KR910002795A - 2- (아미노아릴) 인돌 및 인돌린, 이의 제조방법 및 약제로서의 용도 - Google Patents

2- (아미노아릴) 인돌 및 인돌린, 이의 제조방법 및 약제로서의 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

2-(아미노아릴)인돌 및 인돌린, 이의 제조방법 및 약제로서의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염.
    상기식에서, A는 CH 또는 N이고, X는 수소, 저급알킬, 할로겐, 트리를로로메틸, 저급알콕시, 아릴저급알콕시, 하이드록시 또는 페닐 아미노이고, Y는 수소, 저급알킬, 할로겐 , 저급알콕시, 아릴저급 알콕시 또는 하이드록시이고, R1은 수소, 또는 저급알킬이고, R2는 수소, 저급알킬, 포밀, 알킬카보닐, 아릴저급알킬, 카보닐, 아릴카보닐, 알콕시카보닐, 아릴저급 알콕시카보닐 또는 아릴옥시카보닐이고, R3은 수소, 알킬, 알킬카보닐, 아릴저급알킬카보닐, 아릴카보닐, 알콕시카보닐, 아릴저급알콕시카보닐, 아릴옥시카보닐 또는 -CH2CO2C2H5이고, 단, A가 CH이고, Y가 수소이고, R3가 수소이면 -NR1R2가 2-아미노이며, X는 수소, 5-클로로 또는 5-브로모가 아니다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소이고 R2는 수소, 저급알킬, 포밀, 알킬카보닐 또는 알콕시카보닐인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, A가 CH인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 2-(2-아미노-5-클로로페닐)-2,3-디하이드로-1H-인돌 또는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염.
  5. 제1항에 있어서, 2-(2-아미노-5-메톡시페닐)-1H-인돌 또는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염.
  6. 제1항에 있어서, 2,2-디메틸-디메틸-N-〔2-(2-3-디하이드로-1H-인돌-2-일)페닐〕프로판아미드 또는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염.
  7. 제1항에 있어서, 2-(2-아미노페닐)-5-메톡시-2,3-디하이드로-1H-인돌 또는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염.
  8. 제1항에 있어서, 1-(1,1-디메틸에톡시카보닐)-2-(2-아미노페닐)-2,3-디하이드로-1H-인돌 또는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염.
  9. 제1항에 있어서, 2-〔2-(옥틸옥시카보닐아미노)-페닐〕-2,3-디하이드로-1H-인돌 또는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염.
  10. 활성 성분으로서의 제1항의 화합물과 적절한 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  11. 염증성 피부질환 치료에 효과적인 국소제를 제조하기 위한 제1항의 화합물의 용도.
  12. a)일반식(Ⅴ)의 화합물을 피셔 인돌 합성시켜 일반식(Ⅰa)의 화합물〔여기서, A,X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같으며, R1은 수소 또는 저급 알킬이고, R3은 수소이며, 인돌 성분의 2,3-위치에 이중결합이 있다〕을 수득하고, b)임의로 단계 a)에서 수득한 일반식(Ⅰa)의 화합물을 포름산 및 1,3-디사이클로헥실카보디이미드와 반응시켜 일반식(I)의 화합물〔여기서, A,X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같으며, R1은 수소 또는 저급 알킬이고, R3은 수소이며, R2는 포밀이다〕을 수득하고, c)임의로 단계 b)에서 수득한 일반식(Ⅰa)의 화합물을 LiAIH4로 환원시켜 일반식(I)의 화합물 〔여기서, A,X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같으며, R1은 수소 또는 저급 알킬이고, R3은 수소이며, R2는 메틸이다〕을 수득하고 , d) 임의로 일반식(Ia)의 화합물〔여기서, A, R1, R2및 X는 정의한 바와 같고 Y는 메톡시이다〕을 BBr3로 처리하여 일반식(I)의 화합물〔여기서, Y는 하이드록시이다〕을 수득하고, e) 임의로 일반식(Ia)의 화합물〔여기서, A, X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같으며, R1은 수소 또는 저급알킬이고, R3은 수소이다〕을 보로하이드라이드 착물을 사용하여 환원시켜 일반식(Ib)의 화합물〔여기서, 인돌성분의 2,3-위치에 이중결합이 없다〕을 수득하며, f)임의로 일반식(I)의 화합물〔여기서, A, X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같으며, R1은 수소 또는 저급알킬이고, R2는 수소이며, R3은 수소이다〕을 알킬화시켜 일반식(I)의 화합물〔여기서, R1과 R2는 독립적으로 저급알킬이고, A, X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같으며, R3은 수소이다〕을 수득하고, g)임의로 일반식(I)의 화합물 〔여기서, A, X, Y 및 R1은 제1항에서 정의한 바와 같으며, R2는 수소, 저급알킬 또는 포밀이며, R3은 수소이다〕을 (CH3)3COC(O)(CH3)3와 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물〔여기서, R3은이다〕을 수득하고, h)임의로 일반식(Ⅰ)의 화합물〔여기서, A,X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같으며, R1은 저급알킬이고, R2는 상기에서 정의한 바와 같지만 수소는 아니고, R3은 수소이다〕을 일반식 R5COC1의 화합물 또는 상응하는 산 무수물 (여기서, R5는 알킬, 아릴저급알킬, 아릴, 알콕시, 아릴저급알콕시 또는 아릴옥시이다)과 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물〔여기서, R3은 R5CO-(여기서, R5는 상기에서 정의한 바와 같다)이다〕을 수득하고, i)임의로 일반식(Ⅰ)의 화합물〔여기서, R3은 수소이고, 치환기 R1과 R2중의 적어도 하나가 수소이며, R2는 포밀이 아니다〕을 벤질옥시카보닐 클로라이드 또는 N-(벤질옥시카보닐) 숙신이미드와 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물〔여기서, R1은 상기에서 정의한 바와 같고, R2는 그룹이다〕을 수득한 다음, 수득한 화합물을 일반식R5COCl의 화합물 또는 상응하는 산 무수물과 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물〔여기서, R1은 수소이고, R2는 그룹-C6H5이며, R3은 CO-이다 (여기서, R5는 상기에서 정의한 바와 같다)〕을 수득하고, 임의로 수득한 화합물을 가수소분해시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물〔여기서, R1과 R2는 모두 수소이고, R3은 R5CO-이다)을 수득하고, j)임의로 일반식(Ⅰ)의 화합물〔여기서, A,X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같으며, R1은 수소 또는 저급알킬이고, R2는 수소, 저급알킬 또는 포밀이며, R3은 수소이다〕을 에틸 브로모아세테이트와 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물〔여기서, R3은이다〕을 수득하고, k)임의로 일반식(Ⅰ)의 화합물〔여기서, A,X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같고, R1,R2및 R3은 수소이다〕을 2당량의 일반식의 화합물〔여기서, Hal은 Cl 또는 Br이고, R5는 단계 h)에서 정의한 바와 같다〕과 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물〔여기서, R1은 수소이고, R2및 R3는 모두이다〕을 수득하고, 1)임의로 일반식(Ⅰ)의 화합물〔여기서, A,X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같고, R1, R2및 R3은 수소이다〕을 1당량 미만의 일반식의 화합물〔여기서, R5는 단계 h)에서 정의한 바와 같고, Hal은 Cl 또는 Br이다〕과 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물〔여기서, R1및 R3은 수소이고, R2는이다〕을 수득하고, m)임의로 상기의 단계 g), h) 및 j)에서 기술한 그룹또는를 일반식(Ⅰ)의 화합물〔여기서, A, X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같고, R1은 수소이고, R2는이며, R3은 수소이다〕에 도입시키는 단계를 포함함을 특징으로 하여 제1항의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서 A, X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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