RU2810076C1 - Применение диметил (3R*,3aR*,6aS*)-3,6-бис(4-бромфенил)-4,5-диоксо-2-фенилтетрагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3a,6a(4H)-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью - Google Patents
Применение диметил (3R*,3aR*,6aS*)-3,6-бис(4-бромфенил)-4,5-диоксо-2-фенилтетрагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3a,6a(4H)-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2810076C1 RU2810076C1 RU2023115323A RU2023115323A RU2810076C1 RU 2810076 C1 RU2810076 C1 RU 2810076C1 RU 2023115323 A RU2023115323 A RU 2023115323A RU 2023115323 A RU2023115323 A RU 2023115323A RU 2810076 C1 RU2810076 C1 RU 2810076C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrrolo
- bromophenyl
- phenyltetrahydro
- dicarboxylate
- dioxo
- Prior art date
Links
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 title abstract description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title abstract 3
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N dpph Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1[N]N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- WIFCKLPZYYALGY-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole-2,3-dione Chemical compound O=C1NC=CC1=O WIFCKLPZYYALGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PVFWJVWYRIHHNJ-UHFFFAOYSA-N 2h-pyrrolo[3,2-d][1,2]oxazole Chemical class N1OC2=NC=CC2=C1 PVFWJVWYRIHHNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- -1 1-(4-bromophenyl)-4,5-dimethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-dione Chemical compound 0.000 description 1
- WAFJZFSZIXSXKH-UHFFFAOYSA-N 5H-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole Chemical compound c1noc2c[nH]cc12 WAFJZFSZIXSXKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSUVCAQGWVUMPD-QXUQJYLISA-N Arjuna Natural products O([C@H]([C@@H](O)C=O)[C@H]1[C@H](O)COC(=O)c2c(c(O)c(O)c(O)c2)-c2c(O)c(O)c3OC(=O)c4c(c(O)c(O)c5OC(=O)c2c3-c45)-c2c(O)c(O)c(O)cc2C(=O)O1)C(=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 JSUVCAQGWVUMPD-QXUQJYLISA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006736 Huisgen cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- BUTPBERGMJVRBM-UHFFFAOYSA-N methanol;methylsulfinylmethane Chemical compound OC.CS(C)=O BUTPBERGMJVRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Настоящее изобретение относится к области фармакологии и медицины, а именно к применению диметил (3R*,3aR*,6aS*)-3,6-бис(4-бромфенил)-4,5-диоксо-2-фенилтетрагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3а,6а(4H)-дикарбоксилата формулы, указанной ниже, в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью. Технический результат – эффективная антиоксидантная активность диметил (3R*,3aR*,6aS*-3,6-бис(4-бромфенил)-4,5-диоксо-2-фенилтетрагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3а,6а(4H)-дикарбоксилата, что позволяет предложить его использование в качестве лекарственного средства с антиоксидантным эффектом. 1 табл., 2 пр.
Description
Изобретение относится к области фармакологии и медицины, а именно к применению индивидуального соединения диметил (3R*,3aR*,6aS*)-3,6-бис(4-бромфенил)-4,5-диоксо-2-фенилтетрагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3а,6а(4H)-дикарбоксилата, обладающего антиоксидантной активностью, что позволяет предположить его использование в качестве исходного продукта для синтеза новых гетероциклических систем, в фармакологии и в медицине в качестве лекарственного средства с антиоксидантным эффектом.
Заявляемое соединение диметил (3R*,3aR*,6aS*)-3,6-бис(4-бромфенил)-4,5-диоксо-2-фенилтетрагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3а,6а(4H)-дикарбоксилат (1) и способ его синтеза известны из уровня техники. Соединение (1) образуется в результате реакции диполярного циклоприсоединения пирролдиона (2) и нитрона (3) (Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to 1H-Pyrrole-2,3-diones. Synthesis of pyrrolo[3,2-d]isoxazoles / Moroz A.A., Zhulanov V.E., Dmitriev M.V., Babentsev D.N., Maslivets A.N. // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2018. - V. 54. -. 780-784.) согласно схеме, представленной ниже:
Антиоксидантные свойства диметил (3R*,3aR*,6aS*)-3,6-бис(4-бромфенил)-4,5-диоксо-2-фенилтетрагидро-3aH-пирроло[3,2-б/]изоксазол-3а,6а(4H)-дикарбоксилата (1) или его близких аналогов не изучены. Из уровня техники можно выделить 5'-арил-2'-фенилспиро[3H-индол-3,3'(3'aH)-[2H]пирроло[3,4-d]изоксазол]-2,4',6'(1H,5'H,6'aH)-трионы (4) (Synthesis and evaluation of novel spiro[oxindole-isoxazolidine] derivatives as potent antioxidants / Kaur M., Singh В., Singh В., Arjuna A. // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2017. - V. 54. - №. 2. - P. 1348-1354. DOI: 10.1002/jhet.2712), обладающие антиоксидантной активностью.
где R=Н, F, Cl, Br, I, Me, OMe, OH, C2H5
Задачей изобретения является поиск в ряду производных пирроло[3,2-d]изоксазолов веществ с антиоксидантным действием и расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Поставленная задача достигается исследованием антиоксидантной активности диметил (3R*,3aR*,6а5'*)-3,6-бис(4-бромфенил)-4,5-диоксо-2-фенилтетрагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3а,6а(4H)-дикарбоксилата (1).
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Получение диметил (3R*,3aR*,6aS*)-3,6-бис(4-бромфенил)-4,5-диоксо-2-фенилтетрагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3а,6а(4H)-дикарбоксилата (1).
К раствору 1.0 ммоль 1-(4-бромфенил)-4,5-диметоксикарбонил-1H-пиррол-2,3-диона (2) в 10 мл безводного ацетонитрила добавляли 1.0 ммоль 1H-(4-бромбензилиден)анилин оксида (3). Реакционную массу кипятили в течение 1 часа, охлаждали. Растворитель упаривали, образовавшийся осадок отфильтровывали и перекристаллизовывали из ацетона. Выход 48%, т.пл. 175-177°С.
Соединение (1) C27H20Br2N2O7
Найдено, %: С 50.28; Н 3.31; N 4.46.
Вычислено, %: С 50.34; Н 3.13; N 4.35.
Соединение (1) - желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО, ДМФА, хлороформе, дихлорметане, трудно растворимое в ацетоне, спиртах, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
ИК спектр, ν, см-1: 1778, 1732,1637, 1593.
ЯМР 1Я (400 МГц, CDCl3), δ, м.д.: 3.76 с (3Н, СН3), 3.78 с (3Н, СН3), 5.44 с (1H, СН), 7.18-7.62 м (13Наром). Спектр ЯМР 13С (101 МГц, CDCl3), δ, м.д.: 54.2, 54.2, 71.9, 76.9, 95.9, 122.7 (2С), 123.2, 124.0, 128.0, 128.4 (2С), 129.4 (2С), 130.1, 130.4 (2С), 132.4 (2С), 132.6 (2С), 133.9, 145.1, 157.4, 164.0, 165.1,189.4.
Пример 2. Фармакологическое исследование диметил (3R*,3aR*,6aS*)-3,6-бис(4-бромфенил)-4,5-диоксо-2-фенилтетрагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3а,6а(4H)-дикарбоксилата (1) на наличие антиоксидантной активности.
Антиоксидантная активность изучалась спектрофотометрическим методом по способности растворов исследуемых веществ улавливать ярко окрашенные радикалы 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила (DPPH) [Moore J.C., Liangli L.Yu. P. 118-172. DOI: 10.1002/9780470228333.CH9; Wheat Antioxidants (ed. Liangli Yu). Wiley. 2008. DOI: 10.1002/9780470228333].
Фотометрический DPPH реагент содержал 0.2 мМ раствор DPPH в метаноле. Растворы (концентрация 15 мкмоль/мл) исследуемых соединений и эталонов (агидол-1, аскорбиновая кислота) в ДМСО в количестве 100 мкл добавлялись к DPPH реагенту (100 мкл) в лунки 96-луночного планшета. Реакционная смесь выдерживалась при 20°С в течение 20 мин в темноте. Оптическую плотность реакционных смесей измеряли при 517 нм. Калибровка проводилась по свежеприготовленному раствору DPPH в смеси ДМСО-метанол, 1 к 1. Убыль радикала рассчитывали по формуле:
Убыль радикала (%)=[(А0-A1)/A0]⋅100, где А0 - поглощение раствора DPPH без исследуемого образца, A1 - поглощение раствора DPPH в присутствии исследуемого образца.
Результаты исследований приведены в Таблице.
В результате исследования выявлено, что соединение (1) проявляет выраженную антиоксидантную активность в отношении свободного радикала DPPH, сопоставимую с активностью эталона (аскорбиновой кислоты), и может найти применение в фармакологии в качестве потенциального лекарственного средства с антиоксидантными свойствами.
Claims (3)
- Применение диметил (3R*,3aR*,6aS*)-3,6-бис(4-бромфенил)-4,5-диоксо-2-фенилтетрагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3a,6a(4H)-дикарбоксилата формулы
-
- в качестве антиоксидантного средства.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2810076C1 true RU2810076C1 (ru) | 2023-12-21 |
Family
ID=
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3309368A (en) * | 1965-11-19 | 1967-03-14 | American Cyanamid Co | Substituted isoxazoles and methods of preparing the same |
| RU2763738C1 (ru) * | 2021-06-17 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Применение 1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)-3'-(метоксибензоил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]2,4,5'(1H,1'H,5H)-триона в качестве средства, обладающего антигипоксической активностью |
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3309368A (en) * | 1965-11-19 | 1967-03-14 | American Cyanamid Co | Substituted isoxazoles and methods of preparing the same |
| RU2763738C1 (ru) * | 2021-06-17 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Применение 1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)-3'-(метоксибензоил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]2,4,5'(1H,1'H,5H)-триона в качестве средства, обладающего антигипоксической активностью |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| KAUR M., et al. Synthesis and evaluation of novel spiro[oxindole-isoxazolidine] derivatives as potent antioxidants // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2017, V. 54, No. 2, pp. 1348-1354. * |
| МОРОЗ А.А. и др. Региоселективное [3+2]-циклоприсоединение нитроксидов к 1H-пиррол-2,3-дионам: синтез спиро[пирролдиоксазолов] // Химия гетероциклических соединений.- 2021, Т.57, вып.12, сс.1230-1234. МОРОЗ А.А. и др. Диастереоселективное 1,3-диполярное циклоприсоединение нитронов к 1H-пиррол-2,3-дионам. Синтез пирроло[3,2-d]изоксазолов // Журнал органической химии.- 2017, Т.54, вып.5, сс.775-779. NOBUYOSHI MORITA et al. Intermolecular cycloaddition of N-boranonitrone with alkenes // J. Org. Chem.- 2008, V.73, pp.7164-7174. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2733373C2 (ru) | Оксаспиропроизводное, способ его получения и его применения в лекарственных средствах | |
| da Cruz et al. | Design, synthesis and application of fluorescent 2, 1, 3-benzothiadiazole-triazole-linked biologically active lapachone derivatives | |
| Milišiūnaitė et al. | Synthesis and anthelmintic activity of benzopyrano [2, 3-c] pyrazol-4 (2 H)-one derivatives | |
| RU2810076C1 (ru) | Применение диметил (3R*,3aR*,6aS*)-3,6-бис(4-бромфенил)-4,5-диоксо-2-фенилтетрагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3a,6a(4H)-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2360914C1 (ru) | Анальгетическое средство | |
| Medvedeva et al. | Efficient methods for the synthesis of spiroheterocyclic systems based on 4, 4, 6-trimethyl-4 H-pyrrolo [3, 2, 1-ij] quinoline-1, 2-diones | |
| Čačić et al. | Design, synthesis and characterization of some novel 3-coumarinyl-5-aryliden-1, 3-thiazolidine-2, 4-diones and their antioxidant activity | |
| RU2813486C1 (ru) | Применение этил 5-арил-4-оксо-2,2,6-трифенил-1-окса-5-азаспиро[2.4]гепт-6-ен-7-карбоксилатов в качестве средств, обладающих антиоксидантной активностью | |
| RU2806189C1 (ru) | Применение 3-ароил-4-[2-(гидроксиметил)-фениламино]-6',6'-диметил-1'-(3-фторфенил)-6',7'-дигидро-5Н-спиро[фуран-2,3'-индол]-2',4',5(1'Н,5'Н)-трионов в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2810077C1 (ru) | Применение диметил 3-(4-метоксифенил)-6-оксо-7-фенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8,9-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2808991C1 (ru) | Применение этил 2-(2-амино-2-оксо-1-цианоэтил)-4-(4-гидрокси-2-оксо-2,5-дигидрофуран-3-ил)-5-оксо-2-фенил-1-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| Alsahib et al. | Synthesis and characterization of some tetrazole derivatives and evaluation of their biological activity | |
| RU2808989C1 (ru) | Применение метил 2-(2-амино-2-оксо-1-цианоэтил)-4-(4-гидрокси-1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-ил)-5-оксо-1-фенил-2-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2806329C1 (ru) | Антиоксидантное средство на основе 2-[(R-бензилиден)гидразоно]-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-9-(4-бромбензоил)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-8-ен-4,7-дионов | |
| RU2806262C1 (ru) | Способ получения 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов, проявляющих антирадикальную активность | |
| RU2520005C2 (ru) | 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'н,5н)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1',5н)-трионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения | |
| RU2809147C1 (ru) | Применение 5-(4-метоксифенил)-4-спиро-2,4-дигидро-3h-пиразол-3-онов в качестве средств, обладающих антиоксидантной активностью | |
| RU2798467C1 (ru) | 2a-Алкоксикарбонил-5-фенил-1H-спиро[циклопропа[2,3]пирроло[1,2-a]хиноксалин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2aH,5H)-тетраоны | |
| RU2806149C1 (ru) | Применение 4-бензоил-3,5-дигидрокси-1-фенил-1,5-дигидро-2H-пиррол-2-она в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| Yousif et al. | Synthesis, reactions, and antimicrobial activity of N-hydroxy-triacetonamine derivatives | |
| RU2702648C1 (ru) | 5,7-Ди(трет-бутил)-2-(4,7-дихлор-8-метил-5-нитрохинолин-2-ил)-4-нитро-1,3-трополон, обладающий цитотоксической активностью | |
| RU2809001C1 (ru) | Применение 2-(2-аминофенил)-3-фенил-2-азаспиро[3.5]нонан-1-она в качестве антиоксидантного средства | |
| RU2810210C1 (ru) | Применение диметил (3aR*,4R*,9aS*)-4-(4-метоксифенил)-2,3,8-триоксо-1-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-c]пиразол-3a,9a(1H,4H)-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2785751C1 (ru) | Способ получения метил 3-ароил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксилатов, проявляющих антиоксидантную активность | |
| Kirillova et al. | Synthesis of N-Tosylates of 4-Methoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydrocarbazole and 2-(6-Methoxy-1-cycloalken-1-yl) anilines |