RU2325407C2 - Придающее маслостойкость/жиро- и водонепроницаемость проклеивающее вещество для обработки целлюлозных материалов - Google Patents

Придающее маслостойкость/жиро- и водонепроницаемость проклеивающее вещество для обработки целлюлозных материалов Download PDF

Info

Publication number
RU2325407C2
RU2325407C2 RU2004133323/04A RU2004133323A RU2325407C2 RU 2325407 C2 RU2325407 C2 RU 2325407C2 RU 2004133323/04 A RU2004133323/04 A RU 2004133323/04A RU 2004133323 A RU2004133323 A RU 2004133323A RU 2325407 C2 RU2325407 C2 RU 2325407C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polyamine
substance according
group
substance
cellulose
Prior art date
Application number
RU2004133323/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2004133323A (ru
Inventor
Кайл БОТТОРФФ (US)
Кайл БОТТОРФФ
Original Assignee
Геркулес Инкорпорейтед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Геркулес Инкорпорейтед filed Critical Геркулес Инкорпорейтед
Publication of RU2004133323A publication Critical patent/RU2004133323A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2325407C2 publication Critical patent/RU2325407C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
    • C08G73/0213—Preparatory process
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
    • C08G73/0213—Preparatory process
    • C08G73/022—Preparatory process from polyamines and epihalohydrins
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20—Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/46—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/54—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen
    • D21H17/56—Polyamines; Polyimines; Polyester-imides
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/16—Sizing or water-repelling agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Abstract

Изобретение относится к диспергируемому в воде, придающему маслостойкость/жиро- и водонепроницаемость проклеивающему веществу для целлюлозных материалов, включающему повторяющиеся звенья, которые включают полиамин с по меньшей мере 3 атомами азота в каждом повторяющемся мономерном звене, где аминогруппы частично или полностью замещены
а. способной к взаимодействию с целлюлозой группой, которая образуется в результате реакции полиамина и по меньшей мере одного реакционноспособного химического соединения, которое выбирают из ряда, включающего эпигалогидрин, эпиорганосульфонаты и оксираны, где способность взаимодействовать с целлюлозой возникает после реакции с полиамином или приобретается благодаря последующей реактивации;
б. гидрофильной и гидрофобной фторсодержащей химической группой, которая замещена алкильной цепью, которая обладает гидрофильной группой;
и где, кроме того, способная взаимодействовать с целлюлозой группа сшивает полиаминогруппы, а молекулярная масса Mw вещества составляет от 10000 до 35000000 Да, когда ее определяют гельпроникающей хроматографией относительно полиметилметакрилатного стандарта. Также изобретение касается вещества, которое включает полимерную композицию; вещества, в котором полимерная композиция включает продукт взаимодействия фторуглеродзамещенного полиамина структуры IV и эпигалогидрина или эпиорганосульфоната; способа получения вещества, проклеенной с приданием маслостойкости/жиро- и водонепроницаемости бумаги (варианты); способа изготовления бумаги (варианты); водной дисперсии (варианты). Это вещество эффективно работает, обеспечивая маслостойкую/жиронепроницаемую и водонепроницаемую при высоких температурах проклейку. 10 н. и 26 з.п. ф-лы, 20 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129

Claims (36)

1. Диспергируемое в воде придающее маслостойкость/жиро- и водонепроницаемость проклеивающее вещество для целлюлозных материалов, включающее повторяющиеся звенья, которые включают полиамин с по меньшей мере 3 атомами азота в каждом повторяющемся мономерном звене, где аминогруппы частично или полностью замещены
а) способной к взаимодействию с целлюлозой группой, которая образуется в результате реакции полиамина и по меньшей мере одного реакционноспособного химического соединения, которое выбирают из ряда, включающего эпигалогидрин, эпиорганосульфонаты и оксираны, где способность взаимодействовать с целлюлозой возникает после реакции с полиамином или приобретается благодаря последующей реактивации;
б) гидрофильной и гидрофобной фторсодержащей химической группой, которая замещена алкильной цепью, которая обладает гидрофильной группой;
и где, кроме того, способная взаимодействовать с целлюлозой группа сшивает полиаминогруппы, а молекулярная масса Mw вещества составляет от 10000 до 35000000 Да, когда ее определяют гельпроникающей хроматографией относительно полиметилметакрилатного стандарта.
2. Вещество по п.1, где полиамин обладает структурой
Figure 00000130
n обозначает от 1 до 6, m обозначает от 2 до 1000,
R2, R3, R5 обозначают Н, -(СН2)1-4Н, -(СН2СН2О)1-10Н, -СН2СН(ОН)СН3, -СН(СН3)СН2ОН, -CH2CO2 -Met+ (Met обозначает атом металла группы 1 или 2),
R4 обозначает Н, -(СН2)1-4Н, -(CH2CH2O)1-10Н, -СН2СН(ОН)СН3, -СН(СН3)СН2ОН, -CH2CO2 -Met+ (Met обозначает атом металла группы 1 или 2), -(CH2)1-6NH2,1,0(R2)0,1,2, где по меньшей мере два из R2, R3, R4 и R5 обозначают Н и
где любые два из R2, R4 и R5 могли бы обозначать одну и ту же углеродную цепь.
3. Вещество по п.1, где полиамин представляет собой прямоцепочечный, разветвленный или алкилированный полиалкиленимин с первичными, вторичными и третичными аминогруппами, а молекулярная масса полиамина составляет от 75 до 32000 Да.
4. Вещество по п.3, где полиалкиленимин выбирают из ряда, включающего диэтилентриамин, триэтилентетрамин, тетраэтиленпентамин, дигексаметилентриамин и их разветвленные и/или алкилированные производные.
5. Вещество по п.1, где реакционноспособное химическое соединение представляет собой эпигалогидрин или эпиорганосульфонат, обладающий структурой
Figure 00000131
Q обозначает Cl, Br, I, CH3C6H4SO2, CH3SO2.
6. Вещество по п.5, обладающее значением соотношения между эпигалогидринами или эпиорганосульфонатами и атомами азота у полиамина от 0,05 до 2,0.
7. Вещество по п.1, где способная взаимодействовать с целлюлозой группа представляет собой 3-гидроксиазетидиниевую группу.
8. Вещество по п.7, где 3-гидроксиазетидиний содержится в количестве по меньшей мере 10 мол.% относительно числа молей полиамина, как это определяют спектроскопией ядерного магнитного резонанса.
9. Вещество по п.1, где по меньшей мере одна из способных взаимодействовать с целлюлозой групп связана с полиамином по азотному атому, который был вторичным перед реакцией с реакционноспособным химическим соединением.
10. Вещество по п.1, где фторхимическая часть фторхимической группы далее характеризуется как одновалентный перфторированный алкильный или алкенильный прямоцепочечный, разветвленный или циклический органический радикал, содержащий от трех до двадцати фторированных углеродных атомов, который может прерываться двухвалентными атомами кислорода.
11. Вещество по п.1, которое включает полимерную композицию, где молекулярная масса Mw вещества составляет от 10000 до 35000000 Да, когда ее определяют гельпроникающей хроматографией относительно полиметилметакрилатного стандарта, которая обладает структурой III
Figure 00000132
;
в которой
R8, R9, R10, R11, R12 обозначают J, H, -(СН2)1-6Н, -(СН2СН2О)1-10Н, -СН2СН(ОН)СН3, СН(СН)3СН2ОН, СН2СН(ОН)СН2ОН,
Figure 00000133
, CH2CH(OH)CH2OH, -CH2CO2 -M+,
М обозначает атом металла группы 1 или 2), -(CH2)1-6NH2,1,0(R8)0,1,2, где любые два из R8, R10, R11 и R12 могли бы обозначать одну и ту же углеродную цепь,
R7 обозначает Н, радикал -СН2СН(ОН)СН2, который может быть сшит поперечной сшивкой с атомом азота при К или L, или М у другого фтор(гидроксил)алкила, полиалкиламиногалогидрина или органосульфоната, где по меньшей мере один из R8, R9, R10, R11, R12 должен быть фторхимическим, как обозначенный символом J, a J выбирают из
Figure 00000134
,
Figure 00000135
,
где
А обозначает -(CH2)1-9-, СН2CHI(СН2)1-9ВСН2-, -СН=CH(CH2)1-9BCH2-, -(CH2)1-11BCH2-, -(СН2)1-2В(СН2)1-10ВСН2-, где В обозначает О,
R обозначает Н, -(CH2)1-6H;
RF обозначает F(CF2)4-18, CF3CF(CF3)(CF2)3-5, CF3CF2CF(CF3)(CF2)3-5, H(CF2)4-18, HCF2CF(CF3)(CF2)3-5, HCF2CF2CF(CF3)(CF2)3-5,
n, p, q, s, t, v и w обозначают целые числа,
p обозначает 0, 1,
n обозначает от 1 до 6,
v+q+w+s в сумме равны от 3 до 1000,
q, w, s каждый может обозначать ноль,
t обозначает w+s,
Q обозначает Cl-, Br-, I-, CH3C6H4SO2, CH3SO2-,
К, L и М неупорядоченно распределены вдоль полиамина,
Т обозначает аминогруппу на конце полиаминовой цепи.
12. Вещество по п.11, в котором полимерная композиция включает
продукт взаимодействия фторуглеродзамещенного полиамина структуры IV и эпигалогидрина или эпиорганосульфоната:
Figure 00000136
R13, R14, R15, R16, R17 обозначают J, H, -(CH2)1-6H, -(СН2СН2O)1-10Н, -СН2СН(ОН)СН3, -СН(СН3)СН2ОН, -СН2CO2-М+ (М обозначает атом металла группы 1 или 2), -(CH2)1-6NH2,1,0(R13)0,1,2,
где любые два из R13, R15, R16 и R17 могли бы обозначать одну и ту же углеродную цепь, a J выбирают из
Figure 00000134
,
Figure 00000135
,
где
RF обозначает F(CF2)4-18, CF3CF(CF3)(CF2)3-5, CF3CF2CF(CF3)(CF2)3-5, H(CF2)4-18, HCF2CF(CF3)(CF2)3-5, HCF2CF2CF(CF3)(CF2)3-5,
R обозначает Н, -(CH2)1-6H;
n, q, s, v и w обозначают целые числа,
n обозначает от 1 до 6,
v+q+w+s в сумме равны от 3 до 1000
q, w, s каждый может обозначать ноль,
V, W и Y неупорядоченно распределены вдоль фторхимически замещенного полиамина, a U обозначает аминогруппу на конце полиаминовой цепи, где v, n, q, w и s имеют такие же значения, как указанные в п.11.
13. Вещество по п.12, в котором фторуглеродзамещенный полиамин представляет собой фторалкилгидроксилалкилполиамин.
14. Вещество по п.11, в котором способная взаимодействовать с целлюлозой группа химически связана с фторуглеродзамещенным полиамином.
15. Вещество по п.14, в котором способная взаимодействовать с целлюлозой группа представляет собой 3-гидроксиазетидиний и является продуктом химического взаимодействия эпигалогидрина или эпиорганосульфоната и фторуглеродзамещенного полиамина.
16. Вещество по п.15, где 3-гидроксиазетидиний содержится в количестве по меньшей мере 10 мол.% относительно числа молей полиамина, как это определяют спектроскопией ядерного магнитного резонанса.
17. Вещество по п.11, где эпигалогидрин представляет собой эпихлоргидрин.
18. Вещество по п.11, где молекулярная масса Mw этого вещества составляет от 20000 до 25000000 Да, когда ее определяют гельпроникающей хроматографией относительно полиметилметакрилатного стандарта.
19. Вещество по п.11, у которого А обозначает -СН2-, -CH2CHI(CHCH2)1-9ОСН2-, -CH=CH(CH2)1-9OCH2, -(CH2)1-11OCH2-, р обозначает 0 или 1, RF обозначает смесь, включающую главным образом -(CF2)4-18F, значение молярного соотношения между числом групп J у повторяющегося звена и атомами азота у полиамина составляет от 0,05 до 0,75, R обозначает СН3, Н, n обозначает 2, 3, 4 или 6, сумма v, q, w и s составляет от 3 до 100, R8-12 обозначает Н или смесь Н и СН3, а значение соотношения между эпигалогидринами или эпиорганосульфонатами и атомами азота у полиамина равно от 0,05 до 2,0.
20. Вещество по п.11, в котором А обозначает -СН2-, р обозначает 1, RF обозначает смесь, включающую главным образом (CF2)6-12F, значение молярного соотношения между числом групп J у повторяющегося звена и атомами азота у полиамина составляет от 0,3 до 0,55, R обозначает Н, n обозначает 2, сумма v, q, w и s составляет от 3 до 6, R8-12 обозначает Н, а значение соотношения между эпигалогидринами или эпиорганосульфонатами и атомами азота у полиамина составляет от 0,33 до 0,75.
21. Способ получения вещества по п.11, включающий реакцию полиамина с одним или несколькими фторированными эпоксидами или фторированными галогидринами и одним или несколькими эпигалогидринами или эпиорганосульфонатами.
22. Способ по п.21, который включает реакцию последовательно полиамина с одним или несколькими фторированными эпоксидами или фторированными галогидринами с образованием промежуточного продукта, фторалкилгидроксильного алкилполиаминового соединения, с последующей реакцией в растворителе этого промежуточного продукта с одним или несколькими эпигалогидринами или эпиорганосульфонатами.
23. Способ по п.22, где растворитель выбирают из группы C1-C6 спиртов и диодов, ацетонитрила, C3-C6 кетонов, воды и их смесей.
24. Способ по п.22, в котором растворитель обладает концентрацией твердых частиц от 2 до 75 мас.%.
25. Способ по п.22, в котором перед реакцией фторалкилгидроксилалкилполиаминовое соединение диспергируют в растворителе.
26. Способ по п.22, где фторалкилгидроксилалкилполиаминовое соединение диспергируют в растворителе при температуре от 40 до 110°С.
27. Способ по п.22, включающий реакцию фторалкилгидроксилалкилполиамина с эпигалогидринами или эпиорганосульфонатами в виде двухстадийного процесса, где стадию один осуществляют при температуре ниже 70°С в течение больше 30 мин, а стадию два осуществляют при температуре выше 70°С в течение больше 30 мин.
28. Способ по п.22, включающий реакцию фторалкилгидроксилалкилполиамина с эпигалогидринами или эпиорганосульфонатами при рН от 2,5 до 10,5.
29. Проклеенная с приданием маслостойкости/жиро- и водонепроницаемости бумага, содержащая вещество по п.1.
30. Проклеенная с приданием маслостойкости/жиро- и водонепроницаемости бумага, содержащая вещество по п.11.
31. Способ изготовления бумаги, который включает обработку бумаги веществом по п.1.
32. Способ изготовления бумаги, который включает обработку бумаги веществом по п.11.
33. Способ изготовления бумаги, который включает обработку бумажной массы веществом по п.1.
34. Способ изготовления бумаги, который включает обработку бумажной массы веществом по п.11.
35. Водная дисперсия, включающая вещество по п.1 в воде.
36. Водная дисперсия, включающая вещество по п.11 в воде.
RU2004133323/04A 2002-04-12 2003-03-12 Придающее маслостойкость/жиро- и водонепроницаемость проклеивающее вещество для обработки целлюлозных материалов RU2325407C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/121,880 US6951962B2 (en) 2002-04-12 2002-04-12 Oil/grease- and water-sizing agent for treatment of cellulosics
US10/121,880 2002-04-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004133323A RU2004133323A (ru) 2005-08-10
RU2325407C2 true RU2325407C2 (ru) 2008-05-27

Family

ID=29248310

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004133323/04A RU2325407C2 (ru) 2002-04-12 2003-03-12 Придающее маслостойкость/жиро- и водонепроницаемость проклеивающее вещество для обработки целлюлозных материалов

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6951962B2 (ru)
EP (1) EP1495186B1 (ru)
JP (1) JP4313214B2 (ru)
KR (1) KR100989742B1 (ru)
CN (1) CN1304690C (ru)
AT (1) ATE509156T1 (ru)
AU (1) AU2003220255B2 (ru)
BR (1) BR0309184B1 (ru)
CA (1) CA2476916C (ru)
ES (1) ES2363080T3 (ru)
MX (1) MXPA04008650A (ru)
PT (1) PT1495186E (ru)
RU (1) RU2325407C2 (ru)
TW (1) TWI264483B (ru)
WO (1) WO2003087471A1 (ru)
ZA (1) ZA200409227B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2607082C2 (ru) * 2011-12-23 2017-01-10 Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В. Химические соединения

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7279071B2 (en) * 2001-04-11 2007-10-09 International Paper Company Paper articles exhibiting water resistance and method for making same
ATE461319T1 (de) * 2001-04-11 2010-04-15 Int Paper Co Papierartikel mit langzeit-lagerfähigkeit
US20060254736A1 (en) * 2001-04-11 2006-11-16 Jackson John F Paper articles exhibiting water resistance and method for making same
WO2006014446A1 (en) * 2004-07-06 2006-02-09 International Paper Company Paper substrates containing an antimicrobial compound as well as methods of making and using the same
EP1908583B1 (en) * 2005-07-28 2015-09-09 JFE Steel Corporation Resin-coated metal plate
CA2617121C (en) * 2005-08-05 2011-09-06 Daikin Industries, Ltd. Repellent composition containing graft copolymer, graft copolymer and method of preparing graft copolymer
DE102005052672A1 (de) * 2005-11-04 2007-05-10 Giesecke & Devrient Gmbh Harzimprägniertes Sicherheitspapier
US20070261807A1 (en) * 2006-05-12 2007-11-15 Taggart Thomas E Use of polyvinylamine to improve oil and water sizing in cellulosic products
US7820563B2 (en) 2006-10-23 2010-10-26 Hawaii Nanosciences, Llc Compositions and methods for imparting oil repellency and/or water repellency
WO2008054581A1 (en) 2006-10-27 2008-05-08 Crane & Co., Inc. A soil and/or moisture resistant secure document
GB0724253D0 (en) 2007-12-12 2008-01-30 Fermentas Uab Transfection reagent
WO2010148156A1 (en) 2009-06-16 2010-12-23 International Paper Company Anti-microbial paper substrates useful in wallboard tape applications
US9856456B2 (en) 2009-10-12 2018-01-02 Thermo Fisher Scientific Baltics Uab Delivery agent
US8597733B2 (en) 2010-03-05 2013-12-03 Eco-Friendly Solutions, LLC Methods for manufacturing recyclable and repulpable packaging materials
US20130017744A1 (en) 2010-03-30 2013-01-17 Daikin Industries, Ltd. Graft copolymer and repellent composition
US20140102651A1 (en) * 2012-10-12 2014-04-17 Georgia-Pacific Chemicals Llc Greaseproof paper with lower content of fluorochemicals
US11654600B2 (en) 2016-07-26 2023-05-23 Footprint International, Inc. Methods, apparatus, and chemical compositions for selectively coating fiber-based food containers
US12037749B2 (en) 2016-07-26 2024-07-16 Footprint International, LLC Acrylate and non-acrylate based chemical compositions for selectively coating fiber-based food containers
US11686050B2 (en) 2016-07-26 2023-06-27 Footprint International, LLC Methods, apparatus, and chemical compositions for selectively coating fiber-based food containers
US20180030658A1 (en) * 2016-07-26 2018-02-01 Footprint International, LLC Methods and Apparatus For Manufacturing Fiber-Based Produce Containers
CN107237133B (zh) * 2017-05-27 2019-08-13 广西玉林魔树树棉科技有限公司 一种树棉抗辐射纤维的制备方法
JP7148915B2 (ja) * 2018-04-12 2022-10-06 ダイキン工業株式会社 垂直配向剤
JP2019183034A (ja) * 2018-04-12 2019-10-24 ダイキン工業株式会社 撥液剤
CN109917060B (zh) * 2019-02-28 2022-02-01 云南中烟工业有限责任公司 一种利用示踪剂-顶空气相色谱法测定纸张疏油度的方法
CN110373938B (zh) * 2019-07-19 2021-12-10 天津科技大学 一种抗水纸塑复合材料及其制备方法
EP4256129A1 (en) 2020-12-04 2023-10-11 AGC Chemicals Americas, Inc. Treated article, methods of making the treated article, and dispersion for use in making the treated article

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2595935A (en) 1946-08-03 1952-05-06 American Cyanamid Co Wet strength paper and process for the production thereof
GB1214528A (en) 1967-03-13 1970-12-02 Nat Starch Chem Corp Water-and oil-repellency agents
US3518218A (en) 1967-07-20 1970-06-30 Us Agriculture Water- and oil-repellent emulsion finish for cellulosic materials and process for preparing the emulsion
GB1269775A (en) * 1968-07-18 1972-04-06 Ici Ltd Alkanolamine derivatives
US3671493A (en) 1969-04-16 1972-06-20 Sergio Lo Monaco Fluorocarbon-containing compounds and method of imparting oil-and water-repellency to textiles,paper,leather and the like
US3852060A (en) * 1973-06-25 1974-12-03 Us Interior Formation of metal filaments by solid state reactions
CH592604A5 (ru) 1973-11-22 1977-10-31 Ciba Geigy Ag
DE2941473C2 (de) 1978-10-14 1982-06-24 Daikin Kogyo Co., Ltd., Osaka Epoxyharzmasse
FR2637590B1 (fr) 1988-08-24 1991-01-04 Szonyi Istvan Nouveaux composes fluores reactifs, hydrosolubles, leurs obtention et leurs utilisations
FR2637599B1 (fr) 1988-10-10 1991-01-11 Szonyi Istvan Nouveaux composes amidofluores, leur obtention et leur utilisation
US5750043A (en) 1994-08-25 1998-05-12 Dynax Corporation Fluorochemical foam stabilizers and film formers
US6156222A (en) * 1998-05-08 2000-12-05 Ciba Specialty Chemicals Corporation Poly-perfluoroalkyl substituted polyamines as grease proofing agents for paper and foam stabilizers in aqueous fire-fighting foams
DE60018167T2 (de) 1999-01-21 2006-03-30 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Perfluoralkylsubstituierte aminosäure-oligomere oder -polymere und deren herstellung als schaumstabilisierungsmittel in schaumlöschungsmittel und als oleophobierungsmittel für papier und textilappreturen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2607082C2 (ru) * 2011-12-23 2017-01-10 Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В. Химические соединения

Also Published As

Publication number Publication date
KR20040106343A (ko) 2004-12-17
EP1495186B1 (en) 2011-05-11
TWI264483B (en) 2006-10-21
CN1646767A (zh) 2005-07-27
US20030217824A1 (en) 2003-11-27
ZA200409227B (en) 2005-07-27
CA2476916A1 (en) 2003-10-23
BR0309184A (pt) 2005-01-25
AU2003220255A1 (en) 2003-10-27
BR0309184B1 (pt) 2014-12-02
KR100989742B1 (ko) 2010-10-26
ES2363080T3 (es) 2011-07-20
WO2003087471A1 (en) 2003-10-23
TW200307776A (en) 2003-12-16
US6951962B2 (en) 2005-10-04
PT1495186E (pt) 2011-07-26
JP4313214B2 (ja) 2009-08-12
AU2003220255B2 (en) 2008-01-31
MXPA04008650A (es) 2004-12-06
RU2004133323A (ru) 2005-08-10
CN1304690C (zh) 2007-03-14
ATE509156T1 (de) 2011-05-15
EP1495186A1 (en) 2005-01-12
CA2476916C (en) 2009-06-30
JP2005522597A (ja) 2005-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2325407C2 (ru) Придающее маслостойкость/жиро- и водонепроницаемость проклеивающее вещество для обработки целлюлозных материалов
JP6814753B2 (ja) 変性カルボキシメチル化セルロースナノファイバー分散液およびその製造方法
JP2716831B2 (ja) 新規なオルガノポリシロキサン及びその製造方法
KR920004468A (ko) 개량된 폴리아미노폴리아미드 에피클로로히드린 수지의 제조방법
KR940000495A (ko) 수-분산성 폴리아민-에폭시 첨가생성물 및 에폭시 코우팅 조성물
PL169960B1 (pl) Sposób usuwania organicznego chlorowca z rozpuszczalnej w wodzie zawierajacej azotzywicy opartej na epichlorowcohydrynie PL
DE2436386C2 (de) Verwendung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte
KR20150068975A (ko) 더 높은 발유성을 갖는 종이
CN1382160A (zh) 湿强度剂和其生产方法
CN1167729C (zh) 氨烃基聚有机硅氧烷的制备方法
EP0978585A3 (en) Modifier of cellulose fibers and modification method of cellulose fibers
CN108714398B (zh) 一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法
KR960004685B1 (ko) 캡슐화 조성물
KR970021085A (ko) 고분자 백금 착화합물, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로 하는 항암제
PL199980B1 (pl) Sposób zmniejszania zawartości adsorbowalnych organicznie związanych chlorowców w wyjściowej rozpuszczalnej w wodzie wodotrwałej żywicy
CA2410353A1 (en) A new type of cationic starch product, preparation thereof and its use
KR970042691A (ko) 규소 함유 수용성 고분자 화합물 및 이의 제조방법 및 용도
CN114790295B (zh) 一种水凝胶及其制备方法与应用
KR920018112A (ko) 저함량의 디할로프로판올을 함유한 에피할로히드린/폴리아민중합체 이의 제조방법 및 이로부터 제조한 종이 사이즈제
CA1188041A (en) Polyamines containing urea groups, their preparation, their use as retention agents and agents containing them
US3849450A (en) Bis(trifluoromethyl)epoxides
EP0260017A1 (en) Polyamides, a process for the preparation thereof and their use in a method for the treatment of wool
AU652379B2 (en) Unsaturated polyaminopolymers, derivatives thereof, paper containing the polyaminopolymers processes for making all three
RU2187529C1 (ru) Жидкость для глушения нефтяных, газовых и газоконденсатных скважин
FI130587B (en) METHOD FOR THE PREPARATION OF CATIONIC SACCHARIDES

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20160115

QB4A Licence on use of patent

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20180927

Effective date: 20180927

QB4A Licence on use of patent

Free format text: SUB-LICENCE FORMERLY AGREED ON 20181001

Effective date: 20181001