RU2006135544A - Производные пиразолилиндолила в качестве активаторов ppar - Google Patents

Производные пиразолилиндолила в качестве активаторов ppar Download PDF

Info

Publication number
RU2006135544A
RU2006135544A RU2006135544/04A RU2006135544A RU2006135544A RU 2006135544 A RU2006135544 A RU 2006135544A RU 2006135544/04 A RU2006135544/04 A RU 2006135544/04A RU 2006135544 A RU2006135544 A RU 2006135544A RU 2006135544 A RU2006135544 A RU 2006135544A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
formula
compounds
fluoro
indol
Prior art date
Application number
RU2006135544/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2375357C2 (ru
Inventor
Жан АККЕРМАНН (CH)
Жан АККЕРМАНН
Иоганнес ЭБИ (CH)
Иоганнес Эби
Альфред БИНДЖЕЛИ (CH)
Альфред БИНДЖЕЛИ
Уве ГРЕТЕР (DE)
Уве ГРЕТЕР
Жорж ИРТ (FR)
Жорж ИРТ
Бернд КУН (CH)
Бернд Кун
Ханс-Петер МЭРКИ (CH)
Ханс-Петер МЭРКИ
Маркус МЕЙЕР (DE)
Маркус МЕЙЕР
Петер МОР (CH)
Петер Мор
Маттью Блейк РАЙТ (CH)
Маттью Блейк РАЙТ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2006135544A publication Critical patent/RU2006135544A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2375357C2 publication Critical patent/RU2375357C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (30)

1. Соединения формулы
Figure 00000001
где R1 представляет собой водород или С1-7-алкил;
R2 и R3 независимо друг от друга представляют собой водород, С1-7-алкил или C1-7-алкокси;
R4 и R5 независимо друг от друга представляют собой водород, С1-7-алкил, С3-7-циклоалкил, галоген, С1-7-алкокси-С1-7-алкил, С2-7-алкенил, С2-7-алкинил, фтор-С1-7-алкил, циано-С1-7-алкил или циано;
R6, R7, R8 и R9 независимо друг от друга представляют собой водород, С1-7-алкил, С3-7-циклоалкил, галоген, С1-7-алкокси-С1-7-алкил, С2-7-алкенил, С2-7-алкинил, фтор-С1-7-алкил, циано-С1-7-алкил или циано;
и один из R6, R7 и R8 представляет собой
Figure 00000002
где R10 представляет собой водород, С1-7-алкил, С3-7-циклоалкил или фтор-С1-7-алкил;
R11 представляет собой водород, C1-7-алкил или С1-7-алкокси-С1-7-алкил;
один из R12 или R13 представляет собой водород, C1-7-алкил, С3-7-циклоалкил, С2-7-алкокси-С1-7-алкил, С2-7-алкенил, С2-7-алкинил или фтор-С1-7-алкил; а другой представляет собой неподеленную пару электронов;
R14 представляет собой водород, С1-7-алкил, С3-7-циклоалкил, галоген, С1-7-алкокси-С1-7-алкил, С2-7-алкенил, С2-7-алкинил или фтор-С1-7-алкил;
R15 представляет собой арил или гетероарил; и
n имеет значение 1, 2 или 3; и
все их энантиомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или эфиры.
2. Соединения формулы I по п.1 формулы
Figure 00000003
где R1-R5, R10-R15 и n являются такими, как определено в п.1;
R6, R7 и R9 независимо друг от друга представляют собой водород, С1-7-алкил, С3-7-циклоалкил, галоген, С1-7-алкокси-С1-7-алкил, С2-7-алкенил, С2-7-алкинил, фтор-С1-7-алкил, циано-С1-7-алкил или циано; и все их энантиомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или эфиры.
3. Соединения формулы I-A по п.2, где R6, R7 и R9 представляют собой водород.
4. Соединения формулы I по п.1 формулы
Figure 00000004
где R1-R5, R10-R15 и n являются такими, как определено в п.1;
R6, R8 и R9 независимо друг от друга представляют собой водород, С1-7-алкил, С3-7-циклоалкил, галоген, С1-7-алкокси-С1-7-алкил, С2-7-алкенил, C2-7-алкинил, фтор-С1-7-алкил, циано-С1-7-алкил или циано; и все их энантиомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или эфиры.
5. Соединения формулы I-B по п.4, где R6, R8 и R9 представляют собой водород.
6. Соединения формулы I по п.1 формулы
Figure 00000005
где R1-R5, R10-R15 и n являются такими, как определено в п.1;
R7, R8 и R9 независимо друг от друга представляют собой водород, С1-7-алкил, С3-7-циклоалкил, галоген, С1-7-алкокси-С1-7-алкил, С2-7-алкенил, C2-7-алкинил, фтор-С1-7-алкил, циано-С1-7-алкил или циано; и
все их энантиомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или эфиры.
7. Соединения формулы I-C по п.6, где R7, R8 и R9 представляют собой водород.
8. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой водород.
9. Соединения формулы I по п.1, где R2 и R3 независимо друг от друга представляют собой водород или метил.
10. Соединения формулы I по п.1, где по крайней мере один из R2 или R3 представляет собой метил.
11. Соединения формулы I по п.1, где R4 представляет собой водород.
12. Соединения формулы I по п.1, где R5 представляет собой водород, C1-7-алкил или галоген.
13. Соединения формулы I по п.1, где n обозначает 1 или 2.
14. Соединения формулы I по п.1, где n обозначает 3.
15. Соединения формулы I по п.1, где один из R6, R7 и R8 представляет собой
Figure 00000006
и R10-R12, R14, R15 и n являются такими, как определено в п.1.
16. Соединения формулы I по п.15, где R12 представляет собой С1-7-алкил или фтор-С1-7-алкил.
17. Соединения формулы I по п.1, где R15 представляет собой незамещенный фенил или фенил, замещенный 1-3 группами, выбранными из C1-7-алкила, С1-7-алкокси, галогена, фтор-С1-7-алкила, фтор-С1-7-алкокси и циано.
18. Соединения формулы I по п.1, где R15 представляет собой фенил, замещенный галогеном, фтор-С1-7-алкилом или фтор-С1-7-алкокси.
19. Соединения формулы I по п.1, выбранные из следующей группы:
{6-[2-метил-5-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-илметокси]индол-1-ил}уксусная кислота,
(5-{2-[2-метил-5-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-ил]этокси}индол-1-ил)уксусная кислота,
{6-[2,4-диметил-5-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-илметокси]индол-1-ил}уксусная кислота,
{6-[2-метил-5-(4-трифторметоксифенил)-2Н-пиразол-3-илметокси]индол-1-ил}уксусная кислота,
{6-[2-(2,2,2-трифторэтил)-5-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-илметокси]индол-1-ил}уксусная кислота,
(6-{2-[2-метил-5-(4-трифторметоксифенил)-2Н-пиразол-3-ил]этокси}индол-1-ил)уксусная кислота,
(6-{3-[2-метил-5-(4-трифторметоксифенил)-2Н-пиразол-3-ил]пропокси}индол-1-ил)уксусная кислота,
{6-[2-дифторметил-5-(4-трифторметоксифенил)-2Н-пиразол-3-илметокси]индол-1-ил}уксусная кислота и
(6-{3-[2-метил-5-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-ил]пропокси}индол-1-ил)уксусная кислота.
20. Соединения формулы I по п.1, выбранные из следующей группы:
{6-[2-метил-5-(4-трифторметоксифенил)-2Н-пиразол-3-илметокси]индол-1-ил}уксусная кислота,
{6-[2-(2,2,2-трифторэтил)-5-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-илметокси]индол-1-ил}уксусная кислота,
(6-{3-[2-метил-5-(4-трифторметоксифенил)-2Н-пиразол-3-ил]пропокси} индол-1-ил)уксусная кислота и
(6-{3-[2-метил-5-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-ил]пропокси} индол-1 -ил)уксусная кислота.
21. Способ получения соединений по любому одному из пп.1-20, который включает
а) реакцию соединения формулы
Figure 00000007
где R1 представляет собой С1-7-алкил, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как определено в п.1 и R6, R7, R8 и R9 представляют собой водород, С1-7-алкил, С2-7-циклоалкил, галоген, С1-7-алкокси-С1-7-алкил, С2-7-алкенил, С2-7-алкинил, фтор-С1-7-алкил, циано-С1-7-алкил и циано, при условии, что один из R6, R7 или R8 представляет собой -ОН,
с соединением формулы
Figure 00000008
где X, Y, R10, R11, R12, R13, R14, R15 и n являются такими, как определено в п.1 и R16 представляет собой -ОН, -Cl, -Br, -I или другую уходящую группу, с получением соединения формулы
Figure 00000009
где R1 представляет собой С1-7-алкил и R2-R9 являются такими, как определено в п.1,
и необязательно гидролиз эфирной группы с получением соединения формулы I, где R1 представляет собой водород;
или, альтернативно,
б) реакцию соединения формулы
Figure 00000010
где R4-R9 являются такими, как определено в п.1,
с соединением формулы
Figure 00000011
где R1 представляет собой С1-7-алкил, R2 и R3 являются такими, как определено в п.1 и R17 представляет собой галоген, трифлат или другую уходящую группу,
с получением соединения формулы
Figure 00000009
где R1 представляет собой С1-7-алкил и R2-R9 являются такими, как определено в п.1,
и необязательно гидролиз эфирной группы с получением соединения формулы I, где R1 представляет собой водород.
22. Соединения по п.1, полученные способом по п.21.
23. Фармацевтические композиции, включающие соединение по любому одному из пп.1-20, а также фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
24. Фармацевтические композиции по п.1 для лечения и/или профилактики заболеваний, которые модулируются агонистами PPARδ и/или PPARα.
25. Соединения по любому одному из пп.1-20 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
26. Соединения по любому одному из пп.1-20 для применения в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или профилактики заболеваний, которые модулируются агонистами PPARδ и/или PPARα.
27. Способ лечения и/или профилактики заболеваний, которые модулируются агонистами PPARδ и/или PPARα, который включает введение соединения по любому одному из пп.1-20 человеку или животному.
28. Применение соединений по любому одному из пп.1-20 для изготовления лекарственных средств для лечения и/или профилактики заболеваний, которые модулируются агонистами PPARδ и/или PPARα.
29. Применение по п.28 для лечения и/или профилактики диабетов, инсулиннезависимых сахарных диабетов, повышенных уровней липидов и холестерина, особенно низких уровней HDL-холестерина, высоких уровней LDL-холестерина, высоких уровней триглицеридов, атеросклеротических заболеваний, метаболического синдрома (синдрома X), ожирения, повышенного кровяного давления, эндотелиальной дисфункции, прокоагулянтного заболевания, дислипидемии, поликистоза яичников, воспалительных заболеваний и пролиферативныз заболеваний.
30. Применение по п.29 для лечения и/или профилактики низких уровней HDL-холестерина, высоких уровней LDL-холестерина, высоких уровней триглицеридов и метаболического синдрома (синдрома X).
RU2006135544/04A 2004-03-09 2005-02-28 Производные пиразолилиндолила в качестве активаторов ppar RU2375357C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04100958.0 2004-03-09
EP04100958 2004-03-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006135544A true RU2006135544A (ru) 2008-04-20
RU2375357C2 RU2375357C2 (ru) 2009-12-10

Family

ID=34917207

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006135544/04A RU2375357C2 (ru) 2004-03-09 2005-02-28 Производные пиразолилиндолила в качестве активаторов ppar

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7265149B2 (ru)
EP (1) EP1725546B1 (ru)
JP (1) JP4599395B2 (ru)
CN (1) CN100467463C (ru)
AR (1) AR048312A1 (ru)
AT (1) ATE410422T1 (ru)
AU (1) AU2005219536A1 (ru)
BR (1) BRPI0509440A (ru)
CA (1) CA2557789C (ru)
DE (1) DE602005010218D1 (ru)
ES (1) ES2314630T3 (ru)
RU (1) RU2375357C2 (ru)
TW (1) TW200540153A (ru)
WO (1) WO2005085235A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7405236B2 (en) * 2004-08-16 2008-07-29 Hoffman-La Roche Inc. Indole derivatives comprising an acetylene group
WO2010058858A1 (ja) * 2008-11-21 2010-05-27 ラクオリア創薬株式会社 ５－ｈｔ２ｂ受容体拮抗活性を有する新規ピラゾール－３－カルボキサミド誘導体
CN113480522A (zh) * 2021-08-19 2021-10-08 守恒(厦门)医疗科技有限公司 新型苯基吡唑类衍生物及其在降血糖药物中的应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9604242D0 (en) * 1996-02-28 1996-05-01 Glaxo Wellcome Inc Chemical compounds
ES2260456T3 (es) * 2001-08-29 2006-11-01 Warner-Lambert Company Llc Agentes antidiabeticos orales.
US6867224B2 (en) * 2002-03-07 2005-03-15 Warner-Lambert Company Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation
US6875780B2 (en) * 2002-04-05 2005-04-05 Warner-Lambert Company Compounds that modulate PPAR activity and methods for their preparation
CA2487315A1 (en) * 2002-05-24 2003-12-04 Takeda Pharmaceutical Company Limited 1,2-azole derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
US7528160B2 (en) 2003-01-06 2009-05-05 Eli Lilly And Company Fused heterocyclic derivatives as PPAR modulators

Also Published As

Publication number Publication date
CN1930150A (zh) 2007-03-14
CA2557789A1 (en) 2005-09-15
EP1725546B1 (en) 2008-10-08
JP4599395B2 (ja) 2010-12-15
RU2375357C2 (ru) 2009-12-10
CN100467463C (zh) 2009-03-11
BRPI0509440A (pt) 2007-09-04
WO2005085235A1 (en) 2005-09-15
JP2007527880A (ja) 2007-10-04
ES2314630T3 (es) 2009-03-16
EP1725546A1 (en) 2006-11-29
AR048312A1 (es) 2006-04-19
US7265149B2 (en) 2007-09-04
CA2557789C (en) 2012-12-11
ATE410422T1 (de) 2008-10-15
TW200540153A (en) 2005-12-16
DE602005010218D1 (de) 2008-11-20
US20050203160A1 (en) 2005-09-15
AU2005219536A1 (en) 2005-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6506836B2 (ja) Ｂ型肝炎ウイルス感染症の処置および予防のための新規ピリダゾンおよびトリアジノン
RU2383524C2 (ru) Гексафторизопропанол-замещенные производные простых эфиров
CN101511827B (zh) 作为免疫调制剂的吡啶-4-基衍生物
JP2002529532A5 (ru)
JP2007502264A5 (ru)
RU2007148924A (ru) Производные 4-или 5-аминосалицыловой кислоты
CA2536136A1 (en) Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted imidazoquinolines
JP2009507896A5 (ru)
JP2008513515A5 (ru)
JP2009537559A5 (ru)
RU2005117964A (ru) Замещенные 4-алкоксиоксазолпроизводные в качестве агонистов ppar
JP2008530242A5 (ru)
JP2005526696A5 (ru)
CN1802154A (zh) 吡啶n－氧化物抗病毒药
JP2004529145A5 (ru)
JP2005511516A5 (ru)
RU2012126112A (ru) Соединение, некоторые его новые формы, фармацевтические композиции на его основе и способы получения и применения
WO2008062830A1 (fr) Composé de spiroquinone et composition pharmaceutique
JP2006524252A5 (ru)
JP2005530705A5 (ru)
RU2004129752A (ru) Гетероциклические амидные промзводные для лечения диабета и других заболеваний
RU2007103710A (ru) Фенильные производные, содержащие ацетиленовую группу
RU2006135544A (ru) Производные пиразолилиндолила в качестве активаторов ppar
RU2005110921A (ru) N-замещенные 1н-индол-5-пропионовые кислоты в качестве предшественников агонистов, используемых для лечения диабета
RU2006141686A (ru) Пиразол- и фенилпроизводные в качестве ингибиторов ppar

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120229