RU2265375C2 - Плавкий, содержащий сукралозу подсластитель - Google Patents

Плавкий, содержащий сукралозу подсластитель Download PDF

Info

Publication number
RU2265375C2
RU2265375C2 RU2003117709/04A RU2003117709A RU2265375C2 RU 2265375 C2 RU2265375 C2 RU 2265375C2 RU 2003117709/04 A RU2003117709/04 A RU 2003117709/04A RU 2003117709 A RU2003117709 A RU 2003117709A RU 2265375 C2 RU2265375 C2 RU 2265375C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
sucralose
acesulfame
sweetener
mol
mixture
Prior art date
Application number
RU2003117709/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2003117709A (ru
Inventor
Каролин М. МЕРКЕЛ (US)
Каролин М. МЕРКЕЛ
Нинг ВАНГ (US)
Нинг ВАНГ
Жан ЛИ (US)
Жан ЛИ
Original Assignee
Тейт Энд Лайл Паблик Лимитед Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тейт Энд Лайл Паблик Лимитед Компани filed Critical Тейт Энд Лайл Паблик Лимитед Компани
Publication of RU2003117709A publication Critical patent/RU2003117709A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2265375C2 publication Critical patent/RU2265375C2/ru

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/37Halogenated sugars
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к сукралозе и ее применению в пищевых продуктах. Плавкий, содержащий сукралозу подсластитель, содержит однородную смесь от около 65 до около 22 мол.% сукралозы и от около 35 до около 78 мол.% ацесульфама-К. Пищевой продукт вышеуказанный подсластитель. Способ получения подсластителя предусматривает (а) получение водной смеси сукралозы и ацесульфама-К и (b) сушку указанной смеси для получения плавкого, содержащего сукралозу подсластителя. Изобретение позволяет получить композицию сукралозы, обратимо плавящуюся при высокой температуре. 3 н. и 10 з.п. ф-лы, 4 табл., 2 ил.

Description

Изобретение относится к плавкой сукралозе и к ее применению в пищевых продуктах.
Сукралоза (4,1',6'-трихлор-4,1',6'-тридеоксигалактосахароза) представляет собой интенсивный подсластитель, получаемый из сахарозы и используемый в различных пищевых продуктах и напитках. В отличие от многих искусственных подсластителей сукралоза может быть использована в выпечках. Однако в сухом состоянии сукралоза разлагается при высокой температуре (приблизительно при 125°С или при 275°F) одновременно с ее плавлением или до него. Температура разложения сукралозы может быть несколько повышена путем разбавления сукралозы носителем. Например, сукралоза может быть смешана (при распылительной сушке, лиофилизации и др.) с 50 мас.% мальтодекстрина с целью повышения температуры разложения сукралозы приблизительно до 145°С (293°F). Как описано в патенте США 4495170, сукралозу также смешивают в сухом виде с другими подсластителями, такими как ацесульфам-К (6-метил-1,2,3-оксатиазин-4(3Н)-он-2,2-диоксид, калиевая соль), однако и в этих смесях сукралоза разлагается при повышенной температуре. К сожалению, отсутствует композиция с сукралозой, которая бы обратимо плавилась при высокой температуре без разложения. Создание плавящейся композиции с сукралозой облегчило бы изготовление таких пищевых продуктов, как карамель и микроволновые продукты.
Задача настоящего изобретения состоит в создании композиции сукралозы, обратимо плавящейся при высокой температуре.
Настоящее изобретение предлагает плавкий, содержащий сукралозу подсластитель, включающий однородную смесь сукралозы и ацесульфама-К.
Другой объект настоящего изобретения касается пищевого продукта, содержащего плавкий сукралозный подсластитель.
Следующий объект изобретения касается способа получения плавкого, содержащего сукралозу подсластителя, предусматривающего получение водной смеси сукралозы и ацесульфама-К и сушку указанной смеси с получением указанного подсластителя.
Еще один объект касается способа получения пищевого продукта, предусматривающего добавление расплавленного, содержащего сукралозу подсластителя к указанному пищевому продукту в процессе получения такого пищевого продукта.
Указанные и другие задачи изобретения будут ясны специалистам в данной области после прочтения нижеследующего описания (включая примеры и формулу изобретения).
Краткое описание иллюстраций
На фиг.1 представлен график температуры фазового перехода смеси сукралозы и ацесульфама-К.
На фиг.2 представлена диаграмма сравнения фазового перехода сукралозы, гомогенно смешанной с ацесульфамом-К, и сукралозы, смешанной с мальтодекстрином.
Сукралоза и способы ее получения описаны в многочисленных патентах, таких как патенты США №№ 4801700, 4950746, 5470969 и 5498709, включенных в данное описание путем ссылки. Ацесульфам-К (Acesulfame-K) представляет собой коммерческий продукт фирмы Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients GmbH.
В процессе получения плавкой смеси сукралозы и ацесульфама-К необходимо получить однородную смесь ингредиентов, а не просто сухую смесь. Сухое смешивание ингредиентов не обеспечивает плавкой сукралозной композиции. Плавкая композиция сукралозы и ацесульфама-К может быть получена путем распылительной сушки или лиофилизации водного раствора, содержащего оба компонента в нужной пропорции. Водные растворы, содержащие сукралозу и ацесульфам-К, могут быть получены путем растворения данных компонентов в воде по отдельности либо после сухого смешивания. Относительные пропорции компонентов составляют от около 80 до около 20 мол.% сукралозы и от около 20 до около 80 мол.% ацесульфама-К. Предпочтительная относительная пропорция компонентов составляет от около 70 до около 20 мол.% сукралозы и от около 30 до около 80 мол.% ацесульфама-К. Наиболее предпочтительно относительная пропорция компонентов составляет от около 65 до около 22 мол.% сукралозы и от около 35 до около 75 мол.% ацесульфама-К. Перед распылительной сушкой или лиофилизацией общее содержание сухого вещества в растворе может составлять до около 80%, предпочтительно от 40 до около 60 мас.% Сушка может быть осуществлена любым традиционным способом.
Плавкие сукралозные подсластители могут быть использованы в различных пищевых продуктах, таких как термообработанные сладости и твердые конфеты (например, карамели, леденцы от кашля и т.д.), микроволновые пищевые продукты, глазированные пищевые продукты (например, запеченная в меде ветчина), глубоко замороженные пищевые продукты (например, пончики), а также в качестве заместителя подсластителей, обычно расплавляемых нагреванием (например, жженый сахар). Ожидается, что плавкая сукралоза окажется особенно полезной в таких пищевых продуктах, в которых неравномерное нагревание требует расплавления подсластителя и передачи тепла окружающим ингредиентам (например, микроволновым продуктам и т.д.).
Например, ароматизированные, не содержащие сахара или содержащие пониженное количество сахара твердые конфеты, могут быть получены путем смешивания изомальтозы (200 г) и воды (70 г) в чаше и нагревания смеси до 170°С. К данной смеси может быть добавлен сахар, но это не обязательно. После нагревания смеси до 170°С и обеспечения нужного содержания воды смесь охлаждают до около 135-130°С и добавляют ароматизирующие вещества и плавкую сукралозу. Для получения не содержащих сахара твердых конфет с ароматом фруктов добавляют лимонную кислоту (3 г), краситель (по желанию), ароматизатор (около 0,4 г) и плавкую сукралозу (0,08 г). Затем конфеты могут быть отформованы или отлиты и охлаждены до отверждения. Твердые конфеты, полученные таким способом, имеют пониженное содержание калорий и подходящий уровень сладости.Следующие неограничивающие примеры предназначены для дальнейшей иллюстрации настоящего изобретения. Возможны многочисленные другие варианты выполнения, соответствующие описанному здесь изобретению.
Примеры
Получают смеси сукралозы с различным количеством (мас.) мальтодекстрина, сахарина натрия, аспартама, ацесульфама-К, цитрата натрия и цикламата кальция путем лиофилизации водных растворов. Как правило, растворы с содержанием 25-50% сухих веществ замораживают в открытой чашке. Замороженные растворы в чашках затем помещают на ночь в вакуум до удаления из них всей жидкой воды. Полученный белый порошок слегка измельчают пестиком в ступке для удаления любых крупных частиц. До анализа образцы хранят в запечатанной пробирке в холодильнике. Все образцы подвергают анализу DSC (дифференциальная сканирующая калориметрия), чтобы определить температуру их фазового перехода. Результаты представлены ниже в таблице I:
ТАБЛИЦА I
Образец Масса образца (мг) Экзотерм. (°С)
Измельченная чистая сукралоза1) 5,80 136,8
Чистая сукралоза 3,10 120,9
2% мальтодекстрина 3,60 124,1
2% цитрата Na 5,40 128,1
2% аспартама 5,40 122,4
10% цикламата Ca 6,90 134,6
2% сахарина Na 5,86 125,7
25% сахарина Na 9,80 125,3
2% ацесульфама-К 5,30 120,2
10% ацесульфама-К 7,95 133,6
25% ацесульфама-К 5,20 179,32)
50% ацесульфама-К 5,20 184,12)
1 В полученном виде (т.е. не лиофилизированная). Только данный образец (контроль) был подвергнут микронизации.
2 Эндотерм.
Во всех смесях сукралозы (равно как и образцах чистой сукралозы), за исключением смесей с ацесульфамом-К, происходит экзотермическое разложение образца и обугливание остатка в чаше для DSC. В смесях сукралозы, содержащих ацесульфам-К в количестве 25% и выше, происходит эндотермическое расплавление материала в чаше. После вскрывания прибора для DSC обнаруживается, что остаточный материал (из смесей сукралозы/ацесульфама-К, содержащих 25 и более процентов ацесульфама-К) представляет собой прозрачное твердое вещество. При повторном проведении эксперимента с этим же материалом в чаше температура плавления остается постоянной. Каждый образец подвергали этому исследованию несколько раз.
Высокое содержание материалов (имеющих более высокую температуру фазового перехода, чем сукралоза), отличных от ацесульфама-К, повышает температуру разложения сукралозы пропорционально их содержанию.
Что особенно важно, ни один из материалов, исследованных авторами данного изобретения, отличный от ацесульфама-К, не проявляет способности смешиваться с сукралозой с получением продукта, плавящегося эндотермически в противоположность экзотермическому разложению.
Эксперимент повторяют, используя не измельченную в тонкий порошок сукралозу и лиофилизированные образцы, содержащие сукралозу и различные количества (мас.) ацесульфама-К. Сухой порошок каждого образца подвергают анализу с применением DCS и ВЭЖХ с целью подтверждения содержания каждого из соединений в образцах. Результаты представлены ниже в таблице II:
ТАБЛИЦА II
Образец Эндотерм. (°С) Ацесульфам-К (%)3 Сукралоза (%)3 Молярное отношение сукралозы к аце-К Мольная доля ацесульфама-К
100% сукралозы 120,34 0 95,3 1:0 0
90% сукралозы/ 10% ацесульфама-К 125,44 11,1 89,4 4:1 0,20
80% сукралозы/ 20% ацесульфама-К 177,6 20,6 76,1 1,7:1 0,37
70% сукралозы/ 30% ацесульфама-К 182,8 30,9 66,8 1:1 0,50
60% сукралозы/ 40% ацесульфама-К 181,8 40,5 57,6 1:1,6 0,62
50% сукралозы/ 50% ацесульфама-К 185,7 50,8 48,2 1:4 0,80
100% аце-К 278,4 95,5 0 0:1 1,0
3 С применением ВЭЖХ.
4 Экзотерм.
На фиг.1 представлена диаграмма мольной доли ацесульфама-К (в смесях ацесульфам-К/сукралоза) против температуры теплового разложения, определяемой при помощи DSC. Экстраполяция показывает, что стабилизирующее действие начинается при мольной доле около 0,2 (т.е. 20 мол.%), достигая максимума на уровне, слегка превышающем около 33 мол.%. Повышение содержания ацесульфама-К без отрицательного воздействия на теплостойкость смеси больше не увеличивает температуру фазового перехода до тех пор, пока основным содержанием смеси не станет ацесульфам-К, т.е. мольная доля ацесульфама-К не превысит приблизительно 0,8.
На фиг.2 приведено сравнение DSC профилей температур фазового перехода смесей сукралозы/ацесульфама-К и смесей сукралозы/мальтодекстрина. (Пропорция добавки указана в весовых процентах из расчета на массу сукралозы плюс добавка.) Как мальтодекстрин, так и ацесульфам-К имеют более высокую температуру фазового перехода, чем сукралоза. Однако две кривые совершенно различны. При смешивании сукралозы с мальтодекстрином кривая зависимости температуры фазового перехода от пропорции добавки является по существу линейной (т.е. температура фазового перехода повышается прямо пропорционально содержанию мальтодекстрина). Смеси также распадаются (экзотермически) по сравнению с простым плавлением. Однако, как следует из диаграмм, представленных на фиг.1 и 2, при смешивании сукралозы с ацесульфамом-К наблюдается резкая точка перехода, начиная с около 0,2 мол.% (около 15 мас.%), в которой кривая зависимости температуры фазового перехода от пропорции добавки начинает резко расти. В данной точке также происходит переход от экзотермического разложения к эндотермическому плавлению. Форма кривой плюс замена экзотермического фазового перехода на эндотермический переход не может быть просто результатом разбавления сукралозы материалом с более высокой температурой плавления или более термостойким материалом.
В нижеследующей таблице III указаны составы смесей сукралозы/мальтодекстрина и температуры их фазового перехода (экзотерм). Указанные процентные величины являются массовыми.
ТАБЛИЦА III
Пример Экзотерм. температура (°С)
100% сукралозы 120,9
98% сукралозы/2% мальтодекстрина 124,1
90% сукралозы/10% мальтодекстрина 131,0
50% сукралозы/50% мальтодекстрина 147,8
40% сукралозы/60% мальтодекстрина 157,1
30% сукралозы/70% мальтодекстрина 164,2
8% сукралозы/92% мальтодекстрина 183,0
Для сравнения получают сухие смеси сукралозы и ацесульфама-К, чтобы показать, что состав не является плавким. Композиции сухих смесей исследуют при помощи ВЭЖХ в различных местах образца с учетом неравномерного смешивания сукралозы и ацесульфама-К. Ниже представлены результаты DCS образцов вместе с результатами ВЭЖХ. Как следует из результатов DSC, отсутствует подтверждение получения плавкой сукралозной композиции.
Результаты ВЭЖХ 70% сукралозы/30% ацесульфама-К (% содержания ацесульфама-К) Результаты DSC 70% сукралозы/30% ацесульфама-К (точка перехода °С)
Средний образец Правый образец Средний образец Правый образец
27,33 32,03 128,6 128,5
26,66 29,32 130,9 129,0
29,14 29,88 129,4 129,4
28,86 30,06
29,65
среднее 28,33 среднее 30,32 среднее 129,63 среднее 128,97
стандартное отклонение 1,2715 стандартное отклонение 1,1816 стандартное отклонение 1,1676 стандартное отклонение 0,4509
CV 4,49% CV 3,90% CV 0,90% CV 0,35%

Claims (13)

1. Плавкий, содержащий сукралозу подсластитель, содержащий однородную смесь от около 65 до 22 мол.% сукралозы и от около 35 до 78 мол.% ацесульфама-К.
2. Подсластитель по п.1, полученный распылительной сушкой водного раствора, содержащего сукралозу и ацесульфам-К.
3. Подсластитель по п.1, полученный лиофилизацией водного раствора, содержащего сукралозу и ацесульфам-К.
4. Подсластитель по п.3, в котором указанный водный раствор содержит до около 80 мас.% сукралозы и ацесульфама-К.
5. Пищевой продукт, включающий плавкий, содержащий сукралозу подсластитель по п.1.
6. Пищевой продукт по п.5, который выбран из группы, включающей термообработанные сладости, твердые конфеты, микроволновые пищевые продукты, глубоко замороженные пищевые продукты и глазированные пищевые продукты.
7. Пищевой продукт по п.6, представляющий собой твердые конфеты.
8. Способ получения плавкого, содержащего сукралозу подсластителя, предусматривающий (а) получение водной смеси сукралозы и ацесульфама-К; (b) сушку указанной смеси для получения плавкого, содержащего сукралозу подсластителя.
9. Способ по п.8, в котором водная смесь содержит от около 80 до 20 мол.% сукралозы и от около 20 до 80 мол.% ацесульфама-К.
10. Способ по п.9, в котором водная смесь содержит от около 65 до 22 мол.% сукралозы и от около 35 до 78 мол.% ацесульфама-К.
11. Способ по п.8, в котором водный раствор содержит до около 80 мас.% сукралозы и ацесульфама-К.
12. Способ по п.8, в котором водный раствор, содержащий сукралозу и ацесульфам-К, сушат распылительной сушкой.
13. Способ по п.8, в котором водный раствор, содержащий сукралозу и ацесульфам-К, сушат лиофилизацией.
RU2003117709/04A 2000-11-17 2001-11-13 Плавкий, содержащий сукралозу подсластитель RU2265375C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24961600P 2000-11-17 2000-11-17
US60/249,616 2000-11-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003117709A RU2003117709A (ru) 2004-12-10
RU2265375C2 true RU2265375C2 (ru) 2005-12-10

Family

ID=22944273

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003117709/04A RU2265375C2 (ru) 2000-11-17 2001-11-13 Плавкий, содержащий сукралозу подсластитель

Country Status (13)

Country Link
US (1) US7018667B2 (ru)
EP (1) EP1343389B1 (ru)
JP (1) JP4304691B2 (ru)
KR (1) KR100831755B1 (ru)
CN (1) CN1245895C (ru)
AU (2) AU2002239550B2 (ru)
BR (1) BR0115479A (ru)
CA (1) CA2429613C (ru)
DE (1) DE60133928D1 (ru)
ES (1) ES2305124T3 (ru)
MX (1) MXPA03004404A (ru)
RU (1) RU2265375C2 (ru)
WO (1) WO2002041705A2 (ru)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060289014A1 (en) * 2002-09-06 2006-12-28 Apneon, Inc. Devices, systems, and methods using magnetic force systems in or on tissue in an airway
DE10348723A1 (de) * 2003-10-16 2005-05-12 Nutrinova Gmbh Süßstoffkombination zur Süßung von Obstkonserven
AU2004317336A1 (en) * 2004-03-19 2005-09-29 V.B. Medicare Private Limited An improved process for producing chlorinated sucrose
US8956677B2 (en) * 2005-11-23 2015-02-17 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with glucosamine and compositions sweetened therewith
AP2008004494A0 (en) * 2005-11-23 2008-06-30 Coca Cola Co Synthetic sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavour profile, methods for their formulations, ans uses
US9144251B2 (en) * 2005-11-23 2015-09-29 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with mineral and compositions sweetened therewith
US20070116822A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with saponin and compositions sweetened therewith
US20070116831A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Dental Composition with High-Potency Sweetener
US9101160B2 (en) 2005-11-23 2015-08-11 The Coca-Cola Company Condiments with high-potency sweetener
US20070116836A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Osteoporosis and Compositions Sweetened Therewith
US8956678B2 (en) * 2005-11-23 2015-02-17 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with preservative and compositions sweetened therewith
US20070134391A1 (en) * 2005-11-23 2007-06-14 The Coca-Cola Company High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Autoimmune Disorders and Compositions Sweetened Therewith
US20070116825A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Confection with High-Potency Sweetener
US8993027B2 (en) * 2005-11-23 2015-03-31 The Coca-Cola Company Natural high-potency tabletop sweetener compositions with improved temporal and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses
US7303625B2 (en) 2005-12-01 2007-12-04 Halliburton Energy Services, Inc. Treatment fluids comprising chlorinated carbohydrates
US7547664B2 (en) * 2005-12-01 2009-06-16 Halliburton Energy Services, Inc. Additives comprising chlorinated carbohydrates
US20070129261A1 (en) * 2005-12-01 2007-06-07 Halliburton Energy Services Additives Comprising Maltodextrin
WO2007063319A1 (en) * 2005-12-01 2007-06-07 Halliburton Energy Services, Inc. Additives and treatment fluids comprising chlorinated carbohydrates and methods of using them
US7395861B2 (en) * 2005-12-01 2008-07-08 Halliburton Energy Services, Inc. Methods of cementing subterranean formations using cement compositions comprising maltodextrin
US7435293B2 (en) * 2005-12-01 2008-10-14 Halliburton Energy Services, Inc. Cement compositions comprising maltodextrin
US7422062B2 (en) 2005-12-01 2008-09-09 Halliburton Energy Services, Inc. Methods of treating subterranean formations using treatment fluids comprising chlorinated carbohydrates
US20080085351A1 (en) * 2006-10-04 2008-04-10 Pepsico, Inc. Calorie reduced beverages employing a blend of neotame and acesulfame-K
US8017168B2 (en) 2006-11-02 2011-09-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith
US9101161B2 (en) * 2006-11-02 2015-08-11 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with phytoestrogen and compositions sweetened therewith
US20080107787A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 The Coca-Cola Company Anti-Diabetic Composition with High-Potency Sweetener
US20090130273A1 (en) * 2007-05-21 2009-05-21 Tate & Lyle Technology Limited Freeze dried sucralose
WO2008144063A1 (en) * 2007-05-21 2008-11-27 Tate & Lyle Technology Ltd. Freeze dried sucralose
US7836954B2 (en) * 2008-12-19 2010-11-23 Halliburton Energy Services. Inc. Cement compositions comprising stevia retarders
CN103005461A (zh) * 2012-12-13 2013-04-03 熙可食品(安徽)有限公司 一种用于制备黄桃罐头的组合物

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US582234A (en) * 1897-05-11 Foot-power motor
US652233A (en) * 1900-06-19 Air-brake for railway-cars
EP0064361B1 (en) 1981-04-29 1986-07-02 TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY Sweetening agents
GB8500862D0 (en) 1985-01-14 1985-02-20 Tate & Lyle Plc Composition
GB8525953D0 (en) 1985-10-21 1985-11-27 Mcneilab Inc Preparation of galactopyranoside
GB8617222D0 (en) * 1986-07-15 1986-08-20 Tate & Lyle Plc Sweetener
GB8627139D0 (en) * 1986-11-13 1986-12-10 Tate & Lyle Plc Sweetening composition
US4950746A (en) 1988-07-18 1990-08-21 Noramco, Inc. Process for synthesizing sucrose derivatives by regioselective reaction
US4971797A (en) * 1988-12-22 1990-11-20 Warner-Lambert Company Stabilized sucralose complex
US5470969A (en) 1990-08-27 1995-11-28 Mcneil-Ppc, Inc. Catalyzed sucrose-6-ester process
US5397588A (en) 1992-06-18 1995-03-14 Mcneil-Ppc, Inc. Reduced calorie fruit spreads
US5640590A (en) * 1992-11-18 1997-06-17 Canon Information Systems, Inc. Method and apparatus for scripting a text-to-speech-based multimedia presentation
DE69327774T2 (de) * 1992-11-18 2000-06-21 Canon Information Syst Inc Prozessor zur Umwandlung von Daten in Sprache und Ablaufsteuerung hierzu
SE500277C2 (sv) * 1993-05-10 1994-05-24 Televerket Anordning för att öka talförståelsen vid översätttning av tal från ett första språk till ett andra språk
US5498709A (en) 1994-10-17 1996-03-12 Mcneil-Ppc, Inc. Production of sucralose without intermediate isolation of crystalline sucralose-6-ester
US5697789A (en) * 1994-11-22 1997-12-16 Softrade International, Inc. Method and system for aiding foreign language instruction
US5982853A (en) * 1995-03-01 1999-11-09 Liebermann; Raanan Telephone for the deaf and method of using same
SE519244C2 (sv) * 1995-12-06 2003-02-04 Telia Ab Anordning och metod vid talsyntes
US6002997A (en) * 1996-06-21 1999-12-14 Tou; Julius T. Method for translating cultural subtleties in machine translation
US5857099A (en) * 1996-09-27 1999-01-05 Allvoice Computing Plc Speech-to-text dictation system with audio message capability
US6122606A (en) * 1996-12-10 2000-09-19 Johnson; William J. System and method for enhancing human communications
US5983190A (en) * 1997-05-19 1999-11-09 Microsoft Corporation Client server animation system for managing interactive user interface characters
JP3224760B2 (ja) * 1997-07-10 2001-11-05 インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーション 音声メールシステム、音声合成装置およびこれらの方法
US6466213B2 (en) * 1998-02-13 2002-10-15 Xerox Corporation Method and apparatus for creating personal autonomous avatars
US6385586B1 (en) * 1999-01-28 2002-05-07 International Business Machines Corporation Speech recognition text-based language conversion and text-to-speech in a client-server configuration to enable language translation devices
JP3711411B2 (ja) * 1999-04-19 2005-11-02 沖電気工業株式会社 音声合成装置
US6393107B1 (en) * 1999-05-25 2002-05-21 Lucent Technologies Inc. Method and apparatus for creating and sending structured voicemail messages
US7149690B2 (en) * 1999-09-09 2006-12-12 Lucent Technologies Inc. Method and apparatus for interactive language instruction
US6377925B1 (en) * 1999-12-16 2002-04-23 Interactive Solutions, Inc. Electronic translator for assisting communications
US20030191816A1 (en) * 2000-01-11 2003-10-09 Spoovy, Llc System and method for creating and delivering customized multimedia communications
US6557426B2 (en) * 2000-02-01 2003-05-06 Richard L. Reinemann, Jr. Method and apparatus for testing suture anchors
US6539354B1 (en) * 2000-03-24 2003-03-25 Fluent Speech Technologies, Inc. Methods and devices for producing and using synthetic visual speech based on natural coarticulation
WO2001084275A2 (en) * 2000-05-01 2001-11-08 Lifef/X Networks, Inc. Virtual representatives for use as communications tools
US6453294B1 (en) * 2000-05-31 2002-09-17 International Business Machines Corporation Dynamic destination-determined multimedia avatars for interactive on-line communications
US20020194006A1 (en) * 2001-03-29 2002-12-19 Koninklijke Philips Electronics N.V. Text to visual speech system and method incorporating facial emotions
US7085259B2 (en) * 2001-07-31 2006-08-01 Comverse, Inc. Animated audio messaging
US20030046160A1 (en) * 2001-09-06 2003-03-06 Paz-Pujalt Gustavo R. Animated electronic message and method of producing

Also Published As

Publication number Publication date
ES2305124T3 (es) 2008-11-01
WO2002041705A2 (en) 2002-05-30
JP2004517615A (ja) 2004-06-17
AU2002239550B2 (en) 2006-11-16
DE60133928D1 (de) 2008-06-19
WO2002041705A3 (en) 2003-01-30
CN1245895C (zh) 2006-03-22
KR100831755B1 (ko) 2008-05-23
CA2429613C (en) 2008-08-26
US7018667B2 (en) 2006-03-28
CA2429613A1 (en) 2002-05-30
JP4304691B2 (ja) 2009-07-29
EP1343389B1 (en) 2008-05-07
KR20030051847A (ko) 2003-06-25
MXPA03004404A (es) 2004-09-06
CN1486144A (zh) 2004-03-31
BR0115479A (pt) 2003-10-21
US20030091714A1 (en) 2003-05-15
EP1343389A2 (en) 2003-09-17
AU3955002A (en) 2002-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2265375C2 (ru) Плавкий, содержащий сукралозу подсластитель
AU2002239550A1 (en) Meltable form of sucralose
EP0975236B1 (en) Low calorie, palatable fiber-containing, sugar substitute
US4622233A (en) Preparation and use of a highly purified polydextrose
RU2511315C2 (ru) Композиции, содержащие усилители сладкого вкуса, и способы их получения
US3922369A (en) Low calorie sweetening composition and method for making same
JP4678949B2 (ja) 糖およびN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルの共結晶体
US4554167A (en) Method for agglomerating aspartame and acid-containing mixes
DK155605B (da) Dipeptidsoedemiddelsalt samt oploesning, materiale og drikkevareblanding indeholdende saltet
EP0139430B1 (en) Synergistic sweetening compositions
SU571240A1 (ru) Малокалорийное вещество дл подслащивани пищевых продуктов
CA1339214C (en) Crystalline lactitol monohydrate and a process for the preparation thereof, use thereof and sweetening agent
US5766636A (en) Edible, low calorie compositions of a carrier and an active ingredient and methods for preparation thereof
US5516763A (en) Crystalline lactitol monohydrate and a process for the preparation thereof, use thereof, and sweetening agent
PT89204B (pt) Processo para a preparacao de um agente edulcorante
KR19980017979A (ko) 슬러쉬 음료 제조용 건성 혼합물
CA2267497C (en) Edible, low calorie compositions of a carrier and an active ingredient and methods for preparation thereof
CA2261048A1 (en) Dry foodstuffs containing dipeptide sweetener
CN104837375B (zh) 共结晶化的增甜剂
JPH02312545A (ja) 保形性の良いマシュマロ
JPH0847383A (ja) 冷凍食品類とその製造法
JP2939805B1 (ja) シロップ状の練餡の製造方法
PL190660B1 (pl) Lody

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20091114