SK284233B6 - Process for producing hydrocarbon-blown hard polyurethane foams - Google Patents

Process for producing hydrocarbon-blown hard polyurethane foams Download PDF

Info

Publication number
SK284233B6
SK284233B6 SK1287-98A SK128798A SK284233B6 SK 284233 B6 SK284233 B6 SK 284233B6 SK 128798 A SK128798 A SK 128798A SK 284233 B6 SK284233 B6 SK 284233B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
weight
molecular weight
parts
propylene oxide
polyether
Prior art date
Application number
SK1287-98A
Other languages
English (en)
Other versions
SK128798A3 (en
Inventor
Karl Werner Dietrich
Norbert Eisen
Gerhard Heilig
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of SK128798A3 publication Critical patent/SK128798A3/sk
Publication of SK284233B6 publication Critical patent/SK284233B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/141—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
    • C08G18/482—Mixtures of polyethers containing at least one polyether containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0025—Foam properties rigid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0041—Foam properties having specified density
    • C08G2110/005—< 50kg/m3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2115/00—Oligomerisation
    • C08G2115/02—Oligomerisation to isocyanurate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka spôsobu výroby polyuretánových penových hmôt, obsahujúcich uretánové skupiny a prípadne močovinové a izokyanurátové skupiny, napenených uhľovodíkov.
Doterajší stav techniky
Je známe napeňovanie tvrdých polyuretánových penových hmôt nízkovriacimi alkánmi. S vodou sa tu používajú cyklické alkány, ktoré na základe ich nízkej tepelnej vodivosti plynu vynikajúcim spôsobom prispievajú k tepelnej vodivosti penovej hmoty.
Oproti dobrým vlastnostiam pri použití ako izolačných hmôt na chladiace skrine však stoja negatívne komerčné aspekty. Tak sa musí na základe vlastností cyklopentánu ako rozpúšťadla používať určitá kvalita vnútorných polystyrénových zásobníkov.
Cyklopentán má však na základe relatívne vysokej teploty varu 49 °C nevýhodu, že pri nízkych teplotách kondenzuje - a tieto sú pri použití tvrdých polyuretánových penových hmôt ako izolačných hmôt pri chladiacich skriniach obvyklé. Nežiaducou kondenzáciou nadúvadla dôjde v bunke k vytvoreniu podtlaku, ktorý sa musí eliminovať zvýšenou pevnosťou peny, prípadne vyššou hustotou suroviny.
V porovnaní s acyklickými homológmi pentánových zlúčenín -n- a i-pentánmi- má cyklopentán vyššie výrobné náklady. Systémy vypeňované n- alebo i-pentánom sú pre tvrdé polyuretánové penové hmoty už dlho známe. V porovnaní s cyklopentánom je tu však nevýhodná vyššia tepelná vodivosť plynu, ktorá spôsobuje horšie tepelnoizolačné vlastnosti zodpovedajúceho napeneného systému.
Okrem toho je rozpustnosť n- i i-pentánu v polyoloch výrazne horšia, ako je tomu pri cyklopentáne, čo má negatívny vplyv na bezpečnosť produktu a prilípavosť penovej hmoty na krycie vrstvy.
Úlohou predloženého vynálezu preto je vyvinúť tvrdú penovú hmotu, vypenenú n- alebo c-pentánom, pri ktorej by boli odstránené uvedené nevýhody.
Podstata vynálezu
Prekvapivo bolo teraz objavené, že polyolové formulácie na báze aromatických amínov, cukrózy a propylénglykolu poskytujú dobre prilípajúce penové hmoty s nízkou tepelnou vodivosťou. Rozpustnosť acyklických pentánov splňuje všetky požiadavky.
Predmetom predloženého vynálezu je spôsob výroby tvrdých pien obsahujúcich uretánové a prípadne izokyanurátové skupiny, pričom sa tvrdá polyuretánová penová hmota vyrobí reakciou:
a) aromatického polyizokyanátu s
b) polyolovou zložkou majúcou v priemere najmenej 3 vodíkové atómy reaktívne proti izokyanátu, obsahujúce
1. 30 až 80 % hmotnostných aromatického polyéteru štartovaného amínom s molekulovou hmotnosťou 300 až 700 na báze 70 až 100 % hmotnostných 1,2-propylénoxidu a 0 až 30% hmotnostných etylénoxidu,
2. 10 až 40 % hmotnostných polyéteru štartovaného v podstate cukrózou s molekulovou hmotnosťou 400 až 1000 na báze 70 až 100 % hmotnostných 1,2-propylénoxidu a 0 až 30 % hmotnostných etylénoxidu,
3. 5 až 30 % hmotnostných polyéteru štartovaného pro pylénglykolom s molekulovou hmotnosťou 500 až 1500 na báze 70 až 100 % hmotnostných 1,2-propylénoxidu a 0 až 30 % hmotnostných etylénoxidu,
4. n- a/alebo i-pentán ako nadúvadlo,
5. vodu a
6. prípadné pomocné látky a prísady, pričom sa % hmotnostných zložiek 1., 2. a 3. doplní do hodnoty 100.
Ako polyétery štartované amínom sa rozumejú prednostne polyétery na báze o-toluéndiamínu. Tento štartér reaguje prednostne s 1,2-propylénoxidom. Molekulová hmotnosť týchto polyéterov leží výhodne medzi 300 a 800, obzvlášť výhodne medzi 500 a 600. V polyolových formuláciách predstavuje podiel aromatického amínopolyétcru výhodne 30 až 80 % hmotnostných, obzvlášť výhodne 35 až 70 % hmotnostných.
Polyétery štartované cukrózou sa vyrábajú výhodne reakciou 1,2-propylénoxidu; prípadne sa ako koštartér použije dietylénglykol, etylénglykol alebo propylénglykol v množstve 10 až 30 % hmotnostných.
Molekulová hmotnosť leží výhodne medzi 400 a 1000, obzvlášť výhodne medzi 500 a 600. V polyolových formuláciách predstavuje podiel polyéteru štartovaného cukrózou výhodne 10 až 40 % hmotnostných, obzvlášť výhodne 15 až 35 % hmotnostných.
Polyétery štartované propylénglykolom sa vyrábajú rovnako reakciou s 1,2-propylénoxidom.
Výhodne sa používajú polyétery s molekulovou hmotnosťou medzi 500 a 1500, obzvlášť výhodne medzi 900 a 1100.
V polyolových formuláciách predstavuje ich podiel výhodne 5 až 30 % hmotnostných, obzvlášť výhodne 15 až 25 % hmotnostných.
Použitím polyolových formulácii podľa vynálezu sa môžu vyrábať penové hmoty napenené n- a i-pentánom s nízkou tepelnou vodivosťou a dobrou prilipavosťou na krycích vrstvách.
Ako ďalšie nadúvadlo obsahujú polyolové formulácie medzi 0,5 a 3,5 % hmotnostných vody, výhodne medzi 1,5 a 2,5 % hmotnostných.
Ako polyizokyanáty sa môžu spôsobom podľa vynálezu použiť všetky známe východiskové komponenty.
Ako izokyanátová zložka sú napríklad aromatické polyizokyanáty, ktoré opisuje napríklad W. Siefken v Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, strany 75 až 136, napríklad polyizokyanáty vzorca
Q(NCO)„, kde znamená n 2 až 4, výhodne 2 a
Q alifatický uhľovodíkový zvyšok s 2 až 18, výhodne so 6 až 10 uhlíkovými atómami, cykloalifatický uhľovodíkový zvyšok so 4 až 15, výhodne s 5 až 10 uhlíkovými atómami, aromatický uhľovodíkový zvyšok s 8 až 15, výhodne s 8 až 13 uhlíkovými atómami, napríklad také polyizokyanáty, ktoré sa opisujú v DE-OS 2 832 253, strany 10 až 11.
Obzvlášť výhodné sú spravidla technicky ľahko prístupné polyizokyanáty, napríklad 2,4- a 2,6-toluén-diizokyanát a ľubovoľné zmesi týchto izomérov („TDI“), polyfenyl, polymetylén, polyizokyanáty, ktoré sa vyrábajú kondenzáciou anilín-formaldehyd a následnou fosgenáciou („surový MDI“) a polyizokyanáty majúce karboiimidové skupiny, uretánové skupiny, alfanátové skupiny, izokyanurátové skupiny, močovinové skupiny alebo biuretové skupiny („modifikované polyizokyanáty“), obzvlášť modifikované polyizokyanáty, ktoré sa odvodzujú od 2,4- a 2,6-toluéndiizokyanátu, prípadne od 4,4 - a/alebo 2,2-difenylmetándiizokyanátu.
Spolu s nimi sa môžu použiť parafíny alebo mastné alkoholy alebo dimetylpolysiloxány a pigmenty alebo farbivá, ďalej stabilizátory proti starnutiu a poveternostným vplyvom, zmäkčovadlá a fungistaticky a bakteriostaticky pôsobiace látky a plnivá ako síran bámatý, kremelina, sadza alebo plavená krieda.
Ďalšie príklady prípadne zároveň používaných povrchovo aktívnych látok a stabilizátorov pien a regulátorov buniek, spomaľovačov reakcie, stabilizátorov, zhášacích látok, farbív a plnív a fungistaticky a bakteriostaticky účinných látok a rovnako podrobnosti o spôsobe použitia a účinku týchto prísad sú opísané v Kunststoff-Handbuch, Bánd VII, vydané Vieweg und Hôchtlen, Carl-Hanser-Verlag, Miinchen 1966, napríklad na stranách 121 až 205.
Pri výrobe pien sa môže vypenenie podľa vynálezu vykonávať tiež v uzavretých formách. Pritom sa reakčná zmes vnesie do formy. Ako materiál na formu prichádzajú do úvahy, prípadne hliník alebo plasty, prípadne epoxidové živice. Vo forme vypení penotvomá reakčná zmes a vytvorí tvarové teleso. Vypenenie vo forme sa pritom môže vykonávať tak, že tvarový diel má na svojom povrchu štruktúru buniek. Môže sa ale vykonávať tiež tak, že tvarový diel má kompaktnú povrchovú vrstvu a jadro z buniek. Podľa vynálezu sa v prvom uvedenom prípade postupuje tak, že sa do formy vnesie toľko penotvomej reakčnej zmesi, že vytvorená penová hmota formu práve vyplní. Spôsob práce v druhom prípade spočíva v tom, že sa do formy vnesie viac penotvomej reakčnej zmesi, než je nutné na zaplnenie vnútrajška penovou hmotou. V tomto prípade sa tak pracuje za „overchanging“, tento spôsob práce je opísaný napríklad v US-PS 3 178 490 a US-PS 3 182 104.
Predmetom vynálezu je tiež použitie tvrdých penových hmôt vyrobených podľa vynálezu ako medzivrstvy na spojovacie prvky a na vypenenie dutých priestorov pri stavbe chladiacich skríň.
Výhodne sa spôsob podľa vynálezu používa na vypenenie dutých priestorov chladiacich a mraziacich zariadení.
Samozrejme sa môžu tiež penové hmoty vyrábať vypenením v bloku alebo známym spôsobom dvojitého transportného pásu. Tvrdc penové hmoty, ktoré sa získajú spôsobom podľa vynálezu, sa použijú napríklad v stavebníctve a na izoláciu telekomunikačných vedení a kontajnerov.
Nasledujúce príklady majú vynález vysvetliť bez toho, aby ho však obmedzovali v jeho rozsahu.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1 (Porovnávací príklad) Receptúra na polyuretánovú tvrdú hmotu Zložka A:
hmotnostných dielov polyéteru štartovaného cukrózou (80 % hmotnostných) a propylénglykolom (20 % hmotnostných) s molekulovou hmotnosťou 600 na báze propylénoxidu, hmotnostných dielov polyéteru štartovaného propylénglykolom s molekulovou hmotnosťou 1000 na báze 1,2-propylénoxidu,
2,5 hmotnostných dielov vody,
2,0 hmotnostných dielov stabilizátora peny B 8423 (fa Goldschmidt),
2,0 hmotnostných dielov aktivátora Desmorapid 726b (fa Bayer AG).
Zložka B:
128 hmotnostných dielov surového MDI (NCO-obsah = = 31,5 % hmotnostných),
100 hmotnostných dielov zložky A sa pomocou miešadla (1000 ot/min.) zmieša pri teplote 20 °C s 11 hmotnostných dielov n-pentánu al28 hmotnostných dielov zložky Bav uzavretej forme sa zahustí na 34 kg/m3.
Príklad 2 (Porovnávací príklad)
Zložka A:
hmotnostných dielov polyéteru štartovaného o-toluéndiamínom s molekulovou hmotnosťou 560 na báze 1,2 propylénoxidu, hmotnostných dielov polyéteru štartovaného cukrózou (80 % hmotnostných) a propylénglykolom (20 % hmotnostných) s molekulovou hmotnosťou 600 na báze 1,2-propylénoxidu,
2,5 hmotnostných dielov vody,
2,0 hmotnostných dielov stabilizátora peny B 8423 (fa Goldschmidt),
2,0 hmotnostných dielov aktivátora Desmorapid 726b (fa Bayer AG).
Zložka B:
141 hmotnostných dielov surového MDI (NCO-obsah = = 31,5 % hmotnostných),
100 hmotnostných dielov zložky A sa pomocou miešadla (1000 ot/min.)zmieša pri teplote 20 °C s 11 hmotnostnými dielmi n-pentánu a 141 hmotnostnými dielmi zložky Bav uzavretej forme sa zahustí na 34 kg/m3.
Príklad 3 (Porovnávací príklad)
Zložka A:
hmotnostných dielov polyéteru štartovaného o-toluéndiamínom s molekulovou hmotnosťou 560 na báze 1,2 propylénoxidu, hmotnostných dielov polyéteru štartovaného propylénglykolom s molekulovou hmotnosťou 1000 na báze 1,2-propylénoxidu,
2,5 hmotnostných dielov vody,
2,0 hmotnostných dielov stabilizátora peny B 8423 (fa Goldschmidt),
2,0 hmotnostných dielov aktivátora Desmorapid 726b (fa Bayer AG).
Zložka B:
115 hmotnostných dielov surového MDI (NCO-obsah = = 31,5 % hmotnostných)
100 hmotnostných dielov zložky A sa pomocou miešadla (1000 ot/min.) zmieša pri teplote 20 °C s 11 hmotnostnými dielmi n-pentánu a 115 hmotnostnými dielmi zložky Bav uzavretej forme sa zahustí na 34 kg/m3.
Príklad 4 (Podľa vynálezu)
Zložka A:
hmotnostných dielov polyéteru štartovaného o-toluéndiamínom s molekulovou hmotnosťou 560 na báze 1,2 propylénoxidu, hmotnostných dielov polyéteru štartovaného cukrózou (80 % hmotnostných) a propylénglykolom (20 % hmotnostných) s molekulovou hmotnosťou 600 na báze 1,2-propylénoxidu,
2,5 hmotnostných dielov vody,
2,0 hmotnostných dielov stabilizátora peny B 8423 (fa Goldschmidt),
2,0 hmotnostných dielov aktivátora Desmorapid 726b (fa Bayer AG).
Zložka B:
124 hmotnostných dielov surového MDI (NCO-obsah = = 31,5% hmotnostných),
100 hmotnostných dielov zložky A sa pomocou miešadla (1000 ot/min.)zmieša pri teplote 20 °C s 11 hmotnostnými dielmi n-pentánu a 124 hmotnostných dielov zložky Bav uzavretej forme sa zahusti na 34 kg/m3.
Výsledky
Dosky z penovej hmoty vyrobené podľa príkladov 1 až 4 boli podrobené testom, ktorých výsledky sú uvedené v tabuľke.
Príklad 1 2 3 4
Tepelná vodivosť /mW/mK) podľa DIN 52616, 24 °C 24 23,5 23,3 22,7
Pevnosť v tlaku (Mpa)podľa DIN 53421, 10% 0,18 0,16 0,10 0,17
Prilipavosť (Mpa) podľa DIN 53292 na plechu 0,09 0,01 0,12 0,11
Limitná rozpustnosť (GT/100GT polyol) n-pentánu v zmesi polyolov, 20 °C 9 11 25 20
polyolovou zložkou, obsahujúcou prípadne pomocné látky a prísady.
3. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa použije polyéter štartovaný aromatickým amínom na báze o-toluéndiamínu.
4. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa použije polyolová zložka s 50 až 60 % hmotnostnými polyéteru štartovaného o-toluéndiamínom s molekulovou hmotnosťou 450 až 650 na báze 1,2-propylénoxidu.
5. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa použije polyolová zložka s 10 až 25 % hmotnostnými polyéteru štartovaného propylénglykolom s molekulovou hmotnosťou 800 až 1200 na báze 1,2-propylénoxidu.
Koniec dokumentu
Ako pokusy ukazujú, poskytuje iba penová hmota podľa príkladu 4 podľa vynálezu dobré až veľmi dobré vlastnosti z hľadiska tepelnej vodivosti, pevnosti v tlaku, prilípavosti na plechu a rozpustnosti polyolovej formulácie v pcntáne.
Porovnávací príklad 1 poskytuje penovú hmotu s vysokou tepelnou vodivosťou. Preto nie je pentánová rozpustnosť v polyole dostatočná.
Penové hmoty vyrobené podľa porovnávacieho príkladu 2 majú nedostatočnú prilipavosť na plechu; pentánová rozpustnosť je v hraničnej oblasti.
Porovnávací príklad 3 poskytuje penové hmoty s dobrou prilípavosťou a dobrou pentánovou rozpustnosťou polyolovej formulácie, ale nedostatočnou pevnosťou v tlaku,

Claims (5)

1. Spôsob výroby tvrdých polyuretánových penových hmôt obsahujúcich uretánové a pripadne močovinové a izokyanurátové skupiny, vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovať
a) aromatický polyizokyanát s
b) polyolovou zložkou majúcou v priemere najmenej 3 vodíkové atómy reaktívne proti izokyanátu, obsahujúce
1. 30 až 80 % hmotnostných aromatického polyéteru štartovaného amínom s molekulovou hmotnosťou 300 až 700 na báze 70 až 100 % hmotnostných 1,2-propylénoxidu a až 30 % hmotnostných etylénoxidu,
2. 10 až 40 % hmotnostných polyéteru štartovaného cukrózou s molekulovou hmotnosťou 400 až 1000 na báze 70 až 100 % hmotnostných 1,2-propylénoxidu a až 30 % hmotnostných etylénoxidu,
3. 5 až 30 % hmotnostných polyéteru štartovaného propylénglykolom s molekulovou hmotnosťou 500 až 1500 na báze 70 až 100 % hmotnostných 1,2-propylénoxidu a až 30 % hmotnostných etylénoxidu,
4. n- a/alebo i-pentán ako nadúvadlo a
5. vodu, pričom sa % hmotnostných zložiek 1., 2. a 3. doplní do hodnoty 100.
2. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovať aromatický polyizokyanát s
SK1287-98A 1996-03-22 1997-03-10 Process for producing hydrocarbon-blown hard polyurethane foams SK284233B6 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19611367A DE19611367A1 (de) 1996-03-22 1996-03-22 Verfahren zur Herstellung Kohlenwasserstoff-getriebener Polyurethan-Hartschaumstoffe
PCT/EP1997/001198 WO1997035899A1 (de) 1996-03-22 1997-03-10 Verfahren zur herstellung kohlenwasserstoff-getriebener polyurethan-hartschaumstoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK128798A3 SK128798A3 (en) 1999-03-12
SK284233B6 true SK284233B6 (en) 2004-11-03

Family

ID=7789117

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1287-98A SK284233B6 (en) 1996-03-22 1997-03-10 Process for producing hydrocarbon-blown hard polyurethane foams

Country Status (22)

Country Link
US (1) US5962542A (sk)
EP (1) EP0888393B1 (sk)
JP (1) JP3920347B2 (sk)
CN (1) CN1111553C (sk)
AT (1) ATE193896T1 (sk)
AU (1) AU705552B2 (sk)
BG (1) BG63312B1 (sk)
BR (1) BR9708331A (sk)
CZ (1) CZ289798B6 (sk)
DE (2) DE19611367A1 (sk)
DK (1) DK0888393T3 (sk)
ES (1) ES2148948T3 (sk)
GR (1) GR3034238T3 (sk)
HK (1) HK1019152A1 (sk)
HU (1) HUP9902132A3 (sk)
NZ (1) NZ331944A (sk)
PL (1) PL186412B1 (sk)
PT (1) PT888393E (sk)
RU (1) RU2205843C2 (sk)
SK (1) SK284233B6 (sk)
TW (1) TW339354B (sk)
WO (1) WO1997035899A1 (sk)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19623065A1 (de) * 1996-06-10 1997-12-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit
TW413688B (en) * 1996-06-20 2000-12-01 Huntsman Ici Chem Llc Process for rigid polyurethane foams
EP1100838A1 (en) * 1998-07-23 2001-05-23 Huntsman International Llc Blends of sucrose- and aromatic amine initiated polyether polyols and their use in rigid polyurethane foam manufacture
JP4146572B2 (ja) * 1999-04-08 2008-09-10 住化バイエルウレタン株式会社 硬質ポリウレタンフォームの製造方法及び硬質ポリウレタンフォーム用組成物
WO2002028936A1 (en) * 2000-10-05 2002-04-11 Huntsman International Llc Process for making rigid polyurethane foams
US6866923B2 (en) * 2000-11-15 2005-03-15 Atlas Roofing Corporation Thermosetting plastic foams and methods of production thereof using adhesion additives
US7064189B2 (en) 2001-05-25 2006-06-20 Human Genome Sciences, Inc. Antibodies that immunospecifically bind to trail receptors
US6706775B2 (en) * 2002-04-02 2004-03-16 H. H. Brown Shoe Technologies, Inc. Polyurethane foam products with controlled release of agents and additives
WO2004060655A1 (ja) * 2002-12-27 2004-07-22 Kahei Co., Ltd. ポリウレタン発泡体シート及びそれを用いた積層体シートの製造方法
EP1553129B2 (en) † 2004-01-08 2014-07-23 Samsung Electronics Co., Ltd. Method for producing rigid polyurethane foam
DE102004048728A1 (de) * 2004-10-05 2006-04-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen
JP2009516022A (ja) 2005-11-14 2009-04-16 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド 向上した熱伝導率を有する硬質ポリウレタン発泡体の成形方法
ES2553580T3 (es) * 2007-02-28 2015-12-10 Basf Se Método para producir elementos compuestos con base en material espumado a base de isocianato
BE1021516B1 (nl) * 2012-12-10 2015-12-04 SAPA BUILDING SYSTEMS, naamloze vennootschap Aluminium profiel voor een raam of deur
JP6893522B2 (ja) * 2016-05-20 2021-06-23 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ ポリウレタンフォームおよびそれを含むポリウレタン複合材

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3840817A1 (de) * 1988-12-03 1990-06-07 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von formkoerpern aus polyurethanschaumstoffen und die nach diesem verfahren erhaltenen formkoerper
CN1031062C (zh) * 1989-05-06 1996-02-21 三井东压化学株式会社 聚氨酯树脂的制备方法
US5308885A (en) * 1991-09-20 1994-05-03 Miles Inc. HCFC blown rigid foams with low thermal conductivity
DK0654054T4 (da) * 1992-08-04 2005-12-27 Bayer Ag Anvendelse af forbindelser indeholdende aktive hydrogenatomer
JP3283616B2 (ja) * 1993-02-12 2002-05-20 住化バイエルウレタン株式会社 硬質ポリウレタンフォームの製造法
JPH0710955A (ja) * 1993-06-24 1995-01-13 Polyurethan Kasei Kk 硬質ポリウレタンフォームの製造方法
US5387618A (en) * 1993-12-27 1995-02-07 The Dow Chemical Company Process for preparing a polyurethane foam in the presence of a hydrocarbon blowing agent
US5451615A (en) * 1994-10-20 1995-09-19 The Dow Chemical Company Process for preparing polyurethane foam in the presence of a hydrocarbon blowing agent
DE19623065A1 (de) * 1996-06-10 1997-12-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit

Also Published As

Publication number Publication date
HUP9902132A2 (hu) 1999-11-29
US5962542A (en) 1999-10-05
AU2154697A (en) 1997-10-17
RU2205843C2 (ru) 2003-06-10
HUP9902132A3 (en) 2000-04-28
WO1997035899A1 (de) 1997-10-02
ATE193896T1 (de) 2000-06-15
CN1214058A (zh) 1999-04-14
DK0888393T3 (da) 2000-09-25
DE19611367A1 (de) 1997-09-25
DE59701882D1 (de) 2000-07-20
NZ331944A (en) 2000-03-27
ES2148948T3 (es) 2000-10-16
GR3034238T3 (en) 2000-12-29
CZ289798B6 (cs) 2002-04-17
HK1019152A1 (en) 2000-01-14
TW339354B (en) 1998-09-01
JP3920347B2 (ja) 2007-05-30
BR9708331A (pt) 1999-08-03
CZ304398A3 (cs) 1999-01-13
BG102774A (en) 1999-05-31
PL186412B1 (pl) 2004-01-30
CN1111553C (zh) 2003-06-18
SK128798A3 (en) 1999-03-12
AU705552B2 (en) 1999-05-27
BG63312B1 (bg) 2001-09-28
EP0888393A1 (de) 1999-01-07
EP0888393B1 (de) 2000-06-14
JP2000507291A (ja) 2000-06-13
PT888393E (pt) 2000-11-30
PL328828A1 (en) 1999-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5886062A (en) Process for the production of rigid polyurethane foams
US6306920B1 (en) Method for producing closed-cell rigid polyurethane foams having low thermal conductivity
RU2163913C2 (ru) Способ получения жесткого пенополиуретана
SK284233B6 (en) Process for producing hydrocarbon-blown hard polyurethane foams
KR100481336B1 (ko) 경질폴리우레탄발포체의제조방법
KR101232443B1 (ko) 우수한 절연성을 갖는 경질 발포체 및 상기 발포체의 제조방법
JPH07286026A (ja) ウレタン、尿素及びビウレット基を含有する硬質フォームの製造方法及びその用途
US6107359A (en) Polyether polyols, polyol formulation containing them and their use in the production of hard polyurethane foams
US4379861A (en) Process for the production of polyurethanes using morpholine compounds as catalysts
CN108473711B (zh) Z-hfo-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯在高温发泡应用中的用途
US7619014B2 (en) Rigid polyurethane foams for insulation and process for producing same
US6071978A (en) Method of producing hydrocarbon-expanded rigid polyurethane foams
US6509387B1 (en) Process for preparing rigid foamed materials containing urethane groups
US6040349A (en) Production of rigid polyurethanes foams with reduced density
KR100443687B1 (ko) 탄화수소 팽창 폴리우레탄 경질 발포체의 제조 방법
CA2249538C (en) Process for producing hydrocarbon-blown hard polyurethane foams
MXPA98007182A (en) Procedure for the manufacture of expanded polyurethane hard foams with hidrocarbu