DE60038129T2 - Linsen enthaltend thermoplastische polyphosphonate mit hohem refraktionsindex - Google Patents

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Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Linsen, die schmelzverarbeitbare, hochmolekulargewichtige Polyphosphonate mit einem hohen Brechungsindex umfassen, sowie Verfahren zu deren Herstellung.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Polycarbonate sind widerstandsfähige, steife, technische Thermoplasten. Sie sind schmelzverarbeitbar und lassen sich leicht durch Spritzgießen, anstelle der zeitaufwändigeren und teureren Gießverfahren, zu optischen und ophthalmischen Produkten formen. Es besteht eine wachsende Nachfrage nach Materialien mit hohem Brechungsindex, für optische und ophthalmische Produkte. Polycarbonate besitzen jedoch nur einen begrenzten Brechungsindex.
  • WO 99/09072 offenbart optische Vorrichtungen, die aus Phosphinoxid gebildet sind, welches aromatische Polyether und Copolymere mit nicht reaktiven Endgruppen enthält. Polyphosphonate sind aus US 3,946,093 bekannt.
  • Es besteht daher ein Bedarf an schmelzverarbeitbaren Materialien mit hohen Brechungsindizes.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung stellt Linsen bereit, die hochmolekulargewichtige, Film-bildende, schmelzverarbeitbare Polyphosphonate mit hohem Brechungsindex umfassen. Diese Polymere besitzen typischerweise niedrigere Schmelzverarbeitungstemperaturen und eine geringere Doppelbrechung als Polycarbonate. Diese Polycarbonate werden verwendet, um optische oder ophthalmische Linsen zu formen.
  • Ausführliche Beschreibung der Erfindung und bevorzugte Ausführungsformen
  • Die Erfindung stellt eine optische oder ophthalmische Linse bereit, die ein schmelzverarbeitbares Polyphosphonat-Homopolymer oder -Copolymer umfassen, welches Einheiten der Formel:
    Figure 00020001
    umfasst, worin R11, R12 und R13 unabhängig O oder S sind; R14 ein lineares oder verzweigtes C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl, Phenyl, Chlorphenyl, p-Tolyl, Benzyl, Biphenyl oder Cyclohexyl ist; und R15 wie R5 definiert ist. R5 ist
    Figure 00020002
    Figure 00030001
    Figure 00040001
    oder eine beliebige Kombination beliebiger der vorstehenden Gruppen. R5 ist bevorzugt
    Figure 00040002
    oder eine beliebige Kombination beliebiger der vorstehenden Gruppen. Der optische oder ophthalmische Teil kann auch eine transparente oder transluzente Folie sein, die schmelzverarbeitbare Polyphosphonat-Polymere der Formel III umfasst.
  • Die Polymere der erfindungsgemäßen Linsen können Homopolymere oder Copolymere sein, wie unter anderem, aber nicht begrenzt auf Zufallspolymere und Block-Copolymere. Ein bevorzugtes Copolymer umfasst eine erste Einheit mit der Formel
    Figure 00050001
    worin R16, R17 und R18 unabhängig O oder S sind; R19 Phenyl ist; und R20
    Figure 00050002
    und eine zweite Einheit mit der Formel
    Figure 00050003
    worin R21, R22 und R23 unabhängig O oder S sind; R24 Phenyl ist; und R25
    Figure 00050004
  • Figure 00060001
  • Das anzahlmittlere Molekulargewicht eines Homopolymers oder Copolymers der erfindungsgemäßen Linsen beträgt typischerweise von etwa 10.000 bis etwa 60.000 g/mol und vorzugsweise von etwa 15.000 bis etwa 40.000 g/mol.
  • Im Allgemeinen besitzen diese Homopolymere und Copolymere eine Glasübergangstemperatur (Tg) von mehr als oder gleich etwa 120°C. Außerdem weisen diese Polymere typischerweise einen Brechungsindex im Bereich von etwa 1,58 bis etwa 1,64 auf. Diese Polymere sind typischerweise bei einer Temperatur von etwa 75 bis etwa 100°C oberhalb ihrer Glasübergangstemperatur verarbeitbar.
  • Die schmelzverarbeitbaren Phosphonat-Homopolymere und -Copolymere der erfindungsgemäßen Linsen können wie in der Japanischen Patentveröffentlichungsschrift Nr. 61-261321 beschrieben hergestellt werden. Ein Verfahren zur Herstellung dieser Polymere ist wie folgt: Wenigstens ein Phosphonsäurehalogenid mit der Formel
    Figure 00060002
    worin R26 und R27 unabhängig Halogene sind; R27 O oder S ist; und R29 ein lineares oder verzweigtes C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl, Phenyl, Chlorphenyl, p-Tolyl, Benzyl, Biphenyl oder Cyclohexyl ist, wird mit einem oder mehreren Bisphenolen umbesetzt, um die Phosphonat-Homopolymere oder -Copolymere zu erhalten. Bevorzugte Phosphonsäurehalogenide sind unter anderem Phenylphosphonsäuredichlorid, Phenylthiophosphonsäuredichlorid und beliebige Kombinationen der vorstehenden Verbindungen. Das Phosphonsäurehalogenid kann gelöst werden, indem es in einem Lösungsmittel wie etwa Methylenchlorid vermischt wird, bevor das Phosphonsäurehalogenid mit dem Bisphenol umgesetzt wird. Bei der Herstellung von Polymeren, die Einheiten der obigen Formeln I oder II aufweisen, sind R27 und R29 des Phosphonsäurehalogenids wie die vorstehenden R2 und R4 bzw. R7 und R9 definiert.
  • Geeignete Bisphenole sind unter anderem, aber nicht begrenzt auf Hydrochinon; Resorcin, 4,4'-Dihydroxybiphenyl; 4,4'-Cyclohexylidendiphenol; Bisphenol A; Bis(4-Hydroxyphenyl)methan; 2,2-Bis(2-Hydroxyphenyl)propan; Bis-P; 4,4'-Bis-S; 2,2'-Bis-S; 2-Hydroxyphenyl-4'-hydroxyphenylsulfon; Dihydroxydiphenylether; Bis(4-Hydroxyphenyl)sulfid; Bis(2-Hydroxyphenyl)sulfid; Dihydroxybenzophenon; 1,5-Dihydroxynaphthalen; 2,5-Dihydroxynaphthalen; 2,2-Bis(3,5-Dimethyl-4-hydroxyphenyl)propan; Thiodithiophenol; Phenolphthalein; 4,4'-Bis(Hydroxyphenyl)phenylphosphinoxid; α,α'-Bis(4-Hydroxy-3-methylphenyl)-1,4-diisopropylbenzen; Bis-E; 2,2-Bis(4-Hydroxy-3-methylphenyl)propan; Bis(4-Hydroxy-3-methylphenyl)sulfid; Dihydroxydiphenylether; 1,3-Bis(4-Hydroxyphenoxy)benzen; Phenyl-HC; t-Butyl-HQ; 4,4'-Thiobis(t-butylcresol); 2,2'-Thiobis(4-t-octylphenol); und beliebige Kombinationen beliebiger der vorstehenden Verbindungen. Das Bisphenol kann gelöst werden, indem es in einem Lösungsmittel wie etwa Methylenchlorid mit Triethylamin und 1-Methylimidazol vermischt wird, bevor das Bisphenol mit dem Phosphonsäurehalogenid umgesetzt wird.
  • Das Copolymer der erfindungsgemäßen Linsen kann hergestellt werden, indem wenigstens zwei verschiedene Phosphonsäurehalogenide, welche die zuvor genannte Formel aufweisen, mit einem oder mehreren Bisphenolen umgesetzt werden. Alternativ kann das Copolymer hergestellt werden, indem wenigstens ein Phosphonsäurehalogenid mit wenigstens zwei verschiedenen Bisphenolen umgesetzt wird.
  • Optische oder ophthalmische Linsen können durch Spritzgießen oder Formpressen eines schmelzverarbeitbaren Phosphonatpolymers in Form einer Linse hergestellt werden.
  • Die folgenden Beispiele veranschaulichen Polymere der erfindungsgemäßen Linsen, ohne diese einzuschränken.
  • Beispiel 1
  • Ein 500-ml-Vierhalsrundkolben, ausgestattet mit einem obenliegenden Rührer, Stickstoffeinlass, Temperaturfühler, Tropftrichter und Kühler wurde dreimal ausgeheizt und jeweils unter einem starken Strom von trockenem Stickstoff auf Raumtemperatur gekühlt. 20,546 g (0,09 mol) Bisphenol A, 120 ml trockenes, destilliertes Methylenchlorid, 27,5 ml (0,198 mol) trockenes, destilliertes Triethylamin (10%-iger Überschuss) und 0,24 ml (0,003 mol) 1-Methylimidazol wurden zu dem Kolben zugegeben. Das Gemisch wurde gerührt, bis das Bisphenol A vollständig gelöst war. Der Kolben wurde unter Rühren auf etwa 0°C abgekühlt. Eine Lösung von 17,549 g (0,09 mol) destilliertem Phenylphosphonsäuredichlorid in 60 ml trockenem Methylenchlorid wurde tropfenweise aus einem Tropftrichter innerhalb von etwa 40–60 Minuten zugegeben, während der Kolben bei etwa 0°C gehalten wurde und das Gemisch gerührt wurde. Nach Beendigung der tropfenweisen Zugabe wurde das Rühren für eine weitere Stunde fortgesetzt. Eine Lösung von 1,367 g (0,00091 mol) t-Butylphenol in 15 ml Methylenchlorid wurde zu dem Gemisch zugegeben und das Gemisch wurde für 30 Minuten gerührt. Das Gemisch wurde mit 0,5 N wässriger Salzsäure gewaschen und dann wiederholt mit Wasser gewaschen, bis die wässrige Phase neutral war. Das Gemisch wurde in schnell gerührtes Methanol geschüttet und man ließ es koagulieren. Das Polymer wurde getrocknet und in etwa 15–20% w/v Tetrahydrofuran gelöst, und man ließ es in dem Wasser koagulieren, um ein freifließendes, fasriges Polymer zu bilden. Das Polymer wurde in einem Vakuumofen bei etwa 90–95°C getrocknet. Dieses Polymer umfasste Einheiten der Formel
  • Figure 00080001
  • Beispiele 2–5
  • Die Vorgehensweise von Beispiel 1 wurde wiederholt, außer dass in den Beispielen 2–5 P, 4,4'-Biphenol, 4,4'-Cyclohexylidendiphenol oder Phenolphthalein anstelle von Bisphenol A verwendet wurde. Die hergestellten Polymere enthielten Einheiten mit den Formeln der nachstehenden Tabelle 1.
  • Tabelle 1
    Figure 00090001
  • Beispiel 6
  • Widerstandsfähige, verformbare Folien und Tafeln wurden durch Formpressen aus den in den Beispielen 1–5 hergestellten Polymeren geformt, und von diesen wurden Brechungsindex, anzahlmittleres Molekulargewicht (Mn) und Glasübergangstemperatur (Tg) bestimmt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2
    Beispiel Brechungsindexwert Mn Tg (°C)
    1 1,60 44.000 117
    2 1,60 33.000 124
    3 1,639 21.500 145
    4 1,606 19.100 130
    5 1,623 26.000 186
  • Die Zugeigenschaften des in Beispiel 1 hergestellten Polymers wurden bestimmt und sind in der nachstehenden Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3
    Modul Grenzspannung Grenzdehnung Bruchlast Bruchdehnung
    1,30 ± 0,1 67,5 ± 3,2 9,3 ± 0,5 45,5 ± 3,4 54,2 ± 20,0
  • Beispiel 7
  • Eine erste Lösung von Phenylthiophosphonsäuredichlorid in Methylenchlorid wurde tropfenweise innerhalb von 1 Stunde zu einer zweiten Lösung von Bisphenol A, Triethylamin und N-Methylimidazol zugegeben, während die zweite Lösung bei etwa 0°C gehalten und gerührt wurde. Nach Beendigung der tropfenweisen Zugabe wurde die Lösung auf Raumtemperatur erwärmt und für etwa 10 Stunden gerührt. Das Gemisch wurde dann mit Wasser gewaschen. Das Gemisch wurde in schnell gerührtes Methanol geschüttet und man ließ es koagulieren, um ein Polymer zu bilden. Das Polymer wurde getrocknet und in etwa 15–20% w/v Tetrahydrofuran (THF) gelöst, und man ließ es in dem Wasser koagulieren, um ein freifließendes, fasriges Polymer zu bilden. Das Polymer wurde in einem Vakuumofen bei etwa 90–95°C getrocknet. Dieses Polymer enthielt Einheiten der Formel
  • Figure 00110001
  • Der Brechungsindex, das anzahlmittlere Molekulargewicht (Mn) und der Polydispersitätsindex (Pd) des Polymers wurden bestimmt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4
    Brechungsindex Mn Mw Pd
    1,629 29.000 59.000 2,01

Claims (8)

  1. Optische oder ophthalmische Linse, wobei die Linse umfasst ein schmelzverarbeitbares Phosphonathomopolymer oder -copolymer mit Einheiten der Formel:
    Figure 00120001
    wobei R11, R12 und R13 unabhängig O oder S sind; R14 ein lineares oder verzweigtes C1-C4-alkyl oder C1-C4-halogenalkyl, Phenyl, Chlorphenyl, p-Tolyl, Benzyl, Biphenyl oder Cyclohexyl ist; und R15
    Figure 00120002
    Figure 00130001
    Figure 00140001
    Figure 00150001
    ist, oder eine beliebige Kombination von Beliebigen der vorausgehend beschriebenen.
  2. Optische oder ophthalmische Linse nach Anspruch 1, wobei R14 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, s-Butyl, Chlorpropyl, Phenyl, Chlorphenyl, p-Tolyl, Benzyl, Biphenyl und Cyclohexyl.
  3. Optische oder ophthalmische Linse nach Anspruch 1, wobei R14 Phenyl ist.
  4. Optische oder ophthalmische Linse nach Anspruch 1, wobei R15
    Figure 00150002
    Figure 00160001
    ist, oder eine beliebige Kombination von Beliebigen der vorausgehend beschriebenen.
  5. Optische oder ophthalmische Linse nach Anspruch 1, wobei das Copolymer ein statistisches Copolymer ist.
  6. Optische oder ophthalmische Linse Anspruch 1, wobei das Copolymer ein Blockcopolymer ist.
  7. Optische oder ophthalmische Linse nach Anspruch 1, wobei das Copolymer umfasst (a) eine erste Einheit mit der Formel
    Figure 00160002
    wobei R16, R17 und R18 unabhängig O oder S sind; R19 Phenyl ist und R20
    Figure 00170001
    ist; und (b) eine zweite Einheit mit der Formel
    Figure 00170002
    wobei R21, R22 und R23 unabhängig O oder S sind; R24 Phenyl ist und R25
    Figure 00170003
    ist.
  8. Verfahren zur Herstellung einer optischen oder ophthalmischen Linse, wobei das Verfahren umfasst Spritzgießen in die Form der Linsen eines schmelz-verarbeitbaren Phosphonathomopolymers oder -copolymers mit Einheiten der Formel:
    Figure 00180001
    wobei R11, R12 und R13 unabhängig O oder S sind; R14 ein lineares oder verzweigtes C1-C4-alkyl oder C1-C4-halogenalkyl, Phenyl, Chlorphenyl, p-Tolyl, Benzyl, Biphenyl oder Cyclohexyl ist; und R15
    Figure 00180002
    Figure 00190001
    Figure 00200001
    ist, oder eine beliebige Kombination von Beliebigen der vorausgehend beschriebenen.
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