RU2721684C1 - Метил 2,3,8-триоксо-4-фенилтетрагидро-6Н-пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-c]пиразол-9а(1Н)-карбоксилаты - Google Patents

Метил 2,3,8-триоксо-4-фенилтетрагидро-6Н-пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-c]пиразол-9а(1Н)-карбоксилаты Download PDF

Info

Publication number
RU2721684C1
RU2721684C1 RU2019128211A RU2019128211A RU2721684C1 RU 2721684 C1 RU2721684 C1 RU 2721684C1 RU 2019128211 A RU2019128211 A RU 2019128211A RU 2019128211 A RU2019128211 A RU 2019128211A RU 2721684 C1 RU2721684 C1 RU 2721684C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrazolo
pyrrolo
trioxo
phenyltetrahydro
carboxylates
Prior art date
Application number
RU2019128211A
Other languages
English (en)
Inventor
Андрей Николаевич Масливец
Максим Викторович Дмитриев
Рамиз Рагибович Махмудов
Анна Андреевна Мороз
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет"
Priority to RU2019128211A priority Critical patent/RU2721684C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2721684C1 publication Critical patent/RU2721684C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4188—1,3-Diazoles condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. biotin, sorbinil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области органической химии и фармакологии. Предложены новые биологически активные индивидуальные соединения класса пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-с]пиразолов, а именно метил 2,3,8-триоксо-4-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-с]пиразол-9а(1H)-карбоксилаты, которые получают взаимодействием 1H-пиррол-2,3-дионов (I) с азометинимином (II) в соотношении 1:1 в среде растворителя при комнатной температуре, с последующим выделением целевых продуктов. В качестве растворителя используют абсолютный хлороформ либо другие инертные апротонные растворители. Соединения обладают выраженной анальгетической активностью и могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза гетероциклических систем и в фармакологии в качестве потенциальных лекарственных средств с анальгетическими свойствами. 1 табл., 3 пр.

Description

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым биологически активным индивидуальным соединениям класса пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-с]пиразолов, а именно к метил 2,3,8-триоксо-4-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-с]пиразол-9а(1H)-карбоксилатам формулы:
Figure 00000001
обладающим анальгетической активностью, что позволяет предположить их использование в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем, в фармакологии и в медицине в качестве лекарственных средств с анальгетическим эффектом.
Известны структурные аналоги заявленных соединений - 2,3-дигидро-1H,5H-пиразоло[1,2-а]пиразол-1-оны, являющиеся продуктами взаимодействия азометиниминов с диполярофилами, такими как диметил ацетилендикарбоксилат, образующиеся по следующей схеме (Turk С., Svete J., Stanovnik В.,
Figure 00000002
L.,
Figure 00000003
S.,
Figure 00000004
A.,
Figure 00000005
L. Regioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of (1Z)-1-(Arylmethylidene)-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide Azomethine Imines to Acetylenic Dipolarophiles // Helvetica ChimicaActa, 2001, Vol. 84 (1), 146-156):
Figure 00000006
Ar=C6H4NO2-2; C6H4NO2-4; C6H4OMe-2; C6H2(OMe)3-3,4,5; C6H2(OMe)3-2,4,6; C6H3Cl2-2,4; C6H3Cl2-2,6; C6H2Me3-2,4,6.
Задачей изобретения является поиск в ряду производных пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-с]пиразолов веществ с выраженным анальгетическим действием и расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Поставленная задача достигается получением метил 2,3,8-триоксо-4-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-с]пиразол-9а(1Н)-карбоксилатов, которые обладают выраженной анальгетической активностью.
Заявляемые соединения синтезируют путем взаимодействия замещенных 1H-пиррол-2,3-дионов (Ia-д) с азометинимином (II) в соотношении 1:1 в среде растворителя с последующим выделением целевых продуктов по следующей схеме:
]
Figure 00000007
I, III: R1=ОМе, R2=Ph (а), С6Н4Ме-4 (б), C6H4Cl-4 (в), R1=Ph, R2=Ph (г), Bn (д).
Процесс ведут при комнатной температуре, а в качестве растворителя используют абсолютный хлороформ либо другие инертные апротонные растворители.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Диметил 2,3,8-триоксо-1,4-дифенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-a]пиролло[2,3-с]пиразол-3а,9а(1H,4H)-дикарбоксилат (IIIa).
К раствору 1.0 ммоль диметил 4,5-диоксо-1-фенил-4,5-дигидро-1H-пиррол-2,3-дикарбоксилата (Ia) в 10 мл абсолютного хлороформа добавляли 1.0 ммоль азометинимина (II), реакционную смесь оставляли при комнатной температуре на сутки, образовавшийся осадок отфильтровывали и перекристаллизовывали из этанола. Выход 74%, т.пл. 198-200°С. Соединение (IIIa) C24H21,N3O7.
Найдено, %: С 62.31; Н 4.42; N9.16
Вычислено, %: С 62.20; Н 4.57; N 9.07.
Соединение (IIIa) - светло-желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО, ДМФА, хлороформе, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
В РЖ спектре соединения (IIIa), записанном в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний лактамных и сложноэфирных карбонильных групп при 1777 и 1753 см-1 и кетонной карбонильной группы при 1724 см-1.
Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 2.70-2.86 м (2Н, СН2), 3.00 дт (1Н, J=10.9, 9.2 Гц, СН2), 3.62 ддд (1Н, J=10.8, 9.1, 5.6 Гц, СН2), 3.72 с (3Н, ОМе), 3.80 с (3Н, ОМе), 4.86 с (1H, СН), 7.36-7.40 м (3Н, Наром), 7.42-7.50 м (5Н, Наром), 7.53-7.57 м (2Н, Наром).
Пример 2. Диметил 2,3,8-триоксо-4-фенил-1-(4-хлорфенил)тетрагидро-6H-пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-с]пиразол-3а,9а(1H,4H)-дикарбоксилат (IIIв).
К раствору 1.0 ммоль диметил 4,5-диоксо-1-(4-хлорфенил)-4,5-дигидро-1H-пиррол-2,3-дикарбоксилата (Iв) в 10 мл абсолютного хлороформа добавляли 1.0 ммоль азометинимина (II), реакционную смесь оставляли при комнатной температуре на сутки, образовавшийся осадок отфильтровывали и перекристаллизовывали из этанола. Выход 48%, т. пл. 205-207°С. Соединение (IIIв) C24H20ClN3O7.
Найдено, %: С 57.72; Н 4.17; N 8.35.
Вычислено, %: С 57.90; Н 4.05; N 8.44.
Соединение (IIIг) - светло-желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО, ДМФА, хлороформе, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
В ИК спектре соединения (IIIг), записанном в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний лактамных и сложноэфирных карбонильных групп при 1779, 1759 и 1733 см-1 и кетонной карбонильной группы при 1717 см-1.
Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 2.70-2.90 м (2Н, СН2), 3.02 дт (1H, J=11.1, 9.3 Гц, СН2), 3.58-3.66 м (1Н, СН2), 3.71 с (3Н, ОМе), 3.80 с (3Н, ОМе), 4.86 с (1Н, СН), 7.35-7.41 м (3Н, Наром), 7.4-7.47 м (4Н, Наром), 7.48-7.53 м (2Н, Наром).
Пример 3. Фармакологическое исследование соединений (IIIa и IIIв) на наличие анальгетической активности.
Оценку анальгетических свойств соединений (IIIa и IIIв) изучали на беспородных мышах массой 18-22 грамм методом термического раздражения «горячая пластинка» по Эдди и Леймбах (Eddy N.B., Leimbarh D.J. Pharmacol and Exper. Gher., 1953, 385-393). В качестве препарата сравнения использовали анальгин (М.Д. Машковский, «Лекарственные средства», т. 1, стр. 184, М., Медицина, 1978).
Проведенные исследования показали (см. табл.), что соединения (IIIa и IIIв) обладают анальгетической активностью. Данные о фармакологической активности аналогов заявляемых соединений в доступной литературе отсутствуют.
Figure 00000008
Заявляемые ранее неописанные в литературе метил 2,3,8-триоксо-4-фенилтетрагидро-6Я-пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-с]пиразол-9a(1Н)-карбоксилаты могут быть синтезированы с хорошими выходами и могут найти применение в качестве исходных продуктов для синтеза гетероциклических систем и в фармакологии в качестве потенциальных лекарственных средств с анальгетическим действием.

Claims (3)

  1. Метил 2,3,8-триоксо-4-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-с]пиразол-9a(1H)-карбоксилаты общей формулы
  2. Figure 00000009
  3. где R1=ОМе, R2=Ph (а), С6Н4Ме-4 (б), С6Н4С1-4 (в), R1=Ph, R2=Ph (г), Bn (д), обладающие анальгетической активностью.
RU2019128211A 2019-09-06 2019-09-06 Метил 2,3,8-триоксо-4-фенилтетрагидро-6Н-пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-c]пиразол-9а(1Н)-карбоксилаты RU2721684C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019128211A RU2721684C1 (ru) 2019-09-06 2019-09-06 Метил 2,3,8-триоксо-4-фенилтетрагидро-6Н-пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-c]пиразол-9а(1Н)-карбоксилаты

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019128211A RU2721684C1 (ru) 2019-09-06 2019-09-06 Метил 2,3,8-триоксо-4-фенилтетрагидро-6Н-пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-c]пиразол-9а(1Н)-карбоксилаты

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2721684C1 true RU2721684C1 (ru) 2020-05-21

Family

ID=70803343

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019128211A RU2721684C1 (ru) 2019-09-06 2019-09-06 Метил 2,3,8-триоксо-4-фенилтетрагидро-6Н-пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-c]пиразол-9а(1Н)-карбоксилаты

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2721684C1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2763737C1 (ru) * 2021-06-17 2021-12-30 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) 2-((3-(4-Бромбензоил)-4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррол-2-ил)тио)уксусная кислота, обладающая анальгетической активностью
RU2810210C1 (ru) * 2023-06-13 2023-12-25 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" Применение диметил (3aR*,4R*,9aS*)-4-(4-метоксифенил)-2,3,8-триоксо-1-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-c]пиразол-3a,9a(1H,4H)-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003024971A1 (en) * 2001-09-20 2003-03-27 The Procter & Gamble Company 6,7-dihydro-5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-ones which control inflammatory cytokines
RU2501800C2 (ru) * 2012-02-07 2013-12-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 2-(6-АРИЛ-4-АРОИЛ-3-МЕТИЛ-1-ФЕНИЛ-1Н-ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-5-ИЛ)-2-ОКСО-N-АРИЛАЦЕТАМИДЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
RU2577528C2 (ru) * 2014-06-06 2016-03-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" МЕТИЛ 1-АРИЛ-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-2,4,5,6-ТЕТРАГИДРО-5'H-СПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ИЗОКСАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ, МЕТИЛ 1-АРИЛ-(1'-ФЕНИЛ И 1'-БЕНЗИЛ)-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-1',2,4,5,5',6-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ПИРАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ И МЕТИЛ 1'-АРИЛ-3'-ГИДРОКСИ-1,2',3,4'-ТЕТРАОКСО-6'-ФЕНИЛ-1,2',3,4',5',6'-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДЕН-2,7'-ИНДОЛ]-7a'(1'H)-КАРБОКСИЛАТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003024971A1 (en) * 2001-09-20 2003-03-27 The Procter & Gamble Company 6,7-dihydro-5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-ones which control inflammatory cytokines
RU2501800C2 (ru) * 2012-02-07 2013-12-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 2-(6-АРИЛ-4-АРОИЛ-3-МЕТИЛ-1-ФЕНИЛ-1Н-ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-5-ИЛ)-2-ОКСО-N-АРИЛАЦЕТАМИДЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
RU2577528C2 (ru) * 2014-06-06 2016-03-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" МЕТИЛ 1-АРИЛ-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-2,4,5,6-ТЕТРАГИДРО-5'H-СПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ИЗОКСАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ, МЕТИЛ 1-АРИЛ-(1'-ФЕНИЛ И 1'-БЕНЗИЛ)-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-1',2,4,5,5',6-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ПИРАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ И МЕТИЛ 1'-АРИЛ-3'-ГИДРОКСИ-1,2',3,4'-ТЕТРАОКСО-6'-ФЕНИЛ-1,2',3,4',5',6'-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДЕН-2,7'-ИНДОЛ]-7a'(1'H)-КАРБОКСИЛАТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Turk, C. et al, "Regioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of (1Z)-1-(Arylmethylidene)-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide Azomethine Imines to Acetylenic Dipolarophiles." Helvetica Chimica Acta, 2001, 84(1), 146-156. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2763737C1 (ru) * 2021-06-17 2021-12-30 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) 2-((3-(4-Бромбензоил)-4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррол-2-ил)тио)уксусная кислота, обладающая анальгетической активностью
RU2810210C1 (ru) * 2023-06-13 2023-12-25 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" Применение диметил (3aR*,4R*,9aS*)-4-(4-метоксифенил)-2,3,8-триоксо-1-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-c]пиразол-3a,9a(1H,4H)-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2707197C1 (ru) 9-Ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-1,3,6-триазаспиро[4,4]нон-8-ен-2,4,7-трионы, обладающие анальгетической активностью, и способ их получения
JPH0320395B2 (ru)
CH633796A5 (fr) Dipyridoindoles therapeutiquement actifs.
RU2721684C1 (ru) Метил 2,3,8-триоксо-4-фенилтетрагидро-6Н-пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-c]пиразол-9а(1Н)-карбоксилаты
RU2360914C1 (ru) Анальгетическое средство
RU2688931C1 (ru) 3'-Ароил-1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индоло-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1Н,1'Н,5Н)-трионы, обладающие анальгетической активностью и способ их получения
Behbehani et al. Microwave-assisted Synthesis in Water: First One-pot Synthesis of a Novel Class of Polysubstituted benzo [4, 5] imidazo [1, 2-b] pyridazines via Intramolecular SN Ar
RU2502738C2 (ru) 1,6'-ДИАРИЛ-3-АРОИЛ-4-ГИДРОКСИ-1',3'-ДИМЕТИЛСПИРО[ПИРРОЛ-2,5'-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИН]-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-ТРИОНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
Ghandi et al. Sequential one-pot five-component synthesis of tetrazole-based spirotetrahydro-β-carbolines
RU2707196C1 (ru) 3-(2-Арил-2,4-дигидрокси-1(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-оны, обладающие анальгетической активностью и способ их получения
RU2537999C1 (ru) Способ получения метил 1,7-диарил-9-ароил-4-бензоил-3-гидрокси-2,6-диоксо-1,7-диазаспиро[4.4]нон-3,8-диен-8-карбоксилатов, проявляющих анальгетическую активность
RU2435777C1 (ru) 16-алкокси-14-арил-3,15-диокса-10-азатетрацикло [8,7,0,01,13.04,9] гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трионы и способ их получения
RU2627275C1 (ru) Способ получения (Е)-2-арил-8-[арил(гидрокси)метилен]-8а-гидрокситетрагидропирроло[1,2-а]пиразин-1,6,7(2Н)-трионов, проявляющих анальгетическую активность
Solorio-Alvarado A four-step scalable formal synthesis of ningalin C
RU2763737C1 (ru) 2-((3-(4-Бромбензоил)-4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррол-2-ил)тио)уксусная кислота, обладающая анальгетической активностью
RU2453549C1 (ru) ЭТИЛ 3',7-ДИОКСО-5'-ФЕНИЛ-1,6-ДИГИДРО-1'H-СПИРО{ИНДЕНО[1,2-b]ХИНОЛИН-6,3'-ПИРРОЛ}-4'-КАРБОКСИЛАТЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
RU2387651C1 (ru) Этил 1'-бензил-3,3-диметил-1,2'-диоксо-5'-фенил-1',2,2',3,4,10-гексагидро-1н-спиро[акридин-9,3'-пиррол]-4'-карбоксилаты и способ их получения
Kanishchev et al. Synthesis of 5-polyfluoroalkyl-4-(p-tolyl-sulfonyl) pyrazoles and 4-polyfluoroalkyl-5-(p-tolylsulfonyl) pyrimidines from 1-dimethylamino-2-(p-tolylsulfonyl)-polyfluoro-1-alken-3-ones
RU2806192C1 (ru) Применение 3-арилспиро[фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-a]хиноксалин-5,3'-индолин]-1,2,2',6(7H)-тетраонов в качестве средств, обладающих антибактериальной и противогрибковой активностями
RU2775547C1 (ru) Применение 3'-ароил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)спиро[бензо[b][1,4]тиазин-2,2'-пиррол]-3,5'(1'H,4H)-дионов в качестве средств, обладающих анальгетической активностью
RU2495039C1 (ru) МЕТИЛ 3-МЕТИЛ-5-[2-(4-АРИЛАМИНО)-2-ОКСОАЦЕТИЛ]-1,6-ДИФЕНИЛ-1Н-ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-4-КАРБОКСИЛАТЫ И МЕТИЛ 3-МЕТИЛ-5-[2-(4-АРИЛАМИНО)-2-ОКСОАЦЕТИЛ]-6-СТИРИЛ-1-ФЕНИЛ-1Н-ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-4-КАРБОКСИЛАТЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
Riva et al. A new diversity oriented and metal-free approach to highly functionalized 3 H-pyrimidin-4-ones
RU2783264C1 (ru) 3-(4-Хлорбензоил)-2-гидрокси-3a-(2-гидрокси-4,4-диметил-6-оксоциклогекс-1-ен-1-ил)пирроло[1,2-a]хиноксалин-1,4(3aH,5H)-дион, обладающий противомикробной активностью и способ его получения
RU2756463C1 (ru) Способ получения диспироиндолинонов на основе 5-индолиден-2-тиогидантоинов
RU2435774C1 (ru) Этил-2-амино-7,7-диметил-2',5-диоксо-5'-фенил-1',2',5,6,7,8-гексагидроспиро[хромен-4,3'-пиррол]-4'-карбоксилаты и способ их получения