RU2434853C2 - Новые конденсированные производные пиррола - Google Patents

Новые конденсированные производные пиррола Download PDF

Info

Publication number
RU2434853C2
RU2434853C2 RU2008128347/04A RU2008128347A RU2434853C2 RU 2434853 C2 RU2434853 C2 RU 2434853C2 RU 2008128347/04 A RU2008128347/04 A RU 2008128347/04A RU 2008128347 A RU2008128347 A RU 2008128347A RU 2434853 C2 RU2434853 C2 RU 2434853C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
ylmethyl
indole
carboxylic acid
group
Prior art date
Application number
RU2008128347/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008128347A (ru
Inventor
Дейвид БАННЕР (CH)
Дейвид БАННЕР
Ханс ХИЛЬПЕРТ (CH)
Ханс ХИЛЬПЕРТ
Бернд КУН (CH)
Бернд Кун
Харальд МАУЗЕР (DE)
Харальд МАУЗЕР
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37782002&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2434853(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2008128347A publication Critical patent/RU2008128347A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2434853C2 publication Critical patent/RU2434853C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/4025—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. cromakalim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соединениям формулы (I)
Figure 00000083
в которой А обозначает бензольное кольцо; Аr обозначает нафталенил, который необязательно содержит 1-3 заместителя, независимо выбранных из группы, включающей C1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклоалкил-С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, гидроксигруппу, C1-С6алкоксигруппу, галоген, гетероалкил, гетероалкоксигруппу, нитрогруппу, цианогруппу, амино- и моно- или ди-С1-С6алкилзамещенную аминогруппу; R1 обозначает водород, галоген, C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, карбоксигруппу, гетероалкил, гидроксигруппу, необязательно замещенный гетероциклилкарбонил-С1-С6алкил, или R1 обозначает N(R')(R”)-С1-С6алкил- или N(R')(R”)-карбонил-С1-С6алкил-, в котором R' и R” независимо выбраны из группы, включающей водород, C1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклоалкил-С1-С6алкил, гетероалкил, фенил-С1-С6алкил; или R1 обозначает R'-СО-N(R”)-С1-С6алкил-, R'-O-СО-N(R”)-С1-С6алкил- или R'-SO2-N(R”)-C1-С6алкил-, в котором R' и R” независимо выбраны из группы, включающей водород, C1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклоалкил-С1-С6алкил или необязательно замещенный фенил; R2, R2' и R2” независимо обозначают водород, галоген, цианогруппу, C1-С6алкил, галогенированный C1-С6алкил или C1-С6алкоксигруппу; n равно 1; и к их фармацевтически приемлемым солям.
Изобретение также относится к применению соединений по любому из п.п.1-9, а также к фармацевтической композиции.
Технический результат - получение новых биологически активных соединений, обладающих активностью ингибиторов химаз.
3 н. и 11 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081

Claims (14)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000082

в которой А обозначает бензольное кольцо;
Аr обозначает нафталенил, который необязательно содержит 1-3 заместителя, независимо выбранных из группы, включающей C1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклоалкил-С1-С6алкил, С2-С6алкенил, C2-С6алкинил, гидроксигруппу, C1-С6алкоксигруппу, галоген, гетероалкил, гетероалкоксигруппу, нитрогруппу, цианогруппу, амино- и моно- или ди-C1-С6алкилзамещенную аминогруппу;
R1 обозначает водород, галоген, C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, карбоксигруппу, гетероалкил, гидроксигруппу, необязательно замещенный гетероциклилкарбонил-С1-С6алкил, или
R1 обозначает N(R')(R'')-C1-С6алкил- или N(R')(R'')-карбонил-C1-С6алкил-, в котором R' и R'' независимо выбраны из группы, включающей водород, C1-С6алкил, С3-С7циклоалкид, С3-С7циклоалкил-С1-С6алкил, гетероалкил, фенил-С1-С6алкил; или
R1 обозначает R'-CO-N(R'')-C1-C6алкил-, R'-O-СО-N(R'')-С1-С6алкил- или R'-SO2-N(R'')-С1-С6алкил-, в котором R' и R'' независимо выбраны из группы, включающей водород, C1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклоалкил-С1-С6алкил или необязательно замещенный фенил;
R2, R2' и R2'' независимо обозначают водород, галоген, цианогруппу, C1-С6алкил, галогенированный C1-С6алкил или C1-С6алкоксигруппу;
n равно 1;
и их фармацевтически приемлемые соли;
в которых, если не приведено иное определение,
термин "гетероалкил" означает C1-С6алкил, содержащий один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей гидроксигруппу, галоген, C1-С6алкоксигруппу, формил, С1-С6алкилкарбонил, карбоксигруппу, карбамоил, амино- и моно- или ди-C1-С6алкилзамещенную аминогруппу;
термин "гетероциклил" означает неароматические моноциклические радикалы, содержащие от 3 до 8 атомов, в которых 1 или 2 атома кольца являются гетероатомами, выбранными из группы, включающей N, О и S(O)n (где n является целым числом, равным от 0 до 2), остальными кольцевыми атомами являются атомы С;
термин "необязательно замещенный фенил" и "необязательно замещенный гетероциклил" означает соответственно фенил и гетероциклил, необязательно содержащий один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, гидроксигруппу и C1-С6алкоксигруппу.
2. Соединения по п.1,
в которых R1 обозначает водород, галоген, C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, карбоксигруппу, гидроксигруппу, необязательно замещенный гетероциклилкарбонил-С1-С6алкил, или
R1 обозначает N(R')(R'')-C1-C6алкил- или N(R')(R'')-карбонил-С1-С6алкил-, в котором R' и R'' независимо выбраны из группы, включающей водород, С1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклоалкил-С1-С6алкил, гетероалкил, фенил-С1-С6алкил; или
R1 обозначает R'-O-CO-N(R'')-C1-C6алкил- или R'-SO2-Н(R'')-С1-С6алкил-, в котором R' и R'' независимо выбраны из группы, включающей водород, C1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, С3-C7циклоалкил-С1-С6алкил или необязательно замещенный фенил.
3. Соединения по п.1 или 2, в которых Ar обозначает нафталенил, который необязательно содержит 1-3 заместителя, независимо выбранных из группы, включающей C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу и галоген.
4. Соединения по п.1 или 2, в которых R' обозначает водород, галоген, C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, карбоксигруппу, необязательно замещенный гетероциклилкарбонил-С1-С6алкил или гетероалкил, или
R1 обозначает N(R')(R'')-(С1-С6алкилен)- или N(R')(R'')-карбонил-C1-С6алкил-, в котором R' и R'' независимо выбраны из группы, включающей водород, C1-С6алкил, гетероалкил, необязательно замещенный фенил-C1-С6алкил.
5. Соединения по п.1 или 2, в которых R1 обозначает водород, C1-С6алкил, карбоксигруппу или N(R')(R'')-карбонил-С1-С6алкил-, в котором R' и R'' независимо выбраны из группы, включающей водород и C1-С6алкил.
6. Соединения по п.1 или 2, в которых один из R2, R2' и R2'' обозначает водород и два других независимо обозначают водород, галоген, С1-С6алкил, галогенированный С1-С6алкил или C1-С6алкоксигруппу.
7. Соединения по п.1 или 2, в которых два из R2, R2' и R2'' обозначают водород, а оставшийся обозначает водород или галоген.
8. Соединение по п.1 или 2, которым является
3-метил-1-нафталин-1-илметил-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
3-карбоксиметил-5-фтор-1-нафталин-1-илметил-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
3-диметилкарбамоилметил-5-фтор-1-нафталин-1-илметил-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
1-(7-фторнафталин-1-илметил)-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
1-(8-метилнафталин-2-илметил)-1Н-индол-2-карбоновая кислота.
9. Соединение по п.1 или 2, которым является 5-фтор-3-(метоксикарбониламинометил)-1-нафталин-1-илметил-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
5-фтор-3-(метансульфониламинометил)-1-нафталин-1-илметил-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
5-фтор-3-[(метоксикарбонилметиламино)-метил]-1-нафталин-1-илметил-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
3-[(этоксикарбонилметиламино)-метил]-5-фтор-1-нафталин-1-илметил-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
5-фтор-3-[(метансульфонилметиламино)-метил]-1-нафталин-1-илметил-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
3-[(этилметоксикарбониламино)-метил]-5-фтор-1-нафталин-1-илметил-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
3-этоксиметил-5-фтор-1-нафталин-1-илметил-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
3-диметилкарбамоилметил-5-фтор-1-(7-фторнафталин-1-илметил)-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
5-хлор-1-(7-фторнафталин-1-илметил)-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
1-(7-фторнафталин-1-илметил)-5-метил-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
1-(7-фторнафталин-1-илметил)-4-метокси-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
3-диметилкарбамоилметил-1-(7-фторнафталин-1-илметил)-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
1-(7-фторнафталин-1-илметил)-3-(метоксикарбониламинометил)-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
1-(7-фторнафталин-1-илметил)-3-(метансульфониламинометил)-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
1-(7-фторнафталин-1-илметил)-3-[(метоксикарбонилметиламино)-метил]-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
3-[(этоксикарбонилметиламино)-метил]-1-(7-фторнафталин-1-илметил)-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
1-(7-фторнафталин-1-илметил)-3-[(метансульфонилметиламино)-метил]-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
5-фтор-1-(7-фторнафталин-1-илметил)-3-(метоксикарбониламинометил)-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
5-фтор-1-(7-фторнафталин-1-илметил)-3-(метансульфониламинометил)-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
5-фтор-1-(7-фторнафталин-1-илметил)-3-[(метоксикарбонилметиламино)-метил]-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
3-[(этоксикарбонилметиламино)-метил]-5-фтор-1-(7-фторнафталин-1-илметил)-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
5-фтор-1-(7-фторнафталин-1-илметил)-3-[(метансульфонилметиламино)-метил]-1Н-индол-2-карбоновая кислота.
10. Соединения по п.1 или 2, предназначенные для применения в качестве терапевтически активных веществ, ингибирующих химазу.
11. Соединения по п.1 или 2, предназначенные для применения в качестве терапевтически активных веществ, предназначенных для лечения и/или профилактики аллергических, воспалительных или фиброзных заболеваний.
12. Применение соединений по любому из пп.1-9 для приготовления лекарственных средств, предназначенных для терапевтического и/или профилактического лечения аллергических, воспалительных или фиброзных заболеваний.
13. Применение по п.12, в котором заболеванием является аллергия, астма, окклюзионное поражение периферических артерий, критическая ишемия конечностей, нестабильные атеросклеротические бляшки у пациентов, нестабильная стенокардия, застойная сердечная недостаточность, гипертрофия левого желудочка, ишемическое реперфузионное поражение, удар, кардиомиопатия, рестеноз, ревматоидный артрит, диабетическая нефропатия, синдром раздраженной толстой кишки, болезнь Крона, атеротромбоз и/или ожоги/язвы при диабете/КИК (критическая ишемия конечностей).
14. Фармацевтическая композиция, обладающая активностью ингибиторов химаз, включающая соединение по любому из пп.1-9 и фармацевтически приемлемый инертный наполнитель.
RU2008128347/04A 2005-12-15 2006-12-05 Новые конденсированные производные пиррола RU2434853C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05112210 2005-12-15
EP05112210.9 2005-12-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008128347A RU2008128347A (ru) 2010-01-20
RU2434853C2 true RU2434853C2 (ru) 2011-11-27

Family

ID=37782002

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008128347/04A RU2434853C2 (ru) 2005-12-15 2006-12-05 Новые конденсированные производные пиррола

Country Status (21)

Country Link
US (1) US7696240B2 (ru)
EP (1) EP1966134B1 (ru)
JP (1) JP4955012B2 (ru)
KR (1) KR101355754B1 (ru)
CN (1) CN101351446B (ru)
AR (1) AR058338A1 (ru)
AU (1) AU2006326136B2 (ru)
BR (1) BRPI0619963A2 (ru)
CA (1) CA2637740A1 (ru)
CR (1) CR10027A (ru)
EC (1) ECSP088549A (ru)
HK (1) HK1127058A1 (ru)
IL (1) IL191768A0 (ru)
MA (1) MA30162B1 (ru)
MY (1) MY146491A (ru)
NO (1) NO20082561L (ru)
NZ (1) NZ568594A (ru)
RU (1) RU2434853C2 (ru)
TW (1) TWI363755B (ru)
UA (1) UA95788C2 (ru)
WO (1) WO2007068621A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2784741C1 (ru) * 2022-07-05 2022-11-29 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" Этил (3R*,3aR*,6aR*)-6-бензил-4-(дицианометилен)-5-оксо-2,3,6a-трифенилгексагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3a-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7488747B2 (en) 2003-12-29 2009-02-10 Sepracor Inc. Pyrrole and pyrazole DAAO inhibitors
WO2007006003A2 (en) 2005-07-06 2007-01-11 Sepracor Inc. Combinations of eszopiclone and trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-n-methyl-1-napthalenamine or trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine, and methods of treatment of menopause and mood, anxiety, and cognitive disorders
CA2624166A1 (en) * 2005-10-11 2007-04-26 Intermune, Inc. Inhibitors of viral replication
CN101394847B (zh) * 2006-01-06 2017-05-24 塞普拉柯公司 作为单胺重摄取抑制剂的环烷基胺类
JP5438975B2 (ja) 2006-01-06 2014-03-12 サノビオン ファーマシューティカルズ インク テトラロン系モノアミン再取り込み阻害剤
DK2013835T3 (en) 2006-03-31 2015-12-14 Sunovion Pharmaceuticals Inc Preparation of chiral amides and AMINES
US7884124B2 (en) 2006-06-30 2011-02-08 Sepracor Inc. Fluoro-substituted inhibitors of D-amino acid oxidase
MX2008016525A (es) * 2006-06-30 2009-03-09 Sepracor Inc Inhibidores heterocíclicos fusionados de d-amino ácido oxidasa.
US20080058395A1 (en) * 2006-06-30 2008-03-06 Sepracor Inc. Fused heterocyclic inhibitors of D-amino acid oxidase
US7579370B2 (en) 2006-06-30 2009-08-25 Sepracor Inc. Fused heterocycles
TW200819447A (en) * 2006-08-31 2008-05-01 Smithkline Beecham Corp Chemical compounds
US7902252B2 (en) * 2007-01-18 2011-03-08 Sepracor, Inc. Inhibitors of D-amino acid oxidase
ZA200904686B (en) * 2007-01-18 2010-09-29 Sepracor Inc Inhibitiors of D-amino acid oxidase
AU2008216382A1 (en) * 2007-02-12 2008-08-21 Array Biopharma, Inc. Novel inhibitors hepatitis C virus replication
US8445679B2 (en) * 2007-04-16 2013-05-21 Abbvie Inc. 7-substituted indole MCL-1 inhibitors
JP5420534B2 (ja) 2007-05-31 2014-02-19 サノビオン ファーマシューティカルズ インク モノアミン再取り込み阻害薬としてのフェニル置換シクロアルキルアミン
TW200916098A (en) * 2007-06-14 2009-04-16 Teijin Pharma Ltd Agent for lowering uric acid level
US20100120740A1 (en) * 2008-08-07 2010-05-13 Sepracor Inc. Prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of d-amino acid oxidase
CA2736522C (en) 2008-09-09 2016-09-13 Boehringer Ingelheim International Gmbh Aza-benzimidazolone chymase inhibitors
US20110034434A1 (en) * 2009-08-07 2011-02-10 Sepracor Inc. Prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of d-amino acid oxidase
BR112012015633A2 (pt) 2009-12-25 2018-05-29 Daiichi Sankyo Company, Limited "composto com anel de sete membros e seu uso farmacêutico"
WO2013009582A1 (en) 2011-07-12 2013-01-17 Merck Sharp & Dohme Corp. TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
KR101739259B1 (ko) 2015-04-22 2017-05-25 광운대학교 산학협력단 신규 피롤 단량체 및 그 제조방법, 피롤 단량체로부터 합성된 고분자 또는 화합물 및 그 제조방법
WO2017066454A2 (en) 2015-10-14 2017-04-20 X-Therma, Inc. Compositions and methods for reducing ice crystal formation
WO2017100266A1 (en) * 2015-12-07 2017-06-15 Wake Forest University Health Sciences Glycolate oxidase inhibitors and methods of use for the treatment of kidney stones
JP7396646B2 (ja) 2017-04-26 2023-12-12 ザ ボード オブ トラスティーズ オブ ザ ユニヴァーシティー オブ イリノイ ＮｒｆおよびＨＩＦ活性化剤／ＨＤＡＣ阻害剤ならびにそれを使用した治療法
WO2019199979A1 (en) 2018-04-10 2019-10-17 The General Hospital Corporation Antibacterial compounds
CN112028815A (zh) * 2019-06-03 2020-12-04 中国药科大学 吲哚类衍生物及其医药用途

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4169108A (en) * 1973-08-16 1979-09-25 Sterling Drug Inc. 5(OR 6)-[(Substituted-amino)alkyl]-2,3-naphthalenediols
AU675932B2 (en) 1992-04-03 1997-02-27 Pharmacia & Upjohn Company Pharmaceutically active bicyclic-heterocyclic amines
GB9225141D0 (en) 1992-12-01 1993-01-20 Smithkline Beecham Corp Chemical compounds
US6169107B1 (en) * 1993-04-28 2001-01-02 Sumitomo Pharmaceutical Co., Ltd. Indoloylguanidine derivatives
DE4326005A1 (de) 1993-08-03 1995-02-09 Hoechst Ag Benzokondensierte 5-Ringheterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament, ihre Verwendung als Diagnostikum, sowie sie enthaltendes Medikament
US5852046A (en) * 1993-08-03 1998-12-22 Hoechst Aktiengesellschaft Benzo-fused heterocyclic compounds having a 5-membered ring processes for their preparation their use as medicaments their use as diagnostic agents and medicaments containing them
EP0639573A1 (de) 1993-08-03 1995-02-22 Hoechst Aktiengesellschaft Benzokondensierte 5-Ringheterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament, ihre Verwendung als Diagnostikum, sowie sie enthaltendes Medikament
US5686481A (en) * 1993-12-21 1997-11-11 Smithkline Beecham Corporation Endothelin receptor antagonists
WO1996003400A1 (en) 1994-07-26 1996-02-08 Pfizer Inc. 4-indole derivatives as serotonin agonists and antagonists
CN1166169A (zh) 1994-07-27 1997-11-26 三共株式会社 用作毒蕈碱性受体别构效应物的杂环化合物
FR2726268B1 (fr) * 1994-10-26 1996-12-06 Adir Nouvelles o-arylmethyl n-(thio)acyl hydroxylamines, leur procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US5684032A (en) * 1994-12-13 1997-11-04 Smithkline Beecham Corporation Compounds
AU4514496A (en) 1994-12-13 1996-07-03 Smithkline Beecham Corporation Novel compounds
MY132385A (en) * 1995-08-31 2007-10-31 Novartis Ag 2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoxalinyl derivatives
DE19543639A1 (de) 1995-11-23 1997-05-28 Merck Patent Gmbh Endothelin-Rezeptor-Antagonisten
JP2000507556A (ja) 1996-03-28 2000-06-20 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション ケモカインのカルボン酸インドール阻害剤
SK285854B6 (sk) 1996-05-31 2007-09-06 Allelix Neuroscience Inc. Substituovaný amín, spôsoby jeho prípravy a použitie, farmaceutický prostriedok a jeho použitie
FR2754262B1 (fr) 1996-10-08 1998-10-30 Synthelabo Derives de 1h-pyrido[3,4-b]indole-4-carboxamide, leur preparation et leur application en therapeutique
JPH10114654A (ja) 1996-10-09 1998-05-06 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd 新規用途
AR013084A1 (es) 1997-06-19 2000-12-13 Astrazeneca Ab Derivados de amidino utiles como inhibidores de la trombina, composicion farmaceutica, utilizacion de dichos compuestos para la preparacion demedicamentos y proceso para la preparacion de los compuestos mencionados
GB9716657D0 (en) 1997-08-07 1997-10-15 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9716656D0 (en) 1997-08-07 1997-10-15 Zeneca Ltd Chemical compounds
FR2768146B1 (fr) 1997-09-05 2000-05-05 Oreal Nouveaux composes de la famille des indole-carboxyliques et leur utilisation
ATE271555T1 (de) 1998-01-14 2004-08-15 Uab Research Foundation Verfahren zur herstellung und screening von inhibitoren des bakteriellen nad synthetase enzyms, verbindungen daraus und methoden zur behandlung bakterieller und mikrobieller infektionen mit diesen inhibitoren
AU2531599A (en) 1998-02-12 1999-08-30 De Montfort University Hydroxylation activated drug release
US6500853B1 (en) * 1998-02-28 2002-12-31 Genetics Institute, Llc Inhibitors of phospholipase enzymes
US6589975B2 (en) * 1998-07-08 2003-07-08 The Regents Of The University Of California Synthetic compounds for treatment of inflammation
US6323233B1 (en) 1998-07-08 2001-11-27 Harbor Branch Oceanographic Institution Inc. Synthetic compounds for treatment of inflammation
TR200100047T2 (tr) * 1998-07-15 2001-10-22 Teijin Limited Tiyobenzimidazol türevleri
US6325991B1 (en) 1998-08-24 2001-12-04 Susan E. Draheim Methods and compositions for treating periodontal disease with an inhibitor of secretory phospholipase A2
CZ27399A3 (cs) 1999-01-26 2000-08-16 Ústav Experimentální Botaniky Av Čr Substituované dusíkaté heterocyklické deriváty, způsob jejich přípravy, tyto deriváty pro použití jako léčiva, farmaceutická kompozice a kombinovaný farmaceutický přípravek tyto deriváty obsahující a použití těchto derivátů pro výrobu léčiv
GB9902047D0 (en) 1999-01-29 1999-03-17 Cerebrus Ltd Chemical compounds XI
GB9902453D0 (en) 1999-02-05 1999-03-24 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9902455D0 (en) 1999-02-05 1999-03-24 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9902459D0 (en) 1999-02-05 1999-03-24 Zeneca Ltd Chemical compounds
FR2796274B1 (fr) * 1999-07-16 2001-09-21 Oreal Utilisation de l'acide 4,6-dimethoxy-indole 2-carboxylique ou de ses derives pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute
AU7962200A (en) * 1999-10-29 2001-05-14 Wakunaga Pharmaceutical Co., Ltd Novel indole derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
WO2001049688A1 (en) 2000-01-07 2001-07-12 Universitaire Instelling Antwerpen Purine derivatives, process for their preparation and use thereof
CN1198819C (zh) * 2000-01-17 2005-04-27 帝人株式会社 苯并咪唑衍生物
CA2365118A1 (en) * 2000-01-17 2001-07-26 Teijin Limited Inhibitor against human chymase activity
KR100539139B1 (ko) 2000-07-31 2005-12-26 에프. 호프만-라 로슈 아게 피페라진 유도체
AU2002211901A1 (en) 2000-10-10 2002-04-22 Smithkline Beecham Corporation Substituted indoles, pharmaceutical compositions containing such indoles and their use as PPAR-gamma binding agents
WO2002066457A1 (fr) 2001-02-22 2002-08-29 Teijin Limited Derive benzo[b]thiophene et procede de production correspondant
EP1390029B1 (en) 2001-04-11 2009-12-16 Idenix (Cayman) Limited Phenylindoles for the treatment of hiv
TWI317634B (en) * 2001-12-13 2009-12-01 Nat Health Research Institutes Aroyl indoles compounds
JPWO2004080965A1 (ja) 2003-03-14 2006-06-08 協和醗酵工業株式会社 ニューロペプチドｆｆ受容体拮抗剤
WO2005005415A1 (en) 2003-07-09 2005-01-20 Biolipox Ab Indoles useful in the treatment of inflammation
US7265148B2 (en) 2003-09-25 2007-09-04 Wyeth Substituted pyrrole-indoles
US7396940B2 (en) * 2003-10-23 2008-07-08 Hoffmann-La Roche Inc. Combinatorial library of 3-aryl-1H-indole-2-carboxylic acid
US20050089936A1 (en) * 2003-10-23 2005-04-28 Jianping Cai Combinatorial library of 3-aryl-1H-indole-2-carboxylic acid amides
CN101006053A (zh) * 2004-06-18 2007-07-25 比奥里波克斯公司 用于治疗炎症的吲哚
CA2609980C (en) * 2005-05-27 2015-10-13 Queen's University At Kingston Treatment of protein folding disorders

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ARNAIZ D О ЕТ AL. BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, vol.10, no.9, 05.2000, p. 957-961. GRIESSBACH KLAUS ЕТ AL. ARCHIV DER PHARMAZIE(WEINHEIM), vol.335, no.11-12, 01.2002, p. 547-555. *
SEMPRONJ, GAZZETTA CHIMICA ITALIANA, vol.68, 1938, p. 263-271. FORBES E.J., JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, 1956, p. 513-517. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2784741C1 (ru) * 2022-07-05 2022-11-29 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" Этил (3R*,3aR*,6aR*)-6-бензил-4-(дицианометилен)-5-оксо-2,3,6a-трифенилгексагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3a-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью

Also Published As

Publication number Publication date
IL191768A0 (en) 2008-12-29
CN101351446B (zh) 2011-10-05
JP4955012B2 (ja) 2012-06-20
AR058338A1 (es) 2008-01-30
TWI363755B (en) 2012-05-11
UA95788C2 (en) 2011-09-12
MY146491A (en) 2012-08-15
ECSP088549A (es) 2008-07-30
AU2006326136B2 (en) 2012-08-16
US20070142452A1 (en) 2007-06-21
EP1966134B1 (en) 2014-03-12
WO2007068621A1 (en) 2007-06-21
BRPI0619963A2 (pt) 2011-10-25
US7696240B2 (en) 2010-04-13
MA30162B1 (fr) 2009-01-02
NO20082561L (no) 2008-08-27
CN101351446A (zh) 2009-01-21
NZ568594A (en) 2011-08-26
KR101355754B1 (ko) 2014-01-27
TW200732303A (en) 2007-09-01
EP1966134A1 (en) 2008-09-10
RU2008128347A (ru) 2010-01-20
CA2637740A1 (en) 2007-06-21
AU2006326136A1 (en) 2007-06-21
HK1127058A1 (en) 2009-09-18
CR10027A (es) 2008-07-29
JP2009519291A (ja) 2009-05-14
KR20080070062A (ko) 2008-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2434853C2 (ru) Новые конденсированные производные пиррола
RU2389722C2 (ru) Варианты имидазола в качестве модуляторов рецептора гамма-аминомасляной кислоты (gaba) для лечения желудочно-кишечных (жк) расстройств
RU2494095C2 (ru) Модифицированные миметики лизина
RU2427573C2 (ru) Новые производные бензимидазола в качестве ингибиторов ваниллоидного рецептора 1 (vr1)
PE20080362A1 (es) Derivados de ciclohexilpirazol-lactama como inhibidores de 11-beta-hidroxiesteroide deshidrogenasa 1
RU2466129C2 (ru) Твердые формы рацемического илапразола
PE20120620A1 (es) Dihidropirazolonas sustituidas como inhibidores de hif-propil-4-hidroxilasas
RU2006130000A (ru) Органические соединения
UY29389A1 (es) Derivados sustituidos del ácido1-((4-((((3,3-dimetil-2-oxo-2,3-dihidro-1h-indol-1-il)carbonil)amino)metil)piperidin-1-il)metil)ciclobutanocarboxílico, sales farmaceuticamente aceptables, composiciones que los contienen y aplicaciones.
PE20090423A1 (es) Compuestos moduladores de sirtuina
ATE424821T1 (de) Pyrrolopyridin-2-karbonsäureamide
RU2013138569A (ru) Антагонисты рецептора минералокортикоидов
CY1105479T1 (el) Παραγωγα τετραζολιου και μεθοδοι αντιμετωπισης σχετιζομενων με τον μεταβολισμο διαταραχων με αυτα
EA200970088A1 (ru) Модуляторы метаболизма и лечение связанных с ним нарушений
PE20071080A1 (es) Compuestos de pirimidinona biciclicos como inhibidores de la integrasa de hiv
NO20084659L (no) Ko-krystall av C-glucosidderivat og L-prolin
MA32563B1 (fr) Dabigatran pour cathétérisme cardiaque de chirurgie percutanée
RU2013119129A (ru) Органические соединения
RU2008119994A (ru) Ингибиторы калиевых каналов
EA201170722A1 (ru) Лактамы в качестве ингибиторов бета-секретазы
EA201000486A1 (ru) Ингибитор белка, активирующего 5-липоксигеназу (flap)
PE20120797A1 (es) Derivados de 1-[(3'-fluoro-4'-hidroximetil-5'-metilsulfonil)bifenil-4-il]-2-bencil-4-[(1-hidroxi-1-metil)etil]-1h-imidazol como moduladores de lxr
JP2010511631A5 (ru)
PE20061155A1 (es) Derivados de indolinona como agentes para el tratamiento o la prevencion de enfermedades fibroticas
JP2012515763A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20141206