RU2205843C2 - Способ получения твердых пенопластов, содержащих уретановые и, при необходимости, мочевинные и изоциануратные группы - Google Patents

Способ получения твердых пенопластов, содержащих уретановые и, при необходимости, мочевинные и изоциануратные группы Download PDF

Info

Publication number
RU2205843C2
RU2205843C2 RU98119450/04A RU98119450A RU2205843C2 RU 2205843 C2 RU2205843 C2 RU 2205843C2 RU 98119450/04 A RU98119450/04 A RU 98119450/04A RU 98119450 A RU98119450 A RU 98119450A RU 2205843 C2 RU2205843 C2 RU 2205843C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
weight
initiated
component
molecular weight
polyol
Prior art date
Application number
RU98119450/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU98119450A (ru
Inventor
Карл Вернер Дитрих
Норберт АЙЗЕН
Герхард Хайлиг
Original Assignee
Байер Акциенгезелльшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Акциенгезелльшафт filed Critical Байер Акциенгезелльшафт
Publication of RU98119450A publication Critical patent/RU98119450A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2205843C2 publication Critical patent/RU2205843C2/ru

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/141Hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4804Two or more polyethers of different physical or chemical nature
    • C08G18/482Mixtures of polyethers containing at least one polyether containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00Foam properties
    • C08G2110/0025Foam properties rigid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00Foam properties
    • C08G2110/0041Foam properties having specified density
    • C08G2110/005< 50kg/m3
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2115/00Oligomerisation
    • C08G2115/02Oligomerisation to isocyanurate groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04Polyurethanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)

Abstract

Изобретение относится к вспененным углеводородом полиуретановым пенопластам, которые могут быть использованы в холодильной промышленности. Описывается способ получения твердых пенопластов, содержащих уретановые и, при необходимости, мочевинные и изоциануратные группы, путем взаимодействия ароматического полиизоцианата с полиольной компонентой, включающей инициированный ароматическим амином полиэфир на основе 70-100 вес.% 1,2-пропиленоксида и 0-30 вес.% этиленоксида с молекулярным весом 300-800, инициированный в основном сахарозой полиэфир на основе 70-100 вес.% 1,2-пропиленоксида и 0-30 вес. % этиленоксида с молекулярным весом 400-1000 и инициированный пропиленгликолем полиэфир на основе 70-100 вес.% 1,2-пропиленоксида и 0-30 вес. % этиленоксида с молекулярным весом 500-1500, а также воду, н- и/или изопентан в качестве порообразователя, добавки, вспомогательные вещества. Полученные таким способом пенопласты обладают высокой адгезией, высоким пределом прочности при сжатии и низким коэффициентом теплопроводности. 3 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Изобретение относится к технологии производства пенопластов, более конкретно к способу получения твердых пенопластов, содержащих уретановые и, при необходимости, мочевинные и изоциануратные группы.
Известно, что твердый полиуретановый пенопласт (пенополиуретан) вспенивают низкокипящими алканами, в качестве которых преимущественно используют циклические алканы, которые, вследствие их низкой газовой теплопроводности, вносят чрезвычайно большой вклад в теплопроводность пенопласта. При этом предпочтительно используется циклопентан.
Полезным свойством пенополиуретана при использовании его в качестве изоляционного материала для холодильного оборудования противостоят отрицательные коммерческие аспекты. Так, например, вследствие свойств циклопентана как растворителя необходимо определенное качество внутренней поверхности полистирольных сосудов.
Кроме того, циклопентан из-за своей относительно высокой точки кипения 49oС имеет недостаток, состоящий в том, что при низких температурах (что является обычным при применении пенополиуретана в качестве изоляционного материала для холодильного оборудования) он конденсируется. Из-за нежелательной конденсации порообразователя в ячейке создается разрежение, которое, в свою очередь, может быть предотвращено повышенной твердостью пенопласта, соответственно увеличенной объемной плотностью.
По сравнению с ациклическими гомологами соединений пентана - н- и изопентаном - циклопентан требует более высоких затрат на свое производство.
Пентаны нормального или изостроения в качестве порообразователей для получения пенополиуретана известны уже давно. Их недостатком является более высокая в сравнении с циклопентаном теплопроводность газа, что приводит к снижению теплоизоляционной способности соответствующих пенопластов.
Кроме того, растворимость н- или изопентана в многоатомных спиртах хуже, чем у циклопентана, что оказывает отрицательное влияние на прочность материала и адгезию пенопласта с покрытиями.
Ближайшим аналогом изобретения является заявка WO 95/18175, опубликованная 6-го июля 1995 г., объектом которой является способ получения твердых пенопластов, содержащих уретановые и при необходимости мочевинные и изоциануратные группы, путем взаимодействия ароматического изоцианата с полиольной компонентой, включающей инициированный ароматическим амином полиэфир, воду, смесь алициклических алканов с 5 или 6 атомов углерода и смеси н- и изопентана в качестве порообразователя и при необходимости добавки и вспомогательные вещества.
Задачей настоящего изобретения является разработка способа получения твердых пенопластов, содержащих уретановые и при необходимости мочевинные и изоциануратные группы, с применением в качестве порообразователя и/или изопентана, который позволяет получить пенопласт с высокой адгезией и с низким коэффициентом теплопроводности.
Поставленная задача решается в способе получения твердых пенопластов, содержащих уретановые и при необходимости мочевинные и изоциануратные группы, путем взаимодействия ароматического изоцианата с полиольной компонентой, включающей иницированный ароматическим амином полиэфир на основе 70-100 вес. % 1,2-пропиленоксида и 0-30 вес.% этиленоксида, имеющий молярный вес 300-800, воду, н- и/или изопентан в качестве порообразователя и при необходимости добавки и вспомогательные вещества, за счет того, что используют полиольную компоненту, включающую дополнительно инициированный в основном сахарозой полиэфир на основе 70-100 вес.% 1,2-пропиленоксида и 0-30 вес.% этиленоксида, имеющий молярный вес 400-1000, и инициированный пропиленгликолем полиэфир на основе 70-100 вес.% 1,2-пропиленоксида и 0-30 вес.% этиленоксида, имеющий молярный вес 500-1500, при этом инициированный ароматическим амином полиэфир, инициированный в основном сахарозой полиэфир и инициированный пропиленгликолем полиэфир используют в весовом соотношении (30-80): (10-40):(5-30), а воду - в количестве 0,5-3,5% от веса указанных полиэфиров, причем полиольная компонента имеет в среднем, по меньшей мере, 3 реакционноспособных по отношению к изоцианатным группам атома водорода.
Молярный вес инициированного ароматическим амином полиэфира предпочтительно составляет 300-700, в частности 500-600. Его доля в полиольной компоненте предпочтительно составляет 35-70 вес.%. В качестве ароматического амина предпочтительно используют о-толуилендиамин.
Молярный вес инициированного в основном сахарозой полиэфира предпочтительно составляет 400-1000, в частности 500-600. Его доля в полиольной компоненте предпочтительно составляет 15-35 вес.%. В качестве соинициатора можно использовать диэтиленгликоль, этиленгликоль или пропиленгликоль в количестве 10-30 вес.%.
Молярный вес инициированного пропиленгликолем полиэфира предпочтительно составляет 900-1100. Его доля в полиольной компоненте предпочтительно составляет 15-25 вес.%.
Служащую в качестве сопорообразователя воду предпочтительно используют в количестве 1,5-2,5% от веса вышеуказанных полиэфиров полиольной компоненты.
В качестве ароматических полиизоцианатов предпочтительно используют технологически легко доступные полиизоцианаты, например 2,4- и 2,6-толуилендиизоцианат, а также любые смеси этих изомеров ("ТДИ"), полифенилполиметиленполиизоцианаты, которые получают с помощью анилино-формальдегидной конденсации и последующего фосгенирования ("сырой МДИ"), и полиизоцианаты, содержащие карбодиимидные группы, уретановые группы, α-нафтильные группы, изоцианатные группы, мочевинные группы или биуретовые группы ("модифицированный полиизоцианат", в частности модифицированный полиизоцианат, который происходит от 2,4- и 2,6-толуилендиизоцианата, соответственно от 4,4'- и/или 2,4'-дифенилметандиизоцианата).
В качестве добавок и вспомогательных веществ можно назвать, например, парафины или твердые спирты, диметилполисилоксаны, пигменты или красители, стабилизаторы против старения и атмосферного воздействия, пластификаторы, вещества, действующие как фугицидостатики и как бактериостатики, наполнители, такие как сульфат бария, инфузорная земля (кремнезем), сажа или грунтовочный мел, поверхностно-активные вещества, пеностабилизаторы, регуляторы пор, ингибиторы реакции.
При изготовлении пенопластов согласно настоящему изобретению вспенивание может быть проведено в закрытых формах. При этом реакционную смесь вводят в форму, выполненную, например, из металла, например алюминия, или полимера, например эпоксидной смолы. Вспенивание в форме может быть проведено таким образом, что формованное изделие имеет на своей поверхности пористую структуру. Но оно может быть проведено также и таким образом, что формованное изделие имеет уплотненную поверхностную пленку и пористое ядро. Согласно способу настоящего изобретения в первом из названных случаев процесс проводят таким образом, что в форму вносят столько вспениваемой смеси, что образующийся пенопласт точно заполняет форму. В последнем из названных случаев технология состоит в том, что в форму вносят больше вспениваемой реакционной смеси, чем это необходимо для заполнения внутреннего объема формы пенопластом.
В последнем случае процесс происходит при "перегрузке", подобный способ проведения процесса известен, например, из патентов США 3178490 и 3182104.
Предпочтительным образом способ согласно настоящему изобретению используют для заполнения полостей пенопластом в холодильных и замораживающих устройствах.
Само собой разумеется, что пенопласт может быть получен также с помощью вспенивания в блоке или с применением двойного ленточного траспортера.
Пенопласт, полученный согласно настоящему изобретению, находит применение, например, в строительстве, а также для изоляции труб теплоснабжения и контейнеров.
Следующие примеры проиллюстрируют изобретение.
Пример 1 (сравнительный)
Состав для пенополиуретана
Компонента А:
75 вес. частей (75% от веса смеси полиэфиров) - полиэфир на основе пропиленоксида с молярным весом 600, инициированный сахарозой (80 вес.%) и пропиленгликолем (20 вес.%),
25 вес. частей (25% от веса смеси полиэфиров) - полиэфир на основе 1,2- пропиленоксида с молярным весом 1000, инициированный пропиленгликолем,
2,5 вес.части (2,5% от веса смеси полиэфиров) - вода,
2,0 вес.части (2,0% от веса смеси полиэфиров) - пеностабилизатор В 8423 (силиконовый стабилизатор, выпускаемый фирмой Гольдшмидт, Германия, под торговым названием ≪Tegostab® В 8423"),
2,0 вес. части (2,0% от веса смеси полиэфиров) - активатор Десморапид 726b, представляющий собой диметилциклогексиламин (торговый продукт фирмы Байер АГ, Германия).
Компонента Б:
128 вес.частей сырой МДИ (NCO-содержание 31,5 вес.%),
100 вес. частей компоненты А смешивают с 11 вес.частями н-пентана и 141 вес. частями компоненты Б с помощью смесителя (1000 об/мин) при 20oС и уплотняют в закрытой форме до 34 кг/м3.
Пример 2 (сравнительный)
Компонента А:
50 вес.частей (50% от веса смеси полиэфиров) - полиэфир на основе 1,2-пропиленоксида с молярным весом 560, инициированный толулендиамином,
50 вес.частей (50% от веса смеси полиэфиров) - полиэфир на основе 1,2-пропиленоксида с молярным весом 600, инициированный сахарозой (80 вес.%) и пропиленгликолем (20 вес.%),
2,5 вес.части (2,5% от веса смеси полиэфиров) - вода,
2,0 вес.части (2,0% от веса смеси полиэфиров) - пеностабилизатор В 8423 (торговый продукт фирмы Гольдшмидт, Германия),
2,0 вес.части (2,0 от веса смеси полиэфиров) - активатор Десморапид 726 b (торговый продукт фирмы Байер АГ, Германия).
Компонента Б:
141 вес.часть сырой МДИ (NCO-содержание 31,5%),
100 вес. частей компоненты А смешивают с 11 вес.частями н-пентана и 141 вес. частями компоненты Б с помощью смесителя (1000 об/мин) при 20oС и уплотняют в закрытой форме до 34 кг/м3.
Пример 3 (сравнительный)
Компонента А:
75 вес.частей (75% от веса смеси полиэфиров) - полиэфир на основе 1,2-пропиленоксида с молярным весом 560, инициированный толулендиамином,
25 вес.частей (25% от веса смеси полиэфиров) - полиэфир на основе 1,2-пропиленоксида с молярным весом 1000, инициированный пропиленгликолем,
2,5 вес.части (2,5% от веса смеси полиэфиров) - вода,
2,0 вес.части (2,0% от веса смеси полиэфиров) - пеностабилизатор В 8423 (торговый продукт фирмы Гольдшмидт, Германия),
2,0 вес.части (2,0% от веса смеси полиэфиров) активатор Десморапид 726 b (торговый продукт фирмы Байер АГ, Германия).
Компонента Б:
115 вес.частей сырой МДИ (NCO-содержание 31,5 вес.%),
100 вес. частей компоненты А смешивают с 11 вес.частями н-пентана и 115 вес. частями компоненты Б с помощью смесителя (1000 об/мин) при 20oС и уплотняют в закрытой форме до 34 кг/м3.
Пример 4 (согласно настоящему изобретению)
Компонента А:
50 вес.частей (50% от веса смеси полиэфиров) - полиэфир на основе 1,2-пропиленоксида с молярным весом 560, инициированный толулендиамином,
30 вес.частей (30% от веса смеси полиэфиров) - полиэфир на основе 1,2-пропиленоксида с молярным весом 600, инициированный сахарозой (80 вес.%) и пропиленгликолем (20 вес.%),
20 вес.частей (20% от веса смеси полиэфиров) - полиэфир на основе 1,2-пропиленоксида с молярным весом 1000, инициированный пропиленгликолем,
2,5 вес.части (2,5% от веса смеси полиэфиров) - вода,
2,0 вес.части (2,0% от веса смеси полиэфиров) - пеностабилизатор В 8423 (торговый продукт фирмы Гольдшмидт, Германия),
2,0 вес.части (2,0% от веса смеси полиэфиров) - активатор Десморапид 726 b (торговый продукт фирмы Байер АГ, Германия).
Компонента Б:
124 вес.часть сырой МДИ (NCO-содержание 31,5%),
100 вес.частей компоненты А смешивают с 11 вес. частями н-пентана и 124 вес. частями компоненты Б с помощью смесителя (1000 об/мин) при 20oС и уплотняют в закрытой форме до 34 кг/м3.
Результаты
Используя пластины пенопластов, изготовленных в примерах 1-4, проводят испытания. Полученные результаты представлены в таблице.
Как показывают опыты, только пенопласт примера 4, полученный согласно способу настоящего изобретения, проявляет хорошие до очень хорошие свойства относительно коэффициента теплопроводности, предела прочности при сжатии, адгезии к стальному листу и растворимости пентана в полиольной смеси.
Сравнительный пример 1 дает пенопласт с высоким коэффициентом теплопроводности, однако растворимость пентана в полиольной смеси недостаточна.
Пенопласт, изготовленный в примере 2, показывает недостаточную адгезию к стальному листу; растворимость пентана лежит в граничной области.
Сравнительный пример 3 дает пенопласт с высокой адгезией и хорошей растворимостью пентана в полиольной смеси, но имеет недостаточный предел прочности при сжатии.

Claims (4)

1. Способ получения твердых пенопластов, содержащих уретановые и, при необходимости, мочевинные и изоциануратные группы, путем взаимодействия ароматического полиизоцианата с полиольной компонентой, включающей инициированный ароматическим амином полиэфир на основе 70-100 вес.% 1,2-пропиленоксида и 0-30 вес.% этиленоксида, имеющий молекулярный вес 300-800, воду, н- и/или изопентан в качестве порообразователя и, при необходимости, добавки и вспомогательные вещества, отличающийся тем, что используют полиольную компоненту, включающую дополнительно инициированный в основном сахарозой полиэфир на основе 70-100 вес.% 1,2-пропиленоксида и 0-30 вес.% этиленоксида, имеющий молекулярный вес 400-1000, и инициированный пропиленгликолем полиэфир на основе 70-100 вес.% 1,2-пропиленоксида и 0-30 вес.% этиленоксида, имеющий молекулярный вес 500-1500, при этом инициированный ароматическим амином полиэфир, инициированный в основном сахарозой полиэфир и инициированный пропиленгликолем полиэфир используют в весовом соотношении 30-80: 10-40: 5-30, а воду- в количестве 0,5-3,5% от веса указанных полиэфиров, причем полиольная компонента имеет в среднем, по меньшей мере, 3 реакционноспособных по отношению к изоцианатным группам атома водорода.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют полиольную компоненту, включающую инициированный ароматическим амином полиэфир на основе о-толуилендиамина.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют полиольную компоненту, включающую 50-60 вес.% инициированного о-толуилендиамином полиэфира на основе 1,2-пропиленоксида, имеющего молекулярный вес 450-650.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют полиольную компоненту, включающую 10-25 вес. % инициированного пропиленгликолем полиэфира на основе 1,2-пропиленоксида, имеющего молекулярный вес 800-1200.
RU98119450/04A 1996-03-22 1997-03-10 Способ получения твердых пенопластов, содержащих уретановые и, при необходимости, мочевинные и изоциануратные группы RU2205843C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19611367.9 1996-03-22
DE19611367A DE19611367A1 (de) 1996-03-22 1996-03-22 Verfahren zur Herstellung Kohlenwasserstoff-getriebener Polyurethan-Hartschaumstoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98119450A RU98119450A (ru) 2000-06-27
RU2205843C2 true RU2205843C2 (ru) 2003-06-10

Family

ID=7789117

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98119450/04A RU2205843C2 (ru) 1996-03-22 1997-03-10 Способ получения твердых пенопластов, содержащих уретановые и, при необходимости, мочевинные и изоциануратные группы

Country Status (22)

Country Link
US (1) US5962542A (ru)
EP (1) EP0888393B1 (ru)
JP (1) JP3920347B2 (ru)
CN (1) CN1111553C (ru)
AT (1) ATE193896T1 (ru)
AU (1) AU705552B2 (ru)
BG (1) BG63312B1 (ru)
BR (1) BR9708331A (ru)
CZ (1) CZ289798B6 (ru)
DE (2) DE19611367A1 (ru)
DK (1) DK0888393T3 (ru)
ES (1) ES2148948T3 (ru)
GR (1) GR3034238T3 (ru)
HK (1) HK1019152A1 (ru)
HU (1) HUP9902132A3 (ru)
NZ (1) NZ331944A (ru)
PL (1) PL186412B1 (ru)
PT (1) PT888393E (ru)
RU (1) RU2205843C2 (ru)
SK (1) SK284233B6 (ru)
TW (1) TW339354B (ru)
WO (1) WO1997035899A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2466019C2 (ru) * 2007-02-28 2012-11-10 Басф Се Способ получения композитных элементов на основе пенопластов на основе изоцианатов

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19623065A1 (de) * 1996-06-10 1997-12-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit
TW413688B (en) * 1996-06-20 2000-12-01 Huntsman Ici Chem Llc Process for rigid polyurethane foams
EP1100838A1 (en) * 1998-07-23 2001-05-23 Huntsman International Llc Blends of sucrose- and aromatic amine initiated polyether polyols and their use in rigid polyurethane foam manufacture
JP4146572B2 (ja) 1999-04-08 2008-09-10 住化バイエルウレタン株式会社 硬質ポリウレタンフォームの製造方法及び硬質ポリウレタンフォーム用組成物
AU2002212197A1 (en) * 2000-10-05 2002-04-15 Huntsman International, Llc Process for making rigid polyurethane foams
US6866923B2 (en) 2000-11-15 2005-03-15 Atlas Roofing Corporation Thermosetting plastic foams and methods of production thereof using adhesion additives
MXPA03010747A (es) 2001-05-25 2004-03-02 Human Genome Sciences Inc Anticuerpos que se unen inmunoespecificamente a receptores de ligando inductor de apoptosis relacionado con factor de necrosis tumoral.
US6706775B2 (en) * 2002-04-02 2004-03-16 H. H. Brown Shoe Technologies, Inc. Polyurethane foam products with controlled release of agents and additives
KR101029309B1 (ko) * 2002-12-27 2011-04-13 디아이씨 가부시끼가이샤 폴리우레탄 발포체 시트 및 이를 이용한 적층체 시트의제조 방법
DE602004007752T3 (de) 2004-01-08 2015-06-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Verfahren zur Herstellung von Polyurethan Hartschaumstoffen
DE102004048728A1 (de) * 2004-10-05 2006-04-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen
EP1951777B1 (en) 2005-11-14 2017-05-17 Dow Global Technologies LLC Method of molding rigid polyurethane foams with enhanced thermal conductivity
BE1021516B1 (nl) * 2012-12-10 2015-12-04 SAPA BUILDING SYSTEMS, naamloze vennootschap Aluminium profiel voor een raam of deur
EP3458492A4 (en) * 2016-05-20 2020-02-19 Covestro Deutschland AG POLYURETHANE FOAM AND POLYURETHANE COMPOSITE CONTAINING THE SAME

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3840817A1 (de) * 1988-12-03 1990-06-07 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von formkoerpern aus polyurethanschaumstoffen und die nach diesem verfahren erhaltenen formkoerper
CN1031062C (zh) * 1989-05-06 1996-02-21 三井东压化学株式会社 聚氨酯树脂的制备方法
US5308885A (en) * 1991-09-20 1994-05-03 Miles Inc. HCFC blown rigid foams with low thermal conductivity
ATE139789T1 (de) * 1992-08-04 1996-07-15 Bayer Ag Verwendung von aktive wasserstoffatome aufweisenden verbindungen
JP3283616B2 (ja) * 1993-02-12 2002-05-20 住化バイエルウレタン株式会社 硬質ポリウレタンフォームの製造法
JPH0710955A (ja) * 1993-06-24 1995-01-13 Polyurethan Kasei Kk 硬質ポリウレタンフォームの製造方法
US5387618A (en) * 1993-12-27 1995-02-07 The Dow Chemical Company Process for preparing a polyurethane foam in the presence of a hydrocarbon blowing agent
US5451615A (en) * 1994-10-20 1995-09-19 The Dow Chemical Company Process for preparing polyurethane foam in the presence of a hydrocarbon blowing agent
DE19623065A1 (de) * 1996-06-10 1997-12-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2466019C2 (ru) * 2007-02-28 2012-11-10 Басф Се Способ получения композитных элементов на основе пенопластов на основе изоцианатов

Also Published As

Publication number Publication date
EP0888393A1 (de) 1999-01-07
BR9708331A (pt) 1999-08-03
BG63312B1 (bg) 2001-09-28
AU2154697A (en) 1997-10-17
DE59701882D1 (de) 2000-07-20
BG102774A (en) 1999-05-31
PT888393E (pt) 2000-11-30
JP2000507291A (ja) 2000-06-13
WO1997035899A1 (de) 1997-10-02
AU705552B2 (en) 1999-05-27
US5962542A (en) 1999-10-05
SK284233B6 (en) 2004-11-03
JP3920347B2 (ja) 2007-05-30
CN1214058A (zh) 1999-04-14
CZ289798B6 (cs) 2002-04-17
PL186412B1 (pl) 2004-01-30
ATE193896T1 (de) 2000-06-15
DK0888393T3 (da) 2000-09-25
CZ304398A3 (cs) 1999-01-13
PL328828A1 (en) 1999-02-15
HUP9902132A2 (hu) 1999-11-29
TW339354B (en) 1998-09-01
NZ331944A (en) 2000-03-27
HUP9902132A3 (en) 2000-04-28
DE19611367A1 (de) 1997-09-25
EP0888393B1 (de) 2000-06-14
GR3034238T3 (en) 2000-12-29
HK1019152A1 (en) 2000-01-14
CN1111553C (zh) 2003-06-18
ES2148948T3 (es) 2000-10-16
SK128798A3 (en) 1999-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2205843C2 (ru) Способ получения твердых пенопластов, содержащих уретановые и, при необходимости, мочевинные и изоциануратные группы
CA2292510C (en) Method for producing closed-cell rigid polyurethane foams having low thermal conductivity
US5886062A (en) Process for the production of rigid polyurethane foams
AU740991B2 (en) Process for rigid polyurethane foams
RU2163913C2 (ru) Способ получения жесткого пенополиуретана
RU2167891C2 (ru) Жесткие пенополиуретаны
EP0906354B1 (en) Process for rigid polyurethane foams
JP2001133135A (ja) 冷蔵庫
US6071978A (en) Method of producing hydrocarbon-expanded rigid polyurethane foams
US6509387B1 (en) Process for preparing rigid foamed materials containing urethane groups
JP2003313262A (ja) 硬質ポリウレタンフォームの製造方法
JP4200044B2 (ja) 硬質ポリウレタンフォーム断熱成形体の製造方法
AU748858B2 (en) Process for rigid polyurethane foams
CA2249538C (en) Process for producing hydrocarbon-blown hard polyurethane foams
WO1997048757A1 (en) Process for rigid polyurethane foams
KR100443687B1 (ko) 탄화수소 팽창 폴리우레탄 경질 발포체의 제조 방법
JPH10273549A (ja) 低密度硬質ポリウレタンフォームの製造法、およびこれにより得られた硬質ポリウレタンフォームの使用法
MXPA98007668A (en) Procedure for the manufacture of solid foam materials of polyurethane with expandi hydrocarbons
MXPA98007182A (en) Procedure for the manufacture of expanded polyurethane hard foams with hidrocarbu
WO2002002664A1 (en) Process for making hydrocarbon-blown or hydrofluorocarbon-blown rigid polyurethane foams
MXPA98009859A (es) PROCESO PARA ESPUMAS RíGIDAS DE POLIURETANO
EP1205501A1 (en) Process for preparing rigid polyurethane or urethane-modified polyisocyanurate foam and foam thus obtained
CZ20003064A3 (cs) Způsob přípravy rigidních polyurethanových pěn
MXPA99011149A (en) Method for producing closed-cell rigid polyurethane foams having low thermal conductivity

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130311