RU2055074C1 - Способ получения 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида в виде его калиевой соли - Google Patents

Способ получения 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида в виде его калиевой соли Download PDF

Info

Publication number
RU2055074C1
RU2055074C1 SU864027870A SU4027870A RU2055074C1 RU 2055074 C1 RU2055074 C1 RU 2055074C1 SU 864027870 A SU864027870 A SU 864027870A SU 4027870 A SU4027870 A SU 4027870A RU 2055074 C1 RU2055074 C1 RU 2055074C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cyclization
hydrolysis
carried out
acetoacetamide
reactor
Prior art date
Application number
SU864027870A
Other languages
English (en)
Inventor
Шютц Йоахим
Эрнст Швайкерт Отто
Original Assignee
Хехст АГ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хехст АГ filed Critical Хехст АГ
Application granted granted Critical
Publication of RU2055074C1 publication Critical patent/RU2055074C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D291/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D291/06—Six-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Сущность изобретения: способ предусматривает растворение три-(низший)алкиламмоний ацетоацетамид-N-сульфоната в инертном растворителе и циклизацию обработкой растворенным в инертном растворителе серным ангидридом, взятым в количестве, превышающем эквимолярное, в течение не более 10 мин. Образовавшийся при этом аддукт 6-метил-3,4- дигидро-1,2,3- оксатиазина-4-он- 2,2-диоксида и серного ангидрида гидролизуют и выделяют целевой продукт в виде его калиевой соли. 9 з. п. ф-лы, 2 табл.

Description

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-ОН-2,2-диоксида в виде его калиевой соли. Это соединение, благодаря сладкому вкусу, применяется в пищевой промышленности.
Известен способ получения этого соединения, исходя из амидосульфофторида H2NSO2F, продукта частичного гидролиза фторсульфонилизоцианата. После этого фторид амидосульфокислоты H2NSO2F подвергают взаимодействию с почти эквимолярным количеством ацетоацетилирующего средства дикетеном в инертном органическом растворителе в присутствии амина при температуре от -30 до 100оС; взаимодействие протекает по следующей схеме (с триметиламином в качестве амина):
Figure 00000001
+ N(C2H5)3__→
Figure 00000002
O=C
Figure 00000003
HN⊕(C2H5)
Figure 00000004

Figure 00000005
O=C
Figure 00000006
+ HN⊕(C2H5)3
Ацетоацетамид-N-сульфофторид.
Ацетоацетамид-N-сульфофторид затем циклизуют обычным методом с помощью основания, например, метанольным раствором КОН.
Известный способ требует применения не очень доступных исходных соединений. В связи с этим стояла задача усовершенствовать известный способ.
В предлагаемом способе получения 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он- 2,2-диоксида циклизацией производного ацетоацетамида в качестве производного ацетоацетамида применяют ацетоацетамид-N-сульфокислоты или ее соли, которые растворяют в инертном растворителе, циклизацию проводят путем воздействия по крайней мере эквимолярного количества SO3, что в соответствующем случае также растворяют в инертном растворителе за время самое большее около 10 мин, и в случае использования больше эквимолярного количества SO3выпавший в виде SO3-аддукта 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3- оксатиазин-4-он-2,2-диоксид гидролизуют.
Циклизация ацетоацетамид-N-сульфокислоты и ее солей с помощью SO3протекает гладко, так как проходящее при циклизации отщепление воды или основания, а именно с другими водо- или отщепляющими основание средствами, как например Р2О5, уксусный ангидрид, ангидрид трифторуксусной кислоты, тионилхлорид и т.п. практически не идет.
Кроме того, протекание реакции очень быстро.
Благодаря малому времени реакции и высокому тепловому эффекту в специальных установках достигают высоких выходов. Предпочтительное время пребывания в реакционной зоне составляет приблизительно 0,001 60 с, в частности около 0,01 и 10 с.
Получение исходной ацетомидо-N-сульфокислоты и ее солей предпочтительно осуществляют по стадии (а) известного способа в результате взаимодействия солей лития или аммония амидосульфокислоты с дикетеном в инертном органическом растворителе. При этом получают растворы солей лития или аммония ацетамидо-N-сульфокислоты, которые как таковые можно непосредственно использовать для реакции циклизации с SO3.
Для названной реакции циклизации можно применять также другие соли ацетамидо-N-сульфокислоты, в частности соли щелочных и щелочноземельных металлов. Использование свободной ацетамидо-N-сульфокислоты по сравнению с солями не дает эффекта.
В качестве инертного растворителя для раствора ацетамидо-N-сульфокислоты или ее солей следует иметь в виду в основном следующие инертные органические растворители (стадия (а) известного способа):
галогенированные алифатические углеводороды, предпочтительно с количеством атомов углерода до 4, например метиленхлорид, хлороформ, 1,2-дихлорэтан, трихлорэтилен, тетрахлорэтилен, трихлорфтор- этилен и т.п.
алифатические кетоны, предпочтительно с 3-6 С-атомами, например ацетон, метилэтилкетон и т.п.
алифатические эфиры, предпочтительно циклические алифатические эфиры с 4-5 С-атомами, например тетрагидрофуран, диоксан и т.п.
низшие алифатические карбоновые кислоты, предпочтительно таковые с 2-6-атомами, например уксусная кислота, пропионовая и т.п.
алифатические нитрилы, предпочтительно ацетонитрил;
N-алкилзамещенные амиды угольной кислоты и низшие алифатические карбоновые кислоты, предпочтительно амиды, содержащие до 5 С-атомов, например тетраметилмочевина, диметилформамид, диметилацетамид, N-метилпирролидон и т. п.
алифатические сульфоксиды, предпочтительно диметилсульфоксид и алифатические сульфоны, предпочтительно сульфолан.
Особенно предпочтительными растворителями из всех вышеперечисленных являются метиленхлорид, 1,2-дихлорэтан, ацетон, ледяная уксусная кислота или диметилформамид, но прежде всего метиленхлорид.
Растворитель может использоваться как самостоятельно, так и в смеси с другими.
Концентрации ацетоацетамид-N-сульфокислоты или ее солей в инертном растворителе не являются критическими, но с одной стороны ограничены растворимостью, а с другой стороны соображениями экономичности, так как при высоком разбавлении необходимо отделять снова много растворителя и обрабатывать его. Как правило целесообразны концентрации около 0,1-2 моль ацетоацетамид-N-сульфокислоты или ее соли на литр.
SO3 можно использовать в газообразной, жидкой или растворенной форме. В качестве растворителя для SO3 следует иметь в виду следующие неорганические или органические растворители (стадии (б) известного способа):
неорганический растворитель жидкий SO2;
органические растворители: галогенированные алифатические углеводороды, предпочтительно содержащие до 4 С-атомов, например метиленхлорид, хлороформ, 1,2-дихлорэтан, трихлорэтилен, тетрахлорэтилен, трихлор-фторэтилен и т.п.
эфиры угольной кислоты с низшими алифатическими спиртами, предпочтительно с метанолом или этанолом;
нитроалканы, предпочтительно содержащие до 4 С-атомов, в частности нитрометан;
алкилзамещенные пиридины, предпочтительно коллидин;
алифатические сульфоны, предпочтительно сульфолан.
Органические растворители могут быть использованы как самостоятельно, так и в смеси друг с другом.
Особенно предпочтительным растворителем являются жидкий SO2 и метиленхлорид.
Количество используемого инертного растворителя не является критическим. Если используют один растворитель, нужно обеспечить только достаточное растворение реагентов, сверху количество растворителя ограничено соображениями экономичности. Благоприятные концентрации лежат в интервале около 5-50 мас. предпочтительно около 15-30 мас.
В предпочтительной форме осуществления способа в соответствии с изобретением применяют как для ацетоацетамид-N-сульфокислоты, или ее солей, так и для SO3 инертный растворитель, предпочтительно из группы галогенированных алифатических углеводородов, в частности метиленхлорид.
Мольное соотношение ацетоацетамидсульфокислоты или сульфоната и SO3в принципе такое же, как указано для стадии (б) известного способа, хотя мольное соотношение может быть около 1:1, предпочтительным является 1-20-кратный избыток SO3, но особенно предпочтителен 4-7-кратный избыток.
Температура реакции циклизации по известному способу находится в интервале приблизительно от -70 до +175оС, причем для варианта в соответствии с изобретением предпочтительна температура в интервале от -30 до +100оС.
Проведение реакции циклизации в соответствии с изобретением осуществляют таким образом, что поток массы ацетоацетамид-N-сульфокислотного или сульфонатного раствора и SO3 или раствора SO3 в соответствующем молярном соотношении реагентов соединяют и интенсивно перемешивают, реакционное тепло отводят и после короткого времени пребывания в зоне реакции реакционную смесь подают соответственно на гидролиз.
В качестве устройства для реакции циклизации пригодны в принципе все устройства, в которых можно проводить реакции, протекающие быстро и с выделением тепла.
Высокие выходы получаются в результате короткого времени реакции и высокого теплового эффекта в специальных устройствах.
Поэтому в соответствии с изобретением в качестве специальных устройств применяют особые реакторы с применением испарительного охлаждения, например тонкослойные реакторы с механическим перемешиванием, реакторы с осаждением пленки, распылительные реакторы, трубчатые реакторы с или без внутреннего устройства. В тонкослойном реакторе оба массовых потока вводят, например, в реакционный объем раздельно друг от друга таким образом, что они поступают либо по касательной к оси и рубашке, либо в различных местах рубашки.
Отвод тепла можно осуществлять либо путем внешнего охлаждения и/или путем испарения растворителя. Так как при экзотермической реакции при наличии внешнего охлаждения температуру можно снизить до температуры кипения применяемого растворителя, температура реакции, например в случае применения в качестве растворителя предпочтительного метиленхлорида составляет около 40оС (равна температуре кипения метиленхлорида) при атмосферном давлении. При использовании вакуумной установки испарение и таким образом охлаждение можно еще больше ускорить, при установлении определенного давления в реакторе поддерживается желаемая температура реакции.
Если реакцию циклизации проводят при мольном соотношении ацетоацетамид-N-сульфокислоты или сульфоната к SO3 1:1, SO3-аддукт не получается и нет необходимости проводить гидролиз аддукта. Однако, если работают с избытком SO3, что является предпочтительной формой осуществления способа, получается SO3-аддукт и его гидролиз необходим.
Продукт реакции циклизации (в основном SO3-аддукт) можно после не слишком длительного промежуточного хранения или непосредственно по окончании реакции циклизации гидролизовать, предпочтительным является гидролиз, непосредственно подключенный к реакции циклизации.
Гидролиз осуществляют, как правило, смешиванием продукта реакции стадии циклизации с водой. Количество добавляемой воды зависит от используемого в реакции циклизации избытка SO3 и целесообразно выбирать его таким, чтобы после гидролиза водный раствор H2SO4 имел концентрацию приблизительно 10 90 мас. предпочтительно около 50-70 мас.
При более детальном исследовании гидролиза было обнаружено, что он протекает практически так же быстро, как и реакция циклизации. Время гидролиза имеет такой же порядок, как и время реакции циклизации. Следовательно, гидролиз так же, как и реакцию циклизации можно проводить за время самое большее 10 мин, предпочтительно около 0,001-60 с, в частности около 0,01-10 с.
Благодаря этому малому времени реакции гидролиза не обязательно при гидролизе поддерживать низкие температуры, так что охлаждение до низких уровней температур здесь излишне. При коротком времени гидролиза температуры реакции лежат, как правило, в интервале от -10 до +100оС, предпочтительно около 0-50оС. Вероятность термического разложения образовавшегося при гидролизе 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида практически не возникает.
Благодаря подобному протеканию реакций циклизации и гидролиза гидролиз с успехом можно проводить также в устройствах подобного типа, как в случае реакции циклизации (тонкослойный, падающей пленки, распылительный реактор, трубчатый и т. п. ), однако можно использовать обычные реакционные сосуды, например котел с мешалкой, каскад и т.п.
Выделение 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида из раствора продуктов гидролиза осуществляют обычными методами. Гидролиз можно проводить периодически, однако предпочтительным является непрерывный способ как для гидролиза, так и для циклизации.
П р и м е р 1. Получение растворов исходных веществ.
Ацетоацетамид-N-сульфонат.
97,1 г (1,0 моль) амидосульфокислоты суспендируют в 1,0 л метиленхлорида. При перемешивании добавляют 106 г (1,05 моль) триэтиламина, причем амидосульфокислота поступает в раствор в виде соли триэтиламмония. После добавления 6 г (0,1 моль) ледяной уксусной кислоты при перемешивании при температуре реакционной смеси 15оС по каплям добавляют 93,8 г (1,08 моль) 97% -ного дикетена в течение 1 ч. По данным хроматографического анализа выход составляет ацетоацетамид-N-триэтиламмонийсульфоната 90% Полученный таким образом раствор непосредственно используют для дальнейшего взаимодействия.
SO3: 183 г SO3 (2,29 моль) растворяют в 1070 г метиленхлорида.
Применяют торговые лабораторные тонкослойные испарители эффективной длины 22 см и с поверхностью 160 см2.
В первом тонкослойном реакторе при температуре хладоагента -8оС в течение 1 ч подают насосом 728 г полученного, как описано выше, ацетоацетамид-N-сульфонатного раствора (с содержанием 0,4 моль сульфоната) на ось распределения и одновременно подают вышеописанный раствор SO3 на рубашку реактора. Число оборотов мешалки составляет 1000 об/мин. Поступающий из первого реактора при 0оС в гидролизер реакционный продукт там гидролизуют при 0оС. Для этой цели в течение 1 ч подают насосом 200 мл воды.
Выходящий из гидролизера продукт обрабатывают тем, что органическую фазу отделяют и водную, содержащую серу фазу дважды экстрагируют метиленхлоридом порциями по 1 л. Соединенные органические фазы высушивают над сульфатом натрия и метиленхлорид испаряют в вакууме. Остаток растворяют в таком же весовом количестве метанола и непосредственно после этого добавлением 20%-ного метанольного раствора КОН доводят рН среды до 8-10. Выпавший ацесульфам К отфильтровывают и высушивают в вакууме.
Выход составляет 60,3 г (0,3 моль) 75% считая на ацетоацетамид-N-сульфонат.
Время нахождения продукта в реакторах около 4,2 с/реактор.
Из объемных потоков используемых растворов, полученного ацесульфама К и размеров реакторов рассчитывают выход в зависимости от объема и времени 325 г ацесульфама К/л.ч.
П р и м е р 2. Проведение реакции циклизации и гидролиза осуществляют в таком же тонкослойном реакторе.
В тонкослойном реакторе при температуре охлаждающей среды -8оС и в указанных в примере 1 количествах загружают компоненты реакции. Одновременно закачивают насосом воду для гидролиза через встроенный в середину реактора штуцер.
После обработки, как описано в примере 1, выделяют ацесульфам К с выходом 74% считая на ацетоацетамид-N-сульфонат.
Время пребывания в зоне реакции в части циклизации и гидролиза составляет соответственно 2 с.
Из объемных потоков используемых растворов, полученного ацесульфама К и размеров реактора рассчитывают выход в зависимости от объема и времени 640 г ацесульфама К/л.ч.
П р и м е р 3. Проведение циклизации в тонкослойном реакторе и гидролиза в круглодонной колбе.
Для реакции циклизации используют тонкослойный реактор. Гидролиз проводят в расположенной под ним круглодонной колбе с подаваемой водой.
Применяют 0,41 молярный раствор ацетоацетамид-N-сульфоната и 7,5 мас.-ный раствор SO3 в метиленхлориде. Оба используемых раствора предварительно охлаждают до -30оС. Температура охлаждающей среды для тонкослойного реактора составляет -36оС.
Гидролиз проводят при 0оС.
Детали и результаты нескольких различных опытов приведены в табл.1 Время пребывания реакционной среды в тонкослойном реакторе рассчитывают из измеренных значений содержащихся в реакторе объемов продуктов и объемного потока.
П р и м е р 4. Проведение реакции циклизации в тонкослойном реакторе и гидролиза в круглодонной колбе при охлаждении кипением в вакууме.
Для проведения реакции циклизации используют тонкослойный реактор.
Гидролиз проводят в круглодонной колбе, расположенной под реактором, подаваемой водой. Круглодонная колба для гидролиза находится под вакуумом.
Используемые растворы, описанные в примере 1, расходовались в указанных там количественных соотношениях. Детали и результаты нескольких различных опытов приведены в табл.2.
П р и м е р 5. Проведение реакции циклизации и гидролиза в двух расположенных в ряд тонкослойных реакторах.
17 мас.-ный раствор ацетоацетамид-N-сульфоната и 16 мас.-ный раствор SO3 в метиленхлориде предварительно охлаждают до -25оС. В первый реактор, стенки которого также охлаждают солевым раствором также до -25оС, дозированно подают раствор ацетоацетамид-N-сульфоната со скоростью соответственно 48 моль ацетоацетамид-N-сульфоната/ч, и раствор SO3 со скоростью соответственно 288 мол SO3/ч. Скорость распределения в объеме составляет 2,2 м/с.
Из первого реактора продукт подают непосредственно во второй реактор вместе с 28 кг воды комнатной температуры/ч. Скорость распределения по объему в этом реакторе такая же, как в первом реакторе.
Обработку продукта, выходящего из второго реактора, осуществляют путем отделения органической фазы от водной содержащей серу фазы при 0-5оС, многократной экстракции водно-сернокислотной фазы метиленхлоридом, высушиванием объединенных органических фаз над сульфатом натрия и удалением растворителя (метиленхлорида) в вакууме, растворением остатка в таком же весовом количестве метанола и последующего смешивания с 20%-ным метанольным раствором КОН до рН 8-10. Выпавший ацесульфам К отфильтровывают и высушивают в вакууме. Выход реакции составляет 73% от теории.
Время пребывания продукта в реакционной зоне при реакции циклизации в первом реакторе составляет при толщине слоя 1 мм 5 с.
П р и м е р 6. Проведение реакции циклизации в распылительном реакторе и гидролиза в круглодонной колбе.
В стеклянной трубке (внутренний диаметр 10 мм) с встроенным статическим смесителем непрерывно смешивают равные объемы потока 0,7 молярного (около 15%) раствора ацетоацетамид-N-сульфоната, а также 4,2 молярный (приблизительно 23%-ный) раствор SO3 в метиленхлориде и впрыскивают в круглодонную колбу. В круглодонной колбе при непрерывной подаче воды гидролизуют. Отвод реакционного тепла в реакции циклизации и при гидролизе осуществляют испарительным охлаждением при 40оС. Время пребывания в зоне реакции в случае реакции циклизации около 0,05 с. После обработки согласно примеру 1 выход ацесульфама К составлял 67%
Рассчитанный выход в зависимости от объема и времени составляет 3000 кг ацесульфама К/л·ч.

Claims (10)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-МЕТИЛ-3,4-ДИГИДРО-1,2,3-ОКСАТИАЗИН-4-ОН-2,2-ДИОКСИДА В ВИДЕ ЕГО КАЛИЕВОЙ СОЛИ путем циклизации производного ацетоацетамид-N-сульфокислоты, отличающийся тем, что три-(низший)-алкиламмоний ацетоацетамид-N-сульфонат в качестве производного ацетоацетамид-N-сульфокислоты, растворенный в инертном растворителе, подвергают циклизации путем воздействия серным ангидридом, растворенным в инертном растворителе и взятым в количестве, превышающем эквимолярное, в течение времени не более 10 мин с последующим гидролизом образовавшегося при этом аддукта серного ангидрида и 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазина-4-он-2,2-диоксида и выделением целевого продукта в виде его калиевой соли.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что циклизацию проводят в течение 0,001 - 60,000 с, преимущественно - 0,01 - 10,00 с.
3. Способ по пп. 1- 2, отличающийся тем, что три-(низший)-алкиламмоний ацетоацетамид-N-сульфонат и серный ангидрид растворяют в одинаковом инертном растворителе, предпочтительно в алифатическом хлорсодержащем углеводороде, предпочтительно в метиленхлориде.
4. Способ по пп. 1 - 3, отличающийся тем, что циклизацию проводят при температуре минус 30 - 100oС.
5. Способ по пп. 1 - 4, отличающийся тем, что циклизацию проводят в тонкослойном реакторе с падающей пленкой, распылительном реакторе или в трубчатом реакторе с внутренним устройством или без него.
6. Способ по пп. 1 - 5, отличающийся тем, что выделяющееся при циклизации тепло отводят путем испарения растворителя в вакууме.
7. Способ по пп. 1 - 6, отличающийся тем, что гидролиз проводят в течение времени не более 10 мин.
8. Способ по пп. 1 - 7, отличающийся тем, что гидролиз проводят при температуре минус 10 - 100oС, предпочтительно при 0 - 50oС.
9. Способ по пп. 1 - 8, отличающийся тем, что гидролиз проводят в реакторе такого же типа, что и циклизацию.
10. Способ по пп. 1 - 9, отличающийся тем, что циклизацию и гидролиз проводят непрерывно.
SU864027870A 1985-07-29 1986-07-28 Способ получения 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида в виде его калиевой соли RU2055074C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP3527070.5 1985-07-29
DE19853527070 DE3527070A1 (de) 1985-07-29 1985-07-29 Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2055074C1 true RU2055074C1 (ru) 1996-02-27

Family

ID=6277045

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864027870A RU2055074C1 (ru) 1985-07-29 1986-07-28 Способ получения 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида в виде его калиевой соли

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4876341A (ru)
EP (1) EP0217024B1 (ru)
JP (1) JPS62129277A (ru)
KR (1) KR940000072B1 (ru)
CN (1) CN1012436B (ru)
AR (1) AR244675A1 (ru)
AT (1) ATE52253T1 (ru)
AU (1) AU583641B2 (ru)
BR (1) BR8603558A (ru)
CA (1) CA1283911C (ru)
CS (1) CS269983B2 (ru)
DD (1) DD249016A5 (ru)
DE (2) DE3527070A1 (ru)
DK (1) DK167977B1 (ru)
ES (1) ES2000938A6 (ru)
FI (1) FI81791C (ru)
HU (1) HU202217B (ru)
IE (1) IE59128B1 (ru)
IL (1) IL79538A (ru)
MX (1) MX163113B (ru)
NO (1) NO165591C (ru)
RU (1) RU2055074C1 (ru)
ZA (1) ZA865601B (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3410439A1 (de) * 1984-03-22 1985-09-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen sowie der dabei als zwischenprodukt(e) auftretenden acetoacetamind-n-sulfonsaeure(salze)
DE3429039A1 (de) * 1984-08-07 1986-02-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen
TW223067B (ru) * 1992-03-17 1994-05-01 Hoechst Ag
JP2005263779A (ja) * 2004-02-17 2005-09-29 Daicel Chem Ind Ltd ３，４−ジヒドロ−１，２，３−オキサチアジン−４−オン−２，２−ジオキサイド化合物又はその塩の製造法
JP2008037777A (ja) 2006-08-03 2008-02-21 Daicel Chem Ind Ltd ３，４−ジヒドロ−１，２，３−オキサチアジン−４−オン−２，２−ジオキサイド化合物のカリウム塩の製造方法
JP2008037778A (ja) 2006-08-03 2008-02-21 Daicel Chem Ind Ltd ３，４−ジヒドロ−１，２，３−オキサチアジン−４−オン−２，２−ジオキサイド化合物又はその塩の製造法
CN100516054C (zh) * 2006-09-24 2009-07-22 张家港浩波化学品有限公司 一种合成乙酰磺胺酸钾过程中的磺化环合工艺及该工艺的专用设备
US9024016B2 (en) 2012-06-08 2015-05-05 Nutrinova Nutrition Specialists & Food Ingredients GmbH Process for producing acesulfame potassium
CN103450114B (zh) * 2013-08-19 2015-09-02 苏州浩波科技股份有限公司 5-氯-6-甲基-1,2,3-氧噁嗪-4(3h)-酮-2,2-二氧化物的合成方法
CN105658572B (zh) * 2013-11-18 2017-09-19 日本曹达株式会社 二磺酰亚胺盐的颗粒或粉末及其制造方法
LT3317260T (lt) * 2016-09-21 2020-01-27 Celanese International Corporation Acesulfamo kalio kompozicijos ir jų gamybos būdai
JP7169977B2 (ja) * 2016-09-21 2022-11-11 セラニーズ・インターナショナル・コーポレーション アセスルファムカリウム組成物及びその製造方法
DK3322695T3 (da) 2016-09-21 2020-09-28 Celanese Int Corp Acesulfam-kalium-sammensætninger og fremgangsmåder til fremstilling af disse
LT3319949T (lt) * 2016-09-21 2020-11-10 Celanese International Corporation Kalio acesulfamo kompozicijos ir jų gamybos būdas
WO2019114999A1 (en) * 2017-12-15 2019-06-20 Chemadvice Gmbh Process for the preparation of an acesulfame in a spray reactor having a specific velocity of flow
WO2019141369A1 (en) 2018-01-18 2019-07-25 Chemadvice Gmbh Process for the preparation of an acesulfame with sulphuric acid processing
WO2022246869A1 (zh) * 2021-05-28 2022-12-01 安徽金禾实业股份有限公司 乙酰磺胺酸钾的制备方法
CN113454056B (zh) * 2021-05-28 2022-11-04 安徽金禾实业股份有限公司 乙酰乙酰胺-n-磺酸三乙胺盐的制备方法
WO2022246867A1 (zh) * 2021-05-28 2022-12-01 安徽金禾实业股份有限公司 乙酰磺胺酸钾的制备方法
CN113861083A (zh) * 2021-07-05 2021-12-31 南通醋酸化工股份有限公司 一种乙酰乙酰磺胺酸基三乙胺盐的制备方法
CN113563283A (zh) * 2021-07-26 2021-10-29 南通醋酸化工股份有限公司 一种乙酰磺胺酸钾组合物的制备方法
WO2023123403A1 (zh) * 2021-12-31 2023-07-06 安徽金禾实业股份有限公司 一种连续制备乙酰磺胺酸中间体的方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2327804C3 (de) * 1973-06-01 1980-08-14 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydro-l,23-oxathiazin-4-onen
DE2434549A1 (de) * 1974-07-18 1976-01-29 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung des suesstoffes 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin4-on-2,2-dioxid
DE2453063A1 (de) * 1974-11-08 1976-05-13 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von acetoacetamid-n-sulfofluorid
DE3410440A1 (de) * 1984-03-22 1985-09-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen
DE3410439A1 (de) * 1984-03-22 1985-09-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen sowie der dabei als zwischenprodukt(e) auftretenden acetoacetamind-n-sulfonsaeure(salze)
DE3531359A1 (de) * 1985-09-03 1987-03-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid sowie zu dessen reinigung

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Выложенная заявка ФРГ N 2453063, кл. C 07C 143/86, 1976. *

Also Published As

Publication number Publication date
HU202217B (en) 1991-02-28
DD249016A5 (de) 1987-08-26
ES2000938A6 (es) 1988-04-01
AR244675A1 (es) 1993-11-30
JPS62129277A (ja) 1987-06-11
DK357686A (da) 1987-01-30
EP0217024A1 (de) 1987-04-08
DK357686D0 (da) 1986-07-28
FI863067A0 (fi) 1986-07-25
FI81791B (fi) 1990-08-31
IE862005L (en) 1987-01-29
NO863041L (no) 1987-01-30
IE59128B1 (en) 1994-01-12
CS561486A2 (en) 1989-09-12
KR940000072B1 (ko) 1994-01-05
AU583641B2 (en) 1989-05-04
NO863041D0 (no) 1986-07-28
FI863067A (fi) 1987-01-30
DE3527070A1 (de) 1987-01-29
CA1283911C (en) 1991-05-07
CN86105506A (zh) 1987-04-29
NO165591C (no) 1991-03-06
ZA865601B (en) 1987-03-25
AU6060886A (en) 1987-02-05
CN1012436B (zh) 1991-04-24
FI81791C (fi) 1990-12-10
DE3670634D1 (de) 1990-05-31
US4876341A (en) 1989-10-24
JPH0354940B2 (ru) 1991-08-21
EP0217024B1 (de) 1990-04-25
MX163113B (es) 1991-08-28
KR870001185A (ko) 1987-03-12
IL79538A (en) 1991-06-30
BR8603558A (pt) 1987-03-04
IL79538A0 (en) 1986-10-31
HUT41754A (en) 1987-05-28
NO165591B (no) 1990-11-26
ATE52253T1 (de) 1990-05-15
DK167977B1 (da) 1994-01-10
CS269983B2 (en) 1990-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2055074C1 (ru) Способ получения 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида в виде его калиевой соли
CA1273923A (en) Process for the preparation of 6-methyl-3,4-dihydro-1, 2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxide and its non-toxic salts, and the acetoacetamide-n-sulfonic acid (salts) which occur as intermediate(s) in this process
EP4079727A1 (en) Acesulfame potassium compositions and processes for producing same
EP3907220A1 (en) Acesulfame potassium compositions and processes for producing same
ES2824521T3 (es) Composiciones de acesulfamo de potasio y procedimientos para producirlas
JPH0625189B2 (ja) ６−メチル−３、４−ジヒドロ−１、２、３−オキサチアジン−４−オン−２、２−ジオキサイドの製造方法およびその精製方法
KR940008749B1 (ko) 6-메틸-3,4-디하이드로-1,2,3-옥사티아진-4-온 2,2-디옥사이드의 제조방법 및 이의 정제방법
US11434214B2 (en) Process for the preparation of an acesulfame in a spray reactor having a specific velocity of flow
JP2005263779A (ja) ３，４−ジヒドロ−１，２，３−オキサチアジン−４−オン−２，２−ジオキサイド化合物又はその塩の製造法
JPS60209579A (ja) ６‐メチル‐３、４‐ジヒドロ‐１、２、３‐オキサチアジン‐４‐オン‐２、２‐ジオキサイドおよびその非毒性の塩の製造方法
PT96051B (pt) Processo melhorado para a preparacao de 2'-bromo-3,5-di-{n-dimetilcarbamoiloxi}-acetofenona, composto intermedio utilizado na preparacao do bambuterol