RU2218333C2 - Производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный состав, способ его получения и способ борьбы с микроорганизмами - Google Patents

Производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный состав, способ его получения и способ борьбы с микроорганизмами Download PDF

Info

Publication number
RU2218333C2
RU2218333C2 RU2000127729/04A RU2000127729A RU2218333C2 RU 2218333 C2 RU2218333 C2 RU 2218333C2 RU 2000127729/04 A RU2000127729/04 A RU 2000127729/04A RU 2000127729 A RU2000127729 A RU 2000127729A RU 2218333 C2 RU2218333 C2 RU 2218333C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
group
hydrogen
Prior art date
Application number
RU2000127729/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2000127729A (ru
Inventor
Ливен Мерпул
ДЕР ФЛАС Марк Артур Йосефа ВАН
Дер Векен Луи Йозеф Элизабет Ван
Ян Херес
Original Assignee
Янссен Фармацевтика Н.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Янссен Фармацевтика Н.В. filed Critical Янссен Фармацевтика Н.В.
Publication of RU2000127729A publication Critical patent/RU2000127729A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2218333C2 publication Critical patent/RU2218333C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/27—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/28—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by unsaturated carbon chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C07D295/067—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соединениям формулы (I), их стереохимически изомерным формам, их солям, полученным присоединением кислоты или основания, их N-оксидам или их четвертичным аммониевым производным, где пунктирная линия представляет собой необязательную связь; Х отсутствует, когда пунктирная линия представляет собой связь, или Х представляет собой водород или гидроксигруппу, когда пунктирная линия не является связью, R1, R2, R5 и R6 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, SO3Н и тому подобных; R3 и R4 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила или трифторметоксигруппы;
Figure 00000001
представляет собой радикал формулы (а-1), (а-2), (а-3), (а-4), (а-5), (а-6), (а-7), (а-8), (а-9), (а-10), где А1 представляет собой прямую связь или C1-6алкандиил; А2 представляет собой С2-6алкандиил; R7 - R11 представляет собой водород, C1-6алкил, аминоС1-6алкил и подобные, при условии, что, когда L представляет собой радикал формулы (а-9), R11 отличен от водорода. Соединение формулы (I) обладают биоцидными свойствами и могут найти применение в сельском хозяйстве. 7 с. и 8 з. п. ф-лы, 14 табл.
Figure 00000002

Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Claims (15)

1. Производные бензилбифенила формулы (I)
Figure 00000087
их стереохимически изомерные формы, их соли присоединения кислоты или основания, их N-оксиды или их четвертичные аммониевые производные,
где пунктирная линия представляет собой необязательную связь;
Х отсутствует, когда пунктирная линия представляет собой связь, или
Х представляет собой водород или гидроксигруппу, когда пунктирная линия не является связью;
R1 и R2 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы, C1-6алкилкарбонила, гидроксикарбонила, C1-6алкоксикарбонила, аминокарбонила, ди(С1-4алкил)аминокарбонила, C1-6алкилсульфинила, C1-6алкилсульфонила, аминосульфонила, ди (С1-4алкил) аминосульфонила или SО3Н;
R3 и R4 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы;
R5 и R6 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы, C1-6алкилкарбонила, гидроксикарбонила, C1-6алкокси-карбонила, аминокарбонила, ди(С1-4алкил) аминокарбонила, C1-6алкилсульфинила, C1-6алкилсульфонила, аминосульфонила, ди(C1-4 алкил) аминосульфонила или SО3Н;
Figure 00000088
L представляет собой радикал формулы
Figure 00000089
где А1 представляет собой прямую связь или C1-6алкандиил;
А2 представляет собой С2-6алкандиил;
R7 представляет собой водород, С1-4алкил, фенил или бензил;
R8 и R9 каждый независимо представляет собой водород, C1-6 алкил, аминоС1-6алкил или моно- или ди(С1-4алкил)аминоС1-6 алкил;
R10 представляет собой водород, C1-6алкил, аминоС1-6алкил или моно- или ди(С1-4алкил)аминоС1-6алкил;
R11 представляет собой водород, C1-6алкил, аминогруппу, аминоС1-6алкил или моно- или ди(С1-4алкил)аминоС1-6алкил при условии, что, когда L представляет собой радикал формулы (а-9), R11 отличен от водорода.
2. Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-1), (а-2), (а-5), (а-7), (а-8) или (а-10), где R10 представляет собой водород, C1-6алкил или ди(С1-4алкил)амино-C1-6алкил.
3. Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-3) или (а-9), где R11 представляет собой C1-6алкил, аминогруппу, аминоС1-6алкил или ди(С1-4алкил)аминоС1-6алкил, а в случае (а-3) R11 представляет собой также и водород.
4. Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-4) или (а-6), где R8 и R9 каждый независимо представляет собой водород, С1-4алкил, аминоС1-6алкил.
5. Соединение по п.1, где это соединение представляет собой
4-[[(1,1'-бифенил)- 4-ил]фенилметил](1,4'-бипиперидин),
4-[[(1,1'-бифенил)-4-ил]фенилметил]-1-пиперидинпропанамин,
N-[3-[(1,1'-бифенил)-4-ил]-3-фенилпропил]-1,3-пропандиамин, и их соли присоединения кислоты или основания, их стереоизомерные формы, их N-оксиды или их четвертичные аммониевые производные.
6. Соединение по п.5, где соли присоединения кислоты представляют собой соли 1,2-бензизотиазолона (БИТ).
7. Соединения по любому из пп.1-6, пригодные для борьбы с микроорганизмами.
8. Биоцидный состав, действующий на микроорганизмы, включающий один инертный носитель или более и, если это желательно, другие вспомогательные вещества и в качестве активного ингредиента биоцидно-эффективное количество соединения по любому из пп.1-6.
9. Биоцидный состав по п.8, дополнительно включающий в себя один или более других активных ингредиентов, выбранных из бактерицидов, фунгицидов, инсектицидов, акарицидов, нематоцидов или гербицидов.
10. Состав по п.9, включающий дополнительный активный ингредиент в количествах, дающих синергетический эффект, и носитель.
11. Способ получения биоцидного состава по пп.8-10, отличающейся тем, что активные ингредиенты смешивают с носителем до однородной массы.
12. Способ борьбы с микроорганизмами посредством применения одного или более соединений по любому из пп.1-6 против упомянутых микроорганизмов.
13. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что магнийорганическое производное бифенила формулы (II')
Figure 00000090
где R1-R4 имеют указанные в п.1 значения;
hal представляет собой хлор, бром или йод,
подвергают взаимодействию с соединением формулы (III)
Figure 00000091
где L, R5, R6 имеют указанные в п.1 значения,
с получением соединения формулы (1), в которой Х представляет гидроксигруппу и пунктирная линия не является связью, и при необходимости полученное соединение превращают в другое соединение формулы (I) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль полученную присоединением кислоты, или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные формы.
14. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что соединение формулы (V)
H-L',
где L' представляет собой радикал формулы (а-2), (а-3) или от (а-6) до (а-10), указанные в п.1, где А1 представляет собой связь,
подвергают N-алкилированию промежуточным соединением формулы (IV)
Figure 00000092
где R1-R6 имеют указанные в п.1 значения;
W представляет удаляемую группу,
в инертном растворителе и необязательно в присутствии подходящего основания с получением соединения формулы (I), где Х представляет собой водород и пунктирная линия не является связью, а L1 имеет вышеуказанные значения, и при необходимости полученное соединение превращают в другое соединение формулы (I) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль, полученную присоединением кислоты, или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные формы.
15. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что соединение формулы (VI)
Figure 00000093
где R1 - R6 имеют указанные в п.1 значения;
А1 представляет C1-6алкандиил,
W представляет удаляемую группу,
подвергают взаимодействию с соединением формулы (VII) в инертном растворителе, причем соединение формулы (VII) имеет одну из следующих структур:
Figure 00000094
Figure 00000095
с получением соединения формулы (I), где L представляет собой радикал формулы от (а-6) до (а-10), указанные в п.1, и при необходимости полученное соединение превращают в другое соединение формулы (1) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль полученную присоединением кислоты, или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные формы.
RU2000127729/04A 1998-04-02 1999-03-25 Производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный состав, способ его получения и способ борьбы с микроорганизмами RU2218333C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP98201043 1998-04-02
EP98201043.1 1998-04-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000127729A RU2000127729A (ru) 2003-01-27
RU2218333C2 true RU2218333C2 (ru) 2003-12-10

Family

ID=8233552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000127729/04A RU2218333C2 (ru) 1998-04-02 1999-03-25 Производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный состав, способ его получения и способ борьбы с микроорганизмами

Country Status (22)

Country Link
US (1) US6440440B1 (ru)
EP (1) EP1066259B1 (ru)
JP (1) JP2002510677A (ru)
KR (1) KR100563146B1 (ru)
CN (1) CN1110478C (ru)
AR (1) AR015262A1 (ru)
AU (1) AU759157B2 (ru)
BR (1) BR9909344A (ru)
CA (1) CA2326159A1 (ru)
DE (1) DE69934788T2 (ru)
ES (1) ES2280117T3 (ru)
ID (1) ID26162A (ru)
IL (1) IL138736A (ru)
MY (1) MY123204A (ru)
NO (1) NO317784B1 (ru)
NZ (1) NZ507024A (ru)
PL (1) PL193580B1 (ru)
RU (1) RU2218333C2 (ru)
TR (1) TR200002846T2 (ru)
TW (1) TWI245763B (ru)
WO (1) WO1999051578A1 (ru)
ZA (1) ZA200005237B (ru)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU764340B2 (en) * 1998-11-06 2003-08-14 Universite De Montreal Improved bactericidal and non-bactericidal solutions for removing biofilms
CN1342074A (zh) * 1999-01-28 2002-03-27 布里斯托尔-迈尔斯斯奎布公司 抗抑郁的杂环化合物
AR033517A1 (es) * 2000-04-08 2003-12-26 Astrazeneca Ab Derivados de piperidina, proceso para su preparacion y uso de estos derivados en la fabricacion de medicamentos
BR0210733A (pt) 2001-07-02 2004-07-20 Astrazeneca Ab Derivados de piperidina de utilidade úteis como moduladores da atividade do receptor de quimocina
GB0120461D0 (en) 2001-08-22 2001-10-17 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0122503D0 (en) 2001-09-18 2001-11-07 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2003059965A1 (en) * 2002-01-10 2003-07-24 University Of Washington Hydrogels formed by non-covalent linkages
SE0200844D0 (sv) * 2002-03-19 2002-03-19 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0200843D0 (sv) 2002-03-19 2002-03-19 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US20040138176A1 (en) * 2002-05-31 2004-07-15 Cjb Industries, Inc. Adjuvant for pesticides
JP2005538984A (ja) * 2002-07-18 2005-12-22 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌混合物
SE0202838D0 (sv) * 2002-09-24 2002-09-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0300850D0 (sv) * 2003-03-25 2003-03-25 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0300957D0 (sv) * 2003-04-01 2003-04-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0301368D0 (sv) * 2003-05-09 2003-05-09 Astrazeneca Ab Chemical compounds
IN187288B (ru) * 2003-10-22 2002-03-16 United Phosphorous Ltd
SE0302956D0 (sv) * 2003-11-07 2003-11-07 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0400925D0 (sv) * 2004-04-06 2004-04-06 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US7445791B2 (en) * 2004-07-12 2008-11-04 United Phosphorus, Ltd. Synergistic insecticidal composition containing Chloronicotynyle and Organosphosphorus compounds
EP1888527A1 (en) * 2005-05-27 2008-02-20 AstraZeneca AB Piperidines for the treatment of chemokine mediated diseases
TW200722419A (en) * 2005-05-27 2007-06-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
DE102005033496A1 (de) * 2005-07-19 2007-01-25 Bayer Healthcare Ag Desinfektionsmittel
CA2615650A1 (en) 2005-07-21 2007-01-25 Astrazeneca Ab Novel piperidine derivatives
US7507281B2 (en) * 2005-09-02 2009-03-24 Microban Products Company Antimicrobial cementitious composition, method and article
KR101407875B1 (ko) * 2006-07-26 2014-06-16 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 제초 조성물
MX2009004822A (es) 2006-11-01 2009-10-19 Purdue Pharma Lp Compuestos de fenilpropionamida y usos de los mismos.
US9028878B2 (en) 2009-02-03 2015-05-12 Microbion Corporation Bismuth-thiols as antiseptics for biomedical uses, including treatment of bacterial biofilms and other uses
US8389021B2 (en) 2009-02-03 2013-03-05 Microbion Corporation Bismuth-thiols as antiseptics for epithelial tissues, acute and chronic wounds, bacterial biofilms and other indications
CN102666473B (zh) * 2009-10-08 2014-04-23 安格斯化学公司 低voc多胺
KR20200015814A (ko) * 2010-02-03 2020-02-12 마이크로비온 코포레이션 세균 균막의 치료 및 다른 용도를 포함하는, 생의학적 용도를 위한 방부제로서 비스무트-티올
CN105753858B (zh) * 2010-07-02 2019-04-30 Aska制药株式会社 杂环化合物及p27Kip1分解抑制剂
US10440956B2 (en) 2014-11-12 2019-10-15 T. Christy Enterprises, Inc. Pipe fitting adhesive compound with vegetation deterring properties
US11464749B2 (en) 2018-07-31 2022-10-11 Microbion Corporation Bismuth-thiol compositions and methods of use
CN112788950A (zh) 2018-07-31 2021-05-11 微生物公司 用于治疗伤口的铋-硫醇组合物和方法
CN111423406B (zh) * 2020-05-09 2022-05-13 云南中烟工业有限责任公司 一种吡喃内酯类化合物及其制备方法和用途

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB788914A (en) 1954-02-25 1958-01-08 Wellcome Found Improvements in or relating to diquaternary compounds
GB788915A (en) 1954-03-05 1958-01-08 Wellcome Found Improvements in or relating to diquaternary compounds
US4251655A (en) * 1978-03-29 1981-02-17 Mcneilab, Inc. Substituted N-iminomethylpiperidines
AU523867B2 (en) * 1978-03-29 1982-08-19 Mcneil Lab Inc. Substituted n-iminomethylpiperidines
DE3689506D1 (de) * 1985-10-09 1994-02-17 Shell Int Research Neue Acrylsäureamide.

Also Published As

Publication number Publication date
NO20004905L (no) 2000-09-29
MY123204A (en) 2006-05-31
AR015262A1 (es) 2001-04-18
KR20010042084A (ko) 2001-05-25
DE69934788D1 (de) 2007-02-22
NO20004905D0 (no) 2000-09-29
EP1066259B1 (en) 2007-01-10
US6440440B1 (en) 2002-08-27
NO317784B1 (no) 2004-12-13
NZ507024A (en) 2003-07-25
IL138736A0 (en) 2001-10-31
CA2326159A1 (en) 1999-10-14
CN1295562A (zh) 2001-05-16
WO1999051578A1 (en) 1999-10-14
CN1110478C (zh) 2003-06-04
BR9909344A (pt) 2000-12-12
JP2002510677A (ja) 2002-04-09
EP1066259A1 (en) 2001-01-10
AU759157B2 (en) 2003-04-10
TR200002846T2 (tr) 2001-01-22
PL193580B1 (pl) 2007-02-28
KR100563146B1 (ko) 2006-03-22
AU3332599A (en) 1999-10-25
ZA200005237B (en) 2001-11-28
ID26162A (id) 2000-11-30
PL343259A1 (en) 2001-07-30
TWI245763B (en) 2005-12-21
DE69934788T2 (de) 2007-10-11
ES2280117T3 (es) 2007-09-01
IL138736A (en) 2005-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2218333C2 (ru) Производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный состав, способ его получения и способ борьбы с микроорганизмами
RU2000127729A (ru) Биоцидные производные бензилдифенила
RU2006105764A (ru) Фунгицидная тройная комбинация биологически активных веществ
JP2010520866A5 (ru)
EP2255627A3 (de) Fungizide Mischungen
HU229840B1 (en) Sulfamoyl compounds and agricultural and horticultural fungicide compositions
CN87104440A (zh) 杀真菌原醇
CN1159445A (zh) 新颖的杀虫剂
JPH05238907A (ja) 殺線虫方法
CZ304257B6 (cs) Herbicidní prostředek pro tolerantní nebo resistentní kultury cukrové řepy
EP0494717A1 (en) Piperidine derivatives
JPS59130287A (ja) ピリジルイソオキサゾリジン
AR060913A1 (es) Combinaciones de principios activos fungicidas
RU2004120790A (ru) Аминоацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами
CS205031B2 (en) Insecticide means and method of making the active substances
SK2802000A3 (en) Synergistic compositions comprising imazalil and epoxiconazole
JPS6038304A (ja) 殺菌・殺カビ剤、その製法と使用
AR038156A1 (es) Compuestos de amidoacetonitrilo, proceso para su preparacion, composicion para controlar los parasitos, y uso de estos compuestos para preparar una composicion farmaceutica
JPH02295983A (ja) チアゾール誘導体
JP2003518114A5 (ru)
JP2012046487A (ja) 動物外部寄生虫防除剤
DD229583A5 (de) Fungizides mittel
CS221812B2 (en) Fungicide means
JP2001158785A (ja) 農薬組成物
AU616223B2 (en) 2-cyano-2-aryl-1-(azole-1-yl)- ethane derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20080326