RU2019105577A - Способ получения соединения пиразоламида - Google Patents

Способ получения соединения пиразоламида Download PDF

Info

Publication number
RU2019105577A
RU2019105577A RU2019105577A RU2019105577A RU2019105577A RU 2019105577 A RU2019105577 A RU 2019105577A RU 2019105577 A RU2019105577 A RU 2019105577A RU 2019105577 A RU2019105577 A RU 2019105577A RU 2019105577 A RU2019105577 A RU 2019105577A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound represented
compound
salt
reacting
Prior art date
Application number
RU2019105577A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019105577A3 (ru
RU2736722C2 (ru
Inventor
Такахиса МОТОМУРА
Масафуми ИНОУЕ
Хироцуги ИТО
Такуя МАЦУО
Коити СУДЗАВА
Хироси Ямамото
Цубаса ТАКЕИТИ
Ясуюки КАДЗИМОТО
Такаси ИНАБА
Такао ИТО
Такахиро Ямасаки
Юкисиге ИКЕМОТО
Original Assignee
Джапан Тобакко Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Джапан Тобакко Инк. filed Critical Джапан Тобакко Инк.
Publication of RU2019105577A3 publication Critical patent/RU2019105577A3/ru
Publication of RU2019105577A publication Critical patent/RU2019105577A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2736722C2 publication Critical patent/RU2736722C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
    • B01J23/44—Palladium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0231—Halogen-containing compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0244—Nitrogen containing compounds with nitrogen contained as ring member in aromatic compounds or moieties, e.g. pyridine
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B53/00—Asymmetric syntheses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B61/00—Other general methods
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/64—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/824—Palladium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (71)

1. Способ получения соединения, представленного формулой [I]:
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемой соли или его гидрата, включающий стадию превращения соединения, представленного формулой [II]:
Figure 00000002
или его метанольного сольвата в соединение, представленное формулой [IV]:
Figure 00000003
реакцией сочетания с соединением, представленным формулой [III]:
Figure 00000004
в присутствии металлического катализатора, основания и карбоновой кислоты.
2. Способ по п.1, в котором металлический катализатор является палладиевым катализатором.
3. Способ по п.1 или 2, в котором основание является карбонатом щелочного металла или ацетатом щелочного металла.
4. Способ по любому из пп. 1-3, в котором карбоновая кислота является триметилуксусная кислотой, изомасляной кислотой, пропионовой кислотой или бензойной кислотой.
5. Способ по любому из пп. 1-4, в котором температура реакции реакции сочетания составляет от 80 до 150°C.
6. Способ по любому из пп. 1-5, дополнительно включающий стадию гидролиза соединения вышеописанной формулы [IV] для превращения его в соединение, представленное формулой [V]:
Figure 00000005
или его соль.
7. Способ по п.6, дополнительно включающий стадию реакции соединения вышеописанной формулы [V] или его соли с аммиаком в присутствии конденсирующего агента для превращения его в соединение, представленное вышеописанной формулой [I] или его фармацевтически приемлемую соль или его гидрат.
8. Способ по любому из пп. 1-7, в котором соединение вышеописанной формулы [II] получают способом, включающим стадию реакции соединения, представленного формулой [VI]:
Figure 00000006
с соединением, представленным формулой [VII]:
Figure 00000007
в присутствии основания для превращения его в соединение, представленное формулой [VIII]:
Figure 00000008
и стадию реакции соединения формулы [VIII] с (трифторметил)триметилсиланом в присутствии асимметрического органокатализатора и последующей обработки кислотой.
9. Способ по п.8, в котором асимметрический органокатализатор представляет собой соль цинхонидия.
10. Способ по п.9, в котором соль цинхонидия представляет собой N-(4-трет-бутил-3-метоксибензил)цинхонидий бромид.
11. Способ по любому из пп. 1-10, в котором соединение вышеописанной формулы [III] получают путем реакции соединения, представленного формулой [IX]:
Figure 00000009
или его соли с соединением, представленным формулой [X]:
Figure 00000010
в присутствии основания.
12. Способ получения соединения, представленного формулой [I]:
Figure 00000011
или его фармацевтически приемлемой соли или его гидрата, включающий стадию реакции соединения, представленного формулой [VI]:
Figure 00000012
с соединением, представленным формулой [VII]:
Figure 00000013
в присутствии основания для превращения его в соединение, представленное формулой [VIII]:
Figure 00000014
стадию реакции соединения формулы [VIII] с (трифторметил)триметилсиланом в присутствии асимметрического органокатализатора и последующей обработки кислотой для получения соединения, представленного формулой [II]:
Figure 00000015
или его метанольного сольвата, стадию реакции соединения, представленного формулой [IX]:
Figure 00000016
или его соли с соединением, представленным формулой [X]:
Figure 00000017
в присутствии основания для получения соединения, представленного формулой [III]:
Figure 00000018
стадию введения соединения вышеописанной формулы [III] в реакцию сочетания с соединением вышеописанной формулы [II] или его метанольным сольватом в присутствии металлического катализатора, основания и карбоновой кислоты для превращения этого соединения в соединение, представленное формулой [IV]:
Figure 00000019
стадию гидролиза соединения вышеописанной формулы [IV] для превращения этого соединения в соединение, представленное формулой [V]:
Figure 00000020
или его соль и стадию амидирования соединения вышеописанной формулы [V] или его соли путем реакции с аммиаком в присутствии конденсирующего агента.
13. Способ получения соединения, представленного формулой [IV]:
Figure 00000021
включающий введение соединения, представленного формулой [II]:
Figure 00000022
или его метанольного сольвата в реакцию сочетания с соединением, представленным формулой [III]:
Figure 00000023
в присутствии металлического катализатора, основания и карбоновой кислоты.
14. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, полученное способом по любому из пп. 1-12.
15. Соединение, представленное формулой [IV]:
Figure 00000024
16. Соединение, представленное формулой [II]:
Figure 00000025
или его метанольный сольват.
17. Соединение, представленное формулой [II]:
Figure 00000026
или формулой [IIm]:
Figure 00000027
18. Соединение, представленное формулой [III]:
Figure 00000028
RU2019105577A 2016-07-29 2017-07-28 Способ получения соединения пиразоламида RU2736722C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016150657 2016-07-29
JP2016-150657 2016-07-29
PCT/JP2017/027358 WO2018021508A1 (ja) 2016-07-29 2017-07-28 ピラゾール－アミド化合物の製造方法

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019105577A3 RU2019105577A3 (ru) 2020-08-31
RU2019105577A true RU2019105577A (ru) 2020-08-31
RU2736722C2 RU2736722C2 (ru) 2020-11-19

Family

ID=61017374

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019105577A RU2736722C2 (ru) 2016-07-29 2017-07-28 Способ получения соединения пиразоламида

Country Status (12)

Country Link
US (1) US10981877B2 (ru)
EP (1) EP3492452B1 (ru)
JP (1) JP7036724B2 (ru)
KR (1) KR20190036549A (ru)
CN (2) CN114716377A (ru)
AU (1) AU2017303898B2 (ru)
BR (1) BR112019001447A2 (ru)
CA (1) CA3031621A1 (ru)
IL (1) IL264307B (ru)
MX (1) MX2019001228A (ru)
RU (1) RU2736722C2 (ru)
WO (1) WO2018021508A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2019001228A (es) * 2016-07-29 2019-06-03 Japan Tobacco Inc Metodo de produccion del compuesto de pirazol-amida.
CN111655692B (zh) * 2018-02-01 2023-10-10 日本烟草产业株式会社 含氮杂环酰胺化合物及其医药用途
EP3851103A4 (en) 2018-09-11 2022-06-08 Japan Tobacco Inc. THERAPEUTIC OR PROPHYLACTIC AGENT FOR CHRONIC KIDNEY DISEASE CONTAINING A PYRAZOLE-AMIDE COMPOUND
CA3132296A1 (en) 2019-03-04 2020-09-10 Japan Tobacco Inc. Amorphous solid dispersion of pyrazole-amide compound

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2827285B1 (fr) 2001-07-10 2003-12-05 Rhodia Chimie Sa Reactif et procede pour la perfluoroalcoylation
TWI329111B (en) 2002-05-24 2010-08-21 X Ceptor Therapeutics Inc Azepinoindole and pyridoindole derivatives as pharmaceutical agents
US7098241B2 (en) 2002-12-16 2006-08-29 Hoffmann-La Roche Inc. Thiophene hydroxamic acid derivatives
JP4698579B2 (ja) 2003-04-08 2011-06-08 イエダ リサーチ アンド デベロップメント カンパニー リミテッド 可逆的ｐｅｇ化薬物
MXPA06002391A (es) 2004-02-20 2006-06-20 Astellas Pharma Inc Derivados de fluoreno.
FR2885904B1 (fr) 2005-05-19 2007-07-06 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives du fluorene, compositions les contenant et utilisation
AR074797A1 (es) * 2008-10-10 2011-02-16 Japan Tobacco Inc Compuesto de fluoreno , composiciones farmaceuticas , inhibidores de pdhk y pdhk2 , metodos de tratamiento , usos de los mismos y kit comercial
RU2011147232A (ru) 2009-04-22 2013-05-27 Астеллас Фарма Инк. Производное карбоновой кислоты
EP2554541B1 (en) 2010-03-31 2015-12-09 Toray Industries, Inc. Therapeutic agent or prophylactic agent for fibromyalgia
AU2014230812B2 (en) 2013-03-13 2016-04-07 F. Hoffmann-La Roche Ag Process for making benzoxazepin compounds
SI2975028T1 (en) * 2013-03-15 2018-07-31 Japan Tobacco, Inc. PIRAZOL-AMIDIC COMPOUNDS AND MEDICINAL USE FORM
WO2014142291A1 (ja) * 2013-03-15 2014-09-18 日本たばこ産業株式会社 フルオレン化合物の水和物、およびその結晶
TW201536749A (zh) * 2013-07-01 2015-10-01 Japan Tobacco Inc 吡唑－醇化合物及其醫藥用途
JP2015028010A (ja) * 2013-07-01 2015-02-12 日本たばこ産業株式会社 フルオレン−アミド化合物およびその医薬用途
MX2019001228A (es) * 2016-07-29 2019-06-03 Japan Tobacco Inc Metodo de produccion del compuesto de pirazol-amida.

Also Published As

Publication number Publication date
CA3031621A1 (en) 2018-02-01
JP7036724B2 (ja) 2022-03-15
KR20190036549A (ko) 2019-04-04
US10981877B2 (en) 2021-04-20
WO2018021508A1 (ja) 2018-02-01
CN114716377A (zh) 2022-07-08
MX2019001228A (es) 2019-06-03
US20190375717A1 (en) 2019-12-12
IL264307B (en) 2021-04-29
CN109476609A (zh) 2019-03-15
EP3492452A4 (en) 2019-12-25
CN109476609B (zh) 2022-06-14
EP3492452A1 (en) 2019-06-05
RU2019105577A3 (ru) 2020-08-31
EP3492452B1 (en) 2022-08-31
BR112019001447A2 (pt) 2019-05-07
AU2017303898A1 (en) 2019-01-31
AU2017303898B2 (en) 2021-01-21
JPWO2018021508A1 (ja) 2019-05-23
RU2736722C2 (ru) 2020-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019105577A (ru) Способ получения соединения пиразоламида
JP5983710B2 (ja) フェニルアセトアミド化合物の製造方法
ES2660773T3 (es) Procedimiento para la preparación de una sal cristalina trialcalino-metálica de L-MGDA
JP2009533369A5 (ru)
RU2007115888A (ru) Соединение индолина и способ его получения
RU2018132264A (ru) Промежуточные продукты в синтезе эрибулина и соответствующие способы синтеза
WO2012099736A3 (en) Improved process for preparation of high molecular weight molybdenum succinimide complexes
JP2015512381A5 (ru)
RU2019119584A (ru) Способ получения триазолопиридинового соединения
RU2009142389A (ru) Способ получения 2-метил-4-галоген-феноксиацетатов трис-(2-гидроксиэтил)аммония (2-метил-4-галоген-феноксиацетоксипротатранов)
CN103073484B (zh) 一种甲哌卡因及其光学对映体的制备方法
JP2014196365A5 (ru)
RU2009128032A (ru) Способ получения абакавира
WO2012153991A3 (ko) 스트레커 반응용 촉매를 사용하는 키랄성 α-아미노나이트릴의 제조방법
RU2014142545A (ru) Способ получения 5-(дифторметил)пиразин-2-карбоновой кислоты и промежуточного соединения при ее получении
SA113350005B1 (ar) عملية جديدة لتصنيع ( e2)-3-(3، 4-داي ميثوكسي فينيل) بروب-2-إنينيتريل، وتطبيقها في تصنيع إيڤابرادين وأملاحه مضافة مع حمض مقبول صيدلانيا
CN112390749A (zh) 一种卡博替尼及其中间体的合成方法
DK1252164T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af 6-(4-chlorphenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl-eddikesyre
CN104496847B (zh) 一种合成稻瘟酰胺的方法
CN109761894A (zh) 一种5-溴-2-吡啶甲酸的制备方法
RU2008139186A (ru) Неполная рубидиевая соль полиакриловой кислоты, способ ее получения и средство на ее основе, обладающее гемостатическим действием при наружном применении
CN102775319B (zh) 微波碱水解5-甲基-5-(3，4-二甲氧基苄基)乙内酰脲制备甲基多巴的方法
RU2437870C2 (ru) Способ получения 6,7-замещенных 2,3,5,8-тетрагидрокси-1,4-нафтохинонов (спиназаринов) и промежуточные соединения, используемые в этом способе
CN104292108B (zh) 一种邻苯二甲酸丁基苄酯半抗原衍生物及制备方法
RU2021113507A (ru) Соединение сложного эфира карбоновой кислоты, способ его получения и ароматизирующая композиция

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner