RU2375357C2 - Производные пиразолилиндолила в качестве активаторов ppar - Google Patents

Производные пиразолилиндолила в качестве активаторов ppar Download PDF

Info

Publication number
RU2375357C2
RU2375357C2 RU2006135544/04A RU2006135544A RU2375357C2 RU 2375357 C2 RU2375357 C2 RU 2375357C2 RU 2006135544/04 A RU2006135544/04 A RU 2006135544/04A RU 2006135544 A RU2006135544 A RU 2006135544A RU 2375357 C2 RU2375357 C2 RU 2375357C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
formula
compounds
indol
pyrazol
Prior art date
Application number
RU2006135544/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006135544A (ru
Inventor
Жан АККЕРМАНН (CH)
Жан АККЕРМАНН
Иоганнес ЭБИ (CH)
Иоганнес Эби
Альфред БИНДЖЕЛИ (CH)
Альфред БИНДЖЕЛИ
Уве ГРЕТЕР (DE)
Уве ГРЕТЕР
Жорж ИРТ (FR)
Жорж ИРТ
Бернд КУН (CH)
Бернд Кун
Ханс-Петер МЭРКИ (CH)
Ханс-Петер МЭРКИ
Маркус МЕЙЕР (DE)
Маркус МЕЙЕР
Петер МОР (CH)
Петер Мор
Маттью Блейк РАЙТ (CH)
Маттью Блейк РАЙТ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2006135544A publication Critical patent/RU2006135544A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2375357C2 publication Critical patent/RU2375357C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым соединениям формулы: ! ! где R1 представляет собой водород или C1-7-алкил; R2 и R3 независимо друг от друга представляют собой водород; R4 и R5 независимо друг от друга представляют собой водород; R6, R7, R8 и R9 независимо друг от друга представляют собой водород, С1-7-алкил; и один из R6, R7 и R8 представляет собой ! ! где R10 представляет собой водород, C1-7-алкил; R11 представляет собой водород, C1-7-алкил; один из R12 или R13 представляет собой водород, C1-7-алкил или фтор-С1-7-алкил; а другой представляет собой неподеленную пару электронов; R14 представляет собой водород, C1-7-алкил, галоген; R15 представляет собой арил или арил, замещенный 1-3 группами, выбранными из C1-7-алкила, C1-7-алкокси, галогена, фтор-С1-7-алкила и фтор-C1-7-алкокси; и n имеет значение 1, 2 или 3; и ко всем их энантиомерам и фармацевтически приемлемьм солям и/или сложным эфирам. Изобретение также относится к фармацевтическим композициям. ! Технический результат - получение новых биологически активных соединений, обладающих агонистической активностью в отношении PPARδ и/или PPARα. 2 н. и 18 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077

Claims (20)

1. Соединения формулы:
Figure 00000078

где R1 представляет собой водород или С1-7-алкил;
R2 и R3 независимо друг от друга представляют собой водород;
R4 и R5 независимо друг от друга представляют собой водород;
R6, R7, R8 и R9 независимо друг от друга представляют собой водород, С1-7-алкил;
и один из R6, R7 и R8 представляет собой
Figure 00000079
,
где R10 представляет собой водород, C1-7-алкил;
R11 представляет собой водород, С1-7-алкил;
один из R12 или R13 представляет собой водород, С1-7-алкил или фтор-С1-7-алкил; а другой представляет собой неподеленную пару электронов;
R14 представляет собой водород, C1-7-алкил, галоген;
R15 представляет собой арил или арил, замещенный 1-3 группами, выбранными из
C1-7-алкила, C1-7-алкокси, галогена, фтор-С1-7-алкила и фтор-С1-7-алкокси; и
n имеет значение 1, 2 или 3; и
все их энантиомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или сложные эфиры.
2. Соединения формулы I по п.1 формулы:
Figure 00000080

где R1-R5, R10-R15 и n являются такими, как определено в п.1;
R6, R7 и R9 независимо друг от друга представляют собой водород, С1-7-алкил; и все их энантиомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или сложные эфиры.
3. Соединения формулы I-A по п.2, где R6, R7 и R9 представляют собой водород.
4. Соединения формулы I по п.1 формулы:
Figure 00000081

где R1-R5, R10-R15 и n являются такими, как определено в п.1;
R6, R8 и R9 независимо друг от друга представляют собой водород, С1-7-алкил; и все их энантиомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или сложные эфиры.
5. Соединения формулы I-B по п.4, где R6, R8 и R9 представляют собой водород.
6. Соединения формулы I по п.1 формулы:
Figure 00000082

где R1-R5, R10-R15 и n являются такими, как определено в п.1;
R7, R8 и R9 независимо друг от друга представляют собой водород, С1-7-алкил; и все их энантиомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или сложные эфиры.
7. Соединения формулы I-C по п.6, где R7, R8 и R9 представляют собой водород.
8. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой водород.
9. Соединения формулы I по п.1, где n обозначает 1 или 2.
10. Соединения формулы I по п.1, где n обозначает 3.
11. Соединения формулы I по п.1, где один из R6, R7 и R8 представляет собой
Figure 00000083

и R10-R12, R14, R15 и n являются такими, как определено в п.1.
12. Соединения формулы I по п.11, где R12 представляет собой С1-7-алкил или фтор-С1-7-алкил.
13. Соединения формулы I по п.1, где R15 представляет собой незамещенный фенил или фенил, замещенный 1-3 группами, выбранными из С1-7-алкила, С1-7-алкокси, галогена, фтор-С1-7-алкила и фтор-С1-7-алкокси.
14. Соединения формулы I по п.1, где R15 представляет собой фенил, замещенный галогеном, фтор-С1-7-алкилом или фтор-С1-7-алкокси.
15. Соединения формулы I по п.1, выбранные из следующей группы:
{6-[2-метил-5-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-илметокси]индол-1-ил}уксусная кислота,
(5-{2-[2-метил-5-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-ил]этокси}индол-1-ил)уксусная кислота,
{6-[2,4-диметил-5-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-илметокси]индол-1-ил}уксусная кислота,
{6-[2-метил-5-(4-трифторметоксифенил)-2Н-пиразол-3-илметокси]индол-1-ил}уксусная кислота,
{6-[2-(2,2,2-трифторэтил)-5-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-илметокси]индол-1-ил}уксусная кислота,
(6-{2-[2-метил-5-(4-трифторметоксифенил)-2Н-пиразол-3-ил]этокси}индол-1-ил)уксусная кислота,
(6-{3-[2-метил-5-(4-трифторметоксифенил)-2Н-пиразол-3-ил]пропокси}индол-1-ил)уксусная кислота,
{6-[2-дифторметил-5-(4-трифторметоксифенил)-2Н-пиразол-3-илметокси]индол-1-ил}уксусная кислота и
(6-{3-[2-метил-5-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-ил]пропокси}индол-1-ил)уксусная кислота.
16. Соединения формулы I по п.1, выбранные из следующей группы:
{6-[2-метил-5-(4-трифторметоксифенил)-2Н-пиразол-3-илметокси]индол-1-ил}уксусная кислота,
{6-[2-(2,2,2-трифторэтил)-5-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-илметокси]индол-1-ил}уксусная кислота,
(6-{3-[2-метил-5-(4-трифторметоксифенил)-2Н-пиразол-3-ил]пропокси}индол-1-ил)уксусная кислота и
(6-{3-[2-метил-5-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-ил]пропокси}индол-1-ил)уксусная кислота.
17. Фармацевтические композиции, обладающие агонистической активностью в отношении PPARδ и/или PPARα, включающие соединение по любому из пп.1-16, а также фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
18. Фармацевтические композиции по п.17, предназначенные для лечения и/или профилактики заболеваний, которые модулируются агонистами PPARδ и/или PPARα.
19. Соединения по любому из пп.1-16 для применения в качестве терапевтически активных веществ, которые являются агонистами PPARδ и/или PPARα.
20. Соединения по любому из пп.1-16 для применения в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или профилактики заболеваний, которые модулируются агонистами PPARδ и/или PPARα.
RU2006135544/04A 2004-03-09 2005-02-28 Производные пиразолилиндолила в качестве активаторов ppar RU2375357C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04100958 2004-03-09
EP04100958.0 2004-03-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006135544A RU2006135544A (ru) 2008-04-20
RU2375357C2 true RU2375357C2 (ru) 2009-12-10

Family

ID=34917207

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006135544/04A RU2375357C2 (ru) 2004-03-09 2005-02-28 Производные пиразолилиндолила в качестве активаторов ppar

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7265149B2 (ru)
EP (1) EP1725546B1 (ru)
JP (1) JP4599395B2 (ru)
CN (1) CN100467463C (ru)
AR (1) AR048312A1 (ru)
AT (1) ATE410422T1 (ru)
AU (1) AU2005219536A1 (ru)
BR (1) BRPI0509440A (ru)
CA (1) CA2557789C (ru)
DE (1) DE602005010218D1 (ru)
ES (1) ES2314630T3 (ru)
RU (1) RU2375357C2 (ru)
TW (1) TW200540153A (ru)
WO (1) WO2005085235A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7405236B2 (en) * 2004-08-16 2008-07-29 Hoffman-La Roche Inc. Indole derivatives comprising an acetylene group
RU2528406C2 (ru) * 2008-11-21 2014-09-20 Раквалиа Фарма Инк. Новое производное пиразол-3-карбоксамида, обладающее антагонистической активностью в отношении рецептора 5-нт2в
CN113480522A (zh) * 2021-08-19 2021-10-08 守恒(厦门)医疗科技有限公司 新型苯基吡唑类衍生物及其在降血糖药物中的应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9604242D0 (en) * 1996-02-28 1996-05-01 Glaxo Wellcome Inc Chemical compounds
EP1423363B1 (en) * 2001-08-29 2006-04-19 Warner-Lambert Company LLC Oral antidiabetic agents
US6867224B2 (en) * 2002-03-07 2005-03-15 Warner-Lambert Company Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation
US6875780B2 (en) * 2002-04-05 2005-04-05 Warner-Lambert Company Compounds that modulate PPAR activity and methods for their preparation
US20060148858A1 (en) * 2002-05-24 2006-07-06 Tsuyoshi Maekawa 1, 2-Azole derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
WO2004063190A1 (en) 2003-01-06 2004-07-29 Eli Lilly And Company Fused heterocyclic derivates as ppar modulators

Also Published As

Publication number Publication date
JP4599395B2 (ja) 2010-12-15
ATE410422T1 (de) 2008-10-15
WO2005085235A1 (en) 2005-09-15
CA2557789A1 (en) 2005-09-15
BRPI0509440A (pt) 2007-09-04
DE602005010218D1 (de) 2008-11-20
RU2006135544A (ru) 2008-04-20
CN100467463C (zh) 2009-03-11
TW200540153A (en) 2005-12-16
ES2314630T3 (es) 2009-03-16
US20050203160A1 (en) 2005-09-15
EP1725546B1 (en) 2008-10-08
JP2007527880A (ja) 2007-10-04
US7265149B2 (en) 2007-09-04
CN1930150A (zh) 2007-03-14
CA2557789C (en) 2012-12-11
AR048312A1 (es) 2006-04-19
AU2005219536A1 (en) 2005-09-15
EP1725546A1 (en) 2006-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2312106C2 (ru) Замещенные 4-алкоксиоксазолпроизводные в качестве агонистов ppar
RU2374241C2 (ru) N-ацилированные азотсодержащие гетероциклические соединения в качестве лигандов ppar-рецепторов, активируемых пролифератором пероксисомы
JP2007519695A5 (ru)
NO20053211L (no) Forbindelser for behandling av metabolske forstyrrelser.
JP2010529147A5 (ru)
CA2617991A1 (en) N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives and process for the preparation thereof
CO5170501A1 (es) AZOLES SUSTITUIDOS UTILES PARA EL TRATAMIENTO DE ENFERMEDADES MEDIADAS POR TNFa eIL-1 Y ENFERMEDADES DEL METABOLISMO OSEO
NO20081821L (no) Forbindelser for behandling av metabolske forstyrrelser
CN1379766A (zh) 治疗糖尿病的苯甲酸衍生物
JP2011529502A5 (ru)
NZ590355A (en) Stat3 inhibitor containing quinolinecarboxamide derivative as active ingredient
JP2005526836A5 (ru)
KR890008137A (ko) 3-[4(1-치환된-4-피페라지닐)부틸]-4-티아졸리디노 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도
PE20040987A1 (es) Nuevos compuestos de oxazol y tiazol como inhibidores del factor de crecimiento transformador (tgf)
KR910002795A (ko) 2- (아미노아릴) 인돌 및 인돌린, 이의 제조방법 및 약제로서의 용도
RU2367659C2 (ru) Гетероарильные производные в качестве активаторов рецепторов, активируемых пролифераторами пероксисом (ppar)
JP2016529235A5 (ru)
IL183373A0 (en) 3-[2-(3-acylamino-2-oxo-2h-pyridin-1-yl)-acetylamino]-4-oxo-pentanoic acid derivatives, pharmaceutical compositions containing the same and methods for the preparation thereof
JP2004529145A5 (ru)
RU2009143752A (ru) Мостиковые шестичленные циклические соединения
RU2005105564A (ru) Производные бензимидазола и их применение в качестве пролекарств ингибиторов протонного насоса
RU2375357C2 (ru) Производные пиразолилиндолила в качестве активаторов ppar
JP2004525183A5 (ru)
RU2384565C2 (ru) Фенильные производные, содержащие ацетиленовую группу
RU2384573C2 (ru) Пиразол- и фенилпроизводные в качестве ингибиторов ppar

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120229