RU2021247C1 - Способ изомеризации хлорфторуглеводородов - Google Patents

Способ изомеризации хлорфторуглеводородов Download PDF

Info

Publication number
RU2021247C1
RU2021247C1 SU914895047A SU4895047A RU2021247C1 RU 2021247 C1 RU2021247 C1 RU 2021247C1 SU 914895047 A SU914895047 A SU 914895047A SU 4895047 A SU4895047 A SU 4895047A RU 2021247 C1 RU2021247 C1 RU 2021247C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hcfc
isomerization
catalyst
dichloro
alumina
Prior art date
Application number
SU914895047A
Other languages
English (en)
Inventor
Сусуму Оказаки
Масатсуне Огура
Ясунобу Мотизуки
Original Assignee
Дюпон-Мицуи Флюоро Кемикалз Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дюпон-Мицуи Флюоро Кемикалз Ко., Лтд. filed Critical Дюпон-Мицуи Флюоро Кемикалз Ко., Лтд.
Application granted granted Critical
Publication of RU2021247C1 publication Critical patent/RU2021247C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01F—COMPOUNDS OF THE METALS BERYLLIUM, MAGNESIUM, ALUMINIUM, CALCIUM, STRONTIUM, BARIUM, RADIUM, THORIUM, OR OF THE RARE-EARTH METALS
    • C01F7/00—Compounds of aluminium
    • C01F7/48—Halides, with or without other cations besides aluminium
    • C01F7/50—Fluorides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/08—Halides
    • B01J27/12—Fluorides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/125—Halogens; Compounds thereof with scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C07C17/358—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by isomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C07C19/10—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine
    • C07C19/12—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine having two carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Geology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Хлорфторуглеводороды, содержащие 2 или 3 атома углерода, могут быть использованы без разрушения озонового слоя. Они содержат более высокое содержание атомов фтора в молекуле и являются стабильными. Их получают изомеризацией нестабильных хлорфторуглеводородов при 30 - 300°С с использованием фторированного катализатора, содержащего оксид Al ф-лы AlFxOy(0 ≅ x/y ≅ 2/3), который получают прокаливанием смеси Al2O3·nH2O (n = 0 - 3) и 0,3 - 15% фибрилл-политетрафторэтилена при температуре около 400°С. 7 з.п.ф-лы, 2 табл.

Description

Изобретение относится к каталитическим превращениям галогенированных углеводородов и касается способа изомеризации хлорфторуглеводородов, содержащих 2 или 3 атома углерода.
Известен способ изомеризации хлорфторуглеводородов, содержащих 2 или 3 атома углерода, при повышеной температуре с использованием в качестве катализатора фторированной окиси алюминия, полученной с применением фторирующего агента (см. патент США 3793229, кл. B 01 J 11/78, опублик. 1974).
Целью изобретения является создание способа, посредством которого можно осуществлять изомеризацию хлорфторуглеводородов с высокой скоростью конверсии и при сравнительно низких температурах, и создание катализатора, который обладает более высокой каталитической активностью и продолжительным сроком службы в сравнении с теми, которые применяют в известных технических решениях. Эта цель достигается тем, что изомеризации при температуре 30-300оС подвергают газообразный хлорфторуглеводород, содержащий 2 или 3 атома углерода, с использованием в качестве катализатора фторированной окиси алюминия формулы
AlFxOy (0 < x/y≅2/3), которая имеет содержание фтора, измеренное посредством фотоэлектронной рентгеновской спектроскопии, в пределах около 1-33 мол. % и которую получают прокаливанием смеси Al2O3˙nH2O (n = от 0 до 3) и 0,3-15 мас.% фибрилл политетрафторэтилена от массы окиси алюминия при температуре, по крайней мере, 400оС.
Хлорфторуглеводородами, используемыми в способе изомеризации по изобретению (HCFC), являются хлорфторуглеводороды с 2-3 атомами углерода, в частности, гидрохлорфторэтаны, содержащие водород, хлор и фтор. При этом проводят реакцию изомеризации с получением изомера с высокой степенью группировки атомов галогена, в частности атомов хлора. Указанные изомеры имеют различную электроноотрицательность в молекуле. В качестве конкретных примеров таких изомеров могут быть HCFC, имеющие трифторметиловый радикал или дифторхлорметиловый радикал. Примерами типичных реакций изомеризации могут служить:
1) изомеризация 1,2-дихлоро-1,2,2-трифторэтана (HCFC-123а) и 2,2-дихлоро-1,1,2-трифторэтана (HCFC-123) в 1,1-дихлоро-2,2,2-трифторэтан (HCFC-123);
2) изомеризация 1-хлоро-1,1,2,2-тетрафторэтана (HCFC-124а) в 1-хлоро-1,2,2,2-тетрафторэтан (HCFC-124);
3) изомеризация 1,2-дихлоро-1,2-дифторэтана HCFC-132 и 1,1-дихлоро-2,2-дифторэтан (HCFC-132а) в 1,2-дихлоро-2,2- дифторэтан (HCFC-132); и
4) изомеризация 2-хлоро-1,2-дифторэтан (HCFC-142а) и 1-хлоро-2,2-дифторэтан (HCFC-142) в 2-хлоро-2,2-дифторэтан (HCFC-142b). Материалом при изготовлении катализатора является Al2O3˙n H2O (n = 0-3), которая может быть получена различными способами, однако следует учесть, что каталитическая активность катализатора зависит от способа ее получения. Например, для получения окиси алюминия высокой чистоты предпочтительно исходить из алкоксида алюминия или нитрата алюминия. Это дает как высокую каталитическую активность, так и длительный срок службы катализатора, поскольку органические радикалы или кислотные радикалы разлагаются и удаляются путем прокаливания при температуре, превышающей 400оС.
С другой стороны, окись алюминия, содержащая нелетучие кислотные радикалы, такой, как сульфат алюминия и т.д., показывает низкую каталитическую активность и короткий срок службы, а окись алюминия, содержащая основной радикал, и полученная из алюмината натрия и т.п., почти не обладает каталитической активностью.
Получение катализатора по изобретению отличается тем, что каталитический материал на основе Al2O3˙nH2O (n = 0-3) содержит фибриллы политетрафторэтилена и подвергается прокаливанию. При разложении и удалении путем прокаливания фибрилл политетрафторэтилена, гомогенно диспергированных в окиси алюминия, фибриллы политетрафторэтилена не только действуют в качестве агента фторирования, но и также сообщают полученному частично фторированному катализатору определеную фторид/кислородную композицию, имеющую множество небольших пор, происходящих от их фибрильной структуры.
Отсюда следует, что фибриллы политетрафторэтилена означают политетрафторэтилен, имеющий тонкую волокнистую структуру. Политетрафторэтилен является полимером, легко попадающимся фибриллированию. В частности, полимеризованный в эмульсии политетрафторэтилен легко поддается фибриллированию до сверхтонкого паутинообразного волокна, если добавить усилие сжатия - сдвига путем встряхивания и т.п. при умеренной температуре.
Способ получения катализатора, содержащего фторированный оксид алюминия, не ограничивается каким-то конкретным способом, но в большинстве случаев используют способ, который заключается в том, что сначала алюминиевое соединение, содержащее указанные легко расщепляемые и удаляемые путем прокаливания радикалы, например такие, как алкоксид алюминия, нитрат алюминия и т.п., растворяют в воде, а затем гидролизуют, например, водным раствором аммиака в целях осаждения гидроксида алюминия.
Из указанного осадка катализатор, содержащий частично фторированную окись алюминия, может быть получен следующими способами.
1) К осадку добавляют легко фибриллируемый политетрафторэтилен. Для получения гомогенной дисперсии фибрилл политетрафторэтилена в осадке, прилагают усилие теплового сжатия и сдвига, а затем смесь прокаливают.
2) После того, как осадок высушивают и распыляют в порошок, к нему добавляют легко фибриллируемый политетрафторэтилен, обладающий соответствующей прочностью на сжатие-сдвиг, для получения гомогенной дисперсии фибрилл политетрафторэтилена в порошке, а затем смесь прокаливают.
3) Осадок высушивают и прокаливают для получения окиси алюминия. Затем указанную окись алюминия распыляют в порошок, добавляют легко фибриллируемый политетрафторэтилен, и подвергают сжатию-сдвигу для получения гомогенной дисперсии фибрилл политетрафторэтилена в порошке, а затем прокаливают и т. д.
В промышленном производстве способ (3), в котором может быть использована коммерческая окись алюминия, чаще всего применяется для сокращения процедуры изготовления катализаторов.
Легко фибриллированный политетрафторэтилен добавляют к Al2O3˙n H2O (n = = 0-3) в количестве 0,3-15 мас. % от окиси алюминия. Большее количество приводит к большим затратам на изготовление катализатора, а слишком большое добавляемое количество может привести к снижению каталитической активности. Добавлять количество менее 0,3% нежелательно, так как при этом снижается каталитическая активность.
Необходимо, что нижний предел температуры прокаливания составлял более, чем 400оС, поскольку при этой температуре происходит деструкция политетрафторэтилена. Верхний предел не ограничен, однако при слишком высокой температуре снижается каталитическая активность. Предпочтительной температуой является температура не менее 1000оС, а более предпочтительной 600-900оС.
Полученный таким образом катализатор является частично фторированной окисью алюминия, имеющей формулу AlFxOy (где 0 < x/y ≅2/3). Необходимо подчеркнуть, что по крайней мере, часть катализатора по изобретению должна быть фторированной. Катализатор, содержащий оксид алюминия, и не содержащий фтора, имеет низкую активность в реакции изомеризации. Даже если процесс фторирвоания доходит до x/y > 2/3, то активность при этом снова понижается.
Содеражние фтора, измеряемое с помощью рентгеновского фотоэлектронного спектрального анализа, обычно находится в пределах 1-33 моль.%, предпочтительно содержание хлора составляет примерно 2-10%. Что касается реакционных условий изомеризации HCFC по настоящему изобретению, то температура реакции может быть выше точки кипения HCFC реагента, но ниже температуры разложения (около 300оС). В изобретении более высокая каталитическая активность может быть получена при оптимальном диапазоне реакционных температур 30-100оС, что более чем на 50оС ниже, чем указанный выше известный диапазон. И в результате срок службы катализатора по изобретению может быть продлен в 3 раза.
П р и м е р 1. К 1,7 кг чистой и нагретой до 100оС воды добавляли, взбалтывая при этом, 70 г изопропоксида алюминия и гидролизовали в течение 3 ч. Затем смесь оставляли на 1 день, после чего промывали, фильтровали и на фильтре получали осадок (гидроокись алюминия). Затем этот осадок суспендировали, после чего добавляли 0,875 г легко фибриллируемого политетрафторэтилена и полученную смесь размешивали около 3 мин, и осушали в течение 1 ч при около 100оС. Затем, легко фибриллируемый политетрафторэтилен размешивали в целях раскручивания, поддерживая весь сжатый осадок в условиях влажности и слегка повышенной температуры, и подвергали фибриллированию. После этого процесс замешивания и осушки повторяли 3-4 раза в течение 60 мин.
Отжатый после фильтрования осадок, содержащий полученные таким образом фибриллы политетрафторэтилена, сушили в течение 1 дня при 120оС, и распыляли в порошок до однородной консистенции с размером частиц 22-40 меш. 1,2 г этого порошка помещали в трубчатый реактор и прокаливали в течение 3 ч при 600оС в потоке N2, в результате чего получали катализатор на основе фторированной окиси алюминия.
Результаты элементного анализа, проводимого с помощью рентгеновского спектрального анализа, для элементов катализатора: алюминия, фтора и кислорода, представлены в табл.1.
Далее, используя HCFC-123, содеражщий 10% HCFC-123а, в качестве исходного вещества для изомеризации, осуществляли изомеризацию HCFC-123а в HCFC-123 при скорости подачи сырья 120 мл/мин (газ) и реакционной температуре 60оС в присутствии описанного катализатора. Степень конверсии при изомеризации HCFC-123а в HCFC-123 через 1 ч и через 3 ч после начала процесса показана в табл.2.
П р и м е р 2. Реакцию изомеризации осуществляли при тех же условиях, что и в примере 1, а также с использованием такого же катализатора, за исключением того, что реакционная температура составляла 40оС.
Результаты представлены в табл.2.
П р и м е р 3. Получали катализатор на основе фторированной окиси алюминия, используя те же условия, что и в примере 1, за исключением того, что легко фибриллируемый политетрафторэтилен добавляли в количестве 0,35 г. Величины элементного анализа катализатора представлены в табл.1.
Используя полученный катализатор, осуществляли реакцию изомеризации при условиях, аналогичных условиям примера 1, за исключением того, что температура реакции составляла 80оС. Полученные результаты представлены в табл.2.
П р и м е р 4. Катализатор, содержащий окись алюминия, размельчали, добавляли легко фибриллируемый политетрафторэтилен в количестве 0,35 г, смешивали около 3 мин, и нагревали примерно при 80оС в течение 30 мин. Этот легко фибриллируемый политетрафторэтилен месили при нагреве для раскручивания и фибриллирования. Затем 1,2 г указанного фибриллярного политетрафторэтилена помещали в трубчатый реактор и прокаливали в течение 3 ч при 600оС в потоке N2, в результате чего получали катализатор на основе фторированной окиси алюминия. Величины элементного анализа катализатора представлены в табл.1.
Затем, используя HCFC-123, содержащий 10% HCFC-123а, в качестве исходного вещества для реакции изомеризации, осуществляли изомеризацию HCFC-123а в HCFC-123 при скорости подачи сырья 120 мл/мин (газ) и реакционной температуре 80оС в присутствии указанного катализатора.
Результаты представлены в табл.2.
П р и м е р 1 (сравнительный). К 1,7 кг чистой и нагретой при 100оС воды добавляли, взбалтывая при этом, 70 г изопропоксида алюминия и осуществляли гидролиз в течение 3 ч. После чего смесь оставляли на 1 день, а затем промывали, фильтровали, и на фильтре получали осадок (гидроокись алюминия). Полученный осадок сушили в течение 1 дня при 120оС и размельчали в порошок до однородной консистенции с размером частиц 22-40 меш. Затем 1,2 г этого порошка помещали в трубчатый реактор и прокаливали в течение 3 ч при 600оС в N2-потоке, в результате чего получали катализатор на основе окиси алюминия.
В качестве исходного вещества для реакции изомеризации использовали HCFC-123, содержащий 10% HCFC-123а. Используя полученный катализатор, осуществляли изомеризацию HCFC-123а в HCFC-123 при скорости подачи сырья 120 мл/мин (газ) и реакционной температуре 60оС.
Результаты представлены в табл.2.
П р и м е р 2 (сравнительный). Катализатор, содержащий окись алюминия, размельчали в порошок до однородной консистенции с размером частиц 22-40 меш. Затем 1,2 г этого порошка помещали в реактор и прокаливали в течение 3 ч при 600оС в потоке N2, в результате чего получали катализатор.
Используя HCFC-123, содержащий 10% HCFC-123а, в качестве исходного вещества для изомеризации, и полученный катализатор, осуществляли реакцию изомеризации HCFC-123а в HCFC-123 при скорости подачи сырья 120 мл/мин (газ) и температуре 60оС.
Результаты представлены в табл.2.
П р и м е р 3 (сравнительный). Катализатор, содержащий окись алюминия, размельчали в однородный порошок (22-40 меш). Затем 1,2 г этого порошка помещали в реактор, прокаливали в течение 3 ч при 600оС в потоке N2, и обрабатывали газом CFC-13/N2 (12/88 об.%) при скорости 150 мл/мин с получением катализатора на основе частично фторированной окиси алюминия, который активировали при 420оС в течение 10 мин. Величины элементного анализа, измеренные с помощью рентгеновского спектрального анализа представлены в табл. 1. По сравнению с примерами 1, 2 и 3, 4, в данном случае степень фторирования является более высокой. Полученный катализатор также содержал небольшое количество хлора.
Используя HCFC-123, содержащий 10% HCFC-123а, в качестве исходного вещества и полученный катализатор, проводили реакцию изомеризации HCFC-123а в HCFC-123 при скорости подачи сырья 120 мл/мин (газ) и температуре 120оС.
Результаты представлены в табл.2.
П р и м е р 4 (сравнительный). Использовали катализатор на основе окиси алюминия, содержащей щелочной металл. Способом, аналогичным описанному в примере 3, осуществляли прокаливание и активирование, в результате чего получали частично фторированный катализатор.
Используя HCFC-123, содержащий 10% HCFC-123а, в качестве исходного вещества, проводили реакцию изомеризаци HCFC-123а в HCFC-123 при скорости подачи сырья 120 мг/мин (газ) и температуре 120оС.
Результаты представлены в табл.2.
Как видно из результатов, представленных в табл.2, в редакции изомеризации с использованием катализатора по изобретению степень конверсии изомеризации HCFC-123а в HCFC-123 выше, а снижение каталитической активности вследствие старения меньше. Напротив, в сравнительных примерах 1 и 2, в которых используются катализаторы на основе окиси алюминия, активность является чрезвычайно низкой. В случае использования катализатора на основе окиси алюминия, хлор-фторированной флоном, в зависимости от исходной окиси алюминия, может быть получен более высокий уровень начальной активности, однако, эта активность быстро падает с течением времени.
В соответствии с изобретением, используя катализатор на основе частично фторированной окиси алюминия, полученный путем прокаливания Al2O3˙nH2O (где n = =0-3), содержащей фибриллы политетрафторэтилена, изомеризация HCFC может быть осуществлена с высокой степенью конверсии, и кроме того, с более длительным сроком службы катализатора; а также, настоящее изобретение позволяет вместо CFC широко использовать HCFC, в значительной степени способствует разрешению проблемы экологии, связанной с использованием CFC.

Claims (7)

1. СПОСОБ ИЗОМЕРИЗАЦИИ ХЛОРФТОРУГЛЕВОДОРОДОВ, содержащих 2 или 3 атома углерода, при повышенной температуре с использованием в качестве катализатора фторированного оксида алюминия, полученного с применением фторирующего агента, отличающийся тем, что подвергают изомеризации газообразный хлорфторуглеводород при 30 - 300oС с использованием в качестве катализатора фторированного оксида алюминия формулы AlFxOy (0 << x / y ≅ 2 / 3) с содержанием фтора, измеренным посредством фотоэлектронной рентгеновской спектроскопии, в пределах около 1 - 33 мол.%, полученного прокаливанием смеси Al2O3 · nH2O(n = 0 - 3) и 0,3 - 15,0 мас.% фибриллполитетрафторэтилена от массы окиси алюминия при по крайней мере 400oС.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что хлорфторуглеводородом является гидрохлорэтан.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что осуществляют изомеризацию 1,2-дихлор-1,2,2-трифторэтана(HCFC-123a) и 2,2-дихлор-1,1,2-трифторэтана(HCFC-123b) до 1,1-дихлор-2,2,2-трифторэтана(HCFC-123).
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что осуществляют изомеризацию 1-хлор-1,2,2-тетрафторэтана(HCFC-124a) до 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтана(HCFC-124).
5. Способ по п. 2, отличающийся тем, что осуществляют изомеризацию 1,2-дихлор-1,2-дифторэтана(HCFC-132) и 1,1-дихлор-2,2-дифторэтана(HCFC-132a) до 1,2-дихлор-2,2-дифторэтана(HCFC-132b).
6. Способ по п.2, отличающийся тем, что осуществляют изомеризацию 2-хлор-1,2-дихлорэтана(HCFC-142a) и 1-хлор-2,2-дифторэтана(HCFC-142) до 2-хлор-2,2-дифторэтана(HCFC-142b).
7. Способ по пп.1 - 6, отличающийся тем, что прокаливание смеси Al2O3 · nH2O(n = 0 - 3) с фибриллами политетрафторэтилена ведут при 600 - 900oС.
SU914895047A 1990-03-31 1991-03-29 Способ изомеризации хлорфторуглеводородов RU2021247C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2-83000 1990-03-31
JP2083000A JPH03284637A (ja) 1990-03-31 1990-03-31 ハイドロクロロフルオロカーボンの異性化方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2021247C1 true RU2021247C1 (ru) 1994-10-15

Family

ID=13789966

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU914895047A RU2021247C1 (ru) 1990-03-31 1991-03-29 Способ изомеризации хлорфторуглеводородов

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5118887A (ru)
EP (1) EP0450467A3 (ru)
JP (1) JPH03284637A (ru)
KR (1) KR910016656A (ru)
CN (1) CN1024787C (ru)
AU (1) AU634942B2 (ru)
BR (1) BR9101262A (ru)
CA (1) CA2039430A1 (ru)
CS (1) CS79791A2 (ru)
RU (1) RU2021247C1 (ru)
ZA (1) ZA912381B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2706363C1 (ru) * 2019-06-14 2019-11-18 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" Способ получения гем-дихлорциклопентенов

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1251957B (it) * 1991-10-18 1995-05-27 Ausimont Spa Procedimento per isomerizzare 1,1,2-trifluoro-1,2-dicloroetano a 1,1,1- trifluoro-2,2,-dicloroetano
IT1251951B (it) * 1991-10-18 1995-05-27 Ausimont Spa Procedimento per purificare 1,1,1-trifluoro-,2,2 dicloroetano dall`isomero 1,1,2-trifluoro-1,2-dicloroetano.
US5302766A (en) * 1993-06-03 1994-04-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isomerization process
DE69414124T2 (de) * 1993-09-03 1999-03-11 E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington, Del. Wiedergewinnung von aluminium und/oder fluoride aus gebrauchte aluminiumchlorofluoriden
WO1995011875A1 (en) * 1993-10-28 1995-05-04 Alliedsignal Inc. Process for purifying 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane and 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane
EP1502906A1 (en) * 2003-07-31 2005-02-02 Solvay Solexis S.p.A. Process for activation of AIF3 based catalysts and process for isomerising hydrochlorofluorocarbons
CN105294387B (zh) * 2015-10-22 2017-04-05 北京宇极科技发展有限公司 制备氯氟环戊烯同分异构体的方法
JP7036024B2 (ja) * 2016-11-01 2022-03-15 Ａｇｃ株式会社 有機化合物の異性化方法及び有機化合物の異性体の製造方法
WO2020069972A1 (en) * 2018-10-02 2020-04-09 Basf Se Processes for carrying out chemical reactions in fluid phase in the presence of films comprising catalyst particles
CN113292392B (zh) * 2021-04-16 2022-10-28 台州益普高分子材料有限公司 一种饱和氢氯氟碳化物间的重排反应及其制备含氟醇的方法
CN114853563B (zh) * 2022-06-27 2024-06-28 山东华安新材料有限公司 一种2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法
CN117229121B (zh) * 2023-11-14 2024-04-05 山东海化集团有限公司 一种2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52121710A (en) * 1976-04-05 1977-10-13 Mitsubishi Electric Corp Preparing of stator for canned motor
JPS53121710A (en) * 1977-03-30 1978-10-24 Daikin Ind Ltd Preparation of isomerized chlorofluorohydrocarbon containing hydrogne
JPS59209645A (ja) * 1983-05-12 1984-11-28 Nippon Oil Co Ltd 触媒担体の製造方法
JPS6078925A (ja) * 1983-10-06 1985-05-04 Daikin Ind Ltd ２，２−ジハロゲノヘキサフルオロプロパンの製法
US4902838A (en) * 1988-12-28 1990-02-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isomerization of saturated fluorohydrocarbons
DE69005697T2 (de) * 1989-05-25 1994-07-14 Du Pont Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dichlor-1-fluorethan.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент США N 3793229, кл. B 01J 11/78, опублик. 1974. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2706363C1 (ru) * 2019-06-14 2019-11-18 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" Способ получения гем-дихлорциклопентенов

Also Published As

Publication number Publication date
CN1055354A (zh) 1991-10-16
CA2039430A1 (en) 1991-10-01
AU7384191A (en) 1991-10-03
BR9101262A (pt) 1991-11-05
JPH03284637A (ja) 1991-12-16
KR910016656A (ko) 1991-11-05
AU634942B2 (en) 1993-03-04
US5118887A (en) 1992-06-02
ZA912381B (en) 1992-01-29
EP0450467A3 (en) 1992-07-01
CN1024787C (zh) 1994-06-01
EP0450467A2 (en) 1991-10-09
CS79791A2 (en) 1991-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2021247C1 (ru) Способ изомеризации хлорфторуглеводородов
KR100351211B1 (ko) 크롬계플루오르화촉매,그촉매의제조방법및그촉매를사용한플루오르화방법
US10189757B2 (en) Chromia based fluorination catalyst
JP3229311B2 (ja) 改善されたＣｒ２Ｏ３触媒組成物
KR100336337B1 (ko) 플루오르화촉매및플루오르화방법
KR960005494B1 (ko) 산화크롬 및 산화니켈 기재의 매스(mass) 촉매 및 그의 할로겐화 탄화수소 플루오르화반응에의 응용
JPH04288027A (ja) １，１，１，２―テトラフルオロエタンの製造方法
JPH07206728A (ja) 結晶質触媒による気相フッ素化
KR101343618B1 (ko) 불소화 촉매 및 불소화된 탄화수소의 제조방법
US3978145A (en) Use of hexagonal chromium (111) oxide hydroxide catalyst in fluorination process
JP2813750B2 (ja) １，１，１，２‐テトラフルオロエタンの製造方法
EP0407622B1 (en) Process for producing a 2,2-difluoropropane
KR0146040B1 (ko) 알칸의 탈수소화를 위한 지지된 촉매의 제조방법
JP3167462B2 (ja) 異性体１，１，２−トリフルオロ−１，２−ジクロロエタンからの１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの精製方法
JPH0838904A (ja) クロム系フッ素化触媒、その製法及びフッ素化方法
JP3158720B2 (ja) １，１，１，２−テトラフルオロエタンの精製方法
KR100365582B1 (ko) 팔라듐 촉매를 제조하기 위한 활성탄의 전처리 방법
US5334785A (en) Process for the manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoroethane
JP3582798B2 (ja) フッ素化触媒およびフッ素化方法
WO1993008146A1 (en) Process for the manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoroethane
RU2005539C1 (ru) Способ приготовления катализатора для газофазного фторирования галогенуглеводородов
JPH0433728B2 (ru)
KR20050090439A (ko) 불화 알루미늄
WO1999024163A1 (de) Trägerkatalysator und verfahren zur herstellung von fluorkohlenwasserstoffen
CH608724A5 (en) Process for preparing an oxychlorination catalyst