ES2611036T3 - Fracciones de oleína líquidas y estables - Google Patents
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Abstract
Fracciones de oleína estables y líquidas donde: a) menos de 8,6% de las especies de TAG de dicha fracción de oleína tienen la fórmula general SMS, y b) al menos 26% de las especies de TAG de dicha fracción de oleína tienen la fórmula general SMM, donde S representa un ácido graso saturado y M representa un ácido graso monoenoico, cuya fracción de oleína es obtenible mediante: - el fraccionamiento de un aceite de girasol alto oleico altamente saturado; y - recoger la fracción líquida.
Description
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freír de consumo como inhibidor de las reacciones termo-oxidativas al freír en aceite abundante. La invención además se refiere a un método para la preparación de una fracción de aceite estable y líquida mediante fraccionamiento a baja temperatura de un aceite de girasol alto en oleico, altamente saturado. El método es un fraccionamiento a baja temperatura y es preferiblemente o bien un fraccionamiento en seco o bien un fraccionamiento con disolventes.
Como se emplea en esta memoria, los términos "fracción de aceite", "fracción de oleína" y "aceite de la invención" se utilizan indistintamente. Aunque el producto de la invención es una fracción de un aceite que es en sí todavía un aceite y por lo tanto también se denomina "aceite".
Las especies de TAG de fórmula general SUS, donde S es un ácido graso saturado y U es un ácido graso insaturado, son SMS y SDS. M es un ácido graso monoenoico con un enlace insaturado. D es un ácido graso dienoico con dos enlaces insaturados. Las especies SMS son EOE, POP, POE, EOB, EOA. Las especies SDS son PLP, ELE, PLE.
Las especies de TAG de fórmula general SUU son SMM, SMD, y SDD. Las especies SMM son POO, EOO, OOA y OOB. Las especies SMD son POL, EOL, OLA y OLB. Las especies SDD son PLL y ELL
Las especies de TAG de fórmula general UUU son MMM, MMD, MDD y DDD.
La especie MMM es OOO. La especie MMD es OOL. La especie MDD es OLL y la especie DDD es LLL.
La presente invención se ilustrará adicionalmente en los ejemplos que siguen y que de ninguna manera pretenden limitar la invención. En los ejemplos se hace referencia a la siguiente figura:
Figura. Cursos de polimerización de diferentes aceites a 180ºC. Se estudiaron girasol común (CAS-6), girasol alto en oleico (CAS-9), girasol alto en oleico alto en palmítico (CAS-12), aceites altos en oleico altos en esteárico (HOHS17%E y HOHS-20%E) y sobrenadantes del fraccionamiento de aceites altos en oleato altos en estearato a 0ºC (sobrenadante 1) y -5ºC (sobrenadante 2).
Ejemplos
Ejemplo 1
Preparación de aceites para preparar la fracción de oleína de la invención
1. Material vegetal
La fracción de oleína de la invención se puede preparar a partir de semillas de la cepa depositada IG-1297M o a partir de semillas que se obtengan de cualquier otra manera. Otra forma de obtener dichas semillas se ilustra a continuación.
Se utilizaron semillas de girasol maduras altas en oleato y altas en esteárico de HOHS como se describe en documento WO0074470 y/o semillas CAS-15 como se describe en Fernández-Moya et al. (J. Agric. Food Chem. 53:5326-5330 (2005)), todos con alto contenido de estearato con un origen alto en oleato.
Los aceites altos en oleico altos en esteárico (HOHS) son todos similares e independientes de las semillas utilizadas para extraer los aceites que se usaron en estos ejemplos, los aceites se podrían extraer de cualquier otra semilla y utilizarse puros o mezclados para obtener una composición de TAG específica.
Se utilizaron CAS-12 (depositado como IG-1297M (ATCC 209591)) o CAS-25 (obtenido a partir de un cruce entre IG-1297M y CAS-3 como se describe en Serrano-Vega et al. Lipids 2005, 40, 369-374) con o sin palmitoleato. Los aceites altos en oleico altos en palmítico son todos similares e independientes de las semillas utilizadas para extraer los aceites que se usaron en estos ejemplos, los aceites se podrían extraer de cualquier otra semilla y utilizarse puros o mezclados para obtener una composición de TAG específica.
Como materiales de control se utilizaron semillas maduras de una línea de girasol normal (estándar, CAS-6) y una línea alta en oleico (CAS-9).
Algunos ejemplos de la composición de ácidos grasos de los aceites usados en estos ejemplos se pueden encontrar en la tabla 5.
Ejemplo 3
Preparación de las fracciones de oleína de la invención
1. Fraccionamiento de aceites usando disolventes
Los aceites extraídos de las semillas mencionadas en el ejemplo 1 se disolvieron en 3 volúmenes de un disolvente
5 orgánico, tal como hexano, acetona o éter etílico. Otras razones aceite disolvente dan los mismos resultados, véase "Edible Fats and Oils Processing: Basic Principles and Modern Practices", 1990, World Conference Proceedings, American Oil Chemists' Society. A continuación se mantuvieron a temperatura baja durante períodos de 24 h. Los sobrenadantes se separaron de los precipitados por centrifugación a 5000 x g y el disolvente se eliminó de la fracción de oleína enjuagando con nitrógeno. Las fracciones de oleína se almacenaron a -20ºC en una atmósfera de
10 nitrógeno. Se realizaron dos fraccionamientos a 0ºC y -5ºC, dando oleínas de diferente composición y propiedades.
Se extrajeron los aceites HOHS 24E y HOHS 253 de semillas CAS-33 y CAS-15.
2. Fraccionamiento con disolventes de aceites altos en oleico altos en esteárico
15 Se pueden encontrar ejemplos de fraccionamiento con disolventes en la tabla 6. Dos aceites altos en oleico altos en esteárico (HOHS 253 y HOHS 24E), extraídos de semillas de líneas CAS-15 (descritas en Fernández-Moya et al. J. Agric. Food Chem. 53:5326-5330 (2005)) o de semillas HOHS como se describe en el documento WO0074470, se fraccionaron con acetona a 0ºC y se recogieron las respectivas fracciones de oleína (Sup 1_253 y Sup 1_24E). Se obtuvieron otras dos fracciones a -5ºC (Sup 2_253 y Sup 2_24E).
20 Las fracciones obtenidas a 0 y -5ºC tienen un contenido reducido de TAG disaturados tales como POS, SOS, SOA, SOB etc. La composición de TAG se puede mostrar como clases de TAG de acuerdo con el contenido de TAG saturados (S) monoinsaturados (M) y diinsaturados (D). La Tabla 7 muestra los datos agrupados como se ha indicado anteriormente.
4. Fraccionamiento en seco de aceites
Los aceites se fraccionaron sin disolventes enfriando los aceites durante 24-48 h sin ningún disolvente. Los precipitados resultantes se sedimentaron por centrifugación a 5000 x g durante 30 min a la temperatura de fraccionamiento. Las oleínas se separaron como sobrenadantes. Las temperaturas de fraccionamiento oscilaban de
5 12 a 0ºC. El fraccionamiento en seco se describe en "Edible Fats and Oils Processing: Basic Principles and Modern Practices", 1990, World Conference Proceedings, American Oil Chemists' Society, páginas. 136-141 y 239-245.
Durante el almacenamiento a baja temperatura se formaron cristales de TAG saturados y se pudieron separar del aceite líquido a través de centrifugación, prensado en frío, etc. Algunos ejemplos de fraccionamiento en seco se muestran en las tablas 10 y 11. El aceite alto en oleico y alto en esteárico original se mantuvo a 9,5ºC, y la oleína
10 denominada sup 1 se recuperó como sobrenadante. La oleína Sup 1 a continuación se fraccionó a 5ºC durante 24 h, resultando en la oleína denominada sup 2 como sobrenadante. Sup 2 se fraccionó posteriormente otra vez a 2,5ºC durante 24 h y se obtuvo sup 3 en las tablas 10 y 11.
Como en el fraccionamiento con disolventes, los TAG disaturados disminuyen mientras que las especies de TAG más insaturadas aumentan. Los mismos resultados mostrados como clases de TAG se pueden encontrar en la tabla
15 11.
Ejemplo 4
Determinación del punto de turbidez
5 Para muchos propósitos alimentarios es preferible un aceite líquido, por ejemplo para freír con abundante aceite la mayoría de las empresas prefieren los aceites líquidos para evitar el aislamiento térmico y calentar para evitar la solidificación de las grasas. El punto de turbidez se define como la temperatura a la cual el aceite se vuelve turbio debido a la solidificación de TAG en unas condiciones dadas. Mide cuando un aceite comienza a ser sólido y algunos cristales de grasa sólida aparecen debido a la baja temperatura. Los aceites con puntos de turbidez más
10 bajos son líquidos a temperaturas más bajas. Además, cuando los productos alimenticios necesitan ser almacenados en el frigorífico, es preferible un aceite líquido con un punto de turbidez cercano o menor que 0ºC.
Para medir el punto de turbidez de las fracciones de oleína con diferentes contenidos de SUS y los aceites de control, se transfirieron cantidades de 10 g de cada a tubos de vidrio con tapón de rosca y se calentaron a 80º C para eliminar cualquier trazas de sólidos. Posteriormente se trasladaron a un baño termostatizado dotado con una
15 lámpara y una ventana que permite examinar la turbidez de los aceites. La temperatura inicial del baño era de 30ºC, a continuación la temperatura se disminuyó a un ritmo de 2ºC cada 20 min. para llegar a una temperatura final de 10ºC. Los puntos de turbidez se establecieron visualmente como la temperatura a la que un aceite dado se volvió turbio.
Se han determinado los puntos de turbidez de algunas fracciones de oleína de aceites altos en oleico altos en 20 esteárico. La composición triacilglicéridos de estas fracciones de oleína está en la Tabla 14.
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20
25
30
35
40
La tabla 15 muestra que el punto de turbidez de aceites estándar y altos en oleico es el mismo, siendo de -8ºC. Por lo tanto, comenzaron a ser sólidos a temperaturas inferiores a 0ºC, pero los aceites altamente saturados tienen punto de turbidez superior a 20ºC, son sólidos en el frigorífico. Las fracciones de oleína preparadas por fraccionamiento con disolventes o en seco de un aceite alto en oleico alto en esteárico tienen puntos de turbidez cercanos a 0ºC e inferiores y próximos a aceites estándar y altos en oleico. Su comportamiento a temperaturas de refrigeración es similar a los aceites estándar y altos en oleico.
Ejemplo 5
Termoestabilidad
1. Purificación de TAG
Los TAG de diferentes aceites y fracciones de oleína (Sup.1_253 y Sup. 2_253 del ejemplo 3; Tabla 6) se purificaron y fueron desprovistos de tocoferoles antes de llevar a cabo los estudios de termoestabilidad utilizando el protocolo descrito en el ejemplo 3.
Tras calentar la calidad de un aceite se puede deteriorar debido a que los TAG que constituyen el aceite se oxidan y/o polimerizan. Para probar la termoestabilidad se realizó un tratamiento térmico a 180ºC durante 10 h de la siguiente forma.
2. Tratamiento termo-oxidativo
El tratamiento termo-oxidativo de las muestras se llevó a cabo en condiciones estrictamente controladas de acuerdo con Barrera-Arellano et al. (Grasas Aceites 48, 231-235 (1997)). En resumen, se pesaron 2,00 ± 0,01 g de TAG purificados en tubos de vidrio estándar de 13 cm por 1 cm de diámetro interno, se introdujeron por turnos en un horno a 180,0 ± 0,1ºC. Se retiraron muestras de 50 mg a intervalos de 2 h para el análisis de TAG polimerizados. Después de calentar durante un periodo total de 10 h, se sacaron las muestras finales y además se analizaron para compuestos polares y distribución en monómeros de TAG oxidados y TAG polimerizados. Se observaron cuidadosamente las instrucciones Rancimat (TM) para la limpieza de los recipientes y la corrección de temperatura. No se aplicó ningún burbujeo de aire durante el calentamiento y los recipientes se dejaron abiertos
3. Cuantificación de TAG
Los TAG polimerizados en los diversos aceites se cuantificaron por cromatografía de exclusión por tamaño de alto rendimiento (HPSEC) siguiendo una modificación del Método Standard 2508 de la IUPAC (supra) por medio del uso de un detector de dispersión de luz en lugar de un detector de índice de refracción en el HPLC. Se determinaron los compuestos polares totales y su distribución en monómeros de TAG oxidados y polímeros de TAG mediante una combinación de cromatografía de adsorción y HPSEC (Dobarganes et al. Fat Sci. Technol. 90,308-311 (1988)).
Las condiciones aplicadas para la HPSEC fueron las siguientes: Las separaciones se llevaron a cabo en un Módulo Waters 2695 (Milford, MA) dotado de un detector Waters 2420 ELS. Los datos se procesaron utilizando software Empower. Unas columnas Ultrastyragel (Waters Associates, Milford, Mass., USA) conectadas en serie y funcionando a 35ºC (25 cm por 0.77 cm de diámetro interno), se llenaron con un copolímero de estireno divinil benceno poroso, altamente reticulado (<10 Am). El tetrahidrofurano grado HPLC sirvió como la fase móvil con un flujo de 1 mL/min. Se usaron disoluciones de muestra de 50 mg de aceite/mL y 15 mg de compuestos polares/mL en tetrahidrofurano para el análisis de los TAG polimerizados y la distribución de compuestos polares, respectivamente.
4. Monitorización de las alteraciones de TAG
Monitorizar la formación de dímeros, polímeros y TAG alterados en condiciones similares a las utilizadas en el fritura industrial y doméstica da información acerca de la estabilidad de oxidación de los aceites y fracciones dados. Por lo
tanto, los TAG purificados de aceite de girasol común, que es rico en ácido linoleico CAS-6 (Salas et al. JAOCS 83:539-545 (2006)) (Tabla 5) mostraron la mayor tasa de polimerización (Figura 1), alcanzando 28 % de TAG polimerizados después de 10 horas a 180ºC.
En el aceite alto en oleico CAS-9 (Fernández-Moya et al. J. Agric. Food Chem.53: 5326-5330 (2005)) los TAG eran 5 más estables que el aceite de girasol común pero polimerizaron más rápidamente que los de los dos sobrenadantes obtenidos por fraccionamiento de aceites HOHS (Sup. 1_253 y Sup. 2_253 del ejemplo 3; Tabla 6), a 0ºC y -5ºC.
Por lo tanto, estas fracciones oleína, que contienen altos niveles de TAG de la forma SUU y bajos de SUS muestran estabilidades más altas que los aceites de girasol comunes y altos en oleico, así como puntos de turbidez bajos, lo que los hace aceites líquidos estables adecuados para freír, hornear, asar y cocinar y la producción de mayonesa,
10 mayonesa ligera, mayonesa baja en grasa, mostaza, kétchup, salsa tártara, untables para sándwiches, botella para bufé de ensaladas, aliños de ensalada, comida precocinada, sopa preparada, salsas y crema.
Los aceites altos en esteárico altos en oleico HOHS 17% y HOHS 20% (Tabla 5) y los aceites altos en palmítico altos en oleico (CAS-12) mostraron tasas similares de polimerización, ligeramente menores que el sobrenadante de 0ºC debido a su alto contenido de ácidos grasos saturados, que los hacen semisólidos a temperatura ambiente.
15 Además, los datos correspondientes a los TAG alterados después de 10 horas a 180ºC eran concordantes con el curso de la polimerización (tabla 16). Los aceites común y alto en oleico mostraron el mayor contenido de TAG alterados, seguidos de las fracciones de oleína aisladas de aceites HOHS sobrenadante 1 y sobrenadante 2, mostrando de nuevo que estos eran aceites líquidos estables. El menor contenido de TAG alterados se encontró en los aceites HOHS y HOHP semisólidos altamente saturados. Estos últimos aceites sin embargo no son líquidos y
20 podrían llegar a ser sólidos durante el transporte o el almacenamiento a baja temperatura.
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