
6. Стабилна и течна олеинова фракция съгласно патентна претенция 2, характеризираща се с това, че нискотемпературното фракциониране е фракциониране с разтворител, което 25 включва следните етапи:
- смесване на маслото с органичен разтворител като ацетон, хексан или етилов етер;
- понижаване на температурата на разтвора на маслото до 0°С, за предпочитане до -5°С;
- разделяне на олеиновата от твърдата фракция; и
- факултативно възстановяване на олеин чрез отстраняване на разтворителя от супернатанта. 35
7. Стабилна и течна олеинова фракция съгласно патентна претенция 2, характеризираща се с това, че нискотемпературното фракциониране е фракциониране с разтворител, което включва следните етапи: „
40 - смесване на маслото с органичен разтворител като ацетон, хексан или етилов етер;
- понижаване на температурата на разтвора на маслото до 0°С, за предпочитане до -5°С;
- разделяне на олеиновата от твърдата фракция. 45
8. Стабилна и течна олеинова фракция съгласно патентна претенция 7, характеризираща се с това, че фракционирането включва допълнително етап на възстановяване на олеина чрез отстраняване на разтворителя от супернатанта.
9. Стабилна и течна олеинова фракция съгласно патентна претенция 8, характеризираща се с това, че разтворителят е отстранен от супернатанта чрез дестилация под вакуум.
10. Стабилна и течна олеинова фракция съгласно всяка една от патентни претенции от 1 до 9, характеризираща се с това, че висшето наситено слънчогледово масло с високо съдържание наолеини е слънчогледово масло с високо съдържание на стеарин, което се получава чрез екстрахиране на растения от слънчоглед с високо съдържание на олеини и стеарини, като тези растения се получават чрез кръстосване на CAS-3 (АТСС 75968) и мутант с високо съдържание на естераза, депозиран под номер АТСС РТА-628.
11. Стабилна и течна олеинова фракция съгласно всяка една от патентни претенции от 1 до 9, характеризираща се с това, че висшето наситено слънчогледово масло с високо съдържание на олеини е слънчогледово масло с високо съдържание на палмитин, което се получава чрез екстрахиране на растения от слънчогледовия вид IG-1297M, чиито семена са депозирани на 20 януари 1998 под АТСС входящ номер АТСС209591.
12. Стабилна и течна олеинова фракция съгласно всяка една от патентни претенции от 1 до 9, характеризираща се с това, че висшето наситено слънчогледово масло с високо съдържание на олеини е слънчогледово масло с високо съдържание на палмитин и олеин и с ниско съдържание на палмитолеин и аслепинова киселина, което се получава чрез екстрахиране на семена от слънчогледов щам CAS-25, чиито семена се получават чрез кръстоска на IG-1297М (IG-1297M) и CAS-З (АТСС 75968).
13. Стабилна и течна олеинова фракция съгласно всяка една от патентни претенции от 1 до 12, характеризираща се с това, че общото количество линолеова киселина в споменатата олеинова фракция е по-ниско от 0.5%.
14. Стабилна и течна олеинова фракция съгласно всяка една от патентни претенции от 1 до 13, характеризираща се с това, че съдържанието на линолеова киселина в споменатата олеинова фракция е по-ниско от 15%, за предпочитане пониско от 10%, за предпочитане по-ниско от 5%.
15. Стабилна и течна олеинова фракция съгласно всяка една от патентни претенции от 1 до 14, характеризираща се с това, че по-малко от 6%, за предпочитане по-малко от 4% от видовете TAG на споменатата олеинова фракция имат
66542 Bl обща формула SMS.
16. Стабилна и течна олеинова фракция съгласно всяка една от патентни претенции от 1 до 15, характеризираща се с това, че поне 30%, за предпочитане поне 35%, повече се предпочита $ поне 45% от видовете TAG на споменатия олеин имат обща формула SMM.
17. Стабилна и течна олеинова фракция съгласно всяка една от патентни претенции от 1 до । θ 16, характеризираща се с това, че тя има по-малко от 8%, за предпочитане по-малко от 5%, повече се предпочита по-малко от 3% наситени мастни киселини в позиция sn-2 на TAG, които съставят споменатата олеинова фракция. 15
18. Стабилна и течна олеинова фракция съгласно всяка една от патентни претенции от 1 до 17, характеризираща се с това, че тя има точка на замътване по-ниска от 5%, за предпочитане по-ниска от 0%, повече се предпочита по-ниска от -6%.
19. Метод за получаване на стабилна и течна олеинова фракция, характеризиращ се с това, че се извършва нискотемпералурно фракциониране 25 на силно наситено слънчогледово масло с високо олеиново съдържание.
20. Метод съгласно патентна претенция 19, характеризиращ се с това, че нискотемпературното фракциониране е сухо фракциониране, което включва следните етапи:
- понижаване на температурата на маслото до 12°С, за предпочитане до 9.5°С, повече се предпочита до 5°С, със или без разбъркване; 35
- разделяне на олеиновата от твърдата фракция; и
- факултативно фракциониране на получения олеин отново при 2.5°С, повече се предпочита 0°С за получаване на по-малко наситена олеинова фракция.
21. Метод съгласно патентна претенция 19, характеризиращ се с това, че нискотемпературното фракциониране е фракциониране с разтворител, което включва следните етапи:
- смесване на маслото с органичен разтворител като ацетон, хексан или етилов етер;
- понижаване на температурата на разтвора на маслото до 0°С, за предпочитане до -5°С;
- разделяне на олеиновата от твърдата фракция;
- факултативно възстановяване на олеина чрез отстраняване на разтворителя от супернатанта чрез вакуум дестилация.
22. Използване на стабилна и течна олеинова фракция съгласно всяка една от патентни претенции от 1 до 18,
- за приготвяне на сосове, по-специално майонеза, лека майонеза, майонеза с ниско съдържание на мазнини, горчица, кетчуп, сос тартар, пастет, салати, предястия, супи, сосове или кремове и сладолед или сладоледена торта;
- при условия на висока температура чрез нагряване по всякакъв начин до температура поне 100°С и по-специално за пържене, печене, готвене и изпичане;
- или в производствен процес като ензимна или химична интерестерификация и допълнително фракциониране на маслото.
23. Използване съгласно патентна претенция 22, характеризиращо се с това, че условията на висока температура включват температури от поне 160°С, по-предпочитано поне 180°С.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06380201A EP1878786A1 (en) | 2006-07-14 | 2006-07-14 | Liquid and stable oil fractions |
| ES200602620A ES2306585B1 (es) | 2006-10-16 | 2006-10-16 | Aceites fraccionados liquidos y estables. |
| PCT/EP2007/006221 WO2008006597A2 (en) | 2006-07-14 | 2007-07-13 | Liquid and stable olein fractions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BG110311A BG110311A (bg) | 2009-06-30 |
| BG66542B1 true BG66542B1 (bg) | 2016-09-30 |
Family
ID=38617528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BG110311A BG66542B1 (bg) | 2006-07-14 | 2009-01-14 | Течни и стабилни олеинови фракции |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8460736B2 (bg) |
| EP (1) | EP2054493B1 (bg) |
| JP (1) | JP5405301B2 (bg) |
| KR (1) | KR101481847B1 (bg) |
| AR (1) | AR061984A1 (bg) |
| BG (1) | BG66542B1 (bg) |
| BR (1) | BRPI0714371A2 (bg) |
| CA (1) | CA2655227A1 (bg) |
| CO (1) | CO6241163A2 (bg) |
| EC (1) | ECSP099068A (bg) |
| ES (1) | ES2611036T3 (bg) |
| HU (1) | HUE030288T2 (bg) |
| MX (1) | MX2008015724A (bg) |
| RU (1) | RU2435834C2 (bg) |
| WO (1) | WO2008006597A2 (bg) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2319329A1 (en) | 2009-10-22 | 2011-05-11 | Consejo Superior De Investigaciones Científicas (CSIC) | High melting point sunflower fat for confectionary |
| IN2015DN00523A (bg) * | 2012-07-24 | 2015-06-26 | Advanta Internat Bv | |
| UA115066C2 (uk) * | 2012-07-24 | 2017-09-11 | Едванта Інтернешнл Бв | Випадкова внутрішньомолекулярна етерифікація |
| EP3459365A1 (en) | 2017-09-22 | 2019-03-27 | Unilever N.V. | Composition comprising vegetable oil and apple cider vinegar |
| DE112022002275T5 (de) * | 2021-04-22 | 2024-02-29 | Desmet Belgium | Neuartiges Verfahren und Anlage zur Lösungsmittelfraktionierung |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3345389A (en) * | 1961-09-26 | 1967-10-03 | Emery Industries Inc | Separation of fatty materials |
| US4129583A (en) * | 1971-05-19 | 1978-12-12 | Klaus Zondek | Process for separating crystallizable fractions from mixtures thereof |
| WO1995020313A1 (en) * | 1994-01-31 | 1995-08-03 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Sunflower seeds and oil having a high stearic acid content |
| CA2196761C (en) * | 1994-08-17 | 2001-10-16 | John Bernard Harris | Oil modification |
| EP0965631B1 (en) * | 1998-06-05 | 2013-04-17 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | High stable vegetable oils |
| US6713117B1 (en) * | 1998-10-02 | 2004-03-30 | Dharma Kodali | Vegetable oil having elevated stearic acid content |
| US7592015B2 (en) * | 1999-06-04 | 2009-09-22 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Use of high oleic high stearic oils |
| US6348610B1 (en) * | 1999-06-04 | 2002-02-19 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas (Csic) | Oil from seeds with a modified fatty acid composition |
| ES2245643T5 (es) * | 1999-06-04 | 2010-10-26 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Uso de aceites con un contenido alto de oleico y alto de estearico. |
| JP4242972B2 (ja) * | 1999-07-30 | 2009-03-25 | 昭和産業株式会社 | 低カロリー液状油脂 |
| HUP0302775A3 (en) | 2000-06-15 | 2004-12-28 | Unilever Nv | Preparation of a blend of triglycerides |
| ATE459247T1 (de) * | 2003-11-14 | 2010-03-15 | Consejo Superior Investigacion | Sonnenblumenöl, sonnenblumensamen und pflanzen mit modifizierter fettsäureverteilung im triacylglycerolmolekül |
-
2007
- 2007-07-12 AR ARP070103110A patent/AR061984A1/es active IP Right Grant
- 2007-07-13 US US12/373,023 patent/US8460736B2/en active Active
- 2007-07-13 EP EP07786049.2A patent/EP2054493B1/en active Active
- 2007-07-13 CA CA002655227A patent/CA2655227A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-13 MX MX2008015724A patent/MX2008015724A/es active IP Right Grant
- 2007-07-13 ES ES07786049.2T patent/ES2611036T3/es active Active
- 2007-07-13 WO PCT/EP2007/006221 patent/WO2008006597A2/en active Application Filing
- 2007-07-13 HU HUE07786049A patent/HUE030288T2/en unknown
- 2007-07-13 KR KR20097000650A patent/KR101481847B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-07-13 RU RU2009105064/13A patent/RU2435834C2/ru active
- 2007-07-13 BR BRPI0714371-0A patent/BRPI0714371A2/pt active IP Right Grant
- 2007-07-13 JP JP2009519836A patent/JP5405301B2/ja active Active
-
2009
- 2009-01-13 EC EC2009009068A patent/ECSP099068A/es unknown
- 2009-01-14 BG BG110311A patent/BG66542B1/bg unknown
- 2009-01-22 CO CO09005346A patent/CO6241163A2/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2008015724A (es) | 2009-01-09 |
| EP2054493B1 (en) | 2016-10-19 |
| BG110311A (bg) | 2009-06-30 |
| HUE030288T2 (en) | 2017-04-28 |
| JP2009543907A (ja) | 2009-12-10 |
| CO6241163A2 (es) | 2011-01-20 |
| KR20090029802A (ko) | 2009-03-23 |
| EP2054493A2 (en) | 2009-05-06 |
| US20100009056A1 (en) | 2010-01-14 |
| RU2435834C2 (ru) | 2011-12-10 |
| KR101481847B1 (ko) | 2015-01-12 |
| ES2611036T3 (es) | 2017-05-04 |
| WO2008006597A3 (en) | 2008-04-03 |
| RU2009105064A (ru) | 2010-08-27 |
| AR061984A1 (es) | 2008-08-10 |
| CA2655227A1 (en) | 2008-01-17 |
| JP5405301B2 (ja) | 2014-02-05 |
| WO2008006597A2 (en) | 2008-01-17 |
| ECSP099068A (es) | 2009-02-27 |
| BRPI0714371A2 (pt) | 2013-03-26 |
| US8460736B2 (en) | 2013-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bezerra et al. | Technological properties of amazonian oils and fats and their applications in the food industry | |
| Zambiazi et al. | Fatty acid composition of vegetable oils and fats | |
| Anwar et al. | Enhancement of the oxidative stability of some vegetable oils by blending with Moringa oleifera oil | |
| Menaa et al. | Technological approaches to minimize industrial trans fatty acids in foods | |
| Abdulkarim et al. | Sensory and physicochemical qualities of palm olein and sesame seed oil blends during frying of banana chips | |
| Salas et al. | Food uses of sunflower oils | |
| RU2668269C2 (ru) | Случайная внутримолекулярная этерификация | |
| CN106900881B (zh) | 油包水包油的油脂组合物及其制备方法 | |
| BG66542B1 (bg) | Течни и стабилни олеинови фракции | |
| Ng et al. | Compositional and thermal characteristics of palm olein-based diacylglycerol in blends with palm super olein | |
| Cui et al. | Enzymatic interesterification of beef tallow/coconut oil blends to produce a superior margarine base stock | |
| Tourchi Rudsari et al. | Effect of chemical interesterification on the physicochemical characteristics of bakery shortening produced from palm stearin and Ardeh oil (Sesamum indicum) blends | |
| JP4392770B2 (ja) | フライ安定性の良い油脂 | |
| Minzangi et al. | Fatty acid composition of seed oils from selected wild plants of Kahuzi-Biega National Park and surroundings, Democratic Republic of Congo | |
| Subroto et al. | Characteristics, purification, and the recent applications of soybean oil in fat-based food products: a review | |
| EP1878786A1 (en) | Liquid and stable oil fractions | |
| WO2009012982A2 (en) | Process | |
| WO2008066333A1 (en) | Trans fatty acid free fat for margarine produced by enzymatic interesterification and method for preparing the same | |
| JP4290222B2 (ja) | 容器入り油脂組成物 | |
| JP2009019196A (ja) | 低温での結晶沈殿が抑制されたパームオレイン含有油脂組成物 | |
| Issaka et al. | Comparative study of fatty acid composition and nervonic acid contents of four tropicals plants: Ricinodendron heudelotii, Cyperus esculentus, Citrullus colocynthis and Irvingia gabonensis from Cte dIvoire | |
| US20100291284A1 (en) | Solid fatty product which has a low saturated fat content and is free of trans fatty acids | |
| BRPI0714371B1 (pt) | A stable and liquid OLEINAL FRELATION, A METHOD FOR PREPARING A LIQUID AND STABLE OLEINAL FRACTION, USE OF A LIQUID AND STABLE OLEINAL FRACTION, AND OIL MIXTURE | |
| Salas et al. | Liquid and stable olein fractions | |
| Salas et al. | Fractions d'oleine liquides et stables |