JP2008514764A - 光電子用途に用いる硬化性高屈折率樹脂 - Google Patents

光電子用途に用いる硬化性高屈折率樹脂 Download PDF

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Abstract

高屈折率の塗膜を形成するための新規な組成物とその組成物を使用する方法を提供する。組成物は反応性溶剤および高屈折率化合物の両方を含むことが好ましい。好ましい反応性溶剤類として、１つ以上の反応基群（例えば、エポキシド類、ビニルエーテル類、オキセタン類）で機能化された芳香族樹脂を含み、一方好ましい高屈折率化合物として芳香族エポキシド類、ビニルエーテル類、オキセタン類、フェノール類、およびチオール類を含む。酸または架橋触媒も含まれることが好ましい。独創的な組成物は大気条件下で安定であり、基板に塗布して層を形成し光および／または熱を活用して硬化することができる。硬化した層は高い屈折率および光の透過性を持つ。

Description

本出願は、２００４年９月２８日出願の米国仮特許出願書第６０／６１４０１７号による優先権の利益を主張すると共に、本願に引用して本明細書とする。
本発明は広く高屈折率層に形成することが可能な新規の組成物に関する。本組成物はフラットパネルディスプレー、光学センサー、集積光回路、発光ダイオード（ＬＥＤ）、マイクロレンズアレイ、および光学記憶ディスクなど、半導体デバイスを形成するのに有用である。
高屈折率塗膜は多くの光電子素子の動作の向上をもたらす。例えば、高屈折率材料の層を素子と封入材との間に使用することで、半導体基板と周囲の封入樹脂間の屈折率の不整合を減少させることによりＬＥＤの効率は向上する。屈折率がより高い材料はまたレンズがより高い開口数（ＮＡ）を持つことを可能とし、このことが性能の向上につながる。
多くの有機ポリマー系は光学的に高い透明性や容易な製法を提供しているが、高い屈折率を示すものは滅多にない。さらに、最近入手できるほとんどのＵＶ硬化樹脂はフリーラジカルによる重合に基づいている。この方法は速やかな硬化を可能とする一方で、酸素原子の存在に敏感である。一方で光学的に澄んでいるエポキシ樹脂は、多くは熱的方法で硬化され、硬化時間が長く、あるいはポットライフが短いことで苦心している。
光学および光通信用途に、高い屈折率と高い光学的透明性を持つ硬化性組成物が必要とされている。
本発明は高い屈折率を持ち光電子部品を作るのに有用な新規の組成物を提供することによりこれらの問題を解決する。組成物は芳香族エポキシド類、ビニルエーテル類、オキセタン類、フェノール類またはチオール類など反応性高屈折率化合物を溶解する反応性溶液系（例えば、エポキシド類、ビニルエーテル類、オキセタン類などの反応基の１つ以上で機能化された芳香族系樹脂）を広く含む。
より具体的には、組成物は次のものから成る群から選択される化学式を持つ化合物（Ｉ）を含む。


ここに：
各 Ｒ は、水素、アルキル類（約 Ｃ１〜Ｃ１００が好ましく、約 Ｃ１〜Ｃ２０がより好ましく、約 Ｃ１〜Ｃ１２がさらにより好ましい）、アルコキシ類（ 約Ｃ１〜Ｃ１００ が好ましく、約 Ｃ１〜Ｃ５０がより好ましく、約 Ｃ１〜Ｃ１２がさらにより好ましい）、脂環式類（約 Ｃ３〜Ｃ１００ が好ましく、約 Ｃ３〜Ｃ１２がより好ましく、約 Ｃ５〜Ｃ１２がさらにより好ましい）、および芳香族類（約 Ｃ３〜Ｃ１００ が好ましく、約 Ｃ３〜Ｃ５０がより好ましく、約 Ｃ５〜Ｃ１２がさらにより好ましい）、から成る群から個別に選択される；
各 Ｂ は、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ２−、および−ＮＲ− から成る群から個別に選択される；
各Ｑ は、−ＣＲ２ から成る群から個別に選択される；
各 Ｄ は、−ＶＣＲＣＲ２ から成る群から個別に選択され、ここに Ｖ は −Ｏ−および−Ｓ− から成る群から選択される；
各Ｚ は、以下のものから成る群から個別に選択される；


ｘは約０〜６；そして
ｎは約０〜１００で、約１〜５０が好ましく、約１〜４０がさらにより好ましい。
好ましい芳香族成分Ｉは次のものから成る群から選択されたものを含む；





好ましい芳香族成分IIは次のものから成る群から選択されたものを含む；


好ましい芳香族成分IIIは次のものから成る群から選択されたものを含む；


上記の芳香族成分Ｉ、芳香族成分II、および芳香族成分IIIそれぞれの構造において、変数は以下の様に定義される：
それぞれの Ｒ’ は、−Ｃ（ＣＲ’’’３）２−、−ＣＲ’’’２−、−ＳＯ２−、−Ｓ−、−ＳＯ−および−ＣＯ− から成る群から個別に選択され、ここで各Ｒ’’’ は、水素、アルキル類（約 Ｃ１〜Ｃ１００が好ましく、約 Ｃ１〜Ｃ２０がより好ましく、約 Ｃ１〜Ｃ１２がさらにより好ましい）、アルコキシ類（約 Ｃ１〜Ｃ１００ が好ましく、約 Ｃ１〜Ｃ５０がより好ましく、約 Ｃ１〜Ｃ１２がさらにより好ましい）、脂環式類（約 Ｃ３〜Ｃ１００ が好ましく、約 Ｃ３〜Ｃ１２がより好ましく、約 Ｃ５〜Ｃ１２がさらにより好ましい）、および芳香族類（約 Ｃ３〜Ｃ１００ が好ましく、約 Ｃ３〜Ｃ５０がより好ましく、約 Ｃ５〜Ｃ１２がさらにより好ましい）から成る群から個別に選択される；
それぞれの Ｒ”は、−ＣＲ’’’２−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、および −ＮＲ’’’− から成る群から個別に選択され、ここで各 Ｒ’’’ は、水素、アルキル類（約 Ｃ１〜Ｃ１００が好ましく、約 Ｃ１〜Ｃ２０がより好ましく、約 Ｃ１〜Ｃ１２がさらにより好ましい）、アルコキシ類（約 Ｃ１〜Ｃ１００ が好ましく、約 Ｃ１〜Ｃ５０がより好ましく、約 Ｃ１〜Ｃ１２がさらにより好ましい）、脂環式類（約 Ｃ３〜Ｃ１００ が好ましく、約 Ｃ３〜Ｃ１２がより好ましく、約 Ｃ５〜Ｃ１２がさらにより好ましい）、および芳香族類（約 Ｃ３〜Ｃ１００ が好ましく、約 Ｃ３〜Ｃ５０がより好ましく、約 Ｃ５〜Ｃ１２がさらにより好ましい）から成る群から個別に選択される；
それぞれの Ｘ はハロゲン類（そして最も好ましくは Ｂｒ および Ｉ）から成る群から個別に選択される；
それぞれの ｍ は０〜６で、より好ましくは約１〜２である；そして
それぞれの ｙ は０〜６である。
ｙ が ｍ の値により直ちに選定できることは通常の当業者になら理解できるであろう。
ここで用いられている様に化合物が反応性溶剤として働く好ましい実施例においては、反応性溶剤は組成物中の他の化合物と反応するもので、継続して起きる重合や架橋反応の間に十分に（すなわち、重量で少なくとも約９５％、好ましくは重量で少なくとも約９９％、さらにより好ましくは重量で約１００％）消費される。反応性溶剤はまた組成物中の他の成分を溶解する様に作用することで、組成物を均質化するのを支援する。
化合物が高屈折材料として作用する実施例においては、ｍは少なくとも１である。適切な高屈折率を達成するためにはＸ基が化合物中に存在し、組成物の全重量を重量で１００％とする基準で、少なくとも重量で約１％のＸ基があることが好ましく、重量で約５〜８０％のＸ基があることがより好ましく、重量で約３０〜７０％のＸ基があることがさらにより好ましい。
特定の好ましい実施形態において、組成物は反応性溶剤（すなわち、Ｘ基無しの）および高屈折率材料（すなわち、Ｘ基有りの）の両方の化合物を含むことがある。反応性溶剤化合物は組成物の全重量を重量で１００％とする基準で、少なくとも重量で約１％、好ましくは重量で約５〜９５％、さらにより好ましくは重量で約１０〜５０％のレベルで存在することが好まれる。高屈折率化合物は組成物の全重量を重量で１００％とする基準で、少なくとも重量で約１％、好ましくは重量で約５〜９５％、さらにより好ましくは重量で約１０〜９０％のレベルで存在することが好まれる。
組成物はまた架橋触媒を含むことが好ましい。好ましい架橋触媒は、酸類、光酸発生剤類（カチオン系が好ましい）、光塩基類、熱酸発生剤類、熱塩基発生剤類、およびこれらの混合物から成る群から選択される。特に好ましい架橋触媒の例として、置換３官能基スルホニウム塩類（少なくとも１つの官能基はアリール基であることが好ましい）、ヨードニウム塩類、ジスルホン類、トリアジン類、ジアゾメタン類、およびスルホン酸塩から成る群から選択されたものを含む。架橋触媒は反応性溶剤および高屈折率材料の全重量を重量で１００％とする基準で、重量で約１〜１５％、好ましくは重量で約１〜１０％、さらにより好ましくは重量で約１〜８％のレベルで含まれるべきである。
もう１つの実施形態では、組成物はさらに次のものから成る群から選ばれた化合物を含むことが好ましい：


ここで：
それぞれの Ｒ”は、−ＣＲ’’’２−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、および −ＮＲ’’’− から成る群から個別に選択され、ここで各 Ｒ’’’ は、水素、アルキル類（約 Ｃ１〜Ｃ１００が好ましく、約 Ｃ１〜Ｃ２０がより好ましく、約 Ｃ１〜Ｃ１２がさらにより好ましい）、アルコキシ類（約 Ｃ１〜Ｃ１００ が好ましく、約 Ｃ１〜Ｃ２０がより好ましく、約 Ｃ１〜Ｃ１２がさらにより好ましい）、脂環式類（約 Ｃ３〜Ｃ１００ が好ましく、約 Ｃ３〜Ｃ１２がより好ましく、約 Ｃ５〜Ｃ１２がさらにより好ましい）、および芳香族類（約 Ｃ３〜Ｃ１００ が好ましく、約 Ｃ３〜Ｃ５０がより好ましく、約 Ｃ５〜Ｃ１２がさらにより好ましい）から成る群から個別に選択される；
それぞれの Ｘ はハロゲン類（そして最も好ましくは Ｂｒ および Ｉ）から成る群から個別に選択される；そして
それぞれの ｍ は０〜６で、より好ましくは約１〜２である；そして
それぞれの ｙ は０〜６である。
ｙ が ｍ の値により直ちに選定できることは通常の当業者になら理解できるであろう。
特に好ましい実施例において、組成物は非反応性溶剤や希釈剤（例えば、ＰＧＭＥ、ＰＧＭＥＡ、プロピレン炭酸塩）を非常に低いレベルでしか含まない。したがって組成物は組成物の全重量を重量で１００％とした基準で、重量で約５％未満、好ましくは重量で約２％未満、そしてさらにより好ましくは重量で約０％の非反応性溶剤や希釈剤しか含まない。
他の随意的な成分も同様にこの独創的な組成物に含まれてもよいことは十分理解できるであろう。随意的な成分のいくつかの例として、充填剤、ＵＶ安定剤、および界面活性剤が含まれる。
この独創的な組成物は反応性溶剤化合物（群）を温度が約２０〜１００℃、より好ましくは約６０〜８０℃なるまで加熱して形成する。それから高屈折率化合物（群）を加え、十分に均質な混合物になるまで混合を続ける。それから架橋触媒やその他の随意的な成分を加え、混合を続ける。
組成物は周知のいずれかの方法で基板に塗布され、そこに塗膜層ないしフィルムを形成する。適切な塗布技法として、ディップコーティング、ローラーコーティング、射出成形、フィルム鋳型、ドローダウンコーティング、またはスプレーコーティングが含まれる。好ましい方法では、組成物を基板上に約５００〜５０００ｒｐｍ（好ましくは約１０００〜４０００ｒｐｍ）で約３０〜４８０秒（好ましくは約６０〜３００秒）の間スピンコーティングを伴い、均一なフィルムを得る。塗膜を塗布できる基材としては、シリコン、二酸化ケイ素、窒化ケイ素、アルミ−ガリウム−ヒ化物(AlGaAs)、アルミ−インジウム−ガリウム−リン化物(AlInGaP)、窒化ガリウム(GaN)、ヒ化ガリウム(ガリウム砒素、GaAs）、インジウム−ガリウム−リン化物（InGaP)、インジウム−ガリウム−窒化物（InGaN)、インジウム−ガリウム−ヒ化物（InGaAs)、酸化アルミ（サファイア）、ガラス、石英、ポリカーボネート類、ポリエステル類、アクリル系類、ポリウレタン類、紙類、セラミック類、および金属類（例えば、銅、アルミ、金）、から成る群から選択されたものを含む。
次いで塗布された塗膜は焼き付けまたは組成物内の樹脂を、使用した触媒系により架橋させるのに効果的な波長を持つ光に暴露して硬化される。焼き付けの場合は、組成物は少なくとも約４０℃、より好ましくは約５０〜１５０℃で少なくとも約５秒（好ましくは約１０〜６０秒）の間焼き付けされる。組成物の硬化を達成する最も好ましい方法は光暴露であり、その訳は最も好ましい独創的な組成物が光硬化性だからである。この硬化方法においては、光（例えば、波長約１００〜１０００ｎｍ（より好ましくは約２４０〜４００ｎｍ）または暴露エネルギーで約０．００５〜２０Ｊ／ｃｍ２（より好ましくは約０．１〜１０Ｊ／ｃｍ２）を用いて酸を生み出し、重合と架橋反応に触媒作用を及ぼす。
本発明にしたがって整えた硬化塗膜は優れた特性を持ち、約１〜５０００μｍの厚みを持つ様に処方できる。例えば、硬化塗膜は波長約３７５〜１７００ｎｍにおいて、少なくとも約１．５、好ましくは少なくとも約１．５６、そしてさらに好ましくは少なくとも約１．６０の屈折率を持つことができる。さらに、厚み約１００μｍの硬化塗膜は波長約３７５〜１７００ｎｍにおいて、少なくとも約８０％、好ましくは少なくとも約９０％、そしてさらにより好ましくは少なくとも約９５％のパーセント透過率を持つことができる。
以下の実施例は本発明による好ましい方法について述べる。しかし当然ながら、これらの実施例は実例を示すためのものであり、その内容のいかなるものも発明全体の適用範囲を制約するものではない。
＜実施例１＞
芳香族エポキシドで作成した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物１の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． オイルバスを８０℃（油温）まで予熱した。
２． 大略５０．００ｇのＤｏｗＤ．Ｅ．Ｒ．３３２（Ｄｏｗ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）を２５０ｍＬ丸底フラスコに加えた。用いた量は下のステップ４で用いたＤｏｗ Ｄ．Ｅ．Ｒ．５６０（Ｄｏｗ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）に等しかった。
３． 丸底フラスコとその内容物をかき混ぜ棒または機械的かき混ぜ装置でかき混ぜながら約６０〜７０℃まで加熱した。
４． 希望する温度に達したところで、ＤｏｗＤ．Ｅ．Ｒ．５６０（５０．００ｇ、上のステップ２で用いたＤｏｗ Ｄ．Ｅ．Ｒ．３３２と同量）を量り出し、かき混ぜ中のＤｏｗＤ．Ｅ．Ｒ．３３２にゆっくりと加えた。
５． それから混合物を２時間、あるいは両化合物が混ざるまでかき混ぜた。
６． Ｄｏｗ ＵＶＩ−６９７６（Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社）を、ＤｏｗＤ．Ｅ．Ｒ．３３２とＤｏｗ Ｄ．Ｅ．Ｒ．５５０を併せた重量を重量で１００％とした基準で、重量で２％加えた。
７． 混合物を幾分放冷し、適当な容器に注ぎ入れた。
Ｂ．調合物１からフィルムの生成
普通のスピンコーティングの技法を用いて調合物１を種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。以下に一般的なスピンコーティングとＵＶ硬化のプロセスを記載する。
１． 調合物をウェーハーにスピンコートするために、ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅ（Ｂｒｅｗｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｉｎｃ．）を用いた。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍの範囲であった。加速度は５００〜２００００ｒｐｍ／秒の範囲であった。スピン時間は９０〜３６０秒の範囲であった。
２． フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて３．７ｍＪ−秒／ｃｍ２であった。暴露時間は１０〜１２分の範囲であった。合計暴露線量は１．２〜２．７Ｊ／ｃｍ２の範囲であった。
下の表１に特にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表２のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図１参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｈ−ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．ＷｏｏｌｌａｍＣｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
フィルムの光透過性能はＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、２００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
硬化した層は高い屈折率および光の透過性を持つ。
図２のグラフは上で記載したパラメーターを用いて得たフィルムの光透過（％T）の％を表示している。
光安定性測定はキセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用い、平均出力は３６５ｎｍにおいて２．４５ｍＪ−秒／ｃｍ２であった。３６５ｎｍにおける合計暴露線量は２．２６５ジュールであった。フィルムの透過をパーセンテージで表したものが図３に表示されている。
フィルムの熱安定性はＢｌｕｅＭ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ社の対流式オーブン、モデルＥＳＰ−４００ＢＣ−４を用いて、硬化したフィルムを１００℃の温度に２０日間置いて調べられた。パーセンテージで表示されるフィルムの透過率は図４に表示されている。
＜実施例２＞
エポキシドおよび臭化エポキシノボラック樹脂で調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物２の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． オイルバスを８０℃（油温）まで予熱した。
２． 大略４０．００ｇのＤｏｗＤ．Ｅ．Ｒ．３３２を２５０ｍＬ丸底フラスコに加えた。
３． フラスコとその内容物をかき混ぜ棒または機械的かき混ぜ装置でかき混ぜながら約６０〜７０℃まで加熱した。
４． 希望する温度に達したところで、６０．００ｇのＢＲＥＮ３０４（日本化薬(株)を量り出し、かき混ぜ中のＤｏｗＤ．Ｅ．Ｒ．３３２にゆっくりと加えた。
５． フラスコの内容物を２時間、あるいは両化合物が混ざるまでかき混ぜた。
６． Ｄｏｗ ＵＶＩ−６９７６（Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社）を、ＤｏｗＤ．Ｅ．Ｒ．３３２と（日本化薬(株)）を合わせた重量を重量で１００％とした基準で、重量で２％加えた。
７． フラスコの内容物を３０〜４５分混合しながら放置した。
８． 混合物を幾分放冷し、適当な容器に注ぎ入れた。
Ｂ．調合物２からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物２をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は４２０秒であった。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２であった。時間は１０〜１２分であった。合計暴露線量は１．２〜２．７Ｊ／ｃｍ２の範囲であった。
表３にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表４のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図５参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｈ−ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．ＷｏｏｌｌａｍＣｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図６のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、２００〜３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．０００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
光安定性測定はキセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用い、平均出力は３６５ｎｍにおいて２．４５ｍＪ−秒／ｃｍ２で３６５ｎｍにおける合計暴露線量は２２６５ジュールであった。フィルムの透過をパーセンテージで表したものが図７に表示されている。
フィルムの熱安定性はＢｌｕｅＭ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ社の対流式オーブン、モデルＥＳＰ−４００ＢＣ−４を用いて、硬化したフィルムを１００℃の温度に６日間置いて調べられた。パーセンテージで表示されるフィルムの透過率は図８に表示されている。
＜実施例３＞
芳香族エポキシドおよび芳香族エポキシ希釈剤で調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物３の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． オイルバスを８０℃（油温）まで予熱した。
２． 大略４３．９３ｇのＤｏｗＤ．Ｅ．Ｒ．３３２および１０．０４ｇのＥＲＩＳＹＳ ＧＥ−１０（ＣＶＣ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｐｅｃｉａｌｉｔｉｅｓ Ｉｎｃ．）を２５０ｍＬ丸底フラスコに加えた。
３． フラスコとその内容物をかき混ぜ棒または機械的かき混ぜ装置でかき混ぜながら約６０〜７０℃まで加熱した。
４． 希望する温度に達したところで、４４．００ｇのＤｏｗ Ｄ．Ｅ．Ｒ．５６０を、かき混ぜ中のＤｏｗ Ｄ．Ｅ．Ｒ．３３２およびＥＲＩＳＹＳ ＧＥ−１０の混合物にゆっくりと加えた。
５． フラスコの内容物を２時間、あるいは両化合物が混ざるまでかき混ぜた。
６． Ｄｏｗ ＵＶＩ−６９７６（Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社）を、既に加えられた成分を合わせた重量を重量で１００％とした基準で、重量で２％加えた。
７． フラスコの内容物を２．５時間混合しながら放置した。
８． 混合物を幾分放冷し、適当な容器に注ぎ入れた。
Ｂ．調合物３からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物３をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は６０秒であった。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２であった。時間は１２分で、合計暴露線量は２．０Ｊ／ｃｍ２であった。
表５にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表６のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図９参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｈ−ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．ＷｏｏｌｌａｍＣｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図１０のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、３００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．０００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
＜実施例４＞
芳香族エポキシドおよび芳香族ビニルエーテル希釈剤で調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物４の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． オイルバスを８０℃（油温）まで予熱した。
２． 大略４４．９８ｇのＤｏｗＤ．Ｅ．Ｒ．３３２を２５０ｍＬ丸底フラスコに加えた。
３． フラスコとその内容物をかき混ぜ棒または機械的かき混ぜ装置でかき混ぜながら約６０〜７０℃まで加熱した。
４． 希望する温度に達したところで、４４．９８ｇのＤｏｗ Ｄ．Ｅ．Ｒ．５６０を、かき混ぜ中のＤｏｗ Ｄ．Ｅ．Ｒ．３３２にゆっくりと加えた。
５． フラスコの内容物を１時間、両化合物が混ざるまでかき混ぜた。
６． 次に、１０．０１ｇのＶＥＣＴＯＭＥＲ４０１０（Ｍｏｒｆｌｅｘから入手可能）を滴下により加えた。
７． 混合物を３０分かき混ぜた。
８． Ｄｏｗ ＵＶＩ−６９７６（Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社）を、既に加えられた成分を合わせた重量を重量で１００％とした基準で、重量で２％加えた。
９． フラスコの内容物を６０分混合した。
１０． 混合物を幾分放冷し、適当な容器に注ぎ入れた。
Ｂ．調合物４からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物４をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は６０秒であった。フィルムはそれから１１２℃で６秒間焼き付けされた。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２、時間は９分、そして合計暴露線量は１．５Ｊ／ｃｍ２であった。
表７にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
下のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図１１参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｈ−ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．ＷｏｏｌｌａｍＣｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図１２のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、３００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
＜実施例５＞
芳香族エポキシド、芳香族ビニルエーテル、および芳香族エポキシ希釈剤で調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物５の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． オイルバスを８０℃（油温）まで予熱した。
２． 大略４４．１０ｇのＤｏｗＤ．Ｅ．Ｒ．３３２および５．００ｇのＥＲＩＳＹＳ ＧＥ−１０（ＣＶＣ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｐｅｃｉａｌｉｔｉｅｓ Ｉｎｃ．）を２５０ｍＬ丸底フラスコに加えた。
３． フラスコとその内容物をかき混ぜ棒または機械的かき混ぜ装置でかき混ぜながら約６０〜７０℃まで加熱した。
４． 希望する温度に達したところで、４４．０３ｇのＤｏｗ Ｄ．Ｅ．Ｒ．５６０を、かき混ぜ中のＤｏｗ Ｄ．Ｅ．Ｒ．３３２にゆっくりと加えた。
５． フラスコの内容物を１．５時間、両化合物が混ざるまでかき混ぜた。
６． 次に、５．００ｇのＭｏｒｆｌｅｘ Ｖｅｃｔｏｍｅｒ ４０１０を滴下により加えた。
７． Ｄｏｗ ＵＶＩ−６９７６（Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社）を、既に加えられた成分を合わせた重量を重量で１００％とした基準で、重量で２％加えた。
８． 混合物を３時間かき混ぜた。
９． 混合物を幾分放冷し、適当な容器に注ぎ入れた。
Ｂ．調合物５からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物５をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は６０秒であった。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２、時間は１２分、そして合計暴露線量は２．０Ｊ／ｃｍ２であった。
表９にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表１０のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図１３参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｈ−ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．ＷｏｏｌｌａｍＣｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図１４のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、３００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
＜実施例６＞
芳香族エポキシド、および臭素化芳香族エポキシ希釈剤で調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物６の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． オイルバスを８０℃（油温）まで予熱した。
２． 大略４４．０ｇのＤｏｗＤ．Ｅ．Ｒ．３３２を２５０ｍＬ丸底フラスコに加えた。
３． フラスコとその内容物をかき混ぜ棒または機械的かき混ぜ装置でかき混ぜながら約６０〜７０℃まで加熱した。
４． 希望する温度に達したところで、４４．０ｇのＤｏｗ Ｄ．Ｅ．Ｒ．５６０を、かき混ぜ中のＤｏｗ Ｄ．Ｅ．Ｒ．３３２にゆっくりと加えた。
５． フラスコの内容物を２時間、両化合物が混ざるまでかき混ぜた。
６． 次に、１０．０ｇのＮａｇａｓｅ Ｃｈｅｍ ＴｅｘＤＥＮＡＣＯＬＥＸ−１４７を滴下により加えた。
７． Ｄｏｗ ＵＶＩ−６９７６（Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社）を、既に加えられた成分を合わせた重量を重量で１００％とした基準で、重量で２％加えた。
８． 混合物を３時間かき混ぜた。
９． 混合物を幾分放冷し、適当な容器に注ぎ入れた。
Ｂ．調合物6からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物６をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は3６０秒であった。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２、時間は１２分、そして合計暴露線量は２．０Ｊ／ｃｍ２であった。
表１１にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表１２のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図１５参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｍ２０００ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ Ｃｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図１６のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、３００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
＜実施例７＞
芳香族エポキシド、芳香族ビニルエーテル、および芳香族オキセタン希釈剤で調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物７の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． オイルバスを８０℃（油温）まで予熱した。
２． 大略４４．０３ｇのＤｏｗＤ．Ｅ．Ｒ．３３２を２５０ｍＬ丸底フラスコに加えた。
３． フラスコとその内容物をかき混ぜ棒または機械的かき混ぜ装置でかき混ぜながら約６０〜７０℃まで加熱した。
４． 希望する温度に達したところで、４４．０６ｇのＤｏｗ Ｄ．Ｅ．Ｒ．５６０を、かき混ぜ中のＤｏｗ Ｄ．Ｅ．Ｒ．３３２にゆっくりと加えた。
５． フラスコの内容物を２時間、両化合物が混ざるまでかき混ぜた。
６． 次に、１０．００ｇのＴｏａｇｏｓｅｉ社 ＯＸＴ−１２１を滴下により加えた。
７． Ｄｏｗ ＵＶＩ−６９７６（Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社）を、既に加えられた成分を合わせた重量を重量で１００％とした基準で、重量で２％加えた。
８． 混合物を３時間かき混ぜた。
９． 混合物を幾分放冷し、適当な容器に注ぎ入れた。
Ｂ．調合物７からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物７をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は３６０秒であった。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎ ＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ Ｌｉｇｈｔ ＭａｓｋＡｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２、時間は１２分、そして合計暴露線量は２．０Ｊ／ｃｍ２であった。
表１３にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表１４のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図１７参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｍ２０００ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ Ｃｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図１８のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、３００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
＜実施例８＞
エポキシノボラック樹脂で調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物８の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． オイルバスを８０℃（油温）まで予熱した。
２． 大略１１７．９３ｇのＤｏｗＤ．Ｅ．Ｎ．４３１を２５０ｍＬ丸底フラスコに加えた。
３． フラスコとその内容物をかき混ぜ棒または機械的かき混ぜ装置でかき混ぜながら約６０〜７０℃まで加熱した。
４． Ｄｏｗ ＵＶＩ−６９７６（Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社）を、既に加えられた成分を合わせた重量を重量で１００％とした基準で、重量で２％加えた。
５． 混合物を３時間かき混ぜた。
６． 混合物を幾分放冷し、適当な容器に注ぎ入れた。
Ｂ．調合物８からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物８をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は６０秒であった。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２、時間は１２分、そして合計暴露線量は２．０Ｊ／ｃｍ２であった。
表１５にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表１６のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図１９参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｈ−ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．ＷｏｏｌｌａｍＣｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図２０のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、３００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
＜実施例９＞
エポキシノボラック樹脂および芳香族エポキシ希釈剤で調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物９の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． 先ず、８９．０３ｇのＤＯＷ Ｄ．Ｅ．Ｎ．４３１、９．０３ｇのＥＲＩＳＹＳ ＧＥ−１０（ＣＶＣ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＳｐｅｃｉａｌｉｔｉｅｓＩｎｃ．）、および１．９９ｇのＤｏｗ ＵＶＩ−６９７６を１２５−ｍＬの茶色のナルゲンボトル（Nargene は米国の容器メーカー）に計量して入れた。
２． 内容物を混合回転車の上で５０ｒｐｍで７２時間混ぜ合わせた。
Ｂ．調合物９からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物９をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は3６０秒であった。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２、時間は１２分、そして合計暴露線量は２．０Ｊ／ｃｍ２であった。
表１７にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表１８のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図２１参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｍ２０００ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ Ｃｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図２２のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、３００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
＜実施例１０＞
エポキシノボラック樹脂および芳香族ビニルエーテル希釈剤で調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物１０の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． 先ず、６０．８６ｇのＤＯＷ Ｄ．Ｅ．Ｎ．４３１、６．１６ｇのＶＥＣＴＯＭＥＲ４０１０（Ｍｏｒｆｌｅｘ）、および１．３７ｇのＤｏｗＵＶＩ−６９７６を１２５−ｍＬの茶色のナルゲンボトルに計量して入れた。
２． 内容物を混合回転車の上で５０ｒｐｍで７２時間混ぜ合わせた。
Ｂ．調合物１０からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物１０をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は3６０秒であった。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２、時間は７．５分、そして合計暴露線量は１．２Ｊ／ｃｍ２であった。
表１９にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表２０のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図２３参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｍ２０００ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ Ｃｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図２４のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、３００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
＜実施例１１＞
エポキシノボラック樹脂および芳香族オキセタン希釈剤で調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物１１の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． オイルバスを８０℃（油温）まで予熱した。
２． 大略８８．７４ｇのＤｏｗＤ．Ｅ．Ｎ．４３１および８．９６ｇのＯＸＴ−１２１（Ｔｏａｇｏｓｅｉ社 ）を２５０ｍＬ丸底フラスコに加えた。
３． フラスコとその内容物をかき混ぜ棒または機械的かき混ぜ装置でかき混ぜながら約６０〜７０℃まで加熱した。
４． 混合物を４０分間かき混ぜた。
５． Ｄｏｗ ＵＶＩ−６９７６（Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社）を、既に加えられた成分を合わせた重量を重量で１００％とした基準で、重量で２％加えた。
６． 混合物を５０分間かき混ぜた。
７． 混合物を幾分放冷し、適当な容器に注ぎ入れた。
Ｂ．調合物１１からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物１１をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は６０秒であった。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２、時間は７．５分、そして合計暴露線量は１．２Ｊ／ｃｍ２であった。
表２１にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表２２のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図２５参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｍ２０００ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ Ｃｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図２６のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、３００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
＜実施例１２＞
エポキシノボラック樹脂および臭素化芳香族エポキシ希釈剤で調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物１２の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． オイルバスを８０℃（油温）まで予熱した。
２． 大略８９．１３ｇのＤｏｗＤ．Ｅ．Ｎ．４３１および９．０１ｇの ＤＥＮＡＣＯＬ ＥＸ−１４７（ＮａｇａｓｅＣｈｅｍＴｅｘ）を２５０ｍＬ丸底フラスコに加えた。
３． フラスコとその内容物をかき混ぜ棒または機械的かき混ぜ装置でかき混ぜながら約６０〜７０℃まで加熱した。
４． 混合物を２時間かき混ぜた。
５． Ｄｏｗ ＵＶＩ−６９７６（Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社）を、既に加えられた成分を合わせた重量を重量で１００％とした基準で、重量で２％加えた。
６． 混合物を３時間かき混ぜた。
７． 混合物を幾分放冷し、適当な容器に注ぎ入れた。
Ｂ．調合物１２からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物１２をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は3６０秒であった。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２、時間は１０分、そして合計暴露線量は１．６Ｊ／ｃｍ２であった。
表２３にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表２４のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図２７参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｍ２０００ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ Ｃｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図２８のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、３００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
＜実施例１３＞
臭素化エポキシ樹脂で調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物１３の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． 先ず、９４．９９ｇのＤＥＮＡＣＯＬ ＥＸ−１４７（ＮａｇａｓｅＣｈｅｍＴｅｘ）、および４．９９ｇの Ｄｏｗ ＵＶＩ−６９７６を１２５−ｍＬの茶色のナルゲンボトルに計量して入れた。
２． 内容物を混合回転車の上で５０ｒｐｍで２４時間混ぜ合わせた。
Ｂ．調合物１０からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物１３をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は６０秒であった。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２、時間は１２分、そして合計暴露線量は２．０Ｊ／ｃｍ２であった。
表２５にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表２６のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図２９参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｈ−ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．ＷｏｏｌｌａｍＣｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図３０のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、３００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
＜実施例１４＞
臭素化エポキシ樹脂および芳香族ビニルエーテル希釈剤で調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物１４の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． 先ず、８９．０７ｇのＤＥＮＡＣＯＬ ＥＸ−１４７（ＮａｇａｓｅＣｈｅｍＴｅｘ）、９．００ｇの ＶＥＣＴＯＭＥＲ４０１０（Ｍｏｒｆｌｅｘ）、および２．０３ｇのＤｏｗ ＵＶＩ−６９７６を１２５−ｍＬの茶色のナルゲンボトルに計量して入れた。
２． 内容物を混合回転車の上で５０ｒｐｍで２４時間混ぜ合わせた。
Ｂ．調合物１４からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物１４をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は６０秒であった。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２、時間は３７分、そして合計暴露線量は６．０３Ｊ／ｃｍ２であった。
表２７にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表２８のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図３１参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｍ２０００ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ Ｃｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図３２のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、３００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
＜実施例１５＞
臭素化エポキシ樹脂および芳香族オキセタン希釈剤で調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物１５の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． 先ず、８９．０１ｇのＤＥＮＡＣＯＬ ＥＸ−１４７（ＮａｇａｓｅＣｈｅｍＴｅｘ）、９．０４ｇの ＯＸＴ−１２１（Ｔｏａｇｏｓｅｉ社）、および２．０２ｇの Ｄｏｗ ＵＶＩ−６９７６を１２５−ｍＬの茶色のナルゲンボトルに計量して入れた。
２． 内容物を混合回転車の上で５０ｒｐｍで７２時間混ぜ合わせた。
Ｂ．調合物１５からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物１５をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は６０秒であった。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２、時間は１２分、そして合計暴露線量は２．０Ｊ／ｃｍ２であった。
表２９にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表３０のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
図３３の屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データは可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｍ２０００ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ Ｃｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図３４のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、３００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
＜実施例１６＞
臭素化エポキシ樹脂および臭素化エポキシノボラックで調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物１６の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． 先ず、８９．０２ｇのＤＥＮＡＣＯＬ ＥＸ−１４７（ＮａｇａｓｅＣｈｅｍＴｅｘ）、９．０３ｇの ＢＲＥＮ３０４（日本化薬(株)）、および２．０１ｇの Ｄｏｗ ＵＶＩ−６９７６を１２５−ｍＬの茶色のナルゲンボトルに計量して入れた。
２． 内容物を混合回転車の上で５０ｒｐｍで７２時間混ぜ合わせた。
Ｂ．調合物１６からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物１６をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は６０秒であった。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２、時間は１４．５分、そして合計暴露線量は２．３Ｊ／ｃｍ２であった。
表３１にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表３２のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図３５参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｍ２０００ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ Ｃｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図３６のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、３００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
＜実施例１７＞
臭素化エポキシ樹脂およびエポキシノボラックで調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物１７の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． 先ず、８９．００ｇのＤＥＮＡＣＯＬ ＥＸ−１４７（ＮａｇａｓｅＣｈｅｍＴｅｘ）、９．００ｇの Ｄｏｗ Ｄ．Ｅ．Ｎ．４３１、および２．０２ｇの Ｄｏｗ ＵＶＩ−６９７６を１２５−ｍＬの茶色のナルゲンボトルに計量して入れた。
２． 内容物を混合回転車の上で５０ｒｐｍで７２時間混ぜ合わせた。
Ｂ．調合物１７からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物１７をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は６０秒であった。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２、時間は１２分、そして合計暴露線量は１．９Ｊ／ｃｍ２であった。
表３３にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表３４のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図３７参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｍ２０００ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ Ｃｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図３８のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、３００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
＜実施例１８＞
臭素化エポキシ樹脂および臭素化エポキシ樹脂で調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物１８の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． 先ず、８９．０１ｇのＤＥＮＡＣＯＬ ＥＸ−１４７（ＮａｇａｓｅＣｈｅｍＴｅｘ）、９．００ｇの Ｄｏｗ Ｄ．Ｅ．Ｒ．５６０、および２．０１ｇの Ｄｏｗ ＵＶＩ−６９７６を１２５−ｍＬの茶色のナルゲンボトルに計量して入れた。
２． 内容物を混合回転車の上で５０ｒｐｍで７２時間混ぜ合わせた。
Ｂ．調合物１８からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物１８をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は６０秒であった。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２、時間は１４分、そして合計暴露線量は２．３Ｊ／ｃｍ２であった。
表３５にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表３６のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図３９参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｍ２０００ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ Ｃｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図４０のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、３００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
＜実施例１９＞
臭素化エポキシ樹脂および芳香族エポキシ希釈剤で調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物１９の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． オイルバスを８０℃（油温）まで予熱した。
２． 大略２９．１３ｇのＥＲＩＳＹＳ ＧＥ−１０（ＣＶＣ ＣｈｅｍｉｃａｌＳｐｅｃｉａｌｉｔｉｅｓ Ｉｎｃ．）を２５０ｍＬ丸底フラスコに加えた。
３． フラスコとその内容物をかき混ぜ棒または機械的かき混ぜ装置でかき混ぜながら約６０〜７０℃まで加熱した。
４． ２時間をかけて６９．００ｇのＤｏｗ Ｄ．Ｅ．Ｒ．５６０をＥＲＩＳＹＳ ＧＥ−１０に加えた。
５． Ｄｏｗ ＵＶＩ−６９７６（Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社）を、既に加えられた成分を合わせた重量を重量で１００％とした基準で、重量で２％加えた。
６． 混合物を３時間かき混ぜた。
７． 混合物を幾分放冷し、適当な容器に注ぎ入れた。
Ｂ．調合物１９からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物１９をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は６０秒であった。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２であった。時間は１２分で、合計暴露線量は２Ｊ／ｃｍ２であった。
表３７にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表３８のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図４１参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｈ−ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．ＷｏｏｌｌａｍＣｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図４２のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、３００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．０００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
＜実施例２０＞
エポキシノボラック樹脂および臭素化エポキシ希釈剤で調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物２０の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． 先ず、７９．１０ｇのＤＯＷ Ｄ．Ｅ．Ｎ．４３１、１９．０４ｇのＤＥＮＡＣＯＬ ＥＸ−１４７（ＮａｇａｓｅＣｈｅｍＴｅｘ）、および２．０１ｇのＤｏｗ ＵＶＩ−６９７６を１２５−ｍＬの茶色のナルゲンボトルに計量して入れた。
２． 内容物を混合回転車の上で５０ｒｐｍで７２時間混ぜ合わせた。
Ｂ．調合物２０からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物２０をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は３６０秒であった。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２、時間は１２分、そして合計暴露線量は２Ｊ／ｃｍ２であった。
表３９にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表４０のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図４３参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｍ２０００ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ Ｃｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図４４のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、３００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
＜実施例２１＞
臭素化エポキシ樹脂およびエポキシノボラック樹脂で調合した硬化性高屈折率樹脂
Ａ．調合物２１の生成
硬化性高屈折率樹脂を作成するのに以下の手順を用いた：
１． 先ず、４３．３５ｇのＤＥＮＡＣＯＬ ＥＸ−１４７（Ｎａｇａｓｅ ＣｈｅｍＴｅｘ）、３．３３ｇの ＥＰＩＫＯＴＥ １５７（ＲｅｓｏｌｕｔｉｏｎＰｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、および３．７６ｇの ＤＴＳ−１０２（Ｍｉｄｏｒｉ Ｋａｇａｋｕ）を１２５−ｍＬの茶色のナルゲンボトルに計量して入れた。
２． 内容物を混合回転車の上で５０ｒｐｍで９６時間混ぜ合わせた。
Ｂ．調合物２１からフィルムの生成
普通のスピンコーティングおよびＵＶ硬化の技法を用い、調合物は種々のタイプのウェーハー（シリコン、石英、ガラス、その他）に塗膜することが出来る。ＣＥＥ１００ＣＢＳｐｉｎｎｅｒ／Ｈｏｔｐｌａｔｅを用いて調合物２１をウェーハーに塗布した。スピン速度は１０００〜５０００ｒｐｍ、加速度は４５００ｒｐｍ／秒、そしてスピン時間は６０秒であった。
フィルムを硬化するために、キセノンランプ付のＣａｎｏｎＰＬＡ−５０１Ｆ Ｐａｒａｌｌｅｌ ＬｉｇｈｔＭａｓｋ Ａｌｉｇｎｅｒを用いた。出力は３６５ｎｍにおいて２．７ｍＪ−秒／ｃｍ２、時間は６分、そして合計暴露線量は１Ｊ／ｃｍ２であった。
表４１にこれらの材料の代表的なフィルム処理データを示す。
表４２のデータはプリズム結合器（Ｍｅｔｒｉｃｏｎ２０１０）を用いて上のフィルムを解析して得られた。
屈折率（ｎ）および減衰係数（ｋ）データ（図４５参照）は可変角分光偏光解析装置（ＶＡＳＥ、Ｍ２０００ＶＡＳＥ、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ Ｃｏｍｐａｎｙ）を用いて得られた。
図４６のグラフに表示し％で表現したフィルムの光透過データはＶａｒｉａｎＣａｒｙ ５００ ＳｃａｎＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ Ｄｕａｌ Ｂｅａｍ 分光光度計を用いて測定した。使用したモードはナノメータで、３００から３３００ｎｍの範囲であった。スキャン調整は、平均時間は０．１秒、データ間隔は１．０ｎｍ、そしてスキャン速度は６００ｎｍ／分であった。Ｙモードパラメーターは、Ｙmin＝０．００、そしてＹmax＝１００．００であった。基線パラメーターはゼロ／基線であった。
実施例１による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例１による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 図３、図３ａ、図３ｂ、図３ｃ、図３ｄは、実施例１による組成物から形成された硬化塗膜の異なるエネルギーレベルにおける光安定性を示すグラフである。 図４、図４ａ、図４ｂ、図４ｃは、実施例１による組成物から形成された硬化塗膜の時間経過に対する熱安定性を示すグラフである。 実施例２による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例２による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 図７、図７ａ、図７ｂ、図７ｃは、実施例２による組成物から形成された硬化塗膜の異なるエネルギーレベルにおける光安定性を示すグラフである。 図８、図８ａ、図８ｂ、図８ｃは、実施例２による組成物から形成された硬化塗膜の時間経過に対する熱安定性を示すグラフである。 実施例３による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例３による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 実施例４による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例４による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 実施例５による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例５による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 実施例６による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例６による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 実施例７による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例７による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 実施例８による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例８による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 実施例９による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例９による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 実施例１０による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例１０による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 実施例１１による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例１１による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 実施例１２による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例１２による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 実施例１３による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例１３による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 実施例１４による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例１４による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 実施例１５による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例１５による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 実施例１６による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例１６による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 実施例１７による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例１７による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 実施例１８による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例１８による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 実施例１９による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例１９による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 実施例２０による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例２０による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。 実施例２１による組成物から形成された硬化塗膜のｎ および ｋ 値を描いたグラフである。 実施例２１による組成物から形成された硬化塗膜の光透過パーセントを示すグラフである。

Claims (39)

  1. 光電子部品を作るために有用な組成物で、この組成物は：
    以下のものから成る群から選択される化学式を持つ化合物


    ここに：
    それぞれの Ｒ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの B は、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ２−、および−ＮＲ− から成る群から個別に選択される；
    それぞれのＱ は、−ＣＲ２ から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｄ は、−ＶＣＲＣＲ２ から成る群から個別に選択され、ここでＶは−Ｏ− および −Ｓ− から成る群から選択される；
    それぞれのＺ は、次の化学式から成る群から個別に選択される



    ｘ は約０〜６；そして
    ｎ は約０〜１００；ならびに
    架橋触媒、
    の混合物を含み、ここで前記組成物は、組成物の全重量を重量で１００％とした基準で、重量で約５％未満の非反応性溶剤を含む。
  2. 請求項１に記載の組成物で、
    それぞれの芳香族部分Ｉが






    から成る群から個別に選択され、
    それぞれの芳香族部分IIが


    から成る群から個別に選択され、そして
    それぞれの芳香族部分IIIが



    から成る群から個別に選択される、
    ここに：
    それぞれの Ｒ’ は、−Ｃ(ＣＲ’’’３)２−、−ＣＲ’’’２−、−ＳＯ２−、−Ｓ−、−ＳＯ− および −ＣＯ− から成る群から個別に選択され、Ｒ’’’ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｒ”は、−ＣＲ’’’２−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、および −ＮＲ’’’− から成る群から個別に選択され、それぞれの Ｒ’’’ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｘ はハロゲン類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの ｍ は０〜６から成る群から個別に選択される；そして
    それぞれの ｙ は０〜６から成る群から個別に選択される；
    請求項１に記載の組成物。
  3. Ｒ が水素である、請求項２に記載の組成物。
  4. 請求項１に記載の組成物で、前記混合物がさらに次から成る群


    ここに：
    それぞれの Ｒ”は、−ＣＲ’’’２−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、および −ＮＲ’’’− から成る群から個別に選択され、それぞれの Ｒ’’’ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｘ はハロゲン類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの ｍ は０〜６から成る群から個別に選択される；そして
    それぞれの ｙ は０〜６から成る群から個別に選択される。
    の化学式を持つ化合物から選択される化合物を含む、請求項１に記載の組成物。
  5. 前記架橋触媒が、酸類、光酸発生剤類、光塩基類、熱酸発生剤類、熱塩基発生剤類、およびこれらの混合物から成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
  6. 光電子部品を形成する方法で、この方法は組成物を基板に塗布するステップを含むことで前記組成物の層を前記基板上に形成し、前記組成物は次のものの混合物を含む：
    以下のものから成る群から選択される化学式を持つ化合物、





    ここに：
    それぞれの Ｒ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの B は、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ２−、および−ＮＲ− から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｑ は、−ＣＲ２ から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｄ は、−ＶＣＲＣＲ２ から成る群から個別に選択され、ここでＶ は −Ｏ−、−Ｓ− から成る群から選択される；
    それぞれの Ｚ は、次の化学式から成る群から個別に選択される


    ｘ は約０〜６；そして
    ｎ は約０〜１００；および
    架橋触媒、
    ここで前記組成物は、組成物の全重量を重量で１００％とした基準で重量で約５％未満の非反応性溶剤を含む；方法。
  7. 前記基板が、シリコン、二酸化ケイ素、窒化ケイ素、アルミ−ガリウム−ヒ化物(AlGaAs)、アルミ−インジウム−ガリウム−リン化物(AlInGaP)、窒化ガリウム(GaN)、ヒ化ガリウム(ガリウム砒素、GaAs）、インジウム−ガリウム−リン化物（InGaP)、インジウム−ガリウム−窒化物（InGaN)、インジウム−ガリウム−ヒ化物（InGaAs)、酸化アルミ、ガラス、石英、ポリカーボネート類、ポリエステル類、アクリル系類、ポリウレタン類、紙類、セラミック類、および金属類、から成る群から選択される、請求項６に記載の方法。
  8. さらに前記の層を硬化するステップを含む、請求項６に記載の方法。
  9. 前記の硬化するステップが前記組成物を少なくとも約４０℃で少なくとも５秒間加熱することを含む、請求項８に記載の方法。
  10. 前記の硬化するステップが前記の層を、この層を硬化するのに効果的な波長の光に暴露することを含む、請求項８に記載の方法。
  11. 前記硬化層の屈折率が波長約３７５〜１７００ｎｍにおいて、少なくとも１．５ある、請求項８に記載の方法。
  12. 前記硬化層のパーセント透過率が、波長約３７５〜１７００ｎｍ、およびフィルム厚み約１００μｍにおいて少なくとも約８０％ある、請求項８に記載の方法。
  13. 請求項６に記載の方法で、
    それぞれの芳香族部分Ｉが




    から成る群から個別に選択され、
    それぞれの芳香族部分IIが



    から成る群から個別に選択され、そして
    それぞれの芳香族部分IIIが


    から成る群から個別に選択される、
    ここに：
    それぞれの Ｒ’ は、−Ｃ(ＣＲ’’’３)２−、−ＣＲ’’’２−、−ＳＯ２−、−Ｓ−、−ＳＯ− および −ＣＯ− から成る群から個別に選択され、Ｒ’’’ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｒ”は、−ＣＲ’’’２−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、および −ＮＲ’’’− から成る群から個別に選択され、それぞれの Ｒ’’’ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれのＸ はハロゲン類から成る群から個別に選択される；
    それぞれのｍ は０〜６から成る群から個別に選択される；そして
    それぞれのｙ は０〜６から成る群から個別に選択される；
    請求項６に記載の方法。
  14. Ｒ が水素である、請求項１３に記載の方法。
  15. 請求項６に記載の方法で、前記混合物がさらに次から成る群、


    ここに：
    それぞれの Ｒ”は、−ＣＲ’’’２−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、および −ＮＲ’’’− から成る群から個別に選択され、それぞれの Ｒ’’’ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｘ はハロゲン類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの ｍ は０〜６から成る群から個別に選択される；そして
    それぞれの ｙ は０〜６から成る群から個別に選択される。
    の化学式を持つ化合物から選択される化合物を含む、請求項６に記載の方法。
  16. 前記架橋触媒が、酸類、光酸発生剤類、光塩基類、熱酸発生剤類、熱塩基発生剤類、およびこれらの混合物から成る群から選択される、請求項６に記載の方法。
  17. 光電子部品を形成する方法で、この方法は組成物を基板に塗布するステップを含むことで前記組成物の層を前記基板上に形成し：
    前記組成物は、以下のものから成る群から選択される化学式を持つ化合物を含む



    ここに：
    それぞれの Ｒ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの B は、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ２−、および−ＮＲ− から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｑ は、−ＣＲ２ から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｄ は、−ＶＣＲＣＲ２ から成る群から個別に選択され、ここでＶ は −Ｏ−、−Ｓ− から成る群から選択される；
    それぞれの Ｚ は、次の化学式から成る群から個別に選択される


    ｘ は約０〜６；および
    ｎ は約０〜１００； そして
    前記基板は、シリコン、二酸化ケイ素、窒化ケイ素、アルミ−ガリウム−ヒ化物(AlGaAs)、アルミ−インジウム−ガリウム−リン化物(AlInGaP)、窒化ガリウム(GaN)、ヒ化ガリウム(ガリウム砒素、GaAs）、インジウム−ガリウム−リン化物（InGaP)、インジウム−ガリウム−窒化物（InGaN)、インジウム−ガリウム−ヒ化物（InGaAs)、酸化アルミ、ガラス、石英、ポリカーボネート類、ポリエステル類、アクリル系類、ポリウレタン類、紙類、セラミック類、および金属類、から成る群から選択される。
  18. さらに前記の層を硬化するステップを含む、請求項１７に記載の方法。
  19. 前記の硬化するステップが前記組成物を少なくとも約４０℃で少なくとも５秒間加熱することを含む、請求項１８に記載の方法。
  20. 前記の硬化するステップが前記の層を、この層を硬化するのに効果的な波長の光に暴露することを含む、請求項１８に記載の方法。
  21. 前記硬化層の屈折率が波長約３７５〜１７００ｎｍにおいて、少なくとも１．５ある、請求項１８に記載の方法。
  22. 前記硬化層のパーセント透過率が、波長約３７５〜１７００ｎｍ、およびフィルム厚み約１００μｍにおいて少なくとも約８０％ある、請求項１８に記載の方法。
  23. 前記組成物が、さらに架橋触媒を含む、請求項１７に記載の方法。
  24. 前記架橋触媒が、酸類、光酸発生剤類、光塩基類、熱酸発生剤類、熱塩基発生剤類、およびこれらの混合物から成る群から選択される、請求項２３に記載の方法。
  25. 前記組成物が、組成物の全重量を重量で１００％とした基準で重量で約５％未満の非反応性溶剤を含む、請求項１７に記載の方法。
  26. 請求項に記載の方法で、
    それぞれの芳香族部分Ｉが


    から成る群から個別に選択され、
    それぞれの芳香族部分IIが




    から成る群から個別に選択され、そして
    それぞれの芳香族部分IIIが


    から成る群から個別に選択される、
    ここに：
    それぞれの Ｒ’ は、−Ｃ(ＣＲ’’’３)２−、−ＣＲ’’’２−、−ＳＯ２−、−Ｓ−、−ＳＯ− および −ＣＯ− から成る群から個別に選択され、Ｒ’’’ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｒ”は、−ＣＲ’’’２−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、および −ＮＲ’’’− から成る群から個別に選択され、それぞれの Ｒ’’’ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｘ はハロゲン類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの ｍ は０〜６から成る群から個別に選択される；そして
    それぞれの ｙ は０〜６から成る群から個別に選択される；
    請求項１７に記載の方法。
  27. Ｒ が水素である、請求項１７に記載の方法。
  28. 請求項１７に記載の方法で、前記混合物がさらに次から成る群、


    ここに：
    それぞれの Ｒ”は、−ＣＲ’’’２−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、および −ＮＲ’’’− から成る群から個別に選択され、それぞれの Ｒ’’’ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｘ はハロゲン類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの ｍ は０〜６から成る群から個別に選択される；そして
    それぞれの ｙ は０〜６から成る群から個別に選択される、
    の化学式を持つ化合物から選択される化合物を含む、請求項１７に記載の方法。
  29. 組合せが：
    表面のある基板；および
    前記基板の表面にある組成物の層の組合せで、前記組成物は次のものの混合物を含む：
    以下のものから成る群から選択される化学式を持つ化合物、


    ここに：
    それぞれの Ｒ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの B は、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ２−、および−ＮＲ− から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｑ は、−ＣＲ２ から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｄ は、−ＶＣＲＣＲ２ から成る群から個別に選択され、ここでＶ は −Ｏ−、−Ｓ− から成る群から選択される；
    それぞれの Ｚ は、次の化学式から成る群から個別に選択される


    ｘ は約０〜６；そして
    ｎ は約０〜１００；および
    架橋触媒、
    ここで前記組成物は、組成物の全重量を重量で１００％とした基準で重量で約５％未満の非反応性溶剤を含む；組合せ。
  30. 前記基板が、シリコン、二酸化ケイ素、窒化ケイ素、アルミ−ガリウム−ヒ化物(AlGaAs)、アルミ−インジウム−ガリウム−リン化物(AlInGaP)、窒化ガリウム(GaN)、ヒ化ガリウム(ガリウム砒素、GaAs）、インジウム−ガリウム−リン化物（InGaP)、インジウム−ガリウム−窒化物（InGaN)、インジウム−ガリウム−ヒ化物（InGaAs)、酸化アルミ、ガラス、石英、ポリカーボネート類、ポリエステル類、アクリル系類、ポリウレタン類、紙類、セラミック類、および金属類、から成る群から選択される、請求項２９に記載の組合せ。
  31. それぞれの芳香族部分が次のものから成る群から個別に選択される、請求項２９に記載の組合せ、ここに：
    それぞれの芳香族部分Ｉが




    から成る群から個別に選択され、
    それぞれの芳香族部分IIが



    から成る群から個別に選択され、そして
    それぞれの芳香族部分IIIが


    から成る群から個別に選択される、
    ここに：
    それぞれの Ｒ’ は、−Ｃ(ＣＲ’’’３)２−、−ＣＲ’’’２−、−ＳＯ２−、−Ｓ−、−ＳＯ− および −ＣＯ− から成る群から個別に選択され、Ｒ’’’ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｒ”は、−ＣＲ’’’２−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、および −ＮＲ’’’− から成る群から個別に選択され、それぞれの Ｒ’’’ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｘ はハロゲン類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの ｍ は０〜６から成る群から個別に選択される；そして
    それぞれの ｙ は０〜６から成る群から個別に選択される。
  32. 組合せが：
    表面のある基板；および
    前記基板の表面にある組成物の層の組合せで、前記組成物は：
    以下のものから成る群から選択される化学式を持つ化合物を含む


    ここに：
    それぞれの Ｒ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの B は、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ２−、および−ＮＲ− から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｑ は、−ＣＲ２ から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｄ は、−ＶＣＲＣＲ２ から成る群から個別に選択され、ここでＶ は −Ｏ−、−Ｓ− から成る群から選択される；
    それぞれの Ｚ は、次の化学式から成る群から個別に選択される


    ｘ は約０〜６；および
    ｎ は約０〜１００； そして
    前記基板は、シリコン、二酸化ケイ素、窒化ケイ素、アルミ−ガリウム−ヒ化物(AlGaAs)、アルミ−インジウム−ガリウム−リン化物(AlInGaP)、窒化ガリウム(GaN)、ヒ化ガリウム(ガリウム砒素、GaAs）、インジウム−ガリウム−リン化物（InGaP)、インジウム−ガリウム−窒化物（InGaN)、インジウム−ガリウム−ヒ化物（InGaAs)、酸化アルミ、ガラス、石英、ポリカーボネート類、ポリエステル類、アクリル系類、ポリウレタン類、紙類、セラミック類、および金属類、から成る群から選択される、組合せ。
  33. 前記組成物が、さらに架橋触媒を含む、請求項３２に記載の組合せ。
  34. 前記架橋触媒が、酸類、光酸発生剤類、光塩基類、熱酸発生剤類、熱塩基発生剤類、およびこれらの混合物から成る群から選択される、請求項３３に記載の組合せ。
  35. 前記組成物が、組成物の全重量を重量で１００％とした基準で重量で約５％未満の非反応性溶剤を含む、請求項３２に記載の組合せ。
  36. それぞれの芳香族部分が次のものから成る群から個別に選択される、請求項３２に記載の組合せ、ここに：
    それぞれの芳香族部分Ｉが









    から成る群から個別に選択され、
    それぞれの芳香族部分IIが




    から成る群から個別に選択され、そして
    それぞれの芳香族部分IIIが


    から成る群から個別に選択される、
    ここに：
    それぞれの Ｒ’ は、−Ｃ(ＣＲ’’’３)２−、−ＣＲ’’’２−、−ＳＯ２−、−Ｓ−、−ＳＯ− および −ＣＯ− から成る群から個別に選択され、Ｒ’’’ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｒ”は、−ＣＲ’’’２−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、および −ＮＲ’’’− から成る群から個別に選択され、それぞれの Ｒ’’’ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｘ はハロゲン類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの ｍ は０〜６から成る群から個別に選択される；そして
    それぞれの ｙ は０〜６から成る群から個別に選択される。
  37. 組合せが：
    表面のある基板；および
    前記基板の表面にある組成物の硬化層の組合せで、前記硬化層は：
    以下のものから成る群から選択される化学式を持つ架橋した化合物を含む


    ここに：
    それぞれの Ｒ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；そして
    ｎ は約０〜１００、
    前記硬化層は波長が約３７５〜１７００ｎｍにおいて、少なくとも約１．５の屈折率を持つ、組合せ。
  38. 前記基板が、シリコン、二酸化ケイ素、窒化ケイ素、アルミ−ガリウム−ヒ化物(AlGaAs)、アルミ−インジウム−ガリウム−リン化物(AlInGaP)、窒化ガリウム(GaN)、ヒ化ガリウム(ガリウム砒素、GaAs）、インジウム−ガリウム−リン化物（InGaP)、インジウム−ガリウム−窒化物（InGaN)、インジウム−ガリウム−ヒ化物（InGaAs)、酸化アルミ、ガラス、石英、ポリカーボネート類、ポリエステル類、アクリル系類、ポリウレタン類、紙類、セラミック類、および金属類、から成る群から選択される、請求項３７に記載の組合せ。
  39. それぞれの芳香族部分が次のものから成る群から個別に選択される、請求項３７に記載の組合せ、ここに：
    それぞれの芳香族部分Ｉが




    から成る群から個別に選択され、
    それぞれの芳香族部分IIが


    から成る群から個別に選択され、
    それぞれの芳香族部分IIIが


    から成る群から個別に選択される、
    ここに：
    それぞれの Ｒ’ は、−Ｃ(ＣＲ’’’３)２−、−ＣＲ’’’２−、−ＳＯ２−、−Ｓ−、−ＳＯ− および −ＣＯ− から成る群から個別に選択され、Ｒ’’’ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｒ”は、−ＣＲ’’’２−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、および −ＮＲ’’’− から成る群から個別に選択され、それぞれの Ｒ’’’ は、水素、アルキル類、アルコキシ類、脂環式類、および芳香族類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの Ｘ はハロゲン類から成る群から個別に選択される；
    それぞれの ｍ は０〜６から成る群から個別に選択される；そして
    それぞれの ｙ は０〜６から成る群から個別に選択される。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8809413B2 (en) 2011-06-29 2014-08-19 Chau Ha Ultraviolet radiation-curable high refractive index optically clear resins
CN112233970B (zh) * 2020-12-15 2021-03-23 度亘激光技术（苏州）有限公司 砷化镓基半导体器件的制造方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06273631A (ja) * 1993-03-18 1994-09-30 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 光導波路
JPH11199651A (ja) * 1998-01-12 1999-07-27 Sumitomo Bakelite Co Ltd デバイス中空パッケージ封止用紫外線硬化型接着剤樹脂組成物
JP2002510748A (ja) * 1998-04-06 2002-04-09 バンティコ アクチエンゲゼルシャフト 特に高熱撓み温度を有するステレオリソグラフ法による柔軟な硬化物品を製造するための液体放射線硬化性組成物
JP2003506539A (ja) * 1999-08-04 2003-02-18 オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 高い温度および高い輝度または発光強度を有するｓｍｔ能を有するｌｅｄに使用するための透明な注型樹脂材料
WO2003057759A1 (en) * 2002-01-11 2003-07-17 Koninklijke Philips Electronics N.V. Method of manufacturing a replica as well as a replica obtained by carrying out an uv light-initiated cationic polymerization
JP2004504415A (ja) * 2000-07-19 2004-02-12 コーニンクレッカ　フィリップス　エレクトロニクス　エヌ　ヴィ Ｕｖ光で開始するカチオン重合を実行することにより得られる複製品及び複製品の製造方法

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4710557A (en) * 1985-02-01 1987-12-01 Eastman Kodak Company Polymers of thiophenyl thioacrylate and thiomethacrylate monomers
US5230906A (en) * 1986-11-24 1993-07-27 Polytex Plastic Sa Method of and apparatus for manufacturing fiber-reinforced plastics articles
US5886101A (en) * 1988-03-02 1999-03-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Solvent dispersible interpenetrating polymer networks
US5214116A (en) * 1989-02-07 1993-05-25 Tokuyama Soda Kabushiki Kaisha Resin derived from sulfur-containing unsaturated compound and having a high refractive index
US5132430A (en) * 1991-06-26 1992-07-21 Polaroid Corporation High refractive index polymers
WO1994014866A1 (en) * 1992-12-21 1994-07-07 Alliedsignal, Inc. Solvent free epoxy resin compositions
US5789039A (en) * 1994-09-06 1998-08-04 Herberts Powder Coatings, Inc. Radiation curing of powder coatings on heat sensitive substrates: chemical compositions and processes for obtaining coated workpieces
US5855983A (en) * 1995-02-03 1999-01-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Flame retardant ultraviolet cured multi-layered film
JP2917884B2 (ja) * 1995-12-19 1999-07-12 東洋製罐株式会社 水性塗料
DE69714106T2 (de) * 1996-03-13 2003-01-23 Ibiden Co Ltd Resistzusammenzetzungen zum Metallabscheiden
US6521714B2 (en) * 1996-09-26 2003-02-18 Albemarle Corporation Brominated polystyrenic resins
US6204311B1 (en) * 1998-03-13 2001-03-20 Mitsui Chemicals, Inc. Polymerizable composition
US6037096A (en) * 1998-05-26 2000-03-14 International Business Machines Corporation Film composition and method for a planar surface atop a plated through hole
US6320020B1 (en) * 1998-09-08 2001-11-20 Mitsui Chemicals, Inc. Sulfur-containing (thio)ether (co)polymer and a use thereof
US6583196B2 (en) * 1999-04-23 2003-06-24 Rodenstock North America, Inc. Curable casting compositions having a high refractive index and high impact resistance
DK1210380T3 (da) * 1999-09-07 2005-05-30 Alcon Inc Sammenfoldelige oftalmiske og otorhinolaryngologiske anordningsmaterialer
JP4122661B2 (ja) * 1999-10-22 2008-07-23 Ｊｓｒ株式会社 光硬化性樹脂組成物およびプラスチックシート
US6288210B1 (en) * 1999-11-12 2001-09-11 Virginia Tech. Intellectual Properties, Inc. High refractive index thermoplastic polyphosphonates
JP3460820B2 (ja) * 1999-12-08 2003-10-27 日本電気株式会社 難燃性エポキシ樹脂組成物
US20010047043A1 (en) * 2000-03-20 2001-11-29 Okoroafor Michael O. Method of preparing a polymerizate
US6593388B2 (en) * 2000-04-04 2003-07-15 Renssealer Polytechnic Institute Oligomeric and polymeric photosensitizers comprising a polynuclear aromatic group
US6376704B1 (en) * 2000-06-28 2002-04-23 3M Innovative Properties Company Naphthyoxyalkyl(meth)acrylates with high refractive indices and low glass transition temperatures
KR100315158B1 (ko) * 2000-08-02 2001-11-26 윤덕용 비솔더 플립 칩 본딩용 고신뢰성 비전도성 접착제 및 이를이용한 플립 칩 본딩 방법
US6794058B2 (en) * 2000-09-12 2004-09-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Flip-chip type semiconductor device
AU2002221035A1 (en) * 2000-11-27 2002-06-03 Teijin Limited Multilayered film and near-infrared-ray reflection film
US6541591B2 (en) * 2000-12-21 2003-04-01 3M Innovative Properties Company High refractive index microreplication resin from naphthyloxyalkylmethacrylates or naphthyloxyacrylates polymers
DE10100442A1 (de) * 2001-01-08 2002-07-11 Bayer Ag Transparente Kunststoff-Formmasse
US20030176529A1 (en) * 2001-01-15 2003-09-18 Kenji Yamauchi Photoreactive hot-melt adhesive composition
EP1363922B1 (en) * 2001-02-15 2006-07-26 Great Lakes Chemical Corporation Novel hydroxyaryl phosphine oxides mixture, glycidyl ethers and epoxy compositions, composites and laminates derived therefrom
TW593450B (en) * 2001-03-21 2004-06-21 Hoya Corp Transparent molded articles, optical components, plastic lenses and preparation method thereof
DE10122188B4 (de) * 2001-05-08 2007-04-12 Ems-Chemie Ag Polyamidformmassen zur Herstellung optischer Linsen
JP4857489B2 (ja) * 2001-06-19 2012-01-18 三菱瓦斯化学株式会社 光学材料用脂肪族環状化合物
US20030036580A1 (en) * 2001-08-17 2003-02-20 Mingxin Fan Bromine-containing radiation curable acrylates and methacrylates
EP1426392B1 (en) * 2001-08-30 2010-02-24 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Composition for optical material
US6924000B2 (en) * 2002-03-07 2005-08-02 Lord Corporation Environmentally preferred high solids, low viscosity flock adhesives
US20030207050A1 (en) * 2002-04-29 2003-11-06 Grant Hay Polymeric substrate for display and light emitting devices
MY139328A (en) * 2002-05-20 2009-09-30 Nitto Denko Corp Thermosetting resin composition and semiconductor device obtained with the same
KR100511100B1 (ko) * 2002-07-12 2005-08-31 김미화 퍼플루오로스티렌 화합물, 이를 이용한 코팅액 및광도파로형 광소자
WO2004011158A1 (en) * 2002-07-31 2004-02-05 Vision-Ease Lens, Inc. Spin application of thermally cured coatings
US6818306B2 (en) * 2002-09-27 2004-11-16 The Boeing Company Optically clear structural laminate
JP4249996B2 (ja) * 2003-02-10 2009-04-08 日東電工株式会社 ポリカルボジイミド共重合体からなるレンズ材料
US6939939B2 (en) * 2003-02-24 2005-09-06 Younger Mfg. Polyurea/urethane optical material and method for making it

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06273631A (ja) * 1993-03-18 1994-09-30 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 光導波路
JPH11199651A (ja) * 1998-01-12 1999-07-27 Sumitomo Bakelite Co Ltd デバイス中空パッケージ封止用紫外線硬化型接着剤樹脂組成物
JP2002510748A (ja) * 1998-04-06 2002-04-09 バンティコ アクチエンゲゼルシャフト 特に高熱撓み温度を有するステレオリソグラフ法による柔軟な硬化物品を製造するための液体放射線硬化性組成物
JP2003506539A (ja) * 1999-08-04 2003-02-18 オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 高い温度および高い輝度または発光強度を有するｓｍｔ能を有するｌｅｄに使用するための透明な注型樹脂材料
JP2004504415A (ja) * 2000-07-19 2004-02-12 コーニンクレッカ　フィリップス　エレクトロニクス　エヌ　ヴィ Ｕｖ光で開始するカチオン重合を実行することにより得られる複製品及び複製品の製造方法
WO2003057759A1 (en) * 2002-01-11 2003-07-17 Koninklijke Philips Electronics N.V. Method of manufacturing a replica as well as a replica obtained by carrying out an uv light-initiated cationic polymerization

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