SU1703646A1

SU1703646A1 - 2,2-(3-Метилпентаметилен)-3-дихлорацетил-5-метилоксазолидин-1,3 в качестве регул тора роста растений

Info

Publication number: SU1703646A1
Application number: SU904790505A
Authority: SU
Inventors: Вера Леонидовна Полушина; Фирдаус Файзиевна Мерцалова; Ильдус Аглямович Нуретдинов; Александр Алексеевич Шаповалов; Наталия Михайловна Жирмунская; Татьяна Васильевна Овсянникова; Людмила Сергеевна Болдырева; Надежда Андреевна Харитонова; Татьяна Валентиновна Путан
Original assignee: Институт органической и физической химии им.А.Е.Арбузова; Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений с опытным заводом
Priority date: 1990-02-12
Filing date: 1990-02-12
Publication date: 1992-01-07

Abstract

Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к 2,2-(3- метилпентаметилен)-3-дихлорацетил-5-ме- тилоксазолидину-1,3, который может быть использовано в качестве регул тора роста растений. Цель изобретени - вы вление более активных соединений. Получение ведут реакцией 2-дихлорацетилхлорида с 2,2-

Description

Изобретение относитс к химии гетероциклических соединений, а именно к новому 2,2-(3-метилпентаметилен)-3-дихлорацетил -5-ме.тилоксазолидину-1,3 формулы

сн

О-т-СН,

N (П

с-снси

II7

о

про вл ющему активность в качестве регул тора роста растений

Известны З-дихлорацетил-5-метилокса- золидины-1,3 общей формулы

СН3

(И).

5Јг

N- С-СНС12

II

о

где RI и Ra независимо друг от друга - водород, алкил или фенил, вл ющиес антидотами гербицидов.

Известен 2.2-(3-метилпентаметилен}-3- дихлорацетипсксазолидин-1,3 формулы

I

(111)

С-СНС1, I

о

который также вл етс антидотом гербицидов ,

Известна в качестве регул тора роста растений пэрааминобензойна кислота формулыQ

NH2-f (IV) vv он

и даминозид формулы

3 №JHCCH,CH,(V} СН3Х и 2 i ОН

3 о

Целью изобретени вл етс повышение рострегулирующей активности и создание в р ду оксазолидиновых производных соединени с новым видом биологического действи .

Поставленна цель достигаетс тем, что 2,2-{3-метилпентаметилен)-3-дихлорацетил -5-метилоксазолидин (I) про вл ет рострегу- лирующую активность, котора заключаетс в его способности стимулировать ранние этапы роста пшеницы из сем н, превосход щую активность пара-аминобензойной кислоты.

Соединение (I) при опрыскивании листьев способствует увеличению роста корнеплода редиса и накоплению в нем сухого вещества, превосход активность дамино- зида.

Способ получени соединени (I) основан на реакции 2-дихлорацетилхлорида с 2,2ЧЗ-метилпентаметилен)-5-метилоксазо- лидином, который получают конденсацией

2-оксипропиламина с 4-метилциклогекса- ноном. Строение полученного соединени подтверждаетс данными ПМР-, ИК-спект- ров, состав - элементным анализом.

Пример. 2,2-{3-Метилпентаметилен}3-дихлорэцетил-5-метилоксэзолидин-1 ,3 (I). Смесь 10 г (0,133 моль) 2-оксипропиламина и 15,6 г (0,139 моль) 4-метилциклогек- санона в 50 мл бензола кип т т в колбе с насадкой Дина-Старка до выделени 2,4 мл Н20, Колбу охлаждают до 5°С. Добавл ют 13,6 г (0,133 моль) N(Et)3. При при перемешивании из капельной воронки добавл ют 19,6 г (0,133 моль) дихлорацетилх- лорида, Перемешивают содержимое колбы при этой температуре еще 15 мин. Осадок

N(Et)2 HCI отфильтровывают. Бензол удал ют в вакууме. Остаток экстрагируют кип щим гексаном (3x50 мл). Экстракт охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают . Получают 21,6 г (58%) белых кристаллов с т.п. 112-113°С.

Найдено, %: С 51,60; Н 7,00; N 5.12; CI 25,37.

Ci2HigCli2NO.

Вычислено, %;С51,43; Н 6,85; CI 25,30: N 5,00,

Спектр И К (паста в вазелине, v). см : 1672(vc-o).

Спектр ПМР (CCk 6), м.д.: 0,93 (д. ЗН,

СНз в 3-метилпентаметилене), 1,37 (д, ЗН. СНзС(О)), 5,97 (с, Cl2CHC(0)).

Рострегулирующую активность 2,2-(3- метилпентаметилен)-3-дихлорацетил-5-ме- тилоксазолидина изучают на 3-дневных проростках пшеницы, на 2-недельных растени х пшеницы, на растени х редиса.

Семена ровой пшеницы Московска - 35 раскладывают в чашках Петри на фильтровальную бумагу, смоченную растворами

исследуемых соединений, по 15 сем н на чашку, 4 чашки на вариант. Семена проращивают 3 дн в термостате при 24°С. Затем из каждой чашки отбирают по 5 хорошо развитых проростков; у каждого проростка измер ют длину корней и ростка. Определ ют также суммарную сухую массу корней и ростков в каждой чашке. Эталоном служит па- ра-зминобензойна кислота.

Семена ровой пшеницы Московска 35 высевают в сосуды емкостью 0,5 л со смесью перлита и почвы. На вариант 4 сосуда . Перед посевом семена обрабатывают исследуемым соединением методом инкрустации с карбоксиметилцеллюлозой. Растение выращивают 2 недели, затем из каждого сосуда отбирают 10 хорошо развитых расте1 ний и определ ют суммарную сырую и сухую массу корней и надземной части растений в каждом сосуде. Эталоном служит пара- аминобензойна кислота.

Семена редиса Ранний красный высевают в сосуды емкостью 0,5 л, наполненные смесью перлита и торфа. В каждом сосуде четыре растени , на вариант 4 сосуда, в возрасте 14 дней растени опрыскивают исследуемым соединением. Через 2 недели после обработки определ ют сырую массу корнеплода и надземной части каждого растени и содержание сухого вещества в корнеплодах .

Токсичность соединени (I) дл теплокровных животных изучают на белых мышах при пероральном введении ацетономасл - ных растворов соединени с последующим

вычислением LDso по методу Литчфилда и Уилкоксона.

Соединение (I) малотоксично (LDso 1200мг/кг).

Результаты испытаний на трехдневных проростках пшеницы, двухнедельных растени х пшеницы и редиса приведены в таблицах 1-3 Соответственно.

Испытание на трехдневных проростках пшеницы показывает, что соединение I способно стимулировать рост корней и надземной части пшеницы, по степени активности превосходит эталон. Стимул ци роста на ранних этапах развити может иметь большое практическое значение, так как в это врем растени наиболее у звимы дл различных повреждений воздействий. Стимул ци делает их более устойчивыми и в конечном результате приводит к повышению урожа .

Испытани на двухнедельных растени х пшеницы показывают что соединение (I)

сильнее, чем пара-аминобензойна кислота , стимулирует рост надземной части и слабее , чем эталон, рост корней.

Соединение (I) превосходит даминозид по способности увеличивать сырую и сухую массу корнеплодов редиса.

Таким образом, новое производное 1,3- оксазолидина обладает выраженной рост- регулирующей активностью и может найти применение в качестве средства дл повышени урожа в сельском хоз йстве.

Claims

Формула изобретени 2,2-(3-Метилпентаметилен)-3-дихлора- цетил-5-метилоксазолидин-1,3 формулы

I

сн,

с-снси II«

в качестве регул тора роста растений.

Разница между контролем и вариантом достоверна при Р - 0,095

Таблица 1

Таблица 2

Таблица 3