RU1743153C - N-[4-2'-гидроксигексафторизопропил)фенил] -n-этил-n'-фенилмочевина, обладающая рострегулирующим и антидотным действием - Google Patents

Abstract

Использование: в сельском хозяйстве. Сущность: продукт - N-[4-(-гидрокси/-/гексафтор(изопропил)фенил -N-этил-N′-фенил мочевина HO-C(CF₃)₂-C₆H₄-N-(C₂H₅)-CO- NHC₆H₅ БФ-C18H16F6N2O2. Т. пл. 157 - 158°С. Реагент 1: N-/4-(2-гидроксигексафторизопропил)фенил/-N-этиламин. Реагент 2: фенилозоцианат. Условия: 20°С, растворитель - хлорофор, бензол, диэтиловый эфир. Выход 95,3%. 4 табл.

Description

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к N-[4-(2^I-гидроксигексафторизопропил)фенил]-N-этил- N^I-фенилмочевине формулы I
HO -

-NHC₆H₅ обладающей рострегулирующим и антидотным действием, в частности проявляющей свойства стимулятора роста кукурузы и подсолнечника, а также антидота глина (N-[(4-метил-6-метокси-1,3,5-триазинил-2)амино-карбонил]-2- хлорбензолсульфонамид) на культуре фасоли.

Известна фторизопропилфенилмочевина, проявляющая гербицидные свойства.

Наиболее близким к предлагаемому являются соединения формулы II
HO -

-CO-NHR₁ R - C₂H₅, изо-C₃H₇, R₁ - низший алкил.

Соединения II являются регуляторами роста антистрессового типа действия: они находят применение только в стрессовых условиях методом опрыскивания растений, подвергнутых засухе.

Известно также применение в полевых условиях в качестве регулятора роста гумата натрия.

Недостаток известных соединений - сравнительно невысокая рострегулирующая активность.

Целью изобретения является изыскание новых производных мочевин, повышающих урожай зеленой массы силосной кукурузы и семян подсолнечника, а также антидота глина.

Поставленная цель достигается N-[4-(2^II-гидроксигексафторизопропил)фенил] -N-этил-N^II - фенилмочевиной формулы I.

Соединение I получают взаимодействием 4-(2^I-гидроксигексафторизопропил)-N^I-этиланилина с фенилизоцианатом по схеме
HO -

NHC₂H₅+C₆H₅NCO __→ HO -

O-NHC₆H₅
Процесс проводят в органическом растворителе (диэтиловый эфир, бензол, хлороформ) при комнатной температуре либо кипячении в течение 7-48 ч.

Состав и строение полученного соединения доказаны данными элементного анализа и методом ИК-спектроскопии. Соединение I представляет собой устойчивое кристаллическое вещество белого цвета, хорошо растворимое в этаноле, ацетоне и умеренно в дитэиловом эфире, этилацетате, бензоле.

Соединение I проявляет высокие рострегулирующие свойства и может найти практическое применение в методах инкрустации семян с целью повышения урожайности зеленой массы кукурузы и маслосемян подсолнечника, а также в качестве антидота глина на растениях фасоли.

Соединение I малотоксично для теплокровных ЛД₅₀ для мышей перорально более 1000 мг/кг.

Пример 1. а) К раствору 2 г (0,007 г-моль) N-[4-(2^'-гидроксигексафторизопро- пил)фенил] -N-этиламина в 10 мл диэтилового эфира добавляют при перемешивании по каплям в течение 5 мин 0,9 г (0,007 г-моль) фенилизоцианата. Реакционную смесь перемешивают 24 ч при 20^оС. Выпавший осадок отфильтровывают. Эфир упаривают, оставшееся бесцветное масло заливают охлажденным гексаном, выпавшие белые кристаллы отфильтровывают. Оба осадка промывают сначала горячим, затем охлажденным гексаном. Выделяют 2,7 г белой кристаллической N-[4-(2^I-гидроксигексафторизопропил)фенил]-N] -этил-N^'- фенилмочевины. Выход 95,3%, т.пл. 157-158^оС.

Найдено, %: C 53,56; H 3,81; N 7,01.

C₁₈H₁₆F₆N₂O₂
Вычислено, %: C 53,21; H 3,97; N 6,89.

ИК-спектр (СС₄, ν, см^-1): 3580 (OH); 3440 (NH); (KBr,ν , см^-1); 1645 (CO), 1605 (скелетные колебания бензольного кольца), 1100-1300 (CF₃).

б) К раствору 0,001 г-моль N-[4-(2^'-гидроксигексафторизопропил)фенил] -N-этила- мина в 5 мл бензола добавляют при перемешивании 0,001 г-моль фенилизоцианата, реакционную массу перемешивают 48 ч при 20^оС. По окончании реакции бензол упаривают, оставшееся желтое масло промывают кипящим гексаном (3 раза по 15 мл), затем осветленное масло растирают с 15 мл охлажденного гексана и выделяют 0,3 г желтоватых кристаллов. Выход 71,4%, т.пл. 156-158^оС.

в) К раствору 0,003 г-моль N-[4-(2^'-гидроксигексафторизопропил)фенил] -N-этиламина в 15 мл хлороформа добавляют при перемешивании 0,0035 г-моль фенилизоцианата.

Реакционную массу кипятят 3 ч, затем перемешивают еще 4 ч при 20^оС. После упаривания хлороформа остается темно-коричневое масло. Его растворяют в 10 мл бензола и кипятят 10 мин с активированным углем. Затем черный осадок отфильтровывают, бензол упаривают, оставшееся желтое масло растирают в охлажденном гексане (20 мл) до образования светло-коричневых кристаллов и выделяют 0,86 г вещества. Выход 67,7%, т.пл. 156-158^оС.

П р и м е р 2. Испытание соединения I на антидотную активность (лабораторный опыт).

Испытания проводят на четырехнедельных растениях фасоли, выращиваемых в сосудах емкостью 0,5 л, наполненных почвенной смесью, состоящей из 2/3 дерново-подзолистой почвы и 1/3 торфа. В каждый сосуд высеивают по четыре растения. В повторность брали по четыре сосуда.

Соединения в виде действующего вещества растворяют в 1 мл диметилсульфоксида и добавляют в раствор 0,1 г ОП-7. Препараты наносят на растения опрыскиванием до полного смачивания листьев. Повторность в вариантах четырехкратная. Учет результатов проводят через 20 дней по сырой массе листьев. Результаты приведены в табл.1, значимые отклонения от контроля при Р₀₉₅ отмечены звездочкой.

Из приведенных результатов следует, что соединение IV незначительно снижает токсичное действие глина на растения фасоли, сильно уступая по активности соединению I.

П р и м е р 3. Влияние соединения I на урожай зеленой массы кукурузы (оранжерейный опыт).

В круглодонную колбу емкостью 100 мл помещают раствор соединения I в дистиллированной воде и 50 г семян кукурузы сорта Краснодарская 424, тщательно перемешивая содержимое колбы. Затем в ту же колбу помещают 1 мл 1,3% -ного раствора NaКМЦ и тщательно встряхивают до полного высыхания семян и образования на них защитной пленки.

Посев обработанных семян проводят на следующий день после обработки в сосуды емкостью 1,5 л, площадью 177 см², заполненные почвой по 1400 г сухой почвы в каждый сосуд. Почва - чернозем выщелаченный по механическому составу среднесуглинистый с содержанием гумуса 2,7%. В каждый сосуд высеивают по 50 г обработанных семян.

В теплице в период проведения опыта температура 25 ±2^оС, влажность почвы в сосудах поддерживают на уровне 65% от ППВ. Учет эффективности рострегулирующих свойств соединения I определяют через 4 недели после появления всходов путем подсчета количества и массы растений в одном сосуде. Повторность опыта пятикратная.

Соединение I проявляет высокие рострегулирующие свойства, причем более активной была минимальная норма расхода соединений 1 г/т, прибавка зеленой массы кукурузы 56% (см. табл.2).

П р и м е р 4. Влияние соединения I на урожай зеленой массы силосной кукурузы (полевой опыт).

Почва опытного участка - чернозем выщелаченный, по механическому составу среднесуглинистый с содержанием гумуса 3,1%.

Посев кукурузы сорта Краснодарская 424 проведен селекционной сеялкой КСС-1, оборудованной специальными кассетами. В каждую кассету помещают обработанные различными нормами расхода соединения I семена кукурузы. Метод обработки семян аналогичен применявшемуся в оранжерейных условиях. Размер делянки 5 м² (1х5 м). На контрольных делянках семена покрывают только NaКМЦ (без регулятора роста).

Эталоном берут гумат натрия из расчета 200 г/т.

Учеты всходов проведены через 2 недели после полных всходов со всей делянки (15 пог.м.). Учеты зеленой массы, роста и развития растений кукурузы проведены через 30 дней (в фазу 3-5 листьев у растений кукурузы) со всей площади делянки, учеты высоты растений через 60 дней после посева.

Особенно активно соединение I стимулирует развитие массы растений: прибавка к контролю 57-71% при 14% прибавки на эталоне. Соединение I также повышает рост растений кукурузы на 13-22%. В отличие от эталона, который также повышал рост растений на 20% на делянках, где применяли соединение I, растения кукурузы имели более темно-зеленую окраску листьев и утолщенный штамб (см. табл.3).

Таким образом, N-[4-(2^'-гидроксигексафторизопропил)фенил-N-этил-N^'-фенил- мочевина, являющаяся активным стимулятором роста кукурузы, превосходит по всей активности эталон гумат натрия.

П р и м е р 5. Влияние соединения I на рост, развитие и продуктивность подсолнечника (полевой опыт).

Условия проведения опыта аналогичны описанным в примере 4. На делянках, обработанных соединением I, наблюдается значительное ускорение роста и развития подсолнечника.

Масса одного растения более чем в два раза превышает показатели контроля. Растения превосходят по росту на 11-13 и 15-21 см (по разным срокам учетов) контрольные экземпляры.

Урожай подсолнечника на 62-64% превышает контроль и на 19-21% эталон (см. табл.4).

Соединение I позволяет более высокую рострегулирующую и антидотную активность, чем эталоны сравнения.

Claims (1)

1. N-[4-2'-ГИДРОКСИГЕКСАФТОРИЗОПРОПИЛ)ФЕНИЛ] -N-ЭТИЛ-N'-ФЕНИЛМОЧЕВИНА, ОБЛАДАЮЩАЯ РОСТРЕГУЛИРУЮЩИМ И АНТИДОТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ.

   N - [ 4- ( 2' - гидроксигексафторизопропил ) фенил ] - N - этил - N' - фенилмочевина формулы
   

   

   
   обладающая рострегулирующим и антидотным действием.

Images