CN117229121B - 一种2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑氯‑1,1‑二氟乙烷的制备方法，首先以六水硝酸镍、偏钨酸铵、碳酸铵、SAPO‑11为原料，经球磨、干燥、焙烧、还原制得NixWy/SAPO‑11催化剂，然后在NixWy/SAPO‑11催化剂的催化作用下，以1‑氯‑1,1‑二氟乙烷和1‑氯‑1,2‑二氟乙烷为原料，在保护气氛下加热反应，冷却后得到2‑氯‑1,1‑二氟乙烷粗品，再经精馏得到2‑氯‑1,1‑二氟乙烷，该方法工艺路线简单、产品选择性高、安全环保适于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机氟化工技术领域，具体涉及一种2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法。
背景技术
2-氯-1，1-二氟乙烷（分子式为CHF2CH2Cl，简称R142），是一种重要的脂肪族含氟中间体，是制备2，2-二氟乙醇等的中间产物，同时也可用于固体表面清洁、干燥、脱脂的气溶胶和发泡剂领域，在含氟农药、医药、制冷剂等方面也具有广泛的用途。
目前，现有技术的2-氯-1,1-二氟乙烷的合成方法主要有催化氟化法、催化氯化法、催化加氢还原法和自由基反应法。催化氟化法通过液相氟化或气相氟化来制备2-氯-1,1-二氟乙烷，公开号为WO2015082812的专利文件，公开了一种HF气相氟化1,1,2-三氯乙烷或1,2-二氯乙烯以得到1-氯-2,2-二氟乙烷的方法，将35g氧化铬催化剂活化，反应温度为225℃，反应压力0.3Mpa，接触时间4s，氯气为氧化剂，1,1,2-三氯乙烷和HF（30/h）的摩尔比1:20，反应500h，2-氯-1,1-二氟乙烷的产率稳定在50%左右。该方法工艺简单，但HF和氟气具有很强的腐蚀性，反应剧烈不安全，产品后处理过程复杂且三废多，使得该方法应用一定程度受到限制。
公开号为CN114853563A的中国专利文件，公开了一种2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，先制备氟化氧化铝催化剂，利用所述催化剂将1,1-二氟-1-氯乙烷异构化制备2-氯-1,1-二氟乙烷，然后进行分离，得到2-氯-1,1-二氟乙烷成品。具有原料来源丰富、工艺简单、可实现工业化连续生产、产物容易分离，安全环保等优点，但是产物的选择性和产率较低。
发明内容
本发明的目的是提供一种工艺路线简单、产品选择性高、安全环保适于工业化生产的2-氯-1,1-二氟乙烷制备方法。
本发明公开的一种2-氯-1,1-二氟乙烷制备方法，包括以下步骤：
S1.将六水硝酸镍、偏钨酸铵、碳酸铵、SAPO-11与去离子水混合为浆状，再经球磨、干燥、焙烧后制得NixWy/SAPO-11氧化前驱体催化剂，然后在氢气气氛下还原，得到NixWy/SAPO-11催化剂，控制所述NixWy/SAPO-11催化剂中活性组分镍的含量x=1～4wt.%，钨的含量y=0.1～0.5wt.%，其余为载体SAPO-11；
S2.将NixWy/SAPO-11催化剂、1-氯-1,1-二氟乙烷（R142b）和1-氯-1,2-二氟乙烷（R142a）混合后，在保护气氛下进行加热反应，冷却后得到2-氯-1,1-二氟乙烷粗品，再经精馏后得到2-氯-1,1-二氟乙烷（R142）。
优选地，所述步骤S1中，六水硝酸镍、偏钨酸铵与碳酸铵的质量比为2～4:1:0.5～2，去离子水与SAPO-11的质量比为1～1.2:1；
优选地，所述步骤S1中，球磨时间控制1～2h，干燥温度控制110～120℃，干燥时间控制3～5h，焙烧温度控制500～600℃，焙烧时间控制3～5h，还原温度控制500～600℃，还原时间控制3～5h；
优选地，所述步骤S2中，所述NixWy/SAPO-11催化剂、1-氯-1,1-二氟乙烷和1-氯-1,2-二氟乙烷的质量比为1:3～5:1～3；
优选地，所述步骤S2中，加热反应压力控制1～3Mpa，加热反应温度控制80～120℃，加热反应时间控制4～8h，冷却温度控制5～10℃，冷却时间控制1～3h；更优选地，所述步骤S2中，加热反应压力控制2～3Mpa，加热反应温度控制110～120℃，加热反应时间控制6～8h，冷却温度控制5～10℃，冷却时间控制2.5～3h。
本发明提供的2-氯-1,1-二氟乙烷制备方法，与现有技术相比，具有以下有益效果：
1.本方法自制的NixWy/SAPO-11催化剂，其制备活化工艺简单，原料转化率高达70-87%，R142选择性高达79-97%，经提纯后目标产物纯度高达99.6-99.8%。2.与气相反应相比，本方法采用液相反应，反应温度低，能耗更低。3.本方法使用的原料R142b和R142a经精馏后回收可以重复利用，大大降低了生产成本。4.本方法工艺步骤简单，产物易分离，分离后的副产物可全部回收，无三废污染，容易实现自动化连续操作，适于工业化生产。
具体实施方式
下面将结合实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整的描述。
所述反应器选用本领域已知晓的耐腐蚀的材料，如不锈钢316、Monel合金、Inconel合金等，优选不锈钢316。器体内配有聚四氟内衬。
实施例1
S1.分别称取4.95g六水硝酸镍、1.61g偏钨酸铵、1.64g碳酸铵、98.9g SAPO-11于球磨罐中，并加入98.9g去离子水混合为浆状，连续球磨1h后将混合物取出，送入干燥箱中，在110℃下干燥3h后取出，将干燥后的混合物送入马弗炉中，在500℃下焙烧3h，得到Ni1W0.1/SAPO-11氧化前驱体催化剂，将前驱体催化剂送入固定床反应器中，在500℃氢气气氛下，还原3h，得到Ni1W0.1/SAPO-11催化剂。
S2.分别称取100gNi1W0.1/SAPO-11催化剂、300g R142b和100g R142a于反应器中，用N2置换3次后提压至1Mpa，以5℃/min升温，待到温度升80℃后，恒温4h，再将反应器置于冷媒中，冷媒温度控制5℃，冷却1h后，得到R142粗品，取R142粗品产物进行色谱分析，其中原料的转化率分别为70%，R142的选择性为84%。
S3将收集到的R142粗品导入精馏储罐，排放轻组分5-10h后，打开加热单元，控制加热温度为40-50℃，开始加热精馏，打开塔顶冷凝器，设置冷凝温度为35 - 45℃，控制塔顶压力为30-40Kpa，开始回流，打开塔侧冷凝器，设置冷凝温度不超过10℃，收集R142产品至收集瓶内密封保存，产品纯度为99.6%。
实施例2
S1.分别称取4.82g六水硝酸镍、9.91g偏钨酸铵、3.6g碳酸铵、97.7gSAPO-11于球磨罐中，并加入107.47g去离子水混合为浆状，连续球磨1.5h后将混合物取出，送入干燥箱中，在115℃下干燥4h后取出，将干燥后的混合物送入马弗炉中，在550℃下焙烧4h，得到Ni2W0.3/SAPO-11氧化前驱体催化剂，将前驱体催化剂送入固定床反应器中，在500℃氢气气氛下，还原4h，得到Ni2W0.3/SAPO-11催化剂。
S2.分别称取100gNi2W0.3/SAPO-11催化剂、400g R142b和200g R142a于反应器中，用N2置换3次后提压至1Mpa，以5℃/min升温，待到温度升90℃后，恒温5h后，将反应器置于冷媒中，冷媒温度控制10℃，水冷1.5h后，得到R142粗品，取R142粗品产物进行色谱分析，其中原料的转化率分别为71%，R142的选择性为88%。
S3.精馏操作同实施例1，其纯度为99.7%。
实施例3
S1.分别称取14.86g六水硝酸镍、3.22g偏钨酸铵、5.89g碳酸铵、96.8g SAPO-11于球磨罐中，并加入106.48g去离子水混合为浆状，连续球磨2h后将混合物取出，送入干燥箱中，在120℃下干燥3h后取出，将干燥后的混合物送入马弗炉中，在600℃下焙烧5h，得到Ni3W0.2/SAPO-11氧化前驱体催化剂。将前驱体催化剂送入固定床反应器中，在550℃氢气气氛下，还原4h，得到Ni3W0.2/SAPO-11催化剂。
S2.分别取100gNi3W0.2/SAPO-11催化剂、500g R142b和100g R142a于反应器中，用N2置换3次后提压至2Mpa，以5℃/min升温，待到温度升90℃后，恒温6h后，将反应器置于冷媒中，冷媒温度控制7℃，水冷2h后，得到R142粗品，取R142粗品产物进行色谱分析，其中原料的转化率分别为75%，R142的选择性为92%。
S3.精馏操作同实施例1，产品纯度为99.7%。
实施例4
S1.分别称取19.82g六水硝酸镍、8.04g偏钨酸铵、8.51g碳酸铵、95.5g SAPO-11于球磨罐中，并加入114.6g去离子水混合为浆状，连续球磨1h后将混合物取出，送入干燥箱中，在110℃下干燥5h后取出，将干燥后的混合物送入马弗炉中，在600℃下焙烧4h，得到Ni4W0.5/SAPO-11氧化前驱体催化剂，将前驱体催化剂送入固定床反应器中，在550℃氢气气氛下，还原3h，得到Ni4W0.5/SAPO-11催化剂。
S2.分别取100gNi4W0.5/SAPO-11催化剂、400g R142b和300g R142a于反应器中，用N2置换3次后提压至3Mpa，以5℃/min升温，待到温度升100℃后，恒温7h后，将反应器置于冷媒中，冷媒温度控制9℃，水冷2.5h后，得到R142粗品，取R142粗品产物进行色谱分析，其中原料的转化率分别为83%，R142的选择性为91%。
S3.精馏操作同实施例1，产品纯度为99.8%。
实施例5
S1.分别称取19.82g六水硝酸镍、6.43g偏钨酸铵、9.16g碳酸铵、95.6g SAPO-11于球磨罐中，并加入95.6g去离子水混合为浆状，连续球磨2h后将混合物取出，送入干燥箱中，在120℃下干燥4h后取出，将干燥后的混合物送入马弗炉中，在550℃下焙烧4h，得到Ni4W0.4/SAPO-11氧化前驱体催化剂。将前驱体催化剂送入固定床反应器中，在600℃氢气气氛下，还原5h，得到Ni4W0.4/SAPO-11催化剂。
S2.分别取100gNi4W0.4/SAPO-11催化剂、400g R142b和200g R142a于反应器中，用N2置换3次后提压至3Mpa，以5℃/min升温，待到温度升120℃后，恒温8h后，将反应器置于冷媒中，冷媒温度控制6℃，水冷3h后，得到R142粗品，取R142粗品产物进行色谱分析，其中原料的转化率分别为84%，R142的选择性为94%。
S3.精馏操作同实施例1，产品纯度为99.6%。
实施例6
S1.分别称取14.86g六水硝酸镍、6.43g偏钨酸铵、7.36g碳酸铵、96.6g SAPO-11于球磨罐中，并加入106.26g去离子水混合为浆状，连续球磨1.5h后将混合物取出，送入干燥箱中，在115℃下干燥5h后取出，将干燥后的混合物送入马弗炉中，在600℃下焙烧5h，得到Ni3W0.4/SAPO-11氧化前驱体催化剂。将前驱体催化剂送入固定床反应器中，在600℃氢气气氛下，还原4h，得到Ni3W0.4/SAPO-11催化剂。
S2.分别100gNi3W0.4/SAPO-11催化剂、500g R142b和100g R142a于反应器中，用N2置换3次后提压至2Mpa，以5℃/min升温，待到温度升110℃后，恒温6h后，将反应器置于冷媒中，冷媒温度控制5℃，水冷2.5h后，得到R142粗品，取R142粗品产物进行色谱分析，其中原料的转化率分别为87%，R142的选择性为97%。
S3.精馏操作同实施例1，产品纯度为99.8%。
实施例7
S1.分别称取9.91g六水硝酸镍、3.22g偏钨酸铵、4.58g碳酸铵、97.8g SAPO-11于球磨罐中，并加入117.36g去离子水混合为浆状，连续球磨1h后将混合物取出，送入干燥箱中，在115℃下干燥5h后取出，将干燥后的混合物送入马弗炉中，在550℃下焙烧5h，得到Ni2W0.2/SAPO-11氧化前驱体催化剂。将前驱体催化剂送入固定床反应器中，在600℃氢气气氛下，还原3h，得到Ni2W0.2/SAPO-11催化剂。
S2.分别取100gNi2W0.2/SAPO-11催化剂、300g R142b和200g R142a于反应器中，用N2置换3次后提压至3Mpa，以5℃/min升温，待到温度升120℃后，恒温7h后，将反应器置于冷媒中，冷媒温度控制8℃，水冷2h后，得到R142粗品，取R142粗品产物进行色谱分析，其中原料的转化率分别为72%，R142的选择性为79%。
S3.精馏操作同实施例1，产品纯度为99.7%。
Claims (6)
1.一种2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.将六水硝酸镍、偏钨酸铵、碳酸铵、SAPO-11与去离子水混合为浆状，再经球磨、干燥、焙烧后制得NixWy/SAPO-11氧化前驱体催化剂，然后在氢气气氛下还原，得到NixWy/SAPO-11催化剂，控制所述NixWy/SAPO-11催化剂中活性组分镍的含量x=1～4wt.%，钨的含量y=0.1～0.5wt.%，其余为载体SAPO-11；
S2.将NixWy/SAPO-11催化剂、1-氯-1,1-二氟乙烷和1-氯-1,2-二氟乙烷混合后，在保护气氛下进行加热反应，冷却后得到2-氯-1,1-二氟乙烷粗品，再经精馏后得到2-氯-1,1-二氟乙烷。
2.根据权利要求1所述的2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中，六水硝酸镍、偏钨酸铵与碳酸铵的质量比为2～4:1:0.5～2，去离子水与SAPO-11的质量比为1～1.2:1。
3.根据权利要求1所述的2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中，球磨时间控制1～2h，干燥温度控制110～120℃，干燥时间控制3～5h，焙烧温度控制500～600℃，焙烧时间控制3～5h，还原温度控制500～600℃，还原时间控制3～5h。
4.根据权利要求1所述的2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中，所述NixWy/SAPO-11催化剂、1-氯-1,1-二氟乙烷和1-氯-1,2-二氟乙烷的质量比为1:3～5:1～3。
5.根据权利要求1所述的2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中，加热反应压力控制1～3Mpa，加热反应温度控制80～120℃，加热反应时间控制4～8h，冷却温度控制5～10℃，冷却时间控制1～3h。
6.根据权利要求5所述的2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中，加热反应压力控制2～3Mpa，加热反应温度控制110～120℃，加热反应时间控制6～8h，冷却温度控制5～10℃，冷却时间控制2.5～3h。
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