CN102666473B - 低voc多胺 - Google Patents

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CN102666473B CN201080045749.8A CN201080045749A CN102666473B CN 102666473 B CN102666473 B CN 102666473B CN 201080045749 A CN201080045749 A CN 201080045749A CN 102666473 B CN102666473 B CN 102666473B
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Abstract

Figure DPA00001539424000011
一种具有化学式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地是氢、C1-C10烷基、C5-C10环烷基、C6-C10芳基或C7-C20芳烷基；X是双官能基团，选自下组：C2-C20烷基、C5-C20环烷基、C6-C10芳基、C8-C20芳基烷基、C4-C20杂烷基或C10-C20芳基杂烷基。

Description

低VOC多胺
发明领域
本发明一般涉及适用于涂料组合物和其他应用中用于pH调节和作为分散剂的多胺化合物。
技术背景
将AMP(2-氨基-2-甲基丙醇)用于涂料组合物和其他需要pH调节的制剂中用于pH调节和作为分散剂。需要适用于这种目的、但根据标准VOC(挥发性有机化合物)测试测得具有较低挥发性的化合物。EP391733揭示了一种具有以下化学式的化合物：
但是这篇文献未揭示或暗示本申请中要求权利的多胺化合物。
本发明所解决的问题是找到适用于涂料组合物和其他应用中用于pH调节和作为分散剂的多胺化合物。
发明概述
本发明涉及一种具有化学式(I)的化合物
Figure BPA00001539424200012
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地是氢、C1-C10烷基、C5-C10环烷基、C6-C10芳基或C7-C20芳烷基；X是双官能基团，选自下组：C2-C20烷基、C5-C20环烷基、C6-C10芳基、C8-C20芳基烷基、C4-C20杂烷基或C10-C20芳基杂烷基。
本发明还涉及一种调节涂料组合物的pH的方法；所述方法包括向一种pH低于7的涂料组合物中加入足够量的一种化学式(I)的化合物，使得最终pH为7.5-9.5，化学式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地是氢、C1-C10烷基、C5-C10环烷基、C6-C10芳基或C7-C20芳烷基；X是双官能基团，选自下组：C2-C20烷基、C5-C20环烷基、C6-C10芳基、C8-C20芳基烷基、C4-C20杂烷基或C10-C20芳基杂烷基。
本发明还涉及一种制造化学式(I)的化合物的方法，化学式(I)中，
R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地是氢、C1-C10烷基、C5-C10环烷基、C6-C10芳基或C7-C20芳烷基；X是双官能基团，选自下组：C2-C20烷基、C5-C20环烷基、C6-C10芳基、C8-C20芳基烷基、C4-C20杂烷基或C10-C20芳基杂烷基。该方法包括通过使化学式(II)的化合物与能还原脂族硝基的还原剂接触来还原化学式(II)的化合物。
Figure BPA00001539424200021
发明详述
除非另外指明，否则，所有百分数都是重量百分数(“重量％”)。按百万分之份数(“ppm”)计的浓度以重量/体积为基准计算。“水性”组合物表示包含至少30重量％水，或至少35重量％水，或至少38重量％水的组合物。较佳的是，水性组合物包含不超过5重量％的有机溶剂。除非另外指明，否则，“烷基”表示包含1-20个碳原子、以直链或支链形式排列的烃基。烷基任选包含一个或多个双键或三键。烷基上允许取代一个或多个羟基或烷氧基。较佳的是，烷基是饱和且非取代的。“环烷基”表示包含至少一个饱和环的烷基。“杂烷基”表示其中至少一个碳被O、NR、或S代替的烷基，其中R是氢、烷基、芳基或芳烷基；例如是-CH2CHR′(OCH2CHR′)n-，其中R′是氢、甲基或乙基，n是1-9，或者n的上限由杂烷基的最大尺寸和R′的特性决定。杂烷基的碳数是该杂烷基中碳原子的实际数量，不包括结合的杂原子。在本发明的一些实施方式中，杂烷基只包含氧杂原子，碳原子与氧原子的比值为5∶1至2∶1，或4∶1至2.5∶1。在本发明的一些实施方式中，在链的任一端通过碳原子连接有杂烷基。“芳基”是衍生自芳香烃化合物的取代基。除非另外指明，否则，芳基总共包含6-20个环原子，包含一个或多个独立或稠合的环。“芳烷基”是被“芳基”取代的“烷基”。“芳基烷基”是一种双官能基团，其中将双官能芳基插入烷基中，例如-(CH2)xC6H4(CH2)y-，其中C6H4是邻-、间-或对-亚苯基，x和y可以是相同或不同的，优选是相同的，x和y的值与该芳基烷基的总体尺寸和所插入的芳基的特性一致。“芳基杂烷基”是一种双官能基团，其中将双官能芳基插入杂烷基中。芳基上允许取代以下一种或多种基团：卤素、氰基、硝基、羟基、烷氧基、烷基、杂烷基、烷酰基、氨基，或者被烷基、芳基、芳烷基、杂烷基或烷酰基中的一种或多种取代的氨基，烷基、杂烷基、烷酰基或烷氧基上可以有一个或多个卤素基团取代。较佳的是，芳基中不含卤原子。在本发明的一种优选实施方式中，芳基是未取代的，或者是只被烷基取代的。双官能基团是具有两个连接点的取代基，例如，双官能烷基的一个例子是-(CH2)x-，其中x可以是2-20。
在本发明的一些实施方式中，R1和R4独立地是氢或C1-C6烷基；或者是氢或C1-C4烷基；或者是氢、甲基或乙基；或者是氢或甲基；或者是氢。在本发明的一些实施方式中，R1和R4是相同的。在本发明的一些实施方式中，R2、R3、R5和R6独立地是氢、C1-C6烷基、C5-C7环烷基、C6-C10芳基或C7-C10芳烷基；或者是氢或C1-C6烷基；或者是氢或C1-C4烷基；或者是C1-C4烷基；或者是氢、甲基或乙基；或者是甲基或乙基；或者是甲基。在本发明的一些实施方式中，R3与R5相同并且R2与R6相同。在本发明的一些实施方式中，R2、R3、R5和R6是相同的。
在本发明的一些实施方式中，X是选自下组的双官能基团：C2-C10烷基、C5-C10环烷基、C6-C8芳基、C8-C12芳基烷基、C4-C20杂烷基和C10-C20芳基杂烷基；或者C2-C10烷基、C4-C20杂烷基和C10-C20芳基杂烷基；或者C3-C8烷基和C6-C15杂烷基；或者C6-C15杂烷基。在本发明的一些实施方式中，X是对称的，即，垂直于X的长度存在对称面。
在本发明的一些实施方式中，通过以下步骤制备化学式(I)的化合物：将化学式(III)的硝基醇与化学式(IV)的具有两个端部伯氨基或仲氨基的化合物组合，制备化学式(II)的硝基化合物，如以下所示：
然后将硝基化合物(II)还原成化学式(I)的化合物。化合物(II)的还原可以通过使用能还原脂族硝基的任何试剂实现。这些还原剂的例子包括氢气与催化剂的组合，所述催化剂是例如阮内镍(Raney nickel)、负载型钯或负载型铂；或者包括甲酸和钯的组合，但不含氢；其他还原剂包括氢化铝锂，钠或锂与液氨，锌、锡、或铁与盐酸，氢化铝/氯化铝，氢硫化钠，或硫化铵。优选的还原剂包括氢气与以下任意催化剂的组合：阮内镍、碳载钯、或碳载铂。使硝基氢化的条件是众所周知的，例如，25-70℃，103-3800千帕。
在本发明的一些实施方式中，化合物(IV)具有(例如2-6个)以氨基烷基(例如C2-C4氨基烷基)封端的环氧烷(例如环氧乙烷、环氧丙烷和环氧丁烷)的聚合残基。在本发明的一些实施方式中，X表示具有平均化学式-CH(CH3)CH2(OCH2CH(CH3))n-的基团混合物，其中n约为2.7。这种混合物至少包含n等于2、3和4的物质，其分别对应的X是C9、C12或C15杂烷基。在本发明的一些实施方式中，X是具有两个氧原子的C6-C9杂烷基。
使用化学式(I)的化合物来调节初始pH小于7的水性涂料组合物或其他水性组合物的pH的时候，显然化合物(I)的加入量可根据初始pH、所需最终pH、以及该组合物中存在的其他组分而变化。但是，本领域普通技术人员能够轻易地确定化合物(I)的必需量。在丙烯酸类胶乳涂料组合物中，化合物(I)的量通常在该涂料组合物中羧酸基总重量的10-125重量％范围内，或者为25-100重量％。在本发明的一些实施方式中，水性组合物的初始pH为2-7，或者为2.5-6。目标pH值优选为7.8-9.3，或者为8-9.2。在本发明的一些实施方式中，水性涂料组合物是一种丙烯酸类胶乳，其包含丙烯酸或甲基丙烯酸与丙烯酸或甲基丙烯酸的C1-C8烷基酯的共聚物。在本发明的一些实施方式中，丙烯酸类胶乳包含40-65重量％的聚合物固体，或者为45-62重量％，或者为45-55重量％。化学式(I)的化合物的额外益处在于，该化合物对于典型涂料组合物或其他组合物的颜料和其他组分而言是分散剂。
实施例
合成N，N′-(3，3′-(2，2′-氧二(乙烷-2，1-二基)二(氧))二(丙烷-3，1-二基))二(2-甲基-2-硝基丙-1-胺(TTDA-二-NMP)
为1升的三颈烧瓶配备磁力搅拌器、带氮气保护的回流冷凝器、和热电偶。在烧瓶中装入119.14克(1.0摩尔)NMP和110.16克(0.5摩尔)4，7，10-三氧杂-1，13-十三烷二胺(TTDA)。在室温下在氮气条件下将透明无色的溶液搅拌11天。向反应混合物加入己烷(约100毫升)，加热至回流，作为共沸混合物除去水。然后真空蒸馏除去己烷。TTDA-二-NMP作为透明黄色液体的产率为209克(99％)。气相色谱分析显示存在少量约11％的残余NMP。气相色谱/质谱、红外、1H和13C核磁共振分析与提出的结构一致。
合成N1，N1′-(3，3′-(2，2′-氧二(乙烷-2，1-二基)二(氧))二(丙烷-3，1-二基))二(2-甲基丙烷-1，2-二胺(TTDA-二-AMP)
在2升的316不锈钢PARR反应器中装入209克(0.495摩尔)TTDA-二-NMP、500克甲醇、和36.7克水润湿的RaNi 3111催化剂。反应器用氮气吹扫，然后用氢气加压。在550psig氢气(3790千帕)和65℃条件下进行还原。还原反应在约1.5小时内完成。过滤反应器混合物以除去催化剂；滤液透明，为浅蓝色。通过旋转蒸发从滤液中除去甲醇和水，得到169克(94％)作为透明蓝色液体的TTDA-二-AMP。气相色谱分析显示存在8.4％的单加合物(TTDA-AMP)。气相色谱/质谱、红外、1H和13C核磁共振分析与提出的结构一致。滴定给出pK1＝9.77，pK2＝6.45。改进型EPA测试方法24测得挥发性为0.2％。
合成JEFFAMINE D230-二-NMP(JD230-二-NMP)
为1升的三颈烧瓶配备机械搅拌器、带氮气保护的回流冷凝器、以及带温度控制器和热电偶的加热夹套。在烧瓶中装入238.3克(2.0摩尔)NMP和230.4克(1.0摩尔)JEFFAMINE D230。在室温下在氮气条件下搅拌混合物，得到透明无色溶液。在室温下搅拌该溶液24天，然后加入150毫升己烷，将混合物加热至回流以作为共沸混合物除去水。然后通过真空蒸馏除去己烷。JD230-二-NMP作为透明黄色液体的产率为432.3克(100％)。红外、1H和13C核磁共振分析与提出的结构的一致。
合成JEFFAMINE D230-二-AMP(JD230-二-AMP)
在2升的316不锈钢PARR反应器中装入400克(0.93摩尔)JD230-二-NMP、400毫升甲醇、和52.1克水润湿的RaNi 3111催化剂。用氮气吹扫反应器，然后用氢气加压。还原反应在490psig氢气(3380千帕)和65℃条件下进行。还原反应在约2小时内完成。过滤反应器混合物以除去催化剂；滤液透明，为浅黄色。通过旋转蒸发从滤液中除去甲醇和水，得到330.3克(96％)作为透明浅黄色液体的JD230-二-AMP。红外、1H和13C核磁共振分析与提出的结构一致。滴定给出pK1＝9.6，pK2＝5.9。通过改进型EPA测试方法24测得挥发性为2％。
合成N，N′-(2，2′-乙烷-1，2-二基二(氧))二(乙烷-2，1-二基)二(2-甲基-2-硝基丙-1-胺)(EDBDA-二-NMP)
为500毫升的三颈烧瓶配备磁力搅拌器、带氮气保护的回流冷凝器、以及带温度控制器和热电偶的加热夹套。在烧瓶中装入165.57克(1.39摩尔)NMP和103.0克(0.695摩尔)2，2′-(亚乙基二氧)二(乙胺)(EDBDA)。在室温下在氮气条件下搅拌混合物，得到透明无色溶液。在室温下搅拌5天之后，将反应混合物加热到60℃。在60℃保持7小时之后，液相色谱分析显示无残余NMP。加入己烷(100毫升)，将混合物加热至回流，作为共沸混合物除去水。然后通过真空蒸馏除去己烷。EDBDA-二-NMP作为透明黄色液体的产率为243.5克(98％)。液相色谱/质谱、红外、1H和13C核磁共振分析与提出的结构一致。液相色谱/质谱还检测到存在一些三加合物，其中EDBDA-二-NMP与另外的NMP反应。
合成N1，N1′-(2，2′-(乙烷-1，2-二基二(氧))二(乙烷-2，1-二基)二(2-甲基丙烷-1，2-二胺)(EDBDA-二-AMP)
在2升的316不锈钢PARR反应器中装入237.2克(0.68摩尔)EDBDA-二-NMP、400毫升甲醇、和33.3克水润湿的RaNi 3111催化剂。用氮气吹扫反应器，然后用氢气加压。在490psig(3380千帕)氢气和65℃条件下进行还原反应。还原反应在约1.5小时内完成。过滤反应器混合物以除去催化剂；滤液透明无色。通过旋转蒸发从滤液中除去甲醇和水，得到192.3克(98％)作为透明近乎无色液体的EDBDA-二-AMP。红外、1H和13C核磁共振分析与提出的结构一致。气相色谱/质谱还检测到存在4.8％的单加合物EDBDA-AMP、1％的单甲基EDBDA-二-AMP、1.2％的EDBDA-二-AMP的单咪唑烷衍生物、和1.6％的三加合物，三加合物中EDBDA-二-NMP与另外的NMP反应。滴定给出pK1＝9.7，pK2＝5.8。通过改进型EPA测试方法24测得挥发性为0％。
合成N1，N6-二(2-甲基-2-硝基丙基)己烷-1，6-二胺[114136-87-7](HD-二-NMP)
为500毫升的三颈烧瓶配备磁力搅拌器、带氮气保护的回流冷凝器、以及带温度控制器和热电偶的加热夹套。在烧瓶中装入119.14克(1.0摩尔)NMP、58.18克(0.5摩尔)1，6-己二胺、10克水、和50毫升甲醇。在室温下在氮气条件下搅拌混合物，得到透明黄色溶液。在室温下搅拌5天之后，通过蒸馏除去甲醇，然后加入约100毫升己烷。将混合物加热至回流，作为共沸混合物除去水。然后通过真空蒸馏除去己烷。HD-二-NMP作为透明黄色油状物的产率为151.9克(95％)。液相色谱/质谱、红外、1H和13C核磁共振分析与提出的结构一致。液相色谱/质谱分析还显示存在一些三加合物，其中HD-二-NMP与另外的NMP反应。
合成N1，N1′-(己烷-1，6-二基)二(2-甲基丙烷-1，2-二胺)(HD-二-AMP)
在2升的316不锈钢PARR反应器中装入141克(0.44摩尔)EDBDA-二-NMP、500毫升甲醇、和25.8克水润湿的RaNi 3111催化剂。用氮气吹扫反应器，然后用氢气加压。在490psig氢气(3380千帕)和65℃条件下进行还原反应。还原反应在约1小时内完成。过滤反应器混合物以除去催化剂；滤液透明，为浅黄色。通过旋转蒸发从滤液中除去甲醇和水，得到110.9克(97％)作为透明浅黄色液体的HD-二-AMP。液体在静置时固体化，得到白色晶状固体，熔点为25-35℃。气相色谱/质谱、红外、1H和13C核磁共振分析与提出的结构一致。气相色谱/质谱还显示存在一些单加合物HD-AMP和一些HD-二-AMP单咪唑烷。滴定给出pK1＝10.0，pK2＝6.9。通过改进型EPA测试方法24测得挥发性为8.9％。
TA-AMP和TA-ACyHM在半光泽乳胶漆中作为中和剂和助分散剂的评价
相对于AMP，对JD230-二-AMP、EDBDA-二-AMP、TTDA-二-AMP、和HD-二-AMP在半光泽乳胶漆制剂中的性能进行了评价。以等摩尔基准，用新颖的多氨基醇代替AMP。ANGUS AEPD VOX 1000和Vantex T是商用的低臭味低VOC胺，类似地用于以等摩尔基准代替AMP。以下表格中描述了基准AMP制剂。按照所示顺序将前三种“研磨”组分合并，以高速搅动10分钟，然后以低速加入剩下的“研磨”组分。使全部“研磨”混合物高速分散15分钟，然后加入除DREWPLUS Y-381消泡剂最后加料以外的“松缓(letdown)”组分，以高速分散10分钟。加入消泡剂最后加料，将全部混合物低速搅动10分钟。该制剂的pH大于9，粘度为86-92KU。
  比重   重量
  研磨
  水   1.00   140.00
  CELLOSIZE QP3001   1.41   5.00
  水   1.00   10.00
  TAMOL 11242   1.19   5.00
  TRITON CF-103   1.08   2.00
  TRITON GR-PG704   1.11   0.43
  DREWPLUS Y-381消泡剂   0.87   1.00
  乙二醇   1.12   30.00
  胺   0.94   2.00
  OMYACARB UF碳酸钙   2.72   25.00
  水   1.00   20.00
  松缓
  UCAR LATEX 379，乙烯基丙烯酸类粘结剂   1.09   375.00
  UCAR LATEX 6030，丙烯酸类粘结剂   1.06   47.00
  丁基卡必醇   0.95   6.00
  ARCHER RC反应性聚结剂5   0.92   12.00
  DREWPLUS Y-381消泡剂   0.87   1.50
  TIPURE R942 TiO2浆液(76.5％固体)   2.33   250.00
  ACRYSOL RM-5000流变改性剂6   1.04   30.00
  水   1.00   64.58
  DREWPLUS Y-381消泡剂   0.87   1.50
  总计   1028.00
1.HEC增稠剂，改性纤维素，从陶氏公司(DOW)获得
2.分散剂，丙烯酸类共聚物，从罗门哈斯公司(ROHM and HAAS)获得
3.苄基-聚乙二醇-叔辛基苯基醚
4.阴离子型磺基琥珀酸酯表面活性剂
5.脂肪酸酯醇
6.非离子型氨基甲酸酯聚合物，从罗门哈斯公司获得
对用不同胺制得的制剂样品进行测试，结果表示在下表中。用康宁(Corning)430型pH计和陶瓷连接探针测量各制剂的pH。用斯氏(Stormer)粘度计和频闪计时器测量克雷布斯(Krebs)单位(KU)粘度(ASTM D562)。样品温度为24±1℃，区别在于初始值因为混合时变暖而不同。按照ASTM D 4287，使用布氏(Brookfield)CAP 1000+粘度计，在12000秒-1剪切率和900rpm转速条件下测量高剪切(“ICI”)粘度，使用半径1.511厘米的0.45°锥，样品温度控制在25℃。
在用3密耳湿膜下拉棒施加在Leneta Form 3-B不透明卡片上的膜上进行颜色和光泽测量。在60℃放置2周之后，用热老化稳定性样品制备另外的下拉膜。测量之前，将板在室温下干燥至少24小时。
用BYK-Gardner Color Guide Sphere色度计(D65源/10°观测)进行颜色测量，该色度计依照ASTM E 1164测量反射光谱。该色度计按照CIE L*a*b*色系计算颜色参数。在本文中，按照b*(黄-蓝标度)参数报告黄色。使用BYK-Gardner micro-TRI-光泽计按照ASTM D 523测量60°光泽度。
使用Gardco D10型耐洗性、磨损和摩擦测试仪测量耐湿擦性，按照ASTMD 2486采用37次循环/分钟的固定速度。在Leneta P-121-10N黑色塑料板上拉制并排的重复的下拉膜，使用陶氏(Dow)胶乳棒的7密耳(180微米)间隙侧。将板在50％相对湿度和25℃条件下干燥7天。将板固定在擦拭测试仪的平台上，在各个并排膜下放置垫片，得到凸起的测试区域。在每400个测试周期之前，在擦拭刷的路径上放置10克规定的研磨介质和5毫升水。当刷子在凸起的测试表面的宽度上磨损出漆被完全除去的连续线时，记录每个漆膜的终点。
按照ASTM D 4946，在室温和50℃条件下测量粘连。将施加在不透明卡片上的3密耳(76微米)湿膜厚度的膜在50％相对湿度和25℃条件下干燥3天和7天，然后进行测试。对于每次测试，将经过涂覆的板切成三对1.5英寸(3.8厘米)正方形。将每对正方形面对面放置，然后在各对上覆盖8号橡胶塞。在橡胶塞上放置1千克砝码。室温测试进行1小时，50℃烘箱测试进行30分钟。在每个时间周期结束时，移走砝码，用缓慢稳定的作用力将正方形对剥开。观察粘着性大小，以0(最大粘着性)到10(最小粘着性)的标度进行评价。
通过滴定确定胺的pK值；通过EPA方法24测定胺的VOC值。
  胺   制剂粒径，微米   制剂pH  ％VOC胺
  2-氨基-2-甲基丙醇(AMP)   0.617   9.3  100
  JD230-二-AMP   0.600   9.5  2.0
  HD-二-AMP   0.626   9.7  8.9
  EDBDA-二-AMP   0.591   9.7  0.0
  TTDA-二-AMP   0.615   9.6  0.2
  VOX 10001   0.620   9.0  27.0
  VANTEX T2   0.621   9.0  21.0
1.2-氨基-2-乙基-1，3-丙二醇
2.N-丁基-N，N-二乙醇胺
双线之间的条目是属于本发明范围内的胺，其他条目是比较例胺。较小的制剂粒径表明颜料在制剂中较好的分散。
  胺   膜不透明性   膜光泽度(60°)   膜颜色1   膜泛黄性2
  AMP   96.520   28.5   0.75   1.4
  JD230-二-AMP   97.550   27.0   1.21
  HD-二-AMP   95.500   27.0   1.21   2.7
  EDBDA-二-AMP   96.250   27.0   1.10   2.5
  TTDA-二-AMP   97.500   20.0   1.00
  VOX 1000   97.575   31.0   0.85   1.7
  VANTEX T   97.100   30.0   0.82   1.7
1.b*白色
2.QUVB 116小时

Claims (8)

1.一种具有化学式(I)的化合物：
Figure FDA0000419169370000011
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地是氢、C1-C10烷基、C5-C10环烷基、C6-C10芳基或C7-C20芳烷基；X是双官能基团，X表示具有平均化学式-CH(CH3)CH2(OCH2CH(CH3))n-的基团混合物，其中n为2.7，这种混合物至少包含n等于2、3和4的物质。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1和R4独立地是氢或C1-C6烷基。
3.如权利要求2所述的化合物，其特征在于，R2、R3、R5和R6独立地是氢、C1-C6烷基、C5-C7环烷基、C6-C10芳基或C7-C10芳烷基。
4.如权利要求3所述的化合物，其特征在于，R1和R4都是氢或甲基；R2、R3、R5和R6独立地是氢或C1-C4烷基；X是双官能基团，X表示具有平均化学式-CH(CH3)CH2(OCH2CH(CH3))n-的基团混合物，其中n为2.7，这种混合物至少包含n等于2、3和4的物质。
5.一种用于调节涂料组合物中的pH的方法；所述方法包括向pH低于7的涂料组合物中加入足够量的化学式(I)的化合物，使得最终pH为7.5-9.5，
Figure FDA0000419169370000012
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地是氢、C1-C10烷基、C5-C10环烷基、C6-C10芳基或C7-C20芳烷基；X是双官能基团，X表示具有平均化学式-CH(CH3)CH2(OCH2CH(CH3))n-的基团混合物，其中n为2.7，这种混合物至少包含n等于2、3和4的物质。
6.如权利要求5所述的方法，其特征在于，R1和R4都是氢或C1-C4烷基；R2、R3、R5和R6独立地是氢、C1-C6烷基、C5-C7环烷基、C6-C10芳基或C7-C10芳烷基。
7.如权利要求6所述的方法，其特征在于，R1和R4都是氢或甲基；R2、R3、R5和R6独立地是氢或C1-C4烷基；X是双官能基团，X表示具有平均化学式-CH(CH3)CH2(OCH2CH(CH3))n-的基团混合物，其中n为2.7，这种混合物至少包含n等于2、3和4的物质。
8.一种用于制备化学式(I)的化合物的方法，
Figure FDA0000419169370000021
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地是氢、C1-C10烷基、C5-C10环烷基、C6-C10芳基或C7-C20芳烷基；X是双官能基团，X表示具有平均化学式-CH(CH3)CH2(OCH2CH(CH3))n-的基团混合物，其中n为2.7，这种混合物至少包含n等于2、3和4的物质；
所述方法包括通过使化学式(II)的化合物与能还原脂族硝基的还原剂接触来还原化学式(II)的化合物：
Figure FDA0000419169370000022
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