RU2034896C1 - Полимеризуемый состав для получения люминесцирующих прозрачных полимерных материалов - Google Patents
Полимеризуемый состав для получения люминесцирующих прозрачных полимерных материалов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2034896C1 RU2034896C1 SU4386343A RU2034896C1 RU 2034896 C1 RU2034896 C1 RU 2034896C1 SU 4386343 A SU4386343 A SU 4386343A RU 2034896 C1 RU2034896 C1 RU 2034896C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- luminescence
- salt
- carboxylic acid
- monomer
- mol
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
Abstract
Изобретение относится к химии и технологии люминесцентных материалов и материалов, селективно поглощающих излучение, и может быть использовано в светотехнике, опто- и микроэлектронике. Изобретение позволяет получать материалы со светопропусканием более 90%, интенсивностью люминесценции, превышающей люминесценцию известных аналогичных составов более, чем в 10 раз и светостойкостью до и более 10 ч за счет полимеризуемого состава, включающего эфиры метакриловой кислоты и/или стирола и редкоземельной соли галогензамещенных алифатических карбоновых кислот в количестве 6·10-5-1,04 моль/л мономера. Дополнительно состав может содержать фотоактивные добавки в концентрации 1·10-4 до 1,82 моль/л мономера и пероксильный инициатор. 2 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относится к химии и технологии люминесцетных материалов и материалов, селективно поглощающих излучение, и может быть использовано в светотехнике, опто- и микроэлектронике, в частности в качестве сред, преобразующих излучение оптического диапазона.
Целью изобретения является улучшение светопропускания (оптического качества) при одновременном повышении интенсивности люминесценции и фотостойкости получаемого состава.
Заявляемый состав получают по следующей методике.
1. В предварительно очищенном мономере растворяют заданное количество редкоземельной соли галогензамещенной алифатической карбоновой кислоты.
2. В раствор, полученный по п.1 добавляют при необходимости рассчитанное количество фотоактивной добавки.
3. В раствор, полученный по п.2, при необходимости добавляют инициатор полимеризации.
4. Полученный по п.3 раствор фильтруют и полимеризуют одним из известных способов (термически, фото- или гаммарадиационно).
П р и м е р 1. В 8 мл предварительно перегнанного (очищенного) ММА растворяют 0,049 г Eu(CF3COO)3 (10-2 М; 0,15 мас.); 0,0016 г α,α -дипиридила (10-3 М; 0,016 мас.); 0,05 г перекиси бензоила. Прибавлением ММА доводят объем раствора до 10 мл. Раствор фильтруют и термически полимеризуют при 70оС в течение 10 ч. В результате получается прозрачный полимерный блок. Общее светопропускание (оптическое качество) при толщине 2 мм составляет 92% Фотостойкость: при облучении состава в течение 2 ч светом лампы ДРТ-250 изменение люминесцентных свойств не обнаружено. Увеличение интенсивности люминесценции по сравнению с прототипом в 2,2 раза. В таблице приведены примеры конкретного выполнения и некоторые характеристики РЗМ-содержащих полимеров, получаемых в результате полимеризации. В таблице под оптическим качеством понимается общее светопропускание (вне полос поглощения, фоновое) в при толщине образца 2 мм.
Под фотостойкостью понимается время облучения образца ультрафиолетовым излучением λ-254 + 365 нм суммарной мощностью 250 Вт, приводящее к 2-кратному спаду интенсивности свечения.
Фотополимеризация. Во всех остальных случаях, за исключением N 49-52, термическая полимеризация с перекисью бензоила. В примере N 86 термическая полимеризация с перекисью дикумила.
Полимеризация под воздействием γ -излучения Со60.
По прототипу.
Возбуждение на 395 нм, во всех остальных случаях на 312 нм.
В графе "7" указана интенсивность люминесценции, возникающая при фотовозбуждении (дейтериевая лампа ЛД(Д) 400, светофильтр с λмакс 313 нм, Δλ<%2>1/2<%0>= 10 нм). Для составов, содержащих соединения европия, указана относительная интенсивность люминесценции в переходе 5Do <196>>> 7F2 иона европия (III) с λмакс 613 нм. При этом максимальная интенсивность принята за 100% а остальные значения нормированы к этой величине. Для остальных составов, не содержащих ионов европия (III), показано наличие или отсутствие люминесценции и длина волны максимумов полос.
Примеры 16-19 воспроизводят составы и свойства материалов в условиях прототипа.
Сокращения: Dip α,α -дипиридил МА метилметакрилат-анион МАК метакриловая кислота Quin хинолин 8-CH3-Quin 8-метилхинолин 4-Cl-Quin 4-хлорхинолин 6,8-CH3-Quin 6,8-диметилхинолин Phen 1,10-фенантролин K.O. "ксиленоловый оранжевый",
индикатор Pic 2-метилпиридин ( α-пиколин) Эрихром "эриохром черный Т",
индикатор Арсеназо "арсеназо-Ш", индикатор DMF N,N-диметилформамид DMSO диметилсульфоксид TMF тетрагидрофуран Diox диоксан Et2O диэтиловый эфир But2O дибутиловый эфир DMA N,N-диметилацетамид
индикатор Pic 2-метилпиридин ( α-пиколин) Эрихром "эриохром черный Т",
индикатор Арсеназо "арсеназо-Ш", индикатор DMF N,N-диметилформамид DMSO диметилсульфоксид TMF тетрагидрофуран Diox диоксан Et2O диэтиловый эфир But2O дибутиловый эфир DMA N,N-диметилацетамид
Claims (3)
1. ПОЛИМЕРИЗУЕМЫЙ СОСТАВ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ЛЮМИНЕСЦИРУЮЩИХ ПРОЗРАЧНЫХ ПОЛИМЕРНЫХ МАТЕРИАЛОВ, содержащий эфиры метакриловой кислоты и/или стирол и редкоземельную соль карбоновой кислоты, отличающийся тем, что, с целью улучщения светопропускания при одновременном повышении интенсивности люминесценции и фотостойкости, он содержит алкиловый эфир метакриловой кислоты, имеющий в алкильном радикале от 1 до 16 атомов углерода, и/или алкиловый эфир метакриловой кислоты и в качестве соли он содержит соль галогензамещенной одноосновной алифатической карбоновой кислоты, имеющей в алкильном радикале от 1 до 4 атомов углерода, и металла, выбранного из группы, состоящей из Eu, Nd, Tb, Yb, Dy, Pr, Sm или их смеси, при концентрациях редкоземельной соли 6 · 10- 5 1,04 моль/л мономера.
2. Состав по п.1, отличающийся тем, что в качестве галогензамещенной алифатической карбоновой кислоты использована дейтеронезамещенная или дейтерозамещенная галогензамещенная алифатическая карбоновая кислота.
3. Состав по пп.1 и 2, отличающийся тем, что он дополнительно содержит фотоактивные недейтерированные или дейтерированные органические добавки, содержащие гетероатомы кислорода и азота, в концентрации 1 · 10- 4 1,82 моль/л мономера.
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU4386343 RU2034896C1 (ru) | 1988-03-14 | 1988-03-14 | Полимеризуемый состав для получения люминесцирующих прозрачных полимерных материалов |
JP89503844A JPH02504288A (ja) | 1988-03-14 | 1988-12-26 | 発光性で且つ選択的に光吸収性の材料の製造用の重合性組成物 |
EP19890903939 EP0404941A4 (en) | 1988-03-14 | 1988-12-26 | Polymerized composition for obtaining luminescent and selective radiation-absorbent materials |
PCT/SU1988/000276 WO1989008682A1 (en) | 1988-03-14 | 1988-12-26 | Polymerized composition for obtaining luminescent and selective radiation-absorbent materials |
HU214488A HU204072B (en) | 1988-03-14 | 1988-12-26 | Polymerizable mixture for producing luminescent and radiation selective absorbing materials |
CN 89102587 CN1037351A (zh) | 1988-03-14 | 1989-03-13 | 供制取发荧光和选择吸收光线的材料的聚合物组分 |
FI895368A FI895368A0 (fi) | 1988-03-14 | 1989-11-10 | Polymerbara material foer framstaellning av luminescerande och selektivt ljusabsorberande material. |
HU214489A HUT53131A (en) | 1988-03-14 | 1989-12-26 | Polymerizable mixture for producing luminescence and radiation selective absorbents |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU4386343 RU2034896C1 (ru) | 1988-03-14 | 1988-03-14 | Полимеризуемый состав для получения люминесцирующих прозрачных полимерных материалов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2034896C1 true RU2034896C1 (ru) | 1995-05-10 |
Family
ID=21358835
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU4386343 RU2034896C1 (ru) | 1988-03-14 | 1988-03-14 | Полимеризуемый состав для получения люминесцирующих прозрачных полимерных материалов |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0404941A4 (ru) |
JP (1) | JPH02504288A (ru) |
CN (1) | CN1037351A (ru) |
FI (1) | FI895368A0 (ru) |
HU (2) | HU204072B (ru) |
RU (1) | RU2034896C1 (ru) |
WO (1) | WO1989008682A1 (ru) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2450025C2 (ru) * | 2010-07-16 | 2012-05-10 | Учреждение Российской академии наук Институт высокомолекулярных соединений РАН | МЕТАЛЛ-ПОЛИМЕРНЫЙ КОМПЛЕКС ЕВРОПИЯ (Eu3+) И (СО)ПОЛИ-(МЕТИЛМЕТАКРИЛАТ)-(1-МЕТАКРИЛОИЛ-2-(2-ПИРИДИЛ)-4-КАРБОКСИХИНОЛИЛ)ГИДРАЗИНА |
RU2610614C2 (ru) * | 2015-04-13 | 2017-02-14 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Алтайский государственный университет" | Светопреобразующие металлсодержащие полимеризуемые композиции и способ их получения |
RU2615701C2 (ru) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Алтайский государственный университет" | Люминесцирующие металлсодержащие полимеризуемые композиции и способ их получения |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4305959A1 (de) * | 1993-02-26 | 1994-09-01 | Bayer Ag | Lumineszierende Copolymere |
JP4373624B2 (ja) * | 2000-09-04 | 2009-11-25 | 富士フイルム株式会社 | 感熱性組成物、それを用いた平版印刷版原版及びスルホニウム塩化合物 |
US6790542B2 (en) | 2001-01-16 | 2004-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Transparent paramagnetic polymer |
EP1577909A1 (en) * | 2001-01-16 | 2005-09-21 | E.I. du Pont de Nemours and Company | Optical responsive element |
CN1302848C (zh) * | 2004-05-27 | 2007-03-07 | 华东理工大学 | 含稀土金属的全氟羧酸路易斯酸催化剂及其制备方法 |
JP2009200348A (ja) * | 2008-02-22 | 2009-09-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 光ドーピング用材料及び光増幅媒体 |
JP5444620B2 (ja) * | 2008-02-22 | 2014-03-19 | 日立化成株式会社 | 光ドーピング用材料を含むワニス及びこれを用いてなる光導波路アンプ |
JP5217714B2 (ja) * | 2008-07-15 | 2013-06-19 | 日立化成株式会社 | 光ドーピング用材料含有ワニスの製造方法及びこれから得られるワニスを用いてなる光導波路アンプ |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4024069A (en) * | 1975-07-16 | 1977-05-17 | Rca Corporation | Yttrium tantalate phosphors |
JPS569945A (en) * | 1979-07-04 | 1981-01-31 | Matsushita Electronics Corp | Cathode-ray tube |
JPS6010065B2 (ja) * | 1981-06-16 | 1985-03-14 | 株式会社東芝 | 緑色発光螢光体 |
DE3375150D1 (en) * | 1982-07-30 | 1988-02-11 | Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd | Neodymium-containing transparent resin and method for manufacture thereof |
KR930009252B1 (ko) * | 1984-12-05 | 1993-09-24 | 미쓰비시가세이 가부시끼가이샤 | 희토류 형광체 조성물 및 방사선 상 전환 스크린 |
-
1988
- 1988-03-14 RU SU4386343 patent/RU2034896C1/ru active
- 1988-12-26 JP JP89503844A patent/JPH02504288A/ja active Pending
- 1988-12-26 WO PCT/SU1988/000276 patent/WO1989008682A1/ru not_active Application Discontinuation
- 1988-12-26 HU HU214488A patent/HU204072B/hu unknown
- 1988-12-26 EP EP19890903939 patent/EP0404941A4/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-03-13 CN CN 89102587 patent/CN1037351A/zh active Pending
- 1989-11-10 FI FI895368A patent/FI895368A0/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-12-26 HU HU214489A patent/HUT53131A/hu unknown
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Veba Y. Banks E, Okamoto Y. Jnvestigation on the syntesis and characterisation of rare earth metal of Eu3+ - polymer complexes containing $$$ - diceton ligand - J.Appl. Polym. Sci, 1980, v.25, N 9, p.2007-2017. * |
Авторское свидетельство СССР N 400198, кл. C 09K 11/06, 1971. * |
Европейский патент N 100519, кл. C 08L 33/10, опублик. 1983. * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2450025C2 (ru) * | 2010-07-16 | 2012-05-10 | Учреждение Российской академии наук Институт высокомолекулярных соединений РАН | МЕТАЛЛ-ПОЛИМЕРНЫЙ КОМПЛЕКС ЕВРОПИЯ (Eu3+) И (СО)ПОЛИ-(МЕТИЛМЕТАКРИЛАТ)-(1-МЕТАКРИЛОИЛ-2-(2-ПИРИДИЛ)-4-КАРБОКСИХИНОЛИЛ)ГИДРАЗИНА |
RU2610614C2 (ru) * | 2015-04-13 | 2017-02-14 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Алтайский государственный университет" | Светопреобразующие металлсодержащие полимеризуемые композиции и способ их получения |
RU2615701C2 (ru) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Алтайский государственный университет" | Люминесцирующие металлсодержащие полимеризуемые композиции и способ их получения |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1037351A (zh) | 1989-11-22 |
WO1989008682A1 (en) | 1989-09-21 |
EP0404941A1 (de) | 1991-01-02 |
HUT53131A (en) | 1990-09-28 |
JPH02504288A (ja) | 1990-12-06 |
HU204072B (en) | 1991-11-28 |
EP0404941A4 (en) | 1991-04-10 |
HU892144D0 (en) | 1990-05-28 |
FI895368A0 (fi) | 1989-11-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2034896C1 (ru) | Полимеризуемый состав для получения люминесцирующих прозрачных полимерных материалов | |
EP0401958B1 (en) | Photochromic compound, composition and use thereof | |
EP0105398B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Lichtsammlern | |
US4037172A (en) | Plastic laser materials | |
DE2743811C3 (de) | Photochromatische Zusammensetzung und Verfahren zu ihrer Polymerisation | |
EP1734074A1 (en) | Photofunctional optical material comprising fluorinated acrylate polymer | |
WO2005100011A1 (ja) | 光機能性積層体 | |
Zhu et al. | Cationic photopolymerization under visible laser light: polymerization of oxiranes with coumarin/onium salt initiator systems | |
JPH06122803A (ja) | 希土元素含有樹脂及びその製造法 | |
CN109957106B (zh) | 一种室温磷光尼龙共聚物及其制备方法 | |
Sturtevant et al. | Photophysics of nominally alternating copolymers of 2-isopropenylnaphthalene and maleic acid in aqueous solution | |
Lu et al. | Fluorescent properties of polymer–rare earth ion complexes. II. Poly (acrylic acid‐co‐acrylamide)–rare earth ion complexes | |
RU2036217C1 (ru) | Полимерная композиция для получения пленки | |
RU1806152C (ru) | Полимеризуемый состав дл получени прозрачных полимерных материалов | |
Xiang et al. | Fluorescence behavior of an azobenzene-containing amphiphilic diblock copolymer | |
KR20160026593A (ko) | pH 측정용 고분자 및 그 제조 방법, 이를 이용한 pH 센서 | |
WO1996036647A1 (en) | Improvements in fluorescent materials | |
EP0898583B1 (en) | Improvements in fluorescent materials | |
CN111662481A (zh) | 一种用于pvc的尿嘧啶稀土复合稳定剂及其制备方法 | |
JP2711139B2 (ja) | クロメン化合物及びその製造方法 | |
WO1993022356A1 (en) | Polymers produced using 1',6,6'-trimethacryloyl-2,3,3',4,4'-penta-o-methylsucrose as a crosslinking agent | |
JPH11271502A (ja) | 光学材料およびその製造方法並びに応用機器 | |
Xu et al. | Fluorescence properties of europium and terbium triundecylenate-containing polymers and solutions | |
JPH0812617A (ja) | 1,3−ジケトン錯体化合物及びその製造方法 | |
JPH05255661A (ja) | 紫外線発光スクリーン用樹脂組成物 |