RU2019141655A - Композиции и способы химического расщепления и снятия защиты для связанных с поверхностью олигонуклеотидов - Google Patents
Композиции и способы химического расщепления и снятия защиты для связанных с поверхностью олигонуклеотидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019141655A RU2019141655A RU2019141655A RU2019141655A RU2019141655A RU 2019141655 A RU2019141655 A RU 2019141655A RU 2019141655 A RU2019141655 A RU 2019141655A RU 2019141655 A RU2019141655 A RU 2019141655A RU 2019141655 A RU2019141655 A RU 2019141655A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- solid support
- cleavage site
- optionally
- nucleotide
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- 108091034117 Oligonucleotide Proteins 0.000 title claims 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims 3
- JLCPHMBAVCMARE-UHFFFAOYSA-N [3-[[3-[[3-[[3-[[3-[[3-[[3-[[3-[[3-[[3-[[3-[[5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-[[3-[[3-[[3-[[3-[[3-[[5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-[[5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate Polymers Cc1cn(C2CC(OP(O)(=O)OCC3OC(CC3OP(O)(=O)OCC3OC(CC3O)n3cnc4c3nc(N)[nH]c4=O)n3cnc4c3nc(N)[nH]c4=O)C(COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3COP(O)(=O)OC3CC(OC3CO)n3cnc4c(N)ncnc34)n3ccc(N)nc3=O)n3cnc4c(N)ncnc34)n3ccc(N)nc3=O)n3ccc(N)nc3=O)n3ccc(N)nc3=O)n3cnc4c(N)ncnc34)n3cnc4c(N)ncnc34)n3cc(C)c(=O)[nH]c3=O)n3cc(C)c(=O)[nH]c3=O)n3ccc(N)nc3=O)n3cc(C)c(=O)[nH]c3=O)n3cnc4c3nc(N)[nH]c4=O)n3cnc4c(N)ncnc34)n3cnc4c(N)ncnc34)n3cnc4c(N)ncnc34)n3cnc4c(N)ncnc34)O2)c(=O)[nH]c1=O JLCPHMBAVCMARE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 16
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 13
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical group [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 239000002773 nucleotide Chemical class 0.000 claims 9
- 125000003729 nucleotide group Chemical class 0.000 claims 9
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N cytosine Chemical compound NC=1C=CNC(=O)N=1 OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N guanine Chemical compound O=C1NC(N)=NC2=C1N=CN2 UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N thymine Chemical compound CC1=CNC(=O)NC1=O RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 claims 6
- 150000003833 nucleoside derivatives Chemical class 0.000 claims 6
- 108091033319 polynucleotide Proteins 0.000 claims 6
- 102000040430 polynucleotide Human genes 0.000 claims 6
- 239000002157 polynucleotide Substances 0.000 claims 6
- 229930024421 Adenine Natural products 0.000 claims 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229960000643 adenine Drugs 0.000 claims 4
- GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N adenyl group Chemical group N1=CN=C2N=CNC2=C1N GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229940104302 cytosine Drugs 0.000 claims 4
- 229940113082 thymine Drugs 0.000 claims 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 4
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 claims 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 3
- -1 9-fluorenylmethyl Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 2
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 claims 2
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 claims 2
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/06—Pyrimidine radicals
- C07H19/10—Pyrimidine radicals with the saccharide radical esterified by phosphoric or polyphosphoric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
- C07H19/20—Purine radicals with the saccharide radical esterified by phosphoric or polyphosphoric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H21/00—Compounds containing two or more mononucleotide units having separate phosphate or polyphosphate groups linked by saccharide radicals of nucleoside groups, e.g. nucleic acids
- C07H21/04—Compounds containing two or more mononucleotide units having separate phosphate or polyphosphate groups linked by saccharide radicals of nucleoside groups, e.g. nucleic acids with deoxyribosyl as saccharide radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/68—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving nucleic acids
- C12Q1/6806—Preparing nucleic acids for analysis, e.g. for polymerase chain reaction [PCR] assay
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/68—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving nucleic acids
- C12Q1/6869—Methods for sequencing
- C12Q1/6874—Methods for sequencing involving nucleic acid arrays, e.g. sequencing by hybridisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/68—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving nucleic acids
- C12Q1/6876—Nucleic acid products used in the analysis of nucleic acids, e.g. primers or probes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q2523/00—Reactions characterised by treatment of reaction samples
- C12Q2523/10—Characterised by chemical treatment
- C12Q2523/107—Chemical cleaving agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (46)
1. Твердая подложка, содержащая двухцепочечные полинуклеотиды, причем каждый двухцепочечный полинуклеотид содержит первую цепь и вторую иммобилизованную на ней цепь, причем каждая первая цепь содержит первый сайт расщепления, способный подвергаться химическому расщеплению комплексом переходного металла; где комплекс переходного металла представляет собой комплекс палладия или комплекс никеля, и где первая, где первый удлиняющий праймер содержит первый сайт расщепления, цепь и вторая цепь иммобилизованы на твердой подложке своими 5'-концами.
2. Твердая подложка по п. 1, где каждый полинуклеотид первой цепи содержит первый удлиняющий праймер, иммобилизованный на твердой подложке, необязательнонеобязательно, где первый удлиняющий праймер содержит последовательность Р5 или модифицированную последовательность Р5.
3. Твердая подложка по п. 1 или 2, где первый сайт расщепления содержит модифицированный нуклеозид или нуклеотид, который способен подвергаться химическому расщеплению с помощью комплекса палладия или комплекса никеля, причем предпочтительно, чтобы модифицированные нуклеозид или нуклеотид содержали аллильную группу.
4. Твердая подложка по п. 3, где первый сайт расщепления содержит модифицированный нуклеозид или нуклеотид, имеющий структуру с формулой (II'):
где основание представляет собой аденин, гуанин, цитозин, тимин или урацил, или их производное.
5. Твердая подложка по любому из пп. 1-4, где первый сайт расщепления образует 3'-блокирующий фрагмент после химического расщепления.
6. Твердая подложка по п. 5, где 3'-блокирующий фрагмент содержит фосфатный фрагмент, имеющий структуру с формулой (I):
в которой:
R1 представляет собой -NH2, -OH, -NHC(O)ORa или -OCH2OSi(Rb)3;
Ra представляет собой C1-4-алкил, трет-бутил, аллил, бензил или 9-флуоренилметил;
каждый Rb независимо выбран из группы, состоящей из C1-4-алкила и фенила; и R2 представляет собой Н, С1-4-алкил, необязательно замещенный тетрагидрофуран или нуклеотид;
или с формулой (V):
в которой основание представляет собой необязательно защищенный аденин, гуанин, цитозин, тимин или урацил, или их производное.
7. Твердая подложка по любому из пп. 1-6, где каждая вторая цепь полинуклеотида содержит второй сайт расщепления и, необязательно, второй удлиняющий праймер, иммобилизованный на твердой подложке, необязательно, где второй удлиняющий праймер содержит второй сайт расщепления.
8. Твердая подложка по п. 7, где второй сайт расщепления не способен подвергаться химическому расщеплению комплексом палладия или комплексом никеля, необязательно, где второй сайт расщепления расщепляется химически, и где второй сайт расщепления содержит диольный линкер или азобензольный линкер.
9. Способ линеаризации множества иммобилизованных двухцепочечных полинуклеотидов, включающий в себя:
обеспечение твердой подложки по любому из пп. 1-8;
контактирование двухцепочечных полинуклеотидов с водным раствором комплекса переходного металла, с счет чего происходит расщепление одной или нескольких первых цепей в первом сайте расщепления и образование одной или нескольких отщепленных первых нуклеиновых кислот и отщепленных иммобилизованных первых цепей; и удаление отщепленных первых нуклеиновых кислот с твердой подложки.
10. Способ по п. 9, где комплекс переходного металла представляет собой комплекс палладия (0), предпочтительно, Pd(THP)2, Pd(THP)4, Pd(THM)4 или их комбинации, необязательно получаемые in situ; или комплекс никеля (0), необязательно получаемый in situ из соединения никеля (II).
11. Способ по п. 9 или 10, где второй сайт расщепления расщепляют способом, выбранным из группы, состоящей из химического расщепления, фоторасщепления, ферментативного расщепления и их комбинации.
12. Модифицированный нуклеозид или нуклеотид, содержащий структуру с формулой (II):
где R представляет собой Н, ОН или OPG;
R1 является H или PG;
R2 представляет собой H, PG, или -OR2 представляет собой фосфат;
PG представляет собой защитную группу гидроксила;
основание представляет собой аденин, гуанин, цитозин, тимин или урацил, или их производное;
или с формулой (IIa):
13. Олигонуклеотид, содержащий модифицированный нуклеозид или нуклеотид по п. 12,
необязательно, где олигонуклеотид имеет структуру с формулой (III):
14. Нуклеозид или нуклеотид, содержащий 3'-блокирующий фрагмент со структурой с формулой (I):
в которой:
R1 представляет собой -NH2, -OH, -NHC(O)ORa или -OCH2OSi(Rb)3;
Ra представляет собой C1-4-алкил, трет-бутил, аллил, бензил или 9-флуоренилметил;
каждый Rb независимо выбран из группы, состоящей из C1-4-алкила и фенила; и R2 представляет собой Н, С1-4-алкил, необязательно замещенный тетрагидрофуран или нуклеотид;
или с формулой (V):
в которой основание представляет собой необязательно защищенный аденин, гуанин, цитозин, тимин или урацил, или их производное.
15. Олигонуклеотид, содержащий нуклеотид по любому из пп. 14, необязательно имеющий структуру с формулой (VI):
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201862671816P | 2018-05-15 | 2018-05-15 | |
| US62/671,816 | 2018-05-15 | ||
| US201962788045P | 2019-01-03 | 2019-01-03 | |
| US62/788,045 | 2019-01-03 | ||
| PCT/US2019/032287 WO2019222264A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-05-14 | Compositions and methods for chemical cleavage and deprotection of surface-bound oligonucleotides |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019141655A true RU2019141655A (ru) | 2021-07-27 |
| RU2019141655A3 RU2019141655A3 (ru) | 2021-07-27 |
| RU2766688C2 RU2766688C2 (ru) | 2022-03-15 |
Family
ID=66669137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019141655A RU2766688C2 (ru) | 2018-05-15 | 2019-05-14 | Композиции и способы химического расщепления и снятия защиты для связанных с поверхностью олигонуклеотидов |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20190352327A1 (ru) |
| EP (2) | EP4306532A3 (ru) |
| JP (2) | JP7100069B2 (ru) |
| KR (3) | KR102640410B1 (ru) |
| CN (1) | CN111065645A (ru) |
| AU (3) | AU2019271121B2 (ru) |
| BR (1) | BR112019027944A2 (ru) |
| CA (1) | CA3067434A1 (ru) |
| DK (1) | DK3794012T3 (ru) |
| ES (1) | ES2968459T3 (ru) |
| FI (1) | FI3794012T3 (ru) |
| IL (1) | IL271446A (ru) |
| MX (2) | MX2019015174A (ru) |
| PL (1) | PL3794012T3 (ru) |
| PT (1) | PT3794012T (ru) |
| RU (1) | RU2766688C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201912274UA (ru) |
| WO (1) | WO2019222264A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201908376B (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3806996A4 (en) * | 2018-06-14 | 2022-06-08 | Corning Incorporated | PATTERNED FLOW CELLS FOR BIOMOLECULAR ANALYSIS |
| US11293061B2 (en) | 2018-12-26 | 2022-04-05 | Illumina Cambridge Limited | Sequencing methods using nucleotides with 3′ AOM blocking group |
| EP4150126A4 (en) * | 2020-05-12 | 2024-06-19 | Singular Genomics Systems Inc | NUCLEIC ACID AMPLIFICATION PROCESSES |
| BR112022026056A2 (pt) | 2020-06-22 | 2023-03-07 | Illumina Cambridge Ltd | Nucleosídeos e nucleotídeos com grupo bloqueador 3? acetal |
| WO2022015600A2 (en) * | 2020-07-13 | 2022-01-20 | Singular Genomics Systems, Inc. | Methods of sequencing complementary polynucleotides |
| WO2022170212A1 (en) | 2021-02-08 | 2022-08-11 | Singular Genomics Systems, Inc. | Methods and compositions for sequencing complementary polynucleotides |
| CN113248556B (zh) * | 2021-05-18 | 2022-07-26 | 武汉科技大学 | 一种核酸枝接偶氮苯的组装体及制备方法及应用 |
| JP2024519372A (ja) | 2021-05-20 | 2024-05-10 | イルミナ インコーポレイテッド | 合成によって配列決定するための組成物及び方法 |
| EP4355476A1 (en) | 2021-06-15 | 2024-04-24 | Illumina, Inc. | Hydrogel-free surface functionalization for sequencing |
| US20230116852A1 (en) | 2021-07-23 | 2023-04-13 | Illumina, Inc. | Methods for preparing substrate surface for dna sequencing |
| WO2023069927A1 (en) | 2021-10-20 | 2023-04-27 | Illumina, Inc. | Methods for capturing library dna for sequencing |
| WO2023081654A1 (en) * | 2021-11-02 | 2023-05-11 | Illumina, Inc. | Primer sets and methods and kits incorporating the primer sets |
| CA3222829A1 (en) * | 2021-12-16 | 2023-06-22 | Gabriele CANZI | Methods for metal directed cleavage of surface-bound polynucleotides |
| CN117940577A (zh) | 2021-12-20 | 2024-04-26 | 因美纳有限公司 | 用于化学裂解表面结合的多核苷酸的高碘酸盐组合物和方法 |
| AU2022421156A1 (en) | 2021-12-20 | 2024-01-18 | Illumina, Inc. | Periodate compositions and methods for chemical cleavage of surface-bound polynucleotides |
| US20230212667A1 (en) | 2021-12-29 | 2023-07-06 | Illumina Cambridge Limited | Methods of nucleic acid sequencing using surface-bound primers |
| CN114457146A (zh) * | 2022-01-28 | 2022-05-10 | 赛纳生物科技(北京)有限公司 | 一种固相介质表面双端扩增测序的方法 |
| WO2023175021A1 (en) | 2022-03-15 | 2023-09-21 | Illumina, Inc. | Methods of preparing loop fork libraries |
| CA3222807A1 (en) | 2022-03-22 | 2023-09-28 | Alexandra SZEMJONOV | Substrate with orthogonally functional nanodomains |
| WO2023186872A1 (en) | 2022-03-30 | 2023-10-05 | Illumina Cambridge Limited | Methods for chemical cleavage of surface-bound polynucleotides |
| WO2024073349A2 (en) * | 2022-09-26 | 2024-04-04 | Ansa Biotechnologies, Inc. | Cleavable linkers for the tethering of polymerases to nucleotides |
| WO2024123748A1 (en) | 2022-12-07 | 2024-06-13 | Illumina, Inc. | Etch-free photoresist patterning in multi-depth nanowells |
| CN115820380B (zh) * | 2023-01-04 | 2024-01-30 | 深圳赛陆医疗科技有限公司 | 微流控芯片及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2567523B1 (fr) * | 1984-07-12 | 1987-11-13 | Pasteur Institut | Polynucleotides lies de facon covalente a un support solide, et procede pour leur obtention |
| US5302509A (en) | 1989-08-14 | 1994-04-12 | Beckman Instruments, Inc. | Method for sequencing polynucleotides |
| EP0450060A1 (en) | 1989-10-26 | 1991-10-09 | Sri International | Dna sequencing |
| WO1994022888A1 (en) * | 1993-03-31 | 1994-10-13 | Sterlingwinthrop Inc. | Bifunctional nucleosides, oligomers thereof, and methods of making and using the same |
| EP1498494A3 (en) | 1997-04-01 | 2007-06-20 | Solexa Ltd. | Method of nucleic acid sequencing |
| EP2327797B1 (en) | 1997-04-01 | 2015-11-25 | Illumina Cambridge Limited | Method of nucleic acid sequencing |
| WO1999019474A1 (fr) * | 1997-10-14 | 1999-04-22 | Sankyo Company, Limited | Oligodesoxyribonucleotides modifies comportant la sequence tggg |
| AR021833A1 (es) | 1998-09-30 | 2002-08-07 | Applied Research Systems | Metodos de amplificacion y secuenciacion de acido nucleico |
| US6831069B2 (en) * | 1999-08-27 | 2004-12-14 | Ribapharm Inc. | Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside analogs |
| MXPA02001753A (es) * | 1999-08-27 | 2002-10-23 | Ribapharm Inc | Analogos de nucleosido de pirrolo [2,3-d]pirimidina. |
| UA72612C2 (en) * | 2000-07-06 | 2005-03-15 | Pyrido[2.3-d]pyrimidine and pyrimido[4.5-d]pyrimidine nucleoside analogues, prodrugs and method for inhibiting growth of neoplastic cells | |
| EP2100971A3 (en) | 2000-07-07 | 2009-11-25 | Visigen Biotechnologies, Inc. | Real-time sequence determination |
| EP1337541B1 (en) | 2000-10-06 | 2007-03-07 | The Trustees of Columbia University in the City of New York | Massive parallel method for decoding DNA and RNA |
| US7211414B2 (en) | 2000-12-01 | 2007-05-01 | Visigen Biotechnologies, Inc. | Enzymatic nucleic acid synthesis: compositions and methods for altering monomer incorporation fidelity |
| US7057026B2 (en) * | 2001-12-04 | 2006-06-06 | Solexa Limited | Labelled nucleotides |
| SI3587433T1 (sl) | 2002-08-23 | 2020-08-31 | Illumina Cambridge Limited | Modificirani nukleotidi |
| WO2005065814A1 (en) | 2004-01-07 | 2005-07-21 | Solexa Limited | Modified molecular arrays |
| CN101914620B (zh) | 2004-09-17 | 2014-02-12 | 加利福尼亚太平洋生命科学公司 | 核酸测序的方法 |
| GB0514936D0 (en) | 2005-07-20 | 2005-08-24 | Solexa Ltd | Preparation of templates for nucleic acid sequencing |
| US7405281B2 (en) | 2005-09-29 | 2008-07-29 | Pacific Biosciences Of California, Inc. | Fluorescent nucleotide analogs and uses therefor |
| GB2446084B (en) * | 2005-10-31 | 2011-03-02 | Univ Columbia | Synthesis of four color 3-o-allyl modified photocleavable fluorescent nucleotides and related methods |
| WO2007123744A2 (en) | 2006-03-31 | 2007-11-01 | Solexa, Inc. | Systems and devices for sequence by synthesis analysis |
| US7666854B2 (en) * | 2006-05-11 | 2010-02-23 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Bis-modified bicyclic nucleic acid analogs |
| EP2066684B1 (en) * | 2006-05-11 | 2012-07-18 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | 5'-modified bicyclic nucleic acid analogs |
| US7754429B2 (en) | 2006-10-06 | 2010-07-13 | Illumina Cambridge Limited | Method for pair-wise sequencing a plurity of target polynucleotides |
| US8343746B2 (en) | 2006-10-23 | 2013-01-01 | Pacific Biosciences Of California, Inc. | Polymerase enzymes and reagents for enhanced nucleic acid sequencing |
| US8951781B2 (en) | 2011-01-10 | 2015-02-10 | Illumina, Inc. | Systems, methods, and apparatuses to image a sample for biological or chemical analysis |
| EP3922722B1 (en) * | 2011-08-11 | 2023-06-28 | Ionis Pharmaceuticals, Inc. | Selective antisense compounds and uses thereof |
| WO2013154798A1 (en) * | 2012-04-09 | 2013-10-17 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Tricyclic nucleic acid analogs |
| US9012022B2 (en) | 2012-06-08 | 2015-04-21 | Illumina, Inc. | Polymer coatings |
| US9650406B2 (en) * | 2013-02-28 | 2017-05-16 | Centrillion Technology Holdings Corporation | Reversible terminator molecules and methods of their use |
| EP3388442A1 (en) | 2013-03-15 | 2018-10-17 | Illumina Cambridge Limited | Modified nucleosides or nucleotides |
| TR201816438T4 (tr) | 2013-07-01 | 2018-11-21 | Illumina Inc | Katalizörsüz yüzey işlevselleştirme ve polimer aşılama. |
| US11266673B2 (en) * | 2016-05-23 | 2022-03-08 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Nucleotide derivatives and methods of use thereof |
-
2019
- 2019-05-14 EP EP23203880.2A patent/EP4306532A3/en active Pending
- 2019-05-14 FI FIEP19727252.9T patent/FI3794012T3/fi active
- 2019-05-14 KR KR1020227031363A patent/KR102640410B1/ko active IP Right Grant
- 2019-05-14 SG SG11201912274UA patent/SG11201912274UA/en unknown
- 2019-05-14 BR BR112019027944-0A patent/BR112019027944A2/pt unknown
- 2019-05-14 JP JP2019571259A patent/JP7100069B2/ja active Active
- 2019-05-14 KR KR1020247005819A patent/KR20240027158A/ko active Application Filing
- 2019-05-14 PL PL19727252.9T patent/PL3794012T3/pl unknown
- 2019-05-14 MX MX2019015174A patent/MX2019015174A/es unknown
- 2019-05-14 CN CN201980003387.7A patent/CN111065645A/zh active Pending
- 2019-05-14 AU AU2019271121A patent/AU2019271121B2/en active Active
- 2019-05-14 DK DK19727252.9T patent/DK3794012T3/da active
- 2019-05-14 KR KR1020197038929A patent/KR102443569B1/ko active IP Right Grant
- 2019-05-14 US US16/411,913 patent/US20190352327A1/en active Pending
- 2019-05-14 WO PCT/US2019/032287 patent/WO2019222264A1/en unknown
- 2019-05-14 CA CA3067434A patent/CA3067434A1/en active Pending
- 2019-05-14 ES ES19727252T patent/ES2968459T3/es active Active
- 2019-05-14 RU RU2019141655A patent/RU2766688C2/ru active
- 2019-05-14 EP EP19727252.9A patent/EP3794012B1/en active Active
- 2019-05-14 PT PT197272529T patent/PT3794012T/pt unknown
- 2019-12-13 ZA ZA2019/08376A patent/ZA201908376B/en unknown
- 2019-12-13 MX MX2022014502A patent/MX2022014502A/es unknown
- 2019-12-15 IL IL271446A patent/IL271446A/en unknown
-
2021
- 2021-06-14 AU AU2021203934A patent/AU2021203934B2/en active Active
-
2022
- 2022-06-30 JP JP2022106365A patent/JP2022130644A/ja active Pending
-
2023
- 2023-05-22 AU AU2023203187A patent/AU2023203187A1/en active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019141655A (ru) | Композиции и способы химического расщепления и снятия защиты для связанных с поверхностью олигонуклеотидов | |
| RU98105786A (ru) | Модифицированные праймеры | |
| US7053207B2 (en) | L-ribo-LNA analogues | |
| JP2006306873A (ja) | ポリヌクレオチドを合成するための方法及び組成物 | |
| WO2007053719A8 (en) | Chemically cleavable 3'-o-allyl-dntp-allyl-fluorophore fluorescent nucleotide analogues and related methods | |
| WO2003051901A3 (en) | Pseudonucleotide comprising an intercalator | |
| KR102375480B1 (ko) | 인 보호기 및 이의 제조 방법 및 용도 | |
| CN1274361A (zh) | 寡核苷酸的溶液相合成 | |
| WO2014153260A1 (en) | Methods for amplification of nucleic acids on solid support | |
| CN1262557C (zh) | 制备硫代磷酸三酯的方法 | |
| JP2003531827A (ja) | オリゴヌクレオチドの精製 | |
| JP2008530092A (ja) | オリゴヌクレオチド合成のためのホスホルアミダイト活性化剤 | |
| CN1678618A (zh) | 寡核苷酸分离和去保护的方法 | |
| US20230148152A1 (en) | Method of synthesizing single-stranded nucleotide sequence, blocked nucleoside triphosphates and related methods | |
| KR20040014479A (ko) | 올리고뉴클레오티드의 용액상 합성을 위한 구성 단위 | |
| US6340749B1 (en) | Preparation of nucleoside phosphoramidites and oligonucleotide synthesis | |
| Stawiński et al. | Some aspects of oligoribonucleotides synthesis via the H-phosphonate approach. | |
| CN112384521A (zh) | 用于寡核苷酸合成的双重偶联方法 | |
| RU2440364C2 (ru) | Синтез фосфитилированных соединений с использованием четвертичного гетероциклического активатора | |
| WO2022175685A1 (en) | Modified guanines | |
| Abdu | Nucleophilic Groups Protection of Phosphoramidite for DNA Synthesis | |
| WO2021205156A2 (en) | 5-position modified pyrimidines | |
| CA2577339A1 (en) | Artificial rna modified at its 2' hydroxyl group | |
| Kuyl‐Yeheskiely et al. | An expeditious route to methylphosphonate analogues of DNA |