RU2019119584A - Способ получения триазолопиридинового соединения - Google Patents
Способ получения триазолопиридинового соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019119584A RU2019119584A RU2019119584A RU2019119584A RU2019119584A RU 2019119584 A RU2019119584 A RU 2019119584A RU 2019119584 A RU2019119584 A RU 2019119584A RU 2019119584 A RU2019119584 A RU 2019119584A RU 2019119584 A RU2019119584 A RU 2019119584A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- salt
- defined above
- group
- leaving group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/06—Antianaemics
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (73)
1. Способ получения соединения (1):
или его фармацевтически приемлемой соли, включающий:
стадию гидролиза, и затем декарбоксилирования соединения [VI]:
в котором каждый R61, R62 и R111 независимо представляет собой защитную группу карбоксильной группы, и X91 представляет собой уходящую группу, или его соли, с получением соединения [IV]:
в котором X91 представляет собой, как определено выше, или его соли,
стадию реакции соединения [IV] или его соли с глициновым производным с получением соединения [III]:
в котором R31 представляет собой защитную группу карбоксильной группы, и X91 представляет собой, как определено выше, или его соли,
стадию реакции соединения [III] или его соли с основанием с получением соли соединения (1), и
стадию реакции указанной соли соединения (1) с кислотой с получением соединения (1).
2. Способ по п. 1, дополнительно включающий:
стадию реакции соединения [VII]:
в котором X92 представляет собой уходящую группу, и X91 и R111 представляют собой, как определено выше, или его соли с производным бензилмалоновой кислоты с получением соединения [VI] или его соли.
3. Способ по п. 2, дополнительно включающий:
стадию реакции соединения [XI]:
в котором R111 представляет собой, как определено выше, и может быть одинаковым или различным, с цианамидом или его солью, с получением соединения [X]:
в котором R111 представляет собой, как определено выше, или его соли,
стадию превращения гидроксигруппы соединения [X] или его соли в уходящую группу с получением соединения [IX]:
в котором X91, X92 и R111 представляют собой, как определено выше, или его соли,
стадию последующей реакции соединения [IX] или его соли с диалкилацеталем N,N-диметилформамида, гидроксиламином или его солью с получением соединения [VIII]:
в котором X91, X92 и R111 представляют собой, как определено выше, или его соли, и
стадию применения соединения [VIII] или его соли в реакции дегидратации с получением соединения [VII] или его соли.
4. Способ по п. 1, где соединение [VI] или его соль представляет собой соединение (6):
или его соль, соединение [IV] или его соль представляет собой соединение (4):
или его соль, соединение [III] или его соль представляет собой соединение (3):
или его соль, и указанная соль соединения (1) представляет собой соединение (2):
5. Способ по п. 4, дополнительно включающий:
стадию реакции соединения (7):
или его соли с производным бензилмалоновой кислоты с получением соединения (6) или его соль.
6. Способ по п. 5, дополнительно включающий:
стадию реакции соединения (11):
с цианамидом или его солью с получением соединения (10):
или его соль,
стадию хлорирования гидроксигруппы соединения (10) или его соли с получением соединения (9):
или его соли,
стадию реакции соединения (9) или его соли с гидроксиламином или его солью с получением соединения (8):
или его соли, и
стадию применения соединения (8) или его соли в реакции дегидратации с получением соединения (7) или его соли.
7. Способ получения соединения [VI]:
в котором каждый R61 и R62 независимо представляет собой защитную группу карбоксильной группы, X91 представляет собой уходящую группу, и R111 представляет собой защитную группу карбоксильной группы, или его соли, включающий:
стадию реакции соединения [VII]:
в котором X92 представляет собой уходящую группу, и X91 и R111 представляют собой, как определено выше, или его соли с производным бензилмалоновой кислоты с получением соединения [VI] или его соли.
8. Способ получения соединения [IV]:
в котором X91 представляет собой уходящую группу, или его соли включающий:
стадию реакции соединения [VII]:
в котором X92 представляет собой уходящую группу, R111 представляет собой защитную группу карбоксильной группы, и X91 представляет собой, как определено выше, или его соли с производным бензилмалоновой кислоты с получением соединения [VI]:
в котором каждый R61 и R62 независимо представляет собой защитную группу карбоксильной группы, и X91 и R111 представляют собой, как определено выше, или его соли, и
стадию гидролиза, и затем декарбоксилирования соединения [VI] или его соли с получением соединения [IV] или его соль.
9. Соединение [VI]:
в котором каждый R61, R62 и R111 независимо представляет собой защитную группу карбоксильной группы, и X91 представляет собой уходящую группу или его соль.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016-228897 | 2016-11-25 | ||
| JP2016228897 | 2016-11-25 | ||
| PCT/JP2017/042239 WO2018097254A1 (ja) | 2016-11-25 | 2017-11-24 | トリアゾロピリジン化合物の製造方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019119584A true RU2019119584A (ru) | 2020-12-25 |
| RU2019119584A3 RU2019119584A3 (ru) | 2021-03-25 |
| RU2752384C2 RU2752384C2 (ru) | 2021-07-26 |
Family
ID=62195187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019119584A RU2752384C2 (ru) | 2016-11-25 | 2017-11-24 | Способ получения триазолопиридинового соединения |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11434238B2 (ru) |
| EP (1) | EP3546459A4 (ru) |
| JP (2) | JP6600103B2 (ru) |
| KR (1) | KR102523786B1 (ru) |
| CN (1) | CN110214139B (ru) |
| AU (1) | AU2017364725B2 (ru) |
| BR (1) | BR112019010017A2 (ru) |
| CA (1) | CA3044654A1 (ru) |
| IL (1) | IL266858B (ru) |
| MX (1) | MX2019006083A (ru) |
| RU (1) | RU2752384C2 (ru) |
| WO (1) | WO2018097254A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102523786B1 (ko) * | 2016-11-25 | 2023-04-20 | 니뽄 다바코 산교 가부시키가이샤 | 트리아졸로피리딘 화합물의 제조 방법 |
| CN113387948B (zh) * | 2021-02-06 | 2022-06-10 | 成都诺和晟泰生物科技有限公司 | 一种稠环杂芳基衍生物及其药物组合物和治疗方法及用途 |
| CN114773333A (zh) * | 2021-12-25 | 2022-07-22 | 上海泰坦科技股份有限公司 | 一种卤代三唑并吡啶的合成方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2455381B9 (en) * | 2009-07-17 | 2014-10-22 | Japan Tobacco, Inc. | Triazolopyridine compound, and action thereof as prolyl hydroxylase inhibitor and erythropoietin production inducer |
| KR102473897B1 (ko) * | 2015-05-28 | 2022-12-06 | 니뽄 다바코 산교 가부시키가이샤 | 당뇨병성 신증을 치료 또는 예방하는 방법 |
| WO2017083431A2 (en) | 2015-11-09 | 2017-05-18 | Forge Therapeutics, Inc. | Hydroxypyridinone and hydroxypyrimidinone based compounds for treating bacterial infections |
| KR102523786B1 (ko) * | 2016-11-25 | 2023-04-20 | 니뽄 다바코 산교 가부시키가이샤 | 트리아졸로피리딘 화합물의 제조 방법 |
-
2017
- 2017-11-24 KR KR1020197015696A patent/KR102523786B1/ko active IP Right Grant
- 2017-11-24 CA CA3044654A patent/CA3044654A1/en active Pending
- 2017-11-24 BR BR112019010017A patent/BR112019010017A2/pt active Search and Examination
- 2017-11-24 MX MX2019006083A patent/MX2019006083A/es unknown
- 2017-11-24 EP EP17874271.4A patent/EP3546459A4/en active Pending
- 2017-11-24 CN CN201780072928.2A patent/CN110214139B/zh active Active
- 2017-11-24 AU AU2017364725A patent/AU2017364725B2/en active Active
- 2017-11-24 US US16/463,216 patent/US11434238B2/en active Active
- 2017-11-24 WO PCT/JP2017/042239 patent/WO2018097254A1/ja unknown
- 2017-11-24 JP JP2018552978A patent/JP6600103B2/ja active Active
- 2017-11-24 RU RU2019119584A patent/RU2752384C2/ru active
-
2019
- 2019-05-23 IL IL266858A patent/IL266858B/en unknown
- 2019-10-03 JP JP2019183028A patent/JP2020073474A/ja not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3546459A4 (en) | 2020-05-20 |
| JP6600103B2 (ja) | 2019-10-30 |
| CN110214139B (zh) | 2022-08-23 |
| AU2017364725A1 (en) | 2019-06-13 |
| BR112019010017A2 (pt) | 2019-08-20 |
| AU2017364725B2 (en) | 2021-04-01 |
| US11434238B2 (en) | 2022-09-06 |
| IL266858A (en) | 2019-08-29 |
| WO2018097254A1 (ja) | 2018-05-31 |
| EP3546459A1 (en) | 2019-10-02 |
| US20200339563A1 (en) | 2020-10-29 |
| JP2020073474A (ja) | 2020-05-14 |
| IL266858B (en) | 2021-10-31 |
| CA3044654A1 (en) | 2018-05-31 |
| KR102523786B1 (ko) | 2023-04-20 |
| RU2752384C2 (ru) | 2021-07-26 |
| KR20190085004A (ko) | 2019-07-17 |
| JPWO2018097254A1 (ja) | 2019-10-17 |
| MX2019006083A (es) | 2019-07-10 |
| RU2019119584A3 (ru) | 2021-03-25 |
| CN110214139A (zh) | 2019-09-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2660773T3 (es) | Procedimiento para la preparación de una sal cristalina trialcalino-metálica de L-MGDA | |
| RU2019119584A (ru) | Способ получения триазолопиридинового соединения | |
| EA201490361A1 (ru) | Способ получения пав на основе жирных ациламидокарбоновых кислот | |
| RU2015145784A (ru) | Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений | |
| RU2011108663A (ru) | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные | |
| JP2016540036A5 (ru) | ||
| WO2010100429A8 (en) | Process for the preparation of cinacalcet and salts thereof, and intermediates for use in the process | |
| RU2017102307A (ru) | Способ получения синтетического пентапептида | |
| RU2017113180A (ru) | Способ | |
| RU2015118163A (ru) | Новое алициклическое диольное соединение и способ его получения | |
| AR101319A1 (es) | Resolución quiral de los ésteres del ácido 4-aril-2-tiazol-2-il-1,4-dihidropirimidin-5-carboxílico | |
| EA201500644A1 (ru) | Монооксид азота в качестве катализатора цис/транс-изомеризации ненасыщенных соединений | |
| RU2015118152A (ru) | Новое сложноэфирное соединение алициклической дикарбоновой кислоты и способ его изготовления | |
| EP3492479A3 (en) | Crystal of cyclic phosphonic acid sodium salt and method for manufacturing same | |
| EA200971019A1 (ru) | Способы получения (r)-2-метилпирролидина и (s)-2-метилпирролидина и их солей винной кислоты | |
| RU2014142545A (ru) | Способ получения 5-(дифторметил)пиразин-2-карбоновой кислоты и промежуточного соединения при ее получении | |
| RU2008105610A (ru) | Способы получения n-ацильных производных аминокислот (варианты) | |
| RU2022118872A (ru) | Способ получения производных 7h-пирроло[2,3-d]пиримидина и промежуточных продуктов для их синтеза | |
| RU2013138525A (ru) | Способ получения диалкиловых эфиров 4,5-дицианофталевой кислоты | |
| RU2012147375A (ru) | Способ получения бензилбутилового эфира | |
| RU2015152285A (ru) | Способ получения 6-метил-2-этилпиридин-3-ол соли (2S)-2-ацетаминопентандиовой кислоты | |
| RU2015139406A (ru) | Способ получения (1-циклопропил-6-фтор-1,4-дигидро-8-метокси-7-[(4as, 7as)-октагидро-6н-пирроло[3,4-в]пиридин-6-ил]-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты | |
| RU2010141921A (ru) | Этил 2-этил-2-(1-оксо-5-фенил-2-оксаспиро[5.5]ундец-3-ен-3-ил)бутаноат, проявляющий анальгетическую активность и способ получения | |
| RU2021126882A (ru) | Способ получения 6-(1-акрилоилпиперидин-4-ил)-2-(4-феноксифенил)никотинамида | |
| RU2018135601A (ru) | Синтез транс-8-хлор-5-метил-1-[4-(пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4н-2,3,5,10в-тетраазабензо[e]азулена и его кристаллические формы |