KR20030051847A - 슈크랄로즈의 용융 가능한 형태 - Google Patents
슈크랄로즈의 용융 가능한 형태 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20030051847A KR20030051847A KR10-2003-7006730A KR20037006730A KR20030051847A KR 20030051847 A KR20030051847 A KR 20030051847A KR 20037006730 A KR20037006730 A KR 20037006730A KR 20030051847 A KR20030051847 A KR 20030051847A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- sucralose
- acesulfame
- meltable
- aqueous solution
- food product
- Prior art date
Links
- 235000019408 sucralose Nutrition 0.000 title claims abstract description 100
- 239000004376 Sucralose Substances 0.000 title claims abstract description 99
- BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N sucralose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](Cl)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@]1(CCl)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CCl)O1 BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N 0.000 title claims abstract description 99
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 claims abstract description 59
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 claims abstract description 59
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 30
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 27
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims abstract description 21
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims abstract description 21
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 239000011872 intimate mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims description 6
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 abstract description 6
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 34
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 15
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 15
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 15
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 7
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000010512 thermal transition Effects 0.000 description 3
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 2
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 2
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 2
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 1-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 0.000 description 1
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQTYWLJBELLQCX-UHFFFAOYSA-N 6-methyloxathiazin-4-one Chemical compound CC1=CC(=O)NSO1 HQTYWLJBELLQCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000008122 artificial sweetener Substances 0.000 description 1
- 235000021311 artificial sweeteners Nutrition 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000001465 calcium Nutrition 0.000 description 1
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000625 cyclamic acid and its Na and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 235000012489 doughnuts Nutrition 0.000 description 1
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 description 1
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 1
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 239000000905 isomalt Substances 0.000 description 1
- 235000010439 isomalt Nutrition 0.000 description 1
- HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N isomaltol Natural products CC(=O)C=1OC=CC=1O HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000011083 sodium citrates Nutrition 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- BAQAVOSOZGMPRM-UHFFFAOYSA-N sucralose Chemical compound OC1C(O)C(Cl)C(CO)OC1OC1(CCl)C(O)C(O)C(CCl)O1 BAQAVOSOZGMPRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
- A23L27/37—Halogenated sugars
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Abstract
본 발명은 용융 가능한 슈크랄로즈와 아세설팜-K와의 친밀한 혼합물을 포함하는 감미제를 제공한다. 당해 감미제는 쿠킹된 캔디, 경질 캔디, 마이크로웨이브용 식품 제품, 강하게 프라이드된 식품 제품 및 광택이 있는 식품 제품과 같은 광범위한 저칼로리 식품 제품에 혼입될 수 있고, 당을 용융시킬 필요가 있는 용도에서 당의 대용품으로서 혼입될 수 있다.
Description
본원은 2000년 11월 17일자로 출원된 미국 가특허출원 제60/249,616호의 이익을 청구한다.
발명의 분야
본 발명은 슈크랄로즈의 용융 가능한 형태 및 식품 제품에서의 이의 용도에 관한 것이다.
발명의 배경
슈크랄로즈(4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토-슈크로즈)는 슈크로즈로부터 제조된 당도가 높은 감미제로서 다수의 식품 및 음료용으로 사용될 수 있다. 많은 인공 감미제와는 달리, 슈크랄로즈는 베이킹에 사용될 수 있다. 그러나, 슈크랄로즈는 건조 상태에서 고온(약 125 내지 275°F)에서는 용융과 동시에 또는 용융 전에 분해된다. 슈크랄로즈의 분해 온도는 슈크랄로즈를 캐리어로 희석시킴으로써 어느 정도는 상승시킬 수 있다. 예를 들면, 슈크랄로즈는 분해 온도를 약 145℃(293°F)로 상승시키기 위해 (분무 건조, 동결 건조 및 기타의 방법에 의해) 말토덱스트린 50중량%와 혼합할 수 있다. 슈크랄로즈는 또한 미국 특허제4,495,170호에 기재되어 있는 바와 같이, 다른 감미제, 예를 들면, 아세설팜-K(6-메틸-1,2,3-옥사티아진-4(3H)-온-2,2-디옥사이드, 칼륨염)와 건식 블렌딩되어 왔지만, 이러한 건식 블렌딩시에 슈크랄로즈는 여전히 고온에서는 분해된다. 불행하게도, 고온에서 분해되지 않으면서 가역적으로 용융되는 슈크랄로즈 조성물은 보고되어 있지 않다. 용융 가능한 슈크랄로즈 조성물이 존재하는 것이 경질 캔디 및 마이크로웨이브용 제품과 같은 식품 제품의 제조에 유리할 것이다.
본 발명의 목적은 고온에서 가역적으로 용융되는 슈크랄로즈 조성물을 제공하는 것이다.
발명의 요지
본원의 발명자들은 슈크랄로즈와 아세설팜-K와의 친밀한 혼합물을 포함하는 용융 가능한 슈크랄로즈 함유 감미제를 발명했다.
본 발명의 다른 양태로서, 본원의 발명자들은 또한 용융 가능한 슈크랄로즈 감미제를 함유하는 식품 제품을 발명했다.
본 발명의 또 다른 양태로서, 본원의 발명자들은 용융 가능한 슈크랄로즈 함유 감미제를 식품 제품의 성분들에 첨가함을 포함하는 식품 제품의 제조방법을 발명했다.
본 발명의 추가의 또다른 양태로서, 본원의 발명자들은, 식품 제품 제조시에, 용융 가능한 슈크랄로즈 함유 감미제를 식품 제품 제조 과정 동안에 식품 제품에 첨가함을 포함하는, 식품 제품의 제조방법을 발명했다.
본 발명이 속하는 기술 분야의 숙련가라면, 아래의 명세서 기재 내용(실시예 및 청구의 범위 포함)으로부터 상기한 본 발명의 양태 및 기타의 양태를 명백히 파악할 수 있을 것이다.
도면의 간단한 설명
도 1은 슈크랄로즈와 아세설팜-K와의 블렌드의 열전이 온도에 대한 플롯이다.
도 2는 아세설팜-K와 친밀하게 혼합된 슈크랄로즈의 열전이와 말토덱스트린과 블렌딩된 슈크랄로즈의 열전이를 비교한 그래프이다.
도 3은 슈크랄로즈와 아세설팜-K와의 건식 블렌딩에 의해서는 용융 가능한 슈크랄로즈 조성물이 제공되지 않음을 보여준다.
발명의 상세한 설명
슈크랄로즈와 슈크랄로즈의 제조방법은 다수의 특허 문헌, 예를 들면, 미국 특허 제4,801,700호, 제4,950,746호, 제5,470,969호 및 제5,498,709호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 본원 명세서에 참고 문헌으로 인용된다. 아세설팜-K는 뉴트리노바 뉴트리션 스페셜티즈 앤드 푸드 인그레디언츠 게엠베하(Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients GmbH)의 시판품이다.
슈크랄로즈와 아세설팜-K와의 용융 가능한 블렌드의 제조방법에 있어서, 단순한 건식 블렌드가 아니라 성분들 사이의 친밀한 블렌드를 형성하는 것이 필요한것으로 보인다. 성분들 사이의 건식 블렌딩은 용융 가능한 슈크랄로즈 조성물을 제공하지 않는다. 슈크랄로즈와 아세설팜-K와의 용융 가능한 블렌드는, 이들 두 성분을 바람직한 비율로 함유하는 수용액을 분무 건조시키거나 동결 건조시켜 제조할 수 있다. 슈크랄로즈와 아세설팜-K를 함유하는 수용액은 이들 성분을 개별적으로 물에 용해시키거나 건식 혼합한 이후에 물에 용해시켜 제조할 수 있다. 이들 성분의 상대적인 비율은 슈크랄로즈 약 80 내지 약 20몰%와 아세설팜-K 약 20 내지 약 80몰%이다. 바람직하게는, 성분들의 상대적인 비율은 슈크랄로즈 약 70 내지 약 20mol%와 아세설팜-K 약 30 내지 약 80mol%이다. 가장 바람직하게는, 성분들의 상대적인 비율은 슈크랄로즈 약 65 내지 약 22mol%와 아세설팜-K 약 35 내지 약 78mol%이다. 용액 중의 전체 고형분 농도는 분무 건조 또는 동결 건조 전에 약 80중량% 이하, 바람직하게는 40 내지 약 60중량%일 수 있다. 건조 단계는 임의의 표준 가공 기법을 사용하여 수행할 수 있다.
용융 가능한 슈크랄로즈 감미제는 쿠킹된 경질 캔디(예: 캐러멜, 진해정 등), 마이크로웨이브용 식품 제품, 광택이 있는 식품 제품(예: 벌꿀 베이킹된 햄), 강하게 프라이드된 식품 제품(예: 도넛) 및 통상적으로 가열함으로써 용융되는 감미제용 대용품(예: 갈색당)과 같은 각종 식품 제품에 사용될 수 있다. 용융 가능한 슈크랄로즈는, 불균일한 가열로 인해, 감미제를 용융시켜 주위 성분들에게로 열을 분산시키는 것을 필요로 하는 식품 제품(예: 마이크로웨이브용 제품 등)에 특히 유용한 것으로 기대된다.
예를 들어, 향미를 가미한 무가당 캔디 또는 환원당 경질 캔디는이소말트(200g)와 물(70g)을 팬에서 배합하여, 이들 혼합물을 170℃로 가열함으로써 제조할 수 있다. 임의로, 당을 혼합물에 가할 수 있지만, 필수적이지는 않다. 혼합물이 170℃에 도달하고 적합한 함수량을 가지게 되면, 혼합물을 약 135 내지 130℃로 냉각시키고, 향미제 및 용융 가능한 슈크랄로즈를 가한다. 과일 향미가 가미된 무가당 경질 캔디를 제조하기 위해, 시트르산(3g), 착색제(경우에 따라), 향미제(약 0.4g) 및 용융 가능한 슈크랄로즈(0.08g)를 가한다. 이어서, 당해 캔디를 모양을 만들거나 성형하여, 고체로 될 때까지 냉각시킬 수 있다. 이러한 방법으로 형성된 경질 캔디는 칼로리 함량이 감소되고, 감미 수준이 적당하다.
다음과 같은 비제한적 실시예는 본 발명을 추가로 예시하기 위해 제공된다. 본원에 기재된 발명에 일치하는 본 발명의 다수의 기타 양태가 가능하다.
실시예
슈크랄로즈와, 말토덱스트린, 나트륨 삭카린, 아스파탐, 아세설팜-K, 나트륨 시트레이트 및 칼슘 사이클라메이트의 가변량(중량)과의 블렌드는 수용액을 동결 건조시켜 제조한다. 통상적으로, 25 내지 50% 고형분의 용액을 개방된 접시에서 동결시킨다. 이어서, 동결시킨 접시를 모든 액체 수가 접시로부터 제거될 때까지 밤새 진공하에 정치시킨다. 잔류하는 백색 분말을 유발 및 막자로 약간 분쇄하여 고체의 거대한 입자를 제거한다. 샘플을 분석할 때까지 냉장하에 밀봉된 바이알에서 저장한다. 모든 샘플에 대해 DSC 분석을 수행하여, 열전이 온도를 측정한다. 결과는 아래 표 1에 제시한다.
| 샘플 | 샘플 중량(mg) | 발열(℃)_ |
| 미분된 순수한 슈크랄로즈1 | 5.80 | 136.8 |
| 순수한 슈크랄로즈 | 3.10 | 120.9 |
| 2% 말토덱스트린 | 3.60 | 124.1 |
| 2% Na 시트레이트 | 5.40 | 128.1 |
| 2% 아스파탐 | 5.40 | 122.4 |
| 10% Ca 사이클라메이트 | 6.90 | 134.6 |
| 2% Na 삭카린 | 5.86 | 125.7 |
| 25% Na 삭카린 | 9.80 | 125.3 |
| 2% Ace-K | 5.30 | 120.2 |
| 10% Ace-K | 7.95 | 133.6 |
| 25% Ace-K | 5.20 | 179.32 |
| 50% Ace-K | 5.20 | 184.12 |
| 1: 제조된 상태(즉, 동결 건조되지 않음), 이 샘플(대조군)만 미분한다.2: 흡열 |
ace-K와의 블렌드를 제외한 모든 슈크랄로즈 블렌드(뿐만 아니라 순수한 슈크랄로즈 샘플)는 샘플의 발열성 분해를 일으키고, 이는 DSC 팬에 탄화된 잔사를 유도한다. 25% 수준 이상으로 ace-K를 함유하는 슈크랄로즈 블렌드는 팬에 물질의 흡열성 용융물을 생성한다. DSC 장치 개방시, 잔류 물질(25% 이상의 ace-K를 함유하는 슈크랄로즈/ace-K 블렌드로부터)은 투명한 고체였다. 팬에서 동일 물질에 대해 반복 실험할 경우, 용융 온도는 일정하게 유지된다. 샘플을 이러한 시험을 ㅌ통해 수회 순환시킨다.
ace-K 이외의 (슈크랄로즈보다 높은 열전이 온도를 갖는) 고농도 물질은 이들의 농도에 비례하여 슈크랄로즈의 분해 온도를 상승시킨다. 가장 중요하게는, 아세설팜-K 이외의 본 발명자들이 밝혀낸 어떤 물질도 슈크랄로즈와 블렌드하여 발열적으로 분해하는 것과는 대조적으로 흡열적으로 용융하는 생성물을 생성하는 능력을 보여주지 않는다.
미분되지 않은 슈크랄로즈, 및 슈크랄로즈와 가변량(중량)의 Ace-K를 함유하는 동결 건조된 샘플을 사용하여 반복 실험한다. 각 샘플의 건조 분말을 DSC 및 HPLC로 분석하여, 샘플 중의 각 화합물의 농도를 확인한다. 결과는 하기 표 2에 제시한다:
| 샘플 | 흡열(℃) | Ace-K(%)3 | 슈크랄로즈(%)3 | 슈크랄로즈 대 Ace-K의 몰 비 | Ace-K의몰 분율 |
| 100% 슈크랄로즈 | 120.34 | 0 | 95.3 | 1:0 | 0 |
| 90% 슈크랄로즈/10% Ace-K | 135.44 | 11.1 | 89.4 | 4:1 | 0.20 |
| 80% 슈크랄로즈/20% Ace-K | 177.6 | 20.6 | 76.1 | 1.7:1 | 0.37 |
| 70% 슈크랄로즈/30% Ace-K | 182.8 | 30.9 | 66.8 | 1:1 | 0.50 |
| 60% 슈크랄로즈/40% Ace-K | 181.8 | 40.5 | 57.6 | 1:1.6 | 0.62 |
| 50% 슈크랄로즈/50% Ace-K | 185.7 | 50.5 | 48.2 | 1:4 | 0.80 |
| 100% Ace-K | 278.4 | 95.5 | 0 | 0:1 | 1.0 |
| 3: HPLC에 의함4: 발열 |
도 1은 DSC (Ace-K/슈크랄로즈 블렌드 중의) Ace-K의 몰 분율을 열분해 온도에 대하여 나타낸 그래프이다. 외삽에 의하면 안정화 효과가 약 0.2(즉, 20몰%)에서 시작하여, 약 33몰% 이상에서 최대에 이른다는 사실을 알 수 있다. 당해 블렌드의 열 안정성에 악영향을 미치지 않으면서, Ace-K 함량을 증가시켜도 Ace-K가 블렌드의 대부분이 될 때까지(즉, Ace-K의 몰 분율이 약 0.8 이상으로 될 때까지), 열전이 온도가 더욱 증가되지는 않는다.
도 2는 슈크랄로즈/Ace-K 블렌드와 슈크랄로즈/말토덱스트린 블렌드의 DSC 열전이 온도 프로파일을 비교한 것이다(첨가제의 비율을 첨가제를 포함한 슈크랄로즈를 기준으로 하여 중량%로 나타내었다). 말토덱스트린 및 Ace-K 모두 슈크랄로즈보다 높은 열전이 온도를 나타낸다. 그러나, 2개의 곡선은 상당히 다르다. 슈크랄로즈를 말토덱스트린과 블렌딩시키는 경우, 첨가제 비율에 대한 열전이 온도 곡선은 사실상 선형이다(즉, 열전이 온도가 말토덱스트린의 농도에 따라 직선 비율로 상승한다). 또한, 당해 블렌드는 단순히 용융되는 것이 아니고, (발열적으로) 분해된다. 그러나, 도 1 및 도 2에 나타낸 2개의 그래프에서 볼 수 있듯이, 슈크랄로즈를 Ace-K와 블렌딩하는 경우에는, 약 0.2몰%(약 15중량%)에서 뚜렷한 전이 가 시작되는데, 이 시점에서 첨가제 비율에 대한 열전이 온도 곡선이 가파르게 상승하기 시작한다. 아울러, 이 시점에서 발열 분해와 흡열 용융 사이의 전이가 일어난다. 곡선의 모양과 발열성 열전이로부터 흡열성 열전이로의 변화 둘 다는, 슈크랄로즈가 용융 온도가 더 높아지거나 열적으로 보다 안정한 물질이 되는 것에 대하여, 단순히 슈크랄로즈의 희석 때문이라고 설명되어질 수는 없다.
하기 표 3에, 도 3에 나타낸 그래프의 데이타를 제공하는, 슈크랄로즈/말토덱스트린 블렌드의 조성 및 이들의 열전이(발열) 온도를 나타낸다. 여기서, 비율은 중량%이다.
| 시료 | 발열 온도(℃) |
| 100% 슈크랄로즈 | 120.9 |
| 98% 슈크랄로즈/2% 말토덱스트린 | 124.1 |
| 90% 슈크랄로즈/10% 말토덱스트린 | 131.0 |
| 50% 슈크랄로즈/50% 말토덱스트린 | 147.8 |
| 40% 슈크랄로즈/60% 말토덱스트린 | 157.1 |
| 30% 슈크랄로즈/70% 말토덱스트린 | 164.2 |
| 8% 슈크랄로즈/92% 말토덱스트린 | 183.0 |
비교를 위해, 슈크랄로즈와 Ace-K와의 무수 블렌드에 의해 용융 가능한 조성물이 형성되지 않는다는 사실을 증명하기 위해 당해 블렌드를 제조했다. 슈크랄로즈와 Ace-K의 혼합 균일성이 염려되므로 무수 블렌드의 조성물을 여러 부분에서 채취하여 HPLC로 검사하였다. 본 시료에 대한 DSC 결과를 HPLC 결과와 함께 아래에 나타내었다. 아래 결과에서 쉽게 알 수 있듯이, DSC 결과를 기준으로 해서 보면, 용융 가능한 슈크랄로즈 조성물이 형성되었다는 어떠한 징후도 보이지 않는다.
| HPLC 결과70% 슈크랄로즈/30% Ace-K(% Ace-K 함량) | DSC 결과70% 슈크랄로즈/30% Ace-K(전이 온도, ℃) | ||
| 시료의 중간 부분 | 시료의 오른쪽 부분 | 시료의 중간 부분 | 시료의 오른쪽 부분 |
| 27.33 | 32.03 | 128.6 | 128.5 |
| 26.66 | 29.32 | 130.9 | 129.0 |
| 29.14 | 29.88 | 129.4 | 129.4 |
| 28.86 | 30.06 | ||
| 29.65 | |||
| 평균 28.33 | 평균 30.32 | 평균 129.63 | 평균 128.97 |
| 표준 편차 1.2715 | 표준 편차 1.1816 | 표준 편차 1.1676 | 표준 편차 0.4509 |
| CV 4.49% | CV 3.90% | CV 0.90% | CV 0.35% |
Claims (17)
- 슈크랄로즈와 아세설팜-K와의 친밀한 혼합물을 포함하는, 용융 가능한 슈크랄로즈 함유 감미제.
- 제1항에 있어서, 슈크랄로즈 약 80 내지 약 20몰%와 아세설팜-K 약 20 내지 약 80몰%를 함유하는, 용융 가능한 슈크랄로즈 함유 감미제.
- 제1항에 있어서, 슈크랄로즈 약 65 내지 약 22몰%와 아세설팜-K 약 35 내지 약 78몰%를 함유하는, 용융 가능한 슈크랄로즈 함유 감미제.
- 제1항에 있어서, 슈크랄로즈와 아세설팜-K를 함유하는 수용액을 분무 건조시킴으로써 형성되는, 용융 가능한 슈크랄로즈 함유 감미제.
- 제1항에 있어서, 슈크랄로즈와 아세설팜-K를 함유하는 수용액을 동결 건조시킴으로써 형성되는, 용융 가능한 슈크랄로즈 함유 감미제.
- 제5항에 있어서, 수용액이 슈크랄로즈와 아세설팜-K를 약 80중량% 이하로 함유하는, 용융 가능한 슈크랄로즈 함유 감미제.
- 용융 가능한 슈크랄로즈 함유 감미제를 함유하는 식품 제품.
- 제7항에 있어서, 쿠킹된 캔디, 경질 캔디, 마이크로웨이브용 식품 제품, 강하게 프라이드된 식품 제품 및 광택이 있는 식품 제품으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 식품 제품.
- 제7항에 있어서, 경질 캔디인 식품 제품.
- 용융 가능한 슈크랄로즈 함유 감미제를 식품 제품의 성분들에 첨가함을 포함하는, 식품 제품의 제조방법.
- 식품 제품 제조시에, 용융된 슈크랄로즈 함유 감미제를 식품 제품 제조 과정 동안에 식품 제품에 첨가함을 포함하는, 식품 제품의 제조방법.
- 슈크랄로즈와 아세설팜-K와의 수용액을 형성하는 단계(a) 및 형성된 수용액을 건조시켜 용융 가능한 슈크랄로즈 함유 감미제를 형성하는 단계(b)를 포함하는, 용융 가능한 슈크랄로즈 함유 감미제의 제조방법.
- 제12항에 있어서, 수용액이 슈크랄로즈 약 80 내지 약 20몰%와 아세설팜-K 약 20 내지 약 80몰%를 함유하는 방법.
- 제13항에 있어서, 수용액이 슈크랄로즈 약 65 내지 약 22몰%와 아세설팜-K 약 35 내지 약 78몰%를 함유하는 방법.
- 제12항에 있어서, 수용액이 슈크랄로즈와 아세설팜-K를 약 80중량% 이하로 함유하는 방법.
- 제12항에 있어서, 슈크랄로즈와 아세설팜-K를 함유하는 수용액이 분무 건조에 의해 건조되는 방법.
- 제12항에 있어서, 슈크랄로즈와 아세설팜-K를 함유하는 수용액이 동결 건조에 의해 건조되는 방법.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US24961600P | 2000-11-17 | 2000-11-17 | |
| US60/249,616 | 2000-11-17 | ||
| PCT/US2001/047093 WO2002041705A2 (en) | 2000-11-17 | 2001-11-13 | Meltable form of sucralose |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20030051847A true KR20030051847A (ko) | 2003-06-25 |
| KR100831755B1 KR100831755B1 (ko) | 2008-05-23 |
Family
ID=22944273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020037006730A KR100831755B1 (ko) | 2000-11-17 | 2001-11-13 | 슈크랄로즈의 용융 가능한 형태 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7018667B2 (ko) |
| EP (1) | EP1343389B1 (ko) |
| JP (1) | JP4304691B2 (ko) |
| KR (1) | KR100831755B1 (ko) |
| CN (1) | CN1245895C (ko) |
| AU (2) | AU2002239550B2 (ko) |
| BR (1) | BR0115479A (ko) |
| CA (1) | CA2429613C (ko) |
| DE (1) | DE60133928D1 (ko) |
| ES (1) | ES2305124T3 (ko) |
| MX (1) | MXPA03004404A (ko) |
| RU (1) | RU2265375C2 (ko) |
| WO (1) | WO2002041705A2 (ko) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20060289014A1 (en) * | 2002-09-06 | 2006-12-28 | Apneon, Inc. | Devices, systems, and methods using magnetic force systems in or on tissue in an airway |
| DE10348723A1 (de) * | 2003-10-16 | 2005-05-12 | Nutrinova Gmbh | Süßstoffkombination zur Süßung von Obstkonserven |
| MXPA06010665A (es) * | 2004-03-19 | 2007-03-28 | Pharmed Medicare Pvt Ltd | Un proceso mejorado para producir sacarosa clorada. |
| US8956677B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-02-17 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with glucosamine and compositions sweetened therewith |
| JP2009517037A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 改善された経時的プロファイル及び／又は香味プロファイルを有する合成甘味料組成物、その配合方法、および使用 |
| US8993027B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-03-31 | The Coca-Cola Company | Natural high-potency tabletop sweetener compositions with improved temporal and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses |
| US20070116822A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with saponin and compositions sweetened therewith |
| US20070116825A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Confection with High-Potency Sweetener |
| US20070134391A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-06-14 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Autoimmune Disorders and Compositions Sweetened Therewith |
| US9144251B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-09-29 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with mineral and compositions sweetened therewith |
| US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
| US20070116836A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Osteoporosis and Compositions Sweetened Therewith |
| US20070116831A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Dental Composition with High-Potency Sweetener |
| US8956678B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-02-17 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with preservative and compositions sweetened therewith |
| US7303625B2 (en) | 2005-12-01 | 2007-12-04 | Halliburton Energy Services, Inc. | Treatment fluids comprising chlorinated carbohydrates |
| US7435293B2 (en) * | 2005-12-01 | 2008-10-14 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cement compositions comprising maltodextrin |
| US7395861B2 (en) * | 2005-12-01 | 2008-07-08 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of cementing subterranean formations using cement compositions comprising maltodextrin |
| EP1960492B1 (en) * | 2005-12-01 | 2013-02-27 | Halliburton Energy Services, Inc. | Additives and treatment fluids comprising chlorinated carbohydrates and methods of using them |
| US7547664B2 (en) * | 2005-12-01 | 2009-06-16 | Halliburton Energy Services, Inc. | Additives comprising chlorinated carbohydrates |
| US20070129261A1 (en) * | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Halliburton Energy Services | Additives Comprising Maltodextrin |
| US7422062B2 (en) | 2005-12-01 | 2008-09-09 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of treating subterranean formations using treatment fluids comprising chlorinated carbohydrates |
| US20080085351A1 (en) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Pepsico, Inc. | Calorie reduced beverages employing a blend of neotame and acesulfame-K |
| US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
| US9101161B2 (en) * | 2006-11-02 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with phytoestrogen and compositions sweetened therewith |
| US20080107787A1 (en) * | 2006-11-02 | 2008-05-08 | The Coca-Cola Company | Anti-Diabetic Composition with High-Potency Sweetener |
| US20090130273A1 (en) * | 2007-05-21 | 2009-05-21 | Tate & Lyle Technology Limited | Freeze dried sucralose |
| WO2008144063A1 (en) * | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Tate & Lyle Technology Ltd. | Freeze dried sucralose |
| US7836954B2 (en) * | 2008-12-19 | 2010-11-23 | Halliburton Energy Services. Inc. | Cement compositions comprising stevia retarders |
| CN103005461A (zh) * | 2012-12-13 | 2013-04-03 | 熙可食品(安徽)有限公司 | 一种用于制备黄桃罐头的组合物 |
Family Cites Families (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US652233A (en) * | 1900-06-19 | Air-brake for railway-cars | ||
| US582234A (en) * | 1897-05-11 | Foot-power motor | ||
| EP0064361B1 (en) | 1981-04-29 | 1986-07-02 | TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY | Sweetening agents |
| GB8500862D0 (en) | 1985-01-14 | 1985-02-20 | Tate & Lyle Plc | Composition |
| GB8525953D0 (en) | 1985-10-21 | 1985-11-27 | Mcneilab Inc | Preparation of galactopyranoside |
| GB8617222D0 (en) * | 1986-07-15 | 1986-08-20 | Tate & Lyle Plc | Sweetener |
| GB8627139D0 (en) * | 1986-11-13 | 1986-12-10 | Tate & Lyle Plc | Sweetening composition |
| US4950746A (en) | 1988-07-18 | 1990-08-21 | Noramco, Inc. | Process for synthesizing sucrose derivatives by regioselective reaction |
| US4971797A (en) | 1988-12-22 | 1990-11-20 | Warner-Lambert Company | Stabilized sucralose complex |
| US5470969A (en) | 1990-08-27 | 1995-11-28 | Mcneil-Ppc, Inc. | Catalyzed sucrose-6-ester process |
| US5397588A (en) * | 1992-06-18 | 1995-03-14 | Mcneil-Ppc, Inc. | Reduced calorie fruit spreads |
| DE69327774T2 (de) * | 1992-11-18 | 2000-06-21 | Canon Information Syst Inc | Prozessor zur Umwandlung von Daten in Sprache und Ablaufsteuerung hierzu |
| US5640590A (en) * | 1992-11-18 | 1997-06-17 | Canon Information Systems, Inc. | Method and apparatus for scripting a text-to-speech-based multimedia presentation |
| SE9301596L (sv) * | 1993-05-10 | 1994-05-24 | Televerket | Anordning för att öka talförståelsen vid översätttning av tal från ett första språk till ett andra språk |
| US5498709A (en) | 1994-10-17 | 1996-03-12 | Mcneil-Ppc, Inc. | Production of sucralose without intermediate isolation of crystalline sucralose-6-ester |
| US5697789A (en) * | 1994-11-22 | 1997-12-16 | Softrade International, Inc. | Method and system for aiding foreign language instruction |
| US5982853A (en) * | 1995-03-01 | 1999-11-09 | Liebermann; Raanan | Telephone for the deaf and method of using same |
| SE519244C2 (sv) * | 1995-12-06 | 2003-02-04 | Telia Ab | Anordning och metod vid talsyntes |
| US6002997A (en) * | 1996-06-21 | 1999-12-14 | Tou; Julius T. | Method for translating cultural subtleties in machine translation |
| US5857099A (en) * | 1996-09-27 | 1999-01-05 | Allvoice Computing Plc | Speech-to-text dictation system with audio message capability |
| US6122606A (en) * | 1996-12-10 | 2000-09-19 | Johnson; William J. | System and method for enhancing human communications |
| US5983190A (en) * | 1997-05-19 | 1999-11-09 | Microsoft Corporation | Client server animation system for managing interactive user interface characters |
| JP3224760B2 (ja) * | 1997-07-10 | 2001-11-05 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーション | 音声メールシステム、音声合成装置およびこれらの方法 |
| US6466213B2 (en) * | 1998-02-13 | 2002-10-15 | Xerox Corporation | Method and apparatus for creating personal autonomous avatars |
| US6385586B1 (en) * | 1999-01-28 | 2002-05-07 | International Business Machines Corporation | Speech recognition text-based language conversion and text-to-speech in a client-server configuration to enable language translation devices |
| JP3711411B2 (ja) * | 1999-04-19 | 2005-11-02 | 沖電気工業株式会社 | 音声合成装置 |
| US6393107B1 (en) * | 1999-05-25 | 2002-05-21 | Lucent Technologies Inc. | Method and apparatus for creating and sending structured voicemail messages |
| US7149690B2 (en) * | 1999-09-09 | 2006-12-12 | Lucent Technologies Inc. | Method and apparatus for interactive language instruction |
| US6377925B1 (en) * | 1999-12-16 | 2002-04-23 | Interactive Solutions, Inc. | Electronic translator for assisting communications |
| US20030191816A1 (en) * | 2000-01-11 | 2003-10-09 | Spoovy, Llc | System and method for creating and delivering customized multimedia communications |
| US6557426B2 (en) * | 2000-02-01 | 2003-05-06 | Richard L. Reinemann, Jr. | Method and apparatus for testing suture anchors |
| US6539354B1 (en) * | 2000-03-24 | 2003-03-25 | Fluent Speech Technologies, Inc. | Methods and devices for producing and using synthetic visual speech based on natural coarticulation |
| US20020007276A1 (en) * | 2000-05-01 | 2002-01-17 | Rosenblatt Michael S. | Virtual representatives for use as communications tools |
| US6453294B1 (en) * | 2000-05-31 | 2002-09-17 | International Business Machines Corporation | Dynamic destination-determined multimedia avatars for interactive on-line communications |
| US20020194006A1 (en) * | 2001-03-29 | 2002-12-19 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Text to visual speech system and method incorporating facial emotions |
| US7085259B2 (en) * | 2001-07-31 | 2006-08-01 | Comverse, Inc. | Animated audio messaging |
| US20030046160A1 (en) * | 2001-09-06 | 2003-03-06 | Paz-Pujalt Gustavo R. | Animated electronic message and method of producing |
-
2001
- 2001-11-13 CN CNB018220592A patent/CN1245895C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-13 MX MXPA03004404A patent/MXPA03004404A/es active IP Right Grant
- 2001-11-13 JP JP2002543893A patent/JP4304691B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-13 WO PCT/US2001/047093 patent/WO2002041705A2/en active Application Filing
- 2001-11-13 AU AU2002239550A patent/AU2002239550B2/en not_active Ceased
- 2001-11-13 AU AU3955002A patent/AU3955002A/xx active Pending
- 2001-11-13 ES ES01987319T patent/ES2305124T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-13 CA CA002429613A patent/CA2429613C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-13 US US10/011,120 patent/US7018667B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-13 KR KR1020037006730A patent/KR100831755B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-11-13 BR BR0115479-6A patent/BR0115479A/pt not_active Withdrawn
- 2001-11-13 RU RU2003117709/04A patent/RU2265375C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-11-13 EP EP01987319A patent/EP1343389B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-13 DE DE60133928T patent/DE60133928D1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2002041705A2 (en) | 2002-05-30 |
| RU2265375C2 (ru) | 2005-12-10 |
| EP1343389A2 (en) | 2003-09-17 |
| CA2429613A1 (en) | 2002-05-30 |
| JP2004517615A (ja) | 2004-06-17 |
| MXPA03004404A (es) | 2004-09-06 |
| AU2002239550B2 (en) | 2006-11-16 |
| KR100831755B1 (ko) | 2008-05-23 |
| CN1245895C (zh) | 2006-03-22 |
| US20030091714A1 (en) | 2003-05-15 |
| BR0115479A (pt) | 2003-10-21 |
| US7018667B2 (en) | 2006-03-28 |
| CA2429613C (en) | 2008-08-26 |
| AU3955002A (en) | 2002-06-03 |
| WO2002041705A3 (en) | 2003-01-30 |
| EP1343389B1 (en) | 2008-05-07 |
| DE60133928D1 (de) | 2008-06-19 |
| JP4304691B2 (ja) | 2009-07-29 |
| CN1486144A (zh) | 2004-03-31 |
| ES2305124T3 (es) | 2008-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100831755B1 (ko) | 슈크랄로즈의 용융 가능한 형태 | |
| AU2002239550A1 (en) | Meltable form of sucralose | |
| EP0975236B1 (en) | Low calorie, palatable fiber-containing, sugar substitute | |
| CN104837375B (zh) | 共结晶化的增甜剂 | |
| FI71465C (fi) | Synergistisk sammansaettning, som innehaoller en blandning av olika soetningsmedel. | |
| EP2328426B1 (en) | Compositions comrpising sweetness enhancers and methods of making them | |
| US3922369A (en) | Low calorie sweetening composition and method for making same | |
| EP0511761A1 (en) | Sweetening composition | |
| US20060073255A1 (en) | Non-hygroscopic, low-or no-calorie sugar substitute | |
| US4627987A (en) | Edible material containing meta-hydroxybenzoic or salts | |
| US5766636A (en) | Edible, low calorie compositions of a carrier and an active ingredient and methods for preparation thereof | |
| NO174555B (no) | Krystallinsk laktitolmonohydrat og fremgangsmaate ved fremstilling derav, anvendelse derav og soetningsmiddel | |
| PT89204B (pt) | Processo para a preparacao de um agente edulcorante | |
| JP2002078463A (ja) | 風味を強化した粉末顆粒状エリスリトール甘味料組成物及びそれの製造方法 | |
| EP1806059A2 (en) | Improving aspartame stability in edible compositions | |
| US20070160731A1 (en) | Aspartame stability in edible compositions | |
| CA2267497C (en) | Edible, low calorie compositions of a carrier and an active ingredient and methods for preparation thereof | |
| RU2270255C2 (ru) | Способ получения подслащивающей композиции | |
| JPH02312545A (ja) | 保形性の良いマシュマロ | |
| US3480444A (en) | Cold water soluble acid composition | |
| JP2024022271A (ja) | 過飽和エリスリトール水溶液、及び過飽和エリスリトール水溶液の製造方法 | |
| JP2939805B1 (ja) | シロップ状の練餡の製造方法 | |
| JPH0847383A (ja) | 冷凍食品類とその製造法 | |
| JPS6359670B2 (ko) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130419 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140421 Year of fee payment: 7 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |