RU2020113709A - Способ получения оксаспироциклического производного и его промежуточного соединения - Google Patents
Способ получения оксаспироциклического производного и его промежуточного соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020113709A RU2020113709A RU2020113709A RU2020113709A RU2020113709A RU 2020113709 A RU2020113709 A RU 2020113709A RU 2020113709 A RU2020113709 A RU 2020113709A RU 2020113709 A RU2020113709 A RU 2020113709A RU 2020113709 A RU2020113709 A RU 2020113709A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound represented
- heteroaryl
- aryl
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4433—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with oxygen as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/96—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (55)
1. Способ получения соединения, представленного формулой D1, или его соли:
где способ предусматривает стадию хирального разделения соединения, представленного формулой D, или его соли; при этом способ хирального разделения предпочтительно представляет собой способ хроматографического разделения или способ химического разделения:
где R представляет собой арил или гетероарил, где арил или гетероарил необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, галогена, амино, нитро, циано, оксо, алкенила, галогеналкокси, гидроксиалкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, OR3, C(O)R3, C(O)OR3, S(O)mR3 и NR4R5;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, дейтерированного алкила, амино, алкокси, гидроксиалкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила, где алкил, циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, гидроксила, амино, нитро, циано, алкокси, гидроксиалкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила;
каждый из R4 и R5 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, алкокси, гидроксиалкила, гидроксила, амино, группы сложного эфира карбоновой кислоты, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила, где алкил, циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, гидроксила, амино, группы сложного эфира карбоновой кислоты, нитро, циано, алкокси, гидроксиалкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила;
m равняется 0, 1 или 2.
2. Способ по п. 1, где средство для разделения, применяемое в способе химического разделения, представляет собой основное средство для хирального разделения, предпочтительно S-фенилэтиламин, хинидин, цинхонидин или аргинин.
3. Способ по п. 1 или 2, дополнительно предусматривающий стадию получения соединения, представленного формулой D, из соединения, представленного формулой E, при этом условием реакции предпочтительно является гидролиз в щелочной среде:
где R является таким, как определено в п. 1.
4. Способ по любому из пп. 1–3, где соединение, представленное формулой D1, представляет собой следующее:
5. Способ по любому из пп. 1-4, где способ представлен следующим образом:
6. Соединение, представленное формулой D1, или его соль:
где R является таким, как определено в п. 1.
7. Соединение по п. 6, где соединение представляет собой следующее:
8. Соединение по п. 6, где соль соединения представляет собой следующее:
где M представляет собой S-фенилэтиламин, хинидин, цинхонидин или аргинин, предпочтительно S-фенилэтиламин.
9. Способ получения соединения, представленного формулой B, или его стереоизомера:
предусматривающий получение соединения, представленного формулой B, или его стереоизомера из соединения, представленного формулой D, или его стереоизомера посредством одностадийной реакции или реакции с более чем одной стадией:
где R является таким, как определено в п. 1, предпочтительно 
.
10. Способ по п. 9, где способ представлен следующим образом:
где R является таким, как определено в п. 1, предпочтительно .
11. Способ по п. 9 или 10, где соединение, представленное формулой B, представляет собой следующее:
12. Способ по любому из пп. 9–11, дополнительно предусматривающий стадию из способа по любому из пп. 1–5.
13. Соединение, представленное формулой C:
где R является таким, как определено в п. 1, предпочтительно .
14. Соединение по п. 13, где соединение представляет собой следующее:
15. Способ получения соединения, представленного формулой I, или его соли, предусматривающий осуществление реакции соединения, представленного формулой D, или его стереоизомера с получением соединения, представленного формулой B, или его стереоизомера, и осуществление реакции соединения, представленного формулой B, или его стереоизомера с соединением, представленным формулой A, или его стереоизомером с получением соединения, представленного формулой I:
где R1 представляет собой водород или алкил; R2 необязательно замещен арилом или гетероарилом, заместитель выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, галогеналкила, галогена, амино, нитро, циано, оксо, алкенила, галогеналкокси, гидроксиалкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, -OR3, -C(O)R3, -C(O)OR3, -S(O)mR3 и -NR4R5, где алкил, алкокси, алкенил, галогеналкил, циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из дейтерия, алкила, галогеналкила, галогена, амино, нитро, циано, гидроксила, алкокси, галогеналкокси, гидроксиалкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила; n равняется 0, 1, 2 или 3; R, R3, R4, R5 и m являются такими, как определено в п. 1.
16. Способ по п. 15, дополнительно предусматривающий стадию из способа по любому из пп. 1–5 или стадию из способа по любому из пп. 9–12.
17. Способ по п. 15 или 16, где соединение, представленное формулой I, представляет собой следующее:
18. Способ по п. 15 или 16, где соединение, представленное формулой I, представляет собой следующее:
19. Способ получения соединения, представленного формулой III, предусматривающий:
20. Способ получения соединения, представленного формулой IV, предусматривающий:
21. Применение соединения по любому из пп. 6–8, 13 и 14 или его соли для получения соединения, представленного формулой I:
где R, R1, R2 и n являются такими, как определено в п. 15.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201710896555.2 | 2017-09-28 | ||
| CN201710896555 | 2017-09-28 | ||
| PCT/CN2018/107901 WO2019062804A1 (zh) | 2017-09-28 | 2018-09-27 | 一种氧杂螺环类衍生物的制备方法及其中间体 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020113709A true RU2020113709A (ru) | 2021-10-18 |
| RU2020113709A3 RU2020113709A3 (ru) | 2022-01-25 |
| RU2777983C2 RU2777983C2 (ru) | 2022-08-12 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2018341782A1 (en) | 2020-04-16 |
| JP2020535177A (ja) | 2020-12-03 |
| TWI690524B (zh) | 2020-04-11 |
| CN110678453B (zh) | 2023-03-10 |
| US11111236B2 (en) | 2021-09-07 |
| BR112020005858A2 (pt) | 2020-09-29 |
| ZA202002138B (en) | 2021-05-26 |
| WO2019062804A1 (zh) | 2019-04-04 |
| CA3076395A1 (en) | 2019-04-04 |
| EP3689859A1 (en) | 2020-08-05 |
| TW201914997A (zh) | 2019-04-16 |
| EP3689859A4 (en) | 2021-08-25 |
| MX2020003784A (es) | 2020-08-03 |
| RU2020113709A3 (ru) | 2022-01-25 |
| KR20200060750A (ko) | 2020-06-01 |
| US20200308151A1 (en) | 2020-10-01 |
| CN110678453A (zh) | 2020-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009133453A (ru) | Фторсодержащее пиразолкарбонитрильное производное и способ его получения и фторсодержащее производное пиразолкарбоновой кислоты, полученное с применением фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного и способ его получения | |
| RU2015149767A (ru) | Дейтерированные диаминопиримидиновые соединения и фармацевтические композиции, содержащие такие соединения | |
| RU2017102355A (ru) | Способ получения конденсированного гетероциклического соединения | |
| TW201605814A (zh) | 用於合成經保護之ｎ－烷基三唑甲醛的三唑中間體 | |
| RU2019131147A (ru) | Новые хиназолиноновые производные, ингибирующие pi3k, и содержащая их фармацевтическая композиция | |
| JPWO2006028068A1 (ja) | Ｌ−カルニチンの精製方法 | |
| RU2018109256A (ru) | Производное мочевины и его применение | |
| CN105722829B (zh) | 区域选择性合成吡唑的方法 | |
| Boratyński et al. | Diastereoselective Corey–Chaykovsky 9-epoxymethylation of cinchona alkaloids: Access to chiral Scaffolds with diverse functionalities | |
| RU2020113709A (ru) | Способ получения оксаспироциклического производного и его промежуточного соединения | |
| RU2018113741A (ru) | Способ получения флутеметамола | |
| RU2018104555A (ru) | Новое соединение, специфически связывающееся с рецептором ampa | |
| ES2630392T3 (es) | Síntesis asimétrica de una pirrolidina-2-carboxamida sustituida | |
| KR20130090360A (ko) | 물 또는 다양한 산을 첨가제로 이용한 새로운 마이클-첨가 반응을 통하여 화합물을 제조하는 방법 | |
| EA201790659A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров карбоновых кислот в присутствии титансодержащего катализатора | |
| RU2015135184A (ru) | Способ получения соединения пиридазинона и промежуточных продуктов для его получения | |
| RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина | |
| RU2013122374A (ru) | Препарат, обладающий антитоксической активностью и содержащий комплексное соединение производного метилурацила с органической кислотой, и способ его получения | |
| RU2020114885A (ru) | Кристаллические формы леналидомида | |
| RU2016146200A (ru) | Способ производства эфира (мет)акриловой кислоты и способ производства ароматического эфира карбоновой кислоты | |
| MX2014015696A (es) | Procesos para la produccion de n-oxidos de piridina de sulfoximina n-sustituida. | |
| RU2014135323A (ru) | Соединение, способ получения соединения и способ очистки соединения | |
| RU2008123597A (ru) | Способ получения s-(+)-клопидогреля разделением оптических изомеров | |
| RU2012136831A (ru) | Синтез замещенных производных пиразолин карбоксамидина | |
| CN105330583B (zh) | 一种新的含吲哚类化合物的合成方法 |