CN114853563A - 一种2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种2‑氯‑1,1‑二氟乙烷的制备方法，属于有机氟化工技术领域。本发明的2‑氯‑1,1‑二氟乙烷的制备方法先制备异构化催化剂，利用所述催化剂将1,1‑二氟‑1‑氯乙烷异构化制备2‑氯‑1,1‑二氟乙烷，然后进行分离，得到2‑氯‑1,1‑二氟乙烷成品，未反应的1,1‑二氟‑1‑氯乙烷回收后作为原料，继续投入反应。本发明的2‑氯‑1,1‑二氟乙烷的制备方法具有原料来源丰富、反应收率高、工艺简单、可实现工业化连续生产、产物容易分离等优点，降低了生产成本，安全环保。

Description

一种2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法
技术领域
本发明属于有机氟化工技术领域，具体的涉及一种2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法。
背景技术
2-氯-1,1-二氟乙烷(2-chloro-1,1-difluoroethane,简称HCFC-142)是一种无色透明液体，分子式为C2H3ClF2，分子量:100.5，CAS号:338-65-8，沸点:36℃，熔点: -82.13℃，密度:1.312 g/mL(15℃),折射率:1.3528 (15℃)。临界温度:204.76℃,临界压力:4.277 MPa。是一种重要的脂肪族含氟中间体，是制备2,2-二氟乙醇等的中间产物，同时也可用于固体表面清洁、干燥、脱脂的气溶胶和发泡剂领域，在含氟农药、医药、制冷剂等方面也具有广泛的用途。
目前，现有技术的2-氯-1,1-二氟乙烷的合成方法主要有催化氟化法、催化氯化法、催化加氢还原法和自由基反应。催化氟化法，可以通过液相氟化和气相氟化来制备2-氯-1,1-二氟乙烷。如法国专利FR2783820中报道了一种制备2-氯-1,1-二氟乙烷的方法，以1,1,2-三氯乙烷为原料，与氢氟酸在液相中反应，反应温度：30℃～180℃，采用含有Sn、Sb、Ta、Nb 或 Ti 的路易斯酸催化剂，反应制备2-氯-1,1-二氟乙烷。欧洲专利EP1008575中提到气相氟化制备2-氯-1,1-二氟乙烷，反应温度120℃～400℃，采用本体或负载的铬基催化剂，或锑（特别是 SbCl5）的负载或为负载氟化盐。反应压力为120 psi(约0.8 MPa)，接触时间为34s，1,2-二氯乙烯转化率为95%，2-氯-1,1-二氟乙烷选择性94.9%。阿科玛法国公司申请的WO2015082812公开了HF气相氟化1,1,2-三氯乙烷或1,2-二氯乙烯以得到1-氯-2,2-二氟乙烷。将35g氧化铬催化剂活化，反应温度为225℃，反应压力0.3 MPa，接触时间4s，氯气为氧化剂，1,1,2-三氯乙烷和HF（30/h）的摩尔比1:20，反应500 h,2-氯-1,1-二氟乙烷的产率稳定在 50%左右。通过HF或氟气催化氟化得到2-氯-1,1-二氟乙烷，方法简单，但HF和氟气具有很强的腐蚀性，反应剧烈不安全，部分专利提出的氟化体系无法再现所公开的转化率和选择性。产品后处理过程复杂且三废多，使得该方法应用一定程度受到限制。
催化氯化法，通过开发高选择性的催化剂催化氯化来制备2-氯-1,1-二氟乙烷。如中国专利CN104892352公开了一种光催化氯化法制备2-氯-1,1-二氟乙烷的方法。将1,1-二氟乙烷（R152a）与Cl2通入固定床进行光照催化反应，生成混合物，然后精馏出2-氯-1,1-二氟乙烷。其中R152a与Cl2的摩尔比为 1:1～1:2,光源采用紫外光，固定床内填充催化剂，所述的催化剂为 AlCl3，SnCl5，SbCl5中的一种或几种，反应温度为50℃～120℃，反应物在固定床内的停留时间为0.2～1s，2-氯-1,1-二氟乙烷的产率为25%～45%。催化氯化反应的优点是工艺简单、反应温度低，反应时间短、可连续生产、适合大规模工业化生产。因为该工艺的关键点及难点是开发高选择性的催化剂，不足之处是产物选择性和产率较低。
催化加氢是氟化工中一种常用的技术路线，含氯烷烃中氯的消除和碳碳双键的加氢一般都采用气相催化加氢工艺。反应所使用的催化剂通常为VIII族贵金属，如Pd、Pt、Ru、Rh等，催化剂载体为活性炭、氧化铝、沸石等。由于具有反应连续性，设备运行稳定，不需对催化剂分离，因此越来越受到关注。如WO2016092340公开了一种2-氯-1,1,1-三氟乙烷（R133a）制备2-氯-1,1-二氟乙烷（R142）的方法。2-氯-1,1,1-三氟乙烷在碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物，如 NaOH、Ca(OH)2等试剂下脱氟化氢，反应温度80℃～200℃，得到2-氯-1,1-二氟乙烯（R1122）；2-氯-1,1-二氟乙烯与氢气反应，氢气与R1122的摩尔比为8.7，催化剂采用0.5 Pd/C，反应温度80℃，接触时间4.5s，反应压力为常压，2-氯-1,1-二氟乙烯转化率约为100.0%，产物 2-氯-1,1-二氟乙烷的选择性为98.7%。但是，R133a催化加氢中间产物R1122的选择性低。
自由基反应，通过自由基反应得到 2-氯-1,1-二氟乙烷，制备方法简单。如有机化学杂志（J.Org.Chem,1983,48(2):242-249）研究了不同含氟烯烃与CF3OX的反应。将氟乙烯CH2=CHF与CF3OX通入反应器中，反应温度-150℃～20℃，溶剂CF2Cl2，于-110℃收集反应产物，通过19F NMR分析各组分含量，CF3OCHFCH2Cl含量为66%，F2CHCH2Cl含量为33%。但由于原料和还原剂价格昂贵，需要大量溶剂，产品收率较低，不适于大规模工业化生产。
综上所述，现有技术的2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，存在反应步骤复杂，反应不完全，产率比较低，原料需要回收；反应条件苛刻，如设备需要耐腐蚀；反应试剂或溶剂非环境友好、副产物多其成分复杂等不适合工业化推广的缺陷。
因此，一种合成路线工艺简单，产品收率高、纯度高，可连续工业化生产的2-氯-1,1-二氟乙烷制备方法急待开发研究。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法存在的合成路线长、工艺复杂、反应条件苛刻等问题，提供一种合成路线工艺简单，产品收率高、纯度高，可连续工业化生产的2-氯-1,1-二氟乙烷制备新方法。发明人通过长时间的实验和探索，发明了一种1,1-二氟-1-氯乙烷异构化制备2-氯-1,1-二氟乙烷的方法，为达目的本发明采用的技术方案是：
一种2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）称取配比量的活性氧化铝，在惰性气体流通条件下升温脱水；脱水后通入氟化剂气流进行活性氧化铝催化剂的氟化，氟化温度为300-500℃，氟化时间50-200h，制备异构化催化剂；
（2）在步骤（1）制备的异构化催化剂作用下，将气态1-氯-1,1-二氟乙烷与空气或氧气以混合气形式加料进入异构化反应器中，将1,1-二氟-1-氯乙烷异构化为2-氯-1,1-二氟乙烷，异构化温度为100-350℃，然后进行分离，得到2-氯-1,1-二氟乙烷粗品，未反应的原料继续投入反应器中反应；
（3）将步骤（2）制备的2-氯-1,1-二氟乙烷粗品进行提纯，得到2-氯-1,1-二氟乙烷。
其合成路线如下：
Figure 470776DEST_PATH_IMAGE001
。
优选的，步骤（1）中所述的惰性气体流通条件为50ml-150ml/min 。
优选的，步骤（1）中所述的升温脱水用5-10℃/min升温至500℃，在500℃下保持10-20h进行脱水。
优选的，步骤（1）中所述的氟化剂为HF、SF4、SOF2、COF2、氯氟烃、氢氯氟烃、氢氟烃中的一种或几种。
优选的，步骤（1）中所述的氟化剂气流中含有空气或氮气、氟化氢、卤代烃中的任意一种或多种。
优选的，步骤（1）中所述的活性氧化铝催化剂的氟化温度为350-450℃。
优选的，步骤（1）中所述的活性氧化铝催化剂的氟化时间80-150h。
优选的，步骤（2）中所述的异构化温度为150-300℃。
优选的，步骤（2）中所述的异构化反应器采用固定床反应器。
优选的，步骤（2）中所述的1-氯-1,1-二氟乙烷与氮气的摩尔比为1:1-30。
优选的，步骤（2）中所述的异构化反应器出口连接用于分离反应后轻重组分的分离塔。
优选的，步骤（2）中所述的2-氯-1,1-二氟乙烷粗品分离利用利用分离塔进行分离，所述分离塔填料采用鲍尔环、拉西环、波纹板等形式或组合形式。
优选的，步骤（2）中分离出的轻组分经过脱轻塔回收未反应的1-氯-1,1-二氟乙烷，其余轻组进入焚烧炉焚烧处理。
优选的，步骤（2）中分离出的重组分为2-氯-1,1-二氟乙烷粗品。
优选的，步骤（3）中的2-氯-1,1-二氟乙烷粗品粗品提纯采用连续精馏的方式进行提纯。
优选的，步骤（3）中的2-氯-1,1-二氟乙烷粗品经过再次脱轻组分与重组分得到2-氯-1,1-二氟乙烷产品。
优选的，所述的分离塔、脱轻塔、脱重塔均为板式精馏塔。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1、本发明的2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法先制备异构化催化剂，利用上述催化剂将1,1-二氟-1-氯乙烷异构化制备2-氯-1,1-二氟乙烷。备方法具有工艺路线简单、产品纯度高、易工业化的特点。
2、本发明的2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法在制备2-氯-1,1-二氟乙烷时，未反应的1,1-二氟-1-氯乙烷回收后作为原料，继续参加反应。制备方法操作方便，降低了生产成本，安全环保。
3、本发明的2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，具有原料来源丰富、反应收率高、工艺简单、产物容易分离等优点。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不见本发明局限于这些实施方式。本领域的技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所有可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
实施例1
（1）制备异构化催化剂：秤取300g的活性氧化铝，填充在内径30mm、长度100mm的SUS-316制反应管内，设置在管状电炉内，在10-20L/h惰性气体流通下，用2-5℃/min升温至400℃，在400℃下保持10-20h进行脱水。然后20L/h通氮/HF的5/1(体积/体积)混合气体，进行氧化铝催化剂的氟化并且使其流通24 h，控制床层温度±5℃，若床层温度变化较大，可以增大氮气比例直至全部为氮气。当床层稳定后逐步减氮气比例，直至全部为HF气体，保持100h。停止加热，关闭HF，开始氮气，氮气流量约10L/h,自然冷却至室温,完成催化剂制备。
（2）制备2-氯-1,1-二氟乙烷粗品：将65g（60ml）异构化催化剂装至内径30mm，配有烧结底部的管状反应其中，温度传感器出入催化剂中部位置。反应器在30L/h氮气流中，缓慢升至350℃，首先用HF处理催化剂，严格控制催化剂床层温度变化≤±5℃，通过调节氮气与HF流量控制催化剂床层温度变化。HF气流中保持24h,完成反应前催化剂预处理。按照温度300℃，N2:R142b=20:1(mol),空速330/h条件下反应半小时后在反应器出口取样检测各组分含量，取样频次：1h/次，收集反应器出口物料，得到2-氯-1,1-二氟乙烷粗品。
（3）2-氯-1,1-二氟乙烷粗品提纯：将上述实施例收集到的反应器出口物料，经提纯后2-氯-1,1-二氟乙烷纯度可以达到99.9%，未反应的R142b可以投入反应器继续反应。
实施例2
在实施例1的基础上改变步骤（2）的反应温度为250℃，N2:R142b=10:1(mol),空速330/h，反应半小时后在反应器出口取样检测各组分含量。反应结果见表1。
实施例3
在实施例1的基础上改变反应温度为200℃，N2:R142b=5:1(mol),空速330/h，反应半小时后在反应器出口取样检测各组分含量。反应结果见表1。
实施例4
在实施例1的基础上改变反应温度为200℃，N2:R142b=10:1(mol)，空速660/h,其余反应条件与实施例1相同，反应结果见表1。
实施例5
在实施例1的基础上改变反应温度为250℃，N2:R142b=5:1(mol)，空速660/h,其余反应条件与实施例1相同，反应结果见表1。
实施例6
在实施例1的基础上改变反应温度为300℃，N2:R142b=20:1(mol)，空速660/h,其余反应条件与实施例1相同，反应结果见表1。
实施例7
在实施例1的基础上改变反应温度为200℃，N2:R142b=10:1(mol)，空速1000/h,其余反应条件与实施例1相同，反应结果见表1。
实施例8
在实施例1的基础上改变反应温度为250℃，N2:R142b=20:1(mol)，空速1000/h,其余反应条件与实施例1相同，反应结果见表1。
实施例9
在实施例1的基础上改变反应温度为300℃，N2:R142b=5:1(mol)，空速1000/h,其余反应条件与实施例1相同，反应结果见表1。
实施例10
在实施例1的基础上改变反应温度为350℃，N2:R142b=5:1(mol),空速330/h，其余反应条件与实施例1相同。反应结果见表1。
实施例11
在实施例1的基础上,催化剂制备阶段，催化剂活化温度由400℃改为350℃，其余反应条件与实施例1相同。反应结果见表1。
实施例12
在实施例1的基础上,催化剂制备阶段，当床层稳定后逐步减氮气比例，直至全部为HF气体，保持100h改为150h。其余反应条件与实施例1相同。反应结果见表1。
表1 不同反应条件下各组分含量测试结果
Figure 753990DEST_PATH_IMAGE002
从上表可知，本发明的2-氯-1,1-二氟乙烷制备新方法，拓展了2-氯-1,1-二氟乙烷合成路径，合成路线工艺简单，产品收率高、纯度高，可连续工业化生产。原料1,1-二氟-1-氯乙烷(R141b)作为化工产品来源丰富。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (10)

1.一种2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1）将活性氧化铝在惰性气体流通条件下升温脱水，脱水后通入氟化剂气流进行活性氧化铝催化剂的氟化，氟化温度为300-500℃，氟化时间50-200h，制备异构化催化剂；
2）在步骤1）制备的异构化催化剂作用下，将气态1-氯-1,1-二氟乙烷与空气或氮气以混合气形式加料进入异构化反应器中，100-350℃下将1,1-二氟-1-氯乙烷异构化为2-氯-1,1-二氟乙烷，然后进行分离，得到2-氯-1,1-二氟乙烷粗品，未反应的原料继续投入反应器中反应；
3）将步骤2）制备的2-氯-1,1-二氟乙烷粗品进行提纯，得到2-氯-1,1-二氟乙烷。
2.一种如权利要求1所述的2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，其特征在于：步骤1）中所述的惰性气体流通条件为50ml-150ml/min；所述的升温脱水用5-10℃/min升温至500℃，在500℃下保持10-20h进行脱水。
3.一种如权利要求1所述的2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，其特征在于：步骤1）中所述的氟化剂为HF、SF4、SOF2、COF2、氯氟烃、氢氯氟烃、氢氟烃中的一种或几种。
4.一种如权利要求1或3任意一项所述的2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，其特征在于：步骤1）中所述的氟化剂气流中含有空气或氮气、氟化氢、卤代烃中的任意一种或几种。
5.一种如权利要求1所述的2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，其特征在于：步骤1）中所述的活性氧化铝催化剂的氟化温度为350-450℃，氟化时间80-150h。
6.一种如权利要求1所述的2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，其特征在于：步骤2）中所述的1-氯-1,1-二氟乙烷与空气或氮气的摩尔比为1:1-30。
7.一种如权利要求1或6任意一项所述的2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，其特征在于：步骤2）中所述的异构化温度为150-300℃。
8.一种如权利要求1所述的2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，其特征在于：步骤2）中所述的异构化反应器采用固定床反应器。
9.一种如权利要求8所述的2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，其特征在于：步骤2）中所述的异构化反应器出口连接分离塔，所述分离塔填料采用鲍尔环、拉西环、波纹板等形式或其组合形式。
10.一种如权利要求1所述的2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法，其特征在于：步骤3）中的2-氯-1,1-二氟乙烷粗品粗品提纯采用连续精馏的方式进行提纯。
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