RU2435777C1 - 16-алкокси-14-арил-3,15-диокса-10-азатетрацикло [8,7,0,01,13.04,9] гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трионы и способ их получения - Google Patents
16-алкокси-14-арил-3,15-диокса-10-азатетрацикло [8,7,0,01,13.04,9] гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трионы и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2435777C1 RU2435777C1 RU2010117938/04A RU2010117938A RU2435777C1 RU 2435777 C1 RU2435777 C1 RU 2435777C1 RU 2010117938/04 A RU2010117938/04 A RU 2010117938/04A RU 2010117938 A RU2010117938 A RU 2010117938A RU 2435777 C1 RU2435777 C1 RU 2435777C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- azatetracyclo
- heptadeca
- dioxa
- alkoxy
- aryl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к новым 16-алкокси-14-арил-3,15-диокса-10-азатетрацикло[8.7.0.01,13.04,9]гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трионам формулы ! , ! где Alk = Et (а-в), Bu (г), Ar = Ph (а, г), С6Н4Вr-4(б), С6Н4OМе-4(в). Обнаружено, что такие соединения проявляют анальгетическую активность. Кроме того, настоящее изобретение относится к способам получения описанных соединений реакцией ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4(4Н)-трионов с алкилвиниловыми эфирами при кипячении в среде инертного апротонного растворителя. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым индивидуальным соединениям класса 3,15-диокса-10-азатетрацикло[8.7.0.01,13.04,9]гептадекана и к способу их получения, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем.
Известен структурный аналог заявленных соединений - этил-4,5-диметокси-11,12-диоксо-10-азатетрацикло[8.7.0.01,13.04,9]гептадека-2,4,6,15-тетраен-13-карбоксилат, получаемый при взаимодействии этил-7,8-диметокси-2,3-диоксо-4,5-дигидропирроло[2,1-а]изохинолин-1-карбоксилата с бутадиеном, проводимом путем выдерживания реагентов в толуоле при температуре 170°C в течение 30 часов (T.Sano, J.Toda, N.Kashiwaba et al. Heterocycles, 1981, v.16, №7, p.1151-1156).
К недостаткам данного способа относится невозможность получения 16-алкокси-14-арил-3,15-диокса-10-азатетрацикло[8.7.0.01,13.04,9]гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трионов.
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза неописанных в литературе 16-алкокси-14-арил-3,15-диокса-10-азатетрацикло[8.7.0.01,13.04,9]гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трионов.
Поставленная задача осуществляется путем кипячения 3-ароилпирроло[2,1 -с][1,4]бензоксазин-1,2,4(4Н)-трионов (Ia-в) с алкилвиниловыми эфирами (IIа,б) в среде инертных апротонных растворителей по следующей схеме:
I: Ar=Ph (а), C6H4Br-4 (б), C6H4OMe-4 (в);
II: Alk=Et (а), Bu (б);
III: Alk=Et (а-в), Bu (г), Ar=Ph (а, г), C6H4Br-4 (б), C6H4OMe-4 (в).
Процесс ведут при температуре 80°C, а в качестве растворителя используют абсолютный бензол.
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 16-алкокси-14-арил-3,15-диокса-10-азатетрацикло[8.7.0.01,13.04,9]гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трионов, имеющие сходные признаки с заявленным способом, а именно не использовались исходные продукты, растворитель, в котором проходит реакция, на основании чего можно сделать вывод о соответствии заявленного технического решения критерию «новизна» и «изобретательский уровень».
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 14-Фенил-16-этокси-3,15-диокса-10-азатетрацикло[8.7.0.01,13.04,9]гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трион (IIIа).
К раствору 3.0 ммоль 3-бензоилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4(4H)-триона (Iа) в 50 мл абсолютного бензола добавляли раствор 5.0 ммоль этилвинилового эфира в 5 мл абсолютного бензола, кипятили 40 мин, охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 71%, т.пл. 236-239°C (из толуола). Соединение (IIIа) C22H17NO6.
Найдено, %: C 67.58; H 4.44; N 3.55.
Вычислено, %: C 67.51; H 4.38; N 3.58.
Соединение (IIIа) - бледно-желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, трудно растворимое в обычных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
В ИК-спектре соединения (IIIа), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний лактонной карбонильной группы C2=O в области 1786 см-1, лактамной карбонильной группы C11=O и кетонной карбонильной группы C12=O в области 1724 см-1.
В спектре ПМР соединения (IIIа), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов алифатических заместителей, ароматических колец и связанных с ними групп присутствуют мультиплет метиновой группы C16H при 5.79 м.д., мультиплет метиленовой группы C17H2 при 2.39 м.д.
Пример 2. 14-(4-Бромфенил)-16-этокси-3,15-диокса-10-азатетрацикло[8.7.0.01,13.04,9]гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трион (IIIб).
К раствору 3.0 ммоль 3-(4-бромбензоил)пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4(4H)-триона (Iб) в 50 мл абсолютного бензола добавляли раствор 5.0 ммоль этилвинилового эфира в 5 мл абсолютного бензола, кипятили 30 мин, охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 74%, т.пл. 238-240°C (из толуола). Соединение (IIIб) C22H16BrNO6.
Найдено, %: C 56.18; H 3.48; N 3.01.
Вычислено, %: C 56.19; H 3.43; N 2.98.
Соединение (IIIб) - бледно-желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, трудно растворимое в обычных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
В ИК-спектре соединения (IIIб), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний лактонной карбонильной группы C2=O в области 1794 см-1, лактамной карбонильной группы C11=O и кетонной карбонильной группы C12=O в области 1728 см-1.
В спектре ПМР соединения (IIIб), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов алифатических заместителей, ароматических колец и связанных с ними групп присутствуют мультиплет метиновой группы C16H при 5.78 м.д., мультиплет метиленовой группы C17H2 при 2.38 м.д.
Пример 3. 14-(4-Метоксифенил)-16-этокси-3,15-диокса-10-азатетрацикло[8.7.0.01,13.04,9]гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трион (IIIв).
К раствору 3.0 ммоль 3-(4-метоксибензоил)пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4(4H)-триона (Iв) в 50 мл абсолютного бензола добавляли раствор 5.0 ммоль этилвинилового эфира в 5 мл абсолютного бензола, кипятили 30 мин, охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 78%, т.пл. 234-236°C (из толуола). Соединение (IIIв) C23H19NO7.
Найдено, %: C 65.59; H 4.57; N 3.35.
Вычислено, %: C 65.55; H 4.54; N 3.32.
Соединение (IIIв) - желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, трудно растворимое в обычных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
В ИК-спектре соединения (IIIв), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний лактонной карбонильной группы C2=O в области 1771 см-1, лактамной карбонильной группы C11=O и кетонной карбонильной группы C12=O в области 1715 см-1.
В спектре ПМР-соединения (IIIв), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов алифатических заместителей, ароматических колец и связанных с ними групп присутствуют мультиплет метиновой группы C16H при 5.75 м.д., мультиплет метиленовой группы C17H2 при 2.37 м.д.
Пример 4. 16-Бутокси-14-фенил-3,15-диокса-10-азатетрацикло[8.7.0.01,13.04,9]гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трион (IIIг).
К раствору 3.0 ммоль 3-бензоилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4(4H)-триона (Iа) в 50 мл абсолютного бензола добавляли раствор 5.0 ммоль бутилвинилового эфира в 5 мл абсолютного бензола, кипятили 50 мин, охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 78%, т.пл. 203-204°C (из толуола). Соединение (IIIг) C24H21NO6.
Найдено, %: C 68.75; H 5.11; N 3.22.
Вычислено, %: C 68.73; H 5.05; N 3.34.
Соединение (IIIг) - бледно-желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, труднорастворимое в обычных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
В ИК-спектре соединения (IIIг), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний лактонной карбонильной группы C2=O в области 1788 см-1, лактамной карбонильной группы C11=O и кетонной карбонильной группы C12=O в области 1725 см-1.
В спектре ПМР соединения (IIIг), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов алифатических заместителей, ароматических колец и связанных с ними групп присутствуют мультиплет метиновой группы C16H при 5.77 м.д., мультиплет метиленовой группы C17H2 при 2.40 м.д.
Предлагаемый способ прост в осуществлении, одностадиен и позволяет получить неописанные в литературе 16-алкокси-14-арил-3,15-диокса-10-азатетрацикло[8.7.0.01,13.04,9]гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трионы (IIIа-г) практически с количественными выходами, которые найдут применение в качестве исходных продуктов для синтеза гетероциклических систем и в фармакологии в качестве потенциальных лекарственных средств.
Пример 5. Фармакологическое исследование 16-алкокси-14-арил-3,15-диокса-10-азатетрацикло[8.7.0.01,13.04,9]гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трионов (IIIа-в) на наличие анальгетической активности.
Анальгетическую активность соединени (IIIа-в) по отношению к анальгину определяли методом термического раздражения «горячая пластинка» по Эдди и Леймбах на беспородных мышах массой 18-22 грамм (Eddy N.B., Leimbarh D.J.-Pharmacol and Exper.Gher. 1953., 385-393). Статистическую обработку экспериментального материала проводили с использованием t критерия Стьюдента (М.Л.Беленький, Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. - 2-е изд. - Л., 1963. - с.152). Эффект считали достоверным при p<0,05.
Проведенные исследования показали (см. таблицу), что соединения (IIIа-в) обладают анальгетической активностью. Данные о фармакологической активности аналогов заявляемых соединений в доступной литературе отсутствуют.
| Анальгетическая активность соединений (IIIа-в) | |||
| № соединения | Доза, мг/кг | Время оборонительного рефлекса через | |
| 2 часа | 2.5 часа | ||
| IIIа | 50, в/б | 19,80±0,68 | |
| IIIб | 50, в/б | 21,60±1,17 | |
| IIIв | 50, в/б | 19,00±0,45 | |
| Контроль 2% крахм. слизь | 50, в/б | 8,95±0,78 | 10,75±1,63 |
| Анальгин | 93 (ЕД50) [2] | 17,56±1,11 | |
Claims (3)
1. 16-Алкокси-14-арил-3,15-диокса-10-азатетрацикло[8,7,0,01,13.04,9]гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трионы (а-г) общей формулы
где Alk = Et (а-в), Вu (г), Ar = Ph (а, г), С6Н4Вr-4(б), С6Н4OМе-4(в).
где Alk = Et (а-в), Вu (г), Ar = Ph (а, г), С6Н4Вr-4(б), С6Н4OМе-4(в).
2. Способ получения 16-алкокси-14-арил-3,15-диокса-10-азатетрацикло-[8,7,0,01,13.04,9]гeптaдeкa-4,6,8,13-тeтpaeн-2,11,12-трионов, отличающийся тем, что ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4(4Н)-трионы подвергают кипячению с алкилвиниловыми эфирами в среде инертного апротонного растворителя с последующим выделением целевых продуктов.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют абсолютный бензол.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2010117938/04A RU2435777C1 (ru) | 2010-05-04 | 2010-05-04 | 16-алкокси-14-арил-3,15-диокса-10-азатетрацикло [8,7,0,01,13.04,9] гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трионы и способ их получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2010117938/04A RU2435777C1 (ru) | 2010-05-04 | 2010-05-04 | 16-алкокси-14-арил-3,15-диокса-10-азатетрацикло [8,7,0,01,13.04,9] гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трионы и способ их получения |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2435777C1 true RU2435777C1 (ru) | 2011-12-10 |
Family
ID=45405539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010117938/04A RU2435777C1 (ru) | 2010-05-04 | 2010-05-04 | 16-алкокси-14-арил-3,15-диокса-10-азатетрацикло [8,7,0,01,13.04,9] гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трионы и способ их получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2435777C1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2556998C2 (ru) * | 2013-06-04 | 2015-07-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 9-арил-6,8,20-триокса-13-азапентацикло [11.8.0.01, 10.02, 7.014,19]генэйкоза-9,14,16,18-тетраен-11,12,21-трионы и способ их получения |
| RU2631432C1 (ru) * | 2016-07-11 | 2017-09-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Способ получения 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-дионов |
| RU2768708C1 (ru) * | 2021-07-05 | 2022-03-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | 3-(4-Хлорфенил)спиро[фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-a]хиноксалин-5,3'-индолин]-1,2,2',6(7H)-тетраон, обладающий противовоспалительной активностью и способ его получения |
-
2010
- 2010-05-04 RU RU2010117938/04A patent/RU2435777C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| T.Sano, J.Toda, N.Kashiwaba et al. Heterocycles, 1981, v. 16, no.7, pp.1151-1156. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2556998C2 (ru) * | 2013-06-04 | 2015-07-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 9-арил-6,8,20-триокса-13-азапентацикло [11.8.0.01, 10.02, 7.014,19]генэйкоза-9,14,16,18-тетраен-11,12,21-трионы и способ их получения |
| RU2631432C1 (ru) * | 2016-07-11 | 2017-09-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Способ получения 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-дионов |
| RU2768708C1 (ru) * | 2021-07-05 | 2022-03-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | 3-(4-Хлорфенил)спиро[фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-a]хиноксалин-5,3'-индолин]-1,2,2',6(7H)-тетраон, обладающий противовоспалительной активностью и способ его получения |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Yang et al. | Facile synthesis of spirooxindole-pyrazolines and spirobenzofuranone-pyrazolines and their fungicidal activity | |
| RU2707197C1 (ru) | 9-Ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-1,3,6-триазаспиро[4,4]нон-8-ен-2,4,7-трионы, обладающие анальгетической активностью, и способ их получения | |
| Rouatbi et al. | Synthesis of new spirooxindole derivatives through 1, 3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and their antitubercular activity | |
| Wang et al. | One-pot synthesis of 1 H-isochromenes and 1, 2-dihydroisoquinolines by a sequential isocyanide-based multicomponent/Wittig reaction | |
| RU2435777C1 (ru) | 16-алкокси-14-арил-3,15-диокса-10-азатетрацикло [8,7,0,01,13.04,9] гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трионы и способ их получения | |
| RU2688931C1 (ru) | 3'-Ароил-1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индоло-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1Н,1'Н,5Н)-трионы, обладающие анальгетической активностью и способ их получения | |
| RU2502738C2 (ru) | 1,6'-ДИАРИЛ-3-АРОИЛ-4-ГИДРОКСИ-1',3'-ДИМЕТИЛСПИРО[ПИРРОЛ-2,5'-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИН]-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-ТРИОНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| RU2537999C1 (ru) | Способ получения метил 1,7-диарил-9-ароил-4-бензоил-3-гидрокси-2,6-диоксо-1,7-диазаспиро[4.4]нон-3,8-диен-8-карбоксилатов, проявляющих анальгетическую активность | |
| Mete et al. | Synthesis and Antifungal Activity of 1‐Aryl‐3‐phenethylamino‐1‐propanone Hydrochlorides and 3‐Aroyl‐4‐aryl‐1‐phenethyl‐4‐piperidinols | |
| RU2421455C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛ 7-АРИЛКАРБАМОИЛ-6-БЕНЗОИЛ-2-МЕТИЛ-3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИН-5-КАРБОКСИЛАТОВ | |
| RU2520005C2 (ru) | 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'н,5н)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1',5н)-трионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения | |
| RU2556998C2 (ru) | 9-арил-6,8,20-триокса-13-азапентацикло [11.8.0.01, 10.02, 7.014,19]генэйкоза-9,14,16,18-тетраен-11,12,21-трионы и способ их получения | |
| RU2435774C1 (ru) | Этил-2-амино-7,7-диметил-2',5-диоксо-5'-фенил-1',2',5,6,7,8-гексагидроспиро[хромен-4,3'-пиррол]-4'-карбоксилаты и способ их получения | |
| RU2387651C1 (ru) | Этил 1'-бензил-3,3-диметил-1,2'-диоксо-5'-фенил-1',2,2',3,4,10-гексагидро-1н-спиро[акридин-9,3'-пиррол]-4'-карбоксилаты и способ их получения | |
| RU2577528C2 (ru) | МЕТИЛ 1-АРИЛ-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-2,4,5,6-ТЕТРАГИДРО-5'H-СПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ИЗОКСАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ, МЕТИЛ 1-АРИЛ-(1'-ФЕНИЛ И 1'-БЕНЗИЛ)-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-1',2,4,5,5',6-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ПИРАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ И МЕТИЛ 1'-АРИЛ-3'-ГИДРОКСИ-1,2',3,4'-ТЕТРАОКСО-6'-ФЕНИЛ-1,2',3,4',5',6'-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДЕН-2,7'-ИНДОЛ]-7a'(1'H)-КАРБОКСИЛАТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| RU2721684C1 (ru) | Метил 2,3,8-триоксо-4-фенилтетрагидро-6Н-пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-c]пиразол-9а(1Н)-карбоксилаты | |
| RU2453549C1 (ru) | ЭТИЛ 3',7-ДИОКСО-5'-ФЕНИЛ-1,6-ДИГИДРО-1'H-СПИРО{ИНДЕНО[1,2-b]ХИНОЛИН-6,3'-ПИРРОЛ}-4'-КАРБОКСИЛАТЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| RU2556999C2 (ru) | 16-алкокси-14-арил-15-окса-3,10-диазатетрацикло [8.7.0.01,13.04,9]гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трионы и способ их получения | |
| RU2707196C1 (ru) | 3-(2-Арил-2,4-дигидрокси-1(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-оны, обладающие анальгетической активностью и способ их получения | |
| RU2627275C1 (ru) | Способ получения (Е)-2-арил-8-[арил(гидрокси)метилен]-8а-гидрокситетрагидропирроло[1,2-а]пиразин-1,6,7(2Н)-трионов, проявляющих анальгетическую активность | |
| RU2676682C1 (ru) | Способ получения 1,2-дигидро-3H-пиримидо[1,6-a]хиноксалин-3,5(6H)-дионов | |
| RU2485120C1 (ru) | ЭТИЛ 5-АЛКИЛ-7,7-ДИМЕТИЛ-2',9,11-ТРИОКСО-5'-ФЕНИЛ-1',2',5,6,7,8,9,11-ОКТАГИДРОСПИРО{ИНДЕНО[1,2-b]ХИНОЛИН-10,3'-ПИРРОЛ}-4'-КАРБОКСИЛАТЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| RU2564440C1 (ru) | 3-ароил-2-гидрокси-2-(2-оксоциклоалкил)пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,4(2н)-дионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения | |
| RU2577523C2 (ru) | 1'-АРИЛ-4'-ГИДРОКСИ-3'-ЦИННАМОИЛ-2Н,4Н-СПИРО[ФУРО[3,2-с]ХРОМЕН-3,2'-ПИРРОЛ]-2,4,5'(1'Н)-ТРИОНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| RU2495039C1 (ru) | МЕТИЛ 3-МЕТИЛ-5-[2-(4-АРИЛАМИНО)-2-ОКСОАЦЕТИЛ]-1,6-ДИФЕНИЛ-1Н-ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-4-КАРБОКСИЛАТЫ И МЕТИЛ 3-МЕТИЛ-5-[2-(4-АРИЛАМИНО)-2-ОКСОАЦЕТИЛ]-6-СТИРИЛ-1-ФЕНИЛ-1Н-ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-4-КАРБОКСИЛАТЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120505 |