RU2230063C1 - 2-амидокарбонил-4,6-дизамещенные-сим-триазины в качестве ростстимуляторов - Google Patents
2-амидокарбонил-4,6-дизамещенные-сим-триазины в качестве ростстимуляторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2230063C1 RU2230063C1 RU2003101030/04A RU2003101030A RU2230063C1 RU 2230063 C1 RU2230063 C1 RU 2230063C1 RU 2003101030/04 A RU2003101030/04 A RU 2003101030/04A RU 2003101030 A RU2003101030 A RU 2003101030A RU 2230063 C1 RU2230063 C1 RU 2230063C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- growth
- amidocarbonyl
- disubstituted
- triazines
- triazine
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органической химии и сельскому хозяйству, в частности к производным сим-триазина в качестве стимуляторов прорастания семян. Описываются 2-амидокарбонил-4,6-дизамещенные сим-триазины строения:
где R и R1=ОСН3, N(C2H5)2, N(C4H9)2 и морфолил одинаковые или разные в качестве ростстимуляторов семян и проростков пшеницы. Технический результат – получены новые соединения, являющиеся стимуляторами прорастания семян. 1 табл.
Description
Изобретение относится к химии и сельскому хозяйству, конкретно к замещенным сим-триазинам в качестве стимуляторов прорастания семян.
Известно применение индолил-3-уксусной кислоты (гетероауксина) строения:
который используют в качестве стимуляторов прорастания семян ауксинового типа действия, а также для стимуляции укоренения черенков плодовых и косточковых растений путем предварительного замачивания в водном растворе в течение 1 и 6 ч соответственно [см. Регуляторы роста растений./Под редакцией В.С. Шевелухи. - М.: Агропромиздат. 1990. – 192 с.]. Недостатками применения гетероауксина являются относительно высокая стоимость (240 тыс.руб за кг на 10.12.02 г.), узкий спектр рекомендованных для обработки семян и относительно невысокая стимулирующая активность (он слабо стимулирует прибавку длины гипокотиля и корня проростков).
Известны также 2-амидокарбонилметилокси-4,6-бис-алкил(диалкил)амино-сим-триазины строения:
где R, R1, R2 и R3=Н, СН3, С2Н5 и изо-С3Н7 одинаковые или разные, которые применяют в качестве гербицидов для подавления роста пшеницы и овсюга [см. В.В. Довлатян, К.А. Элиазян. Синтез пестицидов. 2-цианметилокси-4,6-бис-алкил(диалкил)амино-сим-триазины и некоторые их превращения. - Арм.хим.ж., 1971, т.24, № 4, с.354-361].
Применение их в качестве ростстимуляторов неизвестно.
Техническим решением задачи является увеличение длины гипокотиля и корней проростков пшеницы и расширения ассортимента используемых ростстимуляторов.
Задача достигается получением новых производных ряда сим-триазина - 2-амидокарбонил-4,6-бис(диэтиламино)-сим-триазина, 2-амидокарбонил-4-метокси-6-дибутиламино-сим-триазина и 2-амидокарбонил-4,6-бис(морфолил)-сим-триазина строения:
которые могут быть использованы в качестве эффективных рост-стимуляторов прорастания семян и увеличения длины гипокотиля и корня проростков пшеницы.
Новизна заявленного предложения усматривается в том, что предлагаются новые производные 2-замещенных 1,3,5-триазинов в качестве ростстимуляторов прорастания семян пшеницы, что позволяет увеличить параметры длины гипокотиля и корня. Они отличаются высокой ростстимулирующей активностью даже при высоких (1·10-4 мас.%) разбавлениях, что резко снижает расход по ДВ и улучшает экологическую обстановку, они также относительно просто и из дешевых исходных синтезируются, что снижает их стоимость.
При этом, заявленные 2-амидокарбонил сим-триазины получают известным методом - водно-кислотным гидролизом соответствующих 2-циано-4,6-дизамещенных сим-триазинов при 20-25°С с последующей нейтрализацией водным раствором едкого натра и выделением целевого амида [см. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. - М.: Химия, 1969, с.443]. Исходные 2-циано-4,6-дизамещенные сим-триазины получают известным методом [см. А.А. Чеснюк, С.Н. Михайличенко, В.С. Заводнов, В.Н. Заплишный. Синтез и превращения четвертичных триметиламмонийных солей 2-хлор-4,6-дизамещенных 1,3,5-триазина в некоторых реакциях SN. - ХГС, 2002, № 2, с.197-203].
Использованные органические растворители перед употреблением очищают по известным методикам [см. А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика. М.: - Мир. 1976. - 541 с.].
Для сравнения рострегулирующей активности используют известный ростстимулятор ауксинового типа действия индолилуксусную кислоту (гетероауксин) - прототип по применению.
Примеры исполнения заявленного предложения представлены ниже.
Пример 1. 2-Амидокарбонил-4-метокси-6-дибутиламино-сим-триазин (АКМТ).
К 3 мл конц. соляной кислоты при перемешивании и температуре 20±1°С маленькими порциями прибавляют 1 г (3,8 ммоль) мелкорастертого 2-циано-4-метокси-6-дибутиламино-1,3,5-триазина и выдерживают 12 ч при этой же температуре. Затем при перемешивании и температуре 10±1°С к реакционной смеси прибавляют по каплям 40%-ный водный раствор едкого натра до рН 8. Образовавшийся осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой до рН 7 и высушивают при 50-60°С. Получают 0,67 г (67%) АКМТ в виде белого цвета порошка с т.пл. 116-117°С, не растворимого в воде и растворимого в диметилформамиде, диметилсульфоксиде и ацетонитриле.
Найдено, %: С 55,66; Н 8,39; N 25,06. С13Н23N5О2.
Вычислено, %: С 55,49; Н 8,24; N 24,89.
ИКС, ν, см-1 (группа): 3400, 3290 уш.д. (N-Н); 1660 ср. (С=Оамид.); 1570, 1550 с. (С=С, C=N - сопр. и циануратный цикл.).
ПМР, δ, м.д. (группа): 7,45-7,55 (2Н уш.с, NH2CO); 4,95 (3Н с, ОСН3); 3,52-3,67 (4Н м, NСН2); 1,30-1,65 (8Н м, NCH2CH2CH2CH3); 0,93-1,02 (6Н т, NCH2CH2CH3CH3) J=8,0.
Мол. ион (масс-спектроскопически) 281.
Пример 2. 2-Амидокарбонил-4,6-бис(диэтиламино)-1,3,5-триазин (АКДТ).
К 5 мл конц. соляной кислоты при перемешивании и температуре 25±1°С маленькими порциями прибавляют 2 г (8 ммоль) мелкорастертого 2-циано-4,6-бис(диэтиламино)-1,3,5-триазина и выдерживают 12 ч при этой же температуре. Затем при перемешивании и температуре 10±1°С к реакционной смеси прибавляют по каплям 40%-ный водный раствор едкого натра до рН 8. Образовавшийся осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой до рН 7 и высушивают при 50-60°С. Получают 0,76 г (70%) АКДТ в виде белого цвета порошка с т.пл. 134-135°С, не растворимого в воде и растворимого в диметилформамиде, диметилсульфоксиде и ацетонитриле.
Найдено, %: С 54,26; Н 8,54; N31,74. С12Н22N6О.
Вычислено, %: С 54,89; Н 8,33; N 31,56.
ИКС, ν, см-1 (группа): 3400, 3280 уш.д. (N-Н); 1650 ср. (С=Оамид.); 1610, 1550 с. (С=С, C=N - сопр. и циануратный цикл.).
ПМР, δ, м.д. (группа): 3,60-3,75 (8Н м, NCH2CH3); 1,17-1,23 (12Н м, NCH2CH3).
Мол. ион (масс-спектроскопически) 266.
Пример 3. 2-Амидокарбонил-4,6-бис(морфолил)-1,3,5-триазин (АКДМТ).
К 5 мл конц. соляной кислоты при перемешивании и температуре 25±1°С, маленькими порциями прибавляют 1 г (3,6 ммоль) мелкорастертого 2-циано-4,6-бис(морфолин)-1,3,5-триазина и выдерживают 12 ч при этой же температуре. Затем при перемешивании и температуре 10±1°С к реакционной смеси прибавляют по каплям 40%-ный водный раствор едкого натра до рН 8. Образовавшийся осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой до рН 7 и высушивают при 50-60°С. Получают 0,79 г (78%) АКДМТ в виде белого цвета порошка с т.пл. 214-215°С, не растворимого в воде и растворимого в диметилформамиде, диметилсульфоксиде и ацетонитриле.
Найдено, %: С 47,10; Н 6,27; N 28,77. С12Н18О3.
Вычислено, %: С 48,97; Н 6,16; N 28,56.
ИКС, ν, см -1 (группа): 3400, 3255 уш.д. (N-Н); 1698 ср. (С=Оамид.); 1560, 1510 с. (С=С, C=N - сопр. и циануратный цикл.).
ПМР, δ, м.д. (группа): 7,47-7,88 (2Н с, NH2 амид); 3,60-3,85 (8Н м, NCH2 морфолил).
Мол. ион (масс спектроскопически) 294.
Пример 4. 2-Амидокарбонил-4-метокси-6-дибутиламино-сим-триазин (АКМТ).
В условиях, аналогичных примеру 1, из того же количества исходного 2-циано-сим-триазина и 4 мл конц. соляной кислоты с той лишь разницей, что процесс перемешивания увеличивают до 20 ч, получают 0,67 г (60%) АКМТ в виде белого цвета порошка, все константы которого соответствуют таковым для АКМТ в примере 1.
Синтезированные 2-амидокарбонил-4,6-дизамещенные сим-триазины используют в качестве ростстимуляторов семян и проростков пшеницы.
При этом, готовят их водные растворы концентрации 0,01-0,0001 мас.% и осуществляют предпосевную обработку семян пшеницы методом замачивания семян в водном растворе триазолил-триазина соответствующей концентрации в течение 1 ч. Для сравнения используют водный раствор Гетероауксина в концентрации 0,001 мас.%. Ввиду плохой растворимости в воде исходные 2-замещенные 1,3,5-триазины и гетероауксин предварительно “подрастворяют” в небольшом количестве спирта. В качестве контроля используют вариант с обработкой семян водой.
Использование 2-амидокарбонил-4,6-дизамещенных сим-триазинов в качестве стимуляторов роста пшеницы иллюстрируется нижеприведенными примерами.
Пример 5. После замачивания в рабочем растворе (или в воде в случае контроля) в течение 1 ч семена просушивали 24 ч в воздушно-конвективном режиме при температуре 20°С и проращивали в чашке Петри на постоянно увлажненной фильтровальной бумаге (25 шт. на вариант в пяти повторностях) при температуре 25±1°С в течение 10 сут. Через 10 дней проводят замеры длины корней и гипокотиля (li), которые сравнивают с контрольными (1k) и определяют относительную длину в %, по формуле:
Полученные данные усредняли, а среднеарифметические значения длины корней и гипокотиля, а также относительную прибавку этих показателей по отношению к контролю в % сводили в таблицу (см. таблицу в конце описания).
Как видно из данных этой таблицы, применение предлагаемых 2-амидокарбонил-4,6-дизамещенных сим-триазинов в качестве ростстимуляторов семян пшеницы приводит к нижеследующим результатам.
В случае АКДТ его применение в качестве ростстимулятора в концентрации 0,01-0,0001 мас.% увеличивает длину гипокотиля в сравнении с контролем на 34-51% (55-62 вместо 41 мм), в то время как применение известного ростстимулятора гетероауксин увеличивает этот показатель в сравнении с контролем лишь на 4,2% (42,7 вместо 41 мм). Одновременно длина корня увеличивается на 6-11% (91-95 вместо 86 мм), в то время как применение гетероауксина увеличивает этот показатель лишь на 3,5-6% (89,0-91 вместо 86 мм).
В случае АКМТ его применение в качестве ростстимулятора в концентрации 0,01-0,0001 мас.% увеличивает длину гипокотиля в сравнении с контролем на 37-46% (56-60 вместо 41 мм), в то время как применение известного ростстимулятора гетероауксин увеличивает этот показатель в сравнении с контролем лишь на 4,2% (42,7 вместо 41 мм). Одновременно длина корня увеличивается на 10,5-20,0% (95-103 вместо 86 мм), в то время как применение гетероауксина увеличивает этот показатель лишь на 3,5-6% (89,0-91,1 вместо 86 мм).
В случае АКДМТ его применение в качестве ростстимулятора в концентрации 0,01-0,0001 мас.% увеличивает длину гипокотиля в сравнении с контролем на 7,4-9,3% (58-59 вместо 54 мм), в то время как применение известного ростстимулятора гетероауксин увеличивает этот показатель в сравнении с контролем лишь на 4,2% (42,7 вместо 41 мм). Одновременно длина корня увеличивается на 6,1-8,3% (95,5-97,5 вместо 90 мм), в то время как применение гетероауксина увеличивает этот показатель лишь на 3,5-6% (89,0-91,1 вместо 86 мм).
Заявленные соединения отличаются высокой стимулирующей активностью и при больших (0,0001 мас.%) разбавлениях, при которых известный гетероауксин увеличение длины гипокотиля вообще не стимулирует, а корня - лишь на 3,5%. В отличие от пятистадийного промышленного синтеза гетероауксина заявленные соединения получаются в одну стадию из доступных и относительно недорогих исходных.
Таким образом, применение заявленных 2-амидокарбонил-4,6-дизамещенных сим-триазинов в качестве ростстимуляторов позволяет увеличить длину корней и гипокотиля проростков пшеницы, а также уменьшить расходы средства и расширить ассортимент известных ростстимуляторов.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2003101030/04A RU2230063C1 (ru) | 2003-01-14 | 2003-01-14 | 2-амидокарбонил-4,6-дизамещенные-сим-триазины в качестве ростстимуляторов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2003101030/04A RU2230063C1 (ru) | 2003-01-14 | 2003-01-14 | 2-амидокарбонил-4,6-дизамещенные-сим-триазины в качестве ростстимуляторов |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2230063C1 true RU2230063C1 (ru) | 2004-06-10 |
RU2003101030A RU2003101030A (ru) | 2004-07-10 |
Family
ID=32846676
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2003101030/04A RU2230063C1 (ru) | 2003-01-14 | 2003-01-14 | 2-амидокарбонил-4,6-дизамещенные-сим-триазины в качестве ростстимуляторов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2230063C1 (ru) |
-
2003
- 2003-01-14 RU RU2003101030/04A patent/RU2230063C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ДОВЛАТЯН В.В. и др. Синтез пестицидов. 2-Цианметилокси-4,6-бис(диалкил)амино-сим-триазины. Арм.хим.журнал. - 1971, № 4, т.24, с.354-361. АЗЕВ Ю.А. и др. Синтез и биологические свойства цианометоксипроизводных s-триазина. Хим.фарм.журнал. - 1991, № 10, т.25, с.43-46. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105669549B (zh) | 一种萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物及其应用 | |
RU2230063C1 (ru) | 2-амидокарбонил-4,6-дизамещенные-сим-триазины в качестве ростстимуляторов | |
US4148624A (en) | Glycylmethylphosphinic acids and derivatives as plant growth regulants | |
RU2276845C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА | |
RU2232160C1 (ru) | 2,4-диморфолил-6-замещённые сим-триазины в качестве ростстимуляторов семян пшеницы | |
CN105669550B (zh) | 一种萘二甲酰胺基乙基己酸酯类化合物及其应用 | |
RU2230065C1 (ru) | Замещенные триазолил-1,3,5-триазины в качестве ростстимуляторов пшеницы | |
RU2230064C1 (ru) | 2,4-БИС(МОРФОЛИЛ)-6-β-ОКСИКАРБОНИЛМЕТИЛОКСИ-СИМ-ТРИАЗИН В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТА | |
RU2273130C1 (ru) | Антидот от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2232762C1 (ru) | 2-тиоалкилпиридины и тиено[2,3-b]пиридины-антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2091375C1 (ru) | Соли триазинкарбоновых кислот, обладающие рострегулирующей активностью в отношении растений и средство на их основе | |
RU2176245C1 (ru) | Серусодержащая триазинкарбоновая дикислота в качестве полупродукта в синтезе солей, обладающих ростстимулирующей активностью в отношении растений люцерны | |
RU2175653C1 (ru) | Соли серусодержащей триазинтрикарбоновой кислоты в качестве ростстимуляторов растений люцерны | |
RU2265604C1 (ru) | 4,6-бис(морфолил)-2-[(2`-этоксиацетилтетразолил)-5`-ил]-1,3,5-триазин в качестве антидота | |
RU2175476C1 (ru) | Применение серусодержащей триазинкарбоновой трикислоты в качестве полупродукта в синтезе солей, обладающих ростстимулирующей активностью в отношении растений люцерны | |
RU2451683C1 (ru) | 2-(2,5-диметил)пиразолил-3-гидрокси-4(3h)-хиназолинон, обладающий антивирусной, антибактериальной и фунгицидной активностью, и способ его получения | |
RU2219771C2 (ru) | Средство для предпосевной обработки семян огурцов | |
DE1670541C3 (de) | Substituierte 2-Amino-4-(1-cyanoalkyl)-amino-s-triazine | |
RU2411728C2 (ru) | Стимулятор роста пшеницы | |
RU2541532C2 (ru) | Ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фениловый] эфир щавелевокислый - водорастворимое средство для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией | |
RU2083568C1 (ru) | Соли триазинкарбоновых кислот и средство для предпосевной обработки семян сельскохозяйственных культур | |
RU2175654C1 (ru) | Соли серусодержащей триазинкарбоновой дикислоты, обладающие ростстимулирующей активностью в отношении растений люцерны | |
RU2408582C1 (ru) | N-бензил-n-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид, проявляющий рострегулирующую активность | |
RU2235096C1 (ru) | 2-этиламино-4-пиперидил-6-[4'-метилкарбонил-5'-метил-1',2',3'-триазол)-1-ил]-1,3,5- триазин в качестве антидота | |
RU2156242C1 (ru) | 3,5-дизамещенные 1,2,4-триазиноны-6, обладающие рострегулирующей активностью |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20050115 |