RU2808989C1 - Применение метил 2-(2-амино-2-оксо-1-цианоэтил)-4-(4-гидрокси-1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-ил)-5-оксо-1-фенил-2-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью - Google Patents
Применение метил 2-(2-амино-2-оксо-1-цианоэтил)-4-(4-гидрокси-1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-ил)-5-оксо-1-фенил-2-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2808989C1 RU2808989C1 RU2023107864A RU2023107864A RU2808989C1 RU 2808989 C1 RU2808989 C1 RU 2808989C1 RU 2023107864 A RU2023107864 A RU 2023107864A RU 2023107864 A RU2023107864 A RU 2023107864A RU 2808989 C1 RU2808989 C1 RU 2808989C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxo
- methyl
- hydroxy
- cyanoethyl
- chlorophenyl
- Prior art date
Links
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 title claims 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 abstract description 13
- -1 methyl 2-(2-amino-2-oxo-1-cyanoethyl)-4-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-yl)-5-oxo-1-phenyl-2-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate Chemical compound 0.000 abstract description 12
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- WCBPJVKVIMMEQC-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenyl-2-(2,4,6-trinitrophenyl)hydrazine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WCBPJVKVIMMEQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- WIFCKLPZYYALGY-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole-2,3-dione Chemical compound O=C1NC=CC1=O WIFCKLPZYYALGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTNPPPQVXREFKX-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC(=O)N(C)C2=C1 RTNPPPQVXREFKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HDHQZCHIXUUSMK-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1H-quinolin-2-one Natural products C1=CC=C2C(O)=CC(=O)NC2=C1 HDHQZCHIXUUSMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBDRVPYRDAJOIC-UHFFFAOYSA-N C1NNC=C1.O=c1ccc2ccccc2[nH]1 Chemical compound C1NNC=C1.O=c1ccc2ccccc2[nH]1 IBDRVPYRDAJOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000003820 Lipoxygenases Human genes 0.000 description 1
- 108090000128 Lipoxygenases Proteins 0.000 description 1
- BERPCVULMUPOER-UHFFFAOYSA-N Quinolinediol Chemical class C1=CC=C2NC(=O)C(O)=CC2=C1 BERPCVULMUPOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- OAMZXMDZZWGPMH-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;toluene Chemical compound CCOC(C)=O.CC1=CC=CC=C1 OAMZXMDZZWGPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000007760 free radical scavenging Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- BUTPBERGMJVRBM-UHFFFAOYSA-N methanol;methylsulfinylmethane Chemical compound OC.CS(C)=O BUTPBERGMJVRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010490 three component reaction Methods 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к области фармакологии и медицины и относится к новому применению метил 2-(2-амино-2-оксо-1-цианоэтил)-4-(4-гидрокси-1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-ил)-5-оксо-1-фенил-2-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоксилата. Раскрывается применение метил 2-(2-амино-2-оксо-1-цианоэтил)-4-(4-гидрокси-1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-ил)-5-оксо-1-фенил-2-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоксилата представленной формулы в качестве антиоксидантного средства. Изобретение обеспечивает эффективную антиоксидантную активность, что позволит расширить ассортимент потенциальных антиоксидантных средств. 1 табл., 2 пр.
Description
Изобретение относится к области фармакологии и медицины, а именно к применению индивидуального соединения - метил 2-(2-амино-2-оксо-1-цианоэтил)-4-(4-гидрокси-1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-ил)-5-оксо-1-фенил-2-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоксилата, обладающего антиоксидантной активностью, который может найти применение в фармакологии и медицине в качестве антиоксидантного средства.
Заявленное соединение метил 2-(2-амино-2-оксо-1-цианоэтил)-4-(4-гидрокси-1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-ил)-5-оксо-1-фенил-2-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоксилат (1) и способ его синтеза известны из уровня техники. Соединение (1) получается в результате трехкомпонентной реакции пирролдиона (2), малононитрила и 4-гидрокси-1-метилхинолин-2(1Н)-она (3) под действием основания триэтиламина (Et3N) - (Salnikova Т. V., Sabitov A. A., Dmitriev М. V., Maslivets A. N., Rubin М. Substrate-dependent regiodivergent three-component condensation of 1H-pyrrole-2,3-diones, malononitrile and 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones // Tetrahedron. - 2021. - Vol.88. - P. 132129. DOI: 10.1016/j.tet.2021.132129), согласно схеме, представленной ниже:
Антиоксидантные свойства соединения (1) или его близких аналогов не изучены. Из уровня техники можно выделить гибридные производные гидроксихинолинонов и пиразолинов (4) (Kostopoulou I., Diassakou А., Kavetsou Е., Kritsi Е., Zoumpoulakis P., Pontiki E., Hadjipavlou-Litina D., Detsi A. Novel quinolinone-pyrazoline hybrids: Synthesis and evaluation of antioxidant and lipoxygenase inhibitory activity // Molecular Diversity. - 2021. - Vol.25. - PP. 723-740. DOI: 10.1007/s11030-020-10045-x), обладающие антиоксидантной активностью.
Целью изобретения является изыскание новых соединений, обладающих антиоксидантной активностью, что позволит расширить ассортимент потенциальных антиоксидантных средств.
Поставленная цель решается изучением антиоксидантной активности метил 2-(2-амино-2-оксо-1-цианоэтил)-4-(4-гидрокси-1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-ил)-5-оксо-1-фенил-2-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоксилата (1), который обладает антиоксидантной активностью - связывание свободных радикалов дифенилпикрилгидразина (DPPH) 68.4%. Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Получение метил 2-(2-амино-2-оксо-1-цианоэтил)-4-(4-гидрокси-1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-ил)-5-оксо-1-фенил-2-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоксилата (1).
К раствору 1 ммоль пирролдиона (2), 1 ммоль малононитрила и 1 ммоль 4-гидрокси-1-метилхинолин-2(1H)-она (3) в 10 мл безводного тетрагидрофурана при перемешивании добавляли 0.2 ммоль триэтиламина. Реакционную смесь кипятили в течение 3 часов, охлаждали до комнатной температуры, растворитель упаривали при пониженном давлении. Остаток перекристаллизовывали из смеси толуол-этилацетат (1:1). Выход 47%, т.пл. 212-214°С (разд.). Соединение (1) C31H23ClN4O6. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
ИК спектр (в вазелиновом масле), см-1: 3482, 3288, 3240, 31.56, 3105, 2242, 1716, 1705, 1689, 1668, 1652, 1617.
Соотношение диастереомеров dr 11.5: 1 (А : В) по данным ЯМР 1H. Спектр 1Н ЯМР (400 МГц, DMSO-db) δ, м.д. (для обоих диастереомеров: А+В): [10.81 (с, А), 9.71 (с, В), Σ1H], 8.24 (уш. с, 0.08Н, В), [8.1.0 (дд, J=8.1, 1.5 Гц, А), 8.06 (дд, J=8.0, 1.5 Гц, В), Σ1H], 7.81. - 7.55 (м, 7.76Н), 7.45 (д, J=8.7 Гц, 0.16Н, В), 7.38 - 7.29 (м, 4Н), [6.98 - 6.92 (м, А), 6.68 - 6.64 (м, В), Σ2H], [5.44 (с, А), 5.14 (с, В), Σ1H], [3.64 (с, В), 3.62 (с, А), Σ3H], [3.47 (с, В), 3.41 (с, А), Σ3Н].
Спектр 13С ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ, м.д. (для основного диастереомера А): 167.7, 162.9, 162.0, 160.4, 158.6, 145.4, 139.4, 138.2,134.7, 134.2,133.6, 131.9, 129.1 (2С), 128.6 (2С), 128.5 (2С), 128.5 (2С), 128.1,123.6, 121.6, 115.5, 114.9, 114.7, 103.0, 71.4, 51.7, 40.1, 29.2.
HRMS (EST+): m/z [М+Н]+ вычислено для C31H23ClN4O6: 583.1379; найдено: 583,1380
Пример 2. Исследование антиоксидантной активности соединения (1).
Антиоксидантная активность изучалась спектрофотометрическим методом по способности растворов исследуемых веществ улавливать ярко окрашенные радикалы 2,2~дифенил-1-пикрилгидразила (DPPH) [Moore J. С, Liangli L. Yu. P. 118-172. DOI: 10.1002/9780470228333. CH9; Wheat Antioxidants (ed. Liangli Yu). Wiley. 2008. DOT: 1.0.1002/9780470228333].
Фотометрический DPPH реагент содержал 0.2 мМ раствор DPPH в метаноле. Растворы (концентрация 15 мкмоль/мл) исследуемых соединений и эталонов (агидол-1, аскорбиновая кислота) в ДМСО в количестве 100 мкл добавлялись к DPPH реагенту (100 мкл) в лунки 96-луночного планшета. Реакционная смесь выдерживалась при 20°С в течение 20 мин в темноте. Оптическую плотность реакционных смесей измеряли при длине волны 517 им. Калибровка проводилась по свежеприготовленному раствору DPPH в смеси ДМСО-метанол, 1 к 1. Убыль радикала, рассчитывали по формуле:
Убыль радикала (%) = [(А0 - A1)/A0]⋅100, где А0 - поглощение раствора DPPH без исследуемого образца, А] - поглощение раствора DPPH в
присутствии исследуемого образца.
Результаты исследований приведены в Таблице.
Проведенные исследования показали (см. таблицу), что соединение (1) проявляет выраженную антиоксидантную активность в отношении свободного радикала DPPH, сопоставимую с активностью эталонов.
Предлагаемое соединение метил 2-(2-амино-2-оксо-1-цианоэтил)-4-(4-гидрокси-1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-ил)-5-оксо-1-фенил-2-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоксилат (1) обладает антиоксидантной активностью и может найти применение в фармакологии в качестве потенциального антиоксидантного лекарственного средства.
Claims (3)
- Применение метил 2-(2-амино-2-оксо-1-цианоэтил)-4-(4-гидрокси-1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-ил)-5-оксо-1-фенил-2-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоксилата формулы
-
- в качестве антиоксидантного средства.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2808989C1 true RU2808989C1 (ru) | 2023-12-05 |
Family
ID=
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2017113296A (ru) * | 2017-04-17 | 2018-10-17 | федеральное казенное образовательное учреждение высшего образования Пермский институт Федеральной службы исполнения наказаний (ФКОУ ВО Пермский институт ФСИН России) | Препарат для ветеринарного применения, обладающий антиоксидантной, антигипоксической активностями и стимулирующий обоняние |
| RU2677883C1 (ru) * | 2017-10-13 | 2019-01-22 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") | Применение 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина в качестве гепатопротектора |
| RU2764906C1 (ru) * | 2021-07-05 | 2022-01-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Способ получения 3-ароил-N-бензил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксамидов |
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2017113296A (ru) * | 2017-04-17 | 2018-10-17 | федеральное казенное образовательное учреждение высшего образования Пермский институт Федеральной службы исполнения наказаний (ФКОУ ВО Пермский институт ФСИН России) | Препарат для ветеринарного применения, обладающий антиоксидантной, антигипоксической активностями и стимулирующий обоняние |
| RU2677883C1 (ru) * | 2017-10-13 | 2019-01-22 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") | Применение 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина в качестве гепатопротектора |
| RU2764906C1 (ru) * | 2021-07-05 | 2022-01-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Способ получения 3-ароил-N-бензил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксамидов |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| SALNIKOVA T.V. et al. Substrate-dependent regiodivergent three-component condensation of 1H-pyrrole-2,3-diones, malononitrile and 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones. Tetrahedron, 2021, 88 (132129), pp.1-10. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2585760C2 (ru) | Способ получения хиральных триазолонов | |
| Ali et al. | Colorimetric ‘naked-eye’and fluorescent sensors for anions based on amidourea functionalised 1, 8-naphthalimide structures: anion recognition via either deprotonation or hydrogen bonding in DMSO | |
| Baldisserotto et al. | Synthesis and evaluation of antioxidant and antiproliferative activity of 2-arylbenzimidazoles | |
| Mandewale et al. | Synthesis and anti-mycobacterium study of some fluorine containing Schiff bases of quinoline and their metal complexes | |
| Politanskaya et al. | An effective two-step synthesis, fluorescent properties, antioxidant activity and cytotoxicity evaluation of benzene-fluorinated 2, 2-dimethyl-2, 3-dihydro-1H-quinolin-4-ones | |
| KR101524915B1 (ko) | 타이로신 인산화효소를 감지하는 형광 프로브 및 이의 용도 | |
| RU2808989C1 (ru) | Применение метил 2-(2-амино-2-оксо-1-цианоэтил)-4-(4-гидрокси-1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-ил)-5-оксо-1-фенил-2-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| CN113372276B (zh) | 吲唑类衍生物及其应用 | |
| KR20210005135A (ko) | 포름아미드 화합물, 이의 제조 방법 및 이의 적용 | |
| RU2808991C1 (ru) | Применение этил 2-(2-амино-2-оксо-1-цианоэтил)-4-(4-гидрокси-2-оксо-2,5-дигидрофуран-3-ил)-5-оксо-2-фенил-1-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| Bonacorso et al. | Cyanoacetylazoles and salicylic aldehydes promoting the synthesis of new trifluoromethyl-substituted azolecarbonyl-2H-chromen-2-ones through the Knoevenagel condensation reaction | |
| RU2806189C1 (ru) | Применение 3-ароил-4-[2-(гидроксиметил)-фениламино]-6',6'-диметил-1'-(3-фторфенил)-6',7'-дигидро-5Н-спиро[фуран-2,3'-индол]-2',4',5(1'Н,5'Н)-трионов в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| CN110407835A (zh) | 咪唑并[1,2-a]吡啶近红外比率型pH荧光探针及其制备和应用 | |
| RU2810076C1 (ru) | Применение диметил (3R*,3aR*,6aS*)-3,6-бис(4-бромфенил)-4,5-диоксо-2-фенилтетрагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3a,6a(4H)-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2702648C1 (ru) | 5,7-Ди(трет-бутил)-2-(4,7-дихлор-8-метил-5-нитрохинолин-2-ил)-4-нитро-1,3-трополон, обладающий цитотоксической активностью | |
| RU2813486C1 (ru) | Применение этил 5-арил-4-оксо-2,2,6-трифенил-1-окса-5-азаспиро[2.4]гепт-6-ен-7-карбоксилатов в качестве средств, обладающих антиоксидантной активностью | |
| RU2806329C1 (ru) | Антиоксидантное средство на основе 2-[(R-бензилиден)гидразоно]-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-9-(4-бромбензоил)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-8-ен-4,7-дионов | |
| RU2806149C1 (ru) | Применение 4-бензоил-3,5-дигидрокси-1-фенил-1,5-дигидро-2H-пиррол-2-она в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2809147C1 (ru) | Применение 5-(4-метоксифенил)-4-спиро-2,4-дигидро-3h-пиразол-3-онов в качестве средств, обладающих антиоксидантной активностью | |
| Poddar et al. | Synthesis and biological evaluation of 2-methyl-1Hbenzimidazole and 1H-benzimidazol-2-yl-methanol | |
| RU2809001C1 (ru) | Применение 2-(2-аминофенил)-3-фенил-2-азаспиро[3.5]нонан-1-она в качестве антиоксидантного средства | |
| CN109988561B (zh) | 咪唑并[1,2-a]吡啶类比率型pH荧光探针及其制备方法和应用 | |
| CN108147997A (zh) | 吡唑醛缩苯胺席夫碱化合物及其制备方法和应用 | |
| RU2810210C1 (ru) | Применение диметил (3aR*,4R*,9aS*)-4-(4-метоксифенил)-2,3,8-триоксо-1-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-c]пиразол-3a,9a(1H,4H)-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2798467C1 (ru) | 2a-Алкоксикарбонил-5-фенил-1H-спиро[циклопропа[2,3]пирроло[1,2-a]хиноксалин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2aH,5H)-тетраоны |