RU2316557C1 - 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]-пирроло[2,1-альфа]изохинолин-9-спиро-2-(3-ароил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1н-пирролы), 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-альфа]изохинолин-9-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1н-пиррол), проявляющий анальгетическую активность и способ их получения - Google Patents
6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]-пирроло[2,1-альфа]изохинолин-9-спиро-2-(3-ароил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1н-пирролы), 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-альфа]изохинолин-9-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1н-пиррол), проявляющий анальгетическую активность и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2316557C1 RU2316557C1 RU2006135437/04A RU2006135437A RU2316557C1 RU 2316557 C1 RU2316557 C1 RU 2316557C1 RU 2006135437/04 A RU2006135437/04 A RU 2006135437/04A RU 2006135437 A RU2006135437 A RU 2006135437A RU 2316557 C1 RU2316557 C1 RU 2316557C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxo
- spiro
- pyrrolo
- isoquinoline
- tetrahydrobenzo
- Prior art date
Links
- 0 CC(C)(Cc1c2ccc3c1cccc3)N1C2=CC2(C(*)=C3O)C1=C*c1ccccc1C2C3=O Chemical compound CC(C)(Cc1c2ccc3c1cccc3)N1C2=CC2(C(*)=C3O)C1=C*c1ccccc1C2C3=O 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области органической химии. Описываются 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо [f]пирроло[2,1-а]изохинолин-9-спиро-2-(3-ароил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-7Н-пирролы) и 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-а]изохинолин-9-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррол), проявляющий анальгетическую активность, являющиеся замещенными 13-аза-аналоги стероидов и способ их получения.
Ar=С6Н5 (а), С6Н4OMe-n (б), С6Н4Br-n (в). Технический результат: разработка простого способа синтеза неописанных в литературе 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-а]изохинолин-9-спиро-2-(3-ароил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пирролов), являющихся 13-азагонанами - гетероциклическими аналогами стероидов, содержащими спиро-гетероциклический заместитель в положении 16 тетрациклической системы, среди которых соединение 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-а]изохинолин-9-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол) проявляет анальгетическую активность. Предлагаемая реакция является новым подходом к синтезу гетероциклических аналогов стероидов. 3 н. и 1 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Область техники
Изобретение относится к области органической химии, а именно к новому способу синтеза индивидуальных соединений класса бензо[f]пирроло[2,1-а]изохинолин-9-спиро-2-пирролов, а именно 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-a]изохинолин-9-спиро-2-(3-ароил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пирролов)-13-азагонанов, являющимися замещенными 13-аза-аналогами стероидов, содержащими спиро-гетероциклический заместитель в положении 16 тетрациклической системы.
Уровень техники
Известны структурные аналоги заявленных соединений - тиопирано[3,4:5,6]пиридо[2,1-а]изохинолины (I, II), которые являются замещенными 8-аза-16-тиааналогами стероидов, получаемые взаимодействием 3,4-дигидроизохинолинов с 3-ацетил-6,6-диметилтиопиран-2,4-дионом (Журнал органической химии. 2001. Т.37. Вып.2. С. 306). Синтез структурных аналогов осуществляется по следующей схеме:
К недостаткам данного способа относится невозможность получения 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-a]изохинолин-9-спиро-2-(3-ароил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пирролов)-13-азагонанов. Структурные аналоги не обладают анальгетической активностью.
Раскрытие изобретения
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза неописанных в литературе 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-a]изохинолин-9-спиро-2-(3-ароил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пирролов)-13-азагонанов, являющихся замещенными 13-аза-аналогами стероидов, содержащими спиро-гетероциклический заместитель в положении 16 тетрациклической системы.
Поставленная задача осуществляется путем кипячения 3-ароил-2,4-дигидро-1H-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 2,2,4-триметил-1,2-дигидробензо[f]изохинолином, взятыми в соотношении 1:1, в инертном апротонном растворителе по схеме:
Ar=C6H5 (Ia, IIIa), C6H4OMe-n (Iб, IIIб), C6H4Br-n (Iв, IIIв)
Процесс ведут при температуре 79-80°С, а в качестве растворителя используют абсолютный бензол.
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-а]изохинолин-9-спиро-2-(3-ароил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пирролов), имеющие сходные признаки с заявляемым способом, а именно, не использовались исходные продукты, растворители, в которых проходит реакция, и интервал температур, на основании чего можно сделать вывод о соответствии заявленного технического решения критерию «новизна» и «изобретательский уровень».
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 6,6-Диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-a]изохинолин-9-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррол)(III а).
К раствору 1 ммоль 2,4-дигидро-3-бензоил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-триона в 2 мл абсолютного бензола добавили 1 ммоль 2,2,4-триметил-1,2-дигидробензо[f]изохинолина, кипятили при температуре 79°С в течении 4 минут, охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 90%, т.пл. 209-211°С (из этилацетата).
Соединение (III а) С34Н26N2O5.
Найдено, %: С 75.26; Н 4.83; N 5.16.
Вычислено, %: С 75.25; Н 4.84; N 5.15.
Пример 2. 6,6-Диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-a]изохинолин-9-спиро-2-(4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-3-n-метоксибензоил-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррол) (III б).
К раствору 1 ммоль 2,4-дигидро-3-п-метоксибензоил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-триона в 2 мл абсолютного бензола добавили 1 ммоль 2,2,4-триметил-1,2-дигидробензо[f]изохинолина, кипятили при температуре 79°С в течение 4 минут, охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 93%, т.пл. 235-237°С (из этилацетата).
Соединение (III б) С35Н28N2O6.
Найдено, %: С 73.41; Н 4.93; N 4.89.
Вычислено, %: С 73.40; Н 4.94; N 4.88.
Пример 3. 6,6-Диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-а]изохинолин-9-спиро-2-(3-n-бромбензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксфенил-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррол) (III в).
К раствору 1 ммоль 3-п-бромфенил-2,4-дигидро-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-триона в 2 мл абсолютного бензола добавили 1 ммоль 2,2,4-триметил-1,2-дигидробензо[f]изохинолина, кипятили при температуре 80°С в течение 4 минут, охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 89%, т.пл. 216-218°С (из этилацетата).
Соединение (III в) C34H25BrN2O5.
Найдено, %: С 65.71; Н 4.05; BrN 4.51.
Вычислено, %: С 65.70; Н 4.06; BrN 4.50.
Соединения (III а-в) - светло-желтые кристаллические вещества с высокими температурами плавления, легкорастворимые в ДМСО и ДМФА, труднорастворимые в обычных органических растворителях, нерастворимые в воде и алканах, дающие положительную пробу (вишневое окрашивание) на наличие енольного гидроксила со спиртовым раствором хлорида железа (III). Устойчивы при хранении в обычных условиях.
В ИК-спектрах соединений (III а-в), снятых в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний групп ОН в виде широкой полосы в области 3200-3280 см-1, двух лактамных карбонильных групп в виде одного или двух пиков в области 1692-1706 см-1, ароильной карбонильной группы в области 1625-1645 см-1.
В спектрах ЯМР 1Н растворов соединений (IIIa-в) в ДМСО-d6 кроме сигналов протонов ароматических колец и связанных с ними групп присутствуют два синглета метальных групп изохинолинового фрагмента в области 1.46-1.58 м.д., дублет дублетов диастереотопных протонов метиленовой группы изохинолинового фрагмента в области 2.99-3.33 м.д., расщепленных вследствие соседства с хиральным центром, синглет винильного протона в области 5.81-5.83 м.д., синглет протона фенольной группы ОН в области 9.65-9.67 м.д., уширенный синглет протона енольной группы ОН в области 12.02-12.46 м.д.
Предлагаемый способ достаточно прост в осуществлении, одностадиен и позволяет получить неописанные в литературе 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-a]изохинолин-9-спиро-2-(3-ароил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро- 1H-пирролы)-13-азагонаны, являющиеся замещенными 13-аза-аналогами стероидов, содержащие спиро-гетероциклический заместитель в положении 16 тетрациклической системы, практически с количественными выходами. Описанный способ можно использовать как новый подход к синтезу замещенных 13-аза-аналогов стероидов.
Пример 4.
Исследование анальгетической активности 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-а]изохинолин-9-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррола) проводили методом «горячей пластинки» и методом «уксусных корчей», в соответствии с методиками [«горячая пластинка» - Eddi N.B., Leimbach D. Studies of anastetics. J. Pharmacol. Exp.Ther., 1953, 107 (3). Р.385-393; «уксусные корчи» - Koster R., Anderson M., De Beer E.J. Acetic acid for analgetic screening. Fed. Proc., 1959,18(1). P.412].
Анальгетическая активность вышеописанного соединения изучалась методом «горячей пластинки», для чего соединение вводили мышам массой 20-22 г в дозе 50 мг/кг внутрибрюшинно, препарат сравнения - анальгин в дозе ЕД50 93 мг/кг. Определяли латентный период наступления оборонительного рефлекса облизывания задней лапы при помещении мыши на металлическую пластинку, нагретую до 55°С.
| Таблица 1 | ||||
| Изучение анальгетической активности методом «горячей пластинки» | ||||
| Соединения | Время наступления оборонительного рефлекса, с | |||
| Исходное | Через 30 минут | Через 60 минут | Через 120 минут | |
| 6,6-Диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-а]изохинолин-9-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол) | 8,33±0,84 | 9,83±1,70 | 9,83±0,79 | 12,17±1,01* |
| Анальгин | 10,67±1,28 | 24,42±4,14* | 26,75±5,20* | 27,17±5,03* |
| Контроль | 10,08±1,25 | 10,75±1,40 | 12,08±1,29 | 12,67±1,08 |
| * - р≤0,05 по отношению к исходным данным. | ||||
Анальгетическая активность вышеописанного соединения изучалась методом «уксусных корчей». Соединение вводили мышам массой 20-22 г в дозе 50 мг/кг перорально, анальгин в дозе ЕД50 55 мг/кг. Раздражающий агент - 0,75% уксусная кислота в дозе 0,25 мг на 10 г мыши вводили внутрибрюшинно через 1 час после введения соединения. Определяли количество корчей в течение 10 минут.
| Таблица 2 Изучение анальгетической активности методом «уксусных корчей» |
||
| Соединения | Количество корчей | Торможение, в % |
| 6,6-Диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-а]изохинолин-9-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол) | 3,67±0,84 | 71 |
| Контроль | 12,83±0,79 | - |
| Анальгин | 9,00±4,59* | 59 |
| Контроль | 22,17±3,36 | - |
| * - р≤0,05 по отношению к исходным данным. | ||
Проведенные исследования показали (см. Таблицу 1 и 2), что вышеописанное соединение проявляет центральное анальгетическое действие на 2 часа после введения в тесте «горячей пластинки», и более выраженный анальгетический эффект в тесте «уксусные корчи», следовательно оно может найти применение в практической медицине.
Claims (4)
1. 6,6-Диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-а]изохинолин-9-спиро-2-(3-ароил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пирролы) - 13-аза-аналоги стероидов общая формула
где Ar=С6Н5 (а), С6ОМе-n (б), С6Н4Br-n (в),
2. 6,6-Диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-а]изохинолин-9-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррол) формулы
проявляющий анальгетическую активность.
3. Способ получения 6,6-Диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо-[f]пирроло[2,1-а]изохинолин-9-спиро-2-(3-ароил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пирролов) формулы III а-в
где Ar=С6Н5 (IIIa), С6Н4ОМе-n (IIIб), С6Н4Br-n (IIIв), отличающийся тем, что 3-ароил-2,4-дигидро-1Н-пирроло[2,1-c] [1,4]бензоксазин-1,2,4-трионы формула 1а-в
где Ar=С6Н5 (Ia), С6Н4OMe-n (Iб), С6Н4Br-n (Iв), подвергают взаимодействию с 2,2,4-триметил-1,2-дигидробензо[f]изохинолином формула II
в среде инертного апротонного растворителя при температуре 79-80°С, с последующим выделением целевых продуктов.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве инертного растворителя используют абсолютный бензол.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006135437/04A RU2316557C1 (ru) | 2006-10-06 | 2006-10-06 | 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]-пирроло[2,1-альфа]изохинолин-9-спиро-2-(3-ароил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1н-пирролы), 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-альфа]изохинолин-9-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1н-пиррол), проявляющий анальгетическую активность и способ их получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006135437/04A RU2316557C1 (ru) | 2006-10-06 | 2006-10-06 | 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]-пирроло[2,1-альфа]изохинолин-9-спиро-2-(3-ароил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1н-пирролы), 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-альфа]изохинолин-9-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1н-пиррол), проявляющий анальгетическую активность и способ их получения |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2316557C1 true RU2316557C1 (ru) | 2008-02-10 |
Family
ID=39266245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006135437/04A RU2316557C1 (ru) | 2006-10-06 | 2006-10-06 | 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]-пирроло[2,1-альфа]изохинолин-9-спиро-2-(3-ароил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1н-пирролы), 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-альфа]изохинолин-9-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1н-пиррол), проявляющий анальгетическую активность и способ их получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2316557C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2763733C1 (ru) * | 2021-06-23 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | 8-гидрокси-6-(2-(гидроксиметил)фенил)-9-(хлорбензоил)-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-2,4,7-триона, обладающего анальгетической активностью и способ его получения |
| RU2810074C1 (ru) * | 2023-03-30 | 2023-12-21 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов, в качестве средств, обладающих анальгетической активностью |
-
2006
- 2006-10-06 RU RU2006135437/04A patent/RU2316557C1/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2763733C1 (ru) * | 2021-06-23 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | 8-гидрокси-6-(2-(гидроксиметил)фенил)-9-(хлорбензоил)-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-2,4,7-триона, обладающего анальгетической активностью и способ его получения |
| RU2810074C1 (ru) * | 2023-03-30 | 2023-12-21 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов, в качестве средств, обладающих анальгетической активностью |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5128812B2 (ja) | ハルミン誘導体、これらの調製において使用する中間体、調製過程およびこれらの使用 | |
| EP2743261B1 (en) | Preparation method of crystal form i of the racemate of 4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidine-acetamide | |
| TR201816203T4 (tr) | Sübstitüe edilmiş (z)-alfa-floro-beta-amıno-akrilaldehitlerin üretilmesine yönelik yöntem. | |
| EP4045501A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-cyanoethyl (4s)-4-(4-cyano-2-methoxy-phenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxylat durch racemat-spaltung mittels diastereomerer weinsäureester | |
| BR112015011740B1 (pt) | síntese de derivados de isoxazolina espirocíclicos | |
| RU2387656C2 (ru) | Способ получения гидробромида галантамина | |
| CN103554122B (zh) | 一种含色酮结构吡唑类去甲斑蝥素衍生物及其制备方法与应用 | |
| RU2360914C1 (ru) | Анальгетическое средство | |
| CN108947949B (zh) | 抗焦虑氘代化合物及其医药用途 | |
| RU2688931C1 (ru) | 3'-Ароил-1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индоло-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1Н,1'Н,5Н)-трионы, обладающие анальгетической активностью и способ их получения | |
| CN113336735B (zh) | 一种尿石素类化合物、制备方法、药物组合物及用途 | |
| RU2316557C1 (ru) | 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]-пирроло[2,1-альфа]изохинолин-9-спиро-2-(3-ароил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1н-пирролы), 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[f]пирроло[2,1-альфа]изохинолин-9-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1н-пиррол), проявляющий анальгетическую активность и способ их получения | |
| RU2537999C1 (ru) | Способ получения метил 1,7-диарил-9-ароил-4-бензоил-3-гидрокси-2,6-диоксо-1,7-диазаспиро[4.4]нон-3,8-диен-8-карбоксилатов, проявляющих анальгетическую активность | |
| RU2520005C2 (ru) | 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'н,5н)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1',5н)-трионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения | |
| RU2435777C1 (ru) | 16-алкокси-14-арил-3,15-диокса-10-азатетрацикло [8,7,0,01,13.04,9] гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трионы и способ их получения | |
| DE3520104C2 (de) | Naphthoxazine, ihre Herstellung und Verwendung | |
| ARATA et al. | Studies on 1-Azabicyclo Compounds. XXII. Stereochemistry of 9a-Substituted Quinolizidine Methiodides | |
| RU2453549C1 (ru) | ЭТИЛ 3',7-ДИОКСО-5'-ФЕНИЛ-1,6-ДИГИДРО-1'H-СПИРО{ИНДЕНО[1,2-b]ХИНОЛИН-6,3'-ПИРРОЛ}-4'-КАРБОКСИЛАТЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| CA3073613A1 (en) | Crystal form of parp-1 inhibitor and preparation method therefor | |
| RU2387651C1 (ru) | Этил 1'-бензил-3,3-диметил-1,2'-диоксо-5'-фенил-1',2,2',3,4,10-гексагидро-1н-спиро[акридин-9,3'-пиррол]-4'-карбоксилаты и способ их получения | |
| Stremski et al. | Synthesis and Spectral Characterization of New Salvadoricine Analogues | |
| RU2777444C1 (ru) | 1-(Фенил(фенилимино)метил) пирролидин-2,5-дион и способ его получения | |
| RU2435774C1 (ru) | Этил-2-амино-7,7-диметил-2',5-диоксо-5'-фенил-1',2',5,6,7,8-гексагидроспиро[хромен-4,3'-пиррол]-4'-карбоксилаты и способ их получения | |
| CN115109083B (zh) | Pyridostatin类化合物及其制备方法、应用、药物组合物 | |
| WO2017100819A1 (en) | Modular syntheses of discoipyrrole type alkaloids and analogues |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20081007 |