RU2018135601A - Синтез транс-8-хлор-5-метил-1-[4-(пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4н-2,3,5,10в-тетраазабензо[e]азулена и его кристаллические формы - Google Patents

Синтез транс-8-хлор-5-метил-1-[4-(пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4н-2,3,5,10в-тетраазабензо[e]азулена и его кристаллические формы Download PDF

Info

Publication number
RU2018135601A
RU2018135601A RU2018135601A RU2018135601A RU2018135601A RU 2018135601 A RU2018135601 A RU 2018135601A RU 2018135601 A RU2018135601 A RU 2018135601A RU 2018135601 A RU2018135601 A RU 2018135601A RU 2018135601 A RU2018135601 A RU 2018135601A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
formula
digydro
tetraazabenzo
iloxy
Prior art date
Application number
RU2018135601A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2775690C2 (ru
RU2018135601A3 (ru
Inventor
Бенно Ротенхойслер
Рене Труссарди
Фабьенн ХОФФМАНН-ЭМЕРИ
Урс ШВИТТЕР
Жан-Мишель Адам
Олаф ГРАССМАНН
Томас ХАРТУНГ
Фредерик РАН
Ральф ДИОДОНЕ
Кристоф ФЛЕГЕР
Бьёрн Бартелс
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2018135601A publication Critical patent/RU2018135601A/ru
Publication of RU2018135601A3 publication Critical patent/RU2018135601A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2775690C2 publication Critical patent/RU2775690C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A61K31/55131,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine
    • A61K31/55171,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine condensed with five-membered rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. imidazobenzodiazepines, triazolam
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/10Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D243/141,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (13)

1. Способ синтеза соединения формулы I, включающий реакцию соединения формулы II с соединением формулы VI
Figure 00000001
.
2. Способ по п. 1, дополнительно включающий превращение соединения формулы XI в соединение формулы III:
Figure 00000002
.
3. Способ по п. 1 или 2, дополнительно включающий превращение соединения формулы X в соединение формулы XI или его фармацевтически приемлемую соль через следующие этапы:
Figure 00000003
.
4. Способ по п. 1 или 2, дополнительно включающий превращение соединения формулы XV в соединение формулы XI или его фармацевтически приемлемую соль через следующие этапы:
Figure 00000004
.
5. Способ по п. 1 или 2, дополнительно включающий превращение соединения формулы XXVI в соединение формулы XI или его фармацевтически приемлемую соль через следующие этапы:
Figure 00000005
.
6. Способ по п. 1 или 2, в котором в качестве промежуточного соединения образуется соединение формулы INT:
Figure 00000006
INT.
7. Промежуточное соединение II или его соль III:
Figure 00000007
II: свободное основание, III: .2HCl.
RU2018135601A 2013-12-05 2014-12-01 Синтез транс-8-хлор-5-метил-1-[4-(пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4н-2,3,5,10в-тетраазабензо[e]азулена и его кристаллические формы RU2775690C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13195864 2013-12-05
EP13195864.7 2013-12-05

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016124261 Division 2016-06-20

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018135601A true RU2018135601A (ru) 2018-11-22
RU2018135601A3 RU2018135601A3 (ru) 2022-05-05
RU2775690C2 RU2775690C2 (ru) 2022-07-06

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
AU2014359409A1 (en) 2016-05-19
CN105793263B (zh) 2019-08-23
US20190194210A1 (en) 2019-06-27
SI3077396T1 (sl) 2021-08-31
JP2016539168A (ja) 2016-12-15
US20210284648A1 (en) 2021-09-16
KR102384608B1 (ko) 2022-04-08
KR20160093709A (ko) 2016-08-08
IL245450A0 (en) 2016-06-30
AR098592A1 (es) 2016-06-01
CA2931016A1 (en) 2015-06-11
HK1223918A1 (zh) 2017-08-11
KR20210134985A (ko) 2021-11-11
PL3077396T3 (pl) 2021-10-04
KR102384629B1 (ko) 2022-04-11
HRP20210966T1 (hr) 2021-09-17
MX2016006558A (es) 2016-08-03
US10246460B2 (en) 2019-04-02
EP3077396B1 (en) 2021-04-21
NZ720340A (en) 2020-03-27
EP3077396A1 (en) 2016-10-12
JP6454707B2 (ja) 2019-01-16
AU2019201183B2 (en) 2021-03-04
WO2015082370A1 (en) 2015-06-11
IL264891B (en) 2021-02-28
CA3142754A1 (en) 2015-06-11
RU2018135601A3 (ru) 2022-05-05
US20160280712A1 (en) 2016-09-29
KR20210132745A (ko) 2021-11-04
MY175464A (en) 2020-06-29
ZA201603304B (en) 2022-05-25
US11040977B2 (en) 2021-06-22
CA3142754C (en) 2024-01-02
SG11201604502SA (en) 2016-07-28
AU2019201183A1 (en) 2019-03-14
KR102384630B1 (ko) 2022-04-11
ES2875411T3 (es) 2021-11-10
NZ759478A (en) 2021-06-25
CN105793263A (zh) 2016-07-20
CA2931016C (en) 2022-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015145784A (ru) Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений
CY1122350T1 (el) Μεθοδος παρασκευης ινγενολ-3-αγγελικου
RU2010145171A (ru) Аналоги галихондрина в
RU2012103850A (ru) Би-арил-мета-пиримидиновые ингибиторы киназ
EA201171461A1 (ru) Получение налмефена гидрохлорида из налтрексона
HRP20210966T1 (hr) Sinteza trans-8-kloro-5-metil-1-[4-(piridin-2-iloksi)-cikloheksil]-5,6-dihidro-4h-2,3,5,10b-tetraaza­benzo[e]azulena i njegovih kristalnih oblika
RU2012148909A (ru) Новый синтез соединений тиазолидиндиона
RU2015142819A (ru) Натриевая соль (2s, 5r)-6-бензилокси-7-оксо-1,6-диаза-бицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты и ее получение
EA201201174A1 (ru) Новый способ получения дронедарона
WO2013086540A3 (en) Patient transporter with expandable/deployable support structure
JP2015105851A5 (ru)
RU2017102307A (ru) Способ получения синтетического пентапептида
RU2017105217A (ru) Синтез бензотиазепинов
MY165659A (en) Novel method of preparing benzoimidazole derivatives
RU2019119584A (ru) Способ получения триазолопиридинового соединения
RU2507212C3 (ru) Способ получения рекомбинантного пептида и полученный пептид
WO2015022702A3 (en) Process for preparation of 4,5-dimethoxybenzene derivatives and use in the synthesis of ivabradine and salts thereof
JP2016516714A5 (ru)
JP2012250569A5 (ru)
RU2022118872A (ru) Способ получения производных 7h-пирроло[2,3-d]пиримидина и промежуточных продуктов для их синтеза
EA201400269A1 (ru) Способ синтеза соединений 7,8-диметокси -1,3-дигидро-2h-3-бензазепин-2-она и применение в синтезе ивабрадина
RU2012147375A (ru) Способ получения бензилбутилового эфира
RU2013125799A (ru) 9-арил-6,8,20-триокса-13-азапентацикло [11.8.0.01,10.02,7.014,19]генэйкоза-9,14,16,18-тетраен-11,12,21-трионы и способ их получения
UA123716U (uk) Обетіхолева кислота
EA201690934A1 (ru) Способ получения олопатадина и его силильных производных