RU2785751C1 - Способ получения метил 3-ароил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксилатов, проявляющих антиоксидантную активность - Google Patents
Способ получения метил 3-ароил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксилатов, проявляющих антиоксидантную активность Download PDFInfo
- Publication number
- RU2785751C1 RU2785751C1 RU2022119887A RU2022119887A RU2785751C1 RU 2785751 C1 RU2785751 C1 RU 2785751C1 RU 2022119887 A RU2022119887 A RU 2022119887A RU 2022119887 A RU2022119887 A RU 2022119887A RU 2785751 C1 RU2785751 C1 RU 2785751C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrrolo
- hydroxy
- oxobenzo
- thiazole
- aroyl
- Prior art date
Links
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 title claims abstract description 12
- 230000003078 antioxidant Effects 0.000 title abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 230000001747 exhibiting Effects 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N DPPH Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1[N]N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940099259 Vaseline Drugs 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N Nitrosyl chloride Chemical compound ClN=O VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008529 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Vitamin C Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 230000000111 anti-oxidant Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 235000021307 wheat Nutrition 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения метил 3-ароил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1H)-карбоксилатов формулы IIIa-в. Способ заключается во взаимодействии 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензотиазин-1,2,4-трионов формулы Ia-в с метанолом, взятом в избытке и выступающим в роли реагента и растворителя, путем нагревания при температуре 65°С в течение 1 часа. Предлагаемый способ позволяет получать неизвестные ранее метил 3-ароил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1H)-карбоксилаты формулы IIIa-в, которые обладают антиоксидантной активностью:
I, III: Ar=С6Н5 (а); Ar=C6H4Me-4 (б); Ar=C6H4Cl-4 (в). 1 табл., 4 пр.
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения новых индивидуальных соединений класса метил 3-ароил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксилатов, которые могут участвовать в дальнейшем построении новых гетероциклических систем, а также использоваться в медицине, фармакологии, ветеринарии и сельском хозяйстве.
Структурным аналогом заявленных соединений является 3-ацетил-2-гидроксибензо[d]пирроло[1,2-а]тиазол-1(3aH)-он [Kurihara Т., Tani Т., Maeyama S., Sakamoto Ya. // Journal of Heterocyclic Chemistry. 1980. Vol. 17 (5). P. 945-951. DOI: 10.1002/jhet.5570170520], который получают многостадийно по следующей схеме:
Основные недостатки этого способа заключаются в том, что этот способ является двухстадийным, а процесс выделения и очистки 3-ацетил-2-гидроксибензо[d]пирроло[1,2-а]тиазол-1(3аН)-она состоит из 5 стадий:
1. отгонка растворителя из реакционной массы под вакуумом;
2. растворение куба в насыщенном растворе гидрокарбоната натрия;
3. экстракция хлороформом гидрокарбонатного водного раствора;
4. осаждение продукта из водного рафината 10%-ой соляной кислотой;
5. перекристаллизация продукта из этанола.
Кроме того, данный способ не подходит для получения заявляемых метил 3-ароил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1H)-карбоксилатов.
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза неописанных в литературе метил 3-ароил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1H)-карбоксилатов, не требующего использования дополнительных растворителей и реагентов.
Поставленная задача осуществляется путем нагревания 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензотиазин-1,2,4-трионов Ia-в в безводном метаноле II, взятом в избытке, при температуре 65°С в течение 1 часа. Схема синтеза отражена ниже:
I, III: Ar=С6Н5 (а); Ar=С6Н4Ме-4 (б); Ar=C6H4Cl-4 (в). Выделение целевого продукта состоит из 2 стадий:
1. фильтрование осадка, выпавшего после охлаждения реакционной массы до комнатной температуры;
2. перекристаллизация осадка из обычного инертного апротонного растворителя.
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения метил 3-ароил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксилатов, имеющие сходные признаки с заявленным способом -не использовались исходные продукты, растворитель.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Метил 3-бензоил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]таизол-3а(1Н)-карбоксилат IIIa
Получение IIIa: соединение Ia 0,15 г (0,298 ммоль) смешивают с примерно 5 мл безводного метанола II. Нагревают реакционную массу в течение 1 ч при температуре 65°С, затем остужают до комнатной температуры. Выпавшие кристаллы фильтруют, перекристаллизовывают из толуола, сушат на воздухе. Выход 0.078 г, (52%), т.пл. 217-219°С (разл.).
Соединение IIIa - светло-желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в хлороформе, ДМСО и ДМФА, растворимое в ацетоне, 1,2-дихлорэтане, 1,4-диоксане, этилацетате, труднорастворимое в ароматических углеводородах, четыреххлористом углероде, нерастворимое в алканах и воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
ИК спектр соединения IIIa снят в виде пасты в вазелиновом масле: 3384, 1740, 1704, 1667 см-1.
Спектр ЯМР 1H соединения IIIa снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 400 МГц: δ=7.85 (м, 2Н), 7.65 (м, 1Н), 7.55-7.48 (м, 3Н), 7.40 (м, 1Н), 7.25-7.17 (м, 2Н), 3.61 (с, 3Н) м.д.
Спектр ЯМР 13С соединения (IIIa) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 100 МГц: δ=188.4, 167.4, 166.5, 152.2, 136.9, 134.5, 134.2, 133.0, 128.9 (2С), 128.2 (2С), 126.5, 125.7, 122.9, 118.3, 117.7, 78.2, 53.7 м.д.
Соединение IIIa C19H13NO5S. Найдено, %: С 62,35; Н 3,60; N 3,90. Вычислено, %: С 62,12; Н 3,57; N 3,81.
Пример 2. Метил 2-гидрокси-3-(4-метилбензоил)-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксилат IIIб
Получение IIIб: Соединение (Iб) 0,15 г (0,429 ммоль) смешивают с примерно 6 мл безводного метанола II. Нагревают реакционную массу в течение 1 ч при температуре 65°С, затем остужают до комнатной температуры. Выпавшие кристаллы фильтруют, перекристаллизовывают из толуола, сушат на воздухе. Выход 0.080 г (50%), т.пл. 219-221°С (разл.).
Соединение IIIб - желтое высокоплавкое кристаллическое вещество, плавящееся с разложением, легкорастворимое в хлороформе, ДМСО и ДМФА, растворимое в ацетоне, 1,2-дихлорэтане, 1,4-диоксане, этилацетате, труднорастворимое в ароматических углеводородах, четыреххлористом углероде, нерастворимое в алканах и воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
ИК спектр соединения IIIб снят в виде пасты в вазелиновом масле: 3274, 1745, 1700, 1658 см-1.
Спектр ЯМР 1Н соединения IIIб снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 400 МГц: δ=7.76 (м, 2Н), 7.49 (м, 1Н), 7.40 (м, 1Н), 7.34 (м, 2Н), 7.25-7.17 (м, 2Н), 3.60 (с, 3Н), 2.40 (с, 3Н) м.д.
Спектр ЯМР 13С соединения IIIб снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 100 МГц: δ=187.9, 167.4, 166.6, 151.6, 143.5, 134.6, 134.3, 134.2, 129.1 (2С), 128.8 (2С), 126.5, 125.7, 122.9, 118.5, 117.7, 78.2, 53.6, 21.1 м.д.
Соединение IIIб C20H15NC5S. Найдено, %: С 63,20; Н 3,94; N 3,70. Вычислено, %: С 62,98; Н 3,96; N 3,67.
Пример 3. Метил 2-гидрокси-1-оксо-3-(4-хлорбензоил)-бензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксилат IIIв
Получение IIIв: Соединение Iв 0,15 г (0,410 ммоль) смешивают с примерно 7 мл безводного метанола II. Нагревают реакционную массу в течение 1 ч при температуре 65°С, затем остужают до комнатной температуры. Выпавшие кристаллы фильтруют, перекристаллизовывают из толуола, сушат на воздухе. Выход 0.100 г (61%), т.пл. 229-231°С (разл.).
Соединение IIIв - желтое кристаллическое вещество, плавящееся с разложением, легкорастворимое в хлороформе, ДМСО и ДМФА, растворимое в ацетоне, 1,2-дихлорэтане, 1,4-диоксане, этилацетате, труднорастворимое в ароматических углеводородах, четыреххлористом углероде, нерастворимое в алканах и воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
ИК спектр соединения (IIIв) снят в виде пасты в вазелиновом масле: 3238, 1747, 1726, 1659 см-1.
Спектр ЯМР 1Н соединения (IIIв) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 400 МГц: δ=8.78 (уш. с, 1Н), 7.87 (м, 2Н), 7.59 (м, 2Н), 7.48 (м, 1Н), 7.39 (м, 1Н), 7.24-7.17 (м, 2Н), 3.60 (с, 3Н) м.д.
Спектр ЯМР 13С соединения (IIIв) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 100 МГц: δ=187.0, 167.5, 166.5, 153.2, 137.7, 135.7, 134.4, 134.2, 130.8 (2С), 128.3 (2С), 126.5, 125.7, 122.9, 117.7, 117.6, 78.2, 53.6 м.д.
Соединение IIIв C19H12ClNO5S. Найдено, %: С 56,51; Н 3,04; N 3,56. Вычислено, %: С 56,79; Н 3,01; N 3,49.
Пример 4. Исследование метил 3-ароил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксилатов IIIa, в на наличие антиоксидантной активности.
Антиоксидантная активность изучалась спектрофотометрическим методом по способности растворов исследуемых веществ улавливать ярко окрашенные радикалы 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила (DPPH) [Moore J.С., Liangli L.Yu. P. 118-172. DOI: 10.1002/9780470228333.CH9 в [Wheat Antioxidants (ed. Liangli Yu). Wiley. 2008. DOI: 10.1002/9780470228333]].
Фотометрический DPPH реагент содержал 0.2 мМ раствор DPPH в метаноле. Растворы (концентрация 15 мкмоль/мл) исследуемых соединений и эталонов (агидол-1, аскорбиновая кислота) в ДМСО в количестве 100 мкл добавлялись к DPPH реагенту (100 мкл) в лунки 96-луночного планшета. Реакционная смесь выдерживалась при 20°С в течение 20 мин в темноте. Оптическую плотность реакционных смесей измеряли при 517 нм. Калибровка проводилась по свежеприготовленному раствору DPPH в смеси ДМСО-метанол, 1 к 1. Результаты исследований приведены в Таблице.
В результате исследования выявлено, что соединения IIIa, в проявляют умеренную антиоксидантную активность в отношении свободного радикала DPPH.
Claims (3)
- Способ получения метил 3-ароил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксилатов формулы IIIa-в, при котором 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензотиазин-1,2,4-трионы Ia-в подвергают взаимодействию с метанолом, взятом в избытке, выступающим в роли реагента и растворителя, путем нагревания при температуре 65°С в течение 1 часа:
-
- I, III: Ar=С6Н5 (а); Ar=C6H4Me-4 (б); Ar=C6H4Cl-4 (в).
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2785751C1 true RU2785751C1 (ru) | 2022-12-12 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2806262C1 (ru) * | 2023-03-16 | 2023-10-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Способ получения 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов, проявляющих антирадикальную активность |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ЛЫСЦОВА Е.А. И ДР., Нуклеофильные превращения 3-ароилпирроло[2,1-c][1,4]бензотиазин-1,2,4-трионов, СОВРЕМЕННЫЕ СИНТЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДОЛОГИИ ДЛЯ СОЗДАНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ И ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ МАТЕРИАЛОВ (MOSM 2021) : V МЕЖДУНАРОДНАЯ НАУЧНО-ПРАКТИЧЕСКАЯ КОНФЕРЕНЦИЯ : МАТЕРИАЛЫ И ДОКЛАДЫ, Екатеринбург, 2021, PR-64. KURIHARA T. et al., Reaction of 2-aminobenzamide analogs and 2-aminothiophenol with ethyl 3-ethoxymethylene-2,4-dioxovalerate. Synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinazoline and pyrrolo[1,2-a]benzothiazoline derivatives, JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY, 1980, Vol. 17(5), рр. 945-951. ЛЫС Я.И. И ДР., Синтез и перегруппировка бромгидрата 2-амино-5-бром-2-дигидро-1,3-тиазолина, ВЕСТНИК МОСКОВСКОГО УНИВЕРСИТЕТА, Серия 2: Химия, 1971, Т.12 (5), стр. 611-614. ТРОФИМОВА Т.П. И ДР., Синтез и перегруппировка 5-галоген-3,4,5,6-тетрагидро-1,3-тиазин-2-тионов и 5-галогенметилтиазолидин-2- тионов, ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, 2002, 12, стр. 1733-1734. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2806262C1 (ru) * | 2023-03-16 | 2023-10-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Способ получения 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов, проявляющих антирадикальную активность |
| RU2810075C1 (ru) * | 2023-03-16 | 2023-12-21 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Способ получения 3a-ароил-2-изопропил-3-(изопропилимино)-3,3a-дигидробензо[d]пирроло[3',4':2,3]пирроло[2,1-b]тиазол-1,4,5(2H)-трионов, проявляющих антиоксидантную активность |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20020082898A (ko) | 축합 이미다조피리딘 유도체의 신규 제조 방법 및 신규결정형 | |
| RU2707197C1 (ru) | 9-Ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-1,3,6-триазаспиро[4,4]нон-8-ен-2,4,7-трионы, обладающие анальгетической активностью, и способ их получения | |
| RU2387656C2 (ru) | Способ получения гидробромида галантамина | |
| RU2360914C1 (ru) | Анальгетическое средство | |
| Taylor et al. | Pteridines. 48. Utilization of 3, 3-dimethoxy-2-pyrrolidinopropene for the synthesis of folic acid, N2'-acetyl-7-folic acid, and 5-deaza-7-folic acid | |
| RU2785751C1 (ru) | Способ получения метил 3-ароил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксилатов, проявляющих антиоксидантную активность | |
| KR20040007683A (ko) | 잘레플론의 제조 방법 | |
| RU2806262C1 (ru) | Способ получения 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов, проявляющих антирадикальную активность | |
| Coburn et al. | Mesoionic purinone analogs. V. Synthesis of mesoionic thiazolo [3, 2-a]-s-triazine-5, 7-diones, mesoionic 1, 3, 4-thiadiazolo [3, 2-a]-s-triazine-5, 7-diones, and their monothione derivatives | |
| RU2764906C1 (ru) | Способ получения 3-ароил-N-бензил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксамидов | |
| SU368752A1 (ru) | ||
| RU2798467C1 (ru) | 2a-Алкоксикарбонил-5-фенил-1H-спиро[циклопропа[2,3]пирроло[1,2-a]хиноксалин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2aH,5H)-тетраоны | |
| RU2806329C1 (ru) | Антиоксидантное средство на основе 2-[(R-бензилиден)гидразоно]-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-9-(4-бромбензоил)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-8-ен-4,7-дионов | |
| RU2806189C1 (ru) | Применение 3-ароил-4-[2-(гидроксиметил)-фениламино]-6',6'-диметил-1'-(3-фторфенил)-6',7'-дигидро-5Н-спиро[фуран-2,3'-индол]-2',4',5(1'Н,5'Н)-трионов в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2810075C1 (ru) | Способ получения 3a-ароил-2-изопропил-3-(изопропилимино)-3,3a-дигидробензо[d]пирроло[3',4':2,3]пирроло[2,1-b]тиазол-1,4,5(2H)-трионов, проявляющих антиоксидантную активность | |
| Schroeder et al. | The Rearrangement of Sulfoxides of Pyrimido [5, 4-b][1, 4] thiazines | |
| Pavez et al. | Regiospecific syntheses of Δ4-1, 2, 4-oxadiazolin-3-carboxylic acids | |
| SU591150A3 (ru) | Способ получени производных нитроимидазолилтриазолопиридазина или их солей | |
| JP2022514909A (ja) | アントラニルアミドの調製プロセス | |
| RU2809001C1 (ru) | Применение 2-(2-аминофенил)-3-фенил-2-азаспиро[3.5]нонан-1-она в качестве антиоксидантного средства | |
| RU2813486C1 (ru) | Применение этил 5-арил-4-оксо-2,2,6-трифенил-1-окса-5-азаспиро[2.4]гепт-6-ен-7-карбоксилатов в качестве средств, обладающих антиоксидантной активностью | |
| RU2810076C1 (ru) | Применение диметил (3R*,3aR*,6aS*)-3,6-бис(4-бромфенил)-4,5-диоксо-2-фенилтетрагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3a,6a(4H)-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2775547C1 (ru) | Применение 3'-ароил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)спиро[бензо[b][1,4]тиазин-2,2'-пиррол]-3,5'(1'H,4H)-дионов в качестве средств, обладающих анальгетической активностью | |
| RU2808991C1 (ru) | Применение этил 2-(2-амино-2-оксо-1-цианоэтил)-4-(4-гидрокси-2-оксо-2,5-дигидрофуран-3-ил)-5-оксо-2-фенил-1-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2809147C1 (ru) | Применение 5-(4-метоксифенил)-4-спиро-2,4-дигидро-3h-пиразол-3-онов в качестве средств, обладающих антиоксидантной активностью |