RU2810075C1 - Способ получения 3a-ароил-2-изопропил-3-(изопропилимино)-3,3a-дигидробензо[d]пирроло[3',4':2,3]пирроло[2,1-b]тиазол-1,4,5(2H)-трионов, проявляющих антиоксидантную активность - Google Patents
Способ получения 3a-ароил-2-изопропил-3-(изопропилимино)-3,3a-дигидробензо[d]пирроло[3',4':2,3]пирроло[2,1-b]тиазол-1,4,5(2H)-трионов, проявляющих антиоксидантную активность Download PDFInfo
- Publication number
- RU2810075C1 RU2810075C1 RU2023106206A RU2023106206A RU2810075C1 RU 2810075 C1 RU2810075 C1 RU 2810075C1 RU 2023106206 A RU2023106206 A RU 2023106206A RU 2023106206 A RU2023106206 A RU 2023106206A RU 2810075 C1 RU2810075 C1 RU 2810075C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrrolo
- triones
- isopropylimino
- dihydrobenzo
- thiazole
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 title abstract description 9
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 title abstract 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N diisopropylcarbodiimide Natural products CC(C)NC(=O)NC(C)C BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N dpph Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1[N]N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008351 acetate buffer Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- MOVFAUAADQBPRE-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole Chemical compound S1C=CN2C=CC=C21 MOVFAUAADQBPRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- IMBKASBLAKCLEM-UHFFFAOYSA-L ferrous ammonium sulfate (anhydrous) Chemical compound [NH4+].[NH4+].[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O IMBKASBLAKCLEM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- BUTPBERGMJVRBM-UHFFFAOYSA-N methanol;methylsulfinylmethane Chemical compound OC.CS(C)=O BUTPBERGMJVRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к способу получения 3а-ароил-2-изопропил-3-(изопропилимино)-3,3а-дигидробензо[d]пирроло[3',4':2,3]пирроло[2,1-b]тиазол-1,4,5(2H)-трионов, проявляющих антиоксидантную активность, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии. Способ заключается во взаимодействии 3-ароилпирроло[2,1-c][1,4]бензотиазин-1,2,4-трионов с диизопропилкарбодиимидом в среде безводного толуола при нагревании при 110°С в течение 1,5 часов с последующим выделением продуктов (IIIа-в). Технический результат – разработка простого способа синтеза 3а-ароил-2-изопропил-3-(изопропилимино)-3,3а-дигидробензо[d]пирроло[3',4':2,3]пирроло[2,1-b]тиазол-1,4,5(2H)-трионов. 2 табл., 5 пр.
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения новых индивидуальных соединений - 3а-ароил-2-изопропил-3-(изопропилимино)-3,3а-дигидробензо[d]пирроло[3',4':2,3]пирроло[2,1-b]тиазол-1,4,5(2H)-трионов, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии.
Наиболее близким структурным аналогом заявленных соединений является трициклический лактам A [Deprez-Poulain R., Willand N., Boutillon С., Nowogrocki G., Azaroual N., Deprez B. Tetrahedron Letters, 2004, 45 (27), 5287-5290. doi:10.1016/j.tetlet.2004.05.008], который получают по схеме:
Однако данным методом невозможно получить целевой продукт, что является его существенным недостатком.
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза неописанных в литературе 3а-ароил-2-изопропил-3-(изопропилимино)-3,3а-дигидробензо[d]пирроло[3',4':2,3]пирроло[2,1-b]тиазол-1,4,5(2Н)-трионов.
Поставленная задача осуществляется путем нагревания 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензотиазин-1,2,4-трионов (Ia-в) в присутствии диизопропилкарбодиимида (II) в безводном толуоле при температуре 110°С в течение 1,5 ч с последующим выделением продуктов (IIIa-в). Схема синтеза отражена ниже:
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 3а-ароил-2-изопропил-3-(изопропилимино)-3,3а-дигидробензо[d]пирроло[3',4':2,3]пирроло[2,1-b]тиазол-1,4,5(2Н)-трионов, имеющих сходные признаки с заявленным способом - не использовались исходные продукты, молекулярные сита. На этом основании можно сделать вывод о соответствии заявленного технического решения критерию «новизна» и «изобретательский уровень».
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 3а-Бензоил-2-изопропил-3-(изопропилимино)-3,3а-дигидробензо[d]пирроло[3',4':2,3]пирроло[2,1-b]тиазол-1,4,5(2Н)-трион (IIIa).
Получение (IIIa): смесь, содержащую соединение (Ia) 0.15 г (0.447 ммоль) и 0.073 мл (0.469 ммоль) диизопропилкарбодиимида (II), нагревают в безводном толуоле в течение 1,5 ч при 110°С. Охлаждают до комнатной температуры. Отфильтровывают образовавшийся осадок. Осадок промывают в 3,5 мл смеси толуол : этанол (6 : 1) при 40°С в течение 20 мин, фильтруют осадок соединения (IIIa) и промывают его 1 мл смеси толуол : этанол (6 : 1). Выход 0.14 г, (65%), т.пл. 205-207°С.
Соединение (IIIa) - желтое порошкообразное вещество, труднорастворимое в ароматических углеводородах, растворимое в ДМСО, легко растворимое в хлороформе. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
Спектр ЯМР ХН соединения (IIIa) снят в растворе CDCl3 при частоте 400 МГц: δ=7.94 (м, 1Н), 7.74 (м, 3Н), 7.56 (м, 2Н), 7.35-7.25 (гр. с, 3Н), 4.78 (м, 1Н), 3.79 (м, 1Н), 1.54 (м, 6Н), 1.30 (м, 3Н), 0.50 (д, J=8 Гц, 3Н).
Спектр ЯМР 13С соединения (IIIa) снят в растворе CDCl3 при частоте 100 МГц: δ=190.33, 187.79, 167.85, 154.06, 141.40, 135.16, 134.77, 133.76, 129.23, 129.15 (2С), 128.81 (2С), 128.54, 126.90, 122.60, 118.06, 77.61, 66.65, 52.81, 46.12, 24.40, 22.03, 18.78, 18.36.
Соединение C25H23N3O4S (IIIa). Вычислено, %: С, 65,06; Н, 5,02; N, 9,10. Найдено, %: С, 65,18; Н, 5,12; N, 9,12.
Пример 2. 2-Изопропил-3-(изопропилимино)-3а-(4-метилбензоил)-3,3а-дигидробензо[d]пирроло[3',4':2,3]пирроло[2,1-b]тиазол-1,4,5(2Н)-трион (IIIб).
Получение (IIIб): смесь, содержащую соединение (Iб) 0.15 г (0.429 ммоль) и 0.070 мл (0.451 ммоль) диизопропилкарбодиимида (II), нагревают в безводном толуоле в течение 1,5 ч при 110°С. Охлаждают до комнатной температуры. Отфильтровывают образовавшийся осадок. Осадок промывают в 3,5 мл смеси толуол: этанол (6 : 1) при 40°С в течение 20 мин, фильтруют осадок соединения (IIIб) и промывают его 1 мл смеси толуол : этанол (6 : 1). Выход 0.15 г, (75%), т.пл. 216-218°С.
Соединение (IIIб) - желтое порошкообразное вещество, труднорастворимое в ароматических углеводородах, растворимое в ДМСО, легко растворимое в хлороформе. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
Спектр ЯМР 1Н соединения (IIIб) снят в растворе CDCl3 при частоте 400 МГц: δ=7.83 (м, 1Н), 7.56 (м, 2Н), 7.27-7.14 (гр. с, 5Н), 4.68 (м, 1Н), 3.73 (м, 1Н), 2.41 (с, 3Н), 1.44 (м, 6Н), 1.21 (м, 3Н), 0.41 (д, J=4 Гц, 3Н).
Спектр ЯМР 13С соединения (IIIб) снят в растворе CDCl3 при частоте 100 МГц: δ=189.79, 187.84, 167.91, 154.11, 146.76, 141.60, 134.78, 131.17, 129.85, 129.30, 128.96, 128.48, 126.85 (2С), 122.55, 118.04 (2С), 115.01, 52.72, 46.09, 24.41, 22.12, 21.81, 18.78, 18.35.
Соединение C26H25N3O4S (IIIб). Вычислено, %: С, 65,67; Н, 5,30; N, 8,84. Найдено, %: С, 65,81; Н, 5,42; N, 8,89.
Пример 3. 2-Изопропил-3-(изопропилимино)-3а-(4-хлорбензоил)-3,3а-дигидробензо[d]пирроло[3',4':2,3]пирроло[2,1-b]тиазол-1,4,5(2H)-трион (IIIв).
Получение (IIIв): смесь, содержащую соединение (Iв) 0.15 г (0.406 ммоль) и 0.067 г (0.431 ммоль) диизопропилкарбодиимида (II), нагревают в безводном толуоле в течение 1,5 ч при 110°С. Охлаждают до комнатной температуры. Отфильтровывают образовавшийся осадок. Осадок промывают в 3,5 мл смеси толуол : этанол (6 : 1) при 40°С в течение 20 мин, фильтруют осадок соединения (IIIв) и промывают его 1 мл смеси толуол : этанол (6 : 1). Выход 0.147 г, (72%), т.пл. 228-230°С.
Соединение (IIIв) - желтое порошкообразное вещество, труднорастворимое в ароматических углеводородах, растворимое в ДМСО, легко растворимое в хлороформе. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
Спектр ЯМР 1Н соединения (IIIв) снят в растворе CDCl3 при частоте 400 МГц: δ=7.64 (м, 1Н), 7.41 (м, 2Н), 7.26 (1Н), 7.06-6.96 (гр. с, 4Н), 4.48 (м, 1Н), 3.49 (м, 1Н), 1.25 (д, J=4 Гц, 6Н), 1.02 (д, J=8 Гц, 3Н), 0.29 (д, J=8 Гц, 3Н).
Спектр ЯМР 13С соединения (IIIв) снят в растворе CDCl3 при частоте 100 МГц: δ=189.07, 187.43, 167.68, 153.90, 142.08, 141.20, 134.69, 132.02, 131.3, 130.08 (2С), 129.58, 128.95, 128.61 (2С), 127.01, 122.63, 118.07, 52.82, 46.21, 24.39, 22.23, 18.78, 18.36.
Соединение C25H22ClN3O4S (IIIв). Вычислено, %: С, 60,54; Н, 4,47; N, 8,47. Найдено, %: С, 60,74; Н, 4,53; N, 8,55.
Пример 4. Исследование 3а-ароил-2-изопропил-3-(изопропилимино)-3,3а-дигидробензо[d]пирроло[3',4':2,3]пирроло[2,1-b]тиазол-1,4,5(2Н)-трионов (IIIa-в) на наличие антиоксидантной активности методом DPPH.
Антиоксидантная активность изучалась спектрофотометрическим методом по способности растворов исследуемых веществ улавливать ярко окрашенные радикалы 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила (DPPH) [Moore J.С., Liangli L.Yu. P. 118-172. DOI: 10.1002/9780470228333.CH9; Wheat Antioxidants (ed. Liangli Yu). Wiley. 2008. DOI: 10.1002/9780470228333].
Фотометрический DPPH реагент содержал 0.2 мМ раствор DPPH в метаноле. Растворы (концентрация 15 мкмоль/мл) исследуемых соединений и эталонов (агидол-1, аскорбиновая кислота) в ДМСО в количестве 100 мкл добавлялись к DPPH реагенту (100 мкл) в лунки 96-луночного планшета. Реакционная смесь выдерживалась при 20°С в течение 20 мин. в темноте. Оптическую плотность реакционных смесей измеряли при 517 нм. Калибровка проводилась по свежеприготовленному раствору DPPH в смеси ДМСО-метанол, 1 к 1. Убыль радикала рассчитывали по формуле:
Убыль радикала (%)=[(А0-A1)/A0]⋅100,
где А0 поглощение раствора DPPH без исследуемого образца, A1 поглощение раствора DPPH в присутствии исследуемого образца.
Результаты исследований приведены в Таблице 1.
В результате исследования выявлено, что соединения (IIIa-в) проявляют выраженную антиоксидантную активность в отношении свободного радикала DPPH.
Пример 5. Исследование 3а-ароил-2-изопропил-3-(изопропилимино)-3,3а-дигидробензо[d]пирроло[3',4':2,3]пирроло[2,1-b]тиазол-1,4,5(2Н)-трионов (IIIa-в) на наличие антиоксидантной активности методом FRAP.
Антиоксидантная активность изучалась фотометрическим методом Ferric Reducing/Antioxidant Power (FRAP) с использованием о-фенантролина [K.I. Berker, K. Guclu, I. Tor, R. Apak Talanta, 2007, 72, p. 1157-1165; Т.Г. Цюпко, И.С. Петракова, Н.С. Бриленок, Н. А. Николаева, Д.А. Чупрынина, 3. А. Темердашев, В.И. Вершинин Аналитика и контроль, 2011, Т. 15, №3, с. 287-298].
Фотометрический FRAP реагент был приготовлен смешиванием 15.0 мМ раствора о-фенантролина, 20.0 мМ раствора FeCl3 и 25.0 мМ ацетатного буферного раствора (рН 3.6) в объемном соотношении 1:1:10. Растворы (концентрация 15 мкмоль/мл) исследуемых соединений и эталонов (агидол-1, аскорбиновая кислота) в ДМСО в количестве 10 мкл добавлялись к FRAP реагенту (190 мкл) в лунки 96-луночного планшета. Реакционная смесь инкубировалась при 37°С в течение 1 ч. Оптическую плотность реакционных смесей измеряли при 510 нм. Калибровка проводилась по свежеприготовленному раствору соли Мора в ацетатном буфере (рН 3.6). Результаты исследований приведены в Таблице 2.
В результате исследования выявлено, что соединения (IIIa-в) проявляют антиоксидантный эффект.
Claims (3)
- Способ получения 3a-ароил-2-изопропил-3-(изопропилимино)-3,3a-дигидробензо[d]пирроло[3',4':2,3]пирроло[2,1-b]тиазол-1,4,5(2H)-трионов, при котором осуществляют взаимодействие 3-ароилпирроло[2,1-c][1,4]бензотиазин-1,2,4-трионов с диизопропилкарбодиимидом в апротонном растворителе, таком как безводный толуол, при нагревании при 110°С в течение 1,5 часов, с последующим выделением продуктов (IIIа-в):
-
- I, III: Ar = C6H5 (а); Ar = C6H4Me-4 (б); Ar = C6H4Cl-4 (в).
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2810075C1 true RU2810075C1 (ru) | 2023-12-21 |
Family
ID=
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2764906C1 (ru) * | 2021-07-05 | 2022-01-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Способ получения 3-ароил-N-бензил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксамидов |
| RU2785751C1 (ru) * | 2022-07-20 | 2022-12-12 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Способ получения метил 3-ароил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксилатов, проявляющих антиоксидантную активность |
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2764906C1 (ru) * | 2021-07-05 | 2022-01-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Способ получения 3-ароил-N-бензил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксамидов |
| RU2785751C1 (ru) * | 2022-07-20 | 2022-12-12 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Способ получения метил 3-ароил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксилатов, проявляющих антиоксидантную активность |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| KOLLENZ G. et al. Zur Reaktion heterocyclischer Funfring-2,3-dione mit Carbodiimiden - Eine Synthesemӧglichkeit fur hetero-analoge 7-Desazapurin-Systeme, Chemische Berichte, 1984, vol.117, no.4, p.1310-1329. STEPANOVA E.E. et al. REACTION OF 3-AROYLPYRROLO[2,1-c][1,4]BENZOXAZINE-1,2,4TRIONES WITH CARBODIIMIDES", Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии, Международная научная конференция, 18-21 ноября 2020, Екатеринбург: ИЗДАТЕЛЬСТВО АМБ, 2020, 468 с. (с. 62-64). MASLIVETS V.A. and MASLIVETS A.N. Five-Membered 2,3-Dioxo Heterocycles: LXXXVIII.* Reaction of 3-Aroylpyrrolo[1,2-d][1,4]benzoxazine-1,2,4(4H)-triones with N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide under Thermolysis Conditions, Russian Journal of Organic Chemistry, 2012, Vol. 48, No. 9, pp. 1233-1237. KHRAMTSOVA E.E. et al. Reaction of Aroylpyrrolobenzothiazinetriones with Electron-Rich Dienophiles, ChemistrySelect, 2021, Vol. 6, No. 24, pp. 6295-6301. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Nandi et al. | Rapid and highly sensitive detection of extracellular and intracellular H 2 S by an azide-functionalized Al (III)-based metal–organic framework | |
| SU1447284A3 (ru) | Способ получени производного @ 3Н @ -имидазо- @ 5,1- @ -1,2,3,5-тетразин-4-она | |
| CN112062756B (zh) | 麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物及其合成方法 | |
| CS197271B1 (en) | Process for preparing derivatives of rifamycine | |
| RU2810075C1 (ru) | Способ получения 3a-ароил-2-изопропил-3-(изопропилимино)-3,3a-дигидробензо[d]пирроло[3',4':2,3]пирроло[2,1-b]тиазол-1,4,5(2H)-трионов, проявляющих антиоксидантную активность | |
| CN109762034B (zh) | 新型对苯二甲醛缩d-氨基葡萄糖席夫碱的制备方法 | |
| CN107011213B (zh) | 一种多通道发光的荧光探针及其制备方法和应用 | |
| Ibraheem et al. | Synthesis, characterization and antimicrobial activity of some metal ions with 2-thioacetic-5-phenyl-1, 3, 4-oxadiazole | |
| Hartinger et al. | Novel glucose-ferrocenyl derivatives: synthesis and properties | |
| Zee-Cheng et al. | Preparation and the results of antitumor screening of some substituted amino-, azido-, halogeno-and hydroxy-p-benzoquinones | |
| RU2806262C1 (ru) | Способ получения 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов, проявляющих антирадикальную активность | |
| Conejero et al. | Iridium (III) complexes with polypyridine ligands coordinated as N-heterocyclic carbenes. Synthesis, structure and photophysical properties | |
| RU2798467C1 (ru) | 2a-Алкоксикарбонил-5-фенил-1H-спиро[циклопропа[2,3]пирроло[1,2-a]хиноксалин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2aH,5H)-тетраоны | |
| RU2785751C1 (ru) | Способ получения метил 3-ароил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксилатов, проявляющих антиоксидантную активность | |
| CN110467582B (zh) | 一种用于铜离子检测的点亮型近红外荧光探针及制备方法 | |
| RU2810077C1 (ru) | Применение диметил 3-(4-метоксифенил)-6-оксо-7-фенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8,9-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2810210C1 (ru) | Применение диметил (3aR*,4R*,9aS*)-4-(4-метоксифенил)-2,3,8-триоксо-1-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-c]пиразол-3a,9a(1H,4H)-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2809147C1 (ru) | Применение 5-(4-метоксифенил)-4-спиро-2,4-дигидро-3h-пиразол-3-онов в качестве средств, обладающих антиоксидантной активностью | |
| Pellizzaro et al. | Electronic substituent effects on hydrogen-bonding motifs modulate supramolecular polymerisation | |
| RU2809001C1 (ru) | Применение 2-(2-аминофенил)-3-фенил-2-азаспиро[3.5]нонан-1-она в качестве антиоксидантного средства | |
| RU2813486C1 (ru) | Применение этил 5-арил-4-оксо-2,2,6-трифенил-1-окса-5-азаспиро[2.4]гепт-6-ен-7-карбоксилатов в качестве средств, обладающих антиоксидантной активностью | |
| RU2764906C1 (ru) | Способ получения 3-ароил-N-бензил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксамидов | |
| RU2806189C1 (ru) | Применение 3-ароил-4-[2-(гидроксиметил)-фениламино]-6',6'-диметил-1'-(3-фторфенил)-6',7'-дигидро-5Н-спиро[фуран-2,3'-индол]-2',4',5(1'Н,5'Н)-трионов в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2808446C1 (ru) | Способ получения координационных соединений европия(III) с 1,10-фенантролином и метиловыми эфирами ароилпировиноградных кислот, проявляющих флуоресцентные свойства | |
| Rodriguez-Zubiri et al. | Assembling metals and clusters around an octaphosphine ligand based on N-substituted bis (diphenylphosphanyl) amines: structural characterization of dendrimer-like Co 12 and Co 16 branched clusters |