RU2017726C1 - Способ получения имидодиацетонитрила - Google Patents
Способ получения имидодиацетонитрила Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017726C1 RU2017726C1 SU904830789A SU4830789A RU2017726C1 RU 2017726 C1 RU2017726 C1 RU 2017726C1 SU 904830789 A SU904830789 A SU 904830789A SU 4830789 A SU4830789 A SU 4830789A RU 2017726 C1 RU2017726 C1 RU 2017726C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- reaction
- idan
- products
- reaction mass
- reaction medium
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
- C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
- C07C257/14—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/26—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing carboxyl groups by reaction with HCN, or a salt thereof, and amines, or from aminonitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
- C07C255/25—Aminoacetonitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Abstract
Использование: в органическом синтезе. Сущность: усовершенствованный способ получения иминодиацетонитрила. Реагент 1: Гексаметилентетрамин или аммиак. Реагент 2: Цианистый водород. Условия реакции: Водная среда в присутствии неорганической кислоты, температурный интервал от 50°С до температуры кипения, pH реакционной массы доводят до 5,5 - 10 и реакционную массу нагревают до 50 - 100°С в течение времени, достаточного для превращения побочных продуктов. Цель - повышение выхода целевого продукта. 3 з.п. ф-лы.
Description
Изобретение направлено на способ получения иминодиацетонитрила (IDAN), иминодиуксусной кислоты (IDA) и их производных.
Хорошо известно, что IDAN является ценным промежуточным соединением для получения соединений, таких как IDA. Также хорошо известно, что IDA является ценным промежуточным соединением для получения других соединений. Фактически, в США IDA производят в промышленных количествах для использования его в качестве промежуточного соединения при получении других соединений. Известно множество методов получения как IDAN, так и IDA.
Например, патент США N 3886198 (Philbrook и др.) раскрывает способ получения IDAN приготовлением водной смеси гексаметилентетрамина, цианистого водорода и сильной кислоты такой, как серная кислота, соляная кислота и азотная кислота, водная смесь имеет pH 3-5 и молярное соотношение гексаметилентетрамина и цианистого водорода 1:(5-7). Водную смесь пропускают через реакционную зону трубчатого реактора при 50-120оС.
Патент США N3988360 ( Gaudette и др.) раскрывает непрерывный способ получения IDAN непрерывным приготовлением водной реакционной смеси, содержащей гексаметилентетрамин, формальдегид и цианистый водород (молярное соотношение 1:(1-2,2):(6:9-8,6), посредством непрерывной подачи в непрерывную реакционную зону при 50-250оС водного раствора гексаметилентетрамина, имеющего температуру 0-80оС, водного раствора формальдегида, имеющего температуру 0-80оС, и цианистого водорода, имеющего температуру 0-25оС. pH получающейся водной реакционной смеси составляет 5-10. Получающийся IDAN можно выделить или его можно гидролизовать с образованием щелочной соли IDA, которую можно выделить или, подкисляя, превратить в IDA.
Патент США N 4307037 (Suchsland и др.) раскрывает способ производства IDAN реакцией гексаметилентетрамина с цианистым водородом в кислотных водных средах. В этом способе pH во время реакции с начала составляет 5,5-7,5, а затем его постепенно понижают 0,5-3,5 добавлением кислоты.
Положение США о регистрации изобретений - United States Statutoru Invention Registration H4-Cullen, раскрывает способ получения IDAN реакцией 1 мол, эквивалента гексаметилентетрамина с 2 мол. эквивалентами формальдегида и 8 мол. эквивалентами цианистого водорода при 20-90оС и pH 5,5-6,5.
Несмотря на то, что используя предшествующие методы можно достичь удовлетворительных результатов, все из них страдают одним или более недостатками. Во всех ранее применяемых процессах образуются нежелательные побочные продукты реакции, такие как гликолонитрил, аминоацетонитрил, соли аммония и тому подобное.
В данной работе дается усовершенствование ранее используемых способов, заключающееся в том, что большинство побочных продуктов реакции превращают в требуемые IDAN, IDA и их производные и тем самым увеличивают общие выходы. Удаление этих побочных продуктов реакции значительно упрощено, поскольку количество побочных продуктов реакции уменьшено.
Эти и другие преимущества достигнуты в способе получения иминодиацетонитрила взаимодействием в реакционной среде аммиака с формальдегидом и цианистым водородом или гексаметилентетрамина с формальдегидом и цианистым водородом, в котором усовершенствование заключается в дополнительных стадиях последующего доведения pH реакционной среды до 5,5-10,0 и нагревания реакционной среды до повышенной температуры в течение времени, достаточном для превращения побочных продуктов реакции в реакционной среде в иминодиацетонитрил.
Как указано ранее, специалистам в этой области известны многочисленные методы получения IDAN и IDA. Обычно они представляют собой реакцию между аммиаком, формальдегидом и цианистым водородом при pH 3-7 и температурах до 120оС. С другой стороны, водная реакционная смесь гексаметилентетрамина, формальдегида и цианистого водорода может реагировать при температурах до 250оС. Реальный способ, используемый для получения IDAN и IDA не является решающим в улучшенном способе данного изобретения.
Однако мы нашли, что способ представленного изобретения особенно применим к способу производства IDAN или его солей, которые могут быть гидролизованы, и IDA взаимодействием 2 мол. эквивалентов формальдегида с 1 мол. эквивалентом гексаметилентетрамина и 8 мол. эквивалентами цианистого водорода в присутствии сильной минеральной кислоты, такой как соляная, серная, азотная кислота и тому подобные, с получением 4 мол. эквивалентов IDAN.
Эта реакция обычно протекает при умеренных температурах, например 20-60оС, и pH 5-6. Этот способ уменьшает количество нежелательных побочных продуктов реакции таких, как гликолонитрил, аминоацетонитрил и соли аммония. Предпочтительной сильной минеральной кислотой является серная или соляная кислота, которая дает в качестве побочного продукта реакции соль аммония.
Независимо от способа, по которому получают IDAN и IDA из гексаметилентетрамина или его предшественников, аммиака и формальдегида, реакцией гексаметилентетрамина с формальдегидом и цианистым водородом, усовершенствованием, согласно представленному способу, превращает нежелательные побочные продукты реакции такие, как гликолонитрил, аминоацетонитрил и соли аммония, в желательные IDAN, соли IDA и их производные. В способе представленного изобретения не имеет значения, периодическим способом или непрерывным получен IDAN или его производные. Улучшенный способ включает в себя дополнительные стадии доведения pH реакционной среды до 5,5-10,0 и нагревания реакционной среды до повышенной температуры в течение времени, достаточного для превращения побочных продуктов реакции в реакционной среде в IDAN или его производные.
В зависимости от температуры и pH реакционной среды IDAN проходят через ряд производных до двойных солей IDA. Принимая во внимание представленное открытие, эти производные могут быть получены опытными специалистами посредством рутинного эксперимента.
Было найдено, что присутствие гликолонитрила способствует превращению побочных продуктов реакции в желаемый IDAN или его продукты, способные гидролизоваться. Хотя соли аммония и аминоацетонитрил можно превратить в желаемые соединения в отсутствие гликолонитрила для того, чтобы избежать плохих выходов требуются более длительные времена реакции. Для того, чтобы получить высокие выходы желаемых соединений за приемлемое время, предпочтительно иметь мольный избыток гликолонитрила, по сравнению с количеством аминоацетонитрила и солей аммония.
В способе по изобретению pH реакционной среды доводят до 5,5-10,0. При pH ниже 5,5 превращение побочных продуктов реакции в желаемый IDAN и его производные значительно замедлено, а при pH выше 10,0 выходы становятся хуже из-за образования нежелательных побочных продуктов реакции, хотя образуется некоторое количество IDAN и его производных. Предпочтительно pH реакционной среды доводить до 6-8.
Можно использовать целый ряд способов, чтобы установить pH реакционной среды. Пригодные материалы, используемые для установления pH, включают в себя гидроокиси щелочных металлов, таких как гидроокись натрия, гидроокись калия, гидроокись лития и тому подобное, или добавление карбонатов щелочных металлов таких, как карбонат натрия, карбонат калия и тому подобное.
Для установления pH реакционной среды также можно использовать гидроокиси и карбонаты щелочно-земельных металлов, таких, как гидроокись кальция, карбонат кальция. Как встречается в общепринятой практике, следует избегать применения гидроокиси и карбоната аммония. Гидроокиси щелочных металлов являются предпочтительными. Особенно предпочтительным является гидроокись натрия, поскольку она легко доступна и недорога.
В способе изобретения температуpу можно варьировать в широких пределах. При температурах выше 100оС протекает побочная реакция, которая дает окрашенную массу. Предпочтительно, чтобы реакционную среду, содержащую молярный избыток гликолонитрила по отношению к аминоацетонитрилу и соли аммония, нагревали до 50-80оС.При температуре ниже 50оС превращение побочных продуктов реакции в желаемый IDAN или его производные очень медленное. Особенно предпочтительно нагревать реакционную среду до температур 60-80оС.
При температурах от 50 до 100оС и pH от 5,5 до 10,0 реакция завершается в течение приблизительно 5 ч. При температурах от 60 до 80оС и предпочтительно pH от 6 до 8 реакция по способу изобретения завершается за меньшее время, обычно за 2 ч.
Согласно изобретению желательно удалить из реакционной среды по крайней мере некоторое количество, IDAN прежде, чем устанавливать pH реакционной среды и нагревать реакционную среду. IDAN можно выделить из реакционной среды целым рядом способов, известных специалистам в этой области, таких как фильтрация, центрифугирование и тому подобное. После того, как по крайней мере некоторое количество IDAN выделили из реакционной смеси, а pH реакционной смеси установили и реакционную смесь нагрели для превращения побочных продуктов реакции в реакционной среде в IDAN или его производные, отделенный IDAN можно соединить с реакционной средой и гидролизовать гидроокись щелочного металла с образованием двойной соли IDA. Эту двойную соль можно использовать в качестве промежуточного соединения или ее можно подкислить для получения IDA. Гидролиз IDAN протекает при более высоких pH в условиях, известных специалистам в этой области. Образование IDA из ее двойных солей требует только добавления кислоты, такой как сильная минеральная кислота, в условиях, известных специалистам в этой области.
П р и м е р 1. Этот пример иллюстрирует один из вариантов представленного изобретения, когда IDAN не выделяют из реакционной смеси до превращения побочных продуктов реакции в желаемые соединения.
В колбу емкостью 150 мл с терморубашкой, снабженную мешалкой, термометром и pH-зондом, добавляют 34,15 г гексаметилентетрамина, 6,25 г 36%-ной соляной кислоты, 30,4 50%-ного формалина, 34, 45 г воды и 53,8 цианистого водорода, pH реакционной смеси составляет 5,5. Смесь нагревают от комнатной температуры до 75оС в течение 2 ч. Затем, 0,1 М раствором гидроокиси натрия доводят pH смеси до 7. После дополнительного нагревания в течение 2 ч. при 75оС содержимое анализируют с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии. Выход композита IDAN составляет 96%.
П р и м е р 2. Этот пример иллюстрирует другой вариант, когда IDAN выделяют из реакционной смеси до того, как побочные продукты реакции превращают в желаемые соединения.
Методику примера 1 повторяют, за исключением того, что после первой стадии нагревания в течение 2 ч реакционную среду охлаждают до комнатной температуры и смесь фильтруют. Было определено, что выход выделенного на этой стадии IDAN составляет 79%. Фильтрат переносят в круглодонную колбу емкостью 250 мл, доводят его pH до 7, а затем нагревают до 75оС в течение 2 ч. Полученную смесь соединяют с первоначально отфильтрованным IDAN и получают композит с выходом 97%.
Например, хотя улучшенный способ по изобретению был описан в виде периодического процесса ясно, что его можно проводить непрерывным способом. Таким образом, можно провести модификации без отключения от сути описанного изобретения.
Следующие примеры 3 и 4 дополнительно подтверждают заявленный объем изобретения.
П р и м е р 3. Повторяют методику проведения процесса соответственно примеру 1 за исключением того, что смесь нагревают от комнатной температуры до 50оС в течение двух часов, и доводят pH реакционной среды до 5,5. После дополнительного нагревания в течение 5 ч при 50оС, содержимое анализируют с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии. Выход композита IDAN составляет 95%.
П р и м е р 4. Повторяют методику проведения процесса соответственно примеру 1 за исключением того, что смесь нагревают от комнатной температуры до 100оС в течение 2,5 ч и добавлением 0,1 м гидроксида натрия доводят pH до 10.
После дополнительного нагревания в течение 4 ч при 100оС содержимое анализируют с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии. Выход композита IDAN составляет 94,5%.
Claims (4)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИНОДИАЦЕТОНИТРИЛА взаимодействием гексаметилентетрамина или аммиака с формальдегидом и цианистым водородом в водной среде в присутствии неорганической кислоты при повышенной температуре в интервале от 50oС до температуры кипения с получением реакционной массы, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, рН реакционной массы, полученной в результате реакции, доводят до 5,5 - 10 и реакционную массу нагревают до 50 - 100oС в течение времени, достаточного для превращения побочных продуктов.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакционную массу нагревают до 60 - 80oС.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что рН реакционной массы доводят до 6 - 8.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что рН устанавливается добавлением гидроксида щелочного металла, например гидроксида натрия.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/394,039 US4948909A (en) | 1989-08-14 | 1989-08-14 | Process for the preparation of iminodiacetonitrile and iminodiacetic acid |
US394039 | 1989-08-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2017726C1 true RU2017726C1 (ru) | 1994-08-15 |
Family
ID=23557306
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU904830789A RU2017726C1 (ru) | 1989-08-14 | 1990-08-13 | Способ получения имидодиацетонитрила |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4948909A (ru) |
EP (1) | EP0413673B1 (ru) |
JP (1) | JPH0660148B2 (ru) |
KR (1) | KR940002979B1 (ru) |
AT (1) | ATE145394T1 (ru) |
AU (1) | AU625585B2 (ru) |
BR (1) | BR9003971A (ru) |
CA (1) | CA2023162C (ru) |
DE (1) | DE69029178T2 (ru) |
DK (1) | DK0413673T3 (ru) |
ES (1) | ES2022052T3 (ru) |
GR (1) | GR3022612T3 (ru) |
HK (1) | HK1007137A1 (ru) |
HU (1) | HUT54620A (ru) |
IL (1) | IL95356A (ru) |
MY (1) | MY107425A (ru) |
NZ (1) | NZ234879A (ru) |
RU (1) | RU2017726C1 (ru) |
ZA (1) | ZA906399B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5161306A (en) * | 1989-08-17 | 1992-11-10 | Tocalo Co., Ltd. | Roll for use in heat treating furnace and method of producing the same |
US5187301A (en) * | 1989-10-26 | 1993-02-16 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Preparation of iminodiacetonitrile from glycolonitrile |
DE19518986A1 (de) * | 1995-05-29 | 1996-12-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten durch Umsetzung von Glycinderivaten oder deren Vorstufen mit Formaldehyd und Cyanwasserstoff oder von Iminodiacetonitril oder Imindodiessigsäure mit entsprechenden Aldehyden und Cyanwasserstoff in wäßrig-saurem Medium |
DE10051196A1 (de) | 2000-10-16 | 2002-05-08 | Basf Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Cyanalkylierung von Verbindung mit einer oder mehreren NH-Funktionen |
US7960590B2 (en) * | 2007-03-01 | 2011-06-14 | Basf Se | Method for producing ethyleneamines from untreated AAN |
JP5409393B2 (ja) * | 2007-03-01 | 2014-02-05 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エチレンアミンの製造方法 |
EP2132164A1 (de) * | 2007-03-01 | 2009-12-16 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von aminonitrilen |
WO2009079861A1 (zh) * | 2007-12-25 | 2009-07-02 | Beijing Unis Insight Chemical Technology Co., Ltd. | 一种以羟基乙腈为原料制备亚氨基二乙酸的方法 |
CN103787919B (zh) * | 2012-12-27 | 2016-06-29 | 三达膜科技(厦门)有限公司 | 一种亚氨基二乙腈的脱色方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4A (en) * | 1836-08-10 | Stock | ||
GB1154226A (en) * | 1965-11-29 | 1969-06-04 | Standard Oil Co | Aminoacetonitriles |
US3988360A (en) * | 1973-11-15 | 1976-10-26 | W. R. Grace & Co. | Process for preparing iminodiacetonitrile |
US3904668A (en) * | 1973-11-15 | 1975-09-09 | Grace W R & Co | Process for preparing iminodiacetonitrile and alkali metal iminodiacetates |
US3886198A (en) * | 1973-12-13 | 1975-05-27 | Grace W R & Co | Process for preparing iminodiacetonitrile |
DE2942437A1 (de) * | 1979-10-20 | 1981-04-23 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von iminodiacetonitril |
US4661614A (en) * | 1986-03-06 | 1987-04-28 | Monsanto Company | Process for the preparation of iminodiacetonitrile |
-
1989
- 1989-08-14 US US07/394,039 patent/US4948909A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-08-13 ZA ZA906399A patent/ZA906399B/xx unknown
- 1990-08-13 RU SU904830789A patent/RU2017726C1/ru active
- 1990-08-13 ES ES90870125T patent/ES2022052T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-13 IL IL9535690A patent/IL95356A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-08-13 DE DE69029178T patent/DE69029178T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-13 CA CA002023162A patent/CA2023162C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-13 MY MYPI90001353A patent/MY107425A/en unknown
- 1990-08-13 EP EP90870125A patent/EP0413673B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-13 AU AU60921/90A patent/AU625585B2/en not_active Ceased
- 1990-08-13 AT AT90870125T patent/ATE145394T1/de active
- 1990-08-13 HU HU904990A patent/HUT54620A/hu unknown
- 1990-08-13 NZ NZ234879A patent/NZ234879A/en unknown
- 1990-08-13 JP JP2214210A patent/JPH0660148B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-13 KR KR1019900012399A patent/KR940002979B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-08-13 BR BR909003971A patent/BR9003971A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-08-13 DK DK90870125.3T patent/DK0413673T3/da active
-
1997
- 1997-02-19 GR GR970400299T patent/GR3022612T3/el unknown
-
1998
- 1998-06-24 HK HK98106371A patent/HK1007137A1/xx not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Патент США N 3886198, кл. C 07C121/42, 1972. * |
Патент США N 3988360, кл. C 07C120/00, 1975. * |
Патент США N 4307037, кл. C 07C120/00, 1978. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0413673A3 (en) | 1992-04-22 |
EP0413673A2 (en) | 1991-02-20 |
BR9003971A (pt) | 1991-09-03 |
AU625585B2 (en) | 1992-07-16 |
NZ234879A (en) | 1992-03-26 |
EP0413673B1 (en) | 1996-11-20 |
HUT54620A (en) | 1991-03-28 |
ES2022052T3 (es) | 1997-03-16 |
IL95356A0 (en) | 1991-06-30 |
KR910004549A (ko) | 1991-03-28 |
ES2022052A4 (es) | 1991-12-01 |
HU904990D0 (en) | 1991-01-28 |
IL95356A (en) | 1996-01-19 |
DE69029178T2 (de) | 1997-05-15 |
JPH0660148B2 (ja) | 1994-08-10 |
CA2023162A1 (en) | 1991-02-15 |
GR3022612T3 (en) | 1997-05-31 |
MY107425A (en) | 1995-12-31 |
DK0413673T3 (da) | 1997-04-01 |
AU6092190A (en) | 1991-02-14 |
CA2023162C (en) | 1996-08-13 |
DE69029178D1 (de) | 1997-01-02 |
JPH0386856A (ja) | 1991-04-11 |
KR940002979B1 (ko) | 1994-04-09 |
ATE145394T1 (de) | 1996-12-15 |
HK1007137A1 (en) | 1999-04-01 |
US4948909A (en) | 1990-08-14 |
ZA906399B (en) | 1991-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2017726C1 (ru) | Способ получения имидодиацетонитрила | |
US4486358A (en) | Process for producing N-phosphonomethylglycine | |
JP2975455B2 (ja) | アラントインの製造方法 | |
EP0055630B1 (en) | Method for the preparation of fluorophthalamic compounds | |
SU617004A3 (ru) | Способ получени флороглюцина | |
JP3557237B2 (ja) | ヒドロキシピバルアルデヒドの製造方法 | |
US5688969A (en) | Process for the preparation of thiophene-2-5-dicarboxylic acid and the dichloride thereof | |
US3974223A (en) | Process for manufacture of 3,5-ditert.butyl-4-hydroxybenzaldehyde from 3,5-ditert.butyl-4-hydroxybenzyl alcohol | |
US4228103A (en) | Effecting condensation of nitrohaloarene and formyl derivative of a primary aromatic amine with alkali metal hydroxide | |
JPS59204166A (ja) | 4―アミノ―3イミダゾリン―2―オン及び(2―メトキシ―2―イミノ―エチル)―尿素及びこれらの製法 | |
JP3791959B2 (ja) | ジペンタエリスリトールの製造方法 | |
EP0074272A1 (en) | Process for the preparation of hydroxybenzaldehydes | |
US3935300A (en) | Process for preparing potassium cyanate from potassium hydroxide and urea | |
JPH0413346B2 (ru) | ||
SU1120003A1 (ru) | Способ получени адамантилуксусных кислот | |
SU1452477A3 (ru) | Способ получени 3,4,5-триметоксибензонитрила | |
SU1101442A1 (ru) | Способ получени 10 @ -стирилпиримидо /1,2- @ /индол-2-онов | |
SU1145020A1 (ru) | Способ получени 3-карбоксикумаринов | |
SU929628A1 (ru) | Способ получени 1,1-ди( @ -карбоксифенил)этилена | |
JP3787866B2 (ja) | p−クレゾールの2核体ジメチロール化合物の製造方法 | |
GB2055814A (en) | Process for preparing ???-aryl propionic acids | |
RU1825783C (ru) | Способ получени @ -цианкоричной кислоты | |
SU899551A1 (ru) | Способ получени 1,3,5-трифенилпиразолина-2 | |
SU675791A1 (ru) | Способ получени натриевой соли @ -цианбензальдоксима | |
JPS6053021B2 (ja) | ヒダントインの製造法 |