RU2224748C2 - Производные 1,3-диарил-2-пиридин-2-ил-3-(пиридин-2-иламино)пропанола и фармацевтическая композиция на их основе - Google Patents

Производные 1,3-диарил-2-пиридин-2-ил-3-(пиридин-2-иламино)пропанола и фармацевтическая композиция на их основе Download PDF

Info

Publication number
RU2224748C2
RU2224748C2 RU2001111841/04A RU2001111841A RU2224748C2 RU 2224748 C2 RU2224748 C2 RU 2224748C2 RU 2001111841/04 A RU2001111841/04 A RU 2001111841/04A RU 2001111841 A RU2001111841 A RU 2001111841A RU 2224748 C2 RU2224748 C2 RU 2224748C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
alkylene
phenyl
conh
Prior art date
Application number
RU2001111841/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2001111841A (ru
Inventor
Райнхард КИРШ (DE)
Райнхард Кирш
Альфонс ЭНСЕН (DE)
Альфонс ЭНСЕН
Хайнер ГЛОМБИК (DE)
Хайнер Гломбик
Вернер КРАМЕР (DE)
Вернер Крамер
Ойген ФАЛЬК (DE)
Ойген Фальк
Original Assignee
Авентис Фарма Дойчланд Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Авентис Фарма Дойчланд Гмбх filed Critical Авентис Фарма Дойчланд Гмбх
Publication of RU2001111841A publication Critical patent/RU2001111841A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2224748C2 publication Critical patent/RU2224748C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым производным 1,3-диарил-2-пиридин-2-ил-3-(пиридин-2-иламино)пропанола формулы (I)
Figure 00000001
где Z обозначает –NH-(C1-C16-алкил)-(С=О)-; -(С=О)-(C1-C16-алкил)-(С=О)-;
-(С=О)-фенил-(С=О)-; А1, А2, А3, А4 обозначают независимо друг от друга амино-кислотный остаток, Е обозначает –SO2-R4 и -СО-R4; R1 - фенил, тиазолил, оксазолил, тиенил, тиофенил и другие, R2 - Н, ОН, СН2ОН, ОМе; R3 - Н, F, метил, ОМе; R4 обозначает –(С5-С16-алкил), -(С0-С16-алкилен)-R5, -(С=О)-(С0-С16-алкилен)-R5, -(С=О)-(С0-С16-алкилен)-NH-R5 и другие, R5 обозначает –СОО-R6, -(С=О)-R6, -(С1-С6-алкилен)-R7, фенил, нафтил и другие, R6 обозначает Н, -(С1-С6) алкил; R7 обозначает Н, -(С1-С7)-циклоалкил, фенил, нафтил и другие, l, q, m, n, o, p означают 0 или 1, причем l+q+m+n+o+p больше или равно 1, а также их фармацевтически приемлемым солям. Соединения формулы (I) проявляют гиполипидемическую активность и могу быть использованы в медицине. 2 с. и 2 з.п. ф-лы, 7 табл.

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Claims (4)

1. Производные 1,3-диарил-2-пиридин-2-ил-3-(пиридин-2-иламино)-пропанола формулы I
Figure 00000002
где Z обозначает –NH-(C1-C16-алкил)-(С=О)-;
-(С=О)-(C1-C16-алкил)-(С=О)-;
-(С=О)-фенил-(С=О)-;
А1, А2, А3, А4 обозначают независимо друг от друга аминокислотный остаток, аминокислотный остаток, который одно- или многократно замещен аминозащитными группами;
Е обозначает –SO2-R4, -СО-R4;
R1 обозначает фенил, тиазолил, оксазолил, тиенил, тиофенил, фуранил, пиридил, пиримидил, причем кольца могут быть до трех раз замещены F, Cl, Br, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, -(С1-С6)-алкилом, О-(С1-С6)-алкилом, S-(С1-С6)-алкилом, SO-(С1-С6)-алкилом, SO2-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)алкилом, (С3-С6)циклоалкилом, СООН, СОО(С1-С6)алкилом, СОО(С3-С6)циклоалкилом, CONH2, CONH(С1-С6)алкилом, CON[(С1-С6)алкил]2, CONH(C3-C6)циклоалкилом, NH2, NH-CO-(С1-С6)-алкилом, NH-CO-фенилом;
R2 обозначает Н, ОН, СН2ОН, ОМе;
R3 обозначает Н, F, метил, ОМе;
R4 обозначает –(С5-С16-алкил), -(С0-С16-алкилен)-R5,
-(С=О)-(С0-С16-алкилен)-R5, -(С=О)-(С0-С16-алкилен)-NH-R5, -(С1-С8-алкенилен)-R5, -(С1-С8-алкинил), -(С1-С4-алкилен)-S(O)о-2-R5, -(С1-С4-алкилен)-О-R5, -(С1-С4-алкилен)-NH-R5;
R5 обозначает –СОО-R6, -(С=О)-R6, -(С1-С6-алкилен)-R7,
-(С1-С6-алкенилен)-R7, -(С1-С7)-циклоалкил, фенил, нафтил, тиенил, тиофенил, фуранил, пиридил, пиримидил, дигидропиримидин-2,4-дион-6-ил, хроманил, фталимидоил, тиазолил, причем кольца могут быть до трех раз замещены F, Cl, Br, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, -(С1-С6)-алкилом, О-(С1-С6)-алкилом, S-(С1-С6)-алкилом, SO-(С1-С6)-алкилом, SO2-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкилом, (С3-С6)-циклоалкилом, СООН, СОО(С1-С6)алкилом, СОО(С3-С6)циклоалкилом, CONH2, CONH(С1-С6)алкилом, CON[(С1-С6)алкил]2, CONH(C3-C6)-циклоалкилом, NH2, NH-CO-(С1-С6)-алкилом, NH-CO-фенилом, пиридилом;
R6 обозначает Н, -(С1-С6) алкил;
R7 обозначает Н, -(С1-С7)-циклоалкил, фенил, нафтил, тиенил, тиофенил, фуранил, пиридил, пиримидил, дигидропиримидин-2,4-дион-6-ил, хроманил, фталимидоил, тиазолил, причем кольца могут быть до трех раз замещены F, Cl, Br, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, -(С1-С6)-алкилом, О-(С1-С6)-алкилом, S-(С1-С6)-алкилом, SO-(С1-С6)-алкилом, SO2-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкилом, (С3-С6)-циклоалкилом, СООН, СОО(С1-С6)алкилом, СОО(С3-С6)циклоалкилом, CONH2, CONH(С1-С6)алкилом, CON[(С1-С6)алкил]2, CONH(C3-C6)-циклоалкилом, NH2, NH-CO-(С1-С6)-алкилом, NH-CO-фенилом;
l, q, m, n, o, p независимо друг от друга обозначают 0 или 1,
причем l+q+m+n+o+p больше или равно 1;
а также их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения формулы I по п.1, отличающиеся тем, что Z обозначает –NH-(C1-C16-алкил)-(С=О)-; -(С=О)-(C1-C16-алкил)-(С=О)-; -(С=О)-фенил-(С=О)-;
А1, А2, А3, А4 обозначают независимо друг от друга аминокислотный остаток, аминокислотный остаток, который одно- или многократно замещен аминозащитными группами;
Е обозначает –SO2-R4, -СО-R4;
R1 обозначает фенил, тиазолил, оксазолил, тиенил, тиофенил, фуранил, пиридил, пиримидил, причем кольца могут быть до трех раз замещены F, Cl, Br, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, -(С1-С6)-алкилом, О-(С1-С6)-алкилом, S-(С1-С6)-алкилом, SO-(С1-С6)-алкилом, SO2-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкилом, (С3-С6)-циклоалкилом, СООН, СОО(С1-С6)алкилом, СОО(С3-С6)циклоалкилом, CONH2, CONH(С1-С6)алкилом, CON[(С1-С6)алкил]2, CONH(C3-C6)циклоалкилом, NH2, NH-CO-(С1-С6)-алкилом, NH-CO-фенилом;
R2 обозначает Н, ОН, СН2ОН, ОМе;
R3 обозначает Н, F, метил, ОМе;
R4 обозначает –(С5-С16-алкил), -(С0-С16-алкилен)-R5, -(С=О)-(С0-С16-алкилен)-R5, -(С=О)-(С0-С16-алкилен)-NH-R5, -(С1-С8-алкенилен)-R5, -(С1-С8-алкинил), -(С1-С4-алкилен)-S(O)о-2-R5, -(С1-С4-алкилен)-О-R5, -(С1-С4-алкилен)-NH-R5;
R5 обозначает –СОО-R6, -(С=О)-R6, -(С1-С6-алкилен)-R7, -(С1-С6-алкенилен)-R7, -(С1-С7)-циклоалкил, фенил, нафтил, тиенил, тиофенил, фуранил, пиридил, пиримидил, дигидропиримидин-2,4-дион-6-ил, хроманил, фталимидоил, тиазолил, причем кольца могут быть до трех раз замещены F, Cl, Br, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, -(С1-С6)-алкилом, О-(С1-С6)-алкилом, S-(С1-С6)-алкилом, SO-(С1-С6)-алкилом, SO2-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкилом, (С3-С6)-циклоалкилом, СООН, СОО(С1-С6)алкилом, СОО(С3-С6)циклоалкилом, CONH2, CONH(С1-С6)алкилом, CON[(С1-С6)алкил]2, CONH(C3-C6)-циклоалкилом, NH2, NH-CO-(С1-С6)-алкилом, NH-CO-фенилом, пиридилом;
R6 обозначает Н, -(С1-С6)алкил;
R7 обозначает Н, -(С1-С7)-циклоалкил, фенил, нафтил, тиенил, тиофенил, фуранил, пиридил, пиримидил, дигидропиримидин-2,4-дион-6-ил, хроманил, фталимидоил, тиазолил, причем кольца могут быть до трех раз замещены F, Cl, Br, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, -(С1-С6)-алкилом, О-(С1-С6)-алкилом, S-(С1-С6)-алкилом, SO-(С1-С6)-алкилом, SO2-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкилом, (С3-С6)-циклоалкилом, СООН, СОО(С1-С6)алкилом, СОО(С3-С6)циклоалкилом, CONH2, CONH(С1-С6)алкилом, CON[(С1-С6)алкил]2, CONH(C3-C6)-циклоалкилом, NH2, NH-CO-(С1-С6)-алкилом, NH-CO-фенилом;
l равно 0 или 1; m, n равны 0; о равно 1; р равно 0 или 1; q равно 0 или 1;
а также их фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединения формулы I по п.1 или 2, отличающиеся тем, что Z обозначает –NH-(C1-C12-алкил)-(С=О)-; -(С=О)-(C1-C12-алкил)-(С=О)-; -(С=О)-фенил-(С=О)-;
А1, А2, А3, А4 обозначают независимо друг от друга аминокислотный остаток, аминокислотный остаток, который одно- или многократно замещен аминозащитными группами;
Е обозначает –SO2-R4, -СО-R4;
R1 обозначает фенил, тиазолил, оксазолил, причем кольца могут быть до трех раз замещены –(С1-С6)-алкилом;
R2 обозначает Н, ОН, СН2ОН, ОМе;
R3 обозначает Н, F, метил, ОМе;
R4 обозначает –(С5-С16-алкил), -(С0-С16-алкилен)-R5, -(С=О)-(С0-С16-алкилен)-R5, -(С=О)-(С0-С16-алкилен)-NH-R5, -(С1-С8-алкенилен)-R5, -(С1-С8-алкинил), -(С1-С4-алкилен)-S(O)о-2-R5, -(С1-С4-алкилен)-О-R5, -(С1-С4-алкилен)-NH-R5;
R5 обозначает –СОО-R6, -(С=О)-R6, -(С1-С7)-циклоалкил, фенил, нафтил, тиенил, тиофенил, фуранил, пиридил, пиримидил, дигидропиримидин-2,4-дион-6-ил, хроманил, фталимидоил, тиазолил, причем кольца могут быть до двух раз замещены F, Cl, Br, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, -(С1-С6)-алкилом, О-(С1-С6)-алкилом, СООН, СОО(С1-С6)алкилом, CONH2, CONH(С1-С6)алкилом, CON[(С1-С6)-алкил]2, CONH(C3-C6)циклоалкилом, NH2, NH-CO-(С1-С6)-алкилом, NH-CO-фенилом, пиридилом;
R6 обозначает Н, -(С1-С6)алкил;
l, m, n равны 0; о равно 1; р равно 0 или 1; q равно 0 или 1;
а также их фармацевтически приемлемые соли.
4. Фармацевтическая композиция, проявляющая гиполипидемическую активность и содержащая одно или несколько соединений по пп.1-3.
RU2001111841/04A 1998-10-02 1999-09-18 Производные 1,3-диарил-2-пиридин-2-ил-3-(пиридин-2-иламино)пропанола и фармацевтическая композиция на их основе RU2224748C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19845406.6 1998-10-02
DE19845406A DE19845406C2 (de) 1998-10-02 1998-10-02 Substituierte 1,3-Diaryl-2-pyridin-2-yl-3-(pyridin-2-ylamino)- propanolderivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001111841A RU2001111841A (ru) 2003-07-20
RU2224748C2 true RU2224748C2 (ru) 2004-02-27

Family

ID=7883187

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001111841/04A RU2224748C2 (ru) 1998-10-02 1999-09-18 Производные 1,3-диарил-2-пиридин-2-ил-3-(пиридин-2-иламино)пропанола и фармацевтическая композиция на их основе

Country Status (23)

Country Link
US (1) US6596728B1 (ru)
EP (1) EP1117642B1 (ru)
JP (1) JP4544746B2 (ru)
KR (1) KR100609255B1 (ru)
CN (1) CN1173951C (ru)
AR (1) AR021845A1 (ru)
AT (1) ATE267809T1 (ru)
AU (1) AU757689B2 (ru)
BR (1) BR9915027B1 (ru)
CA (1) CA2345985C (ru)
CZ (1) CZ299569B6 (ru)
DE (2) DE19845406C2 (ru)
DK (1) DK1117642T3 (ru)
ES (1) ES2219066T3 (ru)
HK (1) HK1051533A1 (ru)
HU (1) HU226688B1 (ru)
ID (1) ID29249A (ru)
PL (1) PL205034B1 (ru)
PT (1) PT1117642E (ru)
RU (1) RU2224748C2 (ru)
TR (1) TR200100896T2 (ru)
WO (1) WO2000020393A1 (ru)
ZA (1) ZA200102587B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL362512A1 (en) 2000-12-21 2004-11-02 Avantis Pharma Deutschland Gmbh Diphenyl azetidinone derivatives, method for the production thereof, medicaments containing these compounds, and their use
MXPA04001256A (es) * 2001-08-22 2004-05-27 Aventis Pharma Gmbh Productos de combinacion de derivados de propanolamina aril substituidos con otros ingredientes activos y su uso.
DE10219987A1 (de) * 2002-05-03 2004-04-08 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Optisch aktive β-Aminoketone, optisch aktive 1,3-Aminoalkohole und Verfahren zu deren Herstellung
US7161008B2 (en) * 2002-05-03 2007-01-09 Sanofi - Aventis Deutschland GmbH Optically active β-aminoketones, optically active 1,3-amino alcohols and processes for preparing them
GB0307918D0 (en) 2003-04-05 2003-05-14 Astrazeneca Ab Therapeutic use
CA2541989C (en) * 2003-10-24 2013-10-01 Exelixis, Inc. P70s6 kinase modulators and method of use
WO2011150286A2 (en) 2010-05-26 2011-12-01 Satiogen Pharmaceuticals,Inc. Bile acid recycling inhibitors and satiogens for treatment of diabetes, obesity, and inflammatory gastrointestinal conditions
CN104023727B (zh) 2011-10-28 2017-04-05 鲁美纳医药公司 用于治疗小儿胆汁淤积性肝病的胆汁酸再循环抑制剂
CN104023718B (zh) 2011-10-28 2017-04-05 鲁美纳医药公司 用于治疗高胆血症和胆汁淤积性肝病的胆汁酸再循环抑制剂
AU2014229050A1 (en) 2013-03-15 2015-10-22 Lumena Pharmaceuticals Llc Bile acid recycling inhibitors for treatment of Barrett's esophagus and gastroesophageal reflux disease
AU2014228850A1 (en) 2013-03-15 2015-10-29 Lumena Pharmaceuticals Llc Bile acid recycling inhibitors for treatment of primary sclerosing cholangitis and inflammatory bowel disease
JP6361168B2 (ja) * 2013-06-17 2018-07-25 Jsr株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、液晶表示素子の製造方法、重合体及び化合物
JP2022520121A (ja) 2019-02-12 2022-03-28 ミルム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 胆汁うっ滞を治療する方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0000816A1 (en) * 1977-08-06 1979-02-21 Beecham Group Plc Substituted amino-pyridine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DK0869121T3 (da) * 1997-04-04 2004-09-20 Aventis Pharma Gmbh Hypolipidæmiske propanolaminderivater
DE19845402B4 (de) * 1998-10-02 2005-04-07 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Mit Heterocyclen substituierte Propanolaminderivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung
DE19845405C2 (de) * 1998-10-02 2000-07-13 Aventis Pharma Gmbh Arylsubstituierte Propanolaminderivate und deren Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
DK1117642T3 (da) 2004-08-09
HK1051533A1 (en) 2003-08-08
DE19845406A1 (de) 2000-04-13
BR9915027A (pt) 2001-07-17
EP1117642B1 (de) 2004-05-26
PL347096A1 (en) 2002-03-25
ES2219066T3 (es) 2004-11-16
AR021845A1 (es) 2002-08-07
KR20010075496A (ko) 2001-08-09
PL205034B1 (pl) 2010-03-31
HUP0103533A3 (en) 2003-01-28
DE59909606D1 (de) 2004-07-01
AU6192699A (en) 2000-04-26
BR9915027B1 (pt) 2010-09-08
CA2345985A1 (en) 2000-04-13
WO2000020393A1 (de) 2000-04-13
JP4544746B2 (ja) 2010-09-15
ATE267809T1 (de) 2004-06-15
TR200100896T2 (tr) 2001-09-21
JP2002526530A (ja) 2002-08-20
PT1117642E (pt) 2004-09-30
CN1391558A (zh) 2003-01-15
US6596728B1 (en) 2003-07-22
ZA200102587B (en) 2001-11-05
CA2345985C (en) 2010-06-29
EP1117642A1 (de) 2001-07-25
CN1173951C (zh) 2004-11-03
CZ20011152A3 (cs) 2001-07-11
HUP0103533A2 (hu) 2002-02-28
DE19845406C2 (de) 2001-10-18
ID29249A (id) 2001-08-16
AU757689B2 (en) 2003-03-06
CZ299569B6 (cs) 2008-09-03
KR100609255B1 (ko) 2006-08-04
HU226688B1 (hu) 2009-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2224748C2 (ru) Производные 1,3-диарил-2-пиридин-2-ил-3-(пиридин-2-иламино)пропанола и фармацевтическая композиция на их основе
NO954151D0 (no) Nye piperidinforbindelser, fremgangsmåte ved deres fremstilling og farmasöytiske preparater inneholdende dem
HUP0101999A2 (hu) 4-Hidroxi-kinolin-3-karboxamid- és -hidrazid-származékok, ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények, valamint e vegyületek alkalmazása
NO172536C (no) Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive karboksylsyre- og sulfonsyreamider
SE9702799D0 (sv) New compounds
ES2147399T3 (es) Nuevos derivados de 2,3,5-trimetil-4-hidroxianilidas, su preparacion y su aplicacion terapeutica.
FI103969B1 (fi) Menetelmä lääkeaineena käyttökelpoisen piperidyyli- ja pyrrolidiinijohdannaisen tai sen farmaseuttisen suolan valmistamiseksi
ATE265433T1 (de) Verbesserte matrix-metallprotease-inhibitoren
HUP0003250A1 (hu) Káliumcsatorna gátló hatású indánszármazékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
MY105618A (en) N-phenylalkyl substitutes alpha-amino carboxamide derivatives and process for their preparation.
DE69018991D1 (de) Discodermolideverbindungen, diese enthaltende zubereitungen, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung.
DE59706313D1 (de) Acylierte n-hydroxymethyl thalidomid-prodrugs mit immunomodulatorischer wirkung
EA200100983A1 (ru) Производные 13-метилэритромицина
CY1112087T1 (el) Νεα παραγωγα της ερυθρομυκινης, η διαδικασια της παρασκευης τους και η εφαρμογη τους ως φαρμακευτικα προϊοντα
DZ1694A1 (fr) "n-(2-Aminoethyl)-benzothialozones".
RU2001111841A (ru) Замещенные производные 1,3-диарил-2-пиридин-2-ил-3-(пиридин-2-иламино)пропанола, способ их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение
JP2002526530A5 (ru)
HUP0204394A2 (en) Novel tetrahydropyridines, preparation method and pharmaceutical compositions containing same
HUP0104549A2 (hu) Imidazo-piridin szulfonamidszármazékok, és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
CY1105373T1 (el) Ισοκινολινυλικα καρβοξαμιδια και η χρηση τους ως αντισπαστικα
EP0369812A3 (en) Anti-inflammatory 5-hydroxy-2-furanones
SE8904127D0 (sv) New biocyclic amino-substituted compounds
FI933925A (fi) N-((4,5-dihydroxi- och 4,5,8-trihydroxi-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-antracenyl)karbonyl)aminosyror, vilka aer anvaendbara foer vaord av benledsjukdomar
MY136928A (en) New isoquinoline compounds, a process for their preparation and pharmaceutical composition containing them
ATE47135T1 (de) Antikonvulsive mittel.

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150919