RU2207338C2 - Новые гидрокси- и полигидроксипроизводные кумарина и способ их получения - Google Patents
Новые гидрокси- и полигидроксипроизводные кумарина и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2207338C2 RU2207338C2 RU98118014/04A RU98118014A RU2207338C2 RU 2207338 C2 RU2207338 C2 RU 2207338C2 RU 98118014/04 A RU98118014/04 A RU 98118014/04A RU 98118014 A RU98118014 A RU 98118014A RU 2207338 C2 RU2207338 C2 RU 2207338C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- general formula
- compound
- hydroxycoumarin
- compounds
- iii
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
- C07D311/44—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3
- C07D311/46—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3 unsubstituted in the carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
- A61K31/366—Lactones having six-membered rings, e.g. delta-lactones
- A61K31/37—Coumarins, e.g. psoralen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
- C07D311/44—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
- C07D311/44—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3
- C07D311/46—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3 unsubstituted in the carbocyclic ring
- C07D311/48—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3 unsubstituted in the carbocyclic ring with two such benzopyran radicals linked together by a carbon chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
- C07D311/56—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 without hydrogen atoms in position 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Virology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Immunology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым гидрокси- и полигидроксипроизводным кумарина, сконденсированного с диальдегидами и альдегидными кислотами общих формул I, II, III и IV:
где R1=R2=4-гидроксикумарин; R1=R2=4,7-дигидроксикумарин; R1=R2=4,5,7-тригидроксикумарин; R1= 4-гидроксикумарин, R2=-СН(ОН)СН3. Изобретение также относится к способу получения соединений общих формул I, II, III и IV. Эти соединения проявляют антивирусное действие по отношению к вирусу ВИЧ-1. Технический результат - получение новых соединений, обладающих антивирусным действием. 2 с. и 9 з.п. ф-лы, 10 табл.
где R1=R2=4-гидроксикумарин; R1=R2=4,7-дигидроксикумарин; R1=R2=4,5,7-тригидроксикумарин; R1= 4-гидроксикумарин, R2=-СН(ОН)СН3. Изобретение также относится к способу получения соединений общих формул I, II, III и IV. Эти соединения проявляют антивирусное действие по отношению к вирусу ВИЧ-1. Технический результат - получение новых соединений, обладающих антивирусным действием. 2 с. и 9 з.п. ф-лы, 10 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть). То
Claims (10)
1. Гидрокси- и полигидроксипроизводные кумарина, сконденсированного с диальдегидами и альдегидными кислотами общих формул I, II, III или IV
где R1=R2=4-гидроксикумарин;
R1=R2=4,7-дигидроксикумарин;
R1=R2=4,5,7-тригидроксикумарин;
R1=4-гидроксикумарин, R2=-СН(ОН)СН3.
где R1=R2=4-гидроксикумарин;
R1=R2=4,7-дигидроксикумарин;
R1=R2=4,5,7-тригидроксикумарин;
R1=4-гидроксикумарин, R2=-СН(ОН)СН3.
2. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1=R2=4-гидроксикумарин.
3. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1=4-гидроксикумарин, R2=-СН(ОН)СН3.
4. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1=R2=4,7-дигидроксикумарин.
5. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1=R2= 4,5,7-тригидроксикумарин.
6. Соединение общей формулы II по п.1, отличающееся тем, что R1=4,5,7-тригидроксикумарин.
7. Соединение общей формулы III по п. 1, отличающееся тем, что R1= 4,5,7-тригидроксикумарин.
8. Соединение общей формулы IV по п.1, отличающееся тем, что R1=4,7-дигидроксикумарин.
9. Соединение общей формулы IV по п.1, отличающееся тем, что R1=4,5,7-тригидроксикумарин.
10. Способ получения соединений общих формул I, II, III и IV, охарактеризованных в п.1, отличающийся тем, что соединения общей формулы V
где R1= ОН; R2= R3= Н; R1=R3=OН; R2=Н; R1=R2=R3=ОН, подвергают реакции конденсации в этаноле или в ледяной уксусной кислоте с диальдегидами или альдегидными кислотами формул VI, VII, VIII и IX
11. Гидрокси- и полигидроксипроизводные кумарина, сконденсированного с диальдегидами и альдегидными кислотами общих формул I, II, III и IV по п.1, проявляющие антивирусное действие по отношению к вирусу ВИЧ-1.
где R1= ОН; R2= R3= Н; R1=R3=OН; R2=Н; R1=R2=R3=ОН, подвергают реакции конденсации в этаноле или в ледяной уксусной кислоте с диальдегидами или альдегидными кислотами формул VI, VII, VIII и IX
11. Гидрокси- и полигидроксипроизводные кумарина, сконденсированного с диальдегидами и альдегидными кислотами общих формул I, II, III и IV по п.1, проявляющие антивирусное действие по отношению к вирусу ВИЧ-1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HR970529A HRP970529B1 (en) | 1997-10-02 | 1997-10-02 | Novel hydroxy and polyhydroxy derivatives of cumarin, preparation thereof and antiviral action thereof |
| HRP970529A | 1997-10-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98118014A RU98118014A (ru) | 2000-06-27 |
| RU2207338C2 true RU2207338C2 (ru) | 2003-06-27 |
Family
ID=10946634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98118014/04A RU2207338C2 (ru) | 1997-10-02 | 1998-10-01 | Новые гидрокси- и полигидроксипроизводные кумарина и способ их получения |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6100409A (ru) |
| EP (1) | EP0906909B1 (ru) |
| JP (3) | JP3139996B2 (ru) |
| CN (1) | CN1101814C (ru) |
| AT (1) | ATE212625T1 (ru) |
| AU (1) | AU747394B2 (ru) |
| BG (1) | BG63543B1 (ru) |
| CA (1) | CA2246052A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ314398A3 (ru) |
| DE (1) | DE69803642T2 (ru) |
| DK (1) | DK0906909T3 (ru) |
| ES (1) | ES2172072T3 (ru) |
| HR (1) | HRP970529B1 (ru) |
| HU (1) | HUP9802178A3 (ru) |
| NO (1) | NO984590L (ru) |
| NZ (1) | NZ332147A (ru) |
| PL (1) | PL328935A1 (ru) |
| PT (1) | PT906909E (ru) |
| RU (1) | RU2207338C2 (ru) |
| SI (1) | SI0906909T1 (ru) |
| SK (1) | SK283173B6 (ru) |
| UA (1) | UA63903C2 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HRP970529B1 (en) * | 1997-10-02 | 2003-06-30 | Pliva Pharm & Chem Works | Novel hydroxy and polyhydroxy derivatives of cumarin, preparation thereof and antiviral action thereof |
| CA2462414A1 (en) * | 2001-10-01 | 2003-04-10 | Pliva, Farmaceutska Industrija, Dionicko Drustvo | Products of condensations of hydroxycoumarin derivatives with aromatic and aliphatic dialdehydes, their preparation and antiviral action thereof |
| HRP20030604A2 (en) * | 2003-07-25 | 2005-04-30 | Pliva-Istra�iva�ki institut d.o.o. | Substituted furochromenes, preparation thereof andtheir antiinflammatory action |
| HRP20030603A2 (en) | 2003-07-25 | 2005-10-31 | Pliva-Istra�iva�ki institut d.o.o. | Substituted furochromene compounds of antiinflammatory action |
| DE102009029050A1 (de) * | 2009-08-31 | 2011-03-03 | Evonik Oxeno Gmbh | Organophosphorverbindungen basierend auf Tetraphenol(TP)-substituierten Strukturen |
| JP6863067B2 (ja) * | 2017-05-17 | 2021-04-21 | Dic株式会社 | δ−バレロラクトン骨格含有樹脂 |
| CN111297851B (zh) * | 2020-04-02 | 2021-03-23 | 中国农业科学院蜜蜂研究所 | 香豆素在蜜蜂抗病毒感染中的应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5672607A (en) * | 1993-01-29 | 1997-09-30 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Antiviral naphthoquinone compounds, compositions and uses thereof |
| HRP970529B1 (en) * | 1997-10-02 | 2003-06-30 | Pliva Pharm & Chem Works | Novel hydroxy and polyhydroxy derivatives of cumarin, preparation thereof and antiviral action thereof |
-
1997
- 1997-10-02 HR HR970529A patent/HRP970529B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-09-30 SI SI9830141T patent/SI0906909T1/xx unknown
- 1998-09-30 NZ NZ332147A patent/NZ332147A/xx unknown
- 1998-09-30 ES ES98118508T patent/ES2172072T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-30 DE DE69803642T patent/DE69803642T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-30 EP EP98118508A patent/EP0906909B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-30 DK DK98118508T patent/DK0906909T3/da active
- 1998-09-30 HU HU9802178A patent/HUP9802178A3/hu unknown
- 1998-09-30 CN CN98120642A patent/CN1101814C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-30 AT AT98118508T patent/ATE212625T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-09-30 CZ CZ983143A patent/CZ314398A3/cs unknown
- 1998-09-30 JP JP10277382A patent/JP3139996B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-30 PT PT98118508T patent/PT906909E/pt unknown
- 1998-10-01 NO NO984590A patent/NO984590L/no not_active Application Discontinuation
- 1998-10-01 UA UA98105194A patent/UA63903C2/ru unknown
- 1998-10-01 CA CA002246052A patent/CA2246052A1/en not_active Abandoned
- 1998-10-01 AU AU87886/98A patent/AU747394B2/en not_active Ceased
- 1998-10-01 SK SK1367-98A patent/SK283173B6/sk unknown
- 1998-10-01 PL PL98328935A patent/PL328935A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1998-10-01 RU RU98118014/04A patent/RU2207338C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-10-02 US US09/165,424 patent/US6100409A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-02 BG BG102813A patent/BG63543B1/bg unknown
-
2000
- 2000-01-03 US US09/476,133 patent/US6291518B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-11 JP JP2000310090A patent/JP2001089467A/ja active Pending
- 2000-10-11 JP JP2000310091A patent/JP2001089466A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Н. Zhao et al. J.Med. Chem., 1997, 40, р.242. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2218336C2 (ru) | Способ получения тиазолидина | |
| RU2207338C2 (ru) | Новые гидрокси- и полигидроксипроизводные кумарина и способ их получения | |
| RU2219170C2 (ru) | Способ получения нестероидного модулятора глюкокортикоидных рецепторов и промежуточные соединения | |
| EP1216996A3 (fr) | Procédé de préparation de dérives biphenylyl | |
| RU2010147360A (ru) | Новые производные пирана, их получение и применение в парфюмерии | |
| KR900009678A (ko) | 신규 화합물들 | |
| RU98118014A (ru) | Новые гидрокси-и полигидрокси-производные кумарина и способ их получения | |
| ATE69795T1 (de) | Verfahren zur herstellung von ethylenischen carbonylverbindungen. | |
| RU2219166C2 (ru) | Производные бифенила, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения, лекарственное средство | |
| ES2017603B3 (es) | Procedimiento para la obtencion de butiloligoglucosidos. | |
| KR970704685A (ko) | 신경이완제로서 유용한 N-치환 아자비시클로헵탄 유도체(N-Substituted Azabicycloheptane Derivatives Useful as Neuroleptics) | |
| RU2225399C2 (ru) | Производные акридина и способ их получения | |
| RU2002118320A (ru) | Новый способ получения α-(2,4-дисульфофенил)-N-трет-бутилнитрона и его фармакологически приемлемых солей | |
| RU98103795A (ru) | Производные аза-антрациклинона, способ их получения, фармацевтическая композиция | |
| Liu et al. | A Suzuki–Miyaura coupling mediated deprotection as key to the synthesis of a fully lipidated malarial GPI disaccharide | |
| KR940003950A (ko) | 다가 페놀 화합물의 제조방법 | |
| RU2004109148A (ru) | Способ получения производных пиридил- алкилсульфонилпиразола | |
| RU2214995C1 (ru) | Способ получения о-арилгликолевых кислот | |
| ATE89276T1 (de) | ((aryl-4-piperazinyl-1)-2-ethoxy>-3p-cymole, die ortho-, meta-, para-monosubstituierten oder disubstituierten derivate, das verfahren zu deren herstellung und die als aktives prinzip diese verbindungen enthaltenden arzneimittel. | |
| RU95122160A (ru) | Способ получения ng-моноалкил-l-аргинина и родственных соединений | |
| KR880001634A (ko) | 피로글루타미드 유도체 그 제조방법 | |
| KR950032202A (ko) | 폴리오젤루스 속[Polyozellus multiplex] 균주가 생산하는 신규 항암 활성물질 폴리오젤린 및 그 제조 방법 | |
| RU94033356A (ru) | Новые производные тетрагидронафталина, способ их получения, фармацевтический состав на их основе и способ его получения | |
| KR890001936A (ko) | 3,3-디메틸-4- 펜테노인산의 제조방법 | |
| RU94036281A (ru) | Способ получения 2-метил-2-этил-1,3-диоксолан-4-ил-метилметакрилата /изобутилиденглицерилметакрилата/ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20051002 |