JP6893522B2 - ポリウレタンフォームおよびそれを含むポリウレタン複合材 - Google Patents
ポリウレタンフォームおよびそれを含むポリウレタン複合材 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6893522B2 JP6893522B2 JP2018560842A JP2018560842A JP6893522B2 JP 6893522 B2 JP6893522 B2 JP 6893522B2 JP 2018560842 A JP2018560842 A JP 2018560842A JP 2018560842 A JP2018560842 A JP 2018560842A JP 6893522 B2 JP6893522 B2 JP 6893522B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyurethane
- polyether polyol
- reactive
- mold
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims description 45
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims description 45
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 title claims description 24
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 title claims description 24
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims description 23
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 63
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 63
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 56
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 56
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 55
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 15
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 11
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 11
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 10
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 9
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000009413 insulation Methods 0.000 claims description 6
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 claims description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 12
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000013681 dietary sucrose Nutrition 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- NVSXSBBVEDNGPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluorobutane Chemical compound CCC(F)(F)C(F)(F)F NVSXSBBVEDNGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXKNYNUXUHCUHX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3,4-hexafluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)(F)C(F)=C(F)F SXKNYNUXUHCUHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)(Cl)Cl FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDTMPQQAWUMPKS-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical group FC(F)(F)C=CCl LDTMPQQAWUMPKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHDUMDVQUCBCEY-UHFFFAOYSA-N 4-[10,15,20-tris(4-carboxyphenyl)-21,23-dihydroporphyrin-5-yl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)c1ccc(cc1)-c1c2ccc(n2)c(-c2ccc(cc2)C(O)=O)c2ccc([nH]2)c(-c2ccc(cc2)C(O)=O)c2ccc(n2)c(-c2ccc(cc2)C(O)=O)c2ccc1[nH]2 HHDUMDVQUCBCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- -1 aromatic isocyanate Chemical class 0.000 description 1
- 235000013844 butane Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001940 cyclopentanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000010097 foam moulding Methods 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical class CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N perfluorohexane Chemical class FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- KVMPUXDNESXNOH-UHFFFAOYSA-N tris(1-chloropropan-2-yl) phosphate Chemical compound ClCC(C)OP(=O)(OC(C)CCl)OC(C)CCl KVMPUXDNESXNOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/482—Mixtures of polyethers containing at least one polyether containing nitrogen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C44/00—Shaping by internal pressure generated in the material, e.g. swelling or foaming ; Producing porous or cellular expanded plastics articles
- B29C44/02—Shaping by internal pressure generated in the material, e.g. swelling or foaming ; Producing porous or cellular expanded plastics articles for articles of definite length, i.e. discrete articles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C44/00—Shaping by internal pressure generated in the material, e.g. swelling or foaming ; Producing porous or cellular expanded plastics articles
- B29C44/02—Shaping by internal pressure generated in the material, e.g. swelling or foaming ; Producing porous or cellular expanded plastics articles for articles of definite length, i.e. discrete articles
- B29C44/12—Incorporating or moulding on preformed parts, e.g. inserts or reinforcements
- B29C44/18—Filling preformed cavities
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/14—Manufacture of cellular products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/4816—Two or more polyethers of different physical or chemical nature mixtures of two or more polyetherpolyols having at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4829—Polyethers containing at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/487—Polyethers containing cyclic groups
- C08G18/4883—Polyethers containing cyclic groups containing cyclic groups having at least one oxygen atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/125—Water, e.g. hydrated salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/141—Hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/143—Halogen containing compounds
- C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
- C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2101/00—Manufacture of cellular products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
- C08G2110/005—< 50kg/m3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
- C08G2110/0058—≥50 and <150kg/m3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2120/00—Compositions for reaction injection moulding processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/10—Water or water-releasing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
- C08J2203/142—Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
- C08J2203/144—Perhalogenated saturated hydrocarbons, e.g. F3C-CF3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/16—Unsaturated hydrocarbons
- C08J2203/162—Halogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. H2C=CF2
- C08J2203/164—Perhalogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. F2C=CF2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2205/00—Foams characterised by their properties
- C08J2205/04—Foams characterised by their properties characterised by the foam pores
- C08J2205/052—Closed cells, i.e. more than 50% of the pores are closed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
- C08J2375/08—Polyurethanes from polyethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
本発明は、均質な反応性ポリウレタン組成物の調製に有用な特定のポリオール混合物を含むイソシアネート反応性成分に関する。本発明は、さらにそのようなイソシアネート反応性成分およびイソシアネート成分を含む反応性ポリウレタン組成物に関する。またそれは、そのような反応性ポリウレタン組成物から調製された、良好な離型特性および表面品質を有する均質のウレタンフォームに関する。さらなる態様では、そのような均質のポリウレタンフォームを含み、加工後に良好かつ平面的な外観を有するポリウレタン複合材に関する。
本出願で言及されるポリウレタン複合材は、概してシェルおよびそこに充填させたポリウレタンフォームを含む。
コンテナ、冷蔵庫、組立住宅、輸送管路および空調機器の絶縁パネル等の断熱システムを製造するための柔軟性が高くかつ広く適用される方法は、ポリウレタン複合材が板状シェル中の板状部品の形態で調製され、次にこれらの板部品がそれぞれの断熱システムに組み立てられる、不連続方法である。あるいは、任意の形状(例えば、様々なパネルから組み立てられた)の組立式の中空シェルを使用してもよい。
ポリウレタン複合材を製造するための不連続方法は次の工程を含む:金型中に組立式シェルを配置すること、反応性ポリウレタン組成物を金型内に射出すること、および金型を閉じること。次に、ポリウレタン樹脂が発泡する。最後に、ポリウレタン複合材を型から外すことにより得る。
先行技術では既に様々な反応性ポリウレタン組成物が開示されていて、それはイソシアネート成分とポリオール成分との混合により通常調製される。しかしながら、先行技術の組成物では、しばしば溶解性の問題が発生し、これはほとんどの場合ポリオールおよび起泡剤の不十分な混和性に起因する。その結果、そのような組成物から作製したポリウレタンフォームはそれほど均質ではなく、これはそれから調製したポリウレタン材料を含有している製品（即ちポリウレタン複合材料）の品質問題にも結びつく。
加えて、既存の反応性ポリウレタン組成物から作製されたポリウレタンフォームの知られた問題は、複合物の劣った離型特性であり、即ち離型後にある程度までの膨張を観察し得るが、調製されたポリウレタンフォームの粗く、かつ不均質な表面をもたらす。さらに、既知の反応性ポリウレタン組成物から作製されたポリウレタンフォームも表面の気泡の問題を示すかもしれず、これはその後、それから調製したポリウレタン複合材に生じる隆起や、それどころか深刻な品質問題につながり得る。
したがって、金型内に提供されたシェル内へ反応性ポリウレタン組成物を射出する工程、およびそのような反応性組成物を発泡させる工程を含む不連続方法によって調製された、均質なポリウレタンフォームを含み、良好かつ平面的な外観を有するポリウレタ複合材の必要性が当技術分野では依然として存在する。
驚くべきことに、先行技術の問題は、ポリエーテルポリオール組成物を含むイソシアネート反応性成分Ｂ）を使用することによって克服し得ることが見出され、当該ポリエーテルポリオール組成物は：
ｂ１）１．６〜２．４の官能基数、６０〜１４０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、前記ポリエーテルポリオール組成物の理論上計算された合計モル数に対して、３０〜４０ｍｏｌ％の量の第一ポリエーテルポリオール、
ｂ２）７．６〜８．４の官能基数、４８０〜５６０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、前記ポリエーテルポリオール組成物の理論上計算された合計モル数に対して、３５〜５５ｍｏｌ％の量の第二ポリエーテルポリオール、および
ｂ３）３．６〜４．４の官能基数、２９０〜３７０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、前記ポリエーテルポリオール組成物の理論上計算された合計モル数に対して、１３〜２７ｍｏｌ％の量の、ジフェニルメタンジアミンおよび／またはトルエンジアミンに由来するポリエーテルポリオールから選択される第三ポリエーテルポリオール
を含んでなる。
ｂ１）１．６〜２．４の官能基数、６０〜１４０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、前記ポリエーテルポリオール組成物の理論上計算された合計モル数に対して、３０〜４０ｍｏｌ％の量の第一ポリエーテルポリオール、
ｂ２）７．６〜８．４の官能基数、４８０〜５６０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、前記ポリエーテルポリオール組成物の理論上計算された合計モル数に対して、３５〜５５ｍｏｌ％の量の第二ポリエーテルポリオール、および
ｂ３）３．６〜４．４の官能基数、２９０〜３７０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、前記ポリエーテルポリオール組成物の理論上計算された合計モル数に対して、１３〜２７ｍｏｌ％の量の、ジフェニルメタンジアミンおよび／またはトルエンジアミンに由来するポリエーテルポリオールから選択される第三ポリエーテルポリオール
を含んでなる。
さらに本発明は良好かつ平面的な表面外観を有するポリウレタンフォームの製造に有用な反応性ポリウレタン組成物であって、
Ａ）１種以上のポリイソシアネートを含むイソシアネート成分；
Ｂ）ポリエーテルポリオール組成物を含むイソシアネート反応性成分であって、当該ポリエーテルポリオール組成物が、
ｂ１）１．６〜２．４の官能基数、６０〜１４０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、前記ポリエーテルポリオール組成物の理論上計算された合計モル数に対して、３０〜４０ｍｏｌ％の量の第一ポリエーテルポリオール、
ｂ２）７．６〜８．４の官能基数、４８０〜５６０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、前記ポリエーテルポリオール組成物の理論上計算された合計モル数に対して、３５〜５５ｍｏｌ％の量の第二ポリエーテルポリオール、および
ｂ３）３．６〜４．４の官能基数、２９０〜３７０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、前記ポリエーテルポリオール組成物の理論上計算された合計モル数に対して、１３〜２７ｍｏｌ％の量の、ジフェニルメタンジアミンおよび／またはトルエンジアミンに由来するポリエーテルポリオールから選択される第三ポリエーテルポリオール
を含んでなるものである、イソシアネート反応性成分および
Ｃ）起泡剤、
を含んでなる反応性ポリウレタン組成物を提供する。
Ａ）１種以上のポリイソシアネートを含むイソシアネート成分；
Ｂ）ポリエーテルポリオール組成物を含むイソシアネート反応性成分であって、当該ポリエーテルポリオール組成物が、
ｂ１）１．６〜２．４の官能基数、６０〜１４０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、前記ポリエーテルポリオール組成物の理論上計算された合計モル数に対して、３０〜４０ｍｏｌ％の量の第一ポリエーテルポリオール、
ｂ２）７．６〜８．４の官能基数、４８０〜５６０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、前記ポリエーテルポリオール組成物の理論上計算された合計モル数に対して、３５〜５５ｍｏｌ％の量の第二ポリエーテルポリオール、および
ｂ３）３．６〜４．４の官能基数、２９０〜３７０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、前記ポリエーテルポリオール組成物の理論上計算された合計モル数に対して、１３〜２７ｍｏｌ％の量の、ジフェニルメタンジアミンおよび／またはトルエンジアミンに由来するポリエーテルポリオールから選択される第三ポリエーテルポリオール
を含んでなるものである、イソシアネート反応性成分および
Ｃ）起泡剤、
を含んでなる反応性ポリウレタン組成物を提供する。
ポリウレタンフォームの調製で使用することができる成分Ａ）の有機ポリイソシアネートは、ポリウレタンの調製に有用であると知られている、任意の脂肪族、脂環式、または芳香族のイソシアネートであってもよい有機ジイソシアネートが含まれる。それらの例としては、限定することなく、２，２’−、２，４−、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（モノマーＭＤＩ））；より多くの環を有するモノマーのジフェニルメタンジイソシアネートとジフェニルメタンジイソシアネート同族体の混合物（ポリマーＭＤＩ）；イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはそのオリゴマー；トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、例えばトルエン−２，４−または２，６−ジイソシアネートなどのトルエンジイソシアネート異性体、あるいはその混合物；テトラメチレンジイソシアネートまたはそのオリゴマー；ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）またはそのオリゴマー；ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）またはその混合物が挙げられる。
本発明の好ましい実施態様では、有機ポリイソシアネートは、ジフェニルメタンジイソシアネート、特にポリマーＭＤＩを含むものに基づくイソシアネートを含んでいる。有機ポリイソシアネートは好ましくは１．９〜３．５、特に好ましくは２．０〜２．８の官能基数を有する。有機ポリイソシアネートは２５℃にてＧＢ／Ｔ １２００８．８−１９９２により測定した、１００〜６００ｍＰａｓ、特に好ましくは１５０〜３００ｍＰａｓの粘度を有する。イソシアネート成分は１００重量％としての前記ポリウレタン組成物の総重量に対して、２０〜６０重量％の量で存在していてもよい。
また有機ポリイソシアネートはポリイソシアネートプレポリマーの形態で使用することができる。これらのポリイソシアネートプレポリマーは、例えば、３０〜１００℃、好ましくは約８０℃の温度で、上記の過剰な有機ポリイソシアネートの、少なくとも２種のイソシアネート反応性基を有している化合物との反応によって得ることができる。本発明のポリイソシアネートプレポリマーのＮＣＯ含有量は、好ましくは２０〜３３重量％（ＧＢ １２００９．４−１９８９）、特に好ましくは２５〜３２重量％である。少なくとも２種のイソシアネート反応性基を有している化合物は、例えば、「Plastics Handbook」の第３．１章（“Kunststoffhandbuch, 7, Polyurethanes”, Carl Hanser-Verlag, 3rd ed., 1993）で説明されているように、当業者にはよく知られている。
本発明によって提供されるポリウレタンフォームを製造するために使用することができるイソシアネート反応性成分は、ポリエーテルポリオール組成物を含む。そこで使用されているように、「ポリエーテルポリオール」は当業者によく知られた定義を有する。それは、例えば触媒の存在下で、開始剤でのアルキレンオキシドの反応によって、既知のプロセスによって調製することができる。本発明による成分（例えば、特定のポリオール）に接続して「１つの（a）」という用語の使用は、本出願の意味の範囲内では数値として理解しないものとする。したがって「ポリオール」という用語は、ポリオールの混合物を定義するかもしれず、そのような場合には個々のポリオール（官能基数、ヒドロキシル価等）に必要なパラメーターは、各ポリオール混合物について測定または計算した平均値に相当する。
例えば、「官能基数（functionality）」という用語は、本発明の文脈内では使用された既知の成分およびポリオール混合物中のその割合から計算された理論上の官能基数を指す。
本発明で使用される第一ポリエーテルポリオールｂ１）は１．６〜２．４、好ましくは１．８〜２．２の官能基数、６０〜１４０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、好ましくは８０〜１２０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価（ＧＢ／Ｔ１２００８．３−２００９によって測定）を有し、ポリエーテルポリオール組成物の理論上計算された合計モル数に対して、３０〜４０ｍｏｌ％の量、好ましくは３２〜３８ｍｏｌ％の量で使用される。
本発明の好ましい実施態様では、第一ポリエーテルポリオールは、１，２−プロパンジオールおよび／または１，３−プロパンジオールに由来するポリエーテルポリオールからなる群から選択される。より好ましくは、第一ポリエーテルポリオールは、１，２−プロパンジオールに由来する、プロピレンオキシドに基づくポリエーテルポリオールから選択される。
本発明で使用される第二ポリエーテルポリオールｂ２）は７．６〜８．４、好ましくは７．８〜８．２の官能基数、４８０〜５６０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、好ましくは４９０〜５３０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有し、ポリエーテルポリオール組成物の理論上計算された合計モル数に対して、３５〜５５ｍｏｌ％の量、好ましい実施態様ではそれぞれ３５〜５０ｍｏｌ％または３５〜４５ｍｏｌ％の量、一層より好ましい実施態様ではそれぞれ４０〜５０ｍｏｌ％または３８〜４８ｍｏｌ％の量で使用される。
本発明の好ましい実施態様では、第一ポリエーテルポリオールはサッカロースに由来するポリエーテルポリオールから選択される。より好ましくは、第一ポリエーテルポリオールはサッカロースに由来するプロピレンオキシドに基づくポリエーテルポリオールから選択される。
本発明で使用される第三ポリエーテルポリオールｂ３）は、ジフェニルメタンジアミンおよび／またはトリレンジアミンに由来するポリエーテルポリオールから選択され、３．６〜４．４、好ましくは３．８〜４．２の官能基数、および２９０〜３７０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、好ましくは３２０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ〜３６０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有し、ポリエーテルポリオール組成物の理論上計算された合計モル数に対して、１３〜２７ｍｏｌ％の量、好ましい実施態様ではそれぞれ１５〜２５ｍｏｌ％の量、特に好ましくは１７〜２３ｍｏｌ％の量で使用される。オルト−トリレンジアミンまたはジフェニルメタンジアミン（すべての異性体）は、好ましくはスターターとして使用される。オルト−トリレンジアミン（ｏ−ＴＤＡ）は、２，３−と３，４−異性体の混合物の形態であり得る。ｏ−ＴＤＡに由来する、プロピレンオキシドに基づくポリエーテルポリオールが特に第三ポリエーテルに好ましい。本発明の別の特に好ましい実施態様では、第三ポリエーテルポリオールは、ジフェニルメタンジアミンに由来するプロピレンオキシドに基づくポリエーテルポリオールから選択される。
上述のポリエーテルポリオールｂ１）〜ｂ３）を含むポリエーテルポリオール組成物は、３．５〜６、好ましくは４．５〜５．５の平均官能基数、および２８０〜４５０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、好ましくは３００〜３５０ｍｇ ＫＯＨ／ｇの平均ヒドロキシル価を示す。
本発明によって提供されるポリウレタンフォームの調製で使用されるイソシアネート反応性組成物は、さらに起泡剤Ｃを含んでいる。当該起泡剤は、様々な物理的起泡剤または化学的起泡剤から、好ましくは限定することなく、水、ハロゲン化炭化水素、炭化水素化合物およびガス、好ましくは、ｎ‐ペンタン、イソペンタン、シクロペンタン、ブタン、イソブタン、エーテル（例えばメチラール）、ハロゲン化エーテル、１〜８個の炭素原子を有するペルフルオロ炭化水素（例えばペルフルオロヘキサン）、ヒドロオレフィンおよび互いとのそれらの混合物から選択することができる。本発明の好ましい実施態様では、起泡剤は、水、ジクロロフルオロエタン、シクロペンタン、ペンタフルオロブタン、ペンタフルオロプロパン、トリフルオロクロロプロピレン、ヘキサフルオロブテンまたはそれらの組合せからなる群から選択される。本発明の別の好ましい実施態様では、起泡剤は、１００重量％としてのイソシアネート反応性成分の重量に対して、２〜３０重量％、好ましくは５〜２５重量％の量で存在している。シクロペンタンは、非常に特に好ましくは発泡剤として使用される。
共発泡剤（co-blowing agents）として水または他の化学的発泡剤を添加することも好ましい。使用した場合には、通常それは、発泡剤を含め、１００重量％とした合計イソシアネート反応性成分の重量に対して、０〜６重量％の量で加えられる。
本発明によるポリウレタンフォームの調製で使用することができる成分は、限定することなく触媒、難燃剤および泡安定剤等を含む、当技術分野で一般に使用されている他の助剤または添加剤をさらに含んでもよい。
本発明の一つの実施態様では、ポリウレタンフォームのコア密度は３５〜７０ｋｇ／ｍ３（ＧＢ／Ｔ ６３４３−１９９５）である。
本発明の別の実施態様では、ポリウレタンフォームの独立気泡の割合は８５〜９８％（ＧＢ／Ｔ １０７９９−２００８）である。
本発明によるポリウレタンフォームの調製で使用することができる成分の中では、イソシアネート反応性成分Ｂ）は気泡剤成分Ｃ）と良好な親和性を有するので、均質の分布を有するフォームの調製が可能である。同時に、そこから調製したポリウレタンフォームおよび、フォームで作製されたポリウレタン複合材は、良好な表面品質と同様に良好な離型特性を有する。
また本発明は、以下の工程、
ｉ）金型内でシェルを提供すること
ｉｉ）金型を閉じること
ｉｉｉ）金型内の前記シェル中に本発明の反応性ポリウレタン組成物を射出すること
ｉｖ）反応性ポリウレタン組成物を発泡させること
ｖ）シェルおよびポリウレタンフォームを含む生成したポリウレタン複合材を金型から取り出すこと
を含む不連続方法によって調製されたポリウレタン複合材を提供する。
ｉ）金型内でシェルを提供すること
ｉｉ）金型を閉じること
ｉｉｉ）金型内の前記シェル中に本発明の反応性ポリウレタン組成物を射出すること
ｉｖ）反応性ポリウレタン組成物を発泡させること
ｖ）シェルおよびポリウレタンフォームを含む生成したポリウレタン複合材を金型から取り出すこと
を含む不連続方法によって調製されたポリウレタン複合材を提供する。
一つの選択肢では、シェルは、金型を閉じる前に金型の内壁に置かれ場合により接着させるカバーパネルからなっていてもよい。
方法の別の代替的な実施態様では、中空シェル部分は、第一に、金属、プラスチックおよび複合板等のパネル材などを使用して予め組み立てられ、その後、中空シェル部分の継ぎ目部分には射出口とシーリング処理を施し、通気口はそのままにし、最後に、中空シェル部分をフォーム成型金型内へ配置し、本発明の反応性ポリウレタン組成物を金型および中空シェル部分の射出口を介して中空シェル部分の空洞へ導入し、フォームを含むポリウレタン複合材およびシェルを、反応性ポリウレタン組成物の発泡反応が終了した後に型から除去する。
本発明のいくつかの実施態様では、予め組み立てたシェルは板状または中空の筒状の形状を有する。
また本発明は、本発明の不連続方法によって調製したポリウレタン複合材も提供する。
この不連続方法によって調製したポリウレタン複合材は、コンテナの、天井パネル、側面パネル、底部パネルまたはドアパネル；組立住宅の、天井パネル、側面パネル、底部パネルまたはドアパネル；冷蔵倉庫（refrigerator house）の天井パネル、側面パネル、底部パネルまたはドアパネル；空調の断熱パネルおよび断熱管路の製造に有利的に使用してもよい。
本発明を特定の実施例と組み合わせて以下のとおりさらに説明する。しかしながら、当業者であればこれら実施例は本発明の単なる例であり、本発明の範囲の制限として解釈すべきではないことが理解されよう。
実施例で使用した市販の原料は以下の通りである。
ポリオール１：２の官能基数および１００ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、開始剤としてのプロピレングリコールを有する、プロピレンオキシドに基づくポリエーテルポリオール；
ポリオール２：８の官能基数および５２５ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、開始剤としての蔗糖を有する、プロピレンオキシドに基づくポリエーテルポリオール；
ポリオール３：４の官能基数および３４５ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、開始剤としてのｏ−ＴＤＡを有する、プロピレンオキシドに基づくポリエーテルポリオール；
Ｙｏｋｅ ＴＣＰＰ：Ｊｉａｎｇｓｕ Ｙｏｋｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．より購入した難燃剤、トリス（２−クロロイソプロピル）ホスフェート；
Ｎｉａｘ Ｌ６９２０：Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ（Ｃｈｉｎａ）Ｃｏ．，Ｌｔｄ．より購入した泡安定剤；
Ｄａｂｃｏ Ｐｏｌｙｃａｔ ４１：Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｃｈｉｎａ）Ｃｏ．，Ｌｔｄ．より購入したポリウレタン合成触媒；
Ｄａｂｃｏ Ｐｏｌｙｃａｔ ＰＣ８：Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｃｈｉｎａ）Ｃｏ．，Ｌｔｄ．より購入したポリウレタン合成触媒；
Ｄｅｓｍｏｄｕｒ（商標）４４Ｖ２０Ｌ：Ｃｏｖｅｓｔｒｏ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ（Ｃｈｉｎａ）Ｃｏ．，Ｌｔｄ．より購入した３１．５重量％のＮＣＯ含有量を有するポリマーＭＤＩ。
ポリオール１：２の官能基数および１００ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、開始剤としてのプロピレングリコールを有する、プロピレンオキシドに基づくポリエーテルポリオール；
ポリオール２：８の官能基数および５２５ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、開始剤としての蔗糖を有する、プロピレンオキシドに基づくポリエーテルポリオール；
ポリオール３：４の官能基数および３４５ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、開始剤としてのｏ−ＴＤＡを有する、プロピレンオキシドに基づくポリエーテルポリオール；
Ｙｏｋｅ ＴＣＰＰ：Ｊｉａｎｇｓｕ Ｙｏｋｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．より購入した難燃剤、トリス（２−クロロイソプロピル）ホスフェート；
Ｎｉａｘ Ｌ６９２０：Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ（Ｃｈｉｎａ）Ｃｏ．，Ｌｔｄ．より購入した泡安定剤；
Ｄａｂｃｏ Ｐｏｌｙｃａｔ ４１：Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｃｈｉｎａ）Ｃｏ．，Ｌｔｄ．より購入したポリウレタン合成触媒；
Ｄａｂｃｏ Ｐｏｌｙｃａｔ ＰＣ８：Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｃｈｉｎａ）Ｃｏ．，Ｌｔｄ．より購入したポリウレタン合成触媒；
Ｄｅｓｍｏｄｕｒ（商標）４４Ｖ２０Ｌ：Ｃｏｖｅｓｔｒｏ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ（Ｃｈｉｎａ）Ｃｏ．，Ｌｔｄ．より購入した３１．５重量％のＮＣＯ含有量を有するポリマーＭＤＩ。
ポリウレタン複合材の調製
予め組み立てた中空シェル部品（パネル状）を金型内に設置し、金型を閉じた。中空シェル部材を、その表面材料の表面温度が３０〜４５℃に到達するまで金型内で予め加熱した。
予め組み立てた中空シェル部品（パネル状）を金型内に設置し、金型を閉じた。中空シェル部材を、その表面材料の表面温度が３０〜４５℃に到達するまで金型内で予め加熱した。
イソシアネートおよび物理的な発泡剤成分以外の表１中の成分（合計量：８０ｋｇ）を撹拌しながら混合してイソシアネート反応性混合物を得た。
その後、イソシアネート反応性混合物およびイソシアネート成分を高圧発泡機器のミキシングヘッド（ミキシングヘッドの圧力は１００〜１６０barであった）に導入して混合した。
その後、ポリウレタン反応性混合物を、ミキシングヘッドを介して金型内の予め組み立てた中空シェル部分中に射出し、中空シェルが完全に充填されるまで中空シェル内で発泡させて膨張させた。発泡反応が完了した後に、金型から発泡品を取り出してポリウレタン複合材を得た。
親和性試験法
シクロペンタンおよび合わせたポリエーテル原料（即ち、イソシアネートおよびシクロペンタン以外の表１に列挙された全ての成分）を徹底的に混合し、ここでシクロペンタンの合わせたポリエーテルに対する混合重量比は１２：１００、１５：１００、１８：１００、および２１：１００であった。よく混合した後に溶液を透明な管で密封し、７２時間室温（２０℃）で放置して観察した。管中の溶液が透明性を示した場合、それは優れた親和性を表し；管中の溶液が若干の混濁を示した場合、それは良い親和性を表し；一方で管中の溶液がひどい混濁、２相または複数相の分離を示した場合、それは悪い親和性を表す。表１中の試験結果は処方物１、２および３の親和性がそれぞれ悪い、良い、優れることを示す。
シクロペンタンおよび合わせたポリエーテル原料（即ち、イソシアネートおよびシクロペンタン以外の表１に列挙された全ての成分）を徹底的に混合し、ここでシクロペンタンの合わせたポリエーテルに対する混合重量比は１２：１００、１５：１００、１８：１００、および２１：１００であった。よく混合した後に溶液を透明な管で密封し、７２時間室温（２０℃）で放置して観察した。管中の溶液が透明性を示した場合、それは優れた親和性を表し；管中の溶液が若干の混濁を示した場合、それは良い親和性を表し；一方で管中の溶液がひどい混濁、２相または複数相の分離を示した場合、それは悪い親和性を表す。表１中の試験結果は処方物１、２および３の親和性がそれぞれ悪い、良い、優れることを示す。
離型性の試験法
３００×３００×１００ｎｍの金型を、金型温度を４０℃に調節して使用し、金型のフォーム全体の密度は５５ｋｇ／ｍ３であった。表２中の成分（合計量＝４９５ｇ）を混合し、次に金型中に置かれた段ボール箱に配置した。金型を固く閉じた。発泡反応は金型内で行われた。成分を混合し始めてから２０分後に金型を開け、発泡した成形品を取り出した。発泡した成形品の中央部にて最大の膨張の高さを測定した。膨張の高さが大きければ大きいほど、離型性が悪かった。一般に、１．０〜３．５ｍｍの膨張の高さが良好な離型性能を示す。試験結果は下記の表２に示す。
３００×３００×１００ｎｍの金型を、金型温度を４０℃に調節して使用し、金型のフォーム全体の密度は５５ｋｇ／ｍ３であった。表２中の成分（合計量＝４９５ｇ）を混合し、次に金型中に置かれた段ボール箱に配置した。金型を固く閉じた。発泡反応は金型内で行われた。成分を混合し始めてから２０分後に金型を開け、発泡した成形品を取り出した。発泡した成形品の中央部にて最大の膨張の高さを測定した。膨張の高さが大きければ大きいほど、離型性が悪かった。一般に、１．０〜３．５ｍｍの膨張の高さが良好な離型性能を示す。試験結果は下記の表２に示す。
表面泡試験
Ｌ字形の金型を、金型温度を４０℃に調節して使用し、金型の内面を離型剤で均一にコーティングした。金型のフォーム全体の密度は５５ｋｇ／ｍ３であった。表１中の処方物を混合し、その後金型内に配置した。金型を閉じ、発泡反応を金型内で行った。成分を混合し始めてから３０分後に金型を開け、発泡した成形品を取り出した。
Ｌ字形の金型を、金型温度を４０℃に調節して使用し、金型の内面を離型剤で均一にコーティングした。金型のフォーム全体の密度は５５ｋｇ／ｍ３であった。表１中の処方物を混合し、その後金型内に配置した。金型を閉じ、発泡反応を金型内で行った。成分を混合し始めてから３０分後に金型を開け、発泡した成形品を取り出した。
Ｌ字形フォームの表面の泡を以下のように分析した：
ｉ：泡の深さ、
ｉｉ：泡の容積および
ｉｉｉ：泡の合計数。
ｉ：泡の深さ、
ｉｉ：泡の容積および
ｉｉｉ：泡の合計数。
これら３つの値が小さければ小さいほど、全体の表面泡性能（表面品質）が良好である。比較例１〜９および実施例５の得られたポリウレタンフォームの表面品質は図１に示される。表３はポリウレタンフォームの表面品質の分析結果を明らかにする。図１はフォームの写真を示す：左側は比較例９のフォーム、中央は例５のフォーム、および右側は比較例１のフォームである。
上記の処方物の親和性、離型性および表面品質を比較することで本発明の処方物２のみが各特性の有利的なバランスを達成することが見出された。
Claims (5)
- ポリエーテルポリオール組成物を含んでなるイソシアネート反応性成分Ｂ）であって、該ポリエーテルポリオール組成物が、
ｂ１）前記ポリエーテルポリオール組成物の理論上計算された合計モル数に対して、３０〜４０ｍｏｌ％の量の第一ポリエーテルポリオールであって、１．６〜２．４の官能基数および６０〜１４０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する第一ポリエーテルポリオール、
ｂ２）前記ポリエーテルポリオール組成物の理論上計算された合計モル数に対して、３５〜５５ｍｏｌ％の量の第二ポリエーテルポリオールであって、７．６〜８．４の官能基数および４８０〜５６０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する第二ポリエーテルポリオール、並びに
ｂ３）前記ポリエーテルポリオール組成物の理論上計算された合計モル数に対して、１３〜２７ｍｏｌ％の量の、ジフェニルメタンジアミンおよび／またはトルエンジアミンに由来するポリエーテルポリオールから選択される第三ポリエーテルポリオールであって、３．６〜４．４の官能基数および２９０〜３７０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する第三ポリエーテルポリオール、
を含んでなる、イソシアネート反応性成分Ｂ）。 - 良好かつ平面的な表面外観を有するポリウレタンフォームの製造に有用な反応性ポリウレタン組成物であって、
１種以上のポリイソシアネートを含むイソシアネート成分Ａ）；
請求項１に記載のイソシアネート反応性成分Ｂ）；および
起泡剤Ｃ）、
を含んでなる、反応性ポリウレタン組成物。 - 請求項２に記載の反応性ポリウレタン組成物の反応により得られる、ポリウレタンフォーム。
- シェルおよびその中のポリウレタンフォームを含むポリウレタン複合材を製造するための不連続方法であって、以下の工程：
ｉ）金型内でシェルを提供する工程
ｉｉ）金型を閉じる工程
ｉｉｉ）金型内の前記シェル中に請求項２に記載の反応性ポリウレタン組成物を射出する工程
ｉｖ）反応性ポリウレタン組成物を発泡させる工程
ｖ）シェルおよびポリウレタンフォームを含む生成したポリウレタン複合材を金型から取り出す工程
を含んでなる、不連続方法。 - 請求項４に記載の不連続方法により製造されるポリウレタン複合材の使用であって、前記ポリウレタン複合材が、コンテナの天井パネル、側面パネル、底部パネルまたはドアパネル；組立住宅の天井パネル、側面パネル、底部パネルまたはドアパネル；冷蔵倉庫の天井パネル、側面パネル、底部パネルまたはドアパネル；空調の断熱パネル；および断熱管路から選択される、使用。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610370868.X | 2016-05-20 | ||
| CN201610370868 | 2016-05-20 | ||
| PCT/CN2017/084139 WO2017198115A1 (en) | 2016-05-20 | 2017-05-12 | A polyurethane foam and a polyurethane composite comprising the same |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2019516843A JP2019516843A (ja) | 2019-06-20 |
| JP2019516843A5 JP2019516843A5 (ja) | 2020-06-25 |
| JP6893522B2 true JP6893522B2 (ja) | 2021-06-23 |
Family
ID=60324831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018560842A Active JP6893522B2 (ja) | 2016-05-20 | 2017-05-12 | ポリウレタンフォームおよびそれを含むポリウレタン複合材 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10793663B2 (ja) |
| EP (1) | EP3458492A4 (ja) |
| JP (1) | JP6893522B2 (ja) |
| KR (1) | KR20190009748A (ja) |
| CN (1) | CN109642004B (ja) |
| WO (1) | WO2017198115A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106243304A (zh) * | 2015-06-11 | 2016-12-21 | 科思创聚合物（中国）有限公司 | 粘弹性网状聚氨酯泡沫及其制备方法 |
| CN111349206B (zh) * | 2020-04-14 | 2022-02-08 | 万华节能科技(烟台)有限公司 | 一种冷库用高强度聚氨酯保温垫块双组分原料及制备方法 |
| CN113929852B (zh) * | 2021-09-18 | 2023-05-30 | 红宝丽集团股份有限公司 | 聚氨酯组合物、组合聚醚、聚氨酯硬泡及其制备方法 |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3509077A (en) * | 1966-07-07 | 1970-04-28 | Allied Chem | Rigid polyurethane foams from certain polyether mixtures |
| US4742089A (en) * | 1987-08-12 | 1988-05-03 | Hitachi, Ltd. | Rigid polyurethane foam and process for producing the same |
| JPH02284912A (ja) * | 1989-04-27 | 1990-11-22 | Hitachi Ltd | 硬質ポリウレタンフォーム及びその製造方法と断熱材並びにそれを用いた冷蔵庫 |
| JP3283616B2 (ja) * | 1993-02-12 | 2002-05-20 | 住化バイエルウレタン株式会社 | 硬質ポリウレタンフォームの製造法 |
| JP3618791B2 (ja) * | 1994-09-06 | 2005-02-09 | 住化バイエルウレタン株式会社 | 硬質ポリウレタンフォーム用のポリオール組成物およびその用途 |
| DE19611367A1 (de) * | 1996-03-22 | 1997-09-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung Kohlenwasserstoff-getriebener Polyurethan-Hartschaumstoffe |
| DE19723193A1 (de) * | 1997-06-03 | 1998-12-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von geschlossenzelligen Polyurethan-Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit |
| PL339565A1 (en) | 1997-09-25 | 2000-12-18 | Huntsman Ici Chem Llc | Method of obtaining rigid polyurethane foams |
| JP3808991B2 (ja) * | 1997-11-07 | 2006-08-16 | 住化バイエルウレタン株式会社 | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法及び硬質ポリウレタンフォーム用組成物 |
| EP1100838A1 (en) * | 1998-07-23 | 2001-05-23 | Huntsman International Llc | Blends of sucrose- and aromatic amine initiated polyether polyols and their use in rigid polyurethane foam manufacture |
| US6005016A (en) * | 1998-10-06 | 1999-12-21 | Bayer Corporation | Rigid polyurethane foam based on polyethers of TDA |
| JP2001329036A (ja) * | 2000-05-19 | 2001-11-27 | Toho Chem Ind Co Ltd | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
| EP1167414A1 (en) * | 2000-06-29 | 2002-01-02 | Huntsman International Llc | Process for making rigid polyurethane foams having high adhesion |
| KR100850995B1 (ko) | 2002-01-04 | 2008-08-12 | 주식회사 엘지이아이 | 경질 폴리우레탄 발포체 제조용 조성물 및 그로부터제조된 경질 폴리우레탄 발포체 |
| KR100935517B1 (ko) | 2003-03-07 | 2010-01-06 | 엘지전자 주식회사 | 접착력과 탈형성이 개선된 폴리우레탄 발포체 제조를 위한원액 조성물, 이로부터 제조된 폴리우레탄 발포체 및 그제조방법 |
| DE102004048728A1 (de) | 2004-10-05 | 2006-04-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen |
| DE102004051102A1 (de) | 2004-10-19 | 2006-04-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen |
| CN1908028B (zh) * | 2006-08-18 | 2010-05-12 | 南京红宝丽股份有限公司 | 低密度低热导率聚氨酯硬质泡沫 |
| CN1986593B (zh) * | 2006-08-18 | 2010-05-12 | 南京红宝丽股份有限公司 | 一种具有快速脱模性能的硬质聚氨酯泡沫组成物 |
| CN101289530A (zh) * | 2008-06-04 | 2008-10-22 | 常熟一统聚氨酯制品有限公司 | 聚氨酯硬质泡沫组合料 |
| JP5933442B2 (ja) * | 2009-09-29 | 2016-06-08 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | １，３−及び／又は１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン開始ポリオールとメチレンビス（シクロヘキシルアミン）開始ポリオール及びシクロヘキサンジアミン開始ポリオールの内の少なくとも１つとを含有するポリオール混合物、並びにそれらから製造されたポリウレタン |
| EP2683755B1 (de) * | 2011-03-08 | 2015-05-13 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyurethan-hartschaumstoffen |
| CN102391466B (zh) * | 2011-09-14 | 2013-03-13 | 可利亚多元醇（南京）有限公司 | 低粘度快速脱模的硬质聚氨酯组合物及其制备方法 |
| CN102432794A (zh) * | 2011-09-14 | 2012-05-02 | 可利亚多元醇（南京）有限公司 | 低导热系数快速脱模的硬质聚氨酯组合物及其制备方法 |
| CN103709367B (zh) | 2012-09-29 | 2018-09-04 | 科思创聚合物（中国）有限公司 | 聚氨酯组合物以及聚氨酯道碴道床的维修方法 |
| US9296856B2 (en) | 2013-03-25 | 2016-03-29 | Covestro Deutschland Ag | Rigid polyurethane foams with uniform cell size distribution and homogeneous open-cell content |
| CN103642026A (zh) * | 2013-11-28 | 2014-03-19 | 山东蓝星东大化工有限责任公司 | 喷涂用硬泡聚醚多元醇的制备方法 |
| CN105199071B (zh) * | 2015-09-16 | 2018-06-12 | 万华化学（广东）有限公司 | 一种聚氨酯组合料、其制备聚氨酯复合材料的方法及制得产品的用途 |
| CN105367742B (zh) * | 2015-12-10 | 2018-04-24 | 上海东大聚氨酯有限公司 | 组合聚醚、聚氨酯泡沫及其制备方法和应用 |
-
2017
- 2017-05-12 JP JP2018560842A patent/JP6893522B2/ja active Active
- 2017-05-12 EP EP17798678.3A patent/EP3458492A4/en not_active Withdrawn
- 2017-05-12 CN CN201780031253.7A patent/CN109642004B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2017-05-12 US US16/094,524 patent/US10793663B2/en active Active
- 2017-05-12 KR KR1020187033077A patent/KR20190009748A/ko not_active Application Discontinuation
- 2017-05-12 WO PCT/CN2017/084139 patent/WO2017198115A1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109642004A (zh) | 2019-04-16 |
| US20190119430A1 (en) | 2019-04-25 |
| EP3458492A1 (en) | 2019-03-27 |
| WO2017198115A1 (en) | 2017-11-23 |
| EP3458492A4 (en) | 2020-02-19 |
| KR20190009748A (ko) | 2019-01-29 |
| US10793663B2 (en) | 2020-10-06 |
| CN109642004B (zh) | 2021-08-17 |
| JP2019516843A (ja) | 2019-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11505670B2 (en) | Polyurethane foams co-blown with a mixture of a hydrocarbon and a halogenated olefin | |
| US8318826B2 (en) | Ortho-cyclohexanediamine-initiated polyols and rigid polyurethane foam made therefrom | |
| EP3470446A1 (en) | Rigid polyurethane foam system and application thereof | |
| WO2019038289A1 (en) | RIGID POLYURETHANE FOAM SYSTEM AND CORRESPONDING APPLICATION | |
| CN109983050B (zh) | 聚氨酯硬质泡沫材料、其制备方法及其用途 | |
| US8193257B2 (en) | Amine-initiated polyols and rigid polyurethane foam made therefrom | |
| US20160376397A1 (en) | Process for Making Rigid Polyurethane or Urethane-Modified Polyisocyanurate Foams | |
| US20100280140A1 (en) | Thermally Insulating Isocyanate-Based Foams | |
| JP6893522B2 (ja) | ポリウレタンフォームおよびそれを含むポリウレタン複合材 | |
| EP2483325B1 (en) | Polyol mixtures containing a 1,3-and/or 1,4-bis(aminomethyl) cyclohexane-initiated polyol and at least one of a methylene bis (cyclohexylamine)-initiated polyol and a cyclohexanediamine-initiated polyol, and polyurethanes made therefrom | |
| US20110130477A1 (en) | Rigid polyurethane foam systems based on ortho-cyclohexanediamine-initiated polyols | |
| US20110077315A1 (en) | Methylene bis(cyclohexylamine)-initiated polyols and rigid polyurethane foam made therefrom | |
| US20110124759A1 (en) | Polyol blends containing ortho-cyclohexanediamine-initiated polyols for rigid polyurethane foams | |
| CN109422862B (zh) | 聚氨酯硬质泡沫体系及其应用 | |
| US8318828B2 (en) | 1,3- or 1,4-bis(aminomethyl)cyclohexane-initiated polyols and rigid polyurethane foam made therefrom | |
| JP3665621B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200511 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200511 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210114 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210122 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20210226 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210311 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20210309 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210511 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210601 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6893522 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |