CZ304257B6 - Herbicidní prostředek pro tolerantní nebo resistentní kultury cukrové řepy - Google Patents

Herbicidní prostředek pro tolerantní nebo resistentní kultury cukrové řepy Download PDF

Info

Publication number
CZ304257B6
CZ304257B6 CZ2001-556A CZ2001556A CZ304257B6 CZ 304257 B6 CZ304257 B6 CZ 304257B6 CZ 2001556 A CZ2001556 A CZ 2001556A CZ 304257 B6 CZ304257 B6 CZ 304257B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
herbicides
salts
esters
plants
haloxyfop
Prior art date
Application number
CZ2001-556A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ2001556A3 (en
Inventor
Erwin Hacker
Hermann Stuebler
Hermann Bieringer
Lothar Willms
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7877394&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ304257(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of CZ2001556A3 publication Critical patent/CZ2001556A3/cs
Publication of CZ304257B6 publication Critical patent/CZ304257B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/581,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/661,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/7071,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20N-Aryl derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)

Abstract

Použití kombinací herbicidů pro hubení škodlivých rostlin v kulturách cukrové řepy, přičemž kombinace herbicidů má účinný obsah (A) širokoúčinného herbicidu ze skupiny sloučenin typu Glufosinate a příbuzných sloučenin, Glyphosate a příbuzných sloučenin a imidazolinonů a (B) jednoho nebo více herbicidů ze skupiny sloučenin, sestávající z (B1) vůči jednoděložným a dvouděložným škodlivým rostlinám účinných herbicidů s účinkem na listy a převážně na půdu, nebo (B2) převážně vůči dvouděložným škodlivým rostlinám účinných herbicidů nebo (B3) herbicidů, které jsou převážně účinné na listy a mohou se použít proti jednoděložným škodlivým rostlinám nebo (B4) herbicidů, které jsou účinné jak na listy, tak také na půdu a mohou se použít proti jednoděložným škodlivým rostlinám, a kultury cukrové řepy jsou vůči v kombinaci obsaženým herbicidům (A) a (B), popřípadě za přítomnosti safenerů, tolerantní.

Description

Herbicidní prostředek pro tolerantní nebo resistentní kultury cukrové řepy
Oblast techniky
Vynález se týká technické oblasti prostředků pro ochranu rostlin, které se mohou použít proti škodlivým rostlinám v tolerantních nebo resistentních kulturách cukrové řepy a které jako herbicidně účinné látky obsahují kombinaci dvou nebo více herbicidů.
Dosavadní stav techniky
Se zavedením tolerantních nebo resistentních druhů a linií cukrové řepy, obzvláště transgenních druhů a linií cukrové řepy, se dosavadní systém hubení plevelů doplňuje o nové, per se u dosavadních druhů cukrové řepy neselektivní účinné látky. Účinné látky jsou například známé široko účinné herbicidy, jako Glyphosate, Sulfosate, Glufosinate, Bialaphos a imidazolinonové herbicidy (herbicidy (A)), které se mohou nyní používat ve vždy pro ně vyvíjených tolerantních kulturách.
Účinnost těchto herbicidů proti škodlivým rostlinám v tolerantních kulturách je na vysoké úrovni, závisí však - podobně jako u jiných ošetření herbicidy - na druhu použitého herbicidu, jeho aplikovaném množství, na odpovídající formě přípravku, na hubených škodlivých rostlinách nebo na spektru škodlivých rostlin, na klimatických a půdních poměrech a podobně. Také vykazují herbicidy slabiny proti speciálním druhům škodlivých rostlin. Dalším kriteriem je doba účinku, popřípadě rychlost odbourávání herbicidu. Je třeba brát také ohled popřípadě také na změny v citlivosti škodlivých rostlin, které se mohou vyskytovat při delším používání herbicidu nebo se mohou vyskytovat geograficky ohraničeně. Ztráty účinku u jednotlivých rostlin se dají vyrovnat pouze podmínečně, pokud vůbec, vyšším aplikačním množstvím herbicidu, neboť například tím se často selektivita herbicidů zhorší nebo ke zlepšení účinku také při vyšších aplikačních množstvích nedochází.
V souhrnu je však stále potřeba metod, dosahujících potřebného herbicidního účinku s nepatrným aplikovaným množstvím účinných látek. Nepatrné aplikované množství redukuje nejen množství účinné látky, potřebné pro aplikaci, ale redukuje zpravidla také množství potřebných formulačních pomocných činidel. Obojí snižuje hospodářské náklady a zlepšuje ekologickou přijatelnost zpracování herbicidy.
Jedna možnost pro zlepšení profilu použití herbicidu může spočívat v kombinaci účinné látky s jednou nebo více jinými účinnými látkami, které přispívají k regulaci požadovaných dodatečných vlastností. Ovšem při kombinované aplikaci více účinných látek dochází k ne vzácnému fenoménu fyzikální a biologické nepřijatelnosti, například chybějící stabilitě ve složeném přípravku, rozložení jedné účinné látky, popřípadě k antagonismu účinných látek. Požadované jsou naproti tomu kombinace účinných látek s dobrým profilem účinku, vysokou stabilitou a pokud možno synergicky zesíleným účinkem, který dovoluje redukci aplikovaného množství ve srovnání s jednotlivými aplikacemi kombinovaných účinných látek.
Podstata vynálezu
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že účinné látky ze skupiny výše uvedených široko účinných herbicidů (A) v kombinaci s určitými strukturně j inými herbicidy ze skupiny (A) a popřípadě určitými herbicidy (B) obzvláště dobrým způsobem spolupůsobí, když jsou použity v kulturách cukrové řepy, které jsou vhodné pro selektivní použití uvedených herbicidů.
- 1 CZ 304257 B6
Předmětem předloženého vynálezu je tedy použití kombinace herbicidů pro hubení škodlivých rostlin v kulturách cukrové řepy, přičemž kombinace herbicidů má synergický účinný obsah (A) široko účinného herbicidu ze skupiny sloučenin, sestávající z (Al) sloučenin obecného vzorce Al ° N H3C^CHf’CH2''CH^'C^z
OH NH, (A1) ve kterém
Z značí hydroxylovou skupinu nebo peptidový zbytek vzorce -NHCH(CH3)CONHCH(CH3)COOH nebo -NHCH(CH3)NOCHCH[CH2CH(CH3)]COOH a jejich estery a soli, výhodně Gluphosinate a jeho soli s kyselinami a bázemi, obzvláště Gluphosinate-ammonium, L-Gluphosinate a jeho soli, Bialaphos a jeho soli s kyselinami a bázemi a jiné fosfinothricinové deriváty, (A2) sloučenin obecného vzorce A2 a jejich esterů a solí
O H ch2 ^ch2
OH výhodně Glyphosate a jeho soli s alkalickými kovy a soli s aminy, obzvláště Glyphosate-isopropylammonium a Sulfosate a (A3) imidazolinonů, jako je výhodně Imazephapyr, Imazapyr, Imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl, Imazaquin, Imazamox, Imazapic (AC 263,222) a jejich soli,
(B) jednoho nebo více herbicidů ze skupiny sloučenin, sestávající z (Bl) Ethofumesate, Cloridazon, Triflusulfuron a jeho estery a Metamitron nebo (B2) Desmedipham, Phenmedipham, Quinmerac a Clopyralid a jeho soli nebo (B3) Quizalofop-P, Quizalofop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop, Fluazifop-P, Fluazifop, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Cyhalofop a soli a estery posledně jmenovaných devíti účinných látek a Clodinafop a Propaquizafop, nebo (B4) Sethoxydim, Cycloxydim a Clethodim, nebo z herbicidů z více ze skupin (Bl) až (B4) sestává a kultury cukrové řepy jsou vůči v kombinaci obsaženým herbicidům (A) a (B), popřípadě za přítomnosti safenerů, tolerantní, vyjma použití kombinací herbicidů
-2CZ 304257 B6
a) ze sloučenin (Al) v kombinaci se sloučeninou Propaquizafop nebo Clodinafop nebo jejími estery a
b) ze sloučenin (A2) v kombinaci se sloučeninou Propaquizafop, Clodinafop nebo jejími estery, Triflusulfuron nebo jeho estery, Metamitron, Chloridazon nebo Clopyralid nebo jeho soli.
Sloučeniny jsou označené pomocí „common name“ ajsou známé z „Pesticide Manual“ 11. Ed., British Corp Protection Council 1997 (v následujícím také zkracováno na „PM“). Vedle herbicidních kombinací podle předloženého vynálezu se mohou použít také další účinné látky prostředků pro ochranu rostlin a v ochraně rostlin obvyklé pomocné látky a formulační pomocné látky.
Při společném nanesení účinných látek (A) a (B) se pozorují synergické účinky, mohou být však zjištěny často také při časově odděleném použití (splitting). Možné je také použití herbicidů nebo kombinací herbicidů ve více dávkách (sekvenční aplikace), například po aplikacích při vzejití následují aplikace po vzejití nebo po časných aplikacích po vzejití následující aplikace při středním nebo pozdním vzejití. Výhodné jsou při tom společné aplikace účinných látek daných kombinací, popřípadě ve více dávkách. Je ale také možné časově odlišné použití jednotlivých účinných látek kombinace a může být v jednotlivých případech výhodné. Při této systémové aplikaci je možné integrovat také jiné ochranné látky pro rostliny, jako jsou fungicidy, insekticidy, akaricidy a podobně a/nebo různé pomocné látky, adjuvans a/nebo dávky hnojiv.
Synergické efekty dovolují redukci aplikovaných množství jednotlivých účinných látek, vyšší sílu účinku při stejném aplikovaném množství, kontrolu dosud nepodchycených druhů (mezery), protažení doby aplikace a/nebo redukci počtu nutných jednotlivých aplikací a-jako výsledek pro uživatele - ekonomicky a ekologicky výhodné systémy pro hubení plevelů.
Například je možné kombinacemi podle předloženého vynálezu z (A) + (B) synergické zvýšené účinku, které zdaleka a neočekávatelným způsobem překračuje účinky, které se dosáhnou jednotlivými účinnými látkami (A) a (B).
Ve WO-A 98/09525 je již popsán způsob hubení plevelů v transgenních kulturách, které jsou resistentní vůči fosfor obsahujícím herbicidům, jako je glufosinate nebo Glyphosate, přičemž se používají kombinace herbicidů, obsahující Glufosinate nebo Glyphosate a alespoňjeden herbicid ze skupiny zahrnující Prosulfuron, Primisulfuron, Dicamba, Pyridate, Dímethenamid, Metolachlor, Flumeturon, Propaquizafop, Atrazin, Clodinafop, Norflurazone, Ametryn, Terbutylazin, Simazin, Prometryn, NOA-402989 (3-fenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin). sloučeniny vzorce
ve kterém R = 4-chlor-2-fluor-5-(methoxykarbonylmethylthio)-fenyl (známá z US-A 4 671 819), CGA276854 = 1-allyloxykarbonyl-l-methylethyl-ester kyseliny 2-chlor-5-(3methyl-2,6-dioxo-trifluormethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-l-yl)-benzoové (= WC9717, známé z US-A 5 183 492) a 4-oxetanylester kyseliny 2-(N-[N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]-aminosulfonyl)-benzoové (známá z EP-A 496 701). Podrobnosti o dosažitel ných nebo dosažených efektech ze spisu WO-A 98/09525 nevyplývají. Příklady synergických
-3 CZ 304257 B6 efektů nebo provádění způsobu v určitých kulturách chybí, stejně jako konkrétní kombinace ze dvou, tří nebo dalších herbicidů.
Při vlastních pokusech bylo zjištěno, že existují překvapivě veliké rozdíly mezi použitelností kombinací herbicidů, uvažovaných ve WO-A 98/09525 a jiných nových kombinací herbicidů v rostlinných kulturách.
Podle předloženého vynálezu jsou připraveny kombinace herbicidů, které se obzvláště dobře mohou použít v tolerantních kulturách cukrové řepy.
Sloučeniny vzorců (Al) a (A4) jsou známé nebo se mohou vyrobit analogicky podle známých způsobů.
Vzorec (Al) zahrnuje všechny stereoisomery ajejich směsi, obzvláště racemát a vždy odpovídající biologicky účinné enantiomery, například L-Glufosinate ajeho soli. Příklady účinných látek vzorce (A 1) jsou následující:
(Al.l) Glufosinate v širším smyslu, to znamená kyselina D,L-2-amino-4-[hydroxy(methyl)fosfinylj-butanová, (A 1.2) sůl Glufosinate-monoammonium, (A1.3) L-Glufosinate, kyselina L-nebo (2S)-2-amino-4-[hydroxy(methyl)fosfmyl]-butanová, (Al .4) sůl L-Glufosinate-monoammonium, (A1.5) Bialaphos (nebo Bilanafos), to znamená L-2-amino—4-[hydroxy(methyl)fosfinyl]butanoyl-L-alanyl-L-alanin, obzvláště jeho sodná sůl.
Uvedené herbicidy (Al.l) až (Al .5) se přijímají přes zelené části rostlin a jsou známé jako širokopásmové herbicidy nebo totální herbicidy. Jsou inhibitory enzymu glutaminsyntetázy v rostlinách, viz „The Pesticide Manual“, 11. Ed., British Crop Protection Council 1997, str. 643-645, popř. 120-121. Zatímco oblast použití spočívá v postupu po vzejití pro hubení plevelů a plevelných travin v plantážových kulturách a na nekulturních plochách, jakož i pomocí specielních aplikačních technik také pro meziřádkové hubení v zemědělských plošných kulturách, jako je kukuřice, bavlna a podobně, klesá význam použití jako selektivních herbicidů v resistentních transgenních kulturách rostlin.
Glufosinate se obvykle používá ve formě soli, výhodně amonné soli. Racemát Glufosinate, popřípadě Glufosinate-ammonium se samotný nanáší obvykle v dávkách, které jsou v rozmezí 200 až 2000 g AS/ha (= g aktivní substance na hektar). Glufosinate je v těchto dávkách účinný především tehdy, když je přijímán přes zelené části rostlin. Vzhledem ktomu, že je v půdě během několika dnů mikrobielně odbourán, nemá žádný trvalý účinek v půdě. Podobné platí také pro příbuznou účinnou látku ialaphos-Natrium (také Bilanafos-natrium), viz „The Pesticide Manual“, 11. Ed., British Crop Protection Council 1997, str. 120-121.
V kombinacích podle předloženého se potřebuje zpravidla podstatně méně účinné látky (Al), například aplikační množství v rozmezí 20 až 800 g AS/ha, výhodně 20 až 600 g AS/ha. Odpovídající množství, výhodně množství, přepočtená na mol pro hektar, platí také pro Glufosinateammonium a Bialafos, popřípadě Bialafos-Natrium.
Kombinace s na listy účinných herbicidů (Al) se používají účelně v kulturách cukrové řepy, které jsou vůči sloučeninám (Al) resistentní nebo tolerantní. Některé tolerantní kultury cukrové řepy, které byly připraveny pomocí genových technik, jsou již známé a v praxi používané; viz článek v časopise „Zuckerrube“ 47. ročník (1998), str. 217 a další; pro výrobu transgenních rost-4CZ 304257 B6 lin, které jsou proti Glufosinate resistentní, viz EP-A 0242246, EP-A 242236, EP-A 257542,
EP-A 275957, EP-A 0513054.
Příklady sloučenin (A2) jsou (A2.1) Glyphosate, to znamená N-(fosfinomethyl)-glycin, (A2.2) Glyphosate-monoisopropylamoniová sůl, (A2.3) Glyphosate-sodná sůl, (A2.4) Sulfosate, to znamená N-(fosfinomethyl)-glycintrimesiová sůl = N-(fosfomethyl)~ glycin-trimethylsulfoxoniová sůl.
Glyphosate se obvykle používá ve formě soli, výhodně monoisopropylamoniové soli nebo trimethylsulfoxoniové soli (=trimesiová sůl = sulfosate). Vztaženo na volnou kyselinu Glyphosate, je jednotlivá dávka v rozmezí 0,5 až 5 kg AS/ha. Glyphosate je v mnoha aplikačně technických aspektech podobný herbicidu Glufosinate, avšak je na rozdíl od něj inhibitorem enzymu 5-enolpyruvylshikimat-fosfát-syntázy v rostlinách; viz „The Pesticide Manual“, 11. Ed., British Crop Protection Council 1997, str. 646-649. V kombinacích podle předloženého vynálezu je zapotřebí zpravidla aplikační množství Glyphosate v rozmezí 20 až 1000 g AS/ha, výhodně 20 až 800 g AS/ha.
Také pro sloučeniny (A2) jsou již známé genovými technikami vyrobené tolerantní rostliny, které byly použité v praxi; viz „Zuckerriibe“ 47. ročník (1998), str. 217 a další; viz také WO 92/00377, EP-A-115673, E4P-A-409815.
Jako příklady imidazolinonových herbicidů (A3) je možno uvést (A3.1) Imazapyr a jeho soli a estery, (A3.2) Imazephapyr a jeho soli a estery, (A3.3) Imazamethabenz a jeho soli a estery, (A3.4) Imazamethabenz-methyl, (A3.5) Imazamox a jeho soli a estery, (A3.6) Imazaquin a jeho soli a estery, například amoniová sůl a (A3.7) Imazapic (AC 263,222) a jeho soli a estery, například amoniová sůl.
Herbicidy inhibují enzym acetolaktátsyntázu (ALS) a tím syntesu proteinů v rostlinách; jsou účinné jak na půdu, tak také na listy a vykazují částečně selektivity v kulturách; viz „The Pesticide Manual“, 11 Ed., British Crop Protection Council 1997, str. 697-699 (A3.1), str. 701-703 (A3.2), str. 694-695 (A3.3) a (A3.4), str. 696-697 (A3.5), str. 699-701 (A3.6) a str. 5 a 6 (A3.7) pod referátem kAC 263,222. Aplikovaná množství herbicidů jsou obvykle v rozmezí 0,01 až 2 kg AS/ha. V kombinacích podle předloženého vynálezu je aplikované množství v rozmezí 10 až 200 g AS/ha.
Kombinace s imidazolinony se účinně používají v kulturách cukrové řepy, které jsou vůči imidazolinonům resistentní. Takovéto tolerantní kultury jsou již známé. EP-A 0 360 750 popisuje například výrobu ALS-inhibitor-tolerantních rostlin selekčním způsobem nebo genově technickým způsobem. Tolerance rostlin vůči herbicidu se při tom dosáhne zvýšeným obsahem ALS v rostlinách. US-A 5 198 599 popisuje vůči sulfonylmočovinám a imidazolinonům tolerantní rostliny, které byly získány selekčními postupy.
Jako partneři (B) pro kombinaci s komponentou (A) přicházejí v úvahu sloučeniny podskupin (Bl)až (B4). Toto jsou jednotlivě:
-5CZ 304257 B6 proti jednoděložným škodlivým rostlinám účinné herbicidy s účinkem na listy a převážně na půdu, výhodně ze skupiny zahrnující (údaje s „common name“ a referenčním místem z „The Pesticide Manuak“ 11. Ed., British Crop Protection Council 1997, zkráceně „PM“):
(Bl.l) Ethofumesate (PM, str. 484-486), to je 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-y)-ester kyseliny methansulfonové, (B1.2) Chloridazon (PM, str. 215-216), to je 5-amino-4-chlor-2-fenylpyrazin3(2H)-on, (B1.3) Triflusulfuron a jeho estery, jako je methylester (PM, str. 1250-1252), to je kyselina 2-[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]karbamoylsulfonyl]-6-methyl-benzoová, popřípadě její methylester, (B1.4) Metamitron (PM, str. 799-801), to je 4-amino-4,5-dihydro-3-methyl-6fenyl-1,2,4-triazin-5-on, převážně proti dvouděložným škodlivým rostlinám účinné herbicidy, například sloučeniny (B2.1) Desmedipham (PM, str. 349-350), to je fenylester kyseliny N-[3-(ethoxykarbonylamino)fenyl]-karbaminové, (B2.2) Phenmedipham (PM, str. 948-949), to je 3-methylfenylester kyseliny N-[3(methoxykarbonylamino)fenyl]-karbaminové, (B2.3) Quinmerac (PM, str. 1080-1082), to je kyselina -chlor-3-methyl-chinolin-8karboxylová, (B2.4) Clopyralid (PM, str. 260-263), to je kyselina 3,6-dichlorpyridin-2-karboxylová a její soli, herbicidy, které jsou převážně účinné na list a mohou se používat proti jednoděložným škodlivým rostlinám například sloučeniny (B3.1) Quizalofop-P a jeho estety, jako je ethylester nebo tefurylester (PM, str. 10891092), to je kyselina (R)-2-[4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxy)-fenoxy]-propionová, popřípadě její ethylester nebo tetrahydrofurylester, (B3.2) Fenoxaprop-P a jeho estery, jako je ethylester (PM, str. 519-520), to je kyselina (R)-2-[4-(6-chlorbenzoxazol-2-yloxy)-fenoxy]-propionová, popřípadě její ethylester, (B3.3) Fluazifop-P a jeho estery, jako je butylester (PM, str. 556-557), to je kyselina (R)-2-[4-(5-trifluormethyl-pyridyl-2-yloxy)-fenoxy]-propíonová, popřípadě její butylester, (B3.4) Haloxyfop a Haloxyfop-P ajejich estery, jako je methylester nebo etotylester (PM, str. 660-663), to je kyselina (R,S)-, popřípadě (R)-2-[4-(3-chlor-5trifluormethyl-pyrid-2-yloxy)-fenoxy]-propionová, popřípadě její methylester nebo etotylester, (B3.5) Clodinafop a jeho estery, obzvláště propargylester (PM, str. 251-253), to je kyselina (R)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yloxy)-fenoxy]-propionová, popřípadě její propargylester, (B3.6) Propaquizafop (PM, str. 1021-1022), to je isopropylidenamino-oxyethylester kyseliny (R)-2-[4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxy)-fenoxy]-propionové,
-6CZ 304257 B6 (B3.7) Cyhalofop a jeho soli a estery, jako je bulylester, Cyhalofop-butyl (PM, str.
279-1298) to je butylester kyseliny (R)-2-[4-(4-kyano-2-fluorfenoxy)fenoxyj-propionové, a (B4) herbicidy, které jsou účinné jak na listy, tak také na půdu, a mohou se použít proti jednoděložným škodlivým rostlinám, například (B4.1) Sethoxydim (PM, str. 1101-1103), to je (E,Z)-2-(l-ethoxyiminobutyl)-5-[2(ethylthio)-propyl]-3-hydroxy-cyklohex-2-enon, (B4.2) Cycloxydim (PM, str. 290-291), to je 2-(l-ethoxyiminobutyl)-3-hydroxy-5thian-3-ylcyklohex-2-enon a (B4.3) Clethodim (PM, str. 250-251), to je 2-[(E)-l-[(E)-3-chlorallyloxyimino]-propyl]-5-[2-(ethylthio)-propyl]-3-hydroxy-cyklohex-2-enon.
Aplikované množství herbicidu (B) se může silně měnit od herbicidu k herbicidu. Jako hrubé řídicí veličiny mohou sloužit následující rozsahy:
Pro sloučeniny (Bl): 1 až 5000 g AS/ha, výhodně
Ethofumesate : 10 až 3000 g AS/ha,
Chloridazon : 50 až 300 g AS/ha,
Triflursulfuron : 1 až 50 g AS/ha,
Metamitron : 50 až 5000 g AS/ha, pro sloučeniny (B2): 5 až 5000 g AS/ha, výhodně
Desmedipham, Phenmedipham : 10 až 5000 g AS/ha,
Quinmerac : 10 až 1000 g AS/ha,
Clopyralid : 5 až 200 g AS/ha, pro sloučeniny (B3): 5 až 500 g AS/ha a pro sloučeniny (B4): 10 až 1000 g AS/ha.
Hmotnostní poměry sloučeniny (A) a (B) vyplývají z uvedených aplikačních množství pro jednotlivé látky. Obzvláště zajímavé jsou například následující poměry:
(A): (B) v rozmezí 1000 : 1 až 1 : 1000, výhodně 200 : 1 až 1 : 100, (Al) : (Bl) výhodně 1000 : 1 až 1 : 250, obzvláště 200 : 1 až 1 : 50, (Al) : (B2) výhodně 300 : 1 až 1 : 250, obzvláště 100 : 1 až 1 : 100, (Al) : (B3) výhodně 400 : 1 až 1 : 50, obzvláště 200 : 1 až 1 : 10, (Al): (B4) výhodně 100 : 1 až 1 : 50, obzvláště 50 : 1 až 1 : 20, (A2): (Bl) výhodně 2000 : 1 až 1 : 50, obzvláště 500 : 1 až 1 : 20, (A2): (B2) výhodně 400 : 1 až 1 : 50, obzvláště 100 : 1 až 1 : 20, (A2): (B3) výhodně 500 : 1 až 1 : 10, obzvláště 200 : 1 až 1 : 5, (A2): (B4) výhodně 300 : 1 až 1 : 10, obzvláště 100 : 1 až 1 : 50, (A3): (Bl) výhodně 100 : 1 až 1: 500, obzvláště 10 : 1 až 1 : 100, (A3): (B2) výhodně 20 : 1 až 1 : 500, obzvláště 10 : 1 až 1 : 100, (A3): (B3) výhodně 20 : 1 až 1 : 100, obzvláště 10 : 1 až 1 : 50, (A3): (B4) výhodně 100 : 1 až 1 : 200, obzvláště 10 : 1 až 1 : 50.
-7CZ 304257 B6
Obzvláště zajímavé je použití kombinací (A1.1) + (B1.1), (A1.1) + (B1.2), (A1.1) + (B1.3), (A1.1) + (B1.4), (A1.2) + (B1.1), (A1.2) + (B1.2), (A1.2) + (B1.3), (A1.2) + (B1.4), (A1.1) + (B2.1), (A1.1) + (B2.2), (A1.1) + (B2.3), (A1.1) + (B2.4), (A1.2) + (B2.1). (A1.2) + (B2.2), (A1.2) + (B2.3), (A1.2) + (B2.4), (A1.1) + (B3.1), (A1.1) + (B3.2), (A1.1) + (B3.3), (A1.1) + (B3.4), (A1.1) + (B3.5), (A1.1) + (B3.6), (A1.1) + (B3.7), (A1.2) + (B3.1), (A1.2) + (B3.2), (A1.2) + (B3.3), (A1.2) + (B3.4), (A1.2) + (B3.5), (A1.2) + (B3.6), (A1.2) + (B3.7), (A1.1) + (B4.1), (A1.1) + (B4.2), (A1.1) + (B4.3), (A1.2) + (B4.1), (A1.2) + (B4.2), (A1.2) + (B4.3), (A2.2) + (B1.1), (A2.2) + (B1.2), (A2.2) + (B1.3), (A2.2) + (B1.4), (A2.2) + (B2.1), (A2.2) + (B2.2), (A2.2) + (B2.3), (A2.2) + (B2.4), (A2.2) + (B3.1), (A2.2) + (B3.2), (A2.2) + (B3.3), (A2.2) + (B3.4), (A2.2) + (B3.5), (A2.2) + (B3.6), (A2.2) + (B3.7), (A2.2) + (B4.1), (A2.2) + (B4.2), (A2.2) + (B4.3).
V jednotlivých případech může být účelné kombinovat jednu nebo více sloučenin (A) s více sloučeninami (B), výhodně ze tříd (Bl), (B2), (B3) a (B4).
Dále se mohou kombinace podle předloženého vynálezu použít společně sjinými účinnými látío kami, například ze skupiny zahrnující safenery, fungicidy, insekticidy a růstově regulační látky pro rostliny, nebo s látkami ze skupiny zahrnující v ochraně rostlin obvyklé přísady a formulační pomocné prostředky.
Jako přísady je možno uvést například hnojivá a barviva.
Výhodné jsou herbicidní kombinace z jedné nebo více sloučenin (A) sjednou nebo více sloučeninami ze skupiny zahrnující (Bl) nebo (B2) nebo (B3) nebo (B4).
Dále jsou výhodné kombinace jedné nebo více sloučenin (A), například (Al .2) + (A2.2), výhod20 ně jedné sloučeniny (A), sjednou nebo více sloučeninami (B) podle schéma:
(A) + (B1) + (82), (A) + (B1) + (B3), (A) +(B1)+ (B4), (A) + (B2) + (B3), (A) + (B2) + (B4), (A) + (B3) + (B4), (A) + (B1) + (B2) + (B3), (A) + (B1) + (B2) + (B4), (A) + (B1) + (B3) + (B4), (A) + (B2) + (B3) +(B4).
Při tom jsou podle předloženého vynálezu také takové kombinace, do kterých je přidána ještě 25 jedna nebo více dalších účinných látek jiné struktury [účinné látky (C)], jako jsou například:
-8CZ 304257 B6 (A) + (B1) + (C), (A) + (B2) + (C), (A) + (B3) + (C)nebo(A) + (B4) + (C), (A) + (B1) + (B2) + (C), (A) + (B1) + {B3) + (C), (A) + (B1) + (B4) + (C), (A) + (B2) + (B4) + (C), nebo (A) + (B3) + (B4) + (C).
Pro kombinace posledně jmenovaného druhu se třemi nebo více účinnými látkami platí podmínky, objasněné v následujícím obzvláště pro dvojkombinace podle předloženého vynálezu v první řadě tehdy, když jsou v nich dvojkombinace podle předloženého vynálezu obsažené a se zřetelem na odpovídající dvojkombinace.
Obzvláště zajímavé je také podle předloženého vynálezu použití kombinací s jedním nebo více herbicidy ze skupiny (A), výhodně (Al .2) nebo (A2.2), obzvláště (Al .2) a s jedním nebo více herbicidy, výhodně jedním herbicidem, ze skupiny (Β 1') Ethofumesate, Chloridazon, Triflusulfuron a Metamitron, (B2') Desmedipham, Phenmedipham, Quinmerac a Clopyralid, (B3') Quizalofop-P, Fenoxaprop-P, Fluazifop-P, Haloxyfop, Haloxyfop-P a popřípadě také Cyhalofop a (B4') Sethoxydim, Cycloxydim a Clethodim.
Výhodné jsou při tom kombinace z odpovídající komponenty (A) s jedním nebo více herbicidy ze skupiny (ΒΓ), (B2'), (B3') nebo (B4'). Dále výhodné jsou kombinace (A) + (ΒΓ) + (B2'), (A) + (BF) + (B3'), (A) + (BF) + (B4'), (A) + (B2') + (B3'), (A) - (B2') + (B4') nebo (A) + (B3') + (B4').
Kombinace podle předloženého vynálezu (= herbicidní prostředky) mají výbornou herbicidní účinnost vůči širokému spektru hospodářsky důležitých jednoděložných a dvouděložných škodlivých rostlin. Také těžko hubitelné vytrvalé plevely, které se množí ze rhizomů, kořenových výrůstků nebo jiných trvalých orgánů, se účinnými látkami dobře hubí. Při tom nezáleží na tom, jestli se substance použijí při postupu před setím, před vzejitím nebo po vzejití. Výhodné je použití při postupu po vzejití nebo při postupu brzkého vzejití po vysetí.
Jednotlivě je možno příkladně jmenovat některé zástupce jednoděložných a dvouděložných plevelů, kteří mohou být kontrolováni sloučeninami podle předloženého vynálezu, bez toho, že by mělo nastat tímto jmenováním omezení na určité druhy.
Na straně jednoděložných druhů plevelů jsou dobře hubeny například Avena spp., Alopecurus spp., Setaria spp., Echinochloa spp., Apera spp., jako je Apera spica venti, Agropyron spp. a divoké formy obilí, ale také Digitaria spp., Lolium spp., Phalaris spp., Poa spp., jakož i druhy Cyperus z annuelní skupiny a na straně perennuících druhů Cynodon, Imperata, jakož i Sorghum a také vytrvalé druhy Cyperus.
U dvouděložných druhů plevelů působí spektrum účinku na druhy, jako je například Chenopodium spp., Kochia spp., Matricaria spp., Stellaria spp., Veronica spp., Viola spp., Anthemis spp., Polygonům spp., Stellaria spp., Thlaspi spp., Galium spp., Amaranthus spp., Solanum spp., Lamium spp., Cupsella spp. a Cirsium spp., ale také Abutilon spp., Chrysanthemum spp., Ipomoea spp., Sida spp. a Sinapsis spp., Rumex a Artemisia.
Když se sloučeniny podle předloženého vynálezu aplikují před klíčením na povrch půdy, tak se buď úplně potlačí vzejití klíčků plevelů, nebo plevely rostou do stadia vyklíčených lístků, potom se však jejich růst zastaví a rostliny po uběhnutí tří až čtyř týdnů úplně zahynou.
-9CZ 304257 B6
Při aplikaci účinné látky na zelené části rostlin při postupu po vzejití dochází velmi rychle po ošetření ke drastickému zastavení růstu a rostliny plevelů zůstávají ve stadiu růstu, ve kterém byly v okamžiku aplikace, nebo po určité době zcela zahynou, takže tímto způsobem je pro kulturní rostliny velmi brzy a trvale odstraněna škodlivá konkurence plevelů.
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu se vyznačují ve srovnání s jednotlivými preparáty rychle nastupujícím a dlouho trvajícím herbicidním účinkem. Odolnost vůči dešti účinných látek v kombinacích podle předloženého vynálezu je zpravidla dobrá. Jako obzvláštní výhoda připadá v úvahu skutečnost, že v kombinacích použité a účinné dávky sloučenin (A) a (B) je možno nastavit tak nepatrné, že jejich účinek na půdu je optimálně nízký. Tím je teprve možné jejich použití nejen v citlivých kulturách, aleje prakticky vyloučena kontaminace spodních vod. Kombinacemi účinných látek podle předloženého vynálezu je umožněna podstatná redukce nutného aplikovaného množství účinných látek.
Při společném použití herbicidů typu (A) + (B) dochází k nadaditivnímu (= synergickému) efektu. Při tom je účinek v kombinaci silnější než očekávaná suma účinků použitých jednotlivých herbicidů. Synergické efekty dovolují redukci aplikovaného množství, hubení širšího spektra plevelů a plevelných travin, rychlejší nastoupení herbicidního účinku, delší dobu trvání, lepší kontrolu škodlivých rostlin pomocí jedné aplikace, popřípadě málo aplikací, jakož i rozšíření možného časového prostoru pro použití. Částečně se také redukuje použitím prostředku množství škodlivých obsahových látek v kulturních rostlinách, jako je dusík nebo kyselina olejová.
Uvedené vlastnosti a výhody jsou vyžadovány v praktickém potírání plevelů, aby se zemědělské kultury zbavily nežádoucích konkurenčních rostlin a aby se tím kvalitativně a kvantitativně zajistily a/nebo zvýšily výnosy. Technický standard se těmito novými kombinacemi s ohledem na popsané vlastnosti znatelně překročí.
Ačkoliv mají sloučeniny podle předloženého vynálezu výbornou herbicidní aktivitu vůči jednoděložným a dvouděložným plevelům, jsou tolerantní, popřípadě křížově tolerantní rostliny cukrové řepy poškozovány pouze nepodstatně nebo nejsou poškozovány vůbec.
Kromě toho mají prostředky podle předloženého vynálezu částečně výborné růstově regulační vlastnosti na rostliny cukrové řepy. Zasahují regulačně do rostlinám vlastní látkové výměny a mohou se tím použít pro cílené ovlivnění obsahových látek v rostlinách. Dále jsou také vhodné pro základní řízení a inhibici nežádoucího vegetativního růstu, bez toho, že by se při tom rostliny usmrtily.
Na základě svých herbicidních a růstově regulačních vlastností pro rostliny mohou být prostředky použity pro hubení škodlivých rostlin ve známých tolerantních nebo křížově tolerantních kulturách cukrové řepy nebo ještě vyvíjených tolerantních nebo genově techniky změněných kulturách cukrové řepy. Transgenní rostliny se vyznačují zpravidla obzvláště výhodnými vlastnostmi, vedle resistencí vůči prostředkům podle předloženého vynálezu například resistencemi vůči onemocněním rostlin nebo původcům onemocnění rostlin, jako určitým hmyzům nebo mikroorganismům, jako jsou houby, bakterie nebo viry. Další zvláštní vlastnosti se týkají například sklizně se zřetelem na množství, kvalitu, skladovatelnost, složení a speciální obsahové látky. Tak jsou známé transgenní rostliny se zvýšeným obsahem oleje nebo se změněnou kvalitou, nebo takové které mají jiné složení mastných kyselin.
Dosavadní cesty výroby nových rostlin, které mají ve srovnání s dosud se vyskytujícími rostlinami modifikované vlastnosti, spočívají například v klasických způsobech pěstování a výrobě mutantů. Alternativně se mohou vyrobit nové rostliny se změněnými vlastnostmi pomocí genově technických postupů (viz například EP-A0221044 a EP—A131624). Popsány byly například v mnoha případech
- 10CZ 304257 B6
- genově technické změny kulturních rostlin za účelem modifikace v rostlinách syntetizovaného škrobu (například WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),
- transgenní kulturní rostliny, které mají resistenci proti jiným herbicidům, například proti sulfonylmočovinám (EP-A 0 257 993, US-A 5 013 659),
- transgenní kulturní rostliny se schopností produkovat toxiny Bacillu thuringiensis (Bt-toxiny), které způsobují resistenci rostlin vůči určitým škůdcům (EP-A 0 14 924, EP-A 0 193 259),
- transgenní kulturní rostliny s modifikovaným složením mastných kyselin (WO 91/13972),
- transgenní cukrové řepy s resistenci vůči herbicidům typu inhibitorů acetolaktátsyntházy, jako jsou imidazolinony (WO-A 98/02526, WO-A 98/02527, WO-A 98/2562).
Početné molekulárně biologické techniky, pomocí kterých je možno vyrobit nové transgenní rostliny se změněnými vlastnostmi, jsou v principu známé; viz například Sambrook a kol., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. vyd. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; nebo Winnacker „Gene und Klone“, VCH Weinheim 2. vydání 1996 nebo Christou, „Trends in Plant Science“ 1 (1996) 423—431).
Pro takovéto genově technické manipulace se mohou zavést molekuly nukleových kyselin do plasmidů, které dovolí mutagenesi nebo změnu sekvence rekombinaci DNA-sekvencí. Pomocí výše uvedeného standardního způsobu se mohou provádět například výměny bází, odstranění částí sekvencí nebo zavedení přírodních nebo syntetických sekvencí. Pro spojení DNA-fragmentů navzájem je možno na fragmenty připojit adaptory nebo linkery.
Výroby rostlinných buněk se sníženou aktivitou genového produktu se může například dosáhnout expresí alespoň jedné odpovídající antisense-RNA, jedné sense-RNA pro dosažení kosupresního efektu nebo expresí alespoň jednoho odpovídajícím způsobem konstruovaného ribozymu, který specificky štěpí transkripty výše uvedeného genového produktu.
K tomu se mohou použít jak molekuly DNA, které zahrnují celkovou kódující sekvenci genového produktu včetně eventuelně přítomných bočních sekvencí, tak také molekuly DNA, které zahrnují pouze části kódujících sekvencí, přičemž tyto části musí být dostatečně dlouhé ktomu, aby v buňkách způsobily antisense-efekt. Možné je také použití DNA-sekvencí, které mají vysoký stupeň homologie ke kódovaným sekvencím genového produktu, ale nejsou úplně identické.
Při expresi molekul nukleové kyseliny v rostlinách může být syntetisovaný protein lokalisován v každém libovolném kompartimentu rostlinné buňky. Aby se ale dosáhlo lokalizace v určitém kompartimentu, může se například spojit kódující region s DNA-sekvencemi, které zajišťují lokalizaci v určitém kompartimentu. Takovéto sekvence jsou pro odborníky známé (viz například Braun a kol., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter a kol., Proč. Nati. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald a kol., Plant J. 1 (1991), 95-106).
Transgenní rostlinné buňky se mohou pomocí známých technik regenerovat na celé rostliny. U transgenních rostlin se může principielně jednat o rostliny každého libovolného rostlinného druhu, to znamená jak o jednoděložné, tak také o dvouděložné rostliny.
Tak je možno získat transgenní rostliny, které mají změněné vlastnosti nadexpresí, supresí nebo inhibici homologních (= přírodních) genů nebo genových sekvencí nebo expresí heterologních (= cizích) genů nebo genových sekvencí.
Předmětem předloženého vynálezu je tedy také způsob hubení nežádoucího růstu rostlin v tolerantních kulturách cukrové řepy, jehož podstata spočívá v tom, že se na škodlivé rostliny, části rostlin nebo na pěstební plochy aplikuje jeden nebo více herbicidů typu (A) s jedním nebo více herbicidy typu (B).
- 11 CZ 304257 B6
Předmětem předloženého vynálezu jsou také nové kombinace ze sloučenin (A) + (B) a herbicidní prostředky tyto kombinace obsahující.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se mohou vyskytovat jak jako směsné přípravky dvou komponent, popřípadě s dalšími účinnými látkami přísadami a/nebo obvyklými formulačními pomocnými látkami, které se potom obvyklými způsoby používají zředěné vodou, nebo se vyrobí jako takzvané tankové směsi společným naředěním odděleně formulovaných nebo parcielně odděleně formulovaných komponent vodou.
Sloučeniny (A) a (B) nebojejich kombinace se mohou formulovat různými způsoby, vždy podle toho, jaké jsou předem dané biologické a/nebo chemicko-fyzikální parametry. Jako možnosti formulací přicházejí například v úvahu:
postřikový prášek (WP), ve vodě rozpustný prášek (SP), ve vodě rozpustné koncentráty (SL), emulgovatelné koncentráty (EC), vodné roztoky (SL), emulze (EW), jako jsou emulze typu voda v oleji a olej ve vodě, stříkatelné roztoky nebo emulze, disperse na bázi oleje nebo vody, suspoemulze, suspenzní koncentráty, popraše (DP), mořidla, granuláty pro rozmetací a půdní aplikaci nebo ve vodě dispergovatelné granuláty (WG), ULW-formulace, mikrokapsle a vosky.
Tyto jednotlivé typy formulací jsou v principu známé a jsou například popsané v publikacích Winnackere-Kůchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Munchen, 4. vyd. 1996; Wade van Valkenburg, „Pesticide Formulations“, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying“ Handbook, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako jsou inertní materiály, tensidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé a jsou popsané například v publikacích: Watkiuns, „Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carriers“, 2. ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H.v.Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry“, 2. ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, „Solvents Guide“, 2. ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's „Detergents and Emulzifiers Annual“, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, „Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte“, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kůchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Munchen, 4. vyd. 1986.
Na bázi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace sjinými pesticidně účinnými látkami, herbicidy, insekticidy, fungicidy, antidoty, safenery, hnojivý a/nebo růstovými regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo tankových směsí.
Postřikové prášky (smáčitelné prášky) jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky obsahují kromě zřeďovací nebo inertní látky ještě tensidy ionogenního a/nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergační činidla), například polyoxyethylované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, polyoxyethylované mastné aminy, alkansulfonáty nebo alkylbenzensulfonáty, sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2'-dinaftylmethan-6,6'-disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny dibutylnaftalen-sulfonové nebo také sodná sůl kyseliny oleylmethyltaurové.
Emulgovatelné koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky nebo účinných látek v organickém rozpouštědle, jako je například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformamid, xylen, nebo také výševroucí aromáty nebo uhlovodíky nebo směsi organických rozpouštědel za přídavku jednoho nebo více tensidů ionogenního a/nebo neionogenního typu (emulgátory). Jako emulgátory se mohou například použít vápenaté soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondensační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, estery mastných kyselin a sorbitolu, estery mastných kyselin a polyoxyethylensorbitolu nebo polyoxyethylensorbitanestery.
- 12 CZ 304257 B6
Popraše se získají rozemletím účinné látky nebo účinných látek sjemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyrofýllit, nebo také křemelina.
Granuláty se mohou vyrobit buď rozstřikováním účinné látky nebo účinných látek na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného nebo také minerálních olejů, na povrch nosných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Také se mohou vhodné účinné látky granulovat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý. Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních mísičích a extruze bez pevného inertního materiálu.
Agrochemické přípravky podle předloženého vynálezu obsahují zpravidla 0,1 až 99 % hmotnostních, obzvláště 2 až 95 % hmotnostních účinných látek typu A a/nebo B, přičemž vždy podle typu formulace jsou obvyklé následující koncentrace:
V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky například asi 10 až 95 % hmotnostních, zbytek do 100 % hmotnostních sestává z obvyklých součástí formulací.
U emulgovatelných koncentrátů může být koncentrace účinné látky například 5 až 80 % hmotnostních.
Práškovité formulace obsahují 5 až 20 % hmotnostních účinné látky.
Stříkatelné roztoky obsahují 5 až 25 % hmotnostních účinné látky.
U granulátů, jako jsou dispergovatelné granuláty, závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje v kapalném nebo pevném stavu a jaké se použije granulační pomocné činidlo a plnidlo. U ve vodě dispergovatelných granulátů je obsah účinné látky zpravidla v rozmezí 10 až 90 % hmotnostních.
Vedle uvedeného obsahují formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky zprostředkující přilnavost, smáčedla, dispergační činidla, emulgátory, penetrační činidla, konzervační prostředky, protimrazové prostředky a rozpouštědla, plnidla, nosiče a barviva, odpěňovadla, látky potlačující odpařování a látky ovlivňující hodnotu pH a viskozity.
Například je známé, že účinek glufosinate-ammonium (Al .2) stejně jako účinek jako L-enantiomeru se může zlepšit pomocí povrchově aktivních látek, výhodně smáčedel ze skupiny alkyl— polyglykolethersulfátů, které obsahují například 10 až 18 uhlíkových atomů a používají se ve formě svých solí s alkalickými kovy nebo amonných solí, ale také jako hořečnaté soli, jako je sodná sůl diglykolethersulfátu Cl2/Ci4 mastného alkoholu (F‘Genapol LRO, Hoechst); viz EPA0476555, EP-A0048436, EP-A0336151 nebo US-A4 400 196, jakož i Proč. EWRS Symp. „Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity“, 227-232 (1988). Dále je známé, že alkyl-polyglykolethersulfáty jsou také vhodné jako penetrační pomocná činidla a látky zesilující účinek pro řadu jiných herbicidů, mimo jiné pro herbicidy ze skupiny imidazolinonů; viz EP-A 0 502 014.
Pro aplikaci se přípravky, vyskytující se v komerčně obvyklé formě, popřípadě obvyklým způsobem zředí, například u postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, dispersí a ve vodě dispergovatelných granulátů pomocí vody. Práškovité přípravky, granuláty pro aplikaci na půdu nebo poprášením, jakož i rozstřikovatelné roztoky se před aplikací obvykle již neředí dalšími inertními látkami.
- 13 CZ 304257 B6
Účinné látky se mohou nanášet na rostliny, části rostlin, semena rostlin nebo pěstební plochy (ornici), výhodně na zelené rostliny a části rostlin a popřípadě dodatečně na omici. Jednou z možností aplikace je společné nanesení účinných látek ve formě tankových směsí, přičemž se optimálně formulované koncentrované přípravky jednotlivých účinných látek společně v tanku smísí s vodou a nanáší se získaná postřiková břečka.
Společný herbicidní přípravek kombinace podle předloženého vynálezu účinných látek (A) a (B) má výhodu v lehké použitelnosti, neboť vzájemné množství komponent je již nastaveno ve správném poměru. Kromě toho mohou být pomocné prostředky v přípravku navzájem optimálně nastaveny, zatímco tanková směs různých přípravků může dávat nežádoucí kombinace používaných pomocných látek.
Následující příklady provedení slouží k objasnění předloženého vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
A. Příklady formulací různého druhu
a) Postřikový přípravek se získá tak, že se smísí 10 hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek podle předloženého vynálezu a 90 hmotnostních dílů mastku jako inertní látky a rozmělní se v kladivovém mlýnu.
b) Ve vodě lehce dispergovatelný, smáčitelný prášek se získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek, 64 hmotnostních dílů kaolin obsahujícího křemene jako inertní látky, 10 hmotnostních dílů ligninsulfonátu draselného a 1 hmotnostní díl oleylmethyltaurátu sodného jako smáčedla a dispergačního prostředku a tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu.
c) Ve vodě lehce dispergovatelný dispersní koncentrát se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek se 6 hmotnostními díly alkylfenolpolyglykoletheru (RTriton X 207), 3 hmotnostními díly isotridekanolpolyglykoletheru (8 EO) a 71 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje (oblast teploty varu asi 255 až 277 °C) a tato směs se rozemele v kulovém mlýnu na jemnost pod 5 mikronů.
d) Emulgovatelný koncentrát se získá z 15 hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek, 75 hmotnostních dílů cyklohexanonu jako rozpouštědla a 10 hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu jako emulgátoru.
e) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá tak, že se smísí hmotnostních dílů 10 hmotnostních dílů 5 hmotnostních dílů 3 hmotnostní díly 7 hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek, ligninsulfonátu vápenatého, natriumlaurylsulfátu, polyvinylalkoholu a kaolinu, tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu a získaný prášek se granuluje ve vířivém loži za postřikování vodou jako granulační kapalinou.
f) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá také tak, že se hmotnostních dílů 5 hmotnostních dílů 2 hmotnostní díly účinné látky nebo směsi účinných látek, sodné soli kyseliny 2,2'-dinaftylmethan-6,6'-disulfonové, oleylmethyltaurátu sodného,
- 14CZ 304257 B6 hmotnostní díl 17 hmotnostních dílů 50 hmotnostních dílů polyvinylalkoholu, uhličitanu vápenatého a vody, homogenizuje v koloidním mlýnu a předběžně se rozmělní, potom se mele v perlovém mlýnu a takto získaná suspenze se ve sprejové věži rozprašuje pomocí jednolátkové trysky a usuší se.
B. Biologické příklady
1. Působení na plevely při postupu před vzejitím.
Semena, popřípadě kousky oddenků jednoděložných a dvouděložných plevelných rostlin se umístí v květináčích do hlinitopísčité půdy a půdou se překryjí. Prostředky, formulované ve formě koncentrovaných vodných roztoků, smáčitelných prášků nebo emulzích koncentrátů, se potom aplikují jako vodné roztoky suspenze, popřípadě emulze s aplikovaným množstvím vody v přepočtu 600 až 800 1/ha v různých dávkách na povrch krycí půdy. Po ošetření se květináče umístí do skleníku a udržují se za dobrých růstových podmínek pro plevely. Optická bonita poškození rostlin, popřípadě vzejití, se provádí po vzejití pokusných rostlin po pokusné době 3 až 4 týdnů ve srovnání s neošetřenými kontrolami. Jak ukazují výsledky pokusů, vykazují prostředky podle předloženého vynálezu dobrý herbicidní účinek před vzejitím proti širokému spektru plevelných trav a plevelů.
Bonita a vyhodnocení synergických herbicidních účinků:
Herbicidní účinek účinné látky, popřípadě směsí účinných látek, se vizuelně vyhodnocuje srovnáním neošetřených a ošetřených parcel. Při tom se zjišťuje poškození a vývin všech nadzemních částí rostlin. Bonita se provádí podle procentické škály (100% účinek = všechny rostliny zahynuly; 50% účinek = 50 % rostlin a zelených částí rostlin zahynulo; 0% účinek = žádný patrný účinek = jako kontrolní parcela). Hodnoty bonity se zprůměrňují vždy ze čtyř parcel.
Při vyhodnocení kombinací podle předloženého vynálezu se často pozoruje herbicidní účinek, který formálně překračuje sumu účinků herbicidů při jednotlivé aplikaci.
Pokud pozorované hodnoty účinku již překračují formální sumu hodnot při pokusech s jednotlivými aplikacemi, potom rovněž překračují očekávanou hodnotu podle Colbyho, která se vypočte podle následujícího vzorce, což je rovněž považováno jako poukaz na synergismus (viz S. R. Colby, Weeds 15 (1967), str. 20 až 22).
E = A + B --100 přičemž
A, B = účinek účinné látky A, popřípadě B v % při a, popřípadě b g/aktivní látky/ha a
E = očekávaná hodnota v % při a + b g aktivní látky/ha.
Pozorované hodnoty pokusů ukazují při vhodných nízkých dávkách účinek kombinace, který je nad očekávanými hodnotami podle Colbyho.
2. Působení na plevely při postupu po vzejití.
- 15CZ 304257 B6
Semena, popřípadě kousky oddenků jednoděložných a dvouděložných plevelů se umístí v květináčích do hlinitopísčité půdy, půdou se překryjí a uloží se do skleníku za dobrých růstových podmínek. Tři týdny po vysetí se pokusné rostliny ve stadiu tří lístků ošetří prostředky podle předloženého vynálezu. Prostředky podle předloženého vynálezu, formulované jako postřikový prášek, popřípadě jako emulzní koncentrát, se nastříkají v různých dávkách s aplikačním množstvím vody v přepočtu 600 až 800 1/ha na zelené části rostlin. Po asi 3 až 4 týdnech stání pokusných rostlin ve skleníku za optimálních růstových podmínek se hodnotí účinek preparátů opticky ve srovnání s nezpracovanou kontrolou. Prostředky podle předloženého vynálezu mají také v postupu po vzejití dobrou herbicidní účinnost proti širokému spektru hospodářsky důležitých plevelných travin a plevelů.
Při tom se často pozorují účinky kombinací podle předloženého vynálezu, které překračují formální sumu účinků při jednotlivých aplikacích herbicidů. Pozorované hodnoty pokusů ukazují při vhodných nízkých dávkách účinek kombinací, který leží nad očekávanými hodnotami podle Colbyho (viz bonita v příkladu 1).
3. Herbicidní účinek a snášenlivost kulturními rostlinami (polní pokus)
Rostliny transgenní cukrové řepy s resistencí vůči jednomu nebo více herbicidům (A) se pěstují společně s rostlinami typických plevelů ve volné přírodě na parcelách o velikosti 2 x 5 m za přírodních podmínek; alternativně se ponechá při pěstování rostlin cukrové řepy přírodní zaplevelení. Ošetření prostředky podle předloženého vynálezu a pro kontrolu separátně s jednodruhovou aplikací komponent účinných látek se provádělo za standardních podmínek pomocí parcelového postřikového přístroje při aplikovaném množství vody 200 až 300 1 na hektar podle schéma v tabulce 1, to znamená postupem před setím, postupem po setí před vzejitím nebo postupem po vzejití v časném, středním nebo pozdním stadiu.
- 16CZ 304257 B6
Tabulka 1
Aplikační schéma - příklady
Aplikace účinné 2 á t. k y před v zej i tím po vzejití až 2 lístky po vzejiti 2-4 lístky po V2ejití 6 lístků
kombinovaná (A3.2)+(A3.5)
· (A3.2)+(B1.4)
(B2.3)+(B1.4)
(A)+(B)
(A)+(B)
(A)+(B)
sekvenční (A3) (A1)
·' (B1.1) (A2.2)
· (B1.1) (A2.2)
· (A2.2) (B2.2)
· (B2.2) (A2.2)
II (B2.2) (A2.2)
·< (A.2.2) (B2.2)
' (A2.2)+(B2.2)
· (A2.2)+(B2.2)
u (A2.2)+(B2.2)
II (A) (A)
II (A) (B)
u (B) (A)
II (B) (A)
(1 (A) (B)
II (A) (B) (B)
(A)+(B) (A)+(B)
li (A) (A)+(B)
u (A2.2)+(B2.2)
II (A)+(B) (B)
II (A)+(B) (A)+(B)
u (A)+(B) (A)+(B)
II (A)+(B) (A)+(B) (A)+(B)
- 17CZ 304257 B6
Zkratky v tabulce 1:
(Bl .4) = Metamitron (B2.3) = Quinmerac (Β 1.1) = Ethofumesate (B3.2) = Fenoxaprop-P-ethyl (A2.2) = Glyphosat-isopropylamonium (B2.2) = Phenmedipham (A), popř. (B), popř. (Al), popř. (A3) = alternativně všechny herbicidy typu (A), popř. (B), popř. (Al), popř. (A3) podle definice v popise.
V odstupu 2, 4, 6 a 8 týdnů po aplikaci se zjišťuje herbicidní účinek účinných látek, popřípadě směsí účinných látek na ošetřených parcelách opticky ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Při tom se zjišťuje poškození a vývin všech nadzemních částí rostlin. Bonita se provádí podle procentické škály (100% účinek = všechny rostliny zahynuly; 50% účinek = 50 % rostlin a zelených částí rostlin zahynulo; 0% účinek - žádný patrný účinek = jako kontrolní parcela). Hodnoty bonity se zprůměrňují vždy ze čtyř parcel.
Srovnání ukázalo, že kombinace podle předloženého vynálezu mají většinou vyšší, částečně podstatně vyšší herbicidní účinek, než je suma účinků jednotlivých herbicidů (=EA). Kromě toho byly účinky v podstatných částech doby bonitace nad očekávanými hodnotami podle Colbyho (=EC) (viz bonita v př. 1), což poukazuje na synergismus. Rostliny cukrové řepy naproti tomu v důsledku ošetření herbicidními prostředky podle předloženého vynálezu poškozeny nebyly, nebo byly poškozeny pouze nepodstatně.
Tabulka 2: Herbicidní účinek v cukrové řepě (polní pokus)
Účinná látka dávka1’ g AS/ha herbicidní účinek2’ v % proti Setaria viridis poškození na transgenní cukrové řepě
(A1.2) 300 98 0
150 95 0
75 85 0
37,5 35 0
(B1.3) 17 20 0
8 0 0
(A1.2) + (B1.3) 37,5 + 8 55 (Ea=35) 0
75 + 8 90 (Ea=85) 0
Zkratky v tabulce 2:
0 = aplikace ve stadiu 2 až 4 lístků 2) = bonita 3 týdny po aplikaci (Al .2) = Glufosinate-ammonium
- 18CZ 304257 B6 (B1.3) = Triflusulfuron-methyl Viz také dále uvedené všeobecně používané zkratky: g AS/ha = g aktivní látky (= 100% účinná látka) na hektar Ea = formální součet účinků jednotlivých herbicidů
Ec = očekávaná hodnota podle Colbyho (viz bonita v př. 1) „transgenní cukrová řepa“ = cukrová řepa, která je na základě resistenčního genu tolerantní vůči používané účinné látce (A).
io Tabulka 3: Herbicidní účinek v kultuře cukrové řepy (skleníkový pokus)
Účinná látka dávka11 g AS/ha herbicidní účinek2’ v % proti Galium aparin poškození na transgenní cukrové řepě
(A1.2) 500 85 0
250 60 0
125 45 0
(B2.2) 2000 30 0
1000 30 0
500 20 0
(B1.4) 3000 5 0
1500 5 0
750 5 0
(B2.4) 200 45 0
100 35 0
50 5 0
(A1.2) + (B2.2) 500 + 500 96 (Ec=88) 0
250 + 500 85 (Ea=80) 0
125 + 2000 81 (Ea=75) 0
(A1.2) + (B1.4) 500 + 750 95 (Ea=90) 0
(A1.2) + (B2.4) 500 + 50 93(Ea=90) 0
125 + 200 92 (Ea=90) 0
Zkratky v tabulce 3:
Viz tabulka 2 a kromě toho 11 = aplikace ve stadiu 4 až 5 lístků
- 19CZ 304257 B6 2) = bonita 3 týdny po aplikaci (Al .2) = Glufosinate-ammonium (Bl .4) = Metamitron (B2.2) = Phenmedipham (B2.4) = Clopyralid
Tabulka 4: Herbicidní účinek a selektivita v kultuře cukrové řepy (polní pokus)
Účinná látka dávka1’ g AS/ha herbicidní účinek21 v % proti Echinochloa crus- galli poškození na transgenní cukrové řepě
(A1.2) 65 85 0
10 60 0
0 45 0
(B4.1) 315 85 0
210 73 0
105 35 0
(B4.2) 250 93 0
125 70 0
62,5 45 0
(A1.2) + (B4.1) 350 + 210 88 (Ea=83) 0
175 + 210 78 (Ea=73) 0
350 + 105 75 (Ea=45) 0
(A1.2) + (B4.2) 350 + 62,5 96 (E'=55) 0
175 + 250 95 (Ea=93) 0
Zkratky v tabulce 4:
Viz tabulka 2 a kromě toho n = aplikace ve stadiu 3 lístků 2) = bonita 4 týdny po aplikaci (Al .2) = Glufosinate-ammonium (B4.1) = Sethoxydim (B4.2) = Cycloxydim
-20CZ 304257 B6
Tabulka 5: Herbicidní účinek a selektivita v kultuře cukrové řepy (polní pokus)
Účinná látka dávka15 g AS/ha herbicidní účinek2’ v % proti Avena fatua poškození na transgenní cukrové řepě
(A1.2) 600 95 3
300 65 0
150 30 0
(B3.2) 60 85 0
30 60 0
15 20 0
(B3.4) 30 63 0
15 20 0
(A1.2) + (B3.2) 300 + 15 93 (Ea=<35) 0
150 + 15 75 (Ea=50) 0
(A1.2) + (B3.4) 300 + 15 96 (Ec=85) 0
150 + 30 95 (Ea=93) 0
Zkratky v tabulce 5:
Viz tabulka 2 a kromě toho ’’ = aplikace ve stadiu 3 až 5 lístků 2) = bonita 4 týdny po aplikaci (A 1.2) = Glufosinate-ammonium (B3.2) = Fenoxaprop-ethyl (rac.) (B3.4) = Haloxyfop-P-methyl
-21 CZ 304257 B6
Tabulka 6: Herbicidní účinek (polní pokus)
Účinná látka dávka1) g AS/ha herbicidní účinek21 v % proti Galium aparine herbicidní účinek21 v % proti Kochia scoparia
(A1.2) 600 85 75
300 40 52
250 20 30
(B) (B1.1+2.1+2.2) 413 (256+32+125) 30 0
(A1.2) + (B) 300 + 413 88 (Ea=70) 75 (Ea=52)
Zkratky v tabulce 6:
Viz tabulka 2 a kromě toho 11 = aplikace ve stadiu 3 až 5 lístků 2) = bonita 4 týdny po aplikaci (Al .2) = Glufosinate-ammonium (B) = formulace z (Β 1.1) + (B2.1) + (B2.2) (Β 1.1) = Ethofumesate ίο (B2.1) = Desmedipham (B2.2) = Phenmedipham
-22CZ 304257 B6
Tabulka 7: Herbicidní účinek (polní pokus)
Účinné látka dávka1’ g AS/ha herbicidní účinek21 v % proti Galium aparine
(A2.2) 1000 85
500 60
250 40
125 10
(B2.2) 2000 30
1000 30
500 20
(B) 413 30
(B1.1+2.1+2.2) (256+32+125)
(A2.2) + (B2.2) 500+500 85 (Ea=80)
500+2000 93 (Ea=90)
(A2.2) + (B) 500+413 95 (Ea=90)
125+413 75 (Ea=40)
Zkratky v tabulce 7:
Viz tabulka 2 a kromě toho υ = aplikace ve stadiu 4 až 5 lístků 2) = bonita 26 dnů po aplikaci (A2.2) = Glyphosate-isopropylammonium (B) = formulace z (Bl .1) + (B2.1) + (B2.2) ίο (Β 1.1) = Ethofumesate (B2.1) = Desmedipham (B2.2) = Phenmedipham
-23 CZ 304257 B6
Tabulka 8: Herbicidní účinek (polní pokus)
Účinná látka dávka1’ g AS/ha herbicidní účinek21 v % proti herbicidní účinek21 v % prori
Amaranthus retrofiexus Setaria viridis
(B1.4)3) 3500 73 20
(A1.2)4) 200 55 60
[(62.3)+(61.2)]^ 250 + 2000 72 -
(B1.4)3) + (A.1.2)4) 3500+200 98 (Ec=88) 95 (Ea=80)
[(62.3)+(61.2)]^ + (A1.2)4) (250+2000) + 200 96 (Ec=87) -
Zkratky v tabulce 8:
Viz tabulka 2 a kromě toho υ = sekvenční ošetření, specielní aplikace vždy podle účinné látky, to znamená 3) = a51 = před vzejitím a41 = po vzejití ve stadiu 2 až 3 lístků 21 = bonita 22 dnů po aplikaci (Al .2) = Glufosinate-ammonium io (Bl .4) = Metamitron (B2.3) + (Bl .2) = Quinmerac + Chloridazon

Claims (10)

1. Použití kombinací herbicidů pro hubení škodlivých rostlin v kulturách cukrové řepy, 20 vyznačující se tím, že kombinace herbicidů má účinný obsah (A) široko účinného herbicidu ze skupiny sloučenin, sestávající z (Al) sloučenin obecného vzorce Al
Π*0-’j>'CH2 CH2''CH'-C'^z (A1) θΗ NHj
-24CZ 304257 B6 ve kterém
Z značí hydroxylovou skupinu nebo peptidový zbytek vzorce -NHCH(CHj)CONHCH(CH3)COOH nebo -NHCH(CH3)CONHCH[CH2CH(CH3)2]COOH a jejich estery a soli ajiné fosfinothricinové deriváty, (A2) sloučenin obecného vzorce A2 ajejich esterů a solí
O H ~-ch2 n'^ch2'
OH a
(A3) imidazolinonů ajejich solí, a
(B) jednoho nebo více herbicidů ze skupiny sloučenin, sestávající z (Bl) Ethofumesate, Chloridazon, Triflusulfuron ajeho estery a Metamitron nebo (B2) Desmedipham, Phenmedipham, Quinmerac a Clopyralid ajeho soli nebo (B3) Quizalofop-P, Quizalofop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop, Fluazifop-P, Fluazifop, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Cyhalofop a soli a estery posledně jmenovaných devíti účinných látek a Clodinafop a Propaquizafop, nebo (B4) Sethoxydim, Cycloxydim a Clethodim, nebo z herbicidů z více ze skupiny (Bl) až (B4) sestává a kultury cukrové řepy jsou vůči v kombinaci obsaženým herbicidům (A) a (B), popřípadě za přítomnosti safenerů, tolerantní, vyjma použití kombinací herbicidů
a) ze sloučenin (Al) v kombinaci se sloučeninou Propaquizafop nebo Clodinafop nebo jejími estery a
b) ze sloučenin (A2) v kombinaci se sloučeninou Propaquizafop, Clodinafop nebo jejími estery, Triflusulfuron nebo jeho estery, Metamitron, Chloridazon nebo Clopyralid nebo jeho soli.
2. Použití podle nároku 1, vyznačující se tím, že se jako účinná látka (A) použije Glufosinate-ammonium.
3. Použití podle nároku 1, vyznačující se tím, že se jako účinná látka (A) použije G lyphosate-i sopropy 1 amon i um.
4. Použití podle některého z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že se jako komponenta (B) použije jeden nebo více herbicidů ze skupiny, zahrnující (Bl) Ethofumesate nebo
-25 CZ 304257 B6 (B2) Desmedipham, Phenmedipham, Quinmerac ajeho soli nebo (B3) Fenoxaprop-P, Fenoxaprop, Fluazifop-P, Fluazifop, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Cyhalofop a soli a estery posledně jmenovaných sedmi účinných látek nebo (B4) Sethoxydim, Cycloxydim a Clethodim, nebo herbicidy zjedné nebo více skupin (Bl) až (B4).
5. Použití podle některého z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že se kombinace herbicidů používají za přítomnosti dalších účinných látek prostředků pro ochranu rostlin.
6. Použití podle některého z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že se kombinace herbicidů používají společně s pomocnými látkami a formulačními látkami, obvyklými pro ochranu rostlin.
7. Způsob hubení škodlivých rostlin v tolerantních kulturách cukrové řepy, vyznačující se t í m , že se herbicidy nebo kombinace herbicidů, definované vjednom nebo více z nároků 1 až 5, aplikují společně nebo odděleně postupem před vzejitím, po vzejití nebo před a po vzejití na rostliny, části rostlin, semena rostlin nebo na pěstební plochu.
8. Herbicidní přípravek, vyznačující se tím, že obsahuje kombinaci jednoho nebo více herbicidů ze skupiny (A), definované v nárocích 1 až 3 a jednoho nebo více herbicidů ze skupiny (Bl') Ethofumesate, Chloridazon, Triflusulfuron a Metamitron nebo (B2') Desmedipham, Phenmedipham, Quinmerac a Clopyralid nebo (B3') Quizalofop-P, Fenoxaprop-P, Fluazifop-P, Haloxyfop, Haloxyfop-P a Cyhalofop a jejich soli a estery nebo (B4') Sethoxydim, Cycloxydim a Clethodim nebo kombinaci více herbicidů skupiny (Bl') až (B4') a popřípadě v ochraně rostlin obvyklé přísady a formulační pomocné prostředky, vyjma herbicidních přípravků s kombinacemi herbicidů ze sloučenin (A2) v kombinaci se sloučeninou Triflusulfuron nebo jeho estery, Metamitron, Chloridazon nebo Clopyralid nebo jeho soli.
9. Herbicidní přípravek, vyznačující se tím, že obsahuje kombinaci jednoho nebo více herbicidů ze skupiny (A), definované v nárocích 1 až 3 a jednoho nebo více herbicidů ze skupiny (Β 1') Ethofumesate nebo (B2') Desmedipham, Phenmedipham a Quinmerac nebo (B3') Fenoxaprop-P, Fluazifop-P, Haloxyfop, Haloxyfop-P a Cyhalofop ajejich soli a estery nebo (B4') Sethoxydim, Cycloxydim a Clethodim nebo kombinaci více herbicidů skupiny (BT) až (B4') a popřípadě v ochraně rostlin obvyklé přísady a formulační pomocné prostředky.
10. Herbicidní přípravek, vyznačující se tím, že obsahuje kombinaci Glufosinateammonium a jednoho nebo více herbicidů ze skupiny
-26 CZ 304257 B6
(Bl') Ethofumesate, Chloridazon, Triflusulfuron a jeho estery a Metamitron nebo (B2') Desmedipham, Phenmedipham, Quinmerac a Clopyralid ajejich soli nebo (B3') Fenoxaprop-P, Fluazifop-P, Haloxyfop, Haloxyfop-P a Cyhalofop ajejich soli a estery nebo 5 (B4r) Sethoxydim, Cycloxydim a Clethodim nebo
kombinaci více herbicidů skupiny (BT) až (B4') a popřípadě v ochraně rostlin obvyklé přísady formulační pomocné prostředky.
CZ2001-556A 1998-08-13 1999-08-10 Herbicidní prostředek pro tolerantní nebo resistentní kultury cukrové řepy CZ304257B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19836673A DE19836673A1 (de) 1998-08-13 1998-08-13 Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Zuckerrübenkulturen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ2001556A3 CZ2001556A3 (en) 2001-06-13
CZ304257B6 true CZ304257B6 (cs) 2014-02-05

Family

ID=7877394

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ2001-556A CZ304257B6 (cs) 1998-08-13 1999-08-10 Herbicidní prostředek pro tolerantní nebo resistentní kultury cukrové řepy

Country Status (14)

Country Link
US (4) US6774085B1 (cs)
EP (1) EP1107668B2 (cs)
JP (1) JP4508420B2 (cs)
AT (1) ATE258378T1 (cs)
AU (1) AU5620699A (cs)
CZ (1) CZ304257B6 (cs)
DE (2) DE19836673A1 (cs)
DK (1) DK1107668T4 (cs)
ES (1) ES2216558T5 (cs)
PL (12) PL218212B1 (cs)
PT (1) PT1107668E (cs)
RU (1) RU2241332C2 (cs)
SK (1) SK288501B6 (cs)
WO (1) WO2000008939A1 (cs)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19836684A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen
DE19836673A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Zuckerrübenkulturen
DE19836659A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Baumwollkulturen
DE19939863A1 (de) * 1999-08-23 2001-03-01 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von Metamitron und Glufosinat
EP1267621B1 (en) * 2000-03-27 2004-02-11 Basf Aktiengesellschaft Synergistic herbicidal methods and compositions
WO2003028468A2 (en) * 2001-09-28 2003-04-10 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2004077948A1 (ja) * 2002-12-19 2004-09-16 Nippon Soda Co., Ltd. Oil/Water液中乾燥法による農薬マイクロカプセル製剤及びその製造方法
AU2007257925B2 (en) 2006-06-06 2012-07-05 Monsanto Technology Llc Method for selection of transformed cells
US7855326B2 (en) 2006-06-06 2010-12-21 Monsanto Technology Llc Methods for weed control using plants having dicamba-degrading enzymatic activity
US20070282928A1 (en) * 2006-06-06 2007-12-06 Guofang Jiao Processor core stack extension
BRPI0716080B8 (pt) * 2006-09-04 2018-02-14 Meiji Seika Kaisha processo para produção de ácidos (aminofosfinil) butanóicos oticamente ativos
US7939721B2 (en) * 2006-10-25 2011-05-10 Monsanto Technology Llc Cropping systems for managing weeds
US7838729B2 (en) 2007-02-26 2010-11-23 Monsanto Technology Llc Chloroplast transit peptides for efficient targeting of DMO and uses thereof
RU2446685C2 (ru) * 2010-06-30 2012-04-10 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Гербицидное средство
EP3284346B1 (en) 2010-10-15 2021-07-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants
UY34845A (es) 2012-06-04 2014-01-31 Monsanto Technology Llc ?composiciones herbicidas concentradas acuosas que contienen sales de glifosato y sales de dicamba
JP6467348B2 (ja) * 2012-12-13 2019-02-13 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ALS阻害薬系除草剤耐性テンサイ(Betavulgaris)植物における望ましくない植生を防除するためのALS阻害薬系除草剤の使用
CN109640661A (zh) * 2016-09-26 2019-04-16 Upl 有限公司 一种控制杂草的方法
PL233059B1 (pl) * 2017-10-05 2019-08-30 Politechnika Gdanska Zintegrowany falowodowy ferrytowy izolator mikrofalowy
PL233021B1 (pl) * 2017-10-06 2019-08-30 Politechnika Gdanska Zintegrowany mikropaskowo-szczelinowy szerokopasmowy ferrytowy izolator mikrofalowy
CN109497059B (zh) * 2018-12-26 2021-06-15 江苏丰山集团股份有限公司 一种含氟胺磺隆的除草组合物及其制备方法
US11576381B2 (en) 2019-02-25 2023-02-14 Albaugh, Llc Composition and a method of using the composition to increase wheat yield

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996034528A1 (en) * 1995-05-05 1996-11-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
EP0808569A1 (en) * 1996-05-24 1997-11-26 Monsanto Europe S.A./N.V. New herbicidal compositions and use thereof
WO1998009525A1 (en) * 1996-09-05 1998-03-12 Novartis Ag Process for the control of weeds

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0005917A1 (en) 1978-05-30 1979-12-12 FISONS plc Herbicidal method and mixtures of herbicidal heterocyclic compounds
DE3035554A1 (de) 1980-09-20 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide mittel
DE3131495A1 (de) * 1981-08-08 1983-03-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "herbizide mittel"
US5094945A (en) 1983-01-05 1992-03-10 Calgene, Inc. Inhibition resistant 5-enolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthase, production and use
WO1984002919A1 (en) 1983-01-17 1984-08-02 Monsanto Co Plasmids for transforming plant cells
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
EP0144137A1 (en) * 1983-10-27 1985-06-12 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicidal compositions
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
ATE80182T1 (de) 1985-10-25 1992-09-15 Monsanto Co Pflanzenvektoren.
ES2018274T5 (es) 1986-03-11 1996-12-16 Plant Genetic Systems Nv Celulas vegetales resistentes a los inhibidores de glutamina sintetasa, preparadas por ingenieria genetica.
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3809159A1 (de) 1988-03-18 1989-09-28 Hoechst Ag Fluessige herbizide mittel
DE3938564A1 (de) 1989-11-21 1991-05-23 Hoechst Ag Herbizide mittel
DE4327056A1 (de) * 1993-08-12 1995-02-16 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Ertragssteigerung von herbizidresistenten Nutzpflanzen
US5739082A (en) 1990-02-02 1998-04-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants
ATE241007T1 (de) 1990-03-16 2003-06-15 Calgene Llc Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen
WO1991019806A1 (en) 1990-06-18 1991-12-26 Monsanto Company Increased starch content in plants
DE4029304A1 (de) 1990-09-15 1992-03-19 Hoechst Ag Synergistische herbizide mittel
KR100192717B1 (ko) * 1990-11-13 1999-06-15 무명씨 상승작용성 제초 조성물
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
GB9118565D0 (en) * 1991-08-30 1991-10-16 Schering Ag Herbicidal compositions
SG47443A1 (en) * 1992-11-05 1998-04-17 Sandoz Ltd Novel compositions
DE19607633A1 (de) 1996-02-29 1997-09-04 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von N-Phosphonomethyl-glycinestern
CN1104200C (zh) * 1996-03-29 2003-04-02 欧洲孟山都股份公司 N-膦酰基甲基甘氨酸及其衍生物的新用途
WO1997038581A1 (en) * 1996-04-16 1997-10-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
JPH1077566A (ja) 1996-07-11 1998-03-24 Uni Charm Corp 不織布およびその製造方法
FR2751347B1 (fr) 1996-07-16 2001-12-07 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimere a plusieurs genes de tolerance herbicide, cellule vegetale et plante tolerantes a plusieurs herbicides
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
SK286030B6 (sk) 1996-07-17 2008-01-07 Michigan State University Rastlinný materiál cukrovej repy rezistentnej voči herbicídom, spôsob produkcie herbicídne rezistentnej rastliny cukrovej repy a spôsob kontroly burín v prítomnosti týchto rastlín
US6017850A (en) 1996-12-06 2000-01-25 Novartis Finance Corporation Herbicidal composition and method of weed control
MY121796A (en) * 1998-03-09 2006-02-28 Monsanto Technology Llc Mixtures for weed control in glyphosate tolerant soybeans
DE19836673A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Zuckerrübenkulturen

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996034528A1 (en) * 1995-05-05 1996-11-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
EP0808569A1 (en) * 1996-05-24 1997-11-26 Monsanto Europe S.A./N.V. New herbicidal compositions and use thereof
WO1998009525A1 (en) * 1996-09-05 1998-03-12 Novartis Ag Process for the control of weeds

Also Published As

Publication number Publication date
DK1107668T3 (da) 2004-05-24
PL393777A1 (pl) 2011-06-20
PL401526A1 (pl) 2013-01-21
US7422998B2 (en) 2008-09-09
RU2241332C2 (ru) 2004-12-10
ATE258378T1 (de) 2004-02-15
EP1107668B1 (de) 2004-01-28
PL393780A1 (pl) 2011-06-20
PL393783A1 (pl) 2011-06-20
DE59908432D1 (de) 2004-03-04
US6774085B1 (en) 2004-08-10
ES2216558T5 (es) 2019-03-20
DE19836673A1 (de) 2000-02-17
PL393782A1 (pl) 2011-06-20
EP1107668B2 (de) 2018-10-03
EP1107668A1 (de) 2001-06-20
US20130252813A1 (en) 2013-09-26
PL397708A1 (pl) 2012-04-23
PT1107668E (pt) 2004-06-30
PL401525A1 (pl) 2013-01-21
JP4508420B2 (ja) 2010-07-21
PL401524A1 (pl) 2013-01-21
US20050101486A1 (en) 2005-05-12
WO2000008939A1 (de) 2000-02-24
DK1107668T4 (en) 2019-01-28
CZ2001556A3 (en) 2001-06-13
PL393785A1 (pl) 2011-06-20
PL218212B1 (pl) 2014-10-31
ES2216558T3 (es) 2004-10-16
PL214543B1 (pl) 2013-08-30
JP2002522459A (ja) 2002-07-23
PL212710B1 (pl) 2012-11-30
US20090118123A1 (en) 2009-05-07
PL213784B1 (pl) 2013-05-31
PL212116B1 (pl) 2012-08-31
PL217220B1 (pl) 2014-06-30
PL346121A1 (en) 2002-01-28
PL393781A1 (pl) 2011-06-20
PL214131B1 (pl) 2013-06-28
PL214838B1 (pl) 2013-09-30
SK288501B6 (sk) 2017-10-03
SK2122001A3 (en) 2001-08-06
US8530386B2 (en) 2013-09-10
AU5620699A (en) 2000-03-06
PL218214B1 (pl) 2014-10-31
PL214130B1 (pl) 2013-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8530386B2 (en) Herbicidal compositions for tolerant or resistant sugar beet crops
KR101445051B1 (ko) 내성 또는 저항성 있는 벼 작물을 위한 제초제
US6677276B1 (en) Herbicides for tolerant or resistant oil seed rape cultures
SK288448B6 (sk) Herbicídny prostriedok na tolerantné alebo rezistentné kultúry obilia
SK2112001A3 (en) Herbicides for tolerant or resistant corn cultures

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20190810