RU2019108464A - Бициклическое азотсодержащее гетероциклическое соединение - Google Patents

Бициклическое азотсодержащее гетероциклическое соединение Download PDF

Info

Publication number
RU2019108464A
RU2019108464A RU2019108464A RU2019108464A RU2019108464A RU 2019108464 A RU2019108464 A RU 2019108464A RU 2019108464 A RU2019108464 A RU 2019108464A RU 2019108464 A RU2019108464 A RU 2019108464A RU 2019108464 A RU2019108464 A RU 2019108464A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
optionally substituted
different
same
group optionally
Prior art date
Application number
RU2019108464A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019108464A3 (ru
Inventor
Тацуо НАКАДЗИМА
Норимицу ХАЯСИ
Коухей ИСИЗАВА
Ясунори ЦУЗАКИ
Рё ИВАМУРА
Казунари ЦУБОИКЕ
Original Assignee
Мицубиси Танабе Фарма Корпорейшн
УБЭ Индастриз, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мицубиси Танабе Фарма Корпорейшн, УБЭ Индастриз, Лтд. filed Critical Мицубиси Танабе Фарма Корпорейшн
Publication of RU2019108464A publication Critical patent/RU2019108464A/ru
Publication of RU2019108464A3 publication Critical patent/RU2019108464A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
    • A61K31/497—Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A61K31/52—Purines, e.g. adenine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (451)

1. PDE7 ингибитор, содержащий соединение, имеющее формулу (I):
Figure 00000001
где
структурный фрагмент, представленный следующей формулой (I-1):
Figure 00000002
представляет собой структурный фрагмент, выбранный из группы, состоящей из
изображенной ниже формулы (I-1-A):
Figure 00000003
где X1a представляет собой CRX1a или N; X2a представляет собой CRX2a или N; X3a представляет собой CRX3a или N; один или два из X1a, X2a и X3a представляет(-ют) собой N; Z1a представляет собой CRZ1a или N; и Z2a представляет собой CRZ2a или N;
изображенной ниже формулы (I-1-B):
Figure 00000004
где X1b представляет собой CRX1b или N; X2b представляет собой CRX2b или N; X3b представляет собой CRX3b или N; ноль, один или два из X1b, X2b и X3b представляет(-ют) собой N; Z1b представляет собой CRZ1b или N; и Z2b представляет собой CRZ2b или N;
изображенной ниже формулы (I-1-C):
Figure 00000005
где X1c представляет собой CRX1c или N; X2c представляет собой CRX2c или N; X3c представляет собой CRX3c или N; один или два из X1c, X2c и X3c представляет(-ют) собой N; Z1c представляет собой CRZ1c или N; и Z2c представляет собой NRZ2c или O, и
изображенной ниже формулы (I-1-D):
Figure 00000006
где X1d представляет собой CRX1d или N; X2d представляет собой CRX2d или N; X3d представляет собой CRX3d или N; один или два из X1d, X2d и X3d представляет(-ют) собой N; Z1d представляет собой NRZ1d или O; и Z2d представляет собой CRZ2d или N;
RX1a, RX1b, RX1c и RX1d каждый независимо представляют собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу или атом галогена;
RX2a, RX2b, RX2c и RX2d каждый независимо представляют собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную алкокси-группу или необязательно замещенную алкилтио-группу;
RX3a, RX3b, RX3c и RX3d каждый независимо представляют собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную циклоалкильную группу, атом галогена, циано-группу или необязательно замещенную арильную группу;
RZ1a, RZ1b и RZ1c каждый независимо представляют собой атом водорода, гидрокси-группу или необязательно замещенную алкильную группу;
RZ1d представляет собой атом водорода или необязательно замещению алкильную группу;
RZ2a, RZ2b и RZ2d каждый независимо представляют собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную циклоалкильную группу или атом галогена;
RZ2c представляет собой атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу;
L представляет собой простую связь или CRL1RL2;
RL1 и RL2 каждый независимо представляют собой атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу, или RL1 и RL2 каждый независимо представляют собой алкиленовую группу и объединены друг с другом и с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием необязательно замещенной моноциклической насыщенной углеводородной группы; и
Cy представляет собой:
(i) арильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
необязательно замещенной алкильной группы;
необязательно замещенной алкокси-группы;
атома галогена; и
необязательно замещенной карбоксамидной группы;
(ii) гетероарильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из необязательно замещенной алкильной группы и атома галогена;
(iii) алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
необязательно замещенной алкильной группы;
необязательно замещенной алкенильной группы;
необязательно замещенной алкилиденовой группы;
необязательно замещенной алкокси-группы;
гидрокси-группы;
атома галогена;
оксо-группы;
необязательно замещенной арильной группы; и
необязательно замещенной гетероарильной группы; или
(iv) неароматическую гетероциклическую группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
необязательно замещенной алкильной группы;
необязательно замещенной циклоалкильной группы;
необязательно замещенной алкокси-группы;
гидрокси-группы;
атома галогена;
оксо-группы;
необязательно замещенной арильной группы;
необязательно замещенной гетероарильной группы;
необязательно замещенной алкилкарбонильной группы;
формильной группы;
необязательно замещенной алкоксикарбонильной группы; и
необязательно замещенной арилкарбонильной группы]
или его фармацевтически приемлемая соль в качестве действующего вещества.
2. PDE7 ингибитор по п. 1, где
RX1a, RX1b, RX1c и RX1d каждый независимо представляют собой атом водорода, алкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, или атом галогена;
RX2a, RX2b, RX2c и RX2d каждый независимо представляют собой атом водорода, алкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, алкокси-группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, или алкилтио-группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
RX3a, RX3b, RX3c и RX3d каждый независимо представляют собой атом водорода, алкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, циклоалкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена, атом галогена, циано-группу или арильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена;
RZ1a, RZ1b и RZ1c каждый независимо представляют собой атом водорода, гидрокси-группу или алкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
RZ1d представляет собой атом водорода или алкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена;
RZ2a, RZ2b и RZ2d каждый независимо представляют собой атом водорода, алкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, циклоалкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена, или атом галогена;
RZ2c представляет собой атом водорода или алкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена;
L представляет собой простую связь или CRL1RL2;
RL1 и RL2 каждый независимо представляют собой атом водорода или алкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, или RL1 и RL2 каждый независимо представляют собой линейную алкиленовую группу и объединены друг с другом и с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием моноциклической насыщенной углеводородной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 6 атомами галогена; и
Cy представляет собой:
(i) арильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
алкокси-группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена и арильной группы;
атома галогена; и
карбоксамидной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 или 2 алкильными группами, необязательно замещенными одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами;
(ii) гетероарильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, и атома галогена;
(iii) алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена, гидрокси-группы, арилокси-группы, арилалкилокси-группы и арильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, и атома галогена;
алкенильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена;
алкилиденовой группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 6 атомами галогена;
алкокси-группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
гидрокси-группы;
атома галогена;
оксо-группы;
арильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена; и
гетероарильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, и атома галогена; или
(iv) неароматическую гетероциклическую группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из алкокси-группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, атома галогена и арильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, и атома галогена;
циклоалкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена;
алкокси-группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
гидрокси-группы;
атома галогена;
оксо-группы;
арильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена;
гетероарильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена;
алкилкарбонильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами;
формильной группы;
алкоксикарбонильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена; и
арилкарбонильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена.
3. PDE7 ингибитор по п. 2, где
RX1a, RX1b, RX1c и RX1d каждый представляют собой атом водорода;
RX2a, RX2b, RX2c и RX2d каждый независимо представляют собой атом водорода, алкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, алкокси-группу или алкилтио-группу;
RX3a, RX3b, RX3c и RX3d каждый независимо представляют собой атом водорода, алкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, циклоалкильную группу, атом галогена, циано-группу или арильную группу;
RZ1a, RZ1b и RZ1c каждый независимо представляют собой атом водорода, гидрокси-группу или алкильную группу;
RZ1d представляет собой алкильную группу;
RZ2a, RZ2b и RZ2d каждый независимо представляют собой атом водорода, алкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, циклоалкильную группу или атом галогена;
RZ2c представляет собой алкильную группу;
L представляет собой простую связь или CRL1RL2;
RL1 и RL2 каждый независимо представляют собой атом водорода или алкильную группу, или RL1 и RL2 каждый независимо представляют собой линейную алкиленовую группу и объединены друг с другом и с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием моноциклической насыщенной углеводородной группы; и
Cy представляет собой:
(i) арильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
алкокси-группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена и арильной группы;
атома галогена; и
карбоксамидной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 или 2 алкильными группами, необязательно замещенными одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами;
(ii) гетероарильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена;
(iii) алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена, гидрокси-группы, арилокси-группы, арилалкилокси-группы и арильной группы;
алкенильной группы;
алкилиденовой группы;
алкокси-группы;
гидрокси-группы;
атома галогена;
оксо-группы;
арильной группы; и
гетероарильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 алкильными группами; или
(iv) неароматическую гетероциклическую группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена и арильной группы;
циклоалкильной группы;
атома галогена;
оксо-группы;
арильной группы;
гетероарильной группы;
алкилкарбонильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами;
формильной группы; и
алкоксикарбонильной группы.
4. PDE7 ингибитор по п. 3, где
Cy представляет собой:
(i) арильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
алкокси-группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами;
атома галогена; и
карбоксамидной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 или 2 алкильными группами, необязательно замещенными одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами;
(ii) гетероарильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена;
(iii) алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена, гидрокси-группы, арилокси-группы и арилалкилокси-группы;
алкенильной группы;
алкилиденовой группы;
алкокси-группы;
гидрокси-группы;
атома галогена; и
гетероарильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 алкильными группами; или
(iv) неароматическую гетероциклическую группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена и арильной группы;
атома галогена;
арильной группы;
гетероарильной группы; и
алкоксикарбонильной группы.
5. PDE7 ингибитор по п. 4, где
Cy представляет собой:
(i) арильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
алкокси-группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами;
атома галогена; и
карбоксамидной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 или 2 алкильными группами, необязательно замещенными одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами,
где указанная арильная группа представляет собой 6-11-членную моноциклическую или бициклическую ароматическую углеводородную группу;
(ii) гетероарильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена, где указанная гетероарильная группа представляет собой 5-11-членную моноциклическую или бициклическую ароматическую гетероциклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома(-ов), выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, помимо атомов углерода;
(iii) алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена, гидрокси-группы, арилокси-группы и арилалкилокси-группы;
алкенильной группы;
алкилиденовой группы;
алкокси-группы;
гидрокси-группы;
атома галогена; и
гетероарильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 алкильными группами,
где указанная алициклическая углеводородная группа представляет собой C3-C8 циклоалкильную группу, C6-C12 бициклоалкильную группу, C6-C12 бициклоалкенильную группу, C6-C12 спироалкильную группу или C10-C14 трициклическую трициклоалкильную группу; или
(iv) неароматическую гетероциклическую группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена и арильной группы;
атома галогена;
арильной группы;
гетероарильной группы; и
алкоксикарбонильной группы,
где указанная неароматическая гетероциклическая группа представляет собой 4-8-членную моноциклическую неароматическую гетероциклическую группу или 6-12-членную бициклическую неароматическую гетероциклическую группу.
6. PDE7 ингибитор по п. 5, где
X1a, X1b, X1c и X1d каждый представляют собой N.
7. PDE7 ингибитор по п. 6, где
Z1a, Z1b и Z1c каждый представляют собой N; и
Z1d представляет собой NRZ1d.
8. PDE7 ингибитор по п. 7, где
Z2a, Z2b и Z2d каждый представляют собой N; и
Z2c представляет собой NRZ2c.
9. PDE7 ингибитор по п. 8, где
X3a, X3b, X3c и X3d каждый представляют собой N.
10. Соединение, имеющее следующую формулу (II):
Figure 00000007
где
RII представляет собой атом водорода, алкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, алкокси-группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, или алкилтио-группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
LII представляет собой простую связь или CRLII-1RLII-2;
RLII-1 и RLII-2 каждый независимо представляют собой атом водорода или алкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, или RLII-1 и RLII-2 каждый независимо представляют собой алкиленовую группу и объединены друг с другом и с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием моноциклической насыщенной углеводородной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 6 атомами галогена; и
CyII представляет собой:
(i) арильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
алкокси-группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена и арильной группы;
атома галогена; и
карбоксамидной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 или 2 алкильными группами, необязательно замещенными одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами
(при условии, что указанная арильная группа не является фенильной группой);
(ii) гетероарильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, и атома галогена (при условии, что указанная гетероарильная группа не является фурильной группой);
(iii) алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена, гидрокси-группы, арилокси-группы, арилалкилокси-группы и арильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, и атома галогена;
алкенильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена;
алкилиденовой группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 6 атомами галогена;
алкокси-группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
гидрокси-группы;
атома галогена;
оксо-группы;
арильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена; и
гетероарильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, и атома галогена (при условии, что указанная алициклическая углеводородная группа не представляет собой циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклопентенильную группу или 2-циклогексенильную группу); или
(iv) неароматическую гетероциклическую группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из алкокси-группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, атома галогена и арильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, и атома галогена;
циклоалкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена;
алкокси-группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
гидрокси-группы;
атома галогена;
оксо-группы;
арильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена;
гетероарильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена;
алкилкарбонильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами;
формильной группы;
алкоксикарбонильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена; и
арилкарбонильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена
(при условии, что указанная неароматическая гетероциклическая группа не представляет собой тетрагидрофурильную группу, дигидрофуран-2-ильную группу, тетрагидропиран-2-ильную группу, пирролидин-3-ильную группу, морфолин-2-ильную группу или тиолан-2-ильную группу)
(при условии, что
(a) CyII не представляет собой циклопропильную группу или 2,2-диметил-1,3-диоксоланильную группу; и
(b) указанное выше соединение не представляет собой 3-циклогексил-3H-[1,2,3] триазоло[4,5-d]пиримидин-7-амин, 2-[(7-амино-3H-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил) метил]-1-азабицикло[2.2.2]октан-3-он, 2-(7-амино-3H-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)циклогексанметанол или 4-(7-амино-3H-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)-2-гидрокси-бицикло[3.1.0]гексан-1-метанол)]
или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение по п. 10 или его фармацевтически приемлемая соль, где
RII представляет собой атом водорода, алкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, алкокси-группу или алкилтио-группу;
LII представляет собой простую связь или CRLII-1RLII-2;
RLII-1 и RLII-2 каждый независимо представляют собой атом водорода или алкильную группу, или RLII-1 и RLII-2 каждый независимо представляют собой линейную алкиленовую группу и объединены друг с другом и с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием моноциклической насыщенной углеводородной группы; и
CyII представляет собой:
(i) арильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
алкокси-группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами;
атома галогена; и
карбоксамидной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 или 2 алкильными группами, необязательно замещенными одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами,
где указанная арильная группа представляет собой 6-11-членную моноциклическую или бициклическую ароматическую углеводородную группу;
(ii) гетероарильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена, где указанная гетероарильная группа представляет собой 5-11-членную моноциклическую или бициклическую ароматическую гетероциклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома(-ов), выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, помимо атомов углерода;
(iii) алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена, гидрокси-группы, арилокси-группы и арилалкилокси-группы;
алкенильной группы;
алкилиденовой группы;
алкокси-группы;
гидрокси-группы;
атома галогена; и
гетероарильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 алкильными группами,
где указанная алициклическая углеводородная группа представляет собой C3-C8 циклоалкильную группу, C6-C12 бициклоалкильную группу, C6-C12 бициклоалкенильную группу, C6-C12 спироалкильную группу или C10-C14 трициклическую трициклоалкильную группу; или
(iv) неароматическую гетероциклическую группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена и арильной группы;
атома галогена;
арильной группы;
гетероарильной группы; и
алкоксикарбонильной группы,
где указанная неароматическая гетероциклическая группа представляет собой 4-8-членную моноциклическую неароматическую гетероциклическую группу или 6-12-членную бициклическую неароматическую гетероциклическую группу.
12. Соединение по п. 11 или его фармацевтически приемлемая соль, где
LII представляет собой простую связь; и
CyII представляет собой:
(i) нафтильную группу или тетрагидронафтильную группу, каждая из которых необязательно замещена одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
алкокси-группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами;
атома галогена; и
карбоксамидной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 или 2 алкильными группами, необязательно замещенными одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами;
(ii) тетрагидроиндазолильную группу;
(iii) алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена, гидрокси-группы, арилокси-группы и арилалкилокси-группы;
алкенильной группы;
алкилиденовой группы;
алкокси-группы;
гидрокси-группы;
атома галогена; и
гетероарильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 алкильными группами,
где указанная алициклическая углеводородная группа представляет собой циклогексильную группу, циклогептильную группу, бицикло[3.1.0]гексильную группу, бицикло[3.1.0]гексенильную группу, бицикло[2.2.1]гептильную группу, бицикло[4.1.0] гептильную группу, спиро[2.3]гексильную группу, спиро[2.5]октильную группу или адамантильную группу; или
(iv) неароматическую гетероциклическую группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена и арильной группы;
атома галогена;
арильной группы;
гетероарильной группы; и
алкоксикарбонильной группы,
где указанная неароматическая гетероциклическая группа представляет собой пиперидинильную группу, пиперидино-группу, пергидроазепинильную группу, пергидроазоцинильную группу, тетрагидропиранильную группу, азабицикло[3.1.0] гексильную группу, азабицикло[2.2.1]гептильную группу, азабицикло[3.2.1]октильную группу, азабицикло[2.2.2]октильную группу, азаспиро[2.5]октильную группу или азаспиро[4.5]децильную группу.
13. Соединение, имеющее следующую формулу (III):
Figure 00000008
где
XIII представляет собой CRXIII или N;
RIII представляет собой атом водорода, алкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, алкокси-группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, или алкилтио-группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
RXIII представляет собой атом водорода, алкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, циклоалкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена, атом галогена, циано-группу или арильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена;
LIII представляет собой простую связь или CRLIII-1RLIII-2;
RLIII-1 и RLIII-2 каждый независимо представляют собой атом водорода или алкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, или RLIII-1 и RLIII-2 каждый независимо представляют собой алкиленовую группу и объединены друг с другом и с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием моноциклической насыщенной углеводородной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 6 атомами галогена; и
CyIII представляет собой:
(i) арильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
алкокси-группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена и арильной группы;
атома галогена; и
карбоксамидной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 или 2 алкильными группами, необязательно замещенными одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами;
(ii) гетероарильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, и атома галогена;
(iii) алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена, гидрокси-группы, арилокси-группы, арилалкилокси-группы и арильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, и атома галогена;
алкенильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена;
алкилиденовой группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 6 атомами галогена;
алкокси-группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
гидрокси-группы;
атома галогена;
оксо-группы;
арильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена; и
гетероарильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, и атома галогена; или
(iv) неароматическую гетероциклическую группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из алкокси-группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, атома галогена и арильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, и атома галогена;
циклоалкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена;
алкокси-группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
гидрокси-группы;
атома галогена;
оксо-группы;
арильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена;
гетероарильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена;
алкилкарбонильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами;
формильной группы;
алкоксикарбонильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена; и
арилкарбонильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена
(при условии, что указанная неароматическая гетероциклическая группа не представляет собой тетрагидрофурильную группу)
(при условии, что
(a) когда XIII представляет собой CH, и CyIII представляет собой фенильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 или 2 атомами галогена, то RIII не является атомом водорода; и
(b) указанное выше соединение не представляет собой 3-циклопропил[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин)]
или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединение по п. 13 или его фармацевтически приемлемая соль, где
RIII представляет собой атом водорода, алкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, алкокси-группу или алкилтио-группу;
RXIII представляет собой атом водорода, алкильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена, циклоалкильную группу, атом галогена, циано-группу или арильную группу;
LIII представляет собой простую связь или CRLIII-1RLIII-2;
RLIII-1 и RLIII-2 каждый независимо представляют собой атом водорода или алкильную группу, или RLIII-1 и RLIII-2 каждый независимо представляют собой линейную алкиленовую группу и объединены друг с другом и с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием моноциклической насыщенной углеводородной группы; и
CyIII представляет собой:
(i) арильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
алкокси-группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами;
атома галогена; и
карбоксамидной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 или 2 алкильными группами, необязательно замещенными одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами,
где указанная арильная группа представляет собой 6-11-членную моноциклическую или бициклическую ароматическую углеводородную группу;
(ii) гетероарильную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 атомами галогена, где указанная гетероарильная группа представляет собой 5-11-членную моноциклическую или бициклическую ароматическую гетероциклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома(-ов), выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, помимо атомов углерода;
(iii) алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена, гидрокси-группы, арилокси-группы и арилалкилокси-группы;
алкенильной группы;
алкилиденовой группы;
алкокси-группы;
гидрокси-группы;
атома галогена; и
гетероарильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 алкильными группами,
где указанная алициклическая углеводородная группа представляет собой C3-C8 циклоалкильную группу, C6-C12 бициклоалкильную группу, C6-C12 бициклоалкенильную группу, C6-C12 спироалкильную группу или C10-C14 трициклическую трициклоалкильную группу; или
(iv) неароматическую гетероциклическую группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена и арильной группы;
атома галогена;
арильной группы;
гетероарильной группы; и
алкоксикарбонильной группы,
где указанная неароматическая гетероциклическая группа представляет собой 4-8-членную моноциклическую неароматическую гетероциклическую группу или 6-12-членную бициклическую неароматическую гетероциклическую группу.
15. Соединение по п. 14 или его фармацевтически приемлемая соль, где
LIII представляет собой простую связь; и
CyIII представляет собой:
(i) фенильную группу, нафтильную группу или тетрагидронафтильную группу, каждая из которых необязательно замещена одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 - 7 атомами галогена;
алкокси-группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами;
атома галогена; и
карбоксамидной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1 или 2 алкильными группами, необязательно замещенными одинаковыми или разными 1, 2 или 3 арильными группами;
(ii) тетрагидроиндазолильную группу;
(iii) алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена, гидрокси-группы, арилокси-группы и арилалкилокси-группы;
алкенильной группы;
алкилиденовой группы;
алкокси-группы;
гидрокси-группы;
атома галогена; и
гетероарильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 алкильными группами,
где указанная алициклическая углеводородная группа представляет собой циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу, циклогептильную группу, бицикло[3.1.0]гексильную группу, бицикло[3.1.0]гексенильную группу, бицикло[2.2.1]гептильную группу, бицикло[4.1.0]гептильную группу, спиро[2.3] гексильную группу, спиро[2.5]октильную группу или адамантильную группу; или
(iv) неароматическую гетероциклическую группу, необязательно замещенную одинаковыми или разными 1 - 5 заместителями, выбранными из
алкильной группы, необязательно замещенной одинаковыми или разными 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из атома галогена и арильной группы;
атома галогена;
арильной группы;
гетероарильной группы; и
алкоксикарбонильной группы,
где указанная неароматическая гетероциклическая группа представляет собой пирролидинильную группу, пиперидинильную группу, пиперидинo-группу, пергидроазепинильную группу, пергидроазоцинильную группу, морфолинильную группу, морфолино-группу, тетрагидропиранильную группу, азабицикло[3.1.0]гексильную группу, азабицикло[2.2.1]гептильную группу, азабицикло[3.2.1]октильную группу, азабицикло[2.2.2]октильную группу, азаспиро[2.5]октильную группу или азаспиро[4.5] децильную группу.
16. Соединение по любому из пп. 13 - 15 или его фармацевтически приемлемая соль, где XIII представляет собой CRXIII.
17. Соединение по любому из пп. 13 - 15 или его фармацевтически приемлемая соль, где XIII представляет собой N.
18 Соединение, выбранное из следующих:
3-(цис-2-метилциклогексил)-3H-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-7-амин;
3-(транс-2-метилциклогексил)-3H-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-7-амин;
3-(цис-2-фторциклогексил)-3H-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-7-амин;
3-(2,2-дифторциклогексил)-3H-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-7-амин;
3-(цис-3-метилциклогексил)-3H-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-7-амин;
3-(транс-3-метилциклогексил)-3H-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-7-амин;
3-(3,3-диметилциклогексил)-3H-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-7-амин;
3-[цис-3-(трифторметил)циклогексил]-3H-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-7-амин;
3-(цис-4-метилциклогексил)-3H-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-7-амин;
3-(транс-4-метилциклогексил)-3H-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-7-амин;
3-(4,4-диметилциклогексил)-3H-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-7-амин;
3-(транс-3,3,5-триметилциклогексил)-3H-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-7-амин; и
3-циклогептил-3H-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-7-амин
или его фармацевтически приемлемая соль.
19. Соединение, выбранное из следующих:
3-циклогексил[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(1-фторциклогексил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(цис-3-метилциклогексил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(транс-3-метилциклогексил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(3,3-диметилциклогексил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(спиро[2,5]окт-5-ил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-[цис-3-(трифторметил)циклогексил][1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(3,3-дифторциклогексил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(транс-4-метилциклогексил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-[2-метил-5-(трифторметил)циклогексил][1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(цис-5,5-дифтор-2-метилциклогексил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(транс-3,3-дифтор-5-метилциклогексил[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(3,3-дифтор-5,5-диметилциклогексил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-[цис-2,2-дифтор-5-(трифторметил)циклогексил][1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(бицикло[4.1.0]гепт-3-ил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-[(1R,6S,7r)-бицикло[4.1.0]гепт-7-ил][1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(2-метилпиперидин-1-ил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(2-этилпиперидин-1-ил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(3,3-диметилпиперидин-1-ил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(3,3-диметилпиперидин-1-ил)-5-метил[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(3,3-диметилпиперидин-1-ил)-5-этил[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
5-циклопропил-3-(3,3-диметилпиперидин-1-ил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(3,3-диметилпиперидин-1-ил)-5-(трифторметил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
5-хлор-3-(3,3-диметилпиперидин-1-ил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
8-амино-3-(3,3-диметилпиперидин-1-ил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-5-карбонитрил;
3-[транс-3,5-диметилпиперидин-1-ил][1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
8-амино-3-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-5-карбонитрил;
3-(3,4-диметилпиперидин-1-ил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(2,3-диметилпиперидин-1-ил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(2,5-диметилпиперидин-1-ил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
8-амино-3-(2,5-диметилпиперидин-1-ил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-5-карбонитрил;
3-(2,4-диметилпиперидин-1-ил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-(2,5,5-триметилпиперидин-1-ил)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-амин;
3-циклогексил[1,2,4]триазоло[3,4-f][1,2,4]триазин-8-амин;
3-(цис-2-метилциклогексил)[1,2,4]триазоло[3,4-f][1,2,4]триазин-8-амин;
3-(транс-2-метилциклогексил)[1,2,4]триазоло[3,4-f][1,2,4]триазин-8-амин;
3-(цис-3-метилциклогексил)[1,2,4]триазоло[3,4-f][1,2,4]триазин-8-амин;
3-(транс-3-метилциклогексил)[1,2,4]триазоло[3,4-f][1,2,4]триазин-8-амин;
3-(3,3-диметилциклогексил)[1,2,4]триазоло[3,4-f][1,2,4]триазин-8-амин;
3-[цис-3-(трифторметил)циклогексил][1,2,4]триазоло[3,4-f][1,2,4]триазин-8-амин;
3-[транс-3-(трифторметил)циклогексил][1,2,4]триазоло[3,4-f][1,2,4]триазин-8-амин;
3-(3,3-дифторциклогексил)[1,2,4]триазоло[3,4-f][1,2,4]триазин-8-амин;
3-(цис-5,5-дифтор-2-метилциклогексил)[1,2,4]триазоло[3,4-f][1,2,4]триазин-8-амин; и
3-[2-метил-5-(трифторметил)циклогексил][1,2,4]триазоло[3,4-f][1,2,4]триазин-8-амин
или его фармацевтически приемлемая соль.
20. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 10 - 19 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве действующего вещества.
21. Применение PDE7 ингибитора по любому из пп. 1 - 9 или соединения по любому из пп. 10 - 19 или его фармацевтически приемлемой соли в производстве лекарственного средства для лечения или профилактики заболевания, на которое положительно влияет ингибирование PDE7.
22. PDE7 ингибитор по любому из пп. 1 - 9 для лечения или профилактики заболевания, на которое положительно влияет ингибирование PDE7.
23. Соединение по любому из пп. 10 - 19 или его фармацевтически приемлемая соль для лечения или профилактики заболевания, на которое положительно влияет ингибирование PDE7.
24. Способ лечения или профилактики заболевания, на которое положительно влияет ингибирование PDE7, включающий введение пациенту эффективного количества PDE7 ингибитора по любому из пп. 1 - 9 или соединения по любому из пп. 10 - 19 или его фармацевтически приемлемой соли.
RU2019108464A 2016-08-26 2017-08-25 Бициклическое азотсодержащее гетероциклическое соединение RU2019108464A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016-166277 2016-08-26
JP2016166277 2016-08-26
PCT/JP2017/030609 WO2018038265A1 (ja) 2016-08-26 2017-08-25 二環式含窒素複素環化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2019108464A true RU2019108464A (ru) 2020-09-28
RU2019108464A3 RU2019108464A3 (ru) 2020-09-28

Family

ID=61246106

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019108464A RU2019108464A (ru) 2016-08-26 2017-08-25 Бициклическое азотсодержащее гетероциклическое соединение

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20190185479A1 (ru)
EP (1) EP3505171A4 (ru)
JP (1) JPWO2018038265A1 (ru)
KR (1) KR20190040054A (ru)
CN (1) CN109937038A (ru)
AU (1) AU2017316965B2 (ru)
BR (1) BR112019003710A2 (ru)
CA (1) CA3034802A1 (ru)
CO (1) CO2019002246A2 (ru)
MX (1) MX2019002281A (ru)
PH (1) PH12019500394A1 (ru)
RU (1) RU2019108464A (ru)
SG (1) SG11201901619WA (ru)
TW (1) TW201811782A (ru)
WO (1) WO2018038265A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4006034A1 (en) 2017-10-18 2022-06-01 Incyte Corporation Condensed imidazole derivatives substituted by tertiary hydroxy groups as pi3k-gamma inhibitors
MA53561A (fr) 2018-09-05 2022-05-11 Incyte Corp Formes cristallines d'un inhibiteur de phosphoinositide 3-kinase (pi3k)
CN110078736B (zh) * 2019-06-05 2021-08-03 广州白云山医药集团股份有限公司白云山制药总厂 吡唑并嘧啶衍生物、其制备方法及其应用
WO2022176837A1 (ja) 2021-02-19 2022-08-25 株式会社エーピーアイ コーポレーション シクロヘキセノン化合物の製造方法
CN112979659B (zh) * 2021-02-22 2022-07-08 中国医科大学 一类HIF-2α小分子抑制剂的制备及用途
WO2023220435A1 (en) * 2022-05-12 2023-11-16 Skyhawk Therapeutics, Inc. Compositions useful for modulating splicing
WO2024038089A1 (en) 2022-08-18 2024-02-22 Mitodicure Gmbh Use of a therapeutic agent with phosphodiesterase-7 inhibitory activity for the treatment and prevention of diseases associated with chronic fatigue, exhaustion and/or exertional intolerance

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4076711A (en) 1976-04-05 1978-02-28 Schering Corporation Triazolo [4,5-d]-pyrimidines
TWI229674B (en) * 1998-12-04 2005-03-21 Astra Pharma Prod Novel triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds, pharmaceutical composition containing the same, their process for preparation and uses
JP2006219373A (ja) * 2003-06-13 2006-08-24 Daiichi Asubio Pharma Co Ltd Ｐｄｅ７阻害作用を有するピリジニルピラゾロピリミジノン誘導体
BRPI0809244A2 (pt) * 2007-03-27 2014-09-23 Omeros Corp Métodos de tratamento de uma anormalidade de movimento, e para identificação de um agente que inibe a atividade pde7.
IN2012DN01251A (ru) * 2009-07-28 2015-05-15 Ube Industries
SI2846805T1 (sl) * 2012-05-07 2019-04-30 Omeros Corporation Zdravljenje zasvojenosti in motenj v obvladovanju impulzov z uporabo inhibitorjev PDE7
WO2015164573A1 (en) * 2014-04-25 2015-10-29 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Purine derivatives as cd73 inhibitors for the treatment of cancer

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2018038265A1 (ja) 2019-06-24
BR112019003710A2 (pt) 2019-05-28
AU2017316965A1 (en) 2019-04-11
EP3505171A1 (en) 2019-07-03
CA3034802A1 (en) 2018-03-01
AU2017316965B2 (en) 2020-09-10
TW201811782A (zh) 2018-04-01
SG11201901619WA (en) 2019-03-28
MX2019002281A (es) 2019-06-20
CN109937038A (zh) 2019-06-25
WO2018038265A1 (ja) 2018-03-01
EP3505171A4 (en) 2020-08-26
NZ751261A (en) 2021-03-26
CO2019002246A2 (es) 2019-06-28
KR20190040054A (ko) 2019-04-16
RU2019108464A3 (ru) 2020-09-28
US20190185479A1 (en) 2019-06-20
PH12019500394A1 (en) 2020-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019108464A (ru) Бициклическое азотсодержащее гетероциклическое соединение
US11878975B2 (en) Substituted indole compounds useful as TLR inhibitors
AU2018392316B2 (en) Amide substituted indole compounds useful as TLR inhibitors
RU2019109915A (ru) Соединения и способы модулирования ido и tdo и показания к их применению
RU2010116759A (ru) Пиримидиновые производные, используемые в качестве ингибиторов протеинкиназы
RU2345996C1 (ru) Аннелированные азагетероциклические амиды, включающие пиримидиновый фрагмент, способ их получения и применения
JP2015513552A5 (ru)
JP2021506923A5 (ru)
RU2017135467A (ru) Комбинированное лечение агонистом толл-подобного рецептора (tlr7) и ингибитором сборки капсида вируса гепатита в
HRP20150269T1 (hr) Inhibitori beta-laktamaze
JPWO2005085210A1 (ja) ニトリル化合物およびその化合物を有効成分として含有する医薬組成物
AU2012235779B2 (en) Pyrrole derivatives as nicotinic acetylcholine receptor modulators for use in the treatment of neurodegenerative disorders such as Alzheimer's and Parkinson's disease
JP2005526072A5 (ru)
RU2012142551A (ru) Ингибиторы пирролопиразинкиназы
JP2011500774A5 (ru)
JP2004507442A5 (ru)
RU2014102773A (ru) Новые кристаллические формы ингибиторов дипептидилпептидазы-iv
RU2009117605A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ СПИРО-(ФУРО[3,2-c]ПИРИДИН-3-3'-ИНДОЛ)-2'(1'H)-ОНА И РОДСТВЕННЫЕ ИМ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ОПОСРЕДОВАННЫХ НАТРИЕВЫМИ КАНАЛАМИ ЗАБОЛЕВАНИЙ, ТАКИХ КАК БОЛЬ
HRP20230977T1 (hr) Derivati 3-(((((2s,5r)-2-karbamoil-7-okso-1,6-diazabiciklo[3.2.1]oktan-6- il)oksi)sulfonil)oksi)-2,2-dimetilpropanoata i srodni spojevi kao peroralno primijenjeni predlijekovi inhibitora beta-laktamaze namijenjenih liječenju bakterijskih infekcija
RU2015156524A (ru) Новое конденсированное пиримидиновое соединение или его соль
RU2009142434A (ru) Производные триазолопиридин-карбоксамидов и триазолопиримидин-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии
JP2011524363A5 (ru)
RU2013136778A (ru) Ингибиторы гистондезацетилазы, композиции и способы их применения
JP2012530084A5 (ru)
RU2019100559A (ru) Новые пиримидиновые карбоксамиды в качестве ингибиторов фермента ванин-1

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20210125