JP2013507386A - 低vocポリアミン - Google Patents
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他に示されない限りは、全てのパーセンテージは重量パーセンテージ(重量%)である。百万分率での濃度(ppm)は重量/体積基準で計算される。「水性」組成物は水を少なくとも30重量%、あるいは水を少なくとも35重量%、あるいは水を少なくとも38重量%含む組成物である。好ましくは、水性組成物は5重量%を超えて有機溶媒を含まない。他に特定されない限りは、「アルキル」基は線状もしくは分岐の配置の1〜20個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である。アルキル基は場合によっては1以上の二重結合もしくは三重結合を有する。アルキル基上での1以上のヒドロキシもしくはアルコキシ基の置換が許容される。好ましくは、アルキル基は飽和かつ非置換である。「シクロアルキル」基は少なくとも1つの飽和環を含むアルキル基である。「ヘテロアルキル」基は少なくとも1つの炭素がO、NRもしくはS(ここで、Rは水素、アルキル、アリールもしくはアルアルキルである)によって置き換えられたアルキル基であり、例えば、−CH2CHR’(OCH2CHR’)n−(ここで、R’は水素、メチルもしくはエチルであり、nは1〜9、またはそのヘテロアルキル基の最大サイズおよびR’の種類(identity)によって決定される上限である)である。ヘテロアルキル基の炭素数はそのヘテロアルキル基における実際の炭素原子の数であって、組み込まれたヘテロ原子を含まない。本発明のある実施形態においては、ヘテロアルキル基は酸素へテロ原子だけを有し、かつ炭素原子:酸素原子の比率は5:1〜2:1、あるいは4:1〜2.5:1である。本発明のある実施形態においては、ヘテロアルキル基はその鎖のいずれかの末端で炭素原子を介して結合されている。「アリール」基は芳香族炭化水素化合物から得られる置換基である。アリール基は、他に特定されない限りは、全部で6〜20個の環原子を有し、かつ別々もしくは縮合した1以上の環を有する。「アルアルキル」基は「アリール」基で置換された「アルキル」基である。「アリールアルキル」基はアルキル基に二官能性アリール基が挿入されている二官能性基であって、例えば、−(CH2)xC6H4(CH2)y−であり、ここでC6H4はo−、m−もしくはp−フェニレンであり、xおよびyは同じかもしくは異なっていてよく、好ましくは同じであり、かつアリールアルキル基の全体のサイズおよび挿入されたアリール基の種類と調和した値を有する。「アリールヘテロアルキル」基はヘテロアルキル基に二官能性アリール基が挿入されている二官能性基である。アリール基上での以下の基:ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、ヘテロアルキル、アルカノイル、アミノ、または1以上のアルキル、アリール、アルアルキル、ヘテロアルキルもしくはアルカノイルで置換されたアミノ:の1種以上の置換が許容される;1以上のハロ基による置換がアルキル、ヘテロアルキル、アルカノイルもしくはアルコキシ基上で可能である。好ましくは、アリール基はハロゲン原子を含まない。本発明のある好ましい実施形態においては、アリール基は非置換であるか、またはアルキル基だけで置換されている。二官能性基は2つの結合点を有する置換基であり、例えば、二官能性アルキル基の例は、−(CH2)x−(ここで、xは2〜20であり得る)であろう。
1Lの三ツ口フラスコに磁気攪拌装置、窒素ブランケットを伴う還流凝縮器、並びに熱電対が取り付けられた。このフラスコに、119.14グラム(1.0モル)のNMP、および110.16グラム(0.5モル)の4,7,10−トリオキサ−1,13−トリデカンジアミン(TTDA)を入れた。無色透明の溶液が窒素下、室温で11日間攪拌された。ヘキサン(約100mL)がこの反応混合物に添加され、そしてそれは共沸混合物として水を除去しつつ加熱還流された。次いで、ヘキサンが真空蒸留によって除去された。透明黄色液体としてのTTDA−ビス−NMPの収率は209グラム(99%)であった。GC分析は約11%の少量の残留NMPの存在を示した。GC/MS、IR、1H−および13C−NMR分析は提示された構造と整合していた。
2Lの316ステンレス鋼PARR反応器に209グラム(0.495モル)のTTDA−ビス−NMP、500グラムのメタノールおよび36.7グラムの水に濡らされたRaNi3111触媒が入れられた。この反応器は窒素でフラッシュされ、次いで水素で加圧された。還元は65℃で550psig水素(3790KPa)で行われた。還元は約1.5時間で完了した。反応器混合物はろ過されて触媒を除去し、ろ液は透明で淡青色であった。メタノールおよび水はロータリーエバポレーションによってろ液から除かれ、169グラム(94%)のTTDA−ビス−AMPを透明青色液体として生じた。GC分析は8.4%のモノ付加物(TTDA−AMP)の存在を示した。GC/MS、IR、1H−および13C−NMR分析は提示された構造と整合していた。滴定により、pK1=9.77およびpK2=6.45が得られた。改変されたEPA試験方法24による揮発度(volatility)は0.2%であった。
1Lの3ッ口フラスコに機械式攪拌装置、窒素ブランケットを伴った還流凝縮器、並びに温度制御装置および熱電対を伴う加熱マントルを備え付けた。このフラスコに、238.3グラム(2.0モル)のNMP、および230.4グラム(1.0モル)のジェファーミンD230を入れた。この混合物が窒素下、室温で攪拌され、無色透明溶液を生じた。この溶液は室温で24時間攪拌され、次いで150mLのヘキサンが添加され、そしてこの混合物は共沸混合物として水を除去しつつ加熱還流された。次いで、ヘキサンが真空蒸留によって除去された。透明黄色液体としてのJD230−ビス−NMPの収率は432.3グラム(100%)であった。IR、1H−および13C−NMR分析は提示された構造と整合していた。
2Lの316ステンレス鋼PARR反応器に400グラム(0.93モル)のJD230−ビス−NMP、400mLのメタノールおよび52.1グラムの水に濡らされたRaNi3111触媒が入れられた。この反応器は窒素でフラッシュされ、次いで水素で加圧された。還元は65℃で490psig水素(3380KPa)で行われた。還元は約2時間で完了した。反応器混合物はろ過されて触媒を除去し、ろ液は透明で淡黄色であった。メタノールおよび水はロータリーエバポレーションによってろ液から除かれ、330.3グラム(96%)のJD230−ビス−AMPを透明淡黄色液体として生じた。IR、1H−および13C−NMR分析は提示された構造と整合していた。滴定により、pK1=9.6およびpK2=5.9が得られた。改変されたEPA試験方法24による揮発度は2%であった。
500mLの3ッ口フラスコに磁気攪拌装置、窒素ブランケットを伴った還流凝縮器、並びに温度制御装置および熱電対を伴う加熱マントルを備え付けた。このフラスコに、165.57グラム(1.39モル)のNMP、および103.0グラム(0.695モル)の2,2’−(エチレンジオキシ)ビス(エチルアミン)(EDBDA)を入れた。この混合物が窒素下、室温で攪拌され、無色透明溶液を生じた。室温で5日間の攪拌後、この反応混合物は60℃に加熱された。60℃で7時間後、LC分析はNMPが残っていることを示さなかった。ヘキサン(100mL)が添加され、そしてこの混合物は共沸混合物として水を除去しつつ加熱還流された。次いで、ヘキサンが真空蒸留によって除去された。透明黄色液体としてのEDBDA−ビス−NMPの収率は243.5グラム(98%)であった。LC/MS、IR、1H−および13C−NMR分析は提示された構造と整合していた。LC/MSはEDBDA−ビス−NMPがさらなるNMPと反応した幾分かのトリス付加物の存在も検出した。
2Lの316ステンレス鋼PARR反応器に237.2グラム(0.68モル)のEDBDA−ビス−NMP、400mLのメタノールおよび33.3グラムの水に濡らされたRaNi3111触媒が入れられた。この反応器は窒素でフラッシュされ、次いで水素で加圧された。還元は65℃で490psig水素(3380KPa)で行われた。還元は約1.5時間で完了した。反応器混合物はろ過されて触媒を除去し、ろ液は無色透明であった。メタノールおよび水はロータリーエバポレーションによってろ液から除かれ、192.3グラム(98%)のEDBDA−ビス−AMPを透明でほぼ無色の液体として生じた。IR、1H−および13C−NMR分析は提示された構造と整合していた。GC/MSは4.8%のモノ付加物EDBDA−AMP、1%のモノメチルEDBDA−ビス−AMP、EDBDA−ビス−AMPのモノイミダゾリジン誘導体1.2%、およびEDBDA−ビス−NMPがさらなるNMPと反応したトリス付加物1.6%の存在も検出した。滴定により、pK1=9.7およびpK2=5.8が得られた。改変されたEPA試験方法24による揮発度は0%であった。
500mLの3ッ口フラスコに磁気攪拌装置、窒素ブランケットを伴った還流凝縮器、並びに温度制御装置および熱電対を伴う加熱マントルを備え付けた。このフラスコに、119.14グラム(1.0モル)のNMP、58.18グラム(0.5モル)の1,6−ヘキサンジアミン、10グラムの水および50mLのメタノールを入れた。この混合物が窒素下、室温で攪拌され、透明黄色溶液を生じた。室温で5日間の攪拌後、蒸留によってメタノールが除去され、次いで、約100mLのヘキサンが添加された。この混合物は共沸混合物として水を除去しつつ加熱還流された。次いで、ヘキサンが真空蒸留によって除去された。透明黄色オイルとしてのHD−ビス−NMPの収率は151.9グラム(95%)であった。LC/MS、IR、1H−および13C−NMR分析は提示された構造と整合していた。LC/MS分析はHD−ビス−NMPがさらなるNMPと反応した幾分かのトリス付加物の存在も示した。
2Lの316ステンレス鋼PARR反応器に141グラム(0.44モル)のEDBDA−ビス−NMP、500mLのメタノールおよび25.8グラムの水に濡らされたRaNi3111触媒が入れられた。この反応器は窒素でフラッシュされ、次いで水素で加圧された。還元は65℃で490psig水素(3380KPa)で行われた。還元は約1時間で完了した。反応器混合物はろ過されて触媒を除去し、ろ液は透明で淡黄色であった。メタノールおよび水はロータリーエバポレーションによってろ液から除かれ、110.9グラム(97%)のHD−ビス−AMPを透明で淡黄色の液体として生じた。この液体は置いておくと固化して、MP=25〜35℃を有する白色結晶固体を生じた。GC/MS、IR、1H−および13C−NMR分析は提示された構造と整合していた。GC/MSは幾分かのモノ付加物HD−AMP、および幾分かのHD−ビスAMPモノ−イミダゾリジンの存在も示した。滴定により、pK1=10.0およびpK2=6.9が得られた。改変されたEPA試験方法24による揮発度は8.9%であった。
JD230−ビス−AMP、EDBDA−ビス−AMP、TTDA−ビス−AMP、およびHD−ビス−AMPの性能が、半光沢ラテックス塗料配合物においてAMPに対して評価された。新規のポリアミノアルコールが等モルベースでAMPと置き換わった。ANGUS(アンガス)AEPD VOX1000およびVantex(バンテックス)Tは市販の低臭気低VOCアミンであり、これらは等モルベースでAMPと置き換えて同様に使用された。ベースラインAMP配合は以下の表に記載される通りであった。最初の3種の「グラインド」成分は示された順に一緒にされ、そして10分間高速で攪拌され、次いで残りのグラインド成分が低速で添加された。完全なグラインドは高速で15分間分散させられ、次いでDREWPLUS(ドリュープラス)Y−381脱泡剤の最終添加を除く「レットダウン」成分が添加され、そして高速で10分間分散させられた。最終添加用の脱泡剤が添加され、そして完全な混合物は低速で10分間攪拌された。この配合物のpHは>9であり、その粘度は86−92KUであった。
2.分散剤、アクリルコポリマー、ロームアンドハースから入手可能
3.ベンジル−ポリエチレングリコール−t−オクチルフェニルエーテル
4.アニオン性スルホスクシナート界面活性剤
5.脂肪酸エステルアルコール
6.非イオン性ウレタンポリマー、ロームアンドハースから入手可能
Claims (10)
- R1およびR4が独立して水素もしくはC1−C6アルキルである請求項1に記載の化合物。
- R2、R3、R5およびR6が独立して水素、C1−C6アルキル、C5−C7シクロアルキル、C6−C10アリール、もしくはC7−C10アルアルキルである請求項2に記載の化合物。
- XがC2−C10アルキル、C5−C10シクロアルキル、C6−C8アリール、C8−C12アリールアルキル、C4−C20ヘテロアルキル、またはC10−C20アリールヘテロアルキルからなる群から選択される二官能性基である請求項3に記載の化合物。
- R1とR4とが両方とも水素もしくはメチルであり;R2、R3、R5およびR6が独立して水素、もしくはC1−C4アルキルであり;並びに、XがC2−C10アルキル、C4−C20ヘテロアルキル、およびC10−C20アリールヘテロアルキルからなる群から選択される二官能性基である、請求項4に記載の化合物。
- R1とR4とが両方とも水素もしくはC1−C4アルキルであり;並びに、R2、R3、R5およびR6が独立して水素、C1−C6アルキル、C5−C7シクロアルキル、C6−C10アリール、またはC7−C10アルアルキルである、請求項6に記載の方法。
- XがC2−C10アルキル、C5−C10シクロアルキル、C6−C8アリール、C8−C12アリールアルキル、C4−C20ヘテロアルキル、またはC10−C20アリールヘテロアルキルからなる群から選択される二官能性基である、請求項7に記載の方法。
- R1とR4とが両方とも水素もしくはメチルであり;R2、R3、R5およびR6が独立して水素、もしくはC1−C4アルキルであり;並びに、XがC2−C10アルキル、C4−C20ヘテロアルキル、およびC10−C20アリールヘテロアルキルからなる群から選択される二官能性基である、請求項8に記載の方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012136508A (ja) * | 2010-12-27 | 2012-07-19 | Dow Global Technologies Llc | 低vocポリアミン |
JP2016527381A (ja) * | 2013-08-08 | 2016-09-08 | アンガス ケミカル カンパニー | 可使時間が延長された高性能エポキシ硬化剤 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104411679B (zh) * | 2012-06-26 | 2016-09-07 | 安格斯化学公司 | 胺化合物以及它们作为零或低voc中和剂的用途 |
EP2935202B1 (en) | 2012-12-20 | 2017-08-09 | Angus Chemical Company | Process for preparing alkyl pyroglutamic acids |
CN115141104A (zh) * | 2022-06-29 | 2022-10-04 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种环保型有机胺及其制备方法和用途 |
Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1199987B (de) * | 1961-11-18 | 1965-09-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern |
US4297497A (en) * | 1978-06-19 | 1981-10-27 | The B. F. Goodrich Company | Synthesis of 2-keto-1,4-diazacycloalkanes |
JPS58194864A (ja) * | 1982-05-06 | 1983-11-12 | ザビ−・エフ・グツドリツチ・カンパニ− | 2−ケト−ジアザシクロアルカン−ウレタンオリゴマ−と紫外線安定化組成物 |
JPS60255817A (ja) * | 1984-05-21 | 1985-12-17 | ピーピージー・インダストリーズ・インコーポレーテツド | 水性分散液、内部的にシリル化され分散されたポリウレタン樹脂およびそれを含有する表面 |
JPS62246542A (ja) * | 1986-02-14 | 1987-10-27 | ロレアル | 2―ニトロメタフェニレンジアミンの製造方法および染色組成物 |
EP0373671A2 (en) * | 1988-12-15 | 1990-06-20 | Sanncor Industries, Inc. | Waterborne polyurethane dispersions |
JPH02178322A (ja) * | 1988-10-14 | 1990-07-11 | Basf Ag | 新規なポリテトラヒドロフラン誘導体及びその製造方法 |
JPH02265955A (ja) * | 1989-04-06 | 1990-10-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | 樹脂組成物 |
US5284644A (en) * | 1987-06-24 | 1994-02-08 | Kruper Jr William J | Functionalized polyamine chelants and rhodium complexes thereof for conjugation to antibodies |
JPH06506229A (ja) * | 1991-03-27 | 1994-07-14 | ザ・デュポン・メルク・ファーマシュウティカル・カンパニー | 抗ガン剤としてのアミノ酸から誘導されたリンカーを含むビス−ナフタルイミド |
CN1093377A (zh) * | 1994-01-11 | 1994-10-12 | 青岛化工学院 | 高强度、高韧性和高耐磨性的聚氨酯-环氧树脂复合材料的制备方法 |
JPH07506108A (ja) * | 1992-04-30 | 1995-07-06 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | ポリアルキレンポリアミンの脱色 |
JP2002506855A (ja) * | 1998-03-18 | 2002-03-05 | ウェイク フォレスト ユニヴァーシティ | 細胞毒性金属キレート剤とその製法及びその使用方法 |
JP2003512471A (ja) * | 1999-10-27 | 2003-04-02 | ユニバーシティ コート, エディンバラ大学 | 窒素および配位子を含む癌治療用の半サンドイッチ状ルテニウム(ii)化合物 |
JP2006523264A (ja) * | 2003-04-03 | 2006-10-12 | ヴィーオーシー・フリー インコーポレイテッド | Vocフリー塗膜剥離剤 |
CN1927839A (zh) * | 2006-09-25 | 2007-03-14 | 天津理工大学 | 1,4-二(芳酰胺基取代烷胺基)-5,8-二羟基蒽醌化合物及其制备方法 |
JP2007126745A (ja) * | 2005-10-03 | 2007-05-24 | Okuno Chem Ind Co Ltd | クロム酸−硫酸混液によるエッチング処理の後処理剤 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE629098A (ja) | ||||
CA1248679A (en) | 1984-05-21 | 1989-01-10 | Peter C. Gaa | Aqueous dispersion, internally silylated and dispersed polyurethane resins, and process for producing same and surfaces containing same |
CA1303264C (en) | 1987-05-11 | 1992-06-09 | Hiroyoshi Takao | Modified diene polymer rubbers |
JPH02276860A (ja) | 1989-04-18 | 1990-11-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | 樹脂組成物 |
EP0451539B1 (en) | 1990-04-09 | 1995-06-14 | Sumitomo Chemical Company Limited | Thermoplastic resin composition |
US5461176A (en) | 1991-03-27 | 1995-10-24 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Processes for preparing bis-naphthalimides containing amino-acid derived linkers |
TWI245763B (en) * | 1998-04-02 | 2005-12-21 | Janssen Pharmaceutica Nv | Biocidal benzylbiphenyl derivatives |
-
2010
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Patent Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1199987B (de) * | 1961-11-18 | 1965-09-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern |
US4297497A (en) * | 1978-06-19 | 1981-10-27 | The B. F. Goodrich Company | Synthesis of 2-keto-1,4-diazacycloalkanes |
JPS58194864A (ja) * | 1982-05-06 | 1983-11-12 | ザビ−・エフ・グツドリツチ・カンパニ− | 2−ケト−ジアザシクロアルカン−ウレタンオリゴマ−と紫外線安定化組成物 |
JPS60255817A (ja) * | 1984-05-21 | 1985-12-17 | ピーピージー・インダストリーズ・インコーポレーテツド | 水性分散液、内部的にシリル化され分散されたポリウレタン樹脂およびそれを含有する表面 |
JPS62246542A (ja) * | 1986-02-14 | 1987-10-27 | ロレアル | 2―ニトロメタフェニレンジアミンの製造方法および染色組成物 |
US5284644A (en) * | 1987-06-24 | 1994-02-08 | Kruper Jr William J | Functionalized polyamine chelants and rhodium complexes thereof for conjugation to antibodies |
JPH02178322A (ja) * | 1988-10-14 | 1990-07-11 | Basf Ag | 新規なポリテトラヒドロフラン誘導体及びその製造方法 |
EP0373671A2 (en) * | 1988-12-15 | 1990-06-20 | Sanncor Industries, Inc. | Waterborne polyurethane dispersions |
JPH02265955A (ja) * | 1989-04-06 | 1990-10-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | 樹脂組成物 |
JPH06506229A (ja) * | 1991-03-27 | 1994-07-14 | ザ・デュポン・メルク・ファーマシュウティカル・カンパニー | 抗ガン剤としてのアミノ酸から誘導されたリンカーを含むビス−ナフタルイミド |
JPH07506108A (ja) * | 1992-04-30 | 1995-07-06 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | ポリアルキレンポリアミンの脱色 |
CN1093377A (zh) * | 1994-01-11 | 1994-10-12 | 青岛化工学院 | 高强度、高韧性和高耐磨性的聚氨酯-环氧树脂复合材料的制备方法 |
JP2002506855A (ja) * | 1998-03-18 | 2002-03-05 | ウェイク フォレスト ユニヴァーシティ | 細胞毒性金属キレート剤とその製法及びその使用方法 |
JP2003512471A (ja) * | 1999-10-27 | 2003-04-02 | ユニバーシティ コート, エディンバラ大学 | 窒素および配位子を含む癌治療用の半サンドイッチ状ルテニウム(ii)化合物 |
JP2006523264A (ja) * | 2003-04-03 | 2006-10-12 | ヴィーオーシー・フリー インコーポレイテッド | Vocフリー塗膜剥離剤 |
JP2007126745A (ja) * | 2005-10-03 | 2007-05-24 | Okuno Chem Ind Co Ltd | クロム酸−硫酸混液によるエッチング処理の後処理剤 |
CN1927839A (zh) * | 2006-09-25 | 2007-03-14 | 天津理工大学 | 1,4-二(芳酰胺基取代烷胺基)-5,8-二羟基蒽醌化合物及其制备方法 |
Non-Patent Citations (13)
Title |
---|
JPN5013000790; TSUJI,T.,ET AL.: '"Syntheses of 2-Guanidino-2-methylpropylamine Derivatives"' CHEMICAL AND PHARMACEUTICAL BULLETIN VOL.12, 1964, PP.946-950 * |
JPN5013000792; KAFKA,S.,ET AL.: '"N-(2-METHYL-2-NITROPROPYL) AND N-NITROSO DERIVATIVES OF SOME DIAMINES"' COLLECTION OF CZECHOSLOVAK CHEMICAL COMMUNICATIONS VOL.60, 1995, PP.1541-1550 * |
JPN5013000794; SZCZEPANSKA,A.,ET AL.: '"A NEW APPROACH TO THE SYNTHESIS OF CHIRAL TETRAAZACORONANDS DERIVED FROM L-ALANINE"' HETEROCYCLES VOL.52,NO.2, 20000201, PP.537-540, ELSEVIER SCIENCE PUBLISHERS B.V. * |
JPN5013000796; GREINER,G.,ET AL.: '"Anthrylmethylamines and anthrylmethylazamacrocycles as fluorescent pH sensors - a systematic study' JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY- PERKIN TRANSACTIONS 2 , 2002, PP.1005-1011 * |
JPN5013000798; CHOI,M.-H.,ET AL.: '"Inter- and intra-molecular pathways in polyamine synthesis from diamines"' JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY - DALTON TRANSACTIONS , 2001, PP.707-722 * |
JPN5013000800; GAMAGE,S. A.,ET AL.: '"Dicationic Bis(9-methylphenazine-1-carboxamides): Relationships between Biological Activity and Lin' JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY VOL.44,NO.9, 2001, PP.1407-1415 * |
JPN5013000802; KIMURA,E.,ET AL.: '"Macrocyclic Dioxo Pentaamines: Novel Ligands for 1:1 Ni(II)-O2 Adduct Formation"' JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY VOL.106,NO.19, 1984, PP.5497-5505 * |
JPN5013000805; WHITE,V. A.,ET AL.: '"Synthesis of nitrogen and sulfur macrocycles with cis exogenous oxygen and sulfur donor atoms"' ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY VOL.3, 2005, PP.4268-4273 * |
JPN5013000809; LI,Y.,ET AL.: '"The Syntheses Of Cyclic Spermine Alkaloids: Analogues of Buchnerine and Budmunchiamine C"' HELVETICA CHIMICA ACTA VOL.86, 2003, PP.310-323 * |
JPN5013000811; HULTQUIST,M. E.,ET AL.: '"Reaction of bis-beta-Chloroethyl Ether with Ethylenediamine"' JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY VOL.62, 1940, PP.447-448 * |
JPN6013061445; HUA,F.,ET AL.: '"Synthesis, characterization of poly(oxypropylene) polyamines and their toughening effect on epoxy r' GAOFENZI CAILIAO KEXUE YU GONGCHENG (高分子材料科学与工程; POLYMER MATERIALS SCIENCE AND ENGINEERING VOL.15,NO.2, 1999, PP.21-23,27 * |
JPN7013004546; PEGORARO, M.,ET AL.: '"Permeability of polyurethane to gases and water vapor"' FATIPEC CONGRESS 18th(VOL.3), 1987, PP.203-238 * |
JPN7013004547; Technical Bulletin,"JEFFAMINE D-230 Polyetheramine" , HUNTSMAN * |
Cited By (2)
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---|---|---|---|---|
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