RU2263686C2 - Гомополимеры или сополимеры, оптические или офтальмологические линзы, способы их получения - Google Patents
Гомополимеры или сополимеры, оптические или офтальмологические линзы, способы их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2263686C2 RU2263686C2 RU2002112331/04A RU2002112331A RU2263686C2 RU 2263686 C2 RU2263686 C2 RU 2263686C2 RU 2002112331/04 A RU2002112331/04 A RU 2002112331/04A RU 2002112331 A RU2002112331 A RU 2002112331A RU 2263686 C2 RU2263686 C2 RU 2263686C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- copolymer
- homopolymer
- bis
- mean
- formula
- Prior art date
Links
- MOPVHDJCCKCSID-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1cc(C)c(C)c(C)c1)c1cc(C)c(C)c(C)c1 Chemical compound CC(C)(c1cc(C)c(C)c(C)c1)c1cc(C)c(C)c(C)c1 MOPVHDJCCKCSID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CCC(C)(C)*P(**)(c1ccccc1)=* Chemical compound CCC(C)(C)*P(**)(c1ccccc1)=* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
- C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
- C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
- C08G79/04—Phosphorus linked to oxygen or to oxygen and carbon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
Описываются гомополимеры или сополимеры, содержащие звенья формулы I
где R1, R2 и R3 независимо друг от друга означают О или S, а по меньшей мере один из R1, R2 и R3 - S; R5 - различные бисфенолы с высоким показателем преломления и способы их получения. Данные полимеры особенно применяются для деталей, используемых в оптике и офтальмологии, таких, как линзы. Также предлагается способ изготовления линз, используемых в оптике и офтальмологии, путем литья под давлением полимеров настоящего изобретения с приданием им формы линз, используемых в оптике или офтальмологии. 9 н. и 12 з.п. ф-лы, 4 табл.
Description
Область техники
Настоящее изобретение направлено на перерабатываемые в расплаве высокомолекулярные полифосфонаты с высоким показателем преломления и на способы их получения.
Известный уровень техники
Поликарбонаты являются прочными жесткими конструкционными термопластиками. Они могут быть переработаны в расплаве и легко сформованы в оптические и офтальмологические продукты путем литья под давлением вместо более продолжительных по времени и дорогостоящих процессов отливки. В настоящее время имеется все более возрастающая потребность в материалах с высоким показателем преломления для изготовления продукции, используемой в оптике и офтальмологии. Однако поликарбонаты обладают ограниченным показателем преломления.
Таким образом, имеется потребность в перерабатываемых в расплаве материалах с высокими показателями преломления.
Краткое изложение изобретения
Настоящее изобретение относится к высокомолекулярным, пленкообразующим, перерабатываемым в расплаве полифосфонатам с высоким показателем преломления. Данные полимеры обычно отличаются меньшими температурами переработки в расплаве и меньшим двойным лучепреломлением по сравнению с поликарбонатами. Данные полимеры могут быть использованы для формования продукции, используемой в оптике или офтальмологии, такой, как линзы. Кроме этого, полимеры настоящего изобретения могут быть перенесены непосредственно из реактора в конечную форму, например, для изготовления оптической линзы, что увеличивает экономическую эффективность способа изготовления линз.
Еще одним вариантом реализации изобретения является способ получения полифосфонатов настоящего изобретения.
Подробное описание изобретения и предпочтительных вариантов реализации
Настоящее изобретение включает перерабатываемые в расплаве фосфонатные гомополимеры или сополимеры, содержащие в основном звенья, описываемые формулой
где R1, R2 и R3 независимо друг от друга означают О или S; по меньшей мере один из R1, R2 и R3 означает S; R4 означает линейный или разветвленный С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил, фенил, хлорфенил, п-толил, бензил, бифенил или циклогексил; а R5 означает
или любую комбинацию из любых приведенных выше представителей. R1 и R3 предпочтительно означают О. R2 предпочтительно означает S. R4 предпочтительно означает фенил. R5 предпочтительно означает
или любую комбинацию из любых приведенных выше представителей.
Еще один вариант реализации настоящего изобретения включает перерабатываемые в расплаве фосфонатные гомополимеры или сополимеры, содержащие в основном звенья, описываемые формулой
где R6, R7 и R8 независимо друг от друга означают О или S; R9 означает линейный или разветвленный С1-С4-алкил или C1-C4-галогеналкил, фенил, хлорфенил, п-толил, бензил, бифенил или циклогексил; а R10 означает
или
R6 и R8 предпочтительно означают О.
Изобретение дополнительно включает деталь, используемую в оптике или офтальмологии, предпочтительно линзу, содержащую в, основном, перерабатываемые в расплаве фосфонатные гомополимеры или сополимеры, содержащие звенья, описываемые формулой
где R11, R12 и R13 независимо друг. от друга означают О или S; R14 означает линейный или разветвленный С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил, фенил, хлорфенил, п-толил, бензил, бифенил или циклогексил, а R15 означает R5, определенный выше. Деталь, используемая в оптике или офтальмологии, может также быть прозрачным или полупрозрачным листом, содержащим перерабатываемые в расплаве фосфонатные полимеры, описываемые формулой III.
Полимеры настоящего изобретения могут быть гомополимерами или сополимерами, включающими, но не в порядке ограничения, статистические сополимеры и блок-сополимеры. Предпочтительный сополимер содержит первое звено, описываемое формулой
где R16, R17 и R18 независимо друг от друга означают О или S; R19 означает фенил; а R20 означает
и второе звено, описываемое формулой
где R21, R22 и R23 независимо друг от друга означают О или S; R24 означает фенил; а R25 означает
или
Среднечисленная молекулярная масса гомополимера или сополимера настоящего изобретения обычно находится в диапазоне от приблизительно 10000 до приблизительно 60000 г/моль, а предпочтительно от приблизительно 15000 до приблизительно 40000 г/моль.
В общем случае данные гомополимеры и сополимеры характеризуются температурой стеклования (Тg), большей или равной приблизительно 120°С. Кроме этого, данные полимеры обычно имеют показатель преломления в диапазоне от приблизительно 1,58 до приблизительно 1,64. Данные полимеры обычно можно перерабатывать в диапазоне температур от приблизительно 75 до приблизительно 100°С выше их температур стеклования.
Перерабатываемые в расплаве фосфонатные гомополимеры и сополимеры настоящего изобретения могут быть получены так, как это описывается в публикации японского патента №61-261321. Один способ получения данных полимеров выглядит следующим образом. По меньшей мере один галогенангидрид фосфоновой кислоты, описываемый формулой
где R26 и R28 независимо друг от друга означают галогены; R27 означает О или S; а R29 означает линейный или разветвленный С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил, фенил, хлорфенил, п-толил, бензил, бифенил или циклогексил, вводят в реакцию с одним или несколькими бисфенолами с получением фосфонатного гомополимера или сополимера. Предпочтительные галогенангидриды фосфоновой кислоты включают дихлорангидрид фенилфосфоновой кислоты, дихлорангидрид фенилтиофосфоновой кислоты и любую комбинацию из любых приведенных выше представителей. До проведения реакции галогенангидрида фосфоновой кислоты с бисфенолом галогенангидрид фосфоновой кислоты может быть растворен в результате смешивания его с растворителем, таким, как метиленхлорид. При получении полимеров, содержащих звенья, описываемые приведенными выше формулами I или II, R27 и R29 галогенангидрида фосфоновой кислоты, определяют так, как и приведенные выше R2 и R4 или R7 и R9 соответственно.
Подходящие соединения включают, но не в порядке ограничения, гидрохинон; резорцин; 4,4'-дигидроксибифенил; 4,4'-циклогексилидендифенол; бисфенол А; бис(4-гидроксифенил)-метан; 2,2-бис(2-гидроксифенил)пропан; бис Р; 4,4'-бис-S; 2,2'-бис-S; 2-гидроксифенил-4'-гидроксифенилсульфон; дигидроксидифениловый эфир; бис(4-гидроксифенил)сульфид; бис(2-гидроксифенил)сульфид; дигидроксибензофенон; 1,5-дигидрокси-нафталин; 2,5-дигидроксинафталин; 2,2-бис(3,5-диметил-4-гидроксифенил)пропан; тиодитиофенол; фенолфталеин; 4,4'-бис(гидроксифенил)фенилфосфиноксид; α,α'-бис(4-гидрокси-3-метилфенил)-1,4-диизопропилбензол; бис Е; 2,2-бис(4-гидрокси-3-метилфенил)пропан; бис(4-гидрокси-3-метилфенил)сульфид; дигидроксидифениловый эфир; 1,3-бис(4-гидроксифенокси)бензол; фенил НС; трет-бутил HQ; 4,4'-тиобис(трет-бутилкрезол); 2,2'-тиобис(4-трет-октилфенол); и любую комбинацию из любых приведенных выше представителей. До проведения реакции бисфенола с галогенангидридом фосфоновой кислоты бисфенол можно растворить в результате смешивания его в растворителе, таком, как метиленхлорид с триэтиламином и 1-метилимидазолом.
Сополимер настоящего изобретения можно получать, проводя реакцию по меньшей мере двух различных галогенангидридов фосфоновых кислот, описываемых приведенной выше формулой, с одним или несколькими бисфенолами. В альтернативном варианте сополимер можно получать, проводя реакцию по меньшей мере одного галогенангидрида фосфоновой кислоты по меньшей мере с двумя различными бисфенолами.
Используемые в оптике или офтальмологии линзы можно изготовить, проводя литьевое формование или прямое прессование перерабатываемого в расплаве фосфонатного полимера настоящего изобретения с приданием ему формы линзы.
Следующие далее примеры иллюстрируют изобретение, не ограничивая его.
Пример 1
4-горлую, круглодонную колбу объемом 500 мл, оснащенную закрепленной сверху мешалкой, впускным отверстием для азота, датчиком температуры, капельной воронкой и конденсатором, три раза высушивали пламенем и каждый раз охлаждали до комнатной температуры при интенсивной продувке сухим азотом. В колбу добавляли 20,546 г (0,09 моль) бисфенола А, 120 мл сухого перегнанного метиленхлорида, 27,5 мл (0,198 моль) сухого перегнанного триэтиламина (избыток 10%) и 0,24 мл (0,003 моль) 1-метилимидазола. Смесь перемешивали до тех пор, пока бисфенол А полностью не растворялся. Колбу охлаждали до приблизительно 0°С при перемешивании. В то время, когда колбу выдерживали приблизительно при 0°С, а смесь перемешивали, в течение приблизительно 40-60 минут из капельной воронки по каплям добавляли раствор 17,549 г (0,09 моль) перегнанного дихлорангидрида фенилфосфоновой кислоты в 60 мл сухого метиленхлорида. После завершения добавления по каплям перемешивание продолжали еще в течение часа. К смеси добавляли раствор 1,367 г (0,00091 моль) трет-бутилфенола в 15 мл метиленхлорида и смесь перемешивали в течение 30 минут. Смесь промывали 0,5 н. - водной хлористоводородной кислотой и после этого неоднократно промывали водой до достижения нейтрального рН у водной фазы. Смесь выливали в быстро перемешиваемый метанол и оставляли коагулировать. Полимер высушивали и растворяли приблизительно в 15-20% (мас./об.) тетрагидрофурана (ТГФ) и оставляли коагулировать в воде с образованием сыпучего волокнистого полимера. Полимер высушивали в вакуумном сушильном шкафу приблизительно при 90-95°С. Данный полимер содержал звенья, описываемые формулой
Примеры 2-5
Повторили методику примера 1, за исключением того, что бисфенол А заменили на бис Р, 4,4'-бифенол, 4,4'-циклогексилидендифенол или фенолфталеин в примерах 2-5 соответственно. Полученные полимеры содержали звенья, описываемые формулами, приведенными в таблице 1.
Пример 6
Из полимеров, полученных в примерах 1-5, способом прямого прессования формовали прочные гибкие пленки и пластинки и определяли их показатель преломления, среднечисленную молекулярную массу (Мn) и температуру стеклования (Тg). Результаты демонстрируются в приведенной таблице 2.
Таблица 2 | |||
Пример | Значение показателя преломления | Mn | Тg (°С) |
1 | 1,60 | 44000 | 117 |
2 | 1,60 | 33000 | 124 |
3 | 1,639 | 21500 | 145 |
4 | 1,606 | 19100 | 130 |
5 | 1,623 | 26000 | 186 |
У полимера, полученного в примере 1, определили прочностные свойства и их привели в представленной таблице 3.
Таблица 3 | ||||
Модуль (ГПа) | Предел текучести (МПа) | Относительная деформация на пределе текучести (%) | Разрушающее напряжение (МПа) | Разрушающая деформация (%) |
1,30±0,1 | 67,5+3,2 | 9,3±0,5 | 45,5±3,4 | 54,2±20,0 |
Пример 7
Первый раствор дихлорангидрида фенилтиофосфоновой кислоты в метиленхлориде в течение приблизительно 1 часа по каплям добавляли ко второму раствору бисфенола А, триэтиламина и N-метилимидазола, в то время как второй раствор выдерживали приблизительно при 0°С и перемешивали. После завершения добавления по каплям раствор нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение приблизительно 10 часов. После этого смесь промывали водой. Смесь выливали в быстро перемешиваемый метанол и оставляли коагулировать для получения полимера. Полимер высушивали и растворяли в приблизительно 15-20% (мас./об.) тетрагидрофурана (ТГФ) и оставляли коагулировать в воде с образованием сыпучего волокнистого полимера. Полимер высушивали в вакуумном сушильном шкафу при приблизительно 90-95°С. Данный полимер содержал звенья, описываемые формулой
У полимера определили показатель преломления, среднечисленную молекулярную массу (Мn), средневесовую молекулярную массу (Мw) и показатель полидисперсности (Рd). Результаты представлены в приведенной ниже таблице 4.
Таблица 4 | |||
Показатель преломления | Мn | Mw | Pd |
1,629 | 29000 | 59000 | 2,01 |
Все упомянутые выше патенты, публикации, заявки и способы испытаний включаются в настоящий документ в качестве ссылки. В свете приведенного выше подробного описания для специалистов в соответствующей области станет очевидным большое разнообразие вариаций настоящего изобретения. Все такие очевидные вариации входят в патентуемый объем формулы изобретения.
Claims (21)
1. Гомополимер или сополимер, содержащий звенья, описываемые формулой
где R1, R2 и R3 независимо друг от друга означают О или S, по меньшей мере один из R1, R2 и R3 означает S;
R5 означает
или любую комбинацию из любых приведенных выше представителей,
где гомополимер или сополимер имеет температуру стеклования выше, чем около 120°С, и показатель преломления от около 1,58 до около 1,64.
2. Гомополимер или сополимер по п.1, где R2 означает S.
3. Гомополимер или сополимер по п.1, где R1 и R3 означают О.
5. Гомополимер или сополимер по п.1, где упомянутым сополимером является статистический сополимер.
6. Гомополимер или сополимер по п.1, где упомянутым сополимером является блок-сополимер.
8. Гомополимер или сополимер по п.7, где R6 и R8 означают О.
9. Оптическая или офтальмологическая линза, содержащая перерабатываемый в расплаве гомополимер или сополимер, содержащий звенья, описываемые формулой
где R11, R12 и R13 независимо друг от друга означают О или S;
R15 означает
или любую комбинацию из любых приведенных выше представителей,
где указанный перерабатываемый в расплаве гомополимер или сополимер формируется в линзу.
11. Оптическая или офтальмологическая линза по п.9, где упомянутым сополимером является статистический сополимер.
12. Оптическая или офтальмологическая линза по п.9, где упомянутым сополимером является блок-сополимер.
13. Оптическая или офтальмологическая линза по п.9, где упомянутый сополимер содержит
(а) первое звено, описываемое формулой
где R16, R17 и R18 независимо друг от друга означают О или S; R19 означает фенил; a R20 означает
и
(b) второе звено, описываемое формулой
где R21, R22 и R23 независимо друг от друга означают О или S; R означает фенил; а R25 означает
или
14. Способ получения линзы, включающий взаимодействие (а) по меньшей мере одного галогенангидрида фосфоновой кислоты, описываемого формулой
где R26 и R28 независимо друг от друга означают галогены; R27 означает S или О; а R29 означает линейный или разветвленный С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил, фенил, хлорфенил, п-толил, бензил, бифенил или циклогексил; и
(b) соединения, выбираемого из группы, состоящей из гидрохинона, резорцина, 4,4'-дигидроксибифенила, 4,4'-циклогексилидендифенола, бисфенола А, бис(4-гидроксифенил)метана, 2,2-бис(2-гидроксифенил)пропана, бис Р, 4,4'-бис-S, 2,2'-бис-S, 2-гидроксифенил-4'-гидроксифенилсульфона, дигидроксидифенилового эфира, бис (4-гидроксифенил)сульфида, бис(2-гидроксифенил)сульфида, дигидроксибензофенона, 1,5-дигидроксинафталина, 2,5-дигидроксинафталина, 2,2-бис(3,5-диметил-4-гидроксифенил)пропана, тиодитиофенола, фенолфталеина, 4,4'-бис(гидроксифенил)фенилфосфиноксида, α,α'-бис(4-гидрокси-3-метилфенил)-1,4-диизопропилбензола, бис Е, 2,2-бис(4-гидрокси-3-метилфенил)пропана, бис(4-гидрокси-3-метилфенил)сульфида, дигидроксидифенилового эфира, 1,3-бис(4-гидроксифенокси)бензола, фенила НС, трет-бутила HQ, 4,4'-тиобис(трет-бутилкрезола), 2,2'-тиобис(4-трет-октилфенола) с получением упомянутого гомополимера или сополимера по п.1 или 7; и
(c) прямое прессование или литье под давлением указанного гомополимера или сополимера в форму линзы.
15. Способ получения линзы по п.14, где упомянутый галогенангидрид фосфоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из дихлорангидрида фенилфосфоновой кислоты и дихлорангидрида фенилтиофосфоновой кислоты, а упомянутым бисфенолом является бисфенол А.
16. Способ получения линзы, включающий взаимодействие
(a) по меньшей мере одного галогенангидрида фосфоновой кислоты, описываемого формулой
где R26 и R28 независимо друг от друга означают галогены; R27 означает О; а R29 означает линейный или разветвленный С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил, фенил, хлорфенил, п-толил, бензил, бифенил или циклогексил; и
(b) фенолфталеина или 4,4'-бис(гидроксифенил)-фенилфосфиноксида с получением упомянутого гомополимера или сополимера по п.1 или 7 и
(c) прямое прессование или литье под давлением указанного гомополимера или сополимера в форму линзы.
17. Способ получения оптической или офтальмологической линзы, включающий литье под давлением в форму упомянутой линзы перерабатываемого в расплаве фосфонатного гомополимера или сополимера, содержащего звенья, описываемые формулой
где R11, R12 и R13 независимо друг от друга означают О или S; R15 означает
или любую комбинацию из любых приведенных выше представителей.
19. Сополимер, содержащий
(а) первое звено, описываемое формулой
где R16, R17 и R18 независимо друг от друга означают О или S; R19 означает фенил; а R20 означает
или любую комбинацию из любых приведенных выше представителей; и
(b) второе звено, описываемое формулой
где R21, R22 и R23 независимо друг от друга означают О или S; по меньшей мере один из R21, R22 и R23 означает S; R означает
где первое и второе звенья отличаются друг от друга.
20. Сополимер по п.19, содержащий
(а) первое звено, описываемое формулой
где R16, R17 и R18 независимо друг от друга означают О или S; R19 означает фенил; а R20 означает
и
(b) второе звено, описываемое формулой
где R21, R22 и R23 независимо друг от друга означают О или S; R24 означает фенил; а R25 означает
или
21. Оптическая или офтальмологическая линза, содержащая перерабатываемый в расплаве гомополимер или сополимер, содержащий звенья, описываемые формулой
где R11, R12 и R13 независимо друг от друга означают О или S; R15 означает
или любую комбинацию из любых приведенных выше представителей, где указанный перерабатываемый в расплаве гомополимер или сополимер формируется в линзу.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/439,825 | 1999-11-12 | ||
US09/439,825 US6288210B1 (en) | 1999-11-12 | 1999-11-12 | High refractive index thermoplastic polyphosphonates |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2002112331A RU2002112331A (ru) | 2003-12-10 |
RU2263686C2 true RU2263686C2 (ru) | 2005-11-10 |
Family
ID=23746293
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002112331/04A RU2263686C2 (ru) | 1999-11-12 | 2000-11-10 | Гомополимеры или сополимеры, оптические или офтальмологические линзы, способы их получения |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US6288210B1 (ru) |
EP (1) | EP1254190B1 (ru) |
JP (1) | JP4746237B2 (ru) |
KR (1) | KR100692310B1 (ru) |
CN (1) | CN1224635C (ru) |
AT (1) | ATE386768T1 (ru) |
AU (1) | AU780440B2 (ru) |
BR (1) | BR0014830A (ru) |
CA (1) | CA2390643A1 (ru) |
DE (1) | DE60038129T2 (ru) |
IL (2) | IL148585A0 (ru) |
MX (1) | MXPA02002614A (ru) |
MY (3) | MY127518A (ru) |
RU (1) | RU2263686C2 (ru) |
TW (1) | TWI283688B (ru) |
WO (1) | WO2001034683A1 (ru) |
Families Citing this family (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6288210B1 (en) * | 1999-11-12 | 2001-09-11 | Virginia Tech. Intellectual Properties, Inc. | High refractive index thermoplastic polyphosphonates |
ATE415441T1 (de) * | 2000-09-22 | 2008-12-15 | Toray Industries | Harzzusammensetzung und daraus geformte artikel |
DE10100591A1 (de) * | 2001-01-09 | 2002-07-11 | Bayer Ag | Phosphorhaltiges Flammschutzmittel und Flammwidrige thermoplastische Formmassen |
US6861499B2 (en) * | 2003-02-24 | 2005-03-01 | Triton Systems, Inc. | Branched polyphosphonates that exhibit an advantageous combination of properties, and methods related thereto |
US20040167283A1 (en) * | 2003-02-24 | 2004-08-26 | Michael Vinciguerra | Linear polyphosphonates that exhibit an advantageous combination of properties, and methods related thereto |
CN100345890C (zh) * | 2003-05-27 | 2007-10-31 | 东丽株式会社 | 树脂及其成型体 |
US7192999B2 (en) | 2003-09-19 | 2007-03-20 | Brewer Science Inc. | Polyimides for use as high refractive index, thin film materials |
WO2005121220A2 (en) * | 2004-06-04 | 2005-12-22 | Triton Systems, Inc. | Preparation of polyphosphonates via transesterification without a catalyst |
JP2008514764A (ja) * | 2004-09-28 | 2008-05-08 | ブルーワー サイエンス アイ エヌ シー. | 光電子用途に用いる硬化性高屈折率樹脂 |
CN1318481C (zh) * | 2005-02-03 | 2007-05-30 | 浙江大学 | 一种可生物降解荧光聚膦腈及其合成方法 |
US7645850B2 (en) * | 2005-08-11 | 2010-01-12 | Frx Polymers, Inc. | Poly(block-phosphonato-ester) and poly(block-phosphonato-carbonate) and methods of making same |
US7666932B2 (en) * | 2005-10-17 | 2010-02-23 | Frx Polymers, Inc. | Compositions comprising polyphosphonates and additives that exhibit an advantageous combination of properties, and methods related thereto |
US7838604B2 (en) | 2005-12-01 | 2010-11-23 | Frx Polymers, Inc. | Method for the production of block copolycarbonate/phosphonates and compositions therefrom |
US7863400B2 (en) * | 2006-08-01 | 2011-01-04 | University Of Massachusetts | Deoxybenzoin-based anti-flammable polyphosphonate and poly(arylate-phosphonate) copolymer compounds, compositions and related methods of use |
CN101589266B (zh) * | 2007-03-30 | 2011-03-16 | 夏普株式会社 | 背光单元 |
KR101344807B1 (ko) * | 2009-12-30 | 2013-12-26 | 제일모직주식회사 | 중합형 인계 화합물을 포함하는 열가소성 수지 조성물, 상기 조성물로부터 성형된 플라스틱 성형품 및 중합형 인계 화합물의 제조방법 |
US20110237695A1 (en) | 2010-03-23 | 2011-09-29 | Clariant International Ltd. | Flame Retardant Combinations For Polyester Elastomers And Flame Retarded Extrusion Or Molding Compositions Therefrom |
KR102165542B1 (ko) | 2010-04-16 | 2020-10-14 | 플렉스 라이팅 투 엘엘씨 | 필름 기반 라이트가이드를 포함하는 프론트 조명 디바이스 |
BR112012026325A2 (pt) | 2010-04-16 | 2019-09-24 | Flex Lighting Ii Llc | dispositivo de iluminação compreendendo um guia de luz baseado em película |
US9028123B2 (en) | 2010-04-16 | 2015-05-12 | Flex Lighting Ii, Llc | Display illumination device with a film-based lightguide having stacked incident surfaces |
GB2487455A (en) | 2010-12-30 | 2012-07-25 | Cheil Ind Inc | Flame retardant polyphosphonates and their use in polycarbonate resins |
US20130172471A1 (en) * | 2011-12-29 | 2013-07-04 | Cheil Industries Inc. | Biphenyl Polyphosphonate, Method for Preparing the Same and Thermoplastic Resin Composition Including the Same |
EP2855572B1 (en) | 2012-05-24 | 2017-07-26 | SABIC Global Technologies B.V. | Improved flame retardant polymer compositions |
US9117757B2 (en) | 2012-10-16 | 2015-08-25 | Brewer Science Inc. | Silicone polymers with high refractive indices and extended pot life |
DE102012022482A1 (de) | 2012-11-19 | 2014-05-22 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Polymerzusammensetzung mit verbesserter Langzeitstabilität, hieraus hergestellte Formteile sowie Verwendungszwecke |
EP2743299A1 (de) | 2012-12-12 | 2014-06-18 | Zylum Beteiligungsgesellschaft mbH & Co. Patente II KG | Synergistische Zusammensetzung und deren Verwendung als Flammschutzmittel |
JP2016510355A (ja) | 2013-01-22 | 2016-04-07 | エフアールエックス ポリマーズ、インク. | リン含有エポキシ化合物およびそれからなる組成物 |
DE102013005307A1 (de) | 2013-03-25 | 2014-09-25 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verwendung von organischen Oxyimiden als Flammschutzmittel für Kunststoffe sowie flammgeschützte Kunststoffzusammensetzung und hieraus hergestelltem Formteil |
DE102014210214A1 (de) | 2014-05-28 | 2015-12-03 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verwendung von Oxyimid-enthaltenden Copolymeren oder Polymeren als Flammschutzmittel, Stabilisatoren, Rheologiemodifikatoren für Kunststoffe, Initiatoren für Polymerisations- und Pfropfprozesse, Vernetzungs- oder Kopplungsmittel sowie solche Copolymere oder Polymere enthaltende Kunststoffformmassen |
DE102014211276A1 (de) | 2014-06-12 | 2015-12-17 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verwendung von Hydroxybenzotriazol-Derivaten und/oder Hydroxy-Indazol-Derivaten als Flammschutzmittel für Kunststoffe sowie flammgeschützte Kunststoffformmasse |
DE102014218810B3 (de) | 2014-09-18 | 2016-01-28 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verwendung von organischen Oxyimidsalzen als Flammschutzmittel, flammengeschützte Kunststoffzusammensetzung, Verfahren zur ihrer Herstellung sowie Formteil, Lack oder Beschichtung |
DE102014218811A1 (de) | 2014-09-18 | 2016-03-24 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verwendung von phosphorhaltigen organischen Oxyimiden als Flammschutzmittel, Radikalgeneratoren und/oder als Stabilisatoren für Kunststoffe, flammgeschützte Kunststoffzusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung sowie Formteile, Lacke und Beschichtungen |
KR102306716B1 (ko) * | 2015-03-31 | 2021-09-30 | 삼성전기주식회사 | 폴리포스포네이트 중합체, 이를 이용한 렌즈 및 카메라 모듈 |
CN106810645B (zh) * | 2015-12-02 | 2018-12-25 | 天津久日新材料股份有限公司 | 一种分子量可控的高折光树脂及其制备方法 |
DE102017212772B3 (de) | 2017-07-25 | 2018-01-25 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Halogenfreie Sulfonsäureester und/oder Sulfinsäureester als Flammschutzmittel in Kunststoffen, diese enthaltende Kunststoffzusammensetzungen und deren Verwendung |
DE102019210040A1 (de) | 2019-07-08 | 2021-01-14 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verwendung von phenolisch substituierten Zuckerderivaten als Stabilisatoren, Kunststoffzusammensetzung, Verfahren zur Stabilisierung von Kunststoffen sowie phenolisch substituierte Zuckerderivate |
KR102596686B1 (ko) * | 2020-06-30 | 2023-10-31 | 롯데케미칼 주식회사 | 폴리포스포네이트 수지 조성물 및 이로부터 제조된 성형품 |
KR102606516B1 (ko) * | 2020-06-30 | 2023-11-24 | 롯데케미칼 주식회사 | 폴리포스포네이트 수지 조성물 및 이로부터 제조된 성형품 |
DE102021205168A1 (de) | 2021-05-20 | 2022-11-24 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein | Verwendung mindestens einer Schwefel enthaltenden Aminosäure zur Stabilisierung von thermoplastischen Kunststoff-Recyclaten, stabilisiertes thermo-plastisches Kunststoffrecyclat, Stabilisatorzusammensetzung, Masterbatch sowie Formmasse bzw. Formteil |
WO2023057348A1 (en) | 2021-10-05 | 2023-04-13 | Leica Microsystems Cms Gmbh | Sample carrier and method for imaging a sample |
DE102021212696A1 (de) | 2021-11-11 | 2023-05-11 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein | Stabilisatoren auf Basis von Syringasäure, Vanillinsäure, lsovanillinsäure oder 5-Hydroxyveratrumsäure, Kunststoffzusammensetzung, Verfahren zur Stabiliserung einer Kunststoffzusammensetzung sowie Stabilisatorzusammensetzung |
DE102022201632A1 (de) | 2022-02-16 | 2023-08-17 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein | Polymere Stabilisatoren auf Basis von Syringasäure, Vanillinsäure, lsovanillinsäure oder 5-Hydroxyveratrumsäure, Kunststoffzusammensetzung, Verfahren zur Stabiliserung einer Kunststoffzusammensetzung sowie Stabilisatorzusammensetzung |
CN115926175A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-04-07 | 缔久高科技材料(南通)有限公司 | 一种无卤素高聚合度聚磷酸酯阻燃剂及其制备方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3719727A (en) * | 1970-03-19 | 1973-03-06 | Toyo Boseki | Fireproof,thermoplastic polyester-polyaryl phosphonate composition |
JPS5615656B2 (ru) * | 1974-04-27 | 1981-04-11 | ||
JPS51114495A (en) * | 1975-04-01 | 1976-10-08 | Nissan Chem Ind Ltd | Preparation of polyesters containing phosphorus |
US4206296A (en) * | 1975-09-15 | 1980-06-03 | Stauffer Chemical Company | Polyester composition containing a benzene phosphorus oxydichloride, a diphenol and POCl3 |
US4039512A (en) * | 1975-09-15 | 1977-08-02 | Stauffer Chemical Company | Polymers of benzene phosphorus oxydichloride, 4,4'-thiodiphenol and POCl3 |
US4093582A (en) | 1976-12-08 | 1978-06-06 | General Electric Company | Organo phosphorus ester plasticized polycarbonate composition |
DE4426561A1 (de) | 1994-07-27 | 1996-02-01 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Phosphonsäureestern |
US6008299A (en) * | 1997-08-15 | 1999-12-28 | Innotech, Inc., Johnson & Johnson Vision Care | Optic devices formed from melt processable thermoplastic materials having a high refractive index |
US6040416A (en) | 1999-02-18 | 2000-03-21 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Melt polymer synthesis of poly ether phosphine oxides |
US6288210B1 (en) * | 1999-11-12 | 2001-09-11 | Virginia Tech. Intellectual Properties, Inc. | High refractive index thermoplastic polyphosphonates |
-
1999
- 1999-11-12 US US09/439,825 patent/US6288210B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-11-09 MY MYPI20050290A patent/MY127518A/en unknown
- 2000-11-09 MY MYPI20005263A patent/MY124962A/en unknown
- 2000-11-10 AT AT00978471T patent/ATE386768T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-11-10 AU AU15932/01A patent/AU780440B2/en not_active Ceased
- 2000-11-10 KR KR1020027006110A patent/KR100692310B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-11-10 CA CA002390643A patent/CA2390643A1/en not_active Abandoned
- 2000-11-10 RU RU2002112331/04A patent/RU2263686C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-11-10 EP EP00978471A patent/EP1254190B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-10 IL IL14858500A patent/IL148585A0/xx active IP Right Grant
- 2000-11-10 BR BR0014830-0A patent/BR0014830A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-11-10 MX MXPA02002614A patent/MXPA02002614A/es active IP Right Grant
- 2000-11-10 DE DE60038129T patent/DE60038129T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-10 CN CNB00814091XA patent/CN1224635C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-10 WO PCT/US2000/030845 patent/WO2001034683A1/en active IP Right Grant
- 2000-11-10 JP JP2001537392A patent/JP4746237B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-05-11 TW TW089123962A patent/TWI283688B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-06-22 US US09/887,979 patent/US6653439B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-03-08 IL IL148585A patent/IL148585A/en not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-08-18 US US10/642,922 patent/US6943221B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-04-13 US US11/105,898 patent/US7067083B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-02-09 MY MYPI20060554A patent/MY169531A/en unknown
- 2006-06-27 US US11/475,542 patent/US7375178B2/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
PETREUS et. al. Revue Romaine de Chimie, 1983, 28(4), p.387-395. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2390643A1 (en) | 2001-05-17 |
WO2001034683A1 (en) | 2001-05-17 |
AU780440B2 (en) | 2005-03-24 |
US20050101755A1 (en) | 2005-05-12 |
BR0014830A (pt) | 2002-06-11 |
JP2003514089A (ja) | 2003-04-15 |
IL148585A0 (en) | 2002-09-12 |
KR20020076232A (ko) | 2002-10-09 |
US20020058779A1 (en) | 2002-05-16 |
IL148585A (en) | 2006-12-31 |
MY169531A (en) | 2019-04-22 |
US20050179860A1 (en) | 2005-08-18 |
CN1224635C (zh) | 2005-10-26 |
MY127518A (en) | 2006-12-29 |
KR100692310B1 (ko) | 2007-03-09 |
DE60038129T2 (de) | 2009-03-05 |
JP4746237B2 (ja) | 2011-08-10 |
US7375178B2 (en) | 2008-05-20 |
US6943221B2 (en) | 2005-09-13 |
AU1593201A (en) | 2001-06-06 |
US20070155951A1 (en) | 2007-07-05 |
TWI283688B (en) | 2007-07-11 |
EP1254190A1 (en) | 2002-11-06 |
MY124962A (en) | 2006-07-31 |
CN1387545A (zh) | 2002-12-25 |
EP1254190B1 (en) | 2008-02-20 |
DE60038129D1 (de) | 2008-04-03 |
EP1254190A4 (en) | 2005-04-13 |
MXPA02002614A (es) | 2005-07-25 |
US6653439B2 (en) | 2003-11-25 |
US7067083B2 (en) | 2006-06-27 |
US6288210B1 (en) | 2001-09-11 |
ATE386768T1 (de) | 2008-03-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2263686C2 (ru) | Гомополимеры или сополимеры, оптические или офтальмологические линзы, способы их получения | |
US7816486B2 (en) | Branched polyphosphonates | |
US4322520A (en) | Aromatic thermoplastic polyphosphonatocarbonate | |
WO2019176874A1 (ja) | ポリエステル樹脂またはポリエステルカーボネート樹脂、および該樹脂を用いた光学部材 | |
US4401802A (en) | Process for the preparation of thermoplastic aromatic polyphosphonatocarbonates with improved heat-ageing resistance, and their use | |
KR100588396B1 (ko) | 용융가공 가능한 열가소성 고굴절률 물질로부터 형성된 광학 장치 | |
KR20100053589A (ko) | 불용성 및 분지형 폴리포스포네이트 및 이와 관련된 방법 | |
US5177173A (en) | Heat-resting aromatic polyestersulfone and process for preparing the same | |
US4895919A (en) | Spirobiindane copolysiloxanecarbonates and method for their preparation | |
JP2022064116A (ja) | 芳香族ポリカーボネート樹脂 | |
JP4155068B2 (ja) | 樹脂およびその製造方法、並びにそれを用いた成型体 | |
JPS63297423A (ja) | ポリスルホン共重合体およびその製造方法 | |
US4912189A (en) | Spirobiindanol polysiloxanes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20061111 |