JP2004517615A - 溶融可能な形態のスクラロース - Google Patents
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Abstract
この発明は、溶融可能なスクラロースとアセスルファム−Ｋとの甘味料を提供する。この甘味料はカロリー量が削減された種々の飲食品、例えば調理されたキャンデー、ハードキャンデー、電子レンジ調理用の飲食品、照り出し食品、油で揚げた食品、および砂糖を溶融することが要求される用途における砂糖の代用としても、混合されてもよい。
Description
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２０００年１１月１７日に出願された仮特許出願第６０／２４９，６１６号の恩典を主張する。
本発明は、溶融可能な形態のスクラロースとその飲食品における使用に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
スクラロース（４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロース）はスクロースから作られる強い甘味料であり、多くの食品、飲料の用途に使用することができる。スクラロースは多くの人工甘味料と異なり焼いて利用することができる。しかしながら、スクラロースは乾燥した状態では高温（約摂氏１２５度または華氏２７５度）において溶解と同時または溶解する前に分解する。スクラロースが分解する温度はスクラロースを担体とともに希釈することによっていくらか上昇させることができる。例えば、スクラロースは５０重量％のマルトデキストリンと（吹きつけ乾燥、凍結乾燥および他の方法によって）結合させ、分解温度を約摂氏１４５度（華氏２９３度）に上昇させることができる。スクラロースはまた、他の甘味料、例えばアセスルファム−Ｋ（６−メチル−１，２，３−オキサチアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオキシド、カリウム塩）と共に米国特許第４，４９５，１７０号に開示されるように乾燥混合されるが、このような乾燥混合物中のスクラロースも温度が上昇すると分解する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
不都合なことに、高温で分解することなく可逆的に溶解するスクラロース組成物は報告されていない。溶融可能なスクラロース組成物があれば、ハードキャンデーや電子レンジ調理用の製品などの飲食品の製造に有益となるであろう。
本発明の目的は、高温で可逆的に溶融するスクラロース組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
我々は、スクラロースとアセスルファム−Ｋの混和混合物を含む溶融可能なスクラロース含有甘味料を発見した。
本発明の他の実施の形態として、我々はまた溶融可能なスクラロース甘味料を含む飲食品を発見した。
さらに本発明の他の実施の形態として、我々は溶融可能なスクラロース含有甘味料を飲食品の成分に加えることを備えた飲食品の製造方法を発見した。
さらに本発明の他の実施の形態として、我々は飲食品の製造において、飲食品を生成する間に飲食品に溶融されたスクラロース含有甘味料を加えることを備えた飲食品の製造方法を発見した。
当業者にとっては、以下の明細書（実施例と請求項を含む）を読むことによってこれらの発明および他の発明は明らかであろう。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００５】
スクラロースおよびスクラロースの作成方法は、多数の特許、例えば米国特許第４，８０１，７００号、同第４，９５０，７４６号、同第５，４７０，９６９号、同第５，４９８，７０９号に開示されており、これらの開示は参照されることによって本明細書の一部をなす。アセスルファム−Ｋは、ニュートリノバ・ニュートリション・スペシャリティーズアンドフードイングリディエンツ・ジーエムビーエイチ（ＮｕｔｒｉｎｏｖｅＮｕｔｒｉｔｉｏｎＳｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ＆ＦｏｏｄＩｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓＧｍｂＨ）の商品である。
【０００６】
スクラロースとアセスルファム−Ｋとの溶融可能な混合物を作成する処理において、これらの成分の単なる乾燥混合物ではなく、混和（ｉｎｔｉｍａｔｅ）混合物を作成することが必要であろう。上記成分の乾燥混合物は、溶融可能なスクラロース組成物を提供しない。スクラロースとアセスルファム−Ｋの溶融可能な混合物は、これらの成分を望ましい比率で含む水溶液を吹きつけ乾燥または凍結乾燥することによって生成される。スクラロースとアセスルファム−Ｋを含む水溶液は、これらの成分を別々に、または乾燥混合の後に水に溶かすことによって生成できる。上記成分の相対比率は、約８０モル％乃至約２０モル％のスクラロースと、約２０モル％乃至約８０モル％のアセスルファム−Ｋの範囲である。好ましくは、上記成分の相対比率は、約７０モル％乃至約２０モル％のスクラロースと、約３０モル％乃至約８０モル％のアセスルファム−Ｋの範囲である。最も好ましくは、上記成分の相対比率は、約６５モル％乃至約２２モル％のスクラロースと、約３５モル％乃至約７８モル％のアセスルファム−Ｋの範囲である。溶液中の全固体の濃度は、吹きつけ乾燥前または凍結乾燥前に、約８０重量％まで、好ましくは４０重量％乃至約６０重量％にしてもよい。乾燥処理は、いかなる標準的な処理技術を用いて行われてもよい。
【０００７】
溶融可能なスクラロース甘味料は、種々の食品、例えば調理されたキャンデーおよびハードキャンデー（例えばキャラメル、咳止めドロップ等）、電子レンジ調理用の飲食品、照り出し食品（例えばはちみつ焼きハム）、油で揚げた食品（例えばドーナツ）等に使用でき、また、通常は熱により溶解するような甘味料（例えば赤砂糖）の代わりとしても使用できる。溶融可能なスクラロースは、不均一な熱でも甘味料が溶融し、熱を周りの成分に四散させることが求めるられるような食品用途（例えば電子レンジ調理用の製品等）に特に有用であることが期待される。
【０００８】
例えば、味付きの無糖または減糖のハードキャンデーは、パンでイソマルト（２００ｇｍ）および水（７０ｇｍ）を混合し、１７０℃に熱することによって作成される。続いて、この混合物に任意に砂糖を加えてもよいが必須ではない。混合物が１７０℃に達し、水分含有量が適当になったら、混合物を約１３５℃乃至１３０℃に冷却し、調味料および溶融可能なスクラロースを加える。フルーツ味の無糖ハードキャンデーを作るためには、クエン酸（３ｇｍ）、着色剤（所望のように）、調味料（約０．４ｇｍ）および溶融可能なスクラロース（０．０８ｇｍ）が加えられるであろう。続いて、このキャンデーを形作るかモールドし、固体状になるまで冷却する。このような手順で作られたハードキャンデーはカロリー量が削減され、甘みも適切である。
【０００９】
以下の限定しない実施例は、本発明をさらに説明するために提示される。本明細書に開示される発明と一致する本発明に関する多くの他の実施の形態が可能である。
【００１０】
実施例
スクラロースと、種々の重量のマルトデキストリン、サッカリンナトリウム、アスパルテーム、アセスルファム−Ｋ、クエン酸ナトリウム、シクラマートカルシウムとの混合物を、それらの水溶液を凍結乾燥することによって作成した。典型的には、２５％乃至５０％の固体の溶液を開封した皿の中で凍結させた。続いて、凍結させた皿を液体状の水分がすべてなくなるまで真空下に一晩置いた。残った白い粉を乳鉢で静かに砕き、大粒の固体がなくなるまですり潰した。サンプルを密封された小瓶にいれ、分析するまで冷却しておく。全てのサンプルについて熱変化温度を測定するためにＤＳＣ分析を行った。結果を下の表１に示す。
【表１】
【００１１】
アセスルファム−Ｋとの混合物以外の全てのスクラロース混合物（純スクラロースサンプルも同様）は、サンプルを発熱分解し、ＤＳＣパンの中に炭化した残留物を生成させる。アセスルファム−Ｋを２５％以上の量含むスクラロース混合物は、パンの中で吸熱溶解した。ＤＳＣ器具を開封すると、（アセスルファム−Ｋを２５％以上含むスクラロース／アセスルファム−Ｋ混合物からの）残留物質は透明な固体であった。パンの中で同一の物質について実験を繰り返すと、溶融温度は一定に維持される。サンプルをこの試験において何度も循環させる。
【００１２】
アセスルファム−Ｋ以外の（スクラロースよりも高い熱変化温度を有する）物質を高濃度にすると、その濃度に比例して分解温度が上昇する。最も重要なことは、我々が確認したアセスルファム−Ｋ以外のいかなる物質も、スクラロースと混合されて発熱分解するのではなく吸熱溶解する生成物を生成する能力を示さないことである。
【００１３】
微粉状にしないスクラロースと、スクラロースと重量比率を種々に変化させたアセスルファム−Ｋとを含む凍結乾燥したサンプルとを用いて実験を繰り返し行った。各サンプルの乾燥させた粉末はＤＳＣおよびＨＰＬＣを用いて分析し、サンプル中の各化合物の濃度を確認する。結果を下の表２に示す。
【表２】
【００１４】
図１は（アセスルファム−Ｋ／スクラロース混合物中の）アセスルファム−Ｋのモル比対ＤＳＣ熱分解温度のグラフを示す。安定化の効果は、モル比約０．２（すなわち２０モル％）で始まり、わずかに上の約３３モル％で最大値に達する。アセスルファム−Ｋの含有量が増えると、混合物の熱安定性に逆の影響を与えることなく、混合物がアセスルファム−Ｋの方が優勢、例えばアセスルファム−Ｋのモル比が０．８より大きくなるまで、熱変化温度をさらに上げることはない。
【００１５】
図２は、スクラロース／アセスルファム−Ｋ混合物と、スクラロース／マルトデキストリン混合物の熱変化温度の比較を示す図である。（付加物の比率はスクラロースに付加物を加えた重量に基づいて重量％で示される。）マルトデキストリンとアセスルファム−Ｋはスクラロースよりも高い熱変化温度を有する。しかし、２つの曲線は大きく異なる。スクラロースはマルトデキストリンと混合されると、熱変化温度対付加物の比率を示す曲線はほぼ直線になる（すなわち、熱変化温度はマルトデキストリンの濃度に直接比例して上昇する）。また、この混合物は単に溶融するのとは逆に（発熱的に）分解する。しかしながら、図１および図２の二つのグラフに示されるように、スクラロースはアセスルファム−Ｋと混合されると、約０．２モル％（約１５重量％）から始まる急激な変化点を有し、この点において熱変化温度対付加物の曲線は急に上昇し始める。また、この点において発熱分解と吸収溶解との間で変化が起こる。曲線の形と発熱から吸熱への熱の変化は、スクラロースを高溶融性の物質または熱安定性の物質と共に希釈したものであるためとして単に説明することはできない。
【００１６】
下の表３はスクラロース／マルトデキストリン混合物の組成とそれらの熱変化（発熱）温度を示し、これは図３に示すグラフにデータを提供する。割合は重量％で示す。
【表３】
【００１７】
比較のため、スクラロースとアセスルファム−Ｋの乾燥混合物を作成し、溶融可能な組成物が形成されないことを実証した。乾燥混合物の組成物を、スクラロースとアセスルファム−Ｋとの混合の均一性を考慮して、サンプル中の種々の場所についてＨＰＬＣにより試験した。サンプルのＤＳＣの結果をＨＰＬＣの結果と共に以下に示す。結果から容易に分かるように、ＤＳＣの結果に基づき溶融可能なスクラロース組成物が形成されたことを指示するものはない。
【表４】
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】図１はスクラロースとアセスルファム−Ｋとの混合物の熱変化温度のプロット図である。
【図２】図２はスクラロースとアセスルファム−Ｋとの混和混合物の熱変化と、スクラロースとマルトデキストリンとの混合物の熱変化とを比較するグラフである。
【図３】図３はスクラロースとアセスルファム−Ｋとの乾燥混合物は、溶融可能なスクラロース組成物を供給しないことを示すグラフである。
【０００１】
本出願は、２０００年１１月１７日に出願された仮特許出願第６０／２４９，６１６号の恩典を主張する。
本発明は、溶融可能な形態のスクラロースとその飲食品における使用に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
スクラロース（４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロース）はスクロースから作られる強い甘味料であり、多くの食品、飲料の用途に使用することができる。スクラロースは多くの人工甘味料と異なり焼いて利用することができる。しかしながら、スクラロースは乾燥した状態では高温（約摂氏１２５度または華氏２７５度）において溶解と同時または溶解する前に分解する。スクラロースが分解する温度はスクラロースを担体とともに希釈することによっていくらか上昇させることができる。例えば、スクラロースは５０重量％のマルトデキストリンと（吹きつけ乾燥、凍結乾燥および他の方法によって）結合させ、分解温度を約摂氏１４５度（華氏２９３度）に上昇させることができる。スクラロースはまた、他の甘味料、例えばアセスルファム−Ｋ（６−メチル−１，２，３−オキサチアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオキシド、カリウム塩）と共に米国特許第４，４９５，１７０号に開示されるように乾燥混合されるが、このような乾燥混合物中のスクラロースも温度が上昇すると分解する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
不都合なことに、高温で分解することなく可逆的に溶解するスクラロース組成物は報告されていない。溶融可能なスクラロース組成物があれば、ハードキャンデーや電子レンジ調理用の製品などの飲食品の製造に有益となるであろう。
本発明の目的は、高温で可逆的に溶融するスクラロース組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
我々は、スクラロースとアセスルファム−Ｋの混和混合物を含む溶融可能なスクラロース含有甘味料を発見した。
本発明の他の実施の形態として、我々はまた溶融可能なスクラロース甘味料を含む飲食品を発見した。
さらに本発明の他の実施の形態として、我々は溶融可能なスクラロース含有甘味料を飲食品の成分に加えることを備えた飲食品の製造方法を発見した。
さらに本発明の他の実施の形態として、我々は飲食品の製造において、飲食品を生成する間に飲食品に溶融されたスクラロース含有甘味料を加えることを備えた飲食品の製造方法を発見した。
当業者にとっては、以下の明細書（実施例と請求項を含む）を読むことによってこれらの発明および他の発明は明らかであろう。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００５】
スクラロースおよびスクラロースの作成方法は、多数の特許、例えば米国特許第４，８０１，７００号、同第４，９５０，７４６号、同第５，４７０，９６９号、同第５，４９８，７０９号に開示されており、これらの開示は参照されることによって本明細書の一部をなす。アセスルファム−Ｋは、ニュートリノバ・ニュートリション・スペシャリティーズアンドフードイングリディエンツ・ジーエムビーエイチ（ＮｕｔｒｉｎｏｖｅＮｕｔｒｉｔｉｏｎＳｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ＆ＦｏｏｄＩｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓＧｍｂＨ）の商品である。
【０００６】
スクラロースとアセスルファム−Ｋとの溶融可能な混合物を作成する処理において、これらの成分の単なる乾燥混合物ではなく、混和（ｉｎｔｉｍａｔｅ）混合物を作成することが必要であろう。上記成分の乾燥混合物は、溶融可能なスクラロース組成物を提供しない。スクラロースとアセスルファム−Ｋの溶融可能な混合物は、これらの成分を望ましい比率で含む水溶液を吹きつけ乾燥または凍結乾燥することによって生成される。スクラロースとアセスルファム−Ｋを含む水溶液は、これらの成分を別々に、または乾燥混合の後に水に溶かすことによって生成できる。上記成分の相対比率は、約８０モル％乃至約２０モル％のスクラロースと、約２０モル％乃至約８０モル％のアセスルファム−Ｋの範囲である。好ましくは、上記成分の相対比率は、約７０モル％乃至約２０モル％のスクラロースと、約３０モル％乃至約８０モル％のアセスルファム−Ｋの範囲である。最も好ましくは、上記成分の相対比率は、約６５モル％乃至約２２モル％のスクラロースと、約３５モル％乃至約７８モル％のアセスルファム−Ｋの範囲である。溶液中の全固体の濃度は、吹きつけ乾燥前または凍結乾燥前に、約８０重量％まで、好ましくは４０重量％乃至約６０重量％にしてもよい。乾燥処理は、いかなる標準的な処理技術を用いて行われてもよい。
【０００７】
溶融可能なスクラロース甘味料は、種々の食品、例えば調理されたキャンデーおよびハードキャンデー（例えばキャラメル、咳止めドロップ等）、電子レンジ調理用の飲食品、照り出し食品（例えばはちみつ焼きハム）、油で揚げた食品（例えばドーナツ）等に使用でき、また、通常は熱により溶解するような甘味料（例えば赤砂糖）の代わりとしても使用できる。溶融可能なスクラロースは、不均一な熱でも甘味料が溶融し、熱を周りの成分に四散させることが求めるられるような食品用途（例えば電子レンジ調理用の製品等）に特に有用であることが期待される。
【０００８】
例えば、味付きの無糖または減糖のハードキャンデーは、パンでイソマルト（２００ｇｍ）および水（７０ｇｍ）を混合し、１７０℃に熱することによって作成される。続いて、この混合物に任意に砂糖を加えてもよいが必須ではない。混合物が１７０℃に達し、水分含有量が適当になったら、混合物を約１３５℃乃至１３０℃に冷却し、調味料および溶融可能なスクラロースを加える。フルーツ味の無糖ハードキャンデーを作るためには、クエン酸（３ｇｍ）、着色剤（所望のように）、調味料（約０．４ｇｍ）および溶融可能なスクラロース（０．０８ｇｍ）が加えられるであろう。続いて、このキャンデーを形作るかモールドし、固体状になるまで冷却する。このような手順で作られたハードキャンデーはカロリー量が削減され、甘みも適切である。
【０００９】
以下の限定しない実施例は、本発明をさらに説明するために提示される。本明細書に開示される発明と一致する本発明に関する多くの他の実施の形態が可能である。
【００１０】
実施例
スクラロースと、種々の重量のマルトデキストリン、サッカリンナトリウム、アスパルテーム、アセスルファム−Ｋ、クエン酸ナトリウム、シクラマートカルシウムとの混合物を、それらの水溶液を凍結乾燥することによって作成した。典型的には、２５％乃至５０％の固体の溶液を開封した皿の中で凍結させた。続いて、凍結させた皿を液体状の水分がすべてなくなるまで真空下に一晩置いた。残った白い粉を乳鉢で静かに砕き、大粒の固体がなくなるまですり潰した。サンプルを密封された小瓶にいれ、分析するまで冷却しておく。全てのサンプルについて熱変化温度を測定するためにＤＳＣ分析を行った。結果を下の表１に示す。
【表１】
アセスルファム−Ｋとの混合物以外の全てのスクラロース混合物（純スクラロースサンプルも同様）は、サンプルを発熱分解し、ＤＳＣパンの中に炭化した残留物を生成させる。アセスルファム−Ｋを２５％以上の量含むスクラロース混合物は、パンの中で吸熱溶解した。ＤＳＣ器具を開封すると、（アセスルファム−Ｋを２５％以上含むスクラロース／アセスルファム−Ｋ混合物からの）残留物質は透明な固体であった。パンの中で同一の物質について実験を繰り返すと、溶融温度は一定に維持される。サンプルをこの試験において何度も循環させる。
【００１２】
アセスルファム−Ｋ以外の（スクラロースよりも高い熱変化温度を有する）物質を高濃度にすると、その濃度に比例して分解温度が上昇する。最も重要なことは、我々が確認したアセスルファム−Ｋ以外のいかなる物質も、スクラロースと混合されて発熱分解するのではなく吸熱溶解する生成物を生成する能力を示さないことである。
【００１３】
微粉状にしないスクラロースと、スクラロースと重量比率を種々に変化させたアセスルファム−Ｋとを含む凍結乾燥したサンプルとを用いて実験を繰り返し行った。各サンプルの乾燥させた粉末はＤＳＣおよびＨＰＬＣを用いて分析し、サンプル中の各化合物の濃度を確認する。結果を下の表２に示す。
【表２】
図１は（アセスルファム−Ｋ／スクラロース混合物中の）アセスルファム−Ｋのモル比対ＤＳＣ熱分解温度のグラフを示す。安定化の効果は、モル比約０．２（すなわち２０モル％）で始まり、わずかに上の約３３モル％で最大値に達する。アセスルファム−Ｋの含有量が増えると、混合物の熱安定性に逆の影響を与えることなく、混合物がアセスルファム−Ｋの方が優勢、例えばアセスルファム−Ｋのモル比が０．８より大きくなるまで、熱変化温度をさらに上げることはない。
【００１５】
図２は、スクラロース／アセスルファム−Ｋ混合物と、スクラロース／マルトデキストリン混合物の熱変化温度の比較を示す図である。（付加物の比率はスクラロースに付加物を加えた重量に基づいて重量％で示される。）マルトデキストリンとアセスルファム−Ｋはスクラロースよりも高い熱変化温度を有する。しかし、２つの曲線は大きく異なる。スクラロースはマルトデキストリンと混合されると、熱変化温度対付加物の比率を示す曲線はほぼ直線になる（すなわち、熱変化温度はマルトデキストリンの濃度に直接比例して上昇する）。また、この混合物は単に溶融するのとは逆に（発熱的に）分解する。しかしながら、図１および図２の二つのグラフに示されるように、スクラロースはアセスルファム−Ｋと混合されると、約０．２モル％（約１５重量％）から始まる急激な変化点を有し、この点において熱変化温度対付加物の曲線は急に上昇し始める。また、この点において発熱分解と吸収溶解との間で変化が起こる。曲線の形と発熱から吸熱への熱の変化は、スクラロースを高溶融性の物質または熱安定性の物質と共に希釈したものであるためとして単に説明することはできない。
【００１６】
下の表３はスクラロース／マルトデキストリン混合物の組成とそれらの熱変化（発熱）温度を示し、これは図３に示すグラフにデータを提供する。割合は重量％で示す。
【表３】
比較のため、スクラロースとアセスルファム−Ｋの乾燥混合物を作成し、溶融可能な組成物が形成されないことを実証した。乾燥混合物の組成物を、スクラロースとアセスルファム−Ｋとの混合の均一性を考慮して、サンプル中の種々の場所についてＨＰＬＣにより試験した。サンプルのＤＳＣの結果をＨＰＬＣの結果と共に以下に示す。結果から容易に分かるように、ＤＳＣの結果に基づき溶融可能なスクラロース組成物が形成されたことを指示するものはない。
【表４】
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】図１はスクラロースとアセスルファム−Ｋとの混合物の熱変化温度のプロット図である。
【図２】図２はスクラロースとアセスルファム−Ｋとの混和混合物の熱変化と、スクラロースとマルトデキストリンとの混合物の熱変化とを比較するグラフである。
【図３】図３はスクラロースとアセスルファム−Ｋとの乾燥混合物は、溶融可能なスクラロース組成物を供給しないことを示すグラフである。
Claims (17)
- スクラロースとアセスルファム−Ｋとの混和混合物を含む溶融可能なスクラロース含有甘味料。
- 約８０モル％乃至約２０モル％のスクラロースと、約２０モル％乃至約８０モル％アセスルファム−Ｋとを含むことを特徴とする請求項１記載の溶融可能なスクラロース含有甘味料。
- 約６５モル％乃至約２２モル％のスクラロースと、約３５モル％乃至約７８モル％アセスルファム−Ｋとを含むことを特徴とする請求項１記載の溶融可能なスクラロース含有甘味料。
- 前記溶融可能なスクラロース含有甘味料が、スクラロースとアセスルファム−Ｋとを含む水溶液を吹きつけ乾燥することによって作成されることを特徴とする請求項１記載の溶融可能なスクラロース含有甘味料。
- 溶融可能なスクラロース含有甘味料が、スクラロースとアセスルファム−Ｋを含む水溶液を凍結乾燥することによって形成されることを特徴とする請求項１記載の溶融可能なスクラロース含有甘味料。
- 前記水溶液が、約８０重量％までのスクラロースとアセスルファム−Ｋとを含むことを特徴とする請求項５記載の溶融可能なスクラロース含有甘味料。
- 溶融可能なスクラロース甘味料を含む飲食品。
- 前記飲食品が、調理されたキャンデー、ハードキャンデー、電子レンジ調理用の飲食品、油で揚げた食品および照り出し食品からなる群から選択されることを特徴とする請求項７記載の飲食品。
- 前記飲食品がハードキャンデーであることを特徴とする請求項７記載の食品。
- 溶融可能なスクラロース含有甘味料を飲食品の成分に加えることを備えた飲食品の製造方法。
- 飲食品の製造において、飲食品を生成する間に飲食品に溶融可能なスクラロース含有甘味料を加えることを備えた飲食品の製造方法。
- （ａ）スクラロースとアセスルファム−Ｋとの水性混合物を作成し、（ｂ）融可能なスクラロース含有甘味料を作成するために、前記混合物を乾燥させることを備えた溶融可能なスクラロース含有甘味料の製造方法。
- 水性混合物が、約８０モル％乃至約２０モル％のスクラロースと、約２０モル％乃至約８０モル％アセスルファム−Ｋとを含むことを特徴とする請求項１２記載の方法。
- 前記水性混合物が、約６５モル％乃至約２２モル％のスクラロースと、約３５モル％乃至約７８モル％アセスルファム−Ｋとを含むことを特徴とする請求項１３記載の方法。
- 前記水溶液が約８０重量％までのスクラロースとアセスルファム−Ｋを含むことを特徴とする請求項１２記載の方法。
- スクラロースとアセスルファム−Ｋとを含む前記水溶液が吹きつけ乾燥によって乾燥されることを特徴とする請求項１２記載の方法。
- スクラロースとアセスルファム−Ｋとを含む前記水溶液が凍結乾燥によって乾燥されることを特徴とする請求項１２記載の方法。
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| AU2004317336A1 (en) * | 2004-03-19 | 2005-09-29 | V.B. Medicare Private Limited | An improved process for producing chlorinated sucrose |
| US8956677B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-02-17 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with glucosamine and compositions sweetened therewith |
| AP2008004494A0 (en) * | 2005-11-23 | 2008-06-30 | Coca Cola Co | Synthetic sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavour profile, methods for their formulations, ans uses |
| US9144251B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-09-29 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with mineral and compositions sweetened therewith |
| US20070116822A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with saponin and compositions sweetened therewith |
| US20070116831A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Dental Composition with High-Potency Sweetener |
| US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
| US20070116836A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Osteoporosis and Compositions Sweetened Therewith |
| US8956678B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-02-17 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with preservative and compositions sweetened therewith |
| US20070134391A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-06-14 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Autoimmune Disorders and Compositions Sweetened Therewith |
| US20070116825A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Confection with High-Potency Sweetener |
| US8993027B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-03-31 | The Coca-Cola Company | Natural high-potency tabletop sweetener compositions with improved temporal and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses |
| US7303625B2 (en) | 2005-12-01 | 2007-12-04 | Halliburton Energy Services, Inc. | Treatment fluids comprising chlorinated carbohydrates |
| US7547664B2 (en) * | 2005-12-01 | 2009-06-16 | Halliburton Energy Services, Inc. | Additives comprising chlorinated carbohydrates |
| US20070129261A1 (en) * | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Halliburton Energy Services | Additives Comprising Maltodextrin |
| WO2007063319A1 (en) * | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Halliburton Energy Services, Inc. | Additives and treatment fluids comprising chlorinated carbohydrates and methods of using them |
| US7395861B2 (en) * | 2005-12-01 | 2008-07-08 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of cementing subterranean formations using cement compositions comprising maltodextrin |
| US7435293B2 (en) * | 2005-12-01 | 2008-10-14 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cement compositions comprising maltodextrin |
| US7422062B2 (en) | 2005-12-01 | 2008-09-09 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of treating subterranean formations using treatment fluids comprising chlorinated carbohydrates |
| US20080085351A1 (en) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Pepsico, Inc. | Calorie reduced beverages employing a blend of neotame and acesulfame-K |
| US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
| US9101161B2 (en) * | 2006-11-02 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with phytoestrogen and compositions sweetened therewith |
| US20080107787A1 (en) * | 2006-11-02 | 2008-05-08 | The Coca-Cola Company | Anti-Diabetic Composition with High-Potency Sweetener |
| US20090130273A1 (en) * | 2007-05-21 | 2009-05-21 | Tate & Lyle Technology Limited | Freeze dried sucralose |
| WO2008144063A1 (en) * | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Tate & Lyle Technology Ltd. | Freeze dried sucralose |
| US7836954B2 (en) * | 2008-12-19 | 2010-11-23 | Halliburton Energy Services. Inc. | Cement compositions comprising stevia retarders |
| CN103005461A (zh) * | 2012-12-13 | 2013-04-03 | 熙可食品(安徽)有限公司 | 一种用于制备黄桃罐头的组合物 |
Family Cites Families (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US582234A (en) * | 1897-05-11 | Foot-power motor | ||
| US652233A (en) * | 1900-06-19 | Air-brake for railway-cars | ||
| EP0064361B1 (en) | 1981-04-29 | 1986-07-02 | TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY | Sweetening agents |
| GB8500862D0 (en) | 1985-01-14 | 1985-02-20 | Tate & Lyle Plc | Composition |
| GB8525953D0 (en) | 1985-10-21 | 1985-11-27 | Mcneilab Inc | Preparation of galactopyranoside |
| GB8617222D0 (en) * | 1986-07-15 | 1986-08-20 | Tate & Lyle Plc | Sweetener |
| GB8627139D0 (en) * | 1986-11-13 | 1986-12-10 | Tate & Lyle Plc | Sweetening composition |
| US4950746A (en) | 1988-07-18 | 1990-08-21 | Noramco, Inc. | Process for synthesizing sucrose derivatives by regioselective reaction |
| US4971797A (en) * | 1988-12-22 | 1990-11-20 | Warner-Lambert Company | Stabilized sucralose complex |
| US5470969A (en) | 1990-08-27 | 1995-11-28 | Mcneil-Ppc, Inc. | Catalyzed sucrose-6-ester process |
| US5397588A (en) | 1992-06-18 | 1995-03-14 | Mcneil-Ppc, Inc. | Reduced calorie fruit spreads |
| US5640590A (en) * | 1992-11-18 | 1997-06-17 | Canon Information Systems, Inc. | Method and apparatus for scripting a text-to-speech-based multimedia presentation |
| DE69327774T2 (de) * | 1992-11-18 | 2000-06-21 | Canon Information Syst Inc | Prozessor zur Umwandlung von Daten in Sprache und Ablaufsteuerung hierzu |
| SE500277C2 (sv) * | 1993-05-10 | 1994-05-24 | Televerket | Anordning för att öka talförståelsen vid översätttning av tal från ett första språk till ett andra språk |
| US5498709A (en) | 1994-10-17 | 1996-03-12 | Mcneil-Ppc, Inc. | Production of sucralose without intermediate isolation of crystalline sucralose-6-ester |
| US5697789A (en) * | 1994-11-22 | 1997-12-16 | Softrade International, Inc. | Method and system for aiding foreign language instruction |
| US5982853A (en) * | 1995-03-01 | 1999-11-09 | Liebermann; Raanan | Telephone for the deaf and method of using same |
| SE519244C2 (sv) * | 1995-12-06 | 2003-02-04 | Telia Ab | Anordning och metod vid talsyntes |
| US6002997A (en) * | 1996-06-21 | 1999-12-14 | Tou; Julius T. | Method for translating cultural subtleties in machine translation |
| US5857099A (en) * | 1996-09-27 | 1999-01-05 | Allvoice Computing Plc | Speech-to-text dictation system with audio message capability |
| US6122606A (en) * | 1996-12-10 | 2000-09-19 | Johnson; William J. | System and method for enhancing human communications |
| US5983190A (en) * | 1997-05-19 | 1999-11-09 | Microsoft Corporation | Client server animation system for managing interactive user interface characters |
| JP3224760B2 (ja) * | 1997-07-10 | 2001-11-05 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーション | 音声メールシステム、音声合成装置およびこれらの方法 |
| US6466213B2 (en) * | 1998-02-13 | 2002-10-15 | Xerox Corporation | Method and apparatus for creating personal autonomous avatars |
| US6385586B1 (en) * | 1999-01-28 | 2002-05-07 | International Business Machines Corporation | Speech recognition text-based language conversion and text-to-speech in a client-server configuration to enable language translation devices |
| JP3711411B2 (ja) * | 1999-04-19 | 2005-11-02 | 沖電気工業株式会社 | 音声合成装置 |
| US6393107B1 (en) * | 1999-05-25 | 2002-05-21 | Lucent Technologies Inc. | Method and apparatus for creating and sending structured voicemail messages |
| US7149690B2 (en) * | 1999-09-09 | 2006-12-12 | Lucent Technologies Inc. | Method and apparatus for interactive language instruction |
| US6377925B1 (en) * | 1999-12-16 | 2002-04-23 | Interactive Solutions, Inc. | Electronic translator for assisting communications |
| US20030191816A1 (en) * | 2000-01-11 | 2003-10-09 | Spoovy, Llc | System and method for creating and delivering customized multimedia communications |
| US6557426B2 (en) * | 2000-02-01 | 2003-05-06 | Richard L. Reinemann, Jr. | Method and apparatus for testing suture anchors |
| US6539354B1 (en) * | 2000-03-24 | 2003-03-25 | Fluent Speech Technologies, Inc. | Methods and devices for producing and using synthetic visual speech based on natural coarticulation |
| WO2001084275A2 (en) * | 2000-05-01 | 2001-11-08 | Lifef/X Networks, Inc. | Virtual representatives for use as communications tools |
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