RU2018128781A - Соединения 6, 7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида - Google Patents
Соединения 6, 7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018128781A RU2018128781A RU2018128781A RU2018128781A RU2018128781A RU 2018128781 A RU2018128781 A RU 2018128781A RU 2018128781 A RU2018128781 A RU 2018128781A RU 2018128781 A RU2018128781 A RU 2018128781A RU 2018128781 A RU2018128781 A RU 2018128781A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrazolo
- dihydro
- carboxamide
- oxazine
- optionally substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5365—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/14—Decongestants or antiallergics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Addiction (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (112)
1. Соединение формулы I:
или его фармацевтически приемлемая соль, где:
R1 представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из (С3-С8)циклоалкила, (4-10-членного)гетероциклоалкила, (С6-С10)арила и (5-10-членного)гетероарила, где (С3-С8)циклоалкил, (4-10-членный)гетероциклоалкил, (С6-С10)арил и (5-10-членный)гетероарил возможно замещены одним-пятью R5;
каждый из R2 и R3 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, возможно замещенного (С1-С6)алкила, (С3-С8)циклоалкила, (4-10-членного)гетероциклоалкила, (С6-С10)арила и (5-10-членного)гетероарила, где (С3-С8)циклоалкил, (4-10-членный)гетероциклоалкил, (С6-С10)арил и (5-10-членный)гетероарил возможно замещены одним-пятью R6; или
R2 и R3 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют (4-10-членный)гетероциклоалкил или (5-10-членный)гетероарил, где (4-10-членный)гетероциклоалкил и (5-10-членный)гетероарил возможно замещены одним-пятью R6;
R4, когда он присутствует, в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из галогена, циано, гидрокси, -SF5, нитро, возможно замещенного (С1-С6)алкила, возможно замещенного (С2-С6)алкенила, возможно замещенного (С2-С6)алкинила, возможно замещенного (С1-С6)алкилтио, возможно замещенного (C1-С6)алкокси, -N(R7)(R8), -N(R7)(C=(O)R8), -C(=O)N(R7)(R8), -O-C(=O)-N(R7)(R8), -C(=O)-R7 и -C(=O)-OR7;
R5 и R6, когда они присутствуют, в каждом случае независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, оксо, циано, гидрокси, -SF5, нитро, возможно замещенного (С1-С6)алкила, возможно замещенного (С2-С6)алкенила, возможно замещенного (С2-С6)алкинила, возможно замещенного (С1-С6)алкилтио, возможно замещенного (C1-С6)алкокси, -N(R7)(R8), -N(R7)(C=(O)R8), -C(=O)N(R7)(R8), -O-C(=O)-N(R7)(R8), -C(=O)-R7, и -C(=O)-OR7;
R7 и R8 в каждом случае независимо выбраны из группы, состоящей из водорода и (С1-С6)алкила; и
а означает целое число, выбранное из 0, 1, 2 или 3.
2. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой возможно замещенный (С6-С10)арил, выбранный из фенила или нафтила.
3. Соединение по п. 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой возможно замещенный (С6-С10)арил, и арил представляет собой фенил.
4. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой возможно замещенный (5-10-членный)гетероарил.
5. Соединение по п. 4 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой возможно замещенный (5-10-членный)гетероарил, выбранный из группы, состоящей из триазолила, имидазолила, фуранила, изоксазолила, изотиазолила, 1,2,3-оксадиазолила, 1,2,4-оксадиазолила, 1,2,5-оксадиазолила или 1,3,4-оксадиазолила, оксазолила, тиофенила, тиазолила, изотиазолила, пиразолила, пиридинила, пиразинила, пиримидинила, пиридазинила, индолила, индазолила, бензофуранила, бензимидазолила, бензотиенила, бензоксадиазолила, бензотиазолила, изобензотиофуранила, бензотиофуранила, бензизоксазолила, бензоксазолила, бензодиоксолила, фуранопиридинила, пуринила, имидазопиридинила, имидазопиримидинила, пирролопиридинила, пиразолопиридинила, пиразолопиримидинила, тиенопиридинила, триазолопиримидинила, триазолопиридинила, хинолинила, изохинолинила, циннолинила, хиназолинила, оксохроменила и 1,4-бензоксазинила, каждый из которых возможно замещен одним-тремя R5.
6. Соединение по п. 5 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой возможно замещенный (5-10-членный)гетероарил, и этот гетероарил выбран из группы, состоящей из пиридинила, триазолопиридинила, пиразолопиридинила и бензоксазолила.
7. Соединение по п. 5 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой возможно замещенный (5-6-членный)гетероарил, и этот гетероарил представляет собой пиридинил.
8. Соединение по любому из пп. 1-7 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 замещен одним-тремя R5, где каждый R5 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, циано, возможно замещенного (С1-С6)алкила и возможно замещенного (С1-С6)алкокси.
9. Соединение по п. 8 или его фармацевтически приемлемая соль, где R5 представляет собой галоген, выбранный из фтора или хлора.
10. Соединение по п. 8 или его фармацевтически приемлемая соль, где R5 представляет собой возможно замещенный (С1-С6)алкил, и этот алкил выбран из метила, этила или пропила, и эти метил, этил и пропил возможно замещены одним-тремя атомами фтора.
11. Соединение по п. 8 или его фармацевтически приемлемая соль, где R5 представляет собой возможно замещенный (С1-С6)алкокси, и этот алкокси выбран из метокси, этокси или пропокси, и эти метокси, этокси и пропокси возможно замещены одним-тремя атомами фтора.
12. Соединение по любому из пп. 1-11 или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый из R2 и R3 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, возможно замещенного (С1-С6)алкила, (С3-С8)циклоалкила и (5-6-членного)гетероарила, и если это химически допустимо, (С3-С8)циклоалкил и (5-6-членный)гетероарил возможно замещены одним-тремя R6.
13. Соединение по п. 12 или его фармацевтически приемлемая соль, где один из R2 и R3 представляет собой водород, а другой представляет собой возможно замещенный (С1-С6)алкил.
14. Соединение по п. 13 или его фармацевтически приемлемая соль, где возможно замещенный (С1-С6)алкил выбран из группы, состоящей из метила, этила, пропила и изопропила.
15. Соединение по п. 12 или его фармацевтически приемлемая соль, где один из R2 и R3 представляет собой водород, а другой представляет собой (С3-С8)циклоалкил, возможно замещенный одним-тремя R6.
16. Соединение по п. 15 или его фармацевтически приемлемая соль, где возможно замещенный (С3-С8)циклоалкил выбран из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила и циклопентила.
17. Соединение по п. 16 или его фармацевтически приемлемая соль, где возможно замещенный (С3-С8)циклоалкил представляет собой циклопропил.
18. Соединение по любому из пп. 1-11 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 и R3 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют (4-6-членный)гетероциклоалкил, возможно замещенный одним-тремя R6.
19. Соединение по п. 18 или его фармацевтически приемлемая соль, где (4-6-членный)гетероциклоалкил выбран из группы, состоящей из азетидинила, тетрагидропиразолила, тетрагидрооксазинила, тетрагидропиримидинила, имидазолидинила, пиперидинила, пиперазинила, оксазолидинила и пирролидинила.
20. Соединение по п. 19 или его фармацевтически приемлемая соль, где (4-6-членный)гетероциклоалкил представляет собой азетидинил.
21. Соединение по любому из пп. 12-20 или его фармацевтически приемлемая соль, где R6 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, циано, гидрокси, возможно замещенного (С1-С6)алкила и возможно замещенного (С1-С6)алкокси.
22. Соединение по любому из пп. 1-21 или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый R4, когда он присутствует, независимо выбран из группы, состоящей из галогена, циано, гидрокси, -SF5, нитро, возможно замещенного (С1-С6)алкила и возможно замещенного (С1-С6)алкокси.
23. Соединение по п. 22 или его фармацевтически приемлемая соль, где R4 представляет собой галоген, и галоген выбран из фтора или хлора.
24. Соединение по п. 22 или его фармацевтически приемлемая соль, где R4 представляет собой возможно замещенный (С1-С6)алкил.
25. Соединение по любому из пп. 1-24 или его фармацевтически приемлемая соль, где а означает целое число, выбранное из 0, 1 или 2.
26. Соединение формулы II:
или его фармацевтически приемлемая соль, где:
каждый из R2 и R3 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, возможно замещенного (С1-С6)алкила и (С3-С8)циклоалкила, где (С3-С8)циклоалкил возможно замещен одним-тремя R6; или
R2 и R3 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют (4-6-членный)гетероциклоалкил, возможно замещенный одним-тремя R6;
каждый R4, когда он присутствует, независимо выбран из галогена или возможно замещенного (С1-С6)алкила;
R5 и R6, когда они присутствуют, в каждом случае независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, циано, возможно замещенного (С1-С6)алкила и возможно замещенного (С1-С6)алкокси; и
а означает целое число, выбранное из 0, 1 или 2.
27. Соединение по п. 26 или его фармацевтически приемлемая соль, где один из R2 и R3 представляет собой водород, а другой представляет собой возможно замещенный (С1-С6)алкил, и (С1-С6)алкил выбран из группы, состоящей из метила, этила, пропила и изопропила.
28. Соединение по п. 26 или его фармацевтически приемлемая соль, где один из R2 и R3 представляет собой водород, а другой представляет собой (С3-С8)циклоалкил, где (С3-С8)циклоалкил представляет собой циклопропил.
29. Соединение по п. 26 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 и R3 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют (4-6-членный)гетероциклоалкил, возможно замещенный одним-тремя R6.
30. Соединение по п. 29 или его фармацевтически приемлемая соль, где (4-6-членный)гетероциклоалкил представляет собой азетидинил.
31. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из:
азетидин-1-ил[3-(4-хлор-2-метилфенил)-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-ил]метанона;
3-(4-хлор-2-метилфенил)-N-циклопропил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
азетидин-1-ил[3-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-ил]метанона;
азетидин-1-ил[3-(4-хлор-2,3-дифторфенил)-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-ил]метанона;
3-(4-циано-5-фтор-2-метилфенил)-N-циклопропил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
(6S)-3-(4-хлор-2-метилфенил)-N-циклопропил-6-фтор-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
(6S)-3-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-N-циклопропил-6-фтор-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-хлор-2-метилфенил)-N-циклопропил-6,6-дифтор-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-хлорфенил)-N-циклопропил-5-метил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-хлорфенил)-N-циклопропил-7-метил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-циано-3-фторфенил)-N-циклопропил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-хлорфенил)-N-циклопропил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-хлор-3-фторфенил)-N-циклопропил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
азетидин-1-ил[3-(3,4-дихлорфенил)-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-ил]метанона;
азетидин-1-ил[3-(4-хлор-3-фторфенил)-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-ил]метанона;
3-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-N-циклопропил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-хлор-5-фтор-2-метилфенил)-N-циклопропил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
4-[2-(азетидин-1-илкарбонил)-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-3-ил]-2-фтор-5-метилбензонитрила;
3-(4-хлорфенил)-N-циклопропил-6,6-дифтор-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
гидрохлоридной соли азетидин-1-ил[3-(4-хлорфенил)-5-метил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-ил]метанона;
N-циклопропил-3-(3,4-дихлорфенил)-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
азетидин-1-ил[3-(4-хлорфенил)-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-ил]метанона;
4-[2-(азетидин-1-илкарбонил)-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-3-ил]-2,6-дифторбензонитрила;
азетидин-1-ил[3-(3,5-дифтор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-ил]метанона;
гидрохлоридной соли N-циклопропил-3-([1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-6-ил)-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-циано-2-метилфенил)-N-циклопропил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
N-циклопропил-3-[2-(дифторметокси)пиридин-4-ил]-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(5-циано-2-фторфенил)-N-циклопропил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
N-циклопропил-3-(пиразоло[1,5-а]пиридин-6-ил)-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-циано-2,5-дифторфенил)-N-циклопропил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(6-цианопиридин-3-ил)-N-циклопропил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
азетидин-1-ил[3-(3-хлорфенил)-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-ил]метанона;
3-(3-хлорфенил)-N-циклопропил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-хлор-3-фторфенил)-N-(пропан-2-ил)-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-хлор-3-фторфенил)-N-метил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-циано-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-хлор-5-фтор-2-метилфенил)-N-метил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-хлор-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-N-этил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-хлор-3-фторфенил)-N-циклопропил-6-фтор-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
азетидин-1-ил[3-(4-хлор-2-фторфенил)-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-ил]метанона;
3-(4-хлор-2-фторфенил)-N-циклопропил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-хлорфенил)-N-циклопропил-6-фтор-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-хлор-2-метилфенил)-N-циклопропил-6-фтор-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(3-хлор-4-фторфенил)-N-циклопропил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-хлор-2,3-дифторфенил)-N-циклопропил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
3-(4-хлор-3,5-дифторфенил)-N-циклопропил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
азетидин-1-ил[3-(4-хлор-5-фтор-2-метилфенил)-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-ил]метанона;
азетидин-1-ил[3-(4-хлор-3,5-дифторфенил)-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-ил]метанона;
4-[2-(азетидин-1-илкарбонил)-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-3-ил]-2,5-дифторбензонитрила;
3-(4-циано-5-фтор-2-метилфенил)-N-циклопропил-6-фтор-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
(6R)-3-(4-циано-5-фтор-2-метилфенил)-N-циклопропил-6-фтор-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
(6S)-3-(4-циано-5-фтор-2-метилфенил)-N-циклопропил-6-фтор-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
(6S)-3-(4-циано-5-фтор-2-метилфенил)-N-циклопропил-6-фтор-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
(6S)-3-(4-хлорфенил)-N-циклопропил-6-фтор-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
(6R)-3-(4-хлорфенил)-N-циклопропил-6-фтор-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
(6R)-3-(4-хлор-5-фтор-2-метилфенил)-N-циклопропил-6-фтор-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
(6S)-3-(4-хлор-5-фтор-2-метилфенил)-N-циклопропил-6-фтор-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида; и
3-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-N-циклопропил-6,6-дифтор-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида;
или его фармацевтически приемлемая соль.
32. (6S)-3-(4-Хлор-2-метилфенил)-N-циклопропил-6-фтор-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамид или его фармацевтически приемлемая соль.
33. 4-[2-(Азетидин-1-илкарбонил)-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-3-ил]-2-фтор-5-метилбензонитрил или его фармацевтически приемлемая соль.
34. 3-(4-Циано-5-фтор-2-метилфенил)-N-циклопропил-6,7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамид или его фармацевтически приемлемая соль.
35. Способ лечения пациента, страдающего заболеванием или состоянием, опосредованным изоформами фосфодиэстеразы PDE4A, PDE4B и PDE4C, включающий введение указанному пациенту, нуждающемуся в указанном лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-34 или его фармацевтически приемлемой соли, где указанное заболевание или состояние выбрано из группы, состоящей из шизофрении, депрессии, тревоги, злоупотребления веществами, вызывающими зависимость, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, рассеянного склероза, амиотрофического латерального склероза, хронической обструктивной болезни легких, воспаления, инсульта, астмы, церебрального сосудистого заболевания и аллергического конъюнктивита.
36. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-34 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый эксципиент.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662298657P | 2016-02-23 | 2016-02-23 | |
US62/298,657 | 2016-02-23 | ||
PCT/IB2017/050844 WO2017145013A1 (en) | 2016-02-23 | 2017-02-15 | 6,7-dihydro-5h-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazine-2-carboxamide compounds |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2018128781A3 RU2018128781A3 (ru) | 2020-03-24 |
RU2018128781A true RU2018128781A (ru) | 2020-03-24 |
RU2719599C2 RU2719599C2 (ru) | 2020-04-21 |
Family
ID=58347718
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018128781A RU2719599C2 (ru) | 2016-02-23 | 2017-02-15 | Соединения 6, 7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10323042B2 (ru) |
EP (1) | EP3419979B1 (ru) |
JP (1) | JP6837072B2 (ru) |
KR (1) | KR102148587B1 (ru) |
CN (2) | CN108699080B (ru) |
AU (1) | AU2017223132B2 (ru) |
BR (1) | BR112018015191B1 (ru) |
CA (1) | CA3015166C (ru) |
DK (1) | DK3419979T3 (ru) |
ES (1) | ES2775674T3 (ru) |
HU (1) | HUE048658T2 (ru) |
IL (1) | IL260536B (ru) |
MX (1) | MX2018010177A (ru) |
PL (1) | PL3419979T3 (ru) |
PT (1) | PT3419979T (ru) |
RU (1) | RU2719599C2 (ru) |
SG (1) | SG11201806383TA (ru) |
WO (1) | WO2017145013A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201804619B (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK3766885T3 (da) * | 2015-06-17 | 2022-08-01 | Pfizer | Tricykliske forbindelser og deres anvendelse som phoshodiesteraseinhibitorer |
BR112020017541A2 (pt) | 2018-03-01 | 2020-12-22 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Composto de fórmula estrutural i ou sal do mesmo, composição farmacêutica, método para inibição de prmt, método para modular expressão de gene, e método para tratamento de uma doença mediada por prmt |
BR112021001608A2 (pt) | 2018-09-10 | 2021-04-27 | Kaken Pharmaceutical Co., Ltd. | derivado de amida heteroaromático inovador e medicamento contendo o mesmo |
JP2022518292A (ja) * | 2019-01-23 | 2022-03-14 | パス セラピューティクス,インク. | ホスホジエステラーゼ4(pde4)阻害によるてんかんの治療方法 |
Family Cites Families (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69432629T3 (de) | 1993-01-25 | 2008-01-17 | Takeda Pharmaceutical Co. Ltd. | Antikörper gegen beta-amyloid oder derivative davon und seine verwendung |
DE19709877A1 (de) | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Bayer Ag | 1,5-Dihydro-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidinon-derivate |
EP2305709A1 (en) | 1997-04-09 | 2011-04-06 | Intellect Neurosciences, Inc. | Recombinant antibodies specific for beta-amyloid ends, DNA encoding and methods for use thereof |
US8173127B2 (en) | 1997-04-09 | 2012-05-08 | Intellect Neurosciences, Inc. | Specific antibodies to amyloid beta peptide, pharmaceutical compositions and methods of use thereof |
US6929808B2 (en) | 2000-11-03 | 2005-08-16 | Proteotech, Inc. | Methods of isolating amyloid-inhibiting compounds and use of compounds isolated from Uncaria tomentosa and related plants |
GB9722520D0 (en) | 1997-10-24 | 1997-12-24 | Pfizer Ltd | Compounds |
US6905686B1 (en) | 1997-12-02 | 2005-06-14 | Neuralab Limited | Active immunization for treatment of alzheimer's disease |
TWI239847B (en) | 1997-12-02 | 2005-09-21 | Elan Pharm Inc | N-terminal fragment of Abeta peptide and an adjuvant for preventing and treating amyloidogenic disease |
WO2001058869A2 (en) | 2000-02-11 | 2001-08-16 | Bristol-Myers Squibb Company | Cannabinoid receptor modulators, their processes of preparation, and use of cannabinoid receptor modulators in treating respiratory and non-respiratory diseases |
EP3070100B1 (en) | 2000-02-24 | 2021-07-07 | Washington University St. Louis | Humanized antibodies that sequester amyloid beta peptide |
DE10045112A1 (de) | 2000-09-11 | 2002-03-21 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von Indolderivaten zur Behandlung von Erkrankungen des zentralen Nervensystems |
JP2005503789A (ja) | 2001-08-17 | 2005-02-10 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | 抗Aβ抗体 |
FR2831536A1 (fr) | 2001-10-26 | 2003-05-02 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux derives de benzimidazoles, leur procede de preparation, leur application a titre de medicament, compositions pharmaceutiques et nouvelle utilisation notamment comme inhibiteurs de kdr |
US20030195205A1 (en) | 2001-11-02 | 2003-10-16 | Pfizer Inc. | PDE9 inhibitors for treating cardiovascular disorders |
AR039774A1 (es) | 2002-05-01 | 2005-03-02 | Wyeth Corp | 6-alquiliden-penems biciclicos como inhibidores de beta-lactamasas |
US20040132708A1 (en) | 2002-05-01 | 2004-07-08 | Wyeth | Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives |
DE10238724A1 (de) | 2002-08-23 | 2004-03-04 | Bayer Ag | Alkyl-substituierte Pyrazolpyrimidine |
DE10238723A1 (de) | 2002-08-23 | 2004-03-11 | Bayer Ag | Phenyl-substituierte Pyrazolyprimidine |
MXPA05003621A (es) | 2002-10-09 | 2005-10-19 | Rinat Neuroscience Corp | Metodos de tratamiento de la enfermedad de alzheimer usando anticuerpos dirigidos contra el peptido beta amiloide y composiciones de los mismos. |
US20040220186A1 (en) | 2003-04-30 | 2004-11-04 | Pfizer Inc. | PDE9 inhibitors for treating type 2 diabetes,metabolic syndrome, and cardiovascular disease |
WO2004110996A1 (en) | 2003-06-19 | 2004-12-23 | Pfizer Products Inc. | Nk1 antagonist |
CA2538220A1 (en) | 2003-09-09 | 2005-03-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Use of antibody |
GB0327319D0 (en) | 2003-11-24 | 2003-12-24 | Pfizer Ltd | Novel pharmaceuticals |
JP2007519707A (ja) | 2004-02-02 | 2007-07-19 | ファイザー・プロダクツ・インク | ヒスタミン−3受容体モジュレーター |
US7456164B2 (en) | 2004-05-07 | 2008-11-25 | Pfizer, Inc | 3- or 4-monosubtituted phenol and thiophenol derivatives useful as H3 ligands |
EP1595881A1 (en) | 2004-05-12 | 2005-11-16 | Pfizer Limited | Tetrahydronaphthyridine derivates useful as histamine H3 receptor ligands |
RU2007103816A (ru) * | 2004-07-01 | 2008-08-10 | Мерк энд Ко., Инк. (US) | Ингибиторы митотического кинезина |
BRPI0513959A (pt) | 2004-07-30 | 2008-05-20 | Rinat Neuroscience Corp | anticorpos dirigidos contra o peptìdeo beta-amilóide, suas composições farmacêuticas, kit e métodos de fabricação dos mesmos |
GB0423356D0 (en) | 2004-10-21 | 2004-11-24 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
WO2006069081A2 (en) | 2004-12-22 | 2006-06-29 | Washington University In St. Louis | USE OF ANTI-Aβ ANTIBODY TO TREAT TRAUMATIC BRAIN INJURY |
PE20061323A1 (es) | 2005-04-29 | 2007-02-09 | Rinat Neuroscience Corp | Anticuerpos dirigidos contra el peptido amiloide beta y metodos que utilizan los mismos |
ATE493413T1 (de) | 2005-05-12 | 2011-01-15 | Pfizer | Wasserfreie kristalline formen von n-ä1,2- ethoxyethyl)-5-(n-ethyl-n-methylaminoü-7-(4- methylpyridin-2-yl-aminoü-1h-pyrazoloä4,3- |
WO2006126081A2 (en) | 2005-05-24 | 2006-11-30 | Pharmacia & Upjohn Company Llc | Pyridino [2 , 3-b] pyrazinones as pde-5 inhibitors |
WO2006126082A2 (en) | 2005-05-24 | 2006-11-30 | Pharmacia & Upjohn Company Llc | Pyridine [3,4-b] pyrazinones as pde-5 inhibitors |
WO2006126083A1 (en) | 2005-05-24 | 2006-11-30 | Pharmacia & Upjohn Company Llc | Pyridine [3 , 4-b] pyrazinone compounds as pde-5 inhibitors |
TW200716102A (en) | 2005-06-01 | 2007-05-01 | Wyeth Corp | Bicyclic 6-alkylidene-penems as class-D β -lactamases inhibitors |
WO2006136924A1 (en) | 2005-06-22 | 2006-12-28 | Pfizer Products Inc. | Histamine-3 receptor antagonists |
US8158673B2 (en) | 2005-10-27 | 2012-04-17 | Pfizer Inc. | Histamine-3 receptor antagonists |
JP2009514846A (ja) | 2005-11-04 | 2009-04-09 | ファイザー・リミテッド | テトラヒドロナフチリジン誘導体 |
WO2007063385A2 (en) | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Pfizer Products Inc. | Spirocyclic amine histamine-3 receptor antagonists |
WO2007069053A1 (en) | 2005-12-14 | 2007-06-21 | Pfizer Products Inc. | Benzimidazole antagonists of the h-3 receptor |
WO2007088450A2 (en) | 2006-02-01 | 2007-08-09 | Pfizer Products Inc. | Chromane antagonist of the h-3 receptor |
WO2007088462A1 (en) | 2006-02-01 | 2007-08-09 | Pfizer Products Inc. | Spirochromane antagonists of the h-3 receptor |
WO2007099423A1 (en) | 2006-03-02 | 2007-09-07 | Pfizer Products Inc. | 1-pyrrolidine indane derivatives as histamine-3 receptor antagonists |
EP2007749A2 (en) | 2006-03-13 | 2008-12-31 | Pfizer Products Inc. | Tetralines antagonists of the h-3 receptor |
RS51885B (en) | 2006-04-21 | 2012-02-29 | Pfizer Products Inc. | PYRIDIN [3,4-b] PYRAZINNES |
WO2007138431A2 (en) | 2006-05-30 | 2007-12-06 | Pfizer Products Inc. | Azabicyclic ether histamine-3 antagonists |
CN101631545B (zh) | 2007-01-22 | 2013-03-13 | 辉瑞产品公司 | 治疗性化合物的甲苯磺酸盐及其药物组合物 |
BRPI0912103A2 (pt) * | 2008-05-27 | 2021-04-20 | Astrazeneca Ab | derivados de fenoxipiridinilamida e seu uso no tratamento de estados de doenças mediados por pde4 |
US20110039873A1 (en) | 2009-06-08 | 2011-02-17 | Gaeta Federico C A | SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a] PYRIDINE COMPOUNDS HAVING MULTI-TARGET ACTIVITY |
AR079967A1 (es) | 2010-01-26 | 2012-02-29 | Sanofi Aventis | Derivados de acido 3-heteroaroilamino-propionico sustituidos con oxigeno y su uso como productos farmaceuticos |
MD20150071A2 (ru) * | 2013-02-19 | 2016-02-29 | Pfizer Inc. | Азабензимидазольные соединения в качестве ингибиторов изоферментов PDE4 для лечения расстройств ЦНС и других расстройств |
JP6506833B2 (ja) * | 2014-08-06 | 2019-04-24 | ファイザー・インク | イミダゾピリダジン化合物 |
-
2017
- 2017-02-15 AU AU2017223132A patent/AU2017223132B2/en active Active
- 2017-02-15 CN CN201780013020.4A patent/CN108699080B/zh active Active
- 2017-02-15 WO PCT/IB2017/050844 patent/WO2017145013A1/en active Application Filing
- 2017-02-15 PT PT177113305T patent/PT3419979T/pt unknown
- 2017-02-15 US US16/074,290 patent/US10323042B2/en active Active
- 2017-02-15 EP EP17711330.5A patent/EP3419979B1/en active Active
- 2017-02-15 SG SG11201806383TA patent/SG11201806383TA/en unknown
- 2017-02-15 HU HUE17711330A patent/HUE048658T2/hu unknown
- 2017-02-15 ES ES17711330T patent/ES2775674T3/es active Active
- 2017-02-15 CN CN202110445183.8A patent/CN113332292A/zh active Pending
- 2017-02-15 PL PL17711330T patent/PL3419979T3/pl unknown
- 2017-02-15 CA CA3015166A patent/CA3015166C/en active Active
- 2017-02-15 RU RU2018128781A patent/RU2719599C2/ru active
- 2017-02-15 JP JP2018544154A patent/JP6837072B2/ja active Active
- 2017-02-15 KR KR1020187023853A patent/KR102148587B1/ko active IP Right Grant
- 2017-02-15 DK DK17711330.5T patent/DK3419979T3/da active
- 2017-02-15 MX MX2018010177A patent/MX2018010177A/es unknown
- 2017-02-15 BR BR112018015191-2A patent/BR112018015191B1/pt active IP Right Grant
-
2018
- 2018-07-11 IL IL260536A patent/IL260536B/en active IP Right Grant
- 2018-07-11 ZA ZA2018/04619A patent/ZA201804619B/en unknown
-
2019
- 2019-05-31 US US16/427,627 patent/US10738063B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL3419979T3 (pl) | 2020-06-29 |
ZA201804619B (en) | 2020-12-23 |
JP2019505558A (ja) | 2019-02-28 |
WO2017145013A1 (en) | 2017-08-31 |
US10738063B2 (en) | 2020-08-11 |
CN108699080B (zh) | 2021-05-14 |
HUE048658T2 (hu) | 2020-07-28 |
BR112018015191A2 (pt) | 2018-12-18 |
US10323042B2 (en) | 2019-06-18 |
AU2017223132B2 (en) | 2019-12-05 |
DK3419979T3 (da) | 2020-03-23 |
AU2017223132A1 (en) | 2018-07-26 |
US20190055262A1 (en) | 2019-02-21 |
EP3419979B1 (en) | 2020-01-29 |
SG11201806383TA (en) | 2018-09-27 |
CN108699080A (zh) | 2018-10-23 |
RU2018128781A3 (ru) | 2020-03-24 |
KR102148587B1 (ko) | 2020-08-26 |
PT3419979T (pt) | 2020-03-26 |
KR20180101568A (ko) | 2018-09-12 |
US20190300546A1 (en) | 2019-10-03 |
MX2018010177A (es) | 2019-01-21 |
IL260536B (en) | 2020-10-29 |
CA3015166A1 (en) | 2018-08-31 |
CN113332292A (zh) | 2021-09-03 |
EP3419979A1 (en) | 2019-01-02 |
BR112018015191B1 (pt) | 2023-10-17 |
ES2775674T3 (es) | 2020-07-27 |
CA3015166C (en) | 2021-08-03 |
JP6837072B2 (ja) | 2021-03-03 |
RU2719599C2 (ru) | 2020-04-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2018128781A (ru) | Соединения 6, 7-дигидро-5H-пиразоло[5,1-b][1,3]оксазин-2-карбоксамида | |
AU2018346712B2 (en) | P38 kinase inhibitors reduce DUX4 and downstream gene expression for the treatment of FSHD | |
RU2018121499A (ru) | Гипоксантины в качестве ингибиторов убиквитин-специфической протеазы 1 | |
RU2015143430A (ru) | Новые соединения и фармацевтические композиции, их содержащие, для лечения воспалительных расстройств | |
HRP20150082T1 (hr) | Derivati pirazolo piridina kao inhibitori nadph oksidaze | |
JP2013523884A5 (ru) | ||
JP2019504901A5 (ru) | ||
CA2473026A1 (en) | 2-(pyridin-2-ylamino)-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ones | |
NZ598907A (en) | Heterocyclyl pyrazolopyrimidine analogues as jak inhibitors | |
JP2009542721A5 (ru) | ||
RU2008110913A (ru) | НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[4,5-b]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КИНАЗЫ ГЛИКОГЕНСИНТАЗЫ 3 ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ В ЛЕЧЕНИИ ДЕМЕНЦИИ И НЕЙРОДЕГЕНЕРАТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ | |
JP2006520805A5 (ru) | ||
JP2016520116A5 (ru) | ||
JP2012515205A5 (ru) | ||
JP2013501749A5 (ru) | ||
RU2009142431A (ru) | Производные триазолопиридинкарбоксамидов и триазолопиримидинкарбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
JP2005500315A5 (ru) | ||
JP2019505558A5 (ru) | ||
JP2017523209A5 (ru) | ||
JP2020526549A5 (ru) | ||
JP2008504281A5 (ru) | ||
US10537560B2 (en) | P38 kinase inhibitors reduce DUX4 and downstream gene expression for the treatment of FSHD | |
JP2009500366A5 (ru) | ||
JP2014528436A5 (ru) | ||
JP2017525721A (ja) | 認知欠損または認知障害に伴って進行する神経障害のおよび神経変性疾患の処置および予防のための製品 |