RU2810210C1 - Применение диметил (3aR*,4R*,9aS*)-4-(4-метоксифенил)-2,3,8-триоксо-1-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-c]пиразол-3a,9a(1H,4H)-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью - Google Patents
Применение диметил (3aR*,4R*,9aS*)-4-(4-метоксифенил)-2,3,8-триоксо-1-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-c]пиразол-3a,9a(1H,4H)-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2810210C1 RU2810210C1 RU2023115325A RU2023115325A RU2810210C1 RU 2810210 C1 RU2810210 C1 RU 2810210C1 RU 2023115325 A RU2023115325 A RU 2023115325A RU 2023115325 A RU2023115325 A RU 2023115325A RU 2810210 C1 RU2810210 C1 RU 2810210C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrazolo
- pyrrolo
- phenyltetrahydro
- trioxo
- pyrazole
- Prior art date
Links
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 title abstract description 12
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- DTDGAYDYOODVHD-UHFFFAOYSA-N dimethyl 4,5-dioxo-1-phenylpyrrole-2,3-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C=1C(C(N(C=1C(=O)OC)C1=CC=CC=C1)=O)=O DTDGAYDYOODVHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008351 acetate buffer Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- ADEJACPCTOIQLO-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazolo[4,3-c]quinoline Chemical class C1=NC2=CC=CC=C2C2=C1C=NN2 ADEJACPCTOIQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQHHSGRZCKGLCY-UHFFFAOYSA-N 8-nitroquinoline Chemical class C1=CN=C2C([N+](=O)[O-])=CC=CC2=C1 OQHHSGRZCKGLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- IMBKASBLAKCLEM-UHFFFAOYSA-L ferrous ammonium sulfate (anhydrous) Chemical compound [NH4+].[NH4+].[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O IMBKASBLAKCLEM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- DQKLRLVFIVEGSF-UHFFFAOYSA-N methyl 4,5,11-trioxo-7-phenyl-1,3,8-triazatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-2-carboxylate Chemical class O=C1C(C2C(N3N(C2C2=CC=CC=C2)CCC3=O)(N1)C(=O)OC)=O DQKLRLVFIVEGSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Настоящее изобретение относится к применению диметил (3aR*,4R*,9aS*)-4-(4-метоксифенил)-2,3,8-триоксо-1-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-c]пиразол-3a,9a(1H,4H)-дикарбоксилата формулы
Description
Изобретение относится к области фармакологии и медицины, а именно к применению индивидуального соединения диметил (3aR*,4R*,9aS*)-4-(4-метоксифенил)-2,3,8-триоксо-1-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-с]пиразол-3а,9а(1H,4H)-дикарбоксилата (1) формулы
обладающего антиоксидантной активностью, который может найти применение в фармакологии и медицине в качестве антиоксидантного средства.
Способ синтеза и противомикробная активность структурных аналогов (2) заявленного соединения диметил (3aR*,4R*,9aS*)-4-(4-метоксифенил)-2,3,8-триоксо-1-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-с]пиразол-3а,9а(1H,4H)-дикарбоксилата (1) известны из уровня техники. Соединения (2) получаются в результате взаимодействия 1-арил-4,5-диметоксикарбонил-1H-пиррол-2,3-дионов (3) с азометинимином (4) в среде растворителя (Патент RU 2721684 С1. Метил 2,3,8-триоксо-4-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-с]пиразол-9а(1H)-карбоксилаты / Масливец А.Н., Дмитриев М.В., Махмудов Р.Р., Мороз А.А.; заявл. 06.09.2019; опубл. 21.05.2020. Бюл. №15), согласно схеме, представленной ниже:
Антиоксидантные свойства диметил (3aR*,4R*,9aS*)-4-(4-метоксифенил)-2,3,8-триоксо-1-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-с]пиразол-3а,9а(1H,4H)-дикарбоксилата (1) или его близких аналогов не изучены. Из уровня техники можно выделить производные пиразоло[4,3-с]хинолинов (5) (Biologically active perspective synthesis of heteroannulated 8-nitroquinolines with green chemistry approach / Arasakumar Т., Mathusalini S., Gopalan S., Shyamsivappan S., Ata A., Mohan P.S. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2017. - V. 27. - №. 7. - P. 1538-1546. DOI: 10.1016/j.bmcl.2017.02.042), обладающие антиоксидантной активностью:
Задачей изобретения является поиск в ряду производных пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-с]пиразолов веществ с антиоксидантным действием и расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Поставленная задача достигается получением и исследованием антиоксидантных свойств диметил (3aR*,4R*,9aS*)-4-(4-метоксифенил)-2,3,8-триоксо-1-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-с]пиразол-3а,9а(1H,4H)-дикарбоксилата (1).
Заявляемое соединение (1) синтезируют путем взаимодействия 4,5-диметоксикарбонил-1-фенил-1H-пиррол-2,3-диона (3) с азометинимином (6) в соотношении 1:1 в среде хлороформа при комнатной температуре с последующим выделением целевых продуктов по следующей схеме:
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Получение диметил (3aR*,4R*,9aS*)-4-(4-метоксифенил)-2,3,8-триоксо-1-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-с]пиразол-3а,9а(1H,4H)-дикарбоксилата (1)
К раствору 1.0 ммоль 4,5-диметоксикарбонил-1-фенил-1H-пиррол-2,3-диона (3) в 10 мл безводного хлороформа добавляли 1.0 ммоль азометинимина (6), реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 суток, образовавшийся осадок отфильтровывали и перекристаллизовывали из этанола. Выход 73%, т.пл. 188-189°С.
Соединение (1) C25H23N3O8.
Найдено, %: С 60.92; Н 4.78; N 8.44
Вычислено, %: С 60.85; Н 4.70; N 8.52.
Соединение (1) - светло-желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО, ДМФА, хлороформе, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
ИК спектр, см-1: 1778, 1754, 1725, 1716, 1590.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (400 МГц, CDCl3): 2.70-2.86 м (2Н, СН2), 3.00 дт (1H, СН2, J 10.8, 9.2 Гц), 3.60 ддд (1H, СН2, J 10.8, 9.1, 5.6 Гц), 3.71 с (3Н, ОМе), 3.79 с (3Н, ОМе), 3.82 с (3Н, ОМе), 4.81 с (1H, СН), 6.88-6.93 м (2Н, Наром), 7.35-7.39 м (2Н, Наром), 7.40-7.51 м (3Н, Наром), 7.53-7.58 м (2Н, Наром). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д. (101 МГц, CDCl3): 33.2, 47.9, 53.8, 54.0, 55.4, 72.4, 77.4, 79.5, 114.3 (2С), 122.2, 128.0 (2С), 129.3 (2С), 129.5, 130.4 (2С), 135.4, 157.9, 160.7, 163.2, 164.8, 166.6, 189.7.
Пример 2. Исследование соединения (1) на наличие антиоксидантной активности
Антиоксидантная активность изучалась фотометрическим методом Ferric Reducing/Antioxidant Power (FRAP) с использованием о-фенантролина [Berker K.I., Guclu K., Tor I., Apak R. // Talanta. - 2007. - V. 72. - Р. 1157-1165; Цюпко Т.Г., Петракова И.С., Бриленок Н.С., Николаева Н.А., Чупрынина Д.А., Темердашев З.А., Вершинин В.И. // Аналитика и контроль. - 2011. - Т. 15. - №.3. - С. 287-298].
Фотометрический FRAP реагент был приготовлен смешиванием 15.0 мМ раствора о-фенантролина, 20.0 мМ раствора FeCl3 и 25.0 мМ ацетатного буферного раствора (рН 3.6) в объемном соотношении 1:1:10. Растворы (концентрация 15 мкмоль/мл) исследуемых соединений и эталонов (агидол-1, аскорбиновая кислота) в ДМСО в количестве 10 мкл добавлялись к FRAP реагенту (190 мкл) в лунки 96-луночного планшета. Реакционная смесь инкубировалась при 37°С в течение 1 ч. Оптическую плотность реакционных смесей измеряли при 510 нм. Калибровка проводилась по свежеприготовленному раствору соли Мора в ацетатном буфере (рН 3.6). Результаты исследований приведены в Таблице.
В результате исследования выявлено, что соединение (1) проявляет антиоксидантный эффект, сопоставимый с препаратом сравнения агидолом-1, и может найти применение в фармакологии в качестве потенциального лекарственного средства.
Claims (3)
- Применение диметил (3aR*,4R*,9aS*)-4-(4-метоксифенил)-2,3,8-триоксо-1-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-c]пиразол-3a,9a(1H,4H)-дикарбоксилата формулы
-
- в качестве антиоксидантного средства.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2810210C1 true RU2810210C1 (ru) | 2023-12-25 |
Family
ID=
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2472794C1 (ru) * | 2011-05-25 | 2013-01-20 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Астраханский государственный технический университет (ФГОУ ВПО АГТУ) | Новые бициклические производные пирролидинов, обладающие антиоксидантной активностью, и способ их получения |
| RU2577528C2 (ru) * | 2014-06-06 | 2016-03-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | МЕТИЛ 1-АРИЛ-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-2,4,5,6-ТЕТРАГИДРО-5'H-СПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ИЗОКСАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ, МЕТИЛ 1-АРИЛ-(1'-ФЕНИЛ И 1'-БЕНЗИЛ)-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-1',2,4,5,5',6-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ПИРАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ И МЕТИЛ 1'-АРИЛ-3'-ГИДРОКСИ-1,2',3,4'-ТЕТРАОКСО-6'-ФЕНИЛ-1,2',3,4',5',6'-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДЕН-2,7'-ИНДОЛ]-7a'(1'H)-КАРБОКСИЛАТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ |
| RU2721684C1 (ru) * | 2019-09-06 | 2020-05-21 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Метил 2,3,8-триоксо-4-фенилтетрагидро-6Н-пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-c]пиразол-9а(1Н)-карбоксилаты |
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2472794C1 (ru) * | 2011-05-25 | 2013-01-20 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Астраханский государственный технический университет (ФГОУ ВПО АГТУ) | Новые бициклические производные пирролидинов, обладающие антиоксидантной активностью, и способ их получения |
| RU2577528C2 (ru) * | 2014-06-06 | 2016-03-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | МЕТИЛ 1-АРИЛ-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-2,4,5,6-ТЕТРАГИДРО-5'H-СПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ИЗОКСАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ, МЕТИЛ 1-АРИЛ-(1'-ФЕНИЛ И 1'-БЕНЗИЛ)-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-1',2,4,5,5',6-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ПИРАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ И МЕТИЛ 1'-АРИЛ-3'-ГИДРОКСИ-1,2',3,4'-ТЕТРАОКСО-6'-ФЕНИЛ-1,2',3,4',5',6'-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДЕН-2,7'-ИНДОЛ]-7a'(1'H)-КАРБОКСИЛАТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ |
| RU2721684C1 (ru) * | 2019-09-06 | 2020-05-21 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Метил 2,3,8-триоксо-4-фенилтетрагидро-6Н-пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-c]пиразол-9а(1Н)-карбоксилаты |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ahmed Ali Fadda et al "Synthesis and Antioxidant of some new pyrazolo[1,5-a]pyrimidine, Pyrazolo[5,1-b]quinazoline and imidazo[1,2-b]pyrazole Derivatives Incorporating Phenylsulfonyl Moiety" Letters in App;ied NanoBioScience, volume 10, Issue 3, 2021 pp. 2414-2428. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MX2014015249A (es) | Derivados de segunda generacion del antibiotico antifungico anfotericina b de n-sustiduidos y metodos de su preparacion y aplicacion. | |
| JP2017500368A (ja) | 抗微生物剤としてのフェナジン誘導体 | |
| CN115260083A (zh) | 一种线粒体靶向的粘度响应荧光探针的制备方法及应用 | |
| RU2810210C1 (ru) | Применение диметил (3aR*,4R*,9aS*)-4-(4-метоксифенил)-2,3,8-триоксо-1-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-c]пиразол-3a,9a(1H,4H)-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| CN115385917B (zh) | 一类色胺酮7位或9位取代芳香硫醚衍生物、其制备方法及应用 | |
| RU2503671C1 (ru) | (Z)-2-[(3-КАРБАМОИЛ-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИЕН-2-ИЛ)АМИНО]-4-(4-R-ФЕНИЛ)-4-ОКСОБУТ-2-ЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ | |
| EP3064489A1 (en) | Aryloyl(oxy or amino)pentafluorosulfanylbenzene compound, pharmaceutically acceptable salt thereof, and prodrugs thereof | |
| Saddik et al. | Synthesis, antibacterial and antifungal activity of some new imidazo [1, 2-a] pyridine derivatives | |
| RU2813486C1 (ru) | Применение этил 5-арил-4-оксо-2,2,6-трифенил-1-окса-5-азаспиро[2.4]гепт-6-ен-7-карбоксилатов в качестве средств, обладающих антиоксидантной активностью | |
| RU2721684C1 (ru) | Метил 2,3,8-триоксо-4-фенилтетрагидро-6Н-пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-c]пиразол-9а(1Н)-карбоксилаты | |
| RU2809147C1 (ru) | Применение 5-(4-метоксифенил)-4-спиро-2,4-дигидро-3h-пиразол-3-онов в качестве средств, обладающих антиоксидантной активностью | |
| RU2798467C1 (ru) | 2a-Алкоксикарбонил-5-фенил-1H-спиро[циклопропа[2,3]пирроло[1,2-a]хиноксалин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2aH,5H)-тетраоны | |
| RU2501795C1 (ru) | N-R-АМИДЫ (Z)-2[(3-ЭТОКСИКАРБОНИЛ)-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИЕН-2-ИЛ)АМИНО]-4-ФЕНИЛ-4-ОКСОБУТ-2-ЕНОВЫХ КИСЛОТ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ | |
| RU2667906C1 (ru) | Производное класса N-гликозидов индоло[2,3-а]пирроло[3,4-с]карбазол-5,7-дионов - N-{ 12-(β-D-ксилопиранозил)-5,7-диоксо-индоло[2,3-а]пирроло[3,4-с] карбазол-6-ил} пиридин-2-карбоксамид, обладающее цитотоксической и противоопухолевой активностью | |
| Saddik et al. | Synthesis, antimicrobial and antifungal screening of novel chalcones containing imidazo [1, 2-a] pyridine nucleus | |
| RU2810077C1 (ru) | Применение диметил 3-(4-метоксифенил)-6-оксо-7-фенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8,9-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2806329C1 (ru) | Антиоксидантное средство на основе 2-[(R-бензилиден)гидразоно]-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-9-(4-бромбензоил)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-8-ен-4,7-дионов | |
| CN110167917B (zh) | 一种具有抗癌作用的化合物及其制备方法和应用 | |
| US20210179605A1 (en) | Discovery of Novel First in Class Nature-Inspired Compounds Targeting the Mitochondrial Function and Pharmaceutical Composition Thereof | |
| RU2808991C1 (ru) | Применение этил 2-(2-амино-2-оксо-1-цианоэтил)-4-(4-гидрокси-2-оксо-2,5-дигидрофуран-3-ил)-5-оксо-2-фенил-1-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2809006C1 (ru) | Применение 2,4-дифенил-9H-карбазола в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов | |
| RU2771019C1 (ru) | Применение 10-метил-2-(трифторметил)-6,7-дигидро-5Н-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]диазепина в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
| RU2810075C1 (ru) | Способ получения 3a-ароил-2-изопропил-3-(изопропилимино)-3,3a-дигидробензо[d]пирроло[3',4':2,3]пирроло[2,1-b]тиазол-1,4,5(2H)-трионов, проявляющих антиоксидантную активность | |
| RU2806189C1 (ru) | Применение 3-ароил-4-[2-(гидроксиметил)-фениламино]-6',6'-диметил-1'-(3-фторфенил)-6',7'-дигидро-5Н-спиро[фуран-2,3'-индол]-2',4',5(1'Н,5'Н)-трионов в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2806149C1 (ru) | Применение 4-бензоил-3,5-дигидрокси-1-фенил-1,5-дигидро-2H-пиррол-2-она в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью |