RU2091375C1 - Соли триазинкарбоновых кислот, обладающие рострегулирующей активностью в отношении растений и средство на их основе - Google Patents
Соли триазинкарбоновых кислот, обладающие рострегулирующей активностью в отношении растений и средство на их основе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2091375C1 RU2091375C1 RU94016304A RU94016304A RU2091375C1 RU 2091375 C1 RU2091375 C1 RU 2091375C1 RU 94016304 A RU94016304 A RU 94016304A RU 94016304 A RU94016304 A RU 94016304A RU 2091375 C1 RU2091375 C1 RU 2091375C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- seeds
- plants
- water
- respect
- regulating activity
- Prior art date
Links
- 0 CC(C(*)NC(C)=C1)C1O Chemical compound CC(C(*)NC(C)=C1)C1O 0.000 description 2
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
Abstract
Соли триазинкарбоновых кислот, обладающие рострегулирующей активностью в отношении растений и средство на их основе. Изобретение относится к области химии и сельского хозяйства. Получены водорастворимые эффективные ростстимуляторы с широким спектром действия - производные симм-триазина общей формулы:
R - низший алкокси, ди(низший)алкиламино или дифениламино, R′= NH , K+, Na+, которые могут быть использованы в качестве рострегуляторов и средства для предпосевной обработки семян на их основе. Синтез осуществляют взаимодействием соответствующих 2-замещенных-4,6-бис(4-карбоксифенокси)-симм-триазинов с водным раствором соответствующей щелочи или с аммиаком при молярном соотношении 1:2. 2 с.п. ф-лы, 2 табл.
R - низший алкокси, ди(низший)алкиламино или дифениламино, R′= NH
Description
Изобретение относится к области химии и сельского хозяйства, а именно к замещенным симм-триазинам в качестве рострегуляторов и средствам для предпосевной обработки на их основе.
Известно применение гетероауксина (индолилуксусная кислота) в качестве стимулятора прорастания семян плодовых и ягодных культур, заключающееся в предварительном замачивании семян в 0,001%-ном водном растворе гетероауксина в течении 6 ч (Регуляторы роста растений /под ред. В.С. Шевелухи. М. Агропромиздат, 1990, с. 11).
Недостатками его применения являются необходимость подрастворения в спирте (из-за плохой растворимости в воде), относительно высокая стоимость (1,5 млн. руб за кг на 01.12.93), узкий спектр рекомендованных для обработки семян и невысокая фиторегулирующая активность.
Известно также применение симм-триазинкарбоновых кислот в качестве отвердителей клеевых композиций (авт. св. СССР N 836068, Б.И. 1981, N 21). Применение таких кислот в качестве ростстимуляторов неизвестно.
Цель изобретения получение водорастворимых, эффективных ростстимуляторов с широким спектром действия и относительно недорогих.
Поставленная цель достигается получением новых производных симм-триазина, а именно солей триазинкарбоновых кислот (Кубаксина-11) общей формулы:
где R= OCH3, N(C2H5)2, N(C6H5)2; R′=NH , K+, Na+; которые могут быть использованы в качестве рострегуляторов и средства для предпосевной обработки семян на их основе.
где R= OCH3, N(C2H5)2, N(C6H5)2; R′=NH
Исходные триазинкарбоновые кислоты синтезировали взаимодействием 2,4-дихлор-6-замещенных-симм-триазинов с водно-щелочным раствором 4-оксибензойной кислосты при молярном соотношении дихлортриазин: дикислота: щелочь 1: 2: 4 при 20-25oC в водно-ацетоновой смеси с последующим подкислением и выделением кислоты по известному методу (Погосян Г.М. Асатурян И.А. Заплишный В. Н. Арм. хим. ж. 1977, т. 30, N 7, с. 597-601).
Синтез солей Кубаксин-11 осуществляли взаимодействием 2-замещенных-4,6-бис(4-карбоксифенокси)-симм-триазинов с водными растворами соответствующих исходных щелочей, либо с аммиаком при молярном соотношении кислота: основание1:2, с последующим высаждением соли спиртом, либо ацетоном по известному методу, при 20oC (Электронная техника. Научно-технический сб. Материалы. М. 1970, вып. 2, с. 76-81).
Пример 1. 2-Метокси [4,6-карбоксилатофенокси(натрия)] -1,3,5-триазин (Кубаксин-11а).
К суспензии 3,84 г (0,01 моль) 2-метокси-4,6-бис(4-карбоксифенокси)-1,3,5-триазина в 8 мл воды при перемешивании и температуре 20-25oС прибавляют по каплям 3 мл водного раствора, содержащего 0,78 г (0,0195 моль) едкого натра. Смесь перемешивают в течение 1,5 ч и фильтруют. Фильтрат, при перемешивании, медленно прибавляют по каплям в 30-35 мл этанола, выпавший осадок фильтруют, промывают 2х5 мл этанола и высушивают в вакууме при 50-60oC до постоянной массы. Получают 3,82 г (89%) Кубаксина-11а в виде бледно-желтого порошка, растворимого в воде и ДМФ, не растворимого в других органических растворителях.
Анализ для C18H11N3Na2O7:
Вычислено, C 50,6; H 2,6; N 9,8;
Найдено, C 50,3; H 2,8; N 9,6.
Вычислено, C 50,6; H 2,6; N 9,8;
Найдено, C 50,3; H 2,8; N 9,6.
ИКС, ν, см-1 (группа): 1640-1620 уш.сл. (COO-); 1580, 1550, 1525, 1500, 1490 c. и ср. (C=C и C=N-сопр.); 1205, 1150, 1120, 1100, 1090 (COC): 805 сл. (деформационные колебания 1,4-дизамещ. бензола).
Пример 2. 2-Диэтиламино [4,6-карбоксилатофенокси(натрия)]-1,3,5-триазин (Кубаксин-11б).
В условиях, аналогичных примеру 1, из 4,2 г (0,01 моль) 2-диэтил-амино-4,6-(4-карбоксифенокси)-1,3,5-триазина, 0,78 г (0,0195 моль) едкого натра в 15 мл воды, с той лишь разницей, что целевую соль высаждают прибавлением водного фильтра в 25 мл ацетона, получают 4,34 г (94%) Кубаксина -11б в виде белого порошка, растворимого в воде и не растворимого в органических растворителях.
Анализ для C21H18N4Na2O6:
Вычислено, C 53,9; H 3,9; N 12,0;
Найдено, C 53,7; H 3,7; N 12,2.
Вычислено, C 53,9; H 3,9; N 12,0;
Найдено, C 53,7; H 3,7; N 12,2.
ИКС, n, см-1(группа): 1645-1625 уш.сл. (COO-); 1595, 1560, 1530, 1500 с. и ср. (C= C и C= N-сопр. ); 1230, 1200, 1165, 1135, 1065 (COC); 803 сл. (деформац. колебания 1,4-дизамещенного бензола).
Другие примеры синтеза, выходы и свойства синтезированных солей - Кубаксинов-11 представлены в табл. 1.
Полученные соли триазинкарбоновых кислот (Кубаксины-11) используют в качестве средства для предпосевной обработки семян различных с/х культур, как ростстимуляторы. При этом готовят водные растворы солей концентрации 0,01-0,0001 мас. и замачивают в таких растворах семена в течение 3 ч. Для сравнения использовали водный раствор индолил-уксусной кислоты (гетероауксина) концентрации 0,001 мас. который готовили предварительно подрастворяя гетероауксин в этаноле. В качестве контроля использовали вариант с замачиванием семян в дистиллированной воде.
Использование Кубаксинов-11 в качестве средства для предпосевной обработки семян различных с/х культур, концентрации и свойства проростков иллюстрируются примерами, представленными в табл. 2. При этом семена проращивали в чашках Петри на постоянно влажной фильтровальной бумаге при 20-21oC в течение 25 дн; соответствующие замеры длины корней и проростков проводили через 5 и 10 дн, а по количеству проросших семян судили о всхожести.
Из данных табл. 2 видно, что все предлагаемые соли проявляют ростстимулирующую активность. При этом в случае семян огурцов (примеры 10-26) предпосевная обработка семян Кубаксинами-11 при концентрации 0,01-0,0001 мас. на фоне небольшого улучшения всхожести по сравнению с контролем (100% вместо 97,3% ) обеспечивает увеличение длины 10-дневных проростков и корней (17,0-33% и 2-11,9% соответственно), в то время как плохо растворимый в воде гетероауксин при концентрации на порядок более высокой (т.е. при большем расходе) стимулирует эти показатели лишь на 10,0 и 1,0% соответственно.
В случае семян дыни (примеры 27-43) предпосевная обработка Кубаксином-11 в конц. 0,01-0,0001 мас. на фоне небольшого увеличения всхожести в сравнении с контролем (100% вместо 97,3%) обеспечивает увеличение длины корня 10-дневных проростков на 2,2-87% в то время как гетероауксин прорастание семян дыни вообще не стимулирует.
В случае семян риса (примеры 44-60) предпосевная обработка Кубаксином в конц. 0,01-0,0001 мас. обеспечивает увеличение всхожести (80-92% вместо 79%) и увеличение длины 10-дневных проростков и корней (на 3,9-12,9% и на 3,3-19,4% соответственно), в то время как гетероауксин даже при концентрации на порядок выше эти параметры не улучшает.
В случае семян овса (примеры 61-78) предпосевная обработка Кубаксином-11 в концентрации 0,01-0,0001 мас. обеспечивает улучшение всхожести в сравнении с контролем (11-32% вместо 9%) и увеличивает длину 10-дневных проростков и корней (на 7,7-78% и на 17,7-94,3% соответственно), в то время как гетероауксин даже в концентрации на порядок выше на эти параметры влияния не оказывает.
В случае семян баклажан (примеры 79-95) предпосевная обработка Кубаксином-11 в концентрации 0,01-0,0001 мас. обеспечивает улучшение всхожести в сравнении с контролем (68-76,7% вместо 66%) и увеличивает длину 10-дневных проростков и корней (на 8,4-37,8% и 4,3-25,2% соответственно), в то время как гетероауксин на длину корня вообще не влияет, а длину проростков при концентрации 0,001 мас. увеличивает всего на 3,7%
В случае семян гороха (примеры 96-110) обработка Кубаксином-11 в концентрации 0,01-0,0001 мас. практически не влияет на параметры всхожести, но увеличивает длину корня 10-дневных проростков на 13-28% в сравнении с контролем, в то время как гетероауксин на этот параметр влияние вообще не оказывает.
В случае семян гороха (примеры 96-110) обработка Кубаксином-11 в концентрации 0,01-0,0001 мас. практически не влияет на параметры всхожести, но увеличивает длину корня 10-дневных проростков на 13-28% в сравнении с контролем, в то время как гетероауксин на этот параметр влияние вообще не оказывает.
Таким образом, предлагаемые соединения и средство для предпосевной обработки семян являются более эффективными, чем их аналоги по структуре и применению и позволяют получить доступные и хорошо растворимые в воде рострегуляторы, а обработка семян их водными растворами позволяет улучшить всхожесть семян и увеличить длину проростков и корней различных сельскохозяйственных культур.
Claims (2)
2. Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян, включающее активное вещество и воду, отличающееся тем, что в качестве активного вещества оно содержит соединение по п. 1, где R метокси-, диэтиламино- или дифениламиногруппа, R' K+, Na+, NH4 +, при следующем соотношении компонентов, мас.
Активное вещество 0,0001 0,001
Вода Остальное
Вода Остальное
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU94016304A RU2091375C1 (ru) | 1994-05-05 | 1994-05-05 | Соли триазинкарбоновых кислот, обладающие рострегулирующей активностью в отношении растений и средство на их основе |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU94016304A RU2091375C1 (ru) | 1994-05-05 | 1994-05-05 | Соли триазинкарбоновых кислот, обладающие рострегулирующей активностью в отношении растений и средство на их основе |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU94016304A RU94016304A (ru) | 1996-04-10 |
RU2091375C1 true RU2091375C1 (ru) | 1997-09-27 |
Family
ID=20155499
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU94016304A RU2091375C1 (ru) | 1994-05-05 | 1994-05-05 | Соли триазинкарбоновых кислот, обладающие рострегулирующей активностью в отношении растений и средство на их основе |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2091375C1 (ru) |
-
1994
- 1994-05-05 RU RU94016304A patent/RU2091375C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент ФРГ N 3433546, кл. C 07 D 251/46, A 01 N 43/66, 1986. Патент США N 4334068, кл. C 07 D 251/46, 1982. Патент ЕПВ N 336494, кл. C 07 D 251/46, 1989. Патент США N 5124329, кл. С 07 D 251/46, 1992. Заявка ФРГ N 3022251, кл. A 01 N 43/64, 1982. Физиологически активные вещества. - Киев, 1986, N 18, с. 50-52. Заявка Японии N 635086, кл. С 07 В 251/50, 1980. Заявка Японии N 1261307, кл. A 01 N 43/70, 1989. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU94016304A (ru) | 1996-04-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2017735C1 (ru) | Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей | |
CN105669549B (zh) | 一种萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物及其应用 | |
US4271190A (en) | Guanidinium salts, processes for their manufacture as well as microbicidal preparations containing these compounds | |
KR900004906B1 (ko) | 농원예용 살균제 | |
RU2091375C1 (ru) | Соли триазинкарбоновых кислот, обладающие рострегулирующей активностью в отношении растений и средство на их основе | |
RU1743153C (ru) | N-[4-2'-гидроксигексафторизопропил)фенил] -n-этил-n'-фенилмочевина, обладающая рострегулирующим и антидотным действием | |
RU2083568C1 (ru) | Соли триазинкарбоновых кислот и средство для предпосевной обработки семян сельскохозяйственных культур | |
CN105669550B (zh) | 一种萘二甲酰胺基乙基己酸酯类化合物及其应用 | |
US2617818A (en) | Thiocyanoalkyl carbanilates | |
SU554812A3 (ru) | Способ получени -фенил- "-1,2,3тиадиазол-5-илтиомочевины | |
RU2812590C1 (ru) | 6,6'-[Метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2327686C1 (ru) | 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
RU2175653C1 (ru) | Соли серусодержащей триазинтрикарбоновой кислоты в качестве ростстимуляторов растений люцерны | |
RU2175654C1 (ru) | Соли серусодержащей триазинкарбоновой дикислоты, обладающие ростстимулирующей активностью в отношении растений люцерны | |
RU2175476C1 (ru) | Применение серусодержащей триазинкарбоновой трикислоты в качестве полупродукта в синтезе солей, обладающих ростстимулирующей активностью в отношении растений люцерны | |
RU2230063C1 (ru) | 2-амидокарбонил-4,6-дизамещенные-сим-триазины в качестве ростстимуляторов | |
RU2232762C1 (ru) | 2-тиоалкилпиридины и тиено[2,3-b]пиридины-антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2265604C1 (ru) | 4,6-бис(морфолил)-2-[(2`-этоксиацетилтетразолил)-5`-ил]-1,3,5-триазин в качестве антидота | |
RU2176245C1 (ru) | Серусодержащая триазинкарбоновая дикислота в качестве полупродукта в синтезе солей, обладающих ростстимулирующей активностью в отношении растений люцерны | |
RU2273130C1 (ru) | Антидот от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2811272C1 (ru) | N-Арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2547266C2 (ru) | Способ получения 1,6-бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-2,5-дисульфанилгексана, обладающего фунгицидной активностью | |
RU2230065C1 (ru) | Замещенные триазолил-1,3,5-триазины в качестве ростстимуляторов пшеницы | |
US3988328A (en) | 5-Amino-2,3,7,8-tetrathiaalkane-1,9-dioic acids, esters and salts | |
RU1782974C (ru) | Замещенные фенилсульфонилтриазинолмочевины или их диэтилэтаноламмониевые соли, обладающие гербицидной и ростостимулирующей активностью |